CN105385747A - 一种用八角金盘制备酚酸类化合物的方法 - Google Patents
一种用八角金盘制备酚酸类化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105385747A CN105385747A CN201510666896.1A CN201510666896A CN105385747A CN 105385747 A CN105385747 A CN 105385747A CN 201510666896 A CN201510666896 A CN 201510666896A CN 105385747 A CN105385747 A CN 105385747A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- rhizoma
- acid compound
- extraction
- radix dysosmae
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 phenolic acid compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 241000202567 Fatsia japonica Species 0.000 title abstract description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 40
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims abstract description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 16
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 16
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 7
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 claims description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 1
- 229950009125 cynarine Drugs 0.000 abstract description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 9
- 241001136487 Eurotium Species 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 29
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 23
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 23
- XXLFLUJXWKXUGS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid Chemical compound N1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C21 XXLFLUJXWKXUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 22
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 22
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 22
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 description 14
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 description 14
- YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N Cynarine Chemical compound O([C@@H]1C[C@@](C[C@H]([C@@H]1O)O)(OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N 0.000 description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 12
- UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N Isochlorogenic acid b Chemical compound O([C@@H]1C[C@@](O)(C[C@H]([C@H]1OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N 0.000 description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 11
- UFCLZKMFXSILNL-AALYGJCLSA-N 3,4-Dicaffeoylquinic acid Natural products O=C(O[C@@H]1[C@H](OC(=O)/C=C/c2cc(O)c(O)cc2)C[C@](O)(C(=O)O)C[C@@H]1O)/C=C/c1cc(O)c(O)cc1 UFCLZKMFXSILNL-AALYGJCLSA-N 0.000 description 10
