CN105645555B - 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种处理来自异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺制备的污染废水的方法。
Description
本发明涉及处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法。
现有技术
由WO 2012/076317(PCT/EP2011/070442)已知制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法。
详细描述了用于制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺(下文称为异佛尔酮二胺或简称为IPDA)的三阶段法,其通过
I. 通过以丙酮作为反应物的催化羟醛缩合制备异佛尔酮;
II. 异佛尔酮与氢氰酸反应形成异佛尔酮腈(IPN,3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮);
III. 催化氢化和/或催化还原胺化(也称作胺化氢化)3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮(下文称为异佛尔酮腈或简称为IPN,生成异佛尔酮二胺。
在所有三个阶段结束时,产生包含相应的最终产物以及原材料的废水。
本发明的目的在于找出处理被异佛尔酮、异佛尔酮腈、异佛尔酮二胺、氢氰酸或氢氰酸的盐和可能的其它物质污染的废水的方法,其中由此获得的处理过的废水可以送往生物废水处理。异佛尔酮腈特别表现出差的生物可降解性。按照根据DIN EN ISO 9888的降解试验,该异佛尔酮废水被归类为不可生物降解,其CSB降低< 15%。
已经发现,本发明的方法解决了该目的。
本发明提供一种处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法,
其中所述废水尤其包含异佛尔酮、异佛尔酮腈、异佛尔酮二胺、氢氰酸或氢氰酸的盐、铵盐,单独地或以混合物形式,
所述方法通过
A)
1. 通过在12.5至13.7的pH范围内和在60至200℃,优选80至180℃,特别优选95至120℃的温度下将异佛尔酮腈碱性水解成异佛尔酮和氢氰酸的盐,处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水
和
2. 通过氧化处理来自1.的废水,
或
B)
通过氧化处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水,
或
C)
通过氧化处理来自1.的废水和来自制备异佛尔酮的废水和/或来自制备异佛尔酮二胺的废水。
本发明优选提供一种处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和/或异佛尔酮二胺的污染废水的方法,其中通过下述步骤制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺(下文称为异佛尔酮二胺或简称为IPDA):
I. 通过以丙酮作为反应物的催化羟醛缩合制备异佛尔酮,
II. 使异佛尔酮与氢氰酸反应形成3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮(异佛尔酮腈),
III. 将3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮(异佛尔酮腈)催化氢化和/或催化还原胺化(也称作胺化氢化)成异佛尔酮二胺,
和
A)
1. 通过在12.5至13.7的pH范围内和在60至200℃,优选80至180℃,特别优选95至120℃的温度下将异佛尔酮腈碱性水解成异佛尔酮和氢氰酸的盐,处理来自步骤II的由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水,
和
2. 通过氧化处理来自1.的废水,
或
B)
通过氧化处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈II.的废水,
或
C)
通过氧化处理来自A) 1.的废水和来自步骤I的制备异佛尔酮的废水和/或来自步骤III的制备异佛尔酮二胺的废水。
碱性水解1.的描述
在异佛尔酮腈的制备中产生的具有1至2的pH值的废水除来自该工艺的其它组分外还含有~ 2000 ppm的异佛尔酮腈。
必须除去所包含的异佛尔酮腈,因为绝对不许将该废水引入生物废水净化装置中。
目的是显著降低异佛尔酮腈含量,以能将该废水直接送往生物废水净化装置。
腈碱性水解成相应的羧酸是文献中已知的(Grundlagen der OrganischenChemie, 第584页, Joachim Buddrus)。
