CN106279103A - 一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件 - Google Patents

一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。该嘧啶类化合物具有式(Ⅰ)所示结构，可以用作有机电致发光器件中的电子传输材料、空穴传输材料或发光材料，具有更低的驱动电压、更高的发光效率。使用本发明提供的嘧啶类化合物制备的有机电致发光器件，发光效率可达13～15cd/A，驱动电压可达3.9V，是性能优良的有机发光材料。

Description

一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件。
背景技术
目前，显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于其为非自发光之显示器，因此必须透过背光源投射光线，并依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，才能达到显示之功能。正是由于上述复杂的显示过程，其显示屏在实际应用过程中出现了反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明***、通讯***、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
有机电致发光二极管之中，当电子和空穴在有机分子中再结合后，会因为电子自旋对称方式的不同，产生两种激发态的形式，一种为单重态约占25％，一种为三重态75％。一般认为，荧光材料通常为有机小分子材料的内部量子效率的极限为25％。而磷光材料由于重原子效应导致的自旋轨道耦合作用，可以利用75％的三重态激子的能量，所以毫无疑问的提高了发光效率。
但是，目前公开的发光材料在发光效率等性能方面仍不能够满足OLED的使用要求，因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
本发明的目的在于提供一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件，使用该化合物的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率。
本发明提供了一种嘧啶类化合物，其结构通式如式(Ⅰ)所示：
其中，X1、X2独立地选自C或N；
R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠芳基、取代或未取代的C5～C60的杂芳基。
优选的，所述嘧啶类化合物如式(I-1)或式(I-2)所示：
其中，R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠芳基、取代或未取代的C5～C60的杂芳基。
优选的，所述R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的稠芳基、取代或未取代的C5～C20的杂芳基。
优选的，所述杂芳基中的杂原子为N。
优选的，所述R1、R2、R3独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基或芴基。
优选的，所述嘧啶类化合物如以下式1～20中任意一项所示：
本发明还提供一种上述嘧啶类化合物在有机发光器件中的应用，所述嘧啶类化合物在有机发光器件中用作电子传输材料、空穴传输材料或发光材料。
本发明还提供一种有机发光器件，该有机发光器件包括上面所述嘧啶类化合物。
优选的，所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；
所述有机物层包含上面所述的嘧啶类化合物。
本发明的有益效果
本发明提供一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件，该嘧啶类化合物具有式Ⅰ所示结构，可用于制作OLED器件，解决了现有显示屏反应速率慢、耗电、视角窄等技术问题，此外，还具有热稳定性好，发光效率高，驱动电压低，寿命长等优点，具有应用于AMOLED产业的前景。
实验结果表明，使用本发明提供的嘧啶类化合物制备的有机电致发光器件，具有较高的发光效率，更低的驱动电压，发光效率可达13～15cd/A，驱动电压可达3.9V，是一种优异的OLED材料。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明首先提供一种嘧啶类化合物，其结构通式如式(Ⅰ)所示：
其中，X1、X2独立地选自C或N；R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠芳基、取代或未取代的C5～C60的杂芳基。
所述X1、X2优选不同时为C或N，即当X1为C时，X2为N，或者X1为N时，X2为C。
所述杂芳基中的杂原子优选为N、O或S，更优选为N。
按照本发明，上述取代的芳基、取代的稠芳基和取代的杂芳基中，所述取代基可选自取代或未取代的C1-C60的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C7-C60的芳烷基、取代或未取代的C5-C60的环烷基、取代或未取代的C1-C60的烷氧基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳基氨基、取代或未取代的C1-C40的烷基氨基、取代或未取代的C1-C30的甲硅烷基、取代或未取代的C5-C60的杂环基。这些取代基可任选地进一步被选自这类基团的取代基取代。
所述R1、R2、R3优选独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的稠芳基、取代或未取代的C5～C20的杂芳基，再优选独立地选自吡啶基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、嘧啶基、喹啉基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、苯基、芴基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基或菲基，更优选独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基或芴基，最优选独立地选自以下结构中的任意一种：
按照本发明，所述嘧啶类化合物优选为以下式1～20中任意一项所示：
以上列举了本发明所述嘧啶类化合物的一些具体的结构形式，但本发明所述嘧啶类化合物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，R1、R2和R3为如上所限定的基团的任意组合都应该包含在内。
本发明所述嘧啶类化合物的制备方法，包括将式(Ⅱ)或式(Ⅲ)结构的化合物和式(Ⅳ)结构的化合物进行Suzuki偶联反应，得到具有式(Ⅰ)结构的嘧啶类化合物。所述反应条件为本领域技术人员熟知的反应条件即可，本发明对此并无特殊的限制。
本发明中所述式(Ⅱ)和式(Ⅲ)结构的化合物优选按照以下方法制备：
其中，所述R1、R2、R3均同上所述，在此不再赘述。
本发明对上述反应的反应原料的比例没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规比例即可。本发明对所述反应的条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。
本发明还提供一种所述嘧啶类化合物在有机发光器件中的应用，该嘧啶类化合物在有机发光器件中可以用作电子传输层材料、空穴传输层材料或发光层材料。
本发明还提供一种有机发光器件，包括所述嘧啶类化合物。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可，本发明所述有机发光器件优选包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包含所述的嘧啶类化合物。所述有机物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层，本发明所述嘧啶类化合物优选作为有机物层中的电子传输层材料。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物1的合成
(1)化合物1-1的合成：往反应瓶中加入0.1mol 2,4,5,6-四氯嘧啶、0.2mol4-联苯硼酸以及1000mL的甲苯，加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4，氮气保护下回流反应24小时，反应完成后加入蒸馏水500ml，冷却过滤，用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化，得到39.4g化合物1-1，产率87％。
(2)化合物1-2的合成：往反应瓶中加入0.1mol化合物1-1、0.1mol4-吡啶硼酸以及1000mL的甲苯，加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4，氮气保护下回流反应24小时，反应完成后加入蒸馏水500ml，冷却过滤，用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化，得到34.2g化合物1-2，产率69％。
(3)化合物1的合成：往反应瓶中加入0.1mol化合物1-2、0.1mol 9,9-二甲基-2-芴硼酸以及1000mL的甲苯，加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4，氮气保护下回流反应24小时，反应完成后加入蒸馏水500ml，冷却过滤，用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化，得到36.0g化合物1，产率55％。
质谱m/z：653.83(计算值：653.81)。理论元素含量(％)C48H35N3：C,88.18；H,5.40；N,6.43实测元素含量(％)：C,88.17；H,5.43；N,6.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物3的合成
将实施例1步骤(1)中的4-联苯硼酸替换为等摩尔的1-萘基硼酸，其他步骤均与实施例1相同，得到32.5g化合物3，产率54％。
质谱m/z：601.73(计算值：601.74)。理论元素含量(％)C44H31N3：C,87.82；H,5.19；N,6.98实测元素含量(％)：C,87.83；H,5.17；N,7.00。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物6的合成
将实施例1步骤(1)中的4-联苯硼酸替换为等摩尔的2-萘基硼酸，步骤(3)中的9,9-二甲基-2-芴硼酸替换为等摩尔的4-联苯硼酸，其他步骤均与实施例1相同，得到29.2g化合物6，产率52％。
质谱m/z：561.69(计算值：561.67)。理论元素含量(％)C41H27N3：C,87.67；H,4.85；N,7.48实测元素含量(％)：C,87.68；H,4.87；N,7.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物7的合成
将实施例1步骤(1)中的4-联苯硼酸替换为等摩尔的9,9-二甲基-2-芴硼酸，步骤(3)中的9,9-二甲基-2-芴硼酸替换为等摩尔的2-萘基硼酸，其他步骤均与实施例1相同，得到37.4g化合物7，产率56％。
质谱m/z：667.82(计算值：667.84)。理论元素含量(％)C49H57N3：C,88.12；H,5.58；N,6.29实测元素含量(％)：C,88.12；H,5.57；N,6.28。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物10的合成
将实施例1步骤(3)中的9,9-二甲基-2-芴硼酸替换为等摩尔的2-萘基硼酸，其他步骤均与实施例1相同，得到31.7g化合物10，产率54％。
质谱m/z：587.73(计算值：587.71)。理论元素含量(％)C43H29N3：C,87.88；H,4.97；N,7.15实测元素含量(％)：C,87.89；H,4.97；N,7.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物11的合成
将实施例1步骤(2)中的4-吡啶硼酸替换为等摩尔的3-吡啶硼酸，其他步骤均与实施例1相同，得到34.7g化合物11，产率53％。
质谱m/z：653.82(计算值：653.81)。理论元素含量(％)C48H35N3：C,88.18；H,5.40；N,6.43实测元素含量(％)：C,88.17；H,5.42；N,6.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物13的合成
将实施例2步骤(2)中的4-吡啶硼酸替换为等摩尔的3-吡啶硼酸，其他步骤均与实施例2相同，得到30.7g化合物13，产率51％。
质谱m/z：601.73(计算值：601.74)。理论元素含量(％)C44H31N3：C,87.82；H,5.19；N,6.98实测元素含量(％)：C,87.83；H,5.17；N,7.00。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物16的合成
