CN105693711A - 高选择性2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的合成新方法 - Google Patents

高选择性2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的合成新方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成化学的技术研究领域，发明了一种金属催化和有机催化相结合，五元杂环化合物与多种氮源生成2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的直接胺化法。本发明克服了五元杂环化合物直接胺化的局限性，实现了在2-胺基和β-胺基产物的高效选择性的突破，并且多种胺化试剂均可以实现该反应。本发明所实现的胺化反应具有步骤简洁，操作简单，原料、试剂和催化剂易得等特点，适用于合成各种2-胺基和β-胺基五元杂环化合物，并且适用于大规模的工业生产。

Description

高选择性2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的合成新方法
技术领域：
本发明属于有机合成化学的技术研究领域，涉及有机催化和过渡金属催化2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的合成方法。
背景技术：
含氮杂环化合物广泛存在于天然产物与药物分子当中，在医药和农药合成方面起着重要的作用。其中，含氮五元杂环化合物由于其独特的生物药理活性，被化学家大量合成并加以研究(Davyt，D.；Serra，G.Mar.Drugs.8，2755，(2010)；Sheng，C.；Zhang，W.Eur.J.Med.Chem.45，3531，(2010))。例如，含有2-胺基噻吩分子骨架的奥氮平片(Zyprexa)近年一直处于世界药物销售额排行榜前100；含有β-胺基噻吩分子骨架的APE1具有良好的微管蛋白聚合抑制作用(Wang，X.；Sun，K.；Lv，Y.-H.；Ma，F.-J.；Li，G.；Li，D.-H.；Zhu，Z.-H.；Jiang，Y.-Q.Zhao，F.Chem.AsianJ.9，3413(2014))。因此，发展绿色环保、新型高效的含氮五元杂环类合物的方法特别重要。
在此之前合成含氮五元杂环化合物需要制备较为复杂的前体，反应步骤繁琐，而且转化效率低下，副产物较多，同时这种方法也面临底物范围不够宽泛的困扰。(Stacy，G.W.；Villaescusa，F.W.；Wollner，T.E.J.Org.Chem.30，4074，(1965)；delAmo，V.；Dubbaka，S.R.；Krasovskiy，A.；Knochel，P.Angew.Chem.，Int.Ed.45，7838，(2006)；Androsov，D.A.；Solovyev，A.Y.；Petrov，M.L.；Butcher，R.J.；Jasinski，J.P.Tetrahedron，66，2474，(2010)；Ablenas，F.；George，B.；Maleki，M.；Jain，R.；Hopkinson，A.；Lee-Ruff，E.Can.J.Chem.65，1800，(1987))。随着近年交叉脱氢偶联策略的迅速发展(Li，C.-J.Acc.Chem.Res.，42，335，(2009)；LiZ.；Li，C.-J.J.Am.Chem.Soc.，127，3672，(2005))，可以利用简单的原料，经历更短的合成路线和更高的原子利用效率，合成一系列复杂的有机分子。然而五元杂环化合物，如：吡咯，呋喃，噻吩在交叉脱氢胺化过程中，容易发生氧化反应以及自身的偶联反应。因此，发展新颖高效的催化体系，实现五元杂环化合物的胺化反应极其重要。
对比文件：
1.公开号：CN1213048C名称：一种杂环化合物-2-胺基咪唑并吡咯-6-酮及其制法和用途
2.专利号：CN1890213名称：制备N-氨基取代的杂环化合物的方法
3.KaiSun，etal.Copper-CatalyzedCross-DehydrogenativeC-NBondFormationofAzineswithAzoles：OvercomingtheLimitationofOxidizingN-OActivationStrategy.＜＜ACSCatalysis＞＞2015，5(12)，pp7194-7198.
