CN105295895A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光材料和装置。公开一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z，其中配位体LA是配位体LB是并且配位体LC是在所述式中，M是重金属，x和y是1或2，并且z是0、1或2，其中x+y+z是金属M的氧化态。R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基，并且R1、R2、R3和R4中的至少一者具有至少两个C原子。环A、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；至少一个RB具有以下结构：并且R6、R7和R8中的至少一者是烷基、环烷基、卤基和其组合。RA、RB、RC和RD的任何相邻取代基任选地连接以形成环。
Description
联合研究协议的各方
所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(UniversalDisplayCorporation)。所述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及适用作发射体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据一个实施例，提供一种化合物，其具有根据式M(LA)x(LB)y(LC)z的结构：
其中所述配位体LA是
其中所述配位体LB是并且
其中所述配位体LC是在式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物中：
M是具有大于40的原子数的金属；
x是1或2；
y是1或2；
z是0、1或2；
x+y+z是所述金属M的氧化态；
R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
R1、R2、R3和R4中的至少一者具有至少两个C原子；
R5选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
环A、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
RA、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
RB表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基或六取代基；
至少一个RB具有以下结构：
RA、RB、RC和RD中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
RA、RB、RC和RD的任何相邻取代基任选地连接以形成环；
R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合；并且
R6、R7和R8中的至少一者不是氢或氘。
根据另一个实施例，还提供一种第一装置，其包含第一有机发光装置。所述第一有机发光装置可以包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包括式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物。所述第一装置可以是消费型产品、有机发光装置和/或照明面板。
还提供含有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的调配物。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
图3展示了如本文中所公开的式M(LA)x(LB)y(LC)z的配位体的结构。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(HighlyEfficientPhosphorescentEmissionfromOrganicElectroluminescentDevices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Veryhigh-efficiencygreenorganiclight-emittingdevicesbasedonelectrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的消费型产品中，包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、3-D显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”或“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到7个碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的烷基是含有二到十五个碳原子的烷基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基还意指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3或7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环***。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、***、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族***，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以任选地被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
根据一个实施例，公开一种化合物，其具有根据式M(LA)x(LB)y(LC)z的结构：
其中所述配位体LA是
其中所述配位体LB是并且
其中所述配位体LC是
在式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物中：
M是具有大于40的原子数的金属；
x是1或2；
y是1或2；
z是0、1或2；
x+y+z是所述金属M的氧化态；
R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
R1、R2、R3和R4中的至少一者具有至少两个C原子；
R5选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
环A、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
RA、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
RB表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基或六取代基；
至少一个RB具有以下结构：
RA、RB、RC和RD中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
RA、RB、RC和RD的任何相邻取代基任选地连接以形成环；
R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合；并且
R6、R7和R8中的至少一者不是氢或氘。
在一些实施例中，R6和R8两者都是烷基。在一些实施例中，R6和R8相同并且都是烷基。在一些实施例中，R6、R7和R8中的至少一者包含至少2个C原子。在一些实施例中，R6、R7和R8中的至少一者包含至少3个C原子，而在其它实施例中，R6、R7和R8中的至少一者包含至少4个C原子。
在一些实施例中，RB被单取代。在一些实施例中，RB至少经双取代。
在一些实施例中，M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。在一些实施例中，M是Ir。
在一些实施例中，环A是苯。在一些实施例中，环C是苯，并且环D是吡啶。
在一些实施例中，R5选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。在一些实施例中，R5是氢。
在一些实施例中，R1、R2、R3和R4是烷基或环烷基。在一些所述实施例中，R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环丁基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化变体和其组合。在一些实施例中，R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环丁基、环戊基、环己基、其部分或完全氟化变体、氟和其组合。
在一些实施例中，所述化合物具有式1的结构：
在式1的一些实施例中，n是1或2。在式1的一些实施例中，n是2。
在一些实施例中，RA选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合。
在一些实施例中，所述化合物具有式2的结构：
在式2的一些实施例中，R9和R10独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合。
在一些实施例中，配位体LA选自由以下组成的群组：以下列出的LA1到LA104：
LA79到LA91，其各自由下式表示：
其中在LA79中：R7＝CH3，并且R6＝R8＝H，
在LA80中：R7＝异丙基，并且R6＝R8＝H，
在LA81中：R7＝异丁基，并且R6＝R8＝H，
在LA82中：R7＝环戊基，并且R6＝R8＝H，
在LA83中：R7＝新戊基，并且R6＝R8＝H，
在LA84中：R7＝F，并且R6＝R8＝H，
在LA85中：R7＝H，并且R6＝R8＝CH3，
在LA86中：R7＝H，并且R6＝R8＝异丙基，
在LA87中：R7＝H，并且R6＝R8＝异丁基，
在LA88中：R7＝H，并且R6＝R8＝环戊基，
在LA89中：R7＝H，并且R6＝R8＝新戊基，
在LA90中：R7＝H，并且R6＝R8＝F，并且
在LA91中：R6＝R7＝R8＝CH3，和
LA92到LA104，其各自由下式表示：
其中在LA92中：R7＝CH3，并且R6＝R8＝H，
在LA93中：R7＝异丙基，并且R6＝R8＝H，
在LA94中：R7＝异丁基，并且R6＝R8＝H，
在LA95中：R7＝环戊基，并且R6＝R8＝H，
在LA96中：R7＝新戊基，并且R6＝R8＝H，
在LA97中：R7＝F，并且R6＝R8＝H，
在LA98中：R7＝H，并且R6＝R8＝CH3，
在LA99中：R7＝H，并且R6＝R8＝异丙基，
在LA100中：R7＝H，并且R6＝R8＝异丁基，
在LA101中：R7＝H，并且R6＝R8＝环戊基，
在LA102中：R7＝H，并且R6＝R8＝新戊基，
在LA103中：R7＝H，并且R6＝R8＝F，并且
在LA104中：R6＝R7＝R8＝CH3。
在一些实施例中，配位体LB选自由以下组成的群组：以下列出的LB1-LB9：
在一些实施例中，所述化合物包含选自由以下组成的群组的配位体LA和配位体LB：
在一些实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
根据本发明的另一方面，还提供一种第一装置。所述第一装置包括第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包括主体和磷光掺杂剂。所述发射层可以包括如本文中所述的具有根据式M(LA)x(LB)y(LC)z的结构的化合物和其变体。
所述第一装置可以是消费型产品、有机发光装置和照明面板中的一或多者。所述有机层可以是发射层，并且所述化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而所述化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，所述主体可以包括金属络合物。所述主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。所述主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或无取代基。在前述取代基中，n可以在1到10范围内变化；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
所述主体可以是选自由以下组成的群组的化合物：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。所述主体可以包括金属络合物。所述主体可以是选自由以下组成的群组的特定化合物：
在本发明的另一方面，公开一种调配物，其包含如本文中所述的具有根据式M(LA)x(LB)y(LC)z的结构的化合物和其变体。所述调配物可以包括一或多种本文中所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴输送材料和电子输送层材料。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、***、噁唑、噻唑、噁二唑、噁***、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个Ar进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子数；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k”是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将优选用于发射各种颜色的装置的主体材料加以分类，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k”是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、***、噁唑、噻唑、噁二唑、噁***、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个基团进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k”'是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除本文所公开的材料外和/或与本文所公开的材料组合，OLED中还可以使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送材料和电子注入材料。可以与本文所公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例在下表A中列出。表A列出材料的非限制性类别、每种类别的化合物的非限制性实例和公开所述材料的参考文献。
表A
实验
材料合成
除非另外规定，否则所有反应在氮气保护下进行。反应的所有溶剂都是无水的并且由商业来源按原样使用。
合成比较化合物1
步骤1：
合成2-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基喹啉.将Pd2dba3(0.24g，0.26mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SHOS)(0.43g，1.05mmol)、5-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(3.50g，13.1mmol)、苯基硼酸(2.39g，19.6mmol)和磷酸钾(K3PO4)(5.55g，26.1mmol)用110mL二甲氧基乙烷(DME)和22mL水稀释。将溶液用氮气鼓泡20分钟，并且将反应混合物维持在回流下12小时。在完成后，添加100mL甲苯，并且将混合物用100mL二氯甲烷(DCM)萃取3次，然后经硫酸钠干燥，并且蒸发。将粗产物经由使用庚烷/乙酸乙酯(EA)(100/0到90/10)溶剂***进行柱色谱而纯化。使微黄色油在庚烷中凝固。将过滤的固体由甲醇湿磨，得到纯2-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基喹啉(2.6g，65％产率)。
步骤2：
合成Ir(III)二聚体.将氯化铱水合物(0.78g，2.10mmol)和2-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基喹啉(2.6g，8.40mmol)稀释于24ml2-乙氧基乙醇和8mL水中。将混合物通过鼓泡氮气而脱气20分钟，并且将反应物维持在105℃下24小时。然后将反应混合物冷却到0℃，并且过滤。将固体用冷乙醇洗涤，并且干燥，得到1.6g(85％产率)二聚体。
步骤3：
合成比较化合物1.将来自步骤2的步骤2的Ir(III)二聚体(1.60g，0.95mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(2.01g，9.47mmol)的混合物稀释于20mL2-乙氧基乙醇中，并且将混合物通过鼓泡氮气而脱气20分钟。然后添加碳酸钾(1.31g，9.47mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。在完成后，将反应物用二氯甲烷(DCM)稀释，通过硅藻土垫过滤，并且用更多DCM洗涤。将粗物质经由使用庚烷/DCM(100/0到97/3)溶剂***进行柱色谱(用三乙胺预处理的硅胶)而纯化。将蒸发的纯洗脱份于甲醇中湿磨，得到1.3g(68％产率)纯比较化合物1。
合成比较化合物2
步骤1：
合成2-(3,5-二甲基苯基)-5-(4-异丙基苯基)喹啉.将5-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(3.75g，14.0mmol)、(4-异丙基苯基)硼酸(2.76g，16.8mmol)、Pd2dba3(0.26g，0.28mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SPhos)(0.46g，1.12mmol)和K3PO4(5.95g,28.0mmol)稀释于甲苯(120mL)和水(25mL)中。将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，并且然后将反应混合物回流过夜。在完成后，将反应混合物冷却到室温，然后用甲苯萃取，并且用水和盐水洗涤。将粗产物经由使用庚烷/乙酸乙酯(95/5)溶剂***进行柱色谱而纯化。使白色粉末由庚烷再结晶，分离呈白色晶体状的2-(3,5-二甲基苯基)-5-(4-异丙基苯基)喹啉(3.0g，61％产率)。
步骤2：
合成Ir(III)二聚体.将2-(3,5-二甲基苯基)-5-(4-异丙基苯基)喹啉(1.10g，3.13mmol)溶解于2-乙氧基乙醇(12mL)和水(4mL)中。将混合物用氮气脱气30分钟。然后将氯化铱水合物(0.36g，0.96mmol)添加到溶液中(一些配位体沉淀)，并且将反应物在氮气下回流24小时。在冷却之后，将固体过滤，用甲醇洗涤，并且干燥，得到呈暗红色粉末状的Ir(III)二聚体(0.65g，73％产率)。
步骤3：
合成比较化合物2.将步骤2的Ir(III)二聚体(0.65g，0.35mmol)和戊-2,4-二酮(0.35g，3.50mmol)稀释于2-乙氧基乙醇(12mL)中。然后将混合物通过鼓泡氮气通过其而脱气。然后添加K2CO3(0.48g，3.50mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用DCM稀释，通过硅藻土垫过滤，并且用DCM洗涤。将粗物质通过使用庚烷/DCM(95/5到90/10)溶剂***进行柱色谱(用TEA预处理的硅胶)而纯化。将经合并的洗脱份由甲醇湿磨，并且将固体由DCM/甲醇再结晶两次。分离呈红色粉末状的比较化合物2(0.4g，58％产率)。
合成比较化合物3
步骤1：
合成2-(3,5-二甲基苯基)-7-苯基喹啉.将7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(3.5g，13.1mmol)、苯基硼酸(2.39g，19.6mmol)、Pd2dba3(0.24g，0.26mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(0.43g，1.05mmol)和K3PO4(5.55g，26.1mmol)加入圆底烧瓶(RBF)中，并且用DME(110mL)和水(22mL)稀释。将反应物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，并且然后加热到回流过夜。然后将混合物冷却到室温，并且用乙醇(EA)萃取。将粗物质通过使用庚烷/EA(95/5)溶剂***进行柱色谱而纯化。将收集的洗脱份用MeOH湿磨，得到呈白色粉末状的2-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基喹啉(3.4g，85％产率)。
步骤2：
合成Ir(III)二聚体.将2-(3,5-二甲基苯基)-7-苯基喹啉(3.35g，10.8mmol)溶解于乙氧基乙醇(25mL)和水(8mL)中，并且通过鼓泡氮气而脱气30分钟。然后添加氯化铱水合物(1.00g，2.71mmol)到混合物中，然后将其在氮气下加热到回流后持续24小时。在将混合物冷却到室温之后，将固体过滤，用甲醇洗涤，并且干燥，得到呈红色粉末状的Ir(III)二聚体(1.8g，79％产率)。
步骤3：
合成比较化合物3.将步骤2的Ir(III)二聚体(1.9g，1.13mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(2.39g，11.3mmol)稀释于2-乙氧基乙醇(40mL)中，并且将混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟。然后添加碳酸钾(1.56g，11.3mmol)，并且将反应物在室温下搅拌过夜。在完成反应后，将混合物用DCM稀释，通过硅藻土塞过滤，并且用DCM洗涤。将粗物质通过使用庚烷/DCM(95/5)溶剂***进行柱色谱(用三乙胺预处理的硅胶)而纯化。将收集的洗脱份用MeOH湿磨。使红色粉末由MeOH/DCM溶剂***再结晶，得到1.5g(63％产率)呈红色晶体状的比较化合物3。
合成化合物28
步骤1：
合成化合物28.将以上合成比较化合物2的步骤2的Ir(III)二聚体(1.50g，0.81mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.72g，8.1mmol)稀释于乙氧基乙醇(27mL)中。然后将混合物通过鼓泡氮气而脱气。然后添加K2CO3(1.12g，8.1mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。将混合物用DCM稀释，通过硅藻土垫过滤，并且用DCM洗涤。将粗物质经由使用庚烷/DCM80/20溶剂***进行柱色谱(用三乙胺预处理的硅胶)而纯化。将收集的纯洗脱份由甲醇湿磨，并且使固体由DCM/甲醇再结晶两次，得到呈暗红色晶体状的化合物28(1.3g，73％产率)。
合成化合物80
步骤1：
合成2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-异丙基苯基)喹啉.将7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(4.25g，15.9mmol)、(4-异丙基苯基)硼酸(3.12g，19.1mmol)、Pd2dba3