CN105585561A - 一种双季铵盐(碱)类化合物及其用途 - Google Patents
一种双季铵盐(碱)类化合物及其用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于农用杀菌剂领域。具体涉及一种双季铵盐(碱)类化合物及其用途。化合物结构如通式I所示：
Description
技术领域
本发明属农用杀菌剂领域。具体地涉及一种双季铵盐(碱)类化合物及其用途。
背景技术
双季铵盐类化合物曾被报道可以用作表面活性剂、工业杀菌剂，以及医药方面用于镇痛、抑制肿瘤、降低血压等。JournaloftheAmericanChemicalSociety(1954),76,5099-5103中曾报道如下化合物具有降低血压的作用：
(CAS：30098-65-8)
但是，如本发明所示的通式I化合物及其作为农用杀菌剂的应用未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可以控制农业和园艺领域中有害病菌的双季铵盐(碱)类化合物。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供一种双季铵盐(碱)类化合物，如通式I所示：
式中：
A、B可相同或不同的选自(CH2)p、(CH2)q-O-(CH2)r、(CH2)q-S-(CH2)r、(CH2)q-NR2-(CH2)r或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2、CH2-O或CH2-NR3；
R2、R3可相同或不同的选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基或苄基；
X选自卤素或羟基；
m、n可相同或不同，分别选自0-20；m与n不同时为0；
p选自2-10；
q、r可相同或不同，分别选自1-10。
本发明较优选的化合物为：通式I中
A、B可相同或不同的选自(CH2)p、(CH2)q-O-(CH2)r、(CH2)q-S-(CH2)r、(CH2)q-NR2-(CH2)r或CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2、CH2-O或CH2-NR3；
R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基或苄基；
R3选自氢或C1-C6烷基；
X选自卤素或羟基；
m、n可相同或不同，分别选自0-20；m与n不同时为0；
p选自2-10；
q、r可相同或不同，分别选自1-10。
进一步优选的化合物为：通式I中
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2、CH2-O或CH2-NR3；
R3选自氢或C1-C6烷基；
X选自卤素或羟基；
m、n可相同或不同，分别选自0-20；
p选自2-6；
q、r可相同或不同，分别选自1-6。
更进一步优选的化合物为：通式I中
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2，m选自0-18，具体为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18；n选自0-18，具体为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18；
m与n不同时为0；
R3选自氢或甲基；
X选自氯、溴、碘或羟基；
p选自4或5；
q、r均选自2；
或
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2-O或CH2-NR3，m选自2；
n选自0-18，具体为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18；
R3选自氢或甲基；
X选自氯、溴、碘或羟基；
p选自4或5；
q、r均选自2。
最优选的化合物为：通式I中
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2，m选自1-18，具体为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18；n选自0-18，具体为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18；
R3选自氢或甲基；
X选自氯、溴或羟基；
p选自4；
q、r均选自2。
或，
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2-O或CH2-NR3，m选自2；
n选自0-18，具体为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18；
R3选自氢或甲基；
X选自氯、溴或羟基；
p选自4；
q、r均选自2。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基或烯丙基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基或炔丙基。
烷基羰基：烷基-CO，如：乙酰基、丙酰基等。
烷氧基羰基：烷基-O-CO。
本发明的通式I化合物中和具体优选的取代基例举于表1中Q，但并不仅限于此。
表1
表2中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明。
表2
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：
通式I所代表的化合物由中间体II与中间体III反应制得：
中间体II与中间体III在适宜的溶剂中进行反应，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、异丙醇、丙酮、丁酮、正己烷、环己烷、***以及甲基叔丁基醚等。
反应温度可在室温至适宜的溶剂沸点温度之间，通常为20-120℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体II可由仲胺VI、V与二卤代物IV在碱性条件下缩合得到。
中间体III、IV、V、VI均可以通过市售得到。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、异丙醇、丙酮、丁酮、***以及甲基叔丁基醚等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至适宜的溶剂沸点温度之间，通常为20-120℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的病菌都显示出较好的杀菌活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和园艺业等其他领域中防治病菌的应用。例如通式I化合物在农业和园艺领域中作为杀菌剂的用途。尤其是，通式I化合物对下列科的重要品种有活性：黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、西瓜炭疽病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米锈病及玉米小斑病等。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害病菌的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害病菌的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的病虫害的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克－5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量百分含量为0.5-90％。本发明还包括该组合物在农业和园艺领域中作为农用杀菌剂的用途。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如***胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例实例1：化合物173的制备
将50g(0.7mol)四氢吡咯加入1000ml三口瓶，加入400ml乙腈，加入145g(1.05mol)碳酸钾，室温下缓慢滴加85g(0.35mol)1,6-二溴丁烷，在此温度下搅拌4小时，冷却后抽滤，滤液脱溶，冷却析出白色固体，抽滤，干燥后得白色固体35g，未经提纯直接用于下一步。
将20g(0.089mol)II-1加入250ml两口瓶，加入30ml甲苯，室温下滴加18g(0.089mol)1,3-二溴丙烷(IV-1)，滴加完毕后加热至回流，溶液由澄清变浅黄浑浊，在回流状态下反应24小时。降至室温，加入50ml乙酸乙酯，室温搅拌15分钟，过滤，干燥得白色固体32.6g。熔点300℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.55(4H,m),1.87(4H,m),2.52(2H,m),2.27(8H,m),3.61(8H,m),3.74(8H,m)。
实例2：化合物175的制备
将20g(0.089mol)II-1加入250ml两口瓶，加入30ml甲苯，室温下滴加20.5g(0.089mol)1,5-二溴戊烷(IV-2)，滴加完毕后加热至回流，溶液由澄清变浅黄浑浊。在回流状态下反应24h。降至室温后加入50ml乙酸乙酯，形成粘稠物，加水萃取，保留水相并减压蒸馏，得36g黄色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.49(6H,m),1.82(8H,m),2.23(8H,m),3.32(8H,m),3.59(8H,m)。
实例3：化合物179的制备
方法同175的制备。黄色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.42(14H,m),1.77(8H,m),2.19(8H,m),3.28(8H,m),3.59(8H,m)。
实例4：化合物180的制备
方法同175的制备。浅黄色油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.22(4H,m),1.39(14H,m),1.77(6H,m),2.20(6H,m),3.29(6H,m),3.55(6H,m),3.68(6H,m)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例5：30％化合物173可湿性粉剂
将化合物173及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例6：40％化合物175浓悬浮剂
化合物175及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例7：60％化合物179水分散性粒剂
将化合物179及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
实施例8杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了活体保护效果或离体抑菌活性试验。试验的方法如下：
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法，即将上述合成实施例所得待测化合物样品用溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养；将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
离体抑菌活性测定：采用高通量筛选方法，即将上述合成实施例所得待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为400mg/L时，化合物179、180等对黄瓜霜霉病防效均大于60％；173、175等对玉米锈病防效均大于80％；化合物180等对炭疽病防效大于98％；化合物179、180等对黄瓜灰霉病防效均大于50％。
部分离体抑菌活性测试结果如下：
药液浓度为25mg/L时，化合物179、180等对稻瘟病防效均大于80％。
Claims (8)
1.一种双季铵盐(碱)类化合物，如通式I所示：
式中：
A、B可相同或不同的选自(CH2)p、(CH2)q-O-(CH2)r、(CH2)q-S-(CH2)r、(CH2)q-NR2-(CH2)r或CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2、CH2-O或CH2-NR3；
R2、R3可相同或不同的选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基或苄基；
X选自卤素或羟基；
m、n可相同或不同，分别选自0-20；m与n不同时为0；
p选自2-10；
q、r可相同或不同，分别选自1-10。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
A、B可相同或不同的选自(CH2)p、(CH2)q-O-(CH2)r、(CH2)q-S-(CH2)r、(CH2)q-NR2-(CH2)r或CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2、CH2-O或CH2-NR3；
R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基或苄基；
R3选自氢或C1-C6烷基；
X选自卤素或羟基；
m、n可相同或不同，分别选自0-20；m与n不同时为0；
p选自2-10；
q、r可相同或不同，分别选自1-10。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2、CH2-O或CH2-NR3；
R3选自氢或C1-C6烷基；
X选自卤素或羟基；
m、n可相同或不同，分别选自0-20；m与n不同时为0；
p选自2-6；
q、r可相同或不同，分别选自1-6。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I中
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2，m选自0-18，n选自0-18；m与n不同时为0；
R3选自氢或甲基；
X选自氯、溴、碘或羟基；
p选自4或5；
q、r均选自2；
或，
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2-O或CH2-NR3，m选自2，n选自0-18；
R3选自氢或甲基；
X选自氯、溴、碘或羟基；
p选自4或5；
q、r均选自2。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式I中
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2，m选自1-18，n选自0-18；
R3选自氢或甲基；
X选自氯、溴或羟基；
p选自4；
q、r均选自；
或，
A、B可相同或不同的选自(CH2)p或(CH2)q-(C＝O)-(CH2)r；
R1选自CH2-O或CH2-NR3，m选自2；n选自0-18；
R3选自氢或甲基；
X选自氯、溴或羟基；
p选自4；
q、r均选自2。
6.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业或园艺领域中作为杀菌剂的用途。
7.一种杀菌组合物，其特征在于：含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中通式I化合物的重量百分含量为0.5-90％。
8.一种按照权利要求7所述的杀菌组合物在农业或园艺领域中作为农用杀菌剂的用途。
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| CN1413984A (zh) * | 2002-06-26 | 2003-04-30 | 西南石油学院 | 一种双季铵盐基双苯基表面活性剂及其制备方法 |
-
2014
- 2014-10-21 CN CN201410564373.1A patent/CN105585561B/zh active Active
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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