CN105585562B - 1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(***-1-基)丙烯酮及其作为抗癌药的应用 - Google Patents

1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(***-1-基)丙烯酮及其作为抗癌药的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105585562B
CN105585562B CN201410572524.8A CN201410572524A CN105585562B CN 105585562 B CN105585562 B CN 105585562B CN 201410572524 A CN201410572524 A CN 201410572524A CN 105585562 B CN105585562 B CN 105585562B
Authority
CN
China
Prior art keywords
bases
ketone
propylene
triazol
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410572524.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105585562A (zh
Inventor
胡艾希
李婉
丁娜
杨子辉
向建南
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University
Original Assignee
Hunan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University filed Critical Hunan University
Priority to CN201410572524.8A priority Critical patent/CN105585562B/zh
Publication of CN105585562A publication Critical patent/CN105585562A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105585562B publication Critical patent/CN105585562B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1‑(苯并呋喃‑5‑基)‑3‑芳基‑2‑(1，2，4‑***‑1‑基)‑2‑丙烯‑1‑酮或其盐：其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4烷基或硝基；1‑(苯并呋喃‑5‑基)‑3‑芳基‑2‑(1，2，4‑***‑1‑基)‑2‑丙烯‑1‑酮或其盐在制备抗癌药物中的应用。

Description

1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(***-1-基)丙烯酮及其作为 抗癌药的应用
技术领域
本发明涉及一类新的化合物及其制备方法和应用，具体是(Z/E)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮及其制备方法和其作为制备抗癌药物的应用。
背景技术
Chen Wen等[Org.Biomol.Chem.，2011，9，4250–4255]合成了苯并二氢呋喃咪唑盐类化合物1，并测试了其对人乳腺癌细胞(MCF-7)、人肺癌细胞(A549)等多种人肿瘤细胞的细胞毒性，其中化合物1a对人乳腺癌细胞(MCF-7)和人肺癌细胞(A549)的IC50分别为7.95μM和12.35μM。Nagaraju等[Bioorg.Med.Chem.Lett.,2012,22,4314–4317]描述了在化合物2的基础上，由2,4-二羟基苯乙酮作起始原料合成的苯并呋喃丙烯酮衍生物3和4，并测试了其对人***癌细胞(PC-3)、人肺癌细胞(NCI-H460)等多种癌细胞的抑制活性，部分化合物对***癌细胞(PC-3)和肺癌细胞(NCI-H460)有抑制活性。陶伟峰[南开大学，硕士论文，2002]描述了含吡啶基和***基的丙烯酮(5)和丙烯醇(6)的合成，化合物5具有一定杀菌活性，化合物6具有植物生长调节作用。
中国专利描述了4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑的制备及其作为抗肿瘤药物的应用[ZL 201010533786.5]、4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其作为抗肿瘤药物的应用[ZL201010533786.5，2012.7.25授权]和2-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)吗啉及其制备方法与应用[ZL201210106643.5，2014.7.23授权]。
本发明旨在利用呋喃酚为原料，经醚化，酰化等多步反应合成1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮，并研发其抗肿瘤活性。
发明内容
本发明的目的是提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐：
其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐；式Ⅰ所示的-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮为(Z)-1-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮；式Ⅱ所示的-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮为(E)-1-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅲ或Ⅳ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮：
其中，X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅴ或Ⅵ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮：
其中，X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅶ或Ⅷ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮：
其中，X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基。
本发明提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基。
本发明提供化学结构式Ⅰ～Ⅷ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮在制备抗肿瘤药物中的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：本发明提供化学式Ⅰ～Ⅷ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮具有抗人***细胞(Hela)、人乳腺癌细胞(MCF-7)和人肺癌细胞(A549)的活性。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
0.14mol 2-溴-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮(C1)、0.16mol 1，2，4-***，4mmol PEG600，0.54mol碳酸钾，100mL乙酸乙酯回流1.5h。反应液抽滤得棕色液体，冰浴条件下，滴加0.15mol硝酸得白色沉淀，抽滤得白色固体，加500mL乙酸乙酯溶解，滴加30％NaOH溶解，调pH至7，搅拌至溶液澄清，分液，取有机相，减压蒸馏得31.2g白色固体1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-***)乙酮(D1)，收率80.1％，熔点152～155℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.57(s，6H，2×CH3)，3.11(s，2H，CCH2)，3.93(s，3H，OCH3)，5.64(s，2H，CH2)，7.45(s，1H，C6H2)，7.47(s，1H，C6H2)，8.04(s，1H，***环3-H)，8.39(s，1H，***环5-H)。