- UFCLZKMFXSILNL-RVXRWRFUSA-N 4,5-di-O-caffeoylquinic acid Chemical compound O([C@@H]1C[C@](O)(C[C@H]([C@@H]1OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-RVXRWRFUSA-N 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 8
- KRZBCHWVBQOTNZ-UHFFFAOYSA-N (-) 3,5-dicaffeoyl-muco-quinic acid Natural products OC1C(OC(=O)C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)CC(O)(C(O)=O)CC1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KRZBCHWVBQOTNZ-RDJMKVHDSA-N (3r,5r)-3,5-bis[[(e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-1,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O([C@@H]1CC(O)(C[C@H](C1O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-RDJMKVHDSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 5
- YDDUMTOHNYZQPO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-4,5-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid Natural products OC1C(O)CC(C(O)=O)(OC(=O)C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)CC1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDUMTOHNYZQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YDDUMTOHNYZQPO-BBLPPJRLSA-N 1,3-di-O-caffeoylquinic acid Natural products O[C@@H]1C[C@@](C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)(OC(=O)C=Cc1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O YDDUMTOHNYZQPO-BBLPPJRLSA-N 0.000 description 4
- UFCLZKMFXSILNL-BKUKFAEQSA-N 3,4-di-O-caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@](O)(C[C@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1OC(=O)C=Cc3ccc(O)c(O)c3)C(=O)O UFCLZKMFXSILNL-BKUKFAEQSA-N 0.000 description 4
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- YDDUMTOHNYZQPO-BKUKFAEQSA-N cynarine Natural products O[C@H]1C[C@@](C[C@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)(OC(=O)C=Cc3ccc(O)c(O)c3)C(=O)O YDDUMTOHNYZQPO-BKUKFAEQSA-N 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRZBCHWVBQOTNZ-PSEXTPKNSA-N 3,5-di-O-caffeoyl quinic acid Chemical compound O([C@@H]1C[C@](O)(C[C@H]([C@@H]1O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-PSEXTPKNSA-N 0.000 description 3
- MVCIFQBXXSMTQD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dicaffeoylquinic acid Natural products Cc1ccc(C=CC(=O)OC2CC(O)(CC(OC(=O)C=Cc3ccc(O)c(O)c3)C2O)C(=O)O)cc1C MVCIFQBXXSMTQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWVRJTMFETXNAD-GMZLATJGSA-N 5-Caffeoyl quinic acid Natural products O[C@H]1C[C@](O)(C[C@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-GMZLATJGSA-N 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 3
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 3
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 3
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 description 3
