CN105646606A - 烷基糖苷磺酸盐及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及表面活性剂的合成领域，具体是一种烷基糖苷磺酸盐的合成方法，包括以下步骤：A、将环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠投入反应器，在水相环境中，环氧氯丙烷开环发生加成反应；反应结束后，产品经过重结晶、抽滤、干燥得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体；B、将3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体和长碳链烷基糖苷投入反应器，在碱催化剂存在的条件下，在有机溶剂DMF中发生缩合反应，反应结束后，经过抽滤、减压蒸馏除去溶剂，得到烷基糖苷磺酸盐。本发明方法工艺简单，操作方便，转化率高、产品纯度高，特别是烷基糖苷磺酸盐不仅具有磺酸盐表面活性剂和烷基糖苷表面活性剂的相关性质，同时也解决了长碳链的烷基糖苷的水溶性差的问题。

Description

烷基糖苷磺酸盐及其合成方法
技术领域
本发明涉及糖苷衍生物表面活性剂的合成技术领域，具体地说，是一种烷基糖苷磺酸盐及其合成方法。
背景技术
表面活性剂是一类具有两亲结构的化合物，它极易富集于界面，从而改变界面性质，对界面过程产生重要影响。烷基糖苷羟丙基磺酸盐是以绿色、环保的烷基糖苷为原料合成的阴离子表面活性剂。而烷基糖苷则是由天然可再生的葡萄糖为原料合成的新型表面活性剂。但是由于长链烷基糖苷水溶差、低温容易析出等缺陷，国内外学者将研究重点转移到改性烷基糖苷表面活性剂的研究方面，例如：烷基糖苷季铵盐、烷基糖苷羧酸酯盐和烷基糖苷醚羧酸盐等。但是对烷基糖苷磺酸盐的研究相对较少，国外U.S.Pat.No.7507399简述了利用1，3-二氯异丙醇作为烷基糖苷分子的桥连和羟丙基磺酸盐衍生剂反应合成烷基糖苷磺酸盐的一种设想，但是并没有对具体的工艺进行研究。
烷基糖苷磺酸盐具有非离子表面活性剂烷基糖苷绿色、天然、无毒和低刺激性等特点，同时兼具磺酸盐的界面活性强和亲水性等优势。由于长碳链的烷基糖苷具有水溶性差及低温易析出等缺点，对其进行改性后，由于磺酸基的存在，使其水溶性增加，同时兼具阴离子表面活性剂的一些优势，这就极大提高其应用领域。
发明内容
本发明的目的是针对上述长碳链烷基糖苷水溶性差及低温易析出等缺陷，提供一种制备烷基糖苷磺酸盐的方法。具体地，本发明的目的是针对长链烷基糖苷表面活性剂自身使用时水溶性差、与其他表面活性剂配伍时易浑浊的缺陷而提供的一种改善其水溶性的烷基糖苷磺酸盐的合成方法。
本发明的第一方面，提供一种烷基糖苷磺酸盐，其结构式如下所示：
。
其中，R表示不同碳链长度的烷基链，n为1～3中任一整数。
本发明的第二方面，提供上述烷基糖苷磺酸盐的合成方法，包括以下步骤：
A、将环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠投入反应器，在水相环境中，环氧氯丙烷开环发生加成反应；反应结束后，产品经过重结晶、抽滤、干燥得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体；
B、将3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体和长碳链烷基糖苷投入反应器，在碱催化剂存在的条件下，在有机溶剂DMF中发生缩合反应，反应结束后，经过抽滤、减压蒸馏除去溶剂，得到烷基糖苷磺酸盐。
所述的步骤A中环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：(1～2)，优选1：(1.1～1.5)，更优选1：(1.1～1.3)。
所述的步骤A的反应温度为30℃～90℃，优选50℃～80℃；反应时间为2～8小时。
所述的步骤B中的长碳链烷基糖苷为固含量为100％的烷基糖苷，所述的烷基糖苷为碳链长度为12～14的烷基糖苷，更优选固含量为100％的APG1214。
所述的步骤B中长碳链烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为(1.0～1.8)：1，优选(1.1～1.4)：1。
所述的步骤B中的碱催化剂为K2CO3；K2CO3的质量为纯烷基糖苷物料质量的1.0％～42.5％，优选3.5％～24.0％。
所述的步骤B的反应温度为40℃～120℃，优选60℃～90℃；反应时间为4～10小时。
具体地，合成上述烷基糖苷磺酸盐的方法为：将亚硫酸氢钠投入一定量的去离子水中，在搅拌的条件下加入环氧氯丙烷，环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠按1:(1～2)的摩尔比加入反应器，在30℃～90℃条件下反应2～8小时，降温得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，在其水溶液中加入一定量的甲醇，将其置于0℃环境下进行重结晶，产物经水和甲醇溶液3次洗涤，抽滤、干燥处理后得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体；而后将3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体和长碳链烷基糖苷按摩尔比为1:1～1.8投入反应器，在有机溶剂DMF存在的条件下，连续搅拌，加入碱作为催化剂，于40℃～120℃条件下，反应4～10小时，反应结束后降温，经抽滤和减压蒸馏，得到透明或淡黄色的烷基糖苷磺酸盐。
本发明的优势在于两步反应过程均是一次性投料，中间体转化率高，反应工艺简单，得到的产品烷基糖苷磺酸盐转化率高，最高可达88.05％，反应条件温和，得到的烷基糖苷羟丙基磺酸盐解决了长碳链烷基糖苷水溶性差、自身水溶液或与其他表面活性剂复配浑浊的缺点，及低温易析出等问题，同时磺酸基的引入增加了阴离子表面活性剂的一些性质。
反应产物经红外检测，如图1所示，其中3300cm-1～3600cm-1为O-H键的伸缩振动峰，2850cm-1～2950cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，1633cm-1为-SO3Na的吸收峰，1152cm-1为C-O-C键的伸缩振动峰，1000cm-1～1100cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰，证实产物为烷基糖苷磺酸钠。
本发明方法工艺简单，操作方便，转化率高、产品纯度高，特别是烷基糖苷磺酸盐不仅具有磺酸盐表面活性剂和烷基糖苷表面活性剂的相关性质，同时也解决了长碳链的烷基糖苷的水溶性差的问题。
附图说明
图1.反应产物的红外检测图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明提供的具体实施方式作详细说明。
实施例1
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1.1:1，加入0.24mol25.00g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在60℃的条件下，0.22mol21.00g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应4小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为3.31％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.1:1的摩尔比，加入固含量100％的APG12140.0530mol25.00g，和50.00g的有机溶剂DMF升温到95℃，10.68g0.0484mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体加入反应体系中，同时3.36g的K2CO3加入反应体系中，反应6小时后，溶液由浑浊变澄清透明，反应结束后降温，经抽滤和减压蒸馏后得到烷基糖苷磺酸盐22.45g。
实施例2
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为2:1，加入0.44mol45.82g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在90℃的条件下，0.22mol21.00g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应2小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为5.81％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1:1的摩尔比，加入固含量100％的APG12140.0484mol22.74g，50.02g的有机溶剂DMF升温到80℃10.67g0.0484mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体加入反应体系中，同时3.35gK2CO3加入反应体系中，反应6小时后，溶液由浑浊变澄清透明，反应结束后降温，经抽滤和减压蒸馏后得到烷基糖苷磺酸盐20.98g。
实施例3
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1.3:1，加入0.28mol29.54g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在60℃的条件下，0.22mol21.00g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应4小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为4.01％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.8:1的摩尔比，加入100％的APG12140.0871mol41.09g，50.00g的有机溶剂DMF升温到60℃，10.68g0.0484mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体加入反应体系中，同时3.35gK2CO3加入反应体系中，反应8小时后，溶液由浑浊变澄清透明，反应结束后降温，经抽滤和减压蒸馏后得到烷基糖苷磺酸盐18.11g。
实施例4
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1.3:1，加入0.28mol29.54g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在50℃的条件下，0.22mol21.00g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应4小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为5.01％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.3:1的摩尔比，加入固含量100％的APG12140.0629mol29.67g，50.00g的有机溶剂DMF升温到80℃，10.68g0.0484mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体加入反应体系中，同时7.12gK2CO3加入反应体系中，反应6小时后，溶液由浑浊变澄清透明，反应结束后降温，经抽滤和减压蒸馏后得到烷基糖苷磺酸盐20.42g。
实施例5
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1.1:1，加入0.24mol25.00g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在30℃的条件下，0.22mol21.00g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应8小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为7.21％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.1:1的摩尔比加入固含量100％的APG12140.0530mol25.00g，50.00g的有机溶剂DMF升温到120℃，10.68g0.0442mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体加入反应体系中，同时3.35gK2CO3加入反应体系中，反应6小时后，溶液由浑浊变澄清透明，反应结束后降温，经抽滤和减压蒸馏后得到烷基糖苷磺酸盐19.42g。
实施例6
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照投料亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷的摩尔比为比为1:1，加入0.22mol22.72g的亚硫酸氢钠和5.56mol100g的去离子水，搅拌升温至其完全溶解，在60℃的条件下，0.22mol21.00g的环氧氯丙烷缓慢滴加如反应体系中，反应8小时后，溶液由淡黄色变成无色透明液体，停止反应冷却得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体水溶液，用气相测得环氧氯丙烷的残留为4.21％。
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝管的250mL的四口瓶中，按照烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为1.1:1的摩尔比，加入固含量100％的APG12140.0530mol25.00g，和50.00g的有机溶剂DMF升温到40℃，10.68g0.0484mol的3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体加入反应体系中，同时0.84g的K2CO3加入反应体系中，反应6小时后，溶液由浑浊变澄清透明，反应结束后降温，经抽滤和减压蒸馏后得到烷基糖苷磺酸盐20.45g。
以上已对本发明创造的较佳实施例进行了具体说明，但本发明创造并不限于所述实施例，熟悉本领域的技术人员在不违背本发明创造精神的前提下还可做出种种的等同的变型或替换，这些等同的变型或替换均包含在本申请权利要求所限定的范围内。

Claims (10)

1.一种烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、将环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠投入反应器，在水相环境中，环氧氯丙烷开环发生加成反应；反应结束后，产品经过重结晶、抽滤、干燥得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体；
B、将3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体和烷基糖苷投入反应器，在碱催化剂存在的条件下，在有机溶剂DMF中发生缩合反应，反应结束后，经过抽滤、减压蒸馏除去溶剂，得到烷基糖苷磺酸盐。
2.根据权利要求1所述的烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，所述的步骤A中环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：(1～2)，反应温度为30℃～90℃。
3.根据权利要求2所述的烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，所述的步骤A中环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠的摩尔比为1：(1～1.5)，反应温度为50℃～80℃。
4.根据权利要求1所述的烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，所述的步骤B中的所述的烷基糖苷为固含量为100％，碳链长度为12～14的烷基糖苷。
5.根据权利要求1所述的烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，所述的步骤B中烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为(1.0～1.8)：1。
6.根据权利要求1所述的烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，所述的步骤B中烷基糖苷和3-氯-2-羟基丙基磺酸钠中间体的摩尔比为(1.1～1.4)：1。
7.根据权利要求1所述的烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，所述的步骤B中的碱催化剂为K2CO3。
8.根据权利要求7所述的烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，所述的步骤B中碱催化剂的质量为烷基糖苷质量的1.0％～42.5％。
9.根据权利要求1所述的烷基糖苷磺酸盐的合成方法，其特征在于，所述的步骤B的反应温度为40℃～120℃。
10.一种烷基糖苷磺酸盐，其特征在于，所述的烷基糖苷磺酸盐由权利要求1-9任一所述的合成方法制备得到，所述的烷基糖苷磺酸盐的结构式如下所示：
其中，R表示不同碳链长度的烷基链，n为1～3中任一整数。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108148103A (zh) * 2017-12-30 2018-06-12 江南大学 一种烷基聚糖苷羟丙基磺酸钠的合成工艺
CN109535042A (zh) * 2018-11-23 2019-03-29 如皋市万利化工有限责任公司 一种3-氯-2-羟基丙-磺酸钠的生产工艺
CN110305532A (zh) * 2019-07-22 2019-10-08 浙江海印数码科技有限公司 一种数码印花用高浓度酸性墨水及其制备方法