3.5mmol 1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-***)乙酮(D1)，5.2mmol苯甲醛和30mL氯仿，搅拌、加入哌啶，回流6h。反应结束后，反应液经水洗，饱和食盐水洗，干燥，脱溶，柱层析分离得产物(E)-A1和(Z)-A1，收率60.3％。(E)-A1:熔点175～177℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，CH2)，3.90(s，3H，OCH3)，6.95(s，1H，C6H24-H)，6.97(s，1H，C6H26-H)，7.29～7.39(m，5H，C6H5)，7.51(s，1H，C＝CH)，8.17(s，1H，***环3-H)，8.20(s，1H，***环5-H)；(Z)-A1:熔点62～64℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.48(s，6H，2×CH3)，2.93(s，2H，CH2)，3.85(s，3H，OCH3)，7.22～7.26(m，2H，C6H24，6-H)，7.29～7.46(m，5H，C6H5)，7.55(s，1H，C＝CH)，8.07(s，1H，***环3-H)，8.29(s，1H，***环5-H)。
实施例2
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率67.3％。(E)-A2:熔点158～159℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，2.34(s，3H，CH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.89(s，3H，OCH3)，6.82(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.10(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.28(s，1H，C6H24-H)，7.37(s，1H，C6H26-H)，7.50(s，1H，C＝CH)，8.14(s，1H，***环3-H)，8.18(s，1H，***环5-H)；(Z)-A2:熔点110～113℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.48(s，6H，2×CH3)，2.33(s，3H，CH3)，2.97(s，2H，CH2)，3.88(s，3H，OCH3)，7.02(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.19(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.40(s，1H，C6H24-H)，7.47(s，1H，C6H26-H)，7.48(s，1H，C＝CH)，8.05(s，1H，***环3-H)，8.26(s，1H，***环5-H)。
实施例3
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-羟基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率36.8％。(E)-A3:熔点194～196℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.55(s，6H，2×CH3)，2.96(s，2H，CH2)，3.82(s，3H，OCH3)，6.73(s，4H，C6H4)，7.28(s，1H，C6H2)，7.37(s，1H，C6H2)，7.53(s，1H，C＝CH)，8.26(s，2H，***环)；(Z)-A3:熔点180℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.57(s，6H，2×CH3)，3.09(s，2H，CH2)，3.90(s，3H，OCH3)，6.73(s，4H，C6H4)，7.28(s，1H，C6H2)，7.37(s，1H，C6H2)，7.53(s，1H，CCH)，8.29(s，2H，***环)。
实施例4
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率29.0％。(E)-A4:熔点126～128℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，CH2)，3.80(s，3H，OCH3)，3.91(s，3H，OCH3)，6.62～6.82(m，2H，C6H2)，6.89～7.41(m，4H，C6H4)，7.80(s，1H，C＝CH)，8.15(s，1H，***环3-H)，8.22(s，1H，***环5-H)；(Z)-A4:熔点68～70℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.54(s，6H，2×CH3)，2.90(s，2H，CH2)，3.80(s，3H，OCH3)，3.93(s，3H，OCH3)，6.72～6.82(m，2H，C6H2)，6.89～7.41(m，4H，C6H4)，7.72(s，1H，C＝CH)，8.08(s，1H，***环3-H)，8.12(s，1H，***环5-H)。
实施例5
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率43.0％。(E)-A5:熔点155～156℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，3.11(s，2H，CH2)，3.96(s，3H，OCH3)，6.94(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.18(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.27(s，1H，C＝CH)，7.52(s，1H，C6H24-H)，7.65(s，1H，C6H26-H)，7.70(s，1H，***环3-H)，8.24(s，1H，***环5-H)；(Z)-A5:熔点124～126℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.55(s，6H，2×CH3)，3.06(s，2H，CH2)，3.91(s，3H，OCH3)，6.98(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.20(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.46(s，1H，C＝CH)，7.50(s，1H，C6H24-H)，7.96(s，1H，C6H26-H)，8.19(s，1H，***环3-H)，8.40(s，1H，***环5-H)。
实施例6
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率20.0％。(E)-A6:熔点65～68℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，3.09(s，2H，CH2)，3.92(s，3H，OCH3)，6.74～7.15(m，4H，C6H4)，7.39(s，1H，C6H24-H)，7.74(s，1H，C6H26-H)，7.75(s，1H，C＝CH)，8.08(s，1H，***环3-H)，8.22(s，1H，***环5-H)。(Z)-A6:液体，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.47(s，6H，2×CH3)，2.93(s，2H，CH2)，3.84(s，3H，OCH3)，7.20～7.39(m，4H，C6H4)，7.41(s，1H，C＝CH)，7.65(s，1H，C6H24-H)，7.79(s，1H，C6H26-H)，8.11(s，1H，***环3-H)，8.36(s，1H，***环5-H)。
实施例7
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应6h，收率69.0％。(E)-A7:熔点131～134℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.89(s，3H，OCH3)，6.89(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.28(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.35(s，1H，C6H24-H)，7.45(s，1H，C6H26-H)，7.50(s，1H，CCH)，8.17～8.18(m，2H，***环3，5-H)；(Z)-A7:熔点85～88℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.50(s，6H，2×CH3)，2.95(s，2H，CH2)，3.87(s，3H，OCH3)，7.19(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.25(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.30(s，1H，C6H24-H)，7.35(s，1H，C6H26-H)，7.46(s，1H，CCH)，8.07(s，1H，***环3-H)，8.25(s，1H，***环5-H)。
实施例8
