CN105482067A - 含氟表面活性低聚物及其制备方法、紫外光固化防雾涂料 - Google Patents

含氟表面活性低聚物及其制备方法、紫外光固化防雾涂料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含氟表面活性低聚物及其制备方法，以及一种包含该含氟表面活性低聚物的紫外光固化防雾涂料；所述含氟表面活性低聚物的原料包括30~100份聚（乙二醇）甲基丙烯酸酯、17~26份二异氰酸酯、46~56份全氟烷基乙醇和/或1H，1H，2H，2H-全氟烷基硫醇、0.2~0.5份催化剂、0.1~0.3份阻聚剂和50~100份溶剂。本发明的紫外光固化防雾涂料的生产工艺简单，生产效率高且能耗低；紫外光固化后持久防雾抑雾，并具有良好的环境响应性，且克服了现有技术中亲水性涂料普遍存在的高表面能、容易被污染等问题。

Description

含氟表面活性低聚物及其制备方法、紫外光固化防雾涂料
技术领域
本发明涉及一种表面活性低聚物以及紫外光固化涂料，具体是一种含氟表面活性低聚物及其制备方法，以及一种包含该含氟表面活性低聚物的紫外光固化防雾涂料。
背景技术
在寒冷的冬季或存在温度差时，玻璃、塑料或者其它透明的高分子材料表面均会出现起雾现象，这给生产和生活带来了诸多不便。解决起雾的方法目前主要有两种，分别是电加热法和使用防雾涂料。通过电热法消除雾气的装置复杂、造价昂贵,存在浪费资源、高能耗等缺点，因此目前主要集中在防雾涂料的研究。防雾涂料有两种，亲水性防雾涂料和疏水性防雾涂料，疏水性涂料由于树脂合成工艺复杂、价格昂贵等原因，限制了其使用，因此目前防雾涂料的研究重点主要集中于亲水性防雾涂料。但将亲水性防雾涂料涂布在基材上，因亲水涂膜表面有大量极性的亲水基团，导致涂膜表面有高的表面能，从而容易被油脂、灰尘等吸附污染,破坏表面的亲水防雾性。
含氟涂料具有很低的表面能，油污和灰尘等污染物难以附着或者附着不牢，借助水或其它外力可以很容易使污染物脱除，所以其被广泛的应用在涂料的抗沾污性能方面。两亲性的含氟物质具有良好的亲疏水环境响应性，这种物质在不同的介质中表现不同的亲水疏油性。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的含氟表面活性低聚物。
本发明的另一目的是提供该含氟表面活性低聚物的制备方法。
本发明的另一目的是提供一种包含该含氟表面活性低聚物的紫外光固化防雾涂料。
为达到上述目的之一，本发明采用以下技术方案：
一种含氟表面活性低聚物，按照重量份数，所述含氟表面活性低聚物的原料包括30～100份聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、17～26份二异氰酸酯、46～56份全氟烷基乙醇和/或1H，1H，2H，2H-全氟烷基硫醇、0.2～0.5份催化剂、0.1～0.3份阻聚剂和50～100份溶剂。
进一步地，所述聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯的分子量为300、400、500或1000。
进一步地，所述二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯和间苯二甲基异氰酸酯中的至少一种，其中甲苯二异氰酸酯可为甲苯-2，6-二异氰酸酯或甲苯-2，4-二异氰酸酯。所述二异氰酸酯最优选的是异佛尔酮二异氰酸酯或甲苯-2，4-二异氰酸酯。
进一步地，所述全氟烷基乙醇为全氟辛烷基乙基醇、全氟壬烷基乙基醇和全氟葵烷基乙基醇中的至少一种；所述1H，1H，2H，2H-全氟烷基硫醇为1H，1H，2H，2H-全氟十二烷硫醇。
进一步地，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡或辛酸亚锡。
进一步地，所述阻聚剂为对苯二酚或对羟基苯甲醚。
进一步地，所述溶剂为甲苯、丙酮、二氯甲烷和乙酸乙酯中的至少一种。
前面所述的含氟表面活性低聚物的制备方法，具体为：加入聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、二异氰酸酯、催化剂、阻聚剂和溶剂，通氮气保护，在50～60℃恒温反应2～4h，再加入全氟烷基乙醇和/或1H，1H，2H，2H-全氟烷基硫醇，在60～80℃恒温下反应2～4h，得到含氟表面活性低聚物。
一种紫外光固化防雾涂料，按照重量份数，所述紫外光固化防雾涂料包括0.01～0.5份含氟表面活性低聚物、20～40份亲水性树脂、10～40份疏水性单体、2～5份光引发剂、0.2～1份流平剂、0.2～0.5份消泡剂和40～60份溶剂。
进一步地，所述亲水性树脂为既含有羟基、羧基、酰胺基、氨基和磺酸基中的一种或多种亲水性基团，又含有(甲基)丙烯酸酯双键的可聚合单体中的一种或两种以上的组合物。
其中，既含羟基又含(甲基)丙烯酸酯的可聚合单体可以是羟乙基(甲基)丙烯酸酯、羟丙基(甲基)丙烯酸酯等；既含羧基又含(甲基)丙烯酸酯的可聚合单体可以是(甲基)丙烯酸、羧乙基(甲基)丙烯酸酯等；既含氨基又含(甲基)丙烯酸酯的可聚合单体可以是丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺等；既含磺酸基又含(甲基)丙烯酸酯的可聚合单体可以是丙烯酰胺丙烷磺酸钠(铵)盐、甲基丙烯酸羟丙磺酸钠等。
进一步地，所述疏水性单体为含乙氧基多官能团的油性丙烯酸酯单体，可以是乙氧化双酚A二丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、乙氧化-2-甲基-1，3-丙二醇二丙烯酸酯、乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯中的至少一种。
进一步地，所述光引发剂为Irgacure184、Irgacure127、Irgacure2959、IrgacureTPO、Irgacure160和Irgacure1173中的至少一种。
进一步地，所述流平剂为BYK-3500、BYK-3510、BYK-3530、BYK-3570和BYK-3535中的至少一种。
进一步地，所述消泡剂为BYK-065、BYK-066N、BYK-071和BYK-072中的至少一种。
进一步地，所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇甲醚、甲苯、丙酮和4-甲基-2-戊酮中的至少一种。
前面所述的紫外光固化防雾涂料的制备方法，具体是：将含氟表面活性低聚物、亲水性树脂、疏水性单体、光引发剂、流平剂、消泡剂和溶剂加入到锥形瓶中，高速搅拌0.5～1h即得。
本发明具有以下有益效果：
本发明合成了一类新型的含氟表面活性低聚物并将之用于制备紫外光固化防雾涂料，含氟表面活性低聚物含有聚乙二醇亲水性链段以及全氟烷基链疏水性链段，因此其具有两亲性。且该低聚物亲水性链段和疏水性链段不在同一侧，能够快速的进行构象转换，对环境具有快速的响应性；该低聚物兼具表面活性剂以及可聚合的特点，能够使表面活性剂通过共价键的方式固定在聚合物中，克服了现有技术中普通小分子表面活性剂因易迁移流失而导致的功效丧失等问题。
本发明的紫外光固化防雾涂料的生产工艺简单，生产效率高且能耗低；产品在紫外光照射下可快速固化，不需要高温烘烤，可适用于各种热敏性的透明基材；紫外光固化后形成两亲性的交联网络，防雾性能优异，持久防雾抑雾，附着力、硬度等机械性能好，并具有良好的环境响应性，且克服了现有技术中亲水性涂料普遍存在的高表面能、容易被污染等问题。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明：
以下实施例的份数均指重量份；所用疏水性单体为含乙氧基多官能团的油性丙烯酸酯单体，可以是乙氧化双酚A二丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、乙氧化-2-甲基-1，3-丙二醇二丙烯酸酯、乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯中的至少一种；所用亲水性树脂是既含有羟基、羧基、酰胺基、氨基和磺酸基中的一种或多种亲水性基团，又含有(甲基)丙烯酸酯双键的可聚合单体，比如羟乙基(甲基)丙烯酸酯、羟丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、羧乙基(甲基)丙烯酸酯等、丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺丙烷磺酸钠(铵)盐、甲基丙烯酸羟丙磺酸钠等。
实施例1
一种含氟表面活性低聚物，按照以下方法制备：向三口烧瓶中加入30份分子量300的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、23份异佛尔酮二异氰酸酯、0.2份二月桂酸二丁基锡、0.2份对苯二酚和70份甲苯，通氮气保护，在50℃恒温反应4h，再加入46份全氟辛烷基乙基醇，在70℃恒温下反应4h，得到含氟表面活性低聚物。
紫外光固化防雾涂料，包括0.01份以上含氟表面活性低聚物、40份亲水性树脂、10份疏水性单体、5份Irgacure160、0.2份BYK-3500、0.2份BYK-065和50份溶剂；将以上原料加入到锥形瓶中，高速搅拌0.5h即得。
实施例2
一种含氟表面活性低聚物，按照以下方法制备：向三口烧瓶中加入40份分子量400的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、25份二苯基甲烷二异氰酸酯、0.3份二月桂酸二丁基锡、0.3份对羟基苯甲醚和90份乙酸乙酯，通氮气保护，在55℃恒温反应3h，再加入51份全氟壬烷基乙基醇，在70℃恒温下反应3h，得到含氟表面活性低聚物。
紫外光固化防雾涂料，包括0.05份以上含氟表面活性低聚物、35份亲水性树脂、15份疏水性单体、4份Irgacure184、0.4份BYK-3510、0.3份消BYK-066N和50份乙酸丁酯；将以上原料加入到锥形瓶中，高速搅拌1h即得。
实施例3
一种含氟表面活性低聚物，按照以下方法制备：向三口烧瓶中加入50份分子量500的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、18份甲苯-2，4-二异氰酸酯、0.5份辛酸亚锡、0.1份对苯二酚和80份丙酮，通氮气保护，在60℃恒温反应2h，再加入56份全氟葵烷基乙基醇，在80℃恒温下反应2h，得到含氟表面活性低聚物。
紫外光固化防雾涂料，包括0.1份以上含氟表面活性低聚物、30份亲水性树脂、20份疏水性单体、3份Irgacure2959、0.6份BYK-3530、0.4份BYK-071和40份丙二醇甲醚；将以上原料加入到锥形瓶中，高速搅拌0.5h即得。
实施例4
一种含氟表面活性低聚物，按照以下方法制备：向三口烧瓶中加入100份分子量1000的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、17份六亚甲基二异氰酸酯、0.4份辛酸亚锡、0.3份对羟基苯甲醚和100份二氯甲烷，通氮气保护，在50℃恒温反应4h，再加入48份1H，1H，2H，2H-全氟十二烷硫醇，在80℃恒温下反应2h，得到含氟表面活性低聚物。
紫外光固化防雾涂料，包括0.3份以上含氟表面活性低聚物、25份亲水性树脂、25份疏水性单体、2份IrgacureTPO、0.8份BYK-3570、0.5份BYK-072和60份甲苯；将以上原料加入到锥形瓶中，高速搅拌1h即得。
实施例5
一种含氟表面活性低聚物，按照以下方法制备：向三口烧瓶中加入50份分子量500的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、26份二环己基甲烷二异氰酸酯、0.4份二月桂酸二丁基锡、0.3份对苯二酚和50份甲苯，通氮气保护，在55℃恒温反应3h，再加入56份全氟葵烷基乙基醇，在75℃恒温下反应3h，得到含氟表面活性低聚物。
紫外光固化防雾涂料，包括0.5份以上含氟表面活性低聚物、20份亲水性树脂、30份疏水性单体、4份Irgacure160、1份BYK-3535、0.3份BYK-066N和40份甲苯；将以上原料加入到锥形瓶中，高速搅拌0.5h即得。
实施例6
一种含氟表面活性低聚物，按照以下方法制备：向三口烧瓶中加入70份分子量300的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、20份甲苯-2，6-二异氰酸酯、0.3份二月桂酸二丁基锡、0.15份对苯二酚和80份二氯甲烷，通氮气保护，在50℃恒温反应4h，再加入50份全氟辛烷基乙基醇，在70℃恒温下反应4h，得到含氟表面活性低聚物。
紫外光固化防雾涂料，包括0.3份以上含氟表面活性低聚物、40份亲水性树脂、40份疏水性单体、3份Irgacure127、0.7份BYK-3500、0.4份BYK-065和55份4-甲基-2-戊酮；将以上原料加入到锥形瓶中，高速搅拌0.8h即得。
实施例7
一种含氟表面活性低聚物，按照以下方法制备：向三口烧瓶中加入80份分子量400的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯、22份间苯二甲基异氰酸酯、0.4份二月桂酸二丁基锡、0.2份对羟基苯甲醚和70份乙酸乙酯，通氮气保护，在55℃恒温反应3h，再加入48份全氟壬烷基乙基醇，在70℃恒温下反应3h，得到含氟表面活性低聚物。
紫外光固防雾涂料，包括0.2份以上含氟表面活性低聚物、35份亲水性树脂、30份疏水性单体、4份Irgacure1173、0.5份BYK-3535、0.3份BYK-072和45份丙酮；将以上原料加入到锥形瓶中，高速搅拌0.8h即得。
对比例
紫外光固化防雾涂料，包括20份亲水性树脂、40份疏水性单体、3份Irgacure1173、0.5份BYK-3500、0.2份BYK-071和60份甲苯；将以上原料加入到锥形瓶中，高速搅拌01h即得。
将实施例1～5和对比例的紫外光固化防雾涂料涂布在PET薄膜上，在85℃的烘箱中干燥约1min，在辐照能量为300～400mJ/cm2高压汞灯灯下固化成膜，膜厚约2～3μm，测试性能如下表：
性能 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 对比例
硬度 1H 1H 1H 1H 1H 1H
附着力 0级 0级 0级 0级 0级 0级
防雾性 不起雾 不起雾 不起雾 不起雾 不起雾 不起雾
防油污性 防油污 防油污 防油污 防油污 防油污 不防油污
响应时间 5s 10s 18s 39s 65s —
硬度：按GB/T6739-2006测试。
附着力：按GB/T9286-1998测试。
防雾性：将涂布好的薄膜放在装有沸水的杯口上方5cm左右，30s后观察薄膜是否起雾。
防油污性：用油性笔在薄膜上划，观察其起珠性和易擦拭性。
响应时间：薄膜表面从疏水表面构象转换到亲水表面或从亲水表面构象转换到疏水表面所需时间；对比例没加含氟表面活性低聚物，不存在响应时间，用“—”表示。
由上表可知，本发明的紫外光固化防雾涂料硬度、附着力、防雾性良好，具有良好的环境响应性和防油污性，而不含本发明含氟表面活性低聚物的紫外光固化防雾涂料不能防油污。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种含氟表面活性低聚物，其特征在于，按照重量份数，所述含氟表面活性低聚物的原料包括30~100份聚（乙二醇）甲基丙烯酸酯、17~26份二异氰酸酯、46~56份全氟烷基乙醇和/或1H，1H，2H，2H-全氟烷基硫醇、0.2~0.5份催化剂、0.1~0.3份阻聚剂和50~100份溶剂。
2.根据权利要求1所述的含氟表面活性低聚物，其特征在于，所述聚（乙二醇）甲基丙烯酸酯的分子量为300、400、500或1000。
3.根据权利要求1所述的含氟表面活性低聚物，其特征在于，所述二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯和间苯二甲基异氰酸酯中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的含氟表面活性低聚物，其特征在于，所述全氟烷基乙醇为全氟辛烷基乙基醇、全氟壬烷基乙基醇和全氟葵烷基乙基醇中的至少一种；所述1H，1H，2H，2H-全氟烷基硫醇为1H，1H，2H，2H-全氟十二烷硫醇。
5.根据权利要求1所述的含氟表面活性低聚物，其特征在于，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡或辛酸亚锡。
6.根据权利要求1所述的含氟表面活性低聚物，其特征在于，所述阻聚剂为对苯二酚或对羟基苯甲醚。
7.根据权利要求1所述的含氟表面活性低聚物，其特征在于，所述溶剂为甲苯、丙酮、二氯甲烷和乙酸乙酯中的至少一种。
8.上述任一项权利要求所述的含氟表面活性低聚物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：加入聚（乙二醇）甲基丙烯酸酯、二异氰酸酯、催化剂、阻聚剂和溶剂，通氮气保护，在50~60℃恒温反应2~4h，再加入全氟烷基乙醇和/或1H，1H，2H，2H-全氟烷基硫醇，在60~80℃恒温下反应2~4h，得到含氟表面活性低聚物。
9.一种紫外光固化防雾涂料，其特征在于，按照重量份数，所述紫外光固化防雾涂料包括0.01~0.5份权利要求1~7任一项所述的含氟表面活性低聚物、20~40份亲水性树脂、10~40份疏水性单体、2~5份光引发剂、0.2~1份流平剂、0.2~0.5份消泡剂和40~60份溶剂。
10.根据权利要求9所述的紫外光固化防雾涂料，其特征在于，所述亲水性树脂为既含有羟基、羧基、酰胺基、氨基和磺酸基中的一种或多种亲水性基团，又含有（甲基）丙烯酸酯双键的可聚合单体中的一种或两种以上的组合物。
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