发明内容：
本发明克服了目前2-胺基五元杂环化合物合成步骤繁杂，合成效率较低的局限性，利用过渡金属催化体系，通过交叉脱氢偶联制备了系列2-胺基五元杂环化合物。结合有机催化体系，避免先卤代再取代的合成途径，发展了一种绿色的β-胺基酮类化合物的合成方法，制备了一系列的β-胺基五元杂环化合物。
其反应方程式如下：
式中化合物1可以为呋喃、2-甲基呋喃、2-氯呋喃、2-氰基呋喃、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基-5-甲基呋喃、3-甲基氟男、噻吩、2-乙酰基噻吩、2-甲基噻吩、2-乙基噻吩、2-甲氧基噻吩、3-氯噻吩、3-甲氧基噻吩、吡咯、N-甲基吡咯、N-苯磺酰基吡咯、2-乙酰基吡咯、N-甲基-2-乙酰基吡咯、2-吡咯羧酸甲酯、3-溴吡咯等。化合物2可以为糖精及其衍生物、N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)、苯并三氮唑、1，2，4-三氮唑、吡唑、苯并吡唑、咪唑、嘌呤、6-氯嘌呤等。条件A中金属盐为铜、钯、钌的各种盐类化合物，如：醋酸铜、三氟甲磺酸铜、二氯化铜、氯化亚铜、醋酸钯、三氟乙酸钯、三氯化钌、二氯化钌；氧化剂为selectfluor；溶剂为硝基甲烷(CH3NO2)，硝基乙烷(C2H5NO2)，二氯乙烷(DCE)；条件B中催化剂为四丁基碘化铵(TBAI)、四丁基溴化铵(TBAB)、四丁基氟化铵(TBAF)、碘化钾(KI)；氧化剂为过氧叔丁醇(TBHP)、二叔丁基过氧化物(DTBP)、双氧水(H2O2)；溶剂为乙酸乙酯(EtOAc)。
本发明技术方案如下：
利用五元杂化合物与糖精及其衍生物合成2-胺基五元杂环化合物的具体步骤如下：
以吡咯、呋喃、噻吩及其衍生物为原料；反应中所用氮源为糖精及其衍生物、N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)、苯并三氮唑、1，2，4-三氮唑、吡唑、苯并吡唑、咪唑、嘌呤、6-氯嘌呤等；催化剂为醋酸铜、三氟甲磺酸铜、二氯化铜、氯化亚铜、醋酸钯、三氯化钌、二氯化钌；氧化剂为selectfluor。向有机溶剂硝基甲烷(CH3NO2)，硝基乙烷(C2H5NO2)或者二氯乙烷(DCE)3.0～5.0毫升中加入1.0毫摩尔以上提到的杂环化合物与1.1毫摩尔氮源。加入上述0.1毫摩尔金属催化剂，1.5毫摩尔氧化剂加毕，油浴90～120摄氏度，搅拌3～12小时，经后处理分离得到2-胺基杂环化合物，产率视不同反应在71％～97％之间(以上数量可按比例放大)。详见具体实施方式中的实施例。
利用五元杂化合物与糖精及其衍生物合成β-胺基五元杂环化合物的具体步骤如下：
以乙酰基取代的吡咯、呋喃、噻吩及其衍生物为原料；反应中所用氮源为氮源为糖精及其衍生物、N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)、苯并三氮唑、1，2，4-三氮唑、吡唑、苯并吡唑、咪唑、嘌呤、6-氯嘌呤等；催化剂为四丁基碘化铵、四丁基溴化铵、四丁基氟化铵、碘化钾；氧化剂为过氧叔丁醇、二叔丁基过氧化物、双氧水。向有机溶剂乙酸乙酯3.0～5.0毫升中加入1.0毫摩尔以上提到的杂环化合物与1.1毫摩尔氮源。加入上述0.2毫摩尔有机催化剂，2.0毫摩尔氧化剂加毕，油浴90～120摄氏度，搅拌3～12小时，经后处理分离得到β-胺基杂环化合物，产率视不同反应在76％～92％之间(以上数量可按比例放大)。详见具体实施方式中的实施例。
附图说明
图1至图5为具有代表性的2-胺基杂环化合物的1H-NMR谱图。
图6和图7为具有代表性的β-胺基杂环化合物的1H-NMR谱图。
具体实施方式
实施例1：
在50毫升圆底烧瓶中，加入0.1103克(1.0毫摩尔)2-乙酰基呋喃，0.2015克(1.1毫摩尔)糖精，0.0182克(0.1毫摩尔)醋酸铜，0.7080克(2.0毫摩尔)selectfluor，6.0毫升二甲亚砜(DMSO)，加热120℃，反应3小时至2-乙酰基呋喃反应完全(薄层色谱TLC监测)。将反应混合物倾入20毫升水中，以乙酸乙酯萃取(10毫升×3)。合并有机相，以无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂后，剩余物经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝6/1)得白色固体为0.2648克，产率91％。反应见下式：
谱图解析数据
Whitesolid.Mp：247-249℃；1HNMR(400MHz；CDCl3)：δ＝2.54(s，3H)，6.81(d，J＝3.6Hz，1H)，7.32(d，J＝3.6Hz，1H)，7.95-8.03(m，3H)，8.20(d，J＝7.2Hz，1H).
实施例2：
在50毫升圆底烧瓶中，加入0.1260克(1.0毫摩尔)2-乙酰基噻吩，0.2015克(1.1毫摩尔)糖精，0.0182克(0.1毫摩尔)醋酸铜，0.7080克(2.0毫摩尔)selectfluor，6.0毫升二甲亚砜(DMSO)，加热120℃，反应3小时至2-乙酰基噻吩反应完全(薄层色谱TLC监测)。将反应混合物倾入20毫升水中，以乙酸乙酯萃取(10毫升×3)。合并有机相，以无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂后，剩余物经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝6/1)得白色固体为0.2671克，产率87％。反应见下式：
谱图解析数据
Whitesolid.Mp：238-239℃；1HNMR(400MHz；CDCl3)：δ＝2.59(s，3H)，7.38(d，J＝4.0Hz，1H)，7.69(d，J＝4.4Hz，1H)，7.95-8.05(m，3H)，8.21(d，J＝6.8Hz，1H).
实施例3
在50毫升圆底烧瓶中，加入0.1103克(1.0毫摩尔)2-乙酰基呋喃，0.1309克(1.1毫摩尔)苯并三氮唑，0.0182克(0.1毫摩尔)醋酸铜，0.7080克(2.0毫摩尔)selectfluor，6.0毫升二甲亚砜(DMSO)，加热120℃，反应3小时至2-乙酰基呋喃反应完全(薄层色谱TLC监测)。将反应混合物倾入20毫升水中，以乙酸乙酯萃取(10毫升×3)。合并有机相，以无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂后，剩余物经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝6/1)得白色固体为0.2648克，产率91％。反应见下式：
谱图解析数据
Whitesolid.Mp：234-235℃；1HNMR(400MHz；CDCl3)：δ＝2.43(s，3H)，7.17-7.47(m，3H)，7.60(t，J＝7.6，1H)，7.77(d，J＝8.4，1H)，8.15(d，J＝8.4，1H).
实施例4
在50毫升圆底烧瓶中，加入0.1103克(1.0毫摩尔)2-乙酰基呋喃，0.3153克(2.0毫摩尔)N-氟代双苯磺酰亚胺，0.0182克(0.1毫摩尔)醋酸铜，0.7080克(2.0毫摩尔)selectfluor，6.0毫升二甲亚砜(DMSO)，加热120℃，反应3小时至2-乙酰基呋喃反应完全(薄层色谱TLC监测)。将反应混合物倾入20毫升水中，以乙酸乙酯萃取(10毫升×3)。合并有机相，以无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂后，剩余物经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝6/1)得白色固体为0.2648克，产率91％。反应见下式：
谱图解析数据
Whitesolid.Mp：214-216℃；1HNMR(400MHz；CDCl3)：δ＝2.39(s，3H)，6.38(d，J＝3.6Hz，1H)，7.17(d，J＝3.6Hz，1H)，7.61(t，J＝7.6Hz，4H)，7.73(d，J＝7.2Hz，2H)，8.01(t，J＝7.2Hz，4H).
实施例5：
在50毫升圆底烧瓶中，加入0.0670克(1.0毫摩尔)吡咯，0.2015克(1.1毫摩尔)糖精，0.0182克(0.1毫摩尔)醋酸铜，0.7080克(2.0毫摩尔)selectfluor，6.0毫升二甲亚砜(DMSO)，加热120℃，反应3小时至吡咯反应完全(薄层色谱TLC监测)。将反应混合物倾入20毫升水中，以乙酸乙酯萃取(10毫升×3)。合并有机相，以无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂后，剩余物经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝6/1)得白色固体为0.2331克，产率94％。反应见下式：
谱图解析数据
Whitesolid；Mp：212-214℃；1HNMR(500MHz；CDCl3)：δ＝6.35(dd，J1＝3.0Hz，J2＝6.0Hz，1H)，6.48-6.50(m，1H)，6.90-6.91(m，1H)，7.87-7.95(m，2H)，8.00(d，J＝7.5Hz，1H)，8.14(d，J＝7.5，1H)，8.68(s，1H).
实施例6：
在50毫升圆底烧瓶中，加入0.1103克(1.0毫摩尔)2-乙酰基呋喃，0.2015克(1.1毫摩尔)糖精，0.0739克(0.2毫摩尔)四丁基碘化铵，0.1802克(2.0毫摩尔)过氧叔丁醇，6.0毫升乙酸乙酯(EtOAc)，加热120℃，反应3小时至2-乙酰基呋喃反应完全(薄层色谱TLC监测)。将反应混合物倾入20毫升水中，以乙酸乙酯萃取(10毫升×3)。合并有机相，以无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂后，剩余物经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝6/1)得白色固体为0.2794克，产率96％。反应见下式：
谱图解析数据
Whitesolid.Mp：252-254℃；1HNMR(400MHz；CDCl3)：δ＝5.04(s，2H)，6.63(t，J＝2.8Hz，1H)，7.36(d，J＝2.8Hz，1H)，7.87-7.98(m，4H)，8.12(d，J＝7.2Hz，1H).
实施例7：
在50毫升圆底烧瓶中，加入0.1260克(1.0毫摩尔)2-乙酰基噻吩，0.2015克(1.1毫摩尔)糖精，0.0739克(0.2毫摩尔)四丁基碘化铵，0.1802克(2.0毫摩尔)过氧叔丁醇，6.0毫升乙酸乙酯(EtOAc)，加热120℃，反应3小时至2-乙酰基呋喃反应完全(薄层色谱TLC监测)。将反应混合物倾入20毫升水中，以乙酸乙酯萃取(10毫升×3)。合并有机相，以无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂后，剩余物经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝6/1)得白色固体为0.2794克，产率96％。反应见下式：
谱图解析数据
Whitesolid.Mp：227-229℃；1HNMR(400MHz；CDCl3)：δ＝5.08(s，2H)，7.23(dd，J1＝4.0Hz，J2＝4.8Hz，1H)，7.77(dd，J1＝0.8Hz，J2＝4.8Hz，1H)，7.87-8.11(m，4H)，8.12(d，J＝6.8Hz，1H)。

Claims (6)

1.利用金属催化剂或者有机催化剂实现了五元杂环化合物和胺化试剂的高效选择性胺化反应，制备了系列2-胺基和β-胺基五元杂环化合物，其特征反应式如下：
。
2.式中化合物1可以为呋喃、2-甲基呋喃、2-氯呋喃、2-氰基呋喃、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基-5-甲基呋喃、3-甲基呋喃、噻吩、2-乙酰基噻吩、2-甲基噻吩、2-乙基噻吩、2-甲氧基噻吩、3-氯噻吩、3-甲氧基噻吩、吡咯、N-甲基吡咯、N-苯磺酰基吡咯、2-乙酰基吡咯、N-甲基-2-乙酰基吡咯、2-吡咯羧酸甲酯、3-溴吡咯等。化合物2可以为糖精及其衍生物、N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)、苯并三氮唑、1，2，4-三氮唑、吡唑、苯并吡唑、咪唑、嘌呤、6-氯嘌呤等。
3.权利要求1中的金属盐催化剂为醋酸铜、三氟甲磺酸铜、二氯化铜、氯化亚铜、醋酸钯、三氟乙酸钯、三氯化钌、二氯化钌；有机催化剂为四丁基碘化铵、四丁基溴化铵、四丁基氟化铵、碘化钾；催化剂与权利要求1中杂环化合物的用量比为0.02～0.2∶1。
4.权利要求1中氧化剂为selectfluor、过氧叔丁醇、二叔丁基过氧化物、双氧水，氧化剂与权利要求1中杂环化合物的用量比为1.1～2∶1。
5.权利要求1中溶剂为硝基甲烷，硝基乙烷，二氯乙烷，乙酸乙酯。
6.权利要求1中温度控制在90～120℃。
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