已经令人惊讶地发现并且对此新认识到,异佛尔酮腈在特定温度范围和特定pH范围内裂解成异佛尔酮。
在60至200℃,优选80至180℃,特别优选95至120℃的温度下进行异佛尔酮腈在12.5至13.7的pH范围内的碱性水解。
在该碱性水解后,在水解塔的塔底物中达到最大5 mg/l的异佛尔酮腈含量。形成的异佛尔酮与其它低沸物,例如丙酮一起从水解塔的顶部蒸馏引出,并送回上游工艺。
在这方面合适的碱是所有无机和有机碱,尤其是周期表的第一和第二主族的金属的碱。优选使用碱金属水溶液,尤其是氢氧化钠水溶液。水解过程中的pH值为12.5至13.7,优选13.0至13.5不等。在水解塔塔底中的停留时间取决于异佛尔酮腈的浓度。其通常为10至30分钟。
该处理过的IPN具有极好的可生物降解性,适应时间> 30天。在大约55天后达到>90%的CSB降低。可汽提组分为总CSB降低的≤ 10%。因此,在生物废水处理中的通风阶段期间没有危险的废气排放。
氧化的描述
该方法的特征在于通过氧化如此处理来自1.的废水或来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水(步骤B)或来自1.的废水和来自制备异佛尔酮的废水和/或来自制备异佛尔酮二胺的废水(步骤C),由此显著降低CSB(CSB = 化学需氧量,根据DIN38409 H41),氧化包含的氢氰酸或其盐形成二氧化碳,可以消除铵化合物,并可以将所得废水引入生物废水净化装置中以进一步处理。与仅通过一个步骤,例如生物净化本身相比,方法步骤的组合能实现更大程度的净化。优选通过氧化实现至少50%,特别优选70%的显著的CSB降低。
该氧化步骤的特征在于可使用下述物质作为氧化剂:如过氧化氢、活化过氧化氢(用铁、UV或臭氧活化)、Karoat,但优选次氯酸钠溶液或通过注氯原位生成的次氯酸盐。此外,可以借助二氧化氯实施氧化。
可以在宽pH范围内,优选在pH 11至pH 5之间实施氧化,以较高pH值开始,然后在氧化过程中,例如通过3个反应器的级联(在其中随后建立不同的pH值)移向较低pH值。
该氧化方法的特征此外在于,其可以在环境温度下和在用以提高反应速度的升高的温度下进行。氧化过程中的优选温度范围为10至50℃。
本发明还提供一种方法,其特征在于
在上述方法后对所述废水施以生物废水处理。
通过下列实施例详细阐述本发明。
实施例
A) 1.的实施例
实施例1
分批水解
在水解塔中,将具有12克异佛尔酮腈的合成废水溶解在1500克水中,用7克NaOH调节至pH值为 13并在100℃下在回流下保持2小时。随后的塔底产物的GC分析显示异佛尔酮腈含量为2毫克/升。
在水解过程中,蒸馏出100毫升且馏出物的GC分析显示1385毫克/升的异佛尔酮含量。
由此获得的废水(塔底产物)可以毫无问题地在下游生物废水净化中处理。
实施例2
在pH 13.7下的连续水解
将具有1885毫克/升的异佛尔酮腈含量的来自工艺装置的废水以750毫升/小时连续引入到水解塔的塔底中。
借助塔底料位控制,建立1.5小时的在塔底中的停留时间并通过计量添加20% 的NaOH将塔底中的 pH值调节至pH 13.7。
塔底温度为102℃。
经6.5小时的时间,由此使4875毫升工艺废水流经水解塔。流出的塔底产物的GC分析显示仍有1毫克/升的残留异佛尔酮腈含量和83毫克/升的异佛尔酮含量。
在6.5小时内,在塔顶引出340毫升馏出物。GC分析显示14 900毫克/升的异佛尔酮含量。
质量平衡:
每1000毫克IPN可以形成836毫克IP
IPN输入:4.875 l * 1885 mg/l = 9189 mg IPN;=> 7682 mg IP
IP排出
1. 在馏出物中:340 ml *14 900 mg/l / 1000 = 5066 mg IP
2. 在塔底物中:4535 ml * 83 mg/l / 1000 = 376 mg IP
分析可检测出理论上可能的异佛尔酮量的70.8%。
实施例3
在pH 11下的连续水解
将具有1885毫克/升的异佛尔酮腈含量的来自工艺装置的废水以750毫升/小时连续引入到水解塔的塔底中。
借助塔底料位控制,建立1.5小时的在塔底中的停留时间并通过计量添加20% 的NaOH将塔底物中的 pH值调节至pH 11。
塔底温度为102℃。
经6.5小时的时间,由此使4500毫升工艺废水流经水解塔。流出的塔底产物的GC分析显示仍有620毫克/升的残留异佛尔酮腈含量和53毫克/升的异佛尔酮含量。
实施例4
在pH 9下的连续水解
将具有1885毫克/升的异佛尔酮腈含量的来自工艺装置的废水以750毫升/小时连续引入水解塔的塔底中。
借助塔底料位控制,建立1.5小时的在塔底中的停留时间并通过计量添加20% 的NaOH将塔底物中的 pH值调节至pH 9。
塔底温度为102℃。
经5.0小时的时间,由此使3750毫升工艺废水流经水解塔。流出的塔底产物的GC分析显示仍有1284毫克/升的残留异佛尔酮腈含量和15毫克/升的异佛尔酮含量。
GC分析:
氧化实施例
实施例5