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率21.4％。(E)-A8:熔点187～189℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.57(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，CH2)，3.91(s，3H，OCH3)，6.65(d，J＝8.4Hz，1H，C6H36-H)，7.10(dd，J＝8.4Hz，J＝2.0Hz，1H，C6H35-H)，7.41(s，1H，C6H24-H)，7.47(d，J＝2.0Hz，1H，C6H33-H)，7.56(s，1H，C6H26-H)，7.70(s，1H，C＝CH)，8.06(s，1H，***环3-H)，8.22(s，1H，***环5-H)；(Z)-A8:熔点90～92℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.50(s，6H，2×CH3)，2.96(s，2H，CH2)，3.86(s，3H，OCH3)，6.75(d，J＝8.4Hz，1H，C6H36-H)，7.02(dd，J＝8.4Hz，J＝2.0Hz，1H，C6H35-H)，7.36(d，J＝2.0Hz，1H，C6H33-H)，7.61(s，1H，C6H24-H)，7.78(s，1H，C6H26-H)，7.82(s，1H，C＝CH)，8.09(s，1H，***环3-H)，8.30(s，1H，***环5-H)。
实施例9
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率43.3％。(E)-A9:熔点157～160℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.57(s，6H，2×CH3)，3.09(s，2H，CH2)，3.90(s，3H，OCH3)，6.82(s，1H，C6H24-H)，6.82(s，1H，C6H26-H)，7.29～7.45(m，4H，C6H4)，7.47(s，1H，C＝CH)，8.25(s，1H，***环3-H)，8.30(s，1H，***环5-H)；(Z)-A9:熔点70～73℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，2.95(s，2H，CH2)，3.88(s，3H，OCH3)，7.16(s，1H，C6H24-H)，7.18(s，1H，C6H26-H)，7.35～7.47(m，4H，C6H4)，7.49(s，1H，C＝CH)，8.09(s，1H，***环3-H)，8.28(s，1H，***环5-H)。
实施例10
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应7h，收率21.7％。(E)-A10:熔点165～168℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，3.09(s，2H，CH2)，3.94(s，3H，OCH3)，7.18～7.81(m，4H，C6H4)，7.87(d，J＝1.2Hz，1H，C6H24-H)，8.13(d，J＝1.2Hz，1H，C6H26-H)，8.42(s，1H，C＝CH)，10.17(s，1H，***环3-H)，10.42(s，1H，***环5-H)；(Z)-A10：液体，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.57(s，6H，2×CH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.90(s，3H，OCH3)，7.21～7.89(m，4H，C6H4)，7.78(s，1H，C6H24-H)，8.13(s，1H，C6H26-H)，10.21(s，1H，***环3-H)，10.80(s，1H，***环5-H)。
实施例11
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率43.8％。(E)-A11:熔点154～155℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，CH2)，3.89(s，3H，OCH3)，7.21～7.47(m，4H，C6H4)，7.48～7.51(m，2H，C6H24，6-H)，7.96(s，1H，C＝CH)，8.17(s，1H，***环3-H)，8.22(s，1H，***环5-H)；(Z)-A11:熔点75～78℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.48(s，6H，2×CH3)，2.96(s，2H，CH2)，3.87(s，3H，OCH3)，7.35～7.45(m，4H，C6H4)，7.60～7.63(m，2H，C6H24，6-H)，8.10(s，1H，C＝CH)，8.20(s，1H，***环3-H)，8.27(s，1H，***环5-H)。
实施例12
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应8h，收率22.6％。(E)-A12:熔点85～88℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.56(s，6H，2×CH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.89(s，3H，OCH3)，7.17～7.34(m，4H，C6H4)，7.36(s，1H，C6H24-H)，7.48(s，1H，C6H26-H)，8.10(s，1H，C＝CH)，8.17(s，1H，***环3-H)，8.20(s，1H，***环5-H)；(Z)-A12:熔点78～80℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.50(s，6H，2×CH3)，2.96(s，2H，CH2)，3.89(s，3H，OCH3)，7.46～7.48(m，4H，C6H4)，7.63(s，1H，C6H24-H)，8.09(s，1H，C6H26-H)，8.12(s，1H，C＝CH)，8.15(s，1H，***环3-H)，8.24(s，1H，***环5-H)。
实施例13
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-***)乙酮(D2)按实施例1方法操作。收率86.0％，熔点169～171℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.46(t，J＝8.0Hz，3H，CH3)，1.57(s，6H，2×CH3)，3.10(s，2H，CH2)，4.18(q，J＝8.0Hz，2H，CH2)，5.6(s，2H，CH2)，7.27(s，1H，C6H24-H)，7.44(s，1H，C6H26-H)，8.01(s，1H，***环3-H)，8.26(s，1H，***环5-H)。
按实施例1制备A13，反应6h，收率48.0％，(E)-A13:熔点154～156℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.44(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.55(s，6H，2×CH3)，3.06(s，2H，CH2)，4.13(q，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.65(s，1H，C6H24-H)，6.72(s，1H，C6H26-H)，7.28～7.37(m，5H，C6H5)，7.50(s，1H，C＝CH)，8.15(s，1H，***环3-H)，8.18(s，1H，***环5-H)；(Z)-A13:熔点53～55℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.44(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.55(s，6H，2×CH3)，3.06(s，2H，CH2)，4.13(q，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.94(s，1H，C6H24-H)，6.96(s，1H，C6H26-H)，7.30～7.37(m，5H，C6H5)，7.50(s，1H，C＝CH)，8.09(s，1H，***环3-H)，8.20(s，1H，***环5-H)。
实施例14