将实施例3步骤(2)中的4-吡啶硼酸替换为等摩尔的3-吡啶硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到30.3g化合物16，产率54％。
质谱m/z：561.69(计算值：561.67)。理论元素含量(％)C41H27N3：C,87.67；H,4.85；N,7.48实测元素含量(％)：C,87.67；H,4.86；N,7.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物17的合成
将实施例4步骤(2)中的4-吡啶硼酸替换为等摩尔的3-吡啶硼酸，其他步骤均与实施例4相同，得到33.4g化合物17，产率50％。
质谱m/z：667.82(计算值：667.84)。理论元素含量(％)C49H57N3：C,88.12；H,5.58；N,6.29实测元素含量(％)：C,88.13；H,5.57；N,6.28。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物20的合成
将实施例5步骤(2)中的4-吡啶硼酸替换为等摩尔的3-吡啶硼酸，其他步骤均与实施例5相同，得到30.0g化合物20，产率51％。
质谱m/z：587.73(计算值：587.71)。理论元素含量(％)C43H29N3：C,87.88；H,4.97；N,7.15实测元素含量(％)：C,87.89；H,4.98；N,7.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
对比应用实施例：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗10分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理8分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层35nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀，CBP，以及5％的Ir(piq)3，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀1nmLiF，随后蒸镀150nm的金属Al。
应用实施例1
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗10分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理8分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层35nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀化合物CBP，以及5％的Ir(piq)3，随后蒸镀30nm的化合物1作为电子传输层，随后再蒸镀1nmLiF，随后蒸镀150nm的金属Al。
应用实施例2
将应用实施例中的化合物1换成化合物11。
应用实施例3
将应用实施例中的化合物1换成化合物3。
应用实施例4
将应用实施例中的化合物1换成化合物6。
其中：
OLED器件制作如下：
对比应用实施例：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例1：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物1/LiF/Al；
应用实施例2：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物11/LiF/Al；
应用实施例3：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物3/LiF/Al；
应用实施例4：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物6/LiF/Al。
在1000nits下，OLED器件结果如下：
器件 Cd/A Driver Voltage
对比应用实施例 8cd/A 4.7V
应用实施例1 14cd/A 3.9V
应用实施例2 13cd/A 4.2V
应用实施例3 14cd/A 4.1V
应用实施例4 15cd/A 4.3V
可以看出，使用本发明提供的嘧啶类化合物制备的有机电致发光器件，具有较高的发光效率，更低的驱动电压，发光效率可达13～15cd/A，驱动电压可达3.9V，是一种优异的OLED材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种嘧啶类化合物，其结构通式如式(I)所示：
其中，X1、X2独立地选自C或N；
R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠芳基、取代或未取代的C5～C60的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的嘧啶类化合物，其特征在于，如式(I-1)或式(I-2)所示：
其中，R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠芳基、取代或未取代的C5～C60的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的嘧啶类化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的稠芳基、取代或未取代的C5～C20的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的嘧啶类化合物，其特征在于，所述杂芳基中的杂原子为N。
5.根据权利要求1所述的嘧啶类化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基或芴基。
6.根据权利要求1所述的嘧啶类化合物，其特征在于，如以下式1～20中任意一项所示：
。
7.权利要求1～6任意一项所述嘧啶类化合物在有机发光器件中的应用，其特征在于，所述嘧啶类化合物在有机发光器件中用作电子传输材料、空穴传输材料或发光材料。
8.一种有机发光器件，其特征在于，包括权利要求1～6任一项所述的嘧啶类化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件 包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；
所述有机物层包含权利要求1～6任意一项所述的嘧啶类化合物。
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