将以3170毫克/升的CSB浓度为特征的来自生产异佛尔酮、异佛尔酮腈、异佛尔酮二胺的废水混合物加热到40℃并与大约10%的次氯酸钠溶液反应。反应开始时该混合物中的pH值为12.9;温度为40℃。在大约3小时的过程中,pH值降至9.3,然后用硫酸降至pH值7.7。在另外1小时的反应时间后,通过用亚硫酸钠破坏剩余的次氯酸钠残留物,停止该反应。在这一实验中,在反应后通过Hach Lange比色皿试验测得的CSB浓度为1240毫克/升,相当于60.8%的CSB消除率。在随后的用于模拟生物废水净化装置的静态生物降解试验中,可测得46%的改进的CSB降解,与此相比,由未处理的废水混合物测得36%。关于NH4-N(铵-氮)含量,可以在氧化处理范围内将其降至< 5 mg/l NH4-N的浓度。通过Hach Lange比色皿试验测量。
对于引入水体中的废水,立法者确定了一定的氮化合物限值。
根据本发明,来自该净化装置的废水中的NH4N限值的目标为小于或等于10毫克/升。通过Hach Lange比色皿试验测量。
然后,在生物废水净化过程中,通过供氧将NH4-N经NO2-N转化成NO3-N。
实施例6
将以4900毫克/升的CSB含量为特征的来自生产异佛尔酮腈的废水加热到大约40℃并与大约10%的次氯酸钠溶液反应。反应开始时该混合物中的pH值为11.3;温度为40℃。在1小时后和在2小时反应时间后,分别进一步计量加入次氯酸盐溶液并且在需要时,用NaOH朝pH ~ 10的方向校正pH值。在大约3小时反应时间后,用硫酸将该pH值降至pH值 7.3。经另外1小时的反应时间进程中,该pH值降至大约6.7。随后,通过用亚硫酸钠破坏剩余的次氯酸钠残留物,停止该反应。在这一实验中,在反应后通过Hach Lange比色皿试验测得的CSB浓度为1300毫克/升,相当于73%的CSB消除率。在随后的用于模拟生物废水净化装置的静态生物降解试验中,可测得50%的改进的CSB降解,与此相比,由未处理的废水测得14%。
关于NH4-N含量,可以在该氧化处理的范围内将其降至< 5 mg/l NH4-N的浓度。通过Hach Lange比色皿试验测量。
试验方法:
Hach Lange比色皿试验,根据ISO 6060-1989, DIN 38409-H41-H44测量。
Claims (12)
1.处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和/或异佛尔酮二胺的污染废水的方法,其通过
通过在12.5至13.7的pH范围内和在60至200℃的温度下将异佛尔酮腈碱性水解成异佛尔酮和氢氰酸的盐,处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水,
和
通过氧化处理来自1.的废水,
其中使用选自下述的氧化剂:过氧化氢,用铁、UV或臭氧活化的活化过氧化氢,Caroat、次氯酸钠溶液或通过注氯原位生成的次氯酸盐或二氧化氯。
2.处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和/或异佛尔酮二胺的污染废水的方法,其中通过下述步骤制备异佛尔酮二胺:
I. 通过以丙酮作为反应物的催化羟醛缩合制备异佛尔酮,
II. 使异佛尔酮与氢氰酸反应形成异佛尔酮腈,
III. 将异佛尔酮腈催化氢化和/或催化还原胺化成异佛尔酮二胺,
所述方法通过
通过在12.5至13.7的pH范围内,在60至200℃的温度下,将异佛尔酮腈碱性水解成异佛尔酮和氢氰酸的盐,处理来自步骤II的由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水,
和
通过氧化处理来自1.的废水。
3.根据权利要求1或2的方法,其特征在于这种废水包含异佛尔酮、异佛尔酮腈、异佛尔酮二胺、氢氰酸或氢氰酸的盐、铵盐,单独地或以混合物形式。
4.根据权利要求1或2的方法,其特征在于
1.在80至180℃的温度下进行所述碱性水解。
5.根据权利要求1或2的方法,其特征在于
1. 在所述碱性水解后,在水解塔的塔底物中达到最大5 mg/l的异佛尔酮腈含量。
6.根据权利要求1或2的方法,其特征在于
1. 形成的异佛尔酮与其它低沸物一起从水解塔的顶部蒸馏引出,并又送回上游工艺。
7.根据权利要求1或2的方法,其特征在于
1. 使用周期表的第一和第二主族的金属的碱。
8.根据权利要求1或2的方法,其特征在于
通过所述氧化实现至少50%的化学需氧量降低。
9.根据权利要求1或2的方法,其特征在于
在pH 11至pH 5之间的pH范围内进行所述氧化。
10.根据权利要求1或2的方法,其特征在于
在pH 11至pH 5之间的pH范围内进行所述氧化并且在由3个反应器构成的级联中,所述3个反应器中建立了不同的pH值。
11.根据权利要求1或2的方法,其特征在于
在10至50℃的温度范围内进行所述氧化。
12.根据权利要求1或2的方法,其特征在于随后对所述废水施以生物废水处理。
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