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率43.1％。(E)-A14:熔点115～118℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.47(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.57(s，6H，2×CH3)，2.35(s，3H，CH3)，3.08(s，2H，CH2)，4.14(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，6.85(d，J＝6.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.13(d，J＝6.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.30(s，1H，C6H24-H)，7.38(s，1H，C6H26-H)，7.56(s，1H，C＝CH)，8.32(s，1H，***环3-H)，8.38(s，1H，***环5-H)；(Z)-A14:熔点98～100℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.45(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，2.35(s，3H，CH3)，3.07(s，2H，CH2)，4.14(q，J＝8.0Hz，2H，CH2)，6.82(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.11(d，J＝6.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.29(s，1H，C6H24-H)，7.36(s，1H，C6H26-H)，7.52(s，1H，C＝CH)，8.23(s，1H，***环3-H)，8.24(s，1H，***环5-H)。
实施例15
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应7h，收率20.8％。(E)-A15:熔点50～53℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.40(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.47(s，6H，2×CH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.80(s，3H，CH3)，4.13(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，6.78～6.91(m，2H，C6H24，6-H)，7.33～7.40(m，4H，C6H4)，7.80(s，1H，CCH)，8.08(s，1H，***环3-H)，8.21(s，1H，***环5-H)；(Z)-A15:熔点127～130℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.44(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，2.90(s，2H，CH2)，3.80(s，3H，CH3)，4.04(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，6.01～6.76(m，2H，C6H24，6-H)，7.14～7.20(m，4H，C6H4)，7.72(s，1H，CCH)，8.16(s，1H，***环3-H)，8.38(s，1H，***环5-H)。
实施例16
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率53.3％。(E)-A16:熔点140～143℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.45(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，3.07(s，2H，CH2)，4.13(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，6.93～7.02(m，4H，C6H4)，7.28(s，1H，C6H24-H)，7.35(s，1H，C6H26-H)，7.49(s，1H，C＝CH)，8.21(s，2H，***环3，5-H)；(Z)-A16:熔点54～58℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.42(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.50(s，6H，2×CH3)，2.94(s，2H，CH2)，4.10(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，6.92～7.00(m，4H，C6H4)，7.29(s，1H，C6H24-H)，7.31(s，1H，C6H26-H)，7.44(s，1H，C＝CH)，8.14(s，1H，***环3-H)，8.40(s，1H，***环5-H)。
实施例17
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应6.5h，收率35.3％。(E)-A17:熔点148～150℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.40(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.47(s，6H，2×CH3)，2.92(s，2H，CH2)，4.08(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，7.00～7.18(m，2H，C6H24，6-H)，7.22～7.38(m，4H，C6H4)，7.77(s，1H，C＝CH)，8.10(s，1H，***环3-H)，8.33(s，1H，***环5-H)；(Z)-A17:熔点59～62℃，1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：1.44(t，J＝6.1Hz，3H，CH3)，1.55(s，6H，2×CH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.70(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)，6.74(d，J＝7.8Hz，1H，C6H24-H)，7.11(d，J＝4.2Hz，1H，C6H26-H)，7.28～7.44(m，4H，C6H4)，7.65(s，1H，C＝CH)，8.10(s，1H，***3-H)，8.29(s，1H，***5-H)。
实施例18
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应4h，收率38.9％。(E)-A18:熔点125～128℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.43(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，3.07(s，2H，CH2)，4.10(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，6.89(s，1H，C6H24-H)，6.90(s，1H，C6H26-H)，7.19～7.34(m，4H，C6H4)，7.85(s，1H，C＝CH)，8.22(s，1H，***环3-H)，8.25(s，1H，***环5-H)；(Z)-A18:熔点50～52℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.43(t，J＝6.8Hz，3H，CH3)，1.50(s，6H，2×CH3)，2.94(s，2H，CH2)，4.10(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，7.22(s，2H，C6H24，6-H)，7.45(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.54(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.83(s，1H，C＝CH)，8.11(s，1H，***环3-H)，8.31(s，1H，***环5-H)。
实施例19
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应7h，收率24.3％。(E)-A19:熔点126～129℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.25～1.28(m，3H，CH3)，1.33(s，6H，2×CH3)，2.92(s，2H，CH2)，4.08～4.10(m，2H，CH2)，7.11～7.12(m，2H，C6H24，6-H)，7.35～7.40(m，3H，C6H3)，7.52(s，1H，C＝CH)，8.12(s，1H，***环3-H)，8.24(s，1H，***环5-H)。
实施例20
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率54.1％。(E)-A20:熔点153～156℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.43(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，3.07(s，2H，CH2)，4.12(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，6.80(s，1H，C6H24-H)，6.82(s，1H，C6H26-H)，7.28(s，1H，C＝CH)，7.35～7.46(m，4H，C6H4)，8.19～8.22(m，2H，***环3，5-H)；(Z)-A20:熔点48～51℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.43(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.51(s，6H，2×CH3)，2.94(s，2H，CH2)，4.10(q，J＝6.8Hz，2H，CH2)，7.16(s，1H，C6H24-H)，7.18(s，1H，C6H26-H)，7.34～7.50(m，4H，C6H4)，7.49(s，1H，C＝CH)，8.10(s，1H，***环3-H)，8.30(s，1H，***环5-H)。