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 3
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 2
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N Acetovanillone Natural products COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000002279 cholagogic effect Effects 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 230000002440 hepatic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UFCLZKMFXSILNL-BBLPPJRLSA-N (-) 4,5-dicaffeoylquinic acid Natural products OC=1C=C(C=CC=1O)C=CC(=O)O[C@@H]1C[C@@](C[C@H]([C@H]1OC(C=CC1=CC(=C(C=C1)O)O)=O)O)(C(=O)O)O UFCLZKMFXSILNL-BBLPPJRLSA-N 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-BMNNCGMMSA-N (1s,3r,4s,5r)-3-[(e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-BMNNCGMMSA-N 0.000 description 1
- NQBWNECTZUOWID-UHFFFAOYSA-N (E)-cinnamyl (E)-cinnamate Natural products C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OCC=CC1=CC=CC=C1 NQBWNECTZUOWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZNIJRAPCCELQX-AWOKGZDASA-N 3-O-caffeoylquinic acid methyl ester Chemical compound C1[C@@](C(=O)OC)(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 MZNIJRAPCCELQX-AWOKGZDASA-N 0.000 description 1
- 150000005168 4-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000024893 Acute lymphoblastic leukemia Diseases 0.000 description 1
- 208000014697 Acute lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 description 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000132184 Aspergillus brunneus Species 0.000 description 1
- 241001065417 Aspergillus chevalieri Species 0.000 description 1
- 241001205401 Aspergillus cristatus Species 0.000 description 1
- 101000943284 Aspergillus niger Chlorogenic acid esterase Proteins 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000111503 Euphorbia antiquorum Species 0.000 description 1
- 241000228427 Eurotiales Species 0.000 description 1
- 241001284615 Frangula californica Species 0.000 description 1
- 241000192128 Gammaproteobacteria Species 0.000 description 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 241000132446 Inula Species 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 241000701076 Macacine alphaherpesvirus 1 Species 0.000 description 1
- UFCLZKMFXSILNL-UHFFFAOYSA-N NSC 649410 Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C=CC(=O)OC1C(O)CC(O)(C(O)=O)CC1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 230000010718 Oxidation Activity Effects 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 description 1
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 1
