CN105646607A - 一种烷基糖苷羟丙基磺酸盐及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及表面活性剂的合成领域，具体是一种烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，包括以下步骤：A、将环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠投入反应器，在水相环境中，环氧氯丙烷开环发生加成反应；反应结束后，得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液；B、将3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体和烷基糖苷水溶液投入反应器，在液碱催化剂存在的条件下，发生缩合反应，得到烷基糖苷磺酸盐水溶液。本发明方法工艺简单，操作方便，特别是得到的烷基糖苷磺酸盐不仅具有非离子表面活性剂烷基糖苷的相关性质，同时由于磺酸根离子的引入，使产品的水溶性得到改善，这就解决了长碳链的烷基糖苷的水溶性差及低温易析出等的问题。

Description

一种烷基糖苷羟丙基磺酸盐及其制备方法
技术领域
本发明涉及糖苷衍生物表面活性剂的合成技术领域，具体地说，是一种烷基糖苷羟丙基磺酸盐及其制备方法。
背景技术
表面活性剂是一类具有两亲结构的化合物，它极易富集于界面，从而改变界面性质，对界面过程产生重要影响。烷基糖苷羟丙基磺酸盐是以绿色、环保的烷基糖苷为原料合成的阴离子表面活性剂。而烷基糖苷则是由天然可再生的葡萄糖为原料合成的新型表面活性剂。但是由于长链烷基糖苷水溶差、低温容易析出等缺陷，国内外学者将研究重点转移到改性烷基糖苷表面活性剂的研究方面，例如：烷基糖苷季铵盐、烷基糖苷羧酸酯盐和烷基糖苷醚羧酸盐等。但是对烷基糖苷磺酸盐的研究相对较少，国外U.S.Pat.No.7507399简述了利用1，3-二氯异丙醇作为烷基糖苷分子的桥连和羟丙基磺酸盐衍生剂反应合成烷基糖苷磺酸盐的一种设想，但是并没有对具体的工艺进行研究。
烷基糖苷磺酸盐具有非离子表面活性剂烷基糖苷绿色、天然、无毒和低刺激性等特点，同时兼具磺酸盐的界面活性强和亲水性等优势。由于长碳链的烷基糖苷具有水溶性差及低温易析出等缺点，对其进行改性后，由于磺酸基的存在，使其水溶性增加，同时兼具阴离子表面活性剂的一些优势，这就极大提高其应用领域。
发明内容
本发明的目的是针对上述长碳链烷基糖苷水溶性差及低温易析出等缺陷，提供一种制备烷基糖苷磺酸盐的方法。具体地，本发明的目的是针对长链烷基糖苷表面活性剂自身使用时水溶性差、与其他表面活性剂配伍时易浑浊的缺陷而提供的一种改善其水溶性的烷基糖苷磺酸盐的制备方法。
本发明的第一方面，提供一种烷基糖苷羟丙基磺酸盐，其结构式如下所示：
其中，R表示不同碳链长度的烷基链，n为1～3中任一整数。
本发明的第二方面，提供上述烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，包括以下步骤：
A、将环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠投入反应器，在水相环境中，环氧氯丙烷开环发生加成反应；反应结束后，得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液；
B、将3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体和烷基糖苷水溶液投入反应器，在液碱催化剂存在的条件下，发生缩合反应，得到烷基糖苷磺酸盐水溶液。
所述的步骤A中环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：(1～2)，优选1：(1～1.5)。
所述的步骤A的反应温度为30℃～90℃，优选50℃～70℃；反应时间为2～8小时。
所述的步骤B中的烷基糖苷水溶液为固含量为30％～70％的长碳链烷基糖苷水溶液，优选固含量为50％～70％的长碳链烷基糖苷水溶液，更优选固含量为50％的APG1214。
所述的步骤B中烷基糖苷水溶液和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为(1.0～1.8)：1，优选(1.1～1.4)：1。
所述的步骤B中的液碱催化剂为32wt％的NaOH水溶液。
液碱催化剂中NaOH水溶液的质量为烷基糖苷水溶液中纯烷基糖苷物料质量的4.0％～31.5％，优选11.5％～25.5％。
所述的步骤B的反应温度为40℃～90℃，优选65℃～85℃；反应时间为4～10小时。
具体地，合成上述烷基糖苷羟丙基磺酸盐的方法为：将亚硫酸氢钠投入一定量的去离子水中，在搅拌的条件下加入环氧氯丙烷，环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠按1：(1～2)的摩尔比加入反应器，在30℃～90℃条件下反应2～8小时，降温得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液；而后将3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液和一定浓度的烷基糖苷水溶液按摩尔比为1：(1.0～1.8)投入反应器，在搅拌的条件下，加入液碱作为催化剂，于40℃～90℃条件下，反应4～10小时，得到透明或淡黄色的烷基糖苷羟丙基磺酸盐水溶液。通过减压蒸馏的方法除去水即可得到烷基糖苷羟丙基磺酸盐。
本发明的优势在于两步反应过程均是一次性投料，均在水相环境中反应，且反应工艺简单，反应条件温和，低温、常压，操作方面，中间体转化率高，最高可达96.24％，得到的烷基糖苷磺酸盐由于磺酸基的引入，产品澄清透明，解决了长碳链烷基糖苷水溶性差，自身水溶液或与其他表面活性剂复配浑浊的的缺点，并且具有磺酸盐阴离子表面活性剂的一些性质。
反应产物经红外检测，如图1所示，其中3300cm-1～3600cm-1为O-H键的伸缩振动峰，2850cm-1～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，1620cm-1为-SO3Na的吸收峰，1148cm-1为C-O-C键的伸缩振动峰，1000cm-1～1100cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰，证实产物为烷基糖苷磺酸钠。
本发明方法工艺简单，操作方便，特别是得到的烷基糖苷磺酸盐不仅具有非离子表面活性剂烷基糖苷的相关性质，同时由于磺酸根离子的引入，使产品的水溶性得到改善，这就解决了长碳链的烷基糖苷的水溶性差及低温易析出等的问题。
附图说明
图1.反应产物的红外检测图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明提供的具体实施方式作详细说明。
实施例1
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1.1:1，加入0.24mol25.00g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在60℃的条件下，0.22mol21.00g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应4小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为1.81％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.1:1的摩尔比，加入固含量50％的APG12140.0530mol50.00g，升温到65℃，31.94g0.0482mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液快速滴加入反应体系中，同时3.90g的NaOH的液碱(32wt％)缓慢滴加入反应体系中，反应6小时后，溶液由浑浊变澄清透明，得到烷基糖苷磺酸盐水溶液。
实施例2
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1.5:1，加入0.24mol25.00g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在30℃的条件下，0.16mol14.08g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应8小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为5.81％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.8:1的摩尔比加入固含量50％的APG12140.0530mol50.00g，升温到40℃20.56g0.0294mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液快速滴加入反应体系中，同时3.90g的NaOH的液碱(32wt％)缓慢滴加入反应体系中，反应8小时后，溶液由浑浊变澄清透明，得到烷基糖苷磺酸盐水溶液。
实施例3
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为2:1，加入0.24mol25.00g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在60℃的条件下，0.12mol11.10g的环氧氯丙烷滴加如反应体系中，反应4小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为4.51％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.1:1的摩尔比，加入固含量50％的APG12140.0530mol50.00g，升温到70℃，31.94g0.0481mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液快速滴加入反应体系中，同时6.34g的NaOH的液碱(32wt％)缓慢滴加入反应体系中，反应4小时后，溶液由浑浊变澄清透明，得到烷基糖苷磺酸盐水溶液。
实施例4
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1.1:1，加入0.24mol25.00g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在50℃的条件下，0.22mol21.00g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应8小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为5.64％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1:1的摩尔比加入固含量50％的APG12140.0530mol50.00g，升温到65℃，35.20g0.0530mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液快速滴加入反应体系中，同时2.93g的的NaOH的液碱(32wt％)缓慢滴加入反应体系中，反应10小时后，溶液由浑浊变澄清透明，得到烷基糖苷磺酸盐水溶液。
实施例5
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1:1，加入0.24mol25.00g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在90℃的条件下，0.24mol22.90g的亚硫酸氢钠缓慢滴加如反应体系中，反应2小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为3.21％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.1:1的摩尔比，加入固含量50％的APG12140.0530mol50.00g，升温到90℃，31.94g0.0481mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液快速滴加入反应体系中，同时3.90g的NaOH的液碱(32wt％)缓慢滴加入反应体系中，反应4小时后，溶液由浑浊变澄清透明，得到烷基糖苷磺酸盐水溶液。
以上已对本发明创造的较佳实施例进行了具体说明，但本发明创造并不限于所述实施例，熟悉本领域的技术人员在不违背本发明创造精神的前提下还可做出种种的等同的变型或替换，这些等同的变型或替换均包含在本申请权利要求所限定的范围内。

Claims (10)

1.一种烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、将环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠投入反应器，在水相环境中，环氧氯丙烷开环发生加成反应；反应结束后，得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液；
B、将3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体和烷基糖苷水溶液投入反应器，在液碱催化剂存在的条件下，发生缩合反应，得到烷基糖苷磺酸盐水溶液。
2.根据权利要求1所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤A中环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：(1～2)，反应温度为30℃～90℃。
3.根据权利要求1所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤A中环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：(1～1.5)，反应温度为50℃～70℃。
4.根据权利要求1所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤B中的烷基糖苷水溶液为固含量为30％～70％的烷基糖苷水溶液。
5.根据权利要求1所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤B中的烷基糖苷水溶液为固含量为50％～70％的烷基糖苷水溶液。
6.根据权利要求1所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤B中的烷基糖苷水溶液为固含量为50％的APG1214。
7.根据权利要求1所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤B中烷基糖苷水溶液和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为(1.0～1.8)：1。
8.根据权利要求1所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤B中的液碱催化剂为32wt％的NaOH水溶液；液碱催化剂中NaOH的水溶液质量为烷基糖苷水溶液中纯烷基糖苷物料质量的4.0％～31.5％。
9.根据权利要求1所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的制备方法，其特征在于，所述的步骤B的反应温度为40℃～90℃。
10.一种烷基糖苷羟丙基磺酸盐，其特征在于，所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐由权利要求1-9任一所述的制备方法制备得到，所述的烷基糖苷羟丙基磺酸盐的结构式如下所示：
其中，R表示不同碳链长度的烷基链，n为1～3中任一整数。
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