CN110947338A (zh) * 2019-12-09 2020-04-03 南京科技职业学院 一种烷基糖苷磺基甜菜碱型两性表面活性剂及其制备方法
CN111013484A (zh) * 2019-11-25 2020-04-17 南京科技职业学院 一种烷基糖苷羧基甜菜碱型两性离子型表面活性剂及其制备方法
CN113201417A (zh) * 2021-04-30 2021-08-03 厦门普诺尔新材料科技有限公司 一种超声波清洗剂及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609478A (en) * 1984-02-21 1986-09-02 Olin Corporation Sulfonated alkyl glucosides and use thereof in oil recovery
US4977253A (en) * 1988-10-13 1990-12-11 Huels Aktiengesellschaft Process for the sulfation of alkyloligoglycosides
US7087571B1 (en) * 2005-01-25 2006-08-08 Colonial Chemical Alkyl polyglycoside derived sulfosuccinates
US7507399B1 (en) * 2004-08-05 2009-03-24 Surfatech Corporation Functionalized polymeric surfactants based upon alkyl polyglycosides
CN103360436A (zh) * 2012-04-06 2013-10-23 李庆晨 一种烷基糖苷磷酸酯的制备方法
CN103623744A (zh) * 2013-09-30 2014-03-12 江苏理工学院 一种烷基糖苷双子表面活性剂及其制备方法
CN104607094A (zh) * 2015-02-03 2015-05-13 上海发凯化工有限公司 不对称阳离子双子表面活性剂及其制备方法
CN105061523A (zh) * 2015-09-08 2015-11-18 陕西科技大学 基于微波辐射合成烷基糖苷的方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609478A (en) * 1984-02-21 1986-09-02 Olin Corporation Sulfonated alkyl glucosides and use thereof in oil recovery
US4977253A (en) * 1988-10-13 1990-12-11 Huels Aktiengesellschaft Process for the sulfation of alkyloligoglycosides
US7507399B1 (en) * 2004-08-05 2009-03-24 Surfatech Corporation Functionalized polymeric surfactants based upon alkyl polyglycosides
US7087571B1 (en) * 2005-01-25 2006-08-08 Colonial Chemical Alkyl polyglycoside derived sulfosuccinates
CN103360436A (zh) * 2012-04-06 2013-10-23 李庆晨 一种烷基糖苷磷酸酯的制备方法
CN103623744A (zh) * 2013-09-30 2014-03-12 江苏理工学院 一种烷基糖苷双子表面活性剂及其制备方法
CN104607094A (zh) * 2015-02-03 2015-05-13 上海发凯化工有限公司 不对称阳离子双子表面活性剂及其制备方法
CN105061523A (zh) * 2015-09-08 2015-11-18 陕西科技大学 基于微波辐射合成烷基糖苷的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘永如等: "烷基多苷乙基磺酸钠的合成及其复配性能", 《日用化学工业》 *
石莹莹: "3-氯-2-羟基丙磺酸钠的合成研究", 《山东化工》 *
邹新源等: "烷基糖苷衍生物的合成及其应用进展", 《应用化工》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108148103A (zh) * 2017-12-30 2018-06-12 江南大学 一种烷基聚糖苷羟丙基磺酸钠的合成工艺
CN108148103B (zh) * 2017-12-30 2021-02-09 江南大学 一种烷基聚糖苷羟丙基磺酸钠的合成工艺
CN109535042A (zh) * 2018-11-23 2019-03-29 如皋市万利化工有限责任公司 一种3-氯-2-羟基丙-磺酸钠的生产工艺
CN110305532A (zh) * 2019-07-22 2019-10-08 浙江海印数码科技有限公司 一种数码印花用高浓度酸性墨水及其制备方法
CN111013484A (zh) * 2019-11-25 2020-04-17 南京科技职业学院 一种烷基糖苷羧基甜菜碱型两性离子型表面活性剂及其制备方法
CN110947338A (zh) * 2019-12-09 2020-04-03 南京科技职业学院 一种烷基糖苷磺基甜菜碱型两性表面活性剂及其制备方法
CN110947338B (zh) * 2019-12-09 2021-10-12 南京科技职业学院 一种烷基糖苷磺基甜菜碱型两性表面活性剂及其制备方法
CN113201417A (zh) * 2021-04-30 2021-08-03 厦门普诺尔新材料科技有限公司 一种超声波清洗剂及其制备方法
CN113201417B (zh) * 2021-04-30 2022-09-02 厦门普诺尔新材料科技有限公司 一种超声波清洗剂及其制备方法

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