- MZNIJRAPCCELQX-UHFFFAOYSA-N UNPD53036 Natural products C1C(C(=O)OC)(O)CC(O)C(O)C1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 MZNIJRAPCCELQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000009911 Urinary Calculi Diseases 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003260 anti-sepsis Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 230000002155 anti-virotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 210000003719 b-lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000023852 carbohydrate metabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000021256 carbohydrate metabolism Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- MZNIJRAPCCELQX-SMKXDYDZSA-N chlorogenic acid methyl ester Natural products COC(=O)[C@]1(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C1)OC(=O)C=Cc1ccc(O)c(O)c1 MZNIJRAPCCELQX-SMKXDYDZSA-N 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBWNECTZUOWID-QSYVVUFSSA-N cinnamyl cinnamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C/C(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 NQBWNECTZUOWID-QSYVVUFSSA-N 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- YTJJRAWFHJBAMT-UHFFFAOYSA-N depside Natural products OC(=O)CC1=C(O)C=C(O)C=C1OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YTJJRAWFHJBAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJZITXUQXWAKY-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1N=[N+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MGJZITXUQXWAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000002672 hepatitis B Diseases 0.000 description 1
- 238000000703 high-speed centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000005165 hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- KRZBCHWVBQOTNZ-DLDRDHNVSA-N isochlorogenic acid Natural products O[C@@H]1[C@H](C[C@@](O)(C[C@H]1OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)OC(=O)C=Cc3ccc(O)c(O)c3 KRZBCHWVBQOTNZ-DLDRDHNVSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000000874 microwave-assisted extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000011275 oncology therapy Methods 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930015704 phenylpropanoid Natural products 0.000 description 1
- 125000001474 phenylpropanoid group Chemical group 0.000 description 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N shikimic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(C(O)=O)=C[C@@H](O)[C@H]1O JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N 0.000 description 1
- JXOHGGNKMLTUBP-JKUQZMGJSA-N shikimic acid Natural products O[C@@H]1CC(C(O)=O)=C[C@H](O)[C@@H]1O JXOHGGNKMLTUBP-JKUQZMGJSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 229930182493 triterpene saponin Natural products 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P39/00—Processes involving microorganisms of different genera in the same process, simultaneously