实施例21
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应4h，收率38.5％。(E)-A21:熔点100～103℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.41(t，J＝6.9Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，CH2)，4.15～4.21(m，2H，CH2)，6.96(d，J＝6.3Hz，1H，C6H24-H)，7.12(s，1H，C6H26-H)，7.18(s，1H，C＝CH)，7.30(d，J＝7.6Hz，1H，C6H4)，7.53～7.41(m，3H，C6H4)，7.87(s，1H，***环3-H)，8.10(s，1H，***环5-H)；(Z)-A21:熔点58～60℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.47(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，CH2)，4.16(t，J＝8.0Hz，2H，CH2)，6.75(d，J＝4.0Hz，1H，C6H24-H)，6.96～7.07(m，1H，C6H26-H)，7.12～7.49(m，4H，C6H4)，7.87(s，1H，C＝CH)，8.10(d，J＝8.0Hz，1H，C6H4)，8.45(d，J＝8.0Hz，1H，***环3-H)，8.46(s，1H，***环5-H)。
实施例22
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率32.5％。(E)-A22:熔点115～118℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.41(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)，1.53(s，6H，2×CH3)，3.04(d，J＝5.2Hz，2H，CH2)，4.00～4.17(m，2H，CH2)，6.85(d，J＝8.4Hz，2H，C6H24-H)，7.19(s，1H，CH＝C)，7.32～7.44(m，4H，C6H4)，8.16(s，2H，***环3，5-H)；(Z)-A22:熔点62～65℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.41(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)，1.49(s，6H，2×CH3)，2.93(s，2H，CH2)，4.10(q，J＝7.1Hz，2H，CH2)，7.15～7.25(m，2H，C6H24，6-H)，7.34(s，1H，C6H42-H)，7.44～7.49(m，3H，C6H4)，8.07(s，1H，C＝CH)，8.19(s，1H，***环3-H)，8.25(s，1H，***环5-H)。
实施例23
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率34.7％。(E)-A23:熔点162～166℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.42(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)，1.53(s，6H，2×CH3)，3.04(s，2H，CH2)，4.11(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)，7.14(s，1H，C6H24-H)，7.16(s，1H，C6H26-H)，7.27(s，1H，C6H4)，7.33(s，1H，C6H4)，7.42(s，1H，C6H4)，8.11～8.17(m，2H，C6H4)，8.20(s，1H，***环5-H)；(Z)-A23:熔点63～66℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.47(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，3.08(s，2H，CH2)，4.13(s，2H，CH2)，7.17(d，J＝8.8Hz，2H，C6H2)，7.30(s，1H，C6H4)，7.36(s，1H，C6H4)，7.46(d，J＝4.2Hz，1H，C6H4)，8.13～8.20(m，3H，C6H4，***环5-H)，8.24(s，1H，***环5-H)。
实施例24
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-***)乙酮(D3)的制备按实施例1方法操作，收率85.3％，熔点147～149℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.03(t，J＝8.0Hz，3H，CH3)，1.26(s，6H，2×CH3)，1.87～1.92(m，2H，CH2)，3.09(s，2H，CH2)，4.03～4.07(m，2H，CH2)，5.66(s，2H，CH2)，7.44(s，2H，C6H24-H)，7.51(s，2H，C6H26-H)，8.09(s，1H，***环3-H)，8.51(s，1H，***环5-H)。
A24按实施例1制备，反应6h，收率41.8％，熔点106～109℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.03(t，J＝8.0Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.83～1.88(m，2H，CH2)，3.09(s，2H，CH2)，4.05(t，J＝8.0Hz，2H，CH2)，7.15～7.23(m，2H，C6H2)，7.45～7.62(m，5H，C6H5)，8.08(s，1H，CCH)，8.11(s，1H，***环3-H)，8.50(s，1H，***环5-H)。
实施例25
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应6h，收率44.3％。A25:熔点116～118℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.04(t，3H，J＝7.2Hz，CH3)，1.58(s，6H，2×CH3)，1.83～1.88(m，2H，CH2)，3.11(s，2H，CH2)，4.08(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.61～7.07(m，2H，C6H2)，7.45～7.64(m，4H，C6H4)，7.70(s，1H，C＝CH)，8.22(s，1H，***环3-H)，8.30(s，1H，***环5-H)。
实施例26
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率59.5％。(E)-A26:熔点192～193℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.83～1.88(m，2H，CH2)，3.07(s，2H，CH2)，3.80(s，3H，OCH3)，4.04(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.63～6.81(m，2H，C6H2)，6.89～7.40(m，4H，C6H4)，7.82(s，1H，C＝CH)，8.21(s，1H，***环3-H)，8.34(s，1H，***环5-H)；(Z)-A26:熔点58～60℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:0.99(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.47(s，6H，2×CH3)，1.78～1.82(m，2H，CH2)，2.89(s，2H，CH2)，3.81(s，3H，OCH3)，3.92(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.72～6.80(m，2H，C6H2)，6.91～7.44(m，4H，C6H4)，7.41(s，1H，C＝CH)，8.11(s，1H，***环3-H)，8.42(s，1H，***环5-H)。
实施例27
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应7h，收率52.9％。(E)-A27:熔点152～155℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.84～1.88(m，2H，CH2)，3.07(s，2H，CH2)，4.03(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.94～7.00(m，2H，C6H2)，7.02～7.36(m，4H，C6H4)，7.53(s，1H，C＝CH)，8.31(s，1H，***环3-H)，8.41(s，1H，***环5-H)；(Z)-A27:熔点85～88℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.01(t，J＝7.6Hz，2H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.79～1.84(m，2H，CH2)，2.93(s，2H，CH2)，3.98(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.92～6.96(m，2H，C6H2)，7.30～7.44(m，4H，C6H4)，7.52(s，1H，C＝CH)，8.10(s，1H，***环3-H)，8.30(s，1H，***环5-H)。
实施例28
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应7h，收率30.0％。(E)-A28:熔点62～64℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.83～1.88(m，2H，CH2)，3.07(s，2H，CH2)，4.04(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.74～7.14(m，2H，C6H2)，7.30～7.46(m，4H，C6H4)，7.65(s，1H，CCH)，8.09(s，1H，***环3-H)，8.23(s，1H，***环5-H)；(Z)-A28:熔点142～144℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.00(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.47(s，6H，2×CH3)，1.77～1.83(m，2H，CH2)，2.92(s，2H，CH2)，3.95(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，7.03～7.15(m，2H，C6H2)，7.21～7.38(m，4H，C6H4)，7.79(s，1H，C＝CH)，8.12(s，1H，***环3-H)，8.37(s，1H，***环5-H)。
实施例29
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应6h，收率65.4％。(E)-A29:熔点155～158℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.01(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.54(s，6H，2×CH3)，1.78～1.86(m，2H，CH2)，3.05(s，2H，CH2)，4.01(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.89(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.27(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)7.28(s，1H，C＝CH)，7.34(s，1H，C6H24-H)，7.44(s，1H，C6H26-H)，8.18(s，2H，***环3，5-H)；(Z)-A29:熔点115～118℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.23(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.98～2.05(m，2H，CH2)，2.96(s，2H，CH2)，4.10(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.95(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.27(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.28(s，1H，CCH)，7.34(s，1H，C6H24-H)，7.47(s，1H，C6H26-H)，8.12(s，2H，***环3，5-H)。
实施例30
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应7h，收率21.0％。(E)-A30:熔点122～126℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，3H，J＝7.2Hz，CH3)，1.55(s，6H，2×CH3)，1.83～1.88(m，2H，CH2)，3.07(s，2H，CH2)，4.04(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.65～6.70(m，1H，C6H2，4-H)，7.10～7.12(m，1H，C6H26-H)，7.36(d，J＝2.0Hz，1H，C6H35-H)，7.41(s，1H，C6H33-H)，7.47(d，J＝2.0Hz，1H，C6H36-H)，7.57(s，1H，C＝CH)，8.09(s，1H，***环3-H)，8.28(s，1H，***环5-H)。
实施例31
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应6h，收率55.5％。(E)-A31:熔点156～159℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.82～1.86(m，2H，CH2)，3.07(s，2H，CH2)，4.02(s，2H，CH2)，6.84(s，2H，C6H2)，7.25～7.46(m，4H，C6H4)，7.52(s，1H，C＝CH)，8.26(s，2H，***环3，5-H)；(Z)-A31:熔点80～84℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.01(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，1.50(s，6H，2×CH3)，1.79～1.82(m，2H，CH2)，2.93(s，2H，CH2)，3.98(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.79～6.81(m，1H，C6H24-H)，7.16(d，J＝8.2Hz，2H，C6H43，5-H)，7.33(s，1H，C6H26-H)，7.37(d，J＝8.2Hz，2H，C6H42，6-H)，7.50(s，1H，C＝CH)，8.12(s，2H，***环3-H)，8.33(s，2H，***环5-H)。
实施例32
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应6h，收率38.9％。(E)-A32:熔点154～156℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:0.99(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.46(s，6H，2×CH3)，1.75～1.80(m，2H，CH2)，2.88(s，2H，CH2)，3.90(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，7.31(s，1H，C6H24-H)，7.34(s，1H，C6H26-H)，7.38～7.98(m，4H，C6H4)，8.01(s，1H，C＝CH)，8.14(s，1H，***环3-H)，8.38(s，1H，***环5-H)，(Z)-A32:熔点153～155℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.04(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.56(s，6H，2×CH3)，1.84-1.88(m，2H，CH2)，3.10(s，2H，CH2)，4.10(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，6.99～7.12(m，1H，C6H24-H)，7.47(s，1H，C6H26-H)，7.50～7.91(m，4H，C6H4)，7.91(s，1H，C＝CH)，8.22～8.32(m，1H，***环3-H)，8.44～8.50(m，1H，***环5-H)。
实施例33
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应6.5h，收率29.1％。(E)-A33:熔点149～150℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.63(s，6H，2×CH3)，1.84～1.90(m，2H，CH2)，3.07(s，2H，CH2)，3.98(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，7.22～7.30(m，2H，C6H24，6-H)，7.31～7.48(m，4H，C6H4)，7.98(s，1H，CCH)，8.13(s，1H，***环3-H)，8.29(s，1H，***环5-H)；(Z)-A33:熔点123～125℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.02(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.48(s，6H，2×CH3)，1.82～1.86(m，2H，CH2)，2.93(s，2H，CH2)，3.98(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，7.30～7.42(m，2H，C6H24，6-H)，7.48～7.64(m，4H，C6H4)，8.00(s，1H，CCH)，8.17～8.29(m，2H，***环3，5-H)。
实施例34
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备
操作同实施例1，反应5h，收率36.5％。(E)-A34:熔点141～144℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:1.01(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.49(s，6H，2×CH3)，1.78～1.86(m，2H，CH2)，3.06(s，2H，CH2)，4.00(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，7.17(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.30(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.44(s，1H，C6H24-H)，7.48(s，1H，C6H26-H)，8.09(s，1H，CCH)，8.15(s，2H，***环3，5-H)；(Z)-A34:熔点122～125℃，1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:0.90(t，J＝7.2Hz，2H，CH3)，1.55(s，6H，2×CH3)，1.67～1.72(m，2H，CH2)，2.97(s，2H，CH2)，4.12(t，J＝7.2Hz，2H，CH2)，7.05(d，J＝8.0Hz，2H，C6H43，5-H)，7.30(d，J＝8.0Hz，2H，C6H42，6-H)，7.51(s，1H，C6H24-H)，7.61(s，1H，C6H26-H)，8.11(s，1H，C＝CH)，8.21(s，2H，***环3，5-H)。
实施例35
1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮抗癌活性测定
1.抗肿瘤活性原理
MTT法生物活性测试又称MTT比色法，是一种检测细胞存活和生长的方法。MTT分析法以活细胞代谢物还原剂噻唑蓝[3-(4，5-二甲基-2-噻唑)-2，5-二苯基溴化四氮唑；3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyltetrazolium bromide，MTT]为基础。MTT是一种能接受氢原子的染料。活细胞线粒体中与NADP相关的脱氢酶在细胞内可将黄色的MTT转化成不溶性的蓝紫色的甲瓒(formazon)，而死细胞则无此功能。用DMSO溶解formazon后，在一定波长下用酶标仪测定光密度值，既可定量测出细胞的存活率。根据光密度值的变化观察样品对肿瘤细胞的抑制作用。
2.抗肿瘤活性实验
试样：1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮：
其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基。
细胞系：***细胞系Hela、肺腺癌细胞系A549和乳腺癌细胞系MCF-7(中南大学湘雅医学院细胞库提供)。
试剂：噻唑蓝(MTT)、RPMI 1640培养液、新生牛血清、抗生素(美国英杰生命技术公司)；胰酶(美国AMRESCO公司)；96孔培养板(美国英杰生命技术公司)；二甲基亚砜(美国Sigma公司)。
仪器：HFsafe-1500型超净工作台、HF151UV型CO2培养箱(上海力申科学仪器有限公司)；XSP-15C型倒置显微镜(上海长方光学仪器有限公司)；Multiskan MK3型酶标仪(美国Thermo公司)；超纯水制备仪(美国Milli-Q公司)。
实验操作：试样对于癌细胞的测试。一次实验过程中，每种试样设置5个浓度梯度(1.000μmol/mL、0.300μmol/mL、0.100μmol/mL、0.030μmol/mL和0.010μmol/mL)，每个浓度四个平行试样，每组实验平行3次，并通过空白组对照得出结论。酶标仪检测各孔OD值，检测波长570nm。
3.抗肿瘤活性评价
1)细胞抑制率计算：
2)IC50值计算
试样浓度对数值与细胞抑制率线性回归，利用软件SPSS计算试样对细胞的半数抑制浓度IC50值。(Z/E)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮对癌细胞的IC50见表1～2。
表1(Z/E)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的IC50
表2(Z/E)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的IC50
测试结果显示(Z/E)-(Z/E)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮分别对人***细胞(Hela)，人肺癌细胞(A549)，人乳腺癌细胞(MCF-7)有良好的抑制活性，可作为制备抗癌药的应用。

Claims (7)

1.化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐：
其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C3～C4直链烷氧基或支链烷氧基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基，或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。
2.权利要求1所述的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮，其特征在于优选化学结构式Ⅲ或Ⅳ所示的化合物：
式中X1～X5的定义如权利要求1所述。
3.权利要求1所述的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮，其特征在于优选化学结构式Ⅴ或Ⅵ所示的化合物：
式中X1～X5的定义如权利要求1所述。
4.权利要求1所述的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮，其特征在于优选化学结构式Ⅶ或Ⅷ所示的化合物：
式中X1～X5的定义如权利要求1所述。
5.权利要求1所述的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮选自：1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-羟基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮或1-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮。
6.权利要求1所述的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮的制备方法，其特征在于它的制备反应式如下：
式中R，X1～X5的定义如权利要求1所述。
7.权利要求1～5中任一项所述的1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(1,2,4-***-1-基)-2-丙烯-1-酮或其盐在制备抗人***细胞或人肺癌细胞药物中的应用。
CN201410572524.8A 2014-10-24 2014-10-24 1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(***-1-基)丙烯酮及其作为抗癌药的应用 Active CN105585562B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410572524.8A CN105585562B (zh) 2014-10-24 2014-10-24 1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(***-1-基)丙烯酮及其作为抗癌药的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410572524.8A CN105585562B (zh) 2014-10-24 2014-10-24 1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(***-1-基)丙烯酮及其作为抗癌药的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105585562A CN105585562A (zh) 2016-05-18
CN105585562B true CN105585562B (zh) 2018-09-21

Family

ID=55925503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410572524.8A Active CN105585562B (zh) 2014-10-24 2014-10-24 1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(***-1-基)丙烯酮及其作为抗癌药的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105585562B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104387373B (zh) * 2014-10-27 2017-02-15 湖南大学 1‑(7‑丙氧基苯并呋喃‑5‑基)‑3‑(2‑甲氧基苯基)‑2‑(1，2，4‑***‑1‑基)丙烯酮
CN104370893B (zh) * 2014-10-27 2017-04-12 湖南大学 1‑(7‑丙氧基苯并呋喃‑5‑基)‑3‑(2‑氯苯基)‑2‑(1，2，4‑***‑1‑基)丙烯酮
CN105859696B (zh) * 2015-01-19 2018-05-25 湖南大学 1-呋喃酚醚基-3-苯基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯酮及其应用
CN104496973B (zh) * 2015-01-23 2016-11-30 邵阳学院 呋喃酚丙烯酮衍生物作为杀虫剂的应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10287634A (ja) * 1997-04-11 1998-10-27 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体
NZ575685A (en) * 2006-10-04 2012-04-27 Bionomics Ltd Novel benzofuran potassium channel blockers and uses thereof
CN101492426B (zh) * 2009-03-11 2011-04-20 湖南大学 含硝基的噻唑西佛碱及其制备方法与应用
CN101845026B (zh) * 2009-12-30 2011-10-19 湖南大学 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基噻唑衍生物及其制备方法与应用
CN102010405B (zh) * 2010-11-08 2012-07-25 湖南大学 4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其作为抗肿瘤药物的应用
CN102675303B (zh) * 2011-10-19 2014-04-09 湖南大学 4-烷基-2-芳氨基-5-(1,2,4-***-1-基)噻唑及其作为制备抗癌药物的应用
CN102942536A (zh) * 2012-12-03 2013-02-27 湖南大学 具有杀虫活性的4-叔丁基-5-（1-芳基-2-硝乙基）-2-酰氨基噻唑及制备方法
CN103145700B (zh) * 2013-04-01 2015-04-01 湖南大学 2-(2-苄亚肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105585562A (zh) 2016-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105585562B (zh) 1-(苯并呋喃-5-基)-3-芳基-2-(***-1-基)丙烯酮及其作为抗癌药的应用
Hranjec et al. Synthesis, spectroscopic characterization and antiproliferative evaluation in vitro of novel Schiff bases related to benzimidazoles
Ayati et al. Synthesis and biological evaluation of 4-amino-5-cinnamoylthiazoles as chalcone-like anticancer agents
CN101845026B (zh) 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基噻唑衍生物及其制备方法与应用
CN102675303B (zh) 4-烷基-2-芳氨基-5-(1,2,4-***-1-基)噻唑及其作为制备抗癌药物的应用
CN105585563B (zh) 1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-***-1-基)丙烯醇及其应用
CN109438365A (zh) N-(3-((4-三氟甲基)-2-嘧啶基)氨基苯基)-2,6-二氟苯磺酰胺衍生物
Zhang et al. Synthesis, crystal structure, characterization and antifungal activity of 3, 4-diaryl-1H-Pyrazoles derivatives
CN104370892B (zh) 1-(7-甲氧基苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-***-1-基)丙烯醇
Tawfik et al. Novel 3-(6-methylpyridin-2-yl) coumarin-based chalcones as selective inhibitors of cancer-related carbonic anhydrases IX and XII endowed with anti-proliferative activity
CN102603728A (zh) 4-烷基-2-芳氨基-5-(1,2,4-***-1-基)噻唑及其制备方法与应用
CN105367564A (zh) N-[4-苯基-5-(1，2，4-***-1-基)噻唑-2-基]酰胺及其制备与应用
CN104292219B (zh) 1-(苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-***-1-基)酮肟杂环甲醚及其作为抗癌药的应用
CN104327055B (zh) 1-(苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-***-1-基)酮肟醚酰胺及其制备方法与应用
Granchi et al. Design, synthesis, and evaluation of GLUT inhibitors
CN104370893B (zh) 1‑(7‑丙氧基苯并呋喃‑5‑基)‑3‑(2‑氯苯基)‑2‑(1，2，4‑***‑1‑基)丙烯酮
CN104387373B (zh) 1‑(7‑丙氧基苯并呋喃‑5‑基)‑3‑(2‑甲氧基苯基)‑2‑(1，2，4‑***‑1‑基)丙烯酮
CN109384760B (zh) 含氮芥基黄酮类衍生物、其制备方法及抗肿瘤方向应用
Naik et al. Facile one pot synthesis of 3-{[(1, 3-benzoxazol-2-yl) sulfanyl](phenyl) methyl}-4‑hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one derivatives and evaluation of their biological activities
CN105085385B (zh) 2‑[4‑(吡啶‑2‑氧基)苯氧基]脂肪酰吡啶胺的医药用途
CN104876924A (zh) 3-[5-(1,2,4-***-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪酮及其制备方法与应用
CN104725368A (zh) 3-[5-(1,2,4-***-1-基)噻唑-2-基]苯并噁嗪及其制备方法与应用
CN110357891A (zh) 色酮基取代的2-羟基吡咯衍生物及其合成方法与应用
CN105085480B (zh) 2‑[4‑（喹喔啉‑2‑氧基）苯氧基]脂肪酰吡啶胺的医药用途
CN105859696B (zh) 1-呋喃酚醚基-3-苯基-2-(1，2，4-***-1-基)-2-丙烯酮及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant