CN104892614A - 一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法 - Google Patents

一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：在高压釜中将2-(2-碘苯基)-吲哚、催化剂、配体、碱放入有机溶剂中，体系中充入一定压力的CO气体进行羰基化反应，反应完成后通过柱层析分离得到6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物。本发明采用一氧化碳作为碳源一步合成6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物，催化体系简单，操作简便。

Description

一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于精细化工成品催化合成技术领域，具体涉及一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法。
背景技术
以6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮为骨架的化合物广泛分布在自然界中，是很多药用植物的有效成分，有丰富的生物活性和药物价值。特别是在保护细胞核DNA，防止细胞癌变，抗癌细胞增殖方面有突出表现。目前制备6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的方法主要有：(1)先通过2-硝基苯甲醛和膦叶立德进行witting反应再还原后进行内酰胺环化反应制得；(2)将叔丁基异氰与2-(2-溴苯基)吲哚进行反应制得；(3)将2-(2,2溴乙烯基)苯胺与酰卤发生酰胺化反应然后再经过两步脱HBr偶联反应制得；(4)通过吲哚与苯酰氯进行酰胺化反应制得(1H-吲哚-1-基)(苯基)甲酮，然后进行分子内C-C偶联反应而制得。以上四条路径，存在不足：原料在自然界中并非广泛存在，需要事先制备，制备成本昂贵；反应步骤冗长，操作步骤复杂，有较多的副产物生成；反应原子利用率低。因此，需要研究和开发一种更为直接、经济的合成方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种更为直接，经济的方法来合成6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：在高压釜中将2-(2-碘苯基)-吲哚、催化剂、配体、碱放入有机溶剂中，在反应体系中充入一定压力的CO气体进行羰基化反应，反应完成后通过柱层析分离得到6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物；
所述2-(2-碘苯基)-吲哚的结构如式(II)所示：
所述6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的结构如式(I)所示：
所述式(I)和(II)中，R1、R2选自下述基团中的任意一种：氢，甲基，氯，溴或硝基。
所述催化剂为Pd(OAc)2、PdCl2或Pd(NO3)2中的一种。
所述配体为PPh3。
所述碱为Et3N、Na2CO3或K2CO3中的一种。
所述有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，甲苯，对二甲苯，间二甲苯，邻二甲苯或苯甲醚中的一种。
所述催化剂的用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的5-10％，优选5％；所述配体的用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的10-20％，优选10％；所述碱用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的100-200％，优选100％，所述有机溶剂的用量为保证催化剂和2-(2-碘苯基)-吲哚完全溶解。
所述羰基化反应的温度为90-110℃，优选100℃，反应时间为20-24小时，优选24小时。
进一步，所述羰基化反应完成后、柱层析分离之前，依次进行萃取、洗涤、干燥、浓缩。
所述萃取是以乙酸乙酯为萃取剂，所述洗涤是水洗三次，所述干燥是以无水硫酸镁为干燥剂，所述浓缩采用旋转蒸发方法将溶剂蒸干，所述柱层析以200-300目硅胶为分离树脂，所述柱层析的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合液或石油醚和二氯甲烷混合液。
进一步，所述合成方法具体如下：向25ml的小瓶中加入磁力搅拌子，0.5mmol2-(2-碘苯基)-吲哚，0.025mmol Pd(OAc)2，0.05mmolPPh3，0.5mmol K2CO3，再加入2mL甲苯溶剂，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，然后向高压釜中通入20atm的CO，在100℃的油浴中反应24小时，反应完成后，所得产物用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，再用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，然后将滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，所述粗产物用石油醚和乙酸乙酯混合液或石油醚和二氯甲烷混合液做洗脱剂，以150-200mL的200～300目硅胶为分离树脂进行柱层析分离得到6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮。
本发明采用以上技术方案，采用一氧化碳作为碳源一步合成6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮及其衍生物。本发明所述6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法具有以下优点：1)反应一步完成，操作简便，副产物少；2)反应以CO作为羰基源，原子经济性高，符合绿色化学要求；3)催化剂体系对底物的普适性强，应用范围广，可根据实际需要设计合成各种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现的目的及效果，以下结合具体实施例对本发明做进一步描述。
一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：
向25ml的小瓶中加入磁力搅拌子，2-(2-碘苯基)-吲哚，催化剂，配体，碱，有机溶剂，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，然后向高压釜中通入20atm的CO气体，在90-110℃的油浴中反应20-24小时，反应完成后，所得产物用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，再用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，然后将滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，所述粗产物用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，以200～300目硅胶为分离树脂进行柱层析分离得到6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮；
其中，所述催化剂的用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的5-10％，所述配体的用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的10-20％，所述碱用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的100-200％，所述有机溶剂的用量为保证催化剂和原料(II)完全溶解，所述硅胶用量为150-200mL；
所述2-(2-碘苯基)-吲哚的结构如式(II)所示：
所述6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的结构如式(I)所示：
所述式(I)和(II)中，R1、R2选自下述基团中的任意一种：氢，甲基，氯，溴或硝基。
实施例1
6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(结构式I中R1＝H，R2＝H)的合成方法，包括以下步骤：
向25ml的小瓶中加入0.5mmol(159.6mg)2-(2-碘苯基)-1H-吲哚，0.05mmol(11.2mg)Pd(OAc)2，0.1mmol(26.2mg)PPh3，0.5mL Et3N和2mL N,N-二甲基甲酰胺，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，向高压釜中通入20atm的CO,在100℃的油浴中反应24小时，反应结束后，所得产物用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，再用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，粗产物用石油醚和乙酸乙酯混合液(体积比30：1)做洗脱剂柱分离(200-300目硅胶)得到纯度大于99％的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(130.2mg)，分离产率75％。
所述2-(2-碘苯基)-1H-吲哚的结构如式(II)所示，其中R1＝H，R2＝H，
所述6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的结构如式(I)所示，其中R1＝H，R2＝H
所述6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93–7.88(m,1H),7.80–7.75(m,1H),7.57–7.49(m,2H),7.46(d,J＝7.8Hz,1H),7.39–7.32(m,1H),7.30–7.27(m,1H),7.20–7.14(m,1H),6.65–6.61(m,1H)。
实施例2
2-甲基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(结构式I中R1＝CH3，R2＝H)的合成方法，包括以下步骤：
向25ml的小瓶中加入0.5mmol(167.1mg)2-(2-碘苯基)-5-甲基-1H-吲哚，0.025mmol(5.6mg)Pd(OAc)2，0.05mmol(13.1mg)PPh3，0.5mmol(69.1mg)K2CO3，再加入1mL甲苯溶剂，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，向高压釜中通入20atm的CO，在100℃的油浴中反应24小时，反应完成后，所得产物用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，再用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，然后将滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，所述粗产物用石油醚和乙酸乙酯混合液(体积比30：1)做洗脱剂柱分离(200-300目硅胶)得到纯度大于99％的2-甲基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(113.3mg)，分离产率97％。
所述2-(2-碘苯基)-5-甲基-1H-吲哚的结构如式(II)所示，其中R1＝CH3，R2＝H，
所述2-甲基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的结构如式(I)所示，其中R1＝CH3，R2＝H，
所述2-甲基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78–7.70(m,2H),7.54–7.45(m,2H),7.36–7.20(m,2H),7.08(d,J＝8.1Hz,1H),2.39(s,3H),1.66(s,1H)。
实施例3
2-溴-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(结构式I中R1＝Br，R2＝H)的合成方法，包括以下步骤：
向25ml的小瓶中加入0.5mmol(199.0mg)5-溴-2-(2-碘苯基)-1H-吲哚，0.025mmol(5.6mg)PdCl2，0.05mmol(13.1mg)PPh3，0.5mmol(69.1mg)K2CO3，再加入1mL甲苯溶剂，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，向高压釜中通入20atm的CO,在90℃的油浴中反应24小时，反应结束后，所得产物先用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，再用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，然后将滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，所述粗产物用石油醚和二氯甲烷(体积比4：1)做洗脱剂柱分离(200-300目硅胶)得到纯度大于99％的2-溴-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(73.5mg)，分离产率49％。
所述5-溴-2-(2-碘苯基)-1H-吲哚的结构如式(II)所示，其中R1＝＝Br，R2＝H，
所述2-溴-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的结构如式(I)所示，其中R1＝Br，R2＝H
所述2-溴-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81–7.66(m,2H),7.58–7.45(m,3H),7.39–7.25(m,2H),6.49(s,1H)。
实施例4
2-氯-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(结构式I中R1＝Cl，R2＝H)的合成方法，包括以下步骤：
向25ml的小瓶中加入0.5mmol(176.7mg)5-氯-2-(2-碘苯基)-1H-吲哚，0.025mmol(5.6mg)PdCl2，0.05mmol(13.1mg)PPh3，1mmol(69.1mg)Na2CO3，再加入1.5mL甲苯溶剂，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，向高压釜中通入20atm的CO,在110℃的油浴中反应20小时，反应结束后，所得产物先用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，再用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，然后将滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，粗产物用石油醚和二氯甲烷(体积比10：1)做洗脱剂柱分离(200-300目硅胶)得到纯度大于99％的2-氯-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(79.1mg)，分离产率63％。
所述5-氯-2-(2-碘苯基)-1H-吲哚的结构如式(II)所示，其中R1＝Cl，R2＝H，
所述2-氯-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的结构如式(I)所示，其中R1＝Cl，R2＝H，
所述2-氯-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(dd,J＝16.4,7.8Hz,2H),7.55–7.45(m,2H),7.35(ddd,J＝8.6,5.5,1.6Hz,2H),7.21(dd,J＝8.5,1.8Hz,1H),6.50(s,1H)。
实施例5
2-硝基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(结构式I中R1＝NO2，R2＝H)的合成方法，包括以下步骤：
向25ml的小瓶中加入磁子，0.5mmol(182.1mg)2-(2-碘苯基)-5-硝基-1H-吲哚，0.025mmol(5.6mg)Pd(OAc)2，0.05mmol(13.1mg)PPh3，0.5mmol(69.1mg)K2CO3，再加入1.5mL甲苯溶剂，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，向高压釜中通入20atm的CO,在100℃的油浴中反应24小时，反应结束后，所得产物用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，然后将滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，所述粗产物用石油醚和乙酸乙酯混合液(体积比2：1)做洗脱剂柱分离(200-300目硅胶)得到纯度大于99％的2-硝基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(58.4mg)，分离产率63％。
所述2-(2-碘苯基)-5-硝基-1H-吲哚的结构如式(II)所示，其中R1＝NO2，R2＝H，
所述2-硝基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的结构如式(I)所示，其中R1＝NO2，R2＝H，
所述2-硝基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的核磁共振数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)
实施例6
3-甲基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(结构式I中R1＝H，R2＝CH3)的合成方法，包括以下步骤：
向25ml的小瓶中加入磁子，0.5mmol(167.1mg)2-(2-碘苯基)-6-甲基-1H-吲哚，0.025mmol(5.6mg)Pd(NO3)2，0.05mmol(13.1mg)PPh3，0.5mmol(69.1mg)K2CO3，再加入1mL甲苯溶剂，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，向高压釜中通入20atm的CO,在100℃的油浴中反应24小时，反应结束后，所得产物用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，然后将滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，所述粗产物用石油醚和乙酸乙酯混合液(体积比30：1)做洗脱剂柱分离(200-300目硅胶)得到纯度大于99％的3-甲基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮(mg)，分离产率66％。
所述2-(2-碘苯基)-6-甲基-1H-吲哚的结构如式(II)所示，其中R1＝H，R2＝CH3，
所述3-甲基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的结构如式(I)所示，其中R1＝H，R2＝CH3，
所述3-甲基-6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮的核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79–7.68(m,2H),7.56–7.44(m,2H),7.35(ddd,J＝8.6,5.5,1.6Hz,2H),7.21(dd,J＝8.5,1.8Hz,1H),6.50(s,1H)。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.一种6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：其包括如下步骤：在高压釜中将2-(2-碘苯基)-吲哚、催化剂、配体、碱放入有机溶剂中，在反应体系中充入一定压力的CO气体进行羰基化反应，反应完成后通过柱层析分离得到6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物；
所述2-(2-碘苯基)-吲哚的结构如式(II)所示：
所述6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的结构如式(I)所示：
所述式(I)和(II)中，R1选自下述基团中的任意一种：氢，甲基，氯，溴或硝基；
所述式(I)和(II)中，R2选自下述两个基团中的一种：氢或甲基。
2.根据权利要求1所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述催化剂为Pd(OAc)2、PdCl2或Pd(NO3)2中的一种。
3.根据权利要求1所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述配体为PPh3。
4.根据权利要求1所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述碱为Et3N、Na2CO3或K2CO3中的一种。
5.根据权利要求1所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，甲苯，对二甲苯，间二甲苯，邻二甲苯或苯甲醚中的一种。
6.根据权利要求1所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述催化剂的用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的5-10％，所述配体的用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的10-20％，所述碱用量为2-(2-碘苯基)-吲哚摩尔用量的100-200％，所述有机溶剂的用量为保证催化剂和2-(2-碘苯基)-吲哚完全溶解。
7.根据权利要求1所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述羰基化反应的温度为90-110℃，反应时间为20-24小时。
8.根据权利要求1所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述羰基化反应完成后、柱层析分离之前，依次进行萃取、洗涤、干燥、浓缩。
9.根据权利要求8所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述萃取是以乙酸乙酯为萃取剂，所述洗涤是水洗三次，所述干燥是以无水硫酸镁为干燥剂，所述浓缩采用旋转蒸发方法将溶剂蒸干，所述柱层析以200-300目硅胶为分离树脂，所述柱层析的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合液或石油醚和二氯甲烷混合液。
10.根据权利要求9所述的6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述合成方法具体如下：向25ml的小瓶中加入磁力搅拌子，0.5mmol2-(2-碘苯基)-吲哚，0.025mmol Pd(OAc)2，0.05mmolPPh3，0.5mmol K2CO3，再加入2mL甲苯溶剂，将小瓶加盖，插针，放入盛有少量硅油的50mL高压釜中，然后向高压釜中通入20atm的CO，在100℃的油浴中反应24小时，反应完成后，所得产物用乙酸乙酯作萃取剂进行萃取，再用蒸馏水洗涤三次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，然后将滤液旋转蒸发浓缩得到粗产物，所述粗产物用体积比为石油醚和乙酸乙酯混合液做洗脱剂，以200～300目硅胶为分离树脂进行柱层析分离得到6H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-酮。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105622625A (zh) * 2016-03-09 2016-06-01 河南师范大学 一种苯并吡喃酮并咪唑并吡啶类化合物的合成方法
CN106117216A (zh) * 2016-08-26 2016-11-16 河南师范大学 一种常压高效合成6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物的方法
CN106349150A (zh) * 2016-08-26 2017-01-25 河南师范大学 一种茚[1,2‑b]吲哚‑10(5H)‑酮类化合物的合成方法
CN107556320A (zh) * 2017-09-11 2018-01-09 复旦大学 一种合成6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法
CN114133389A (zh) * 2021-12-10 2022-03-04 海南梵圣生物科技有限公司 制备异吲哚啉-1-酮并环及其类似物的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RONALD GRIGG等: "Sequential and Cascade 1,3-Dipolar Cycloaddition-Palladium Catalysed Carbonylation-Cyclisation Reaction. Diastereospecific and Homochiral Processes", 《TETRAHEDRON》 *
TING TANG: "Divergent synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones and indenoindolones: an investigation of Pd-catalyzed isocyanide insertion", 《TETRAHEDRON》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105622625A (zh) * 2016-03-09 2016-06-01 河南师范大学 一种苯并吡喃酮并咪唑并吡啶类化合物的合成方法
CN105622625B (zh) * 2016-03-09 2018-01-30 河南师范大学 一种苯并吡喃酮并咪唑并吡啶类化合物的合成方法
CN106117216A (zh) * 2016-08-26 2016-11-16 河南师范大学 一种常压高效合成6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物的方法
CN106349150A (zh) * 2016-08-26 2017-01-25 河南师范大学 一种茚[1,2‑b]吲哚‑10(5H)‑酮类化合物的合成方法
CN106349150B (zh) * 2016-08-26 2018-12-28 河南师范大学 一种茚[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮类化合物的合成方法
CN107556320A (zh) * 2017-09-11 2018-01-09 复旦大学 一种合成6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法
CN114133389A (zh) * 2021-12-10 2022-03-04 海南梵圣生物科技有限公司 制备异吲哚啉-1-酮并环及其类似物的方法

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