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用八角金盘制备酚酸类化合物的方法,该方法是以八角金盘为原料,进行提取分离;或提取分离后再经黑曲霉、散囊菌生物转化得到酚酸类化合物。本发明首次对八角金盘内的酚酸类化合物进行研究并进行了定量分析,八角金盘内酚酸类化合物的总量在0.279%~1.38%之间。并通过生物转化方法提高了二咖啡酰奎宁酸类化合物的产量,为获取酚酸类化合物提供了新的原料与方法。
Description
技术领域
本发明提供了一种制备酚酸类化合物的新原料来源和制备方法,特别是用黑曲霉酶,散囊菌酶液转化来提高产物生成量的方法,属于天然产物的生物转化领域。
背景技术
酚酸类化合物是一类广泛存在于植物体内由碳水化合物代谢衍生形成的一类次生代谢产物,具有一个苯核,多为对羟基苯甲酸和对羟基苯丙烯酸(肉桂酸)的衍生物。主要有羟基肉桂酸类,包括咖啡酸、P-香豆酸和阿魏酸等;羟基苯甲酸类,包括原儿茶酸和没食子酸等;缩酚酸类,包括绿原酸和异绿原酸等(张囡,杜丽丽,王冬,刘晓秋.中药酚酸类成分的研究进展[J].中国现代中药,2006,8(2):25-28)。
咖啡酰奎宁酸(Caffeoylquinicacid,CQA)是一类由奎宁酸和不同数目的咖啡酸通过酯化反应缩合而成的酚酸类天然成分。包括单咖啡酰奎宁酸,二咖啡酰奎宁酸及三咖啡酰奎宁酸、绿原酸甲酯、绿原酸乙酯等(龙文静,张盛,袁玲,李银花,刘仲华.反相高效液相色潽法同时测定咖啡豆中的6种绿原酸类类化合物[J].色谱,2011(5):439-422)。
绿原酸(Chlorogenicacids,CGA)又名咖啡鞣酸,化学名为3-O-咖啡酰奎宁酸(3-O-caffeoylquinicacid),是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物,广泛存在与高等双子叶植物和蕨类植物中。易溶于乙醇、甲醇等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯。绿原酸具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降血压等重要的生理活性(陈绍华,王亚琴,罗立新.天然产物绿原酸的研究进展[J].食品科技,2008(02):195-198;邓亮,袁华,喻宗沅.绿原酸的研究进展[J].化学与生物工程,2005(7):4-6)。
常见的二咖啡酰奎宁酸(Dicaffeoylquinicacids,Di-CQA)有1,3-二咖啡酰奎宁酸、1,5-二咖啡酰奎宁酸、3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸等,这些化合物普遍具有保肝利胆作用。从中药旋覆花中分离得到的1,5-二咖啡酰奎宁酸(IBE-5)是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和艾滋病病毒的化合物,日前正式进入人体临床试验阶段。但1,5-二咖啡酰奎宁酸在植物中含量较低,纯化工艺复杂,难以进行规模化生产,只能通过人工化学合成来获得,其合成方法获得了中国发明专利授权奎宁酸。
1,5-二咖啡酰奎宁酸(1,5-Dicaffeoylquiniccid)分子结构
***《药品标准》收录具有清热解毒、抗菌消炎的中成药170种,均含有绿原酸且为主要成分。绿原酸等多酚类物质被称为“第七类营养素”,被广泛用于保健行业,添加了绿原酸的保健药品具有清热解毒、养颜润肤、解除烟酒过多等特点(邓亮,袁华,喻宗沅.绿原酸的研究进展[J].化学与生物工程,2005,(7):4-6)。天然酚酸类化合物的酚羟基结构具有广泛的生理活性,如抗氧化、清除自由基、抗紫外辐射、保肝利胆、抑菌及抗病毒作用。广泛的应用在食品、医药、日用化妆品行业(吴江涛.绿原酸的生物活性及其应用[J].现代农业科技,2009(19):349-350)。
八角金盘(Fatsiajaponica)为五加科(Araliaceae)常绿灌木,又名八金盘、八手、手树和金刚纂等,属于阴生亚热带适生植物。原产我国台湾和日本,现长江流域以南地区广泛分布。根据《台湾药用植物志》记载,八角金盘味辛、苦、性温、小毒。其叶、根、皮可入药,能够化痰止咳、化瘀止痛,跌打损伤等。近年来,医学界常用八角金盘和其他植物的根茎一起入药,治疗肝癌、肾结石等病。研究表明三萜皂苷类化合物是八角金盘中的活性成分,此外还有黄酮、挥发油等成分,而酚酸类化合物的研究鲜有报道。
2015年,黄建丹等提取了八角金盘花的总黄酮成分并对其抗氧化活性进行测定,发现八角金盘花总黄酮具有DPPH·自由基清除能力略强于维生素C(黄建丹,蒋益花.八角金盘花黄酮提取工艺优化及其氧化活性[J].广州化工,2015,43(4):64-67)。八角金盘枝叶提取物对人乳腺癌细胞MCF-7、人非小细胞肺癌A549和人B细胞型急性淋巴细胞白血病细胞BALL-1的增殖有一定抑制作用(赵杨,梁超,李拓等.八角金盘枝叶提取物在制备抗癌药物中的应用及制备[P].中国专利:CN201410352419.3)。陆祖霖研究发现以八角金盘根茎入药,对治疗肝癌有一定的疗效(陆祖霖.八角金盘治疗肝癌的临床体会[J].浙江中西医结合杂志,1995,19(2):13)。
有研究利用黑曲霉水解绿原酸能得到奎宁酸和咖啡酸(卢定强,王俊,凌岫泉等.一株高产绿原酸水解酶的黑曲霉菌株及其应用[P].中国专利:200810156047.1),把价值较高的绿原酸分解来获得咖啡酸和奎宁酸。本发明的研究发现黑曲霉或散囊菌可转化咖啡酸和奎宁酸生成二咖啡酰奎宁酸,且能得到奎尼酸、咖啡酸等产物。这与上述专利水解绿原酸得到奎宁酸和咖啡酸不同,本发明为获取二咖啡酰奎宁酸提供了有效的方法。
黑曲霉(Aspergillusniger)属半知菌亚门,丝孢纲,丝孢目,丛梗孢科,是曲霉属中的一个常见种,是重要的发酵工业菌种,是柠檬酸、葡糖酸和没食子酸等的只要生产菌(郭艳梅,郑平,孙际宾.黑曲霉作为细胞工厂:知识准备与技术基础[J].生物工程学报,2010,26(10):1410-1418)。散囊菌属子囊菌门,散囊菌纲,散囊菌目,可产淀粉酶、脂肪酶、蛋白酶等,本发明所用的散囊菌是本发明组曾用菌株,包括冠突散囊菌(Eurotiumcristatum)、刺孢散囊菌(Eurotiumechinulatum)、谢瓦氏散囊菌(Eurotiumchevalieri)等。(陈育如,孙欢,钱媛媛等.散囊菌利用内醚糖及纤维素热解液等产黑色素的方法[P].中国专利:201310131501.9)。
目前,未见对八角金盘中酚酸类化合物的研究报道。
发明内容
本发明利用五加科八角金盘提取酚酸类化合物,并利用生物转化方法提高二咖啡酰奎宁酸类化合物的产量,增加了获取酚酸类化合物的途径。
本发明首次对八角金盘中的酚酸类化合物进行了探索,结果表明八角金盘中的酚酸类化合物种类较多,有咖啡酸、奎尼酸、绿原酸以及3,4二咖啡酰奎宁酸(如图3所示),3,5二咖啡酰奎宁酸(如图4所示),4,5二咖啡酰奎宁酸(如图5所示))等。八角金盘内酚酸类化合物含量见表1所示,八角金盘中酚酸类化合物含量从高到低依次是茎皮、嫩叶、果实、成熟叶、老叶,其中二咖啡酰奎宁酸占的比重最高。同时还可以根据酚酸类化合物的含量推断出酚酸类化合物在八角金盘的叶片成熟过程中有逐渐下降的趋势。本发明八角金盘的综合利用提供了依据,为获取酚酸类化合物提供了新的原料种类。
表1八角金盘不同部位酚酸类化合物含量(mg·g-1)
本发明提供一种利用新资源五加科八角金盘制备酚酸类化合物的方法。可以获得绿原酸、咖啡酸、奎尼酸和二咖啡酰奎宁酸(3,4-二咖啡酰奎宁酸,3,5-二咖啡酰奎宁酸,4,5-二咖啡酰奎宁酸)。
一种用八角金盘中制备酚酸类化合物的方法;是以八角金盘为原料,进行提取分离;或提取分离后再经黑曲霉、散囊菌生物转化得到酚酸类化合物。
以五加科八角金盘原料提取酚酸类化合物的方法,其特征在于,所述方法包括:
所述提取操作包括浸提、超声波提取、回流提取、微波提取提取中的任一种;
所述转化操作包括转化中的任一种;
所述纯化操作包括高速离心纯化、树脂纯化、有机溶液萃取、超滤纯化中的一种或几种;
所述待处理的八角金盘具体为五加科八角金盘的果、叶、茎、根;
所述提取溶剂包括:水溶液或体积分数为10%-100%的乙醇、甲醇;pH为3.0-7.0。
本发明所述的方法是将黑曲霉或散囊菌所产酶液加入八角金盘全草提取液进行生物转化。
所述转化操作包括以八角金盘茎、叶和果实为原料,通过酶液转化八角金盘全草提取液提高二咖啡酰奎宁酸含量的方法,所述含有酚酸类化合物的提取液经转化后3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸的含量分别增加969%,277%,253%。
本发明所述的黑曲霉和散囊菌可从自然界筛选,也可从CGMCC\CICC\CFCC\ATCC等菌种保藏机构购买。
上述方法中,转化温度30℃-90℃(最佳温度是45℃),转化体系pH为3.0-9.0(最佳pH是5.0),转化时间0.1h-48h(最佳转化时间是24h)。
上述方法中,转化底物为八角金盘提取液,其中酚酸类化合物的浓度1%~50%(最佳浓度5%)。
本发明转化液中的产物用常规的柱分离等方法纯化。
本发明的优点:
1.五加科八角金盘中酚酸类化合物含量丰富,其中二咖啡酰奎宁酸占的比重最高,酚酸类化合物的总量在0.279%~1.38%之间。
2.五加科八角金盘原料的生物量大,种植面积广,本发明中黑曲霉和散囊菌等微生物的应用提供了通过生物转化获得更多特定酚酸类化合物的方法,有广阔的应用前景。
附图说明
图1八角金盘果实提取液HPLC图(注:1-咖啡酸;2-奎尼酸;3-3,4二咖啡酰奎宁酸;4-3,5二咖啡酰奎宁酸;5-4,5二咖啡酰奎宁酸)。
图2提取液生物转化后的HPLC图(24h)。(注:1-咖啡酸;2-奎尼酸;3-3,4二咖啡酰奎宁酸;4-3,5二咖啡酰奎宁酸;5-4,5二咖啡酰奎宁酸)。
图3提取液中3,4-二咖啡酰奎宁酸二级质谱图。
图4提取液中3,5-二咖啡酰奎宁酸二级质谱图。
图5提取液中4,5-二咖啡酰奎宁酸二级质谱图。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例,实施例中所用菌种为常规的黑曲霉、散囊菌。
实施例1:
八角金盘果实500g粉碎过60目筛,按料液比1:20加入体积分数为70%的乙醇溶液,超声提取,旋转蒸发至无乙醇。提取液用乙酸乙酯萃取,得到了含有3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸、奎尼酸的萃取液和含有绿原酸、咖啡酸、奎宁酸的萃余液。萃取液的有机溶剂除去后经柱层析进一步分离纯化得到纯度85%的3,4-二咖啡酰奎宁酸0.28g,纯度92%的3,5-二咖啡酰奎宁酸2.9g,纯度90%的4,5-二咖啡酰奎宁酸0.23g,萃余液还能得到咖啡酸、奎尼酸等产物。
实施例2:
与实施例1相同,将体积分数为70%的乙醇溶液替换为体积分数为70%的甲醇溶液。
实施例3:
八角金盘果实500g粉碎过60目筛,按料液比1:20加入体积分数为70%的乙醇溶液,超声提取1小时,重复操作一次,合并提取液,提取液旋转蒸发至无乙醇。提取液用乙酸乙酯等比例萃取,得到了含有3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸、奎尼酸的萃取液和含有绿原酸、咖啡酸、奎宁酸的萃余液。萃取液的有机溶剂除去后经AB-8大孔树脂进一步分离纯化得到纯度90%的3,4-二咖啡酰奎宁酸0.31g,纯度96%的3,5-二咖啡酰奎宁酸2.85g,纯度90%的4,5-二咖啡酰奎宁酸0.37g,萃余液还能得到咖啡酸、奎尼酸等产物。
实施例4:
与实施例2相同,将体积分数为70%的乙醇溶液替换为体积分数为70%的甲醇溶液。
实施例5:
取八角金盘嫩叶500g晒干后粉碎过60目筛。按料液比1:20加入体积分数为70%的乙醇溶液,超声提取1小时,重复操作一次,合并提取液,提取液旋转蒸发至无乙醇。提取液用乙酸乙酯等比例萃取,得到了含有3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸、奎尼酸的萃取液和含有绿原酸、咖啡酸、奎宁酸的萃余液。萃取液的有机溶剂除去后经柱层析进一步分离纯化得到纯度92%的3,4-二咖啡酰奎宁酸0.25g,纯度96%的3,5-二咖啡酰奎宁酸3.1g,纯度90%的4,5-二咖啡酰奎宁酸0.29g,萃余液还能得到咖啡酸、奎尼酸等产物。
实施例6:
取八角金盘成熟叶500g晒干后粉碎过60目筛。按料液比1:20加入体积分数为70%的乙醇溶液,超声提取1小时,重复操作一次,合并提取液,提取液旋转蒸发至无乙醇。提取液用乙酸乙酯等比例萃取,得到了含有3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸、奎尼酸的萃取液和含有绿原酸、咖啡酸、奎宁酸的萃余液。萃取液的有机溶剂除去后经柱层析进一步分离纯化得到纯度90%的3,4-二咖啡酰奎宁酸0.14g,纯度92%的3,5-二咖啡酰奎宁酸2.3g,纯度90%的4,5-二咖啡酰奎宁酸0.24g,萃余液还能得到咖啡酸、奎尼酸等产物。
实施例7:
取八角金盘老叶500g晒干后粉碎过60目筛。按料液比1:20加入体积分数为70%的乙醇溶液,超声提取1小时,重复操作一次,合并提取液,提取液旋转蒸发至无乙醇。提取液用乙酸乙酯等比例萃取,得到了含有3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸、奎尼酸的萃取液和含有绿原酸、咖啡酸、奎宁酸的萃余液。萃取液的有机溶剂除去后经柱层析进一步分离纯化得到纯度90%的3,4-二咖啡酰奎宁酸0.12g,纯度93%的3,5-二咖啡酰奎宁酸2.1g,纯度90%的4,5-二咖啡酰奎宁酸0.22g,萃余液还能得到绿原酸、咖啡酸、奎尼酸等产物。
实施例8:
取八角金盘果实500g晒干后粉碎过60目筛。按料液比1:20加入体积分数为70%的乙醇溶液,超声提取1小时,重复操作一次,合并提取液,提取液旋转蒸发至无乙醇。用常规的黑曲霉固体曲培养基,发酵后经加水浸提得到黑曲霉酶液,100mL的酶液加入100mL含有10%(w/v)酚酸类化合物的八角金盘果实提取液,转化体系pH为5.0,45℃水浴中转化24h。转化液用乙酸乙酯等比例萃取,萃取液的有机溶剂除去后经柱层析进一步分离纯化得到纯度90%的3,4-二咖啡酰奎宁酸0.23g,纯度95%的3,5-二咖啡酰奎宁酸3.7g,纯度93%的4,5-二咖啡酰奎宁酸0.37g,萃余液还能得到绿原酸、咖啡酸、奎尼酸等产物。
实施例9:
与实施例8相同,将八角金盘果实替换为八角金盘嫩叶。
实施例10:
与实施例8相同,将八角金盘果实替换为八角金盘成熟叶。
实施例11:
与实施例8相同,将八角金盘果实替换为八角金盘老叶。
实施例12:
与实施例8相同,将体积分数为70%的乙醇溶液替换为体积分数为70%的甲醇溶液。
实施例13:
与实施例8相同,将黑曲霉替换为冠突散囊菌。
实施例14:
与实施例8相同,将45℃水浴替换为30℃。
实施例15:
与实施例8相同,将45℃水浴替换为90℃。
实施例16:
与实施例8相同,将转换时间替换为0.1h。
实施例17:
与实施例8相同,将转换时间替换为48h。
实施例18:
与实施例8相同,将转换体系pH替换为3。
实施例19:
与实施例8相同,将转换体系pH替换为9。
Claims (5)
1.一种用八角金盘制备酚酸类化合物的方法;其特征在于,以八角金盘为原料,进行提取分离;或提取分离后再经黑曲霉、散囊菌生物转化得到酚酸类化合物。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,以八角金盘全草为原料进行提取分离,提取全草用的提取溶剂包括:水溶液或体积分数为10%~100%的乙醇、甲醇。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述提取溶剂的pH为3.0-7.0。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,以八角金盘全草为原料,以黑曲霉、散囊菌为转化微生物,经过固体或液体发酵得到酶液转化相关产物。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,转化温度30℃-90℃,转化体系pH为3.0-9.0,转化时间0.1h-48h。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510666896.1A CN105385747A (zh) | 2015-10-15 | 2015-10-15 | 一种用八角金盘制备酚酸类化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510666896.1A CN105385747A (zh) | 2015-10-15 | 2015-10-15 | 一种用八角金盘制备酚酸类化合物的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105385747A true CN105385747A (zh) | 2016-03-09 |
Family
ID=55418524
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510666896.1A Pending CN105385747A (zh) | 2015-10-15 | 2015-10-15 | 一种用八角金盘制备酚酸类化合物的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105385747A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105755050A (zh) * | 2016-05-06 | 2016-07-13 | 华中农业大学 | 一种通过八角金盘叶片提取物生物合成纳米银的方法 |
CN106508966A (zh) * | 2016-10-13 | 2017-03-22 | 常州亚环环保科技有限公司 | 一种缓释型生物质抑藻剂的制备方法 |
CN108524336A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-09-14 | 浙江树人学院 | 一种八角金盘天然活性护肤霜及其制备方法 |
CN110093279A (zh) * | 2018-03-21 | 2019-08-06 | 株式会社考莱 | 新黑曲霉a-t1菌株及用此的天然抗菌物质的制造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102816065A (zh) * | 2012-08-01 | 2012-12-12 | 南京师范大学 | 黄花蒿和黄花蒿工业提取剩余物作为制备咖啡酰奎尼酸原料的应用 |
-
2015
- 2015-10-15 CN CN201510666896.1A patent/CN105385747A/zh active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102816065A (zh) * | 2012-08-01 | 2012-12-12 | 南京师范大学 | 黄花蒿和黄花蒿工业提取剩余物作为制备咖啡酰奎尼酸原料的应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
YONG OK KIM 等: "Comparison of phenolic compounds and the effects of invasive and native species in East Asia: support for the novel weapons hypothesis", 《ECOL RES》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105755050A (zh) * | 2016-05-06 | 2016-07-13 | 华中农业大学 | 一种通过八角金盘叶片提取物生物合成纳米银的方法 |
CN105755050B (zh) * | 2016-05-06 | 2021-09-03 | 华中农业大学 | 一种通过八角金盘叶片提取物生物合成纳米银的方法 |
CN106508966A (zh) * | 2016-10-13 | 2017-03-22 | 常州亚环环保科技有限公司 | 一种缓释型生物质抑藻剂的制备方法 |
CN110093279A (zh) * | 2018-03-21 | 2019-08-06 | 株式会社考莱 | 新黑曲霉a-t1菌株及用此的天然抗菌物质的制造方法 |
CN108524336A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-09-14 | 浙江树人学院 | 一种八角金盘天然活性护肤霜及其制备方法 |
CN108524336B (zh) * | 2018-06-28 | 2021-05-11 | 浙江树人学院 | 一种八角金盘天然活性护肤霜及其制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101773593B (zh) | 一种甘薯叶抗氧化活性提取物的制备方法 | |
Fiorito et al. | Selenylated plant polysaccharides: A survey of their chemical and pharmacological properties | |
CN105385747A (zh) | 一种用八角金盘制备酚酸类化合物的方法 | |
CN101301319A (zh) | 石榴花多酚的制备方法及其应用 | |
CN105713058A (zh) | 一种从金银花叶中同步制备绿原酸和木犀草苷的方法 | |
CN105504079A (zh) | 利用超声波技术生产黄芪多糖的工艺 | |
CN106543245A (zh) | 一种从牛蒡中分离纯化牛蒡苷的方法 | |
CN110229054B (zh) | 一种核桃青皮胡桃醌提取物的制备方法及其在中药材根腐病防治中的应用 | |
CN101524458A (zh) | 土茯苓皂甙、黄酮类提取物及其制备方法 | |
CN104940280A (zh) | 一种应用酶制剂提取葛根总黄酮的方法 | |
CN101982184B (zh) | 一种蒲公英提取物的制备方法 | |
CN103467262B (zh) | 从樟树植株中制备9-oxonerolidol的方法 | |
CN106360727B (zh) | 一种植物的综合利用方法 | |
CN102477453A (zh) | 一种从黄杞叶中制备花旗松素单体的方法及用途 | |
CN102491999A (zh) | 黄精低聚糖的提取方法 | |
CN105085224B (zh) | 一种从贯叶连翘中提取金丝桃素的方法 | |
CN102327325A (zh) | 一种桑白皮总黄酮的制备方法 | |
CN109568214A (zh) | 一种百香果壳提取物制备方法 | |
CN111700927B (zh) | 一种具有降血糖作用的药食同源组合物及其制备方法和应用 | |
CN104706688A (zh) | 一种肉豆蔻总木脂素有效部位的制备方法 | |
CN108079219A (zh) | 一种治疗烧烫伤的外用组合物及其制备方法 | |
CN102133278A (zh) | 白芍提取物98%芍药苷的制备方法 | |
CN102526145A (zh) | 一种对酒精性肝损伤具有保护作用的刺五加叶提取物 | |
CN107412393B (zh) | 一种黄皮叶多酚提取物的制备方法及其应用 | |
CN109260300A (zh) | 一种酶辅助提取五味子藤茎中有效成分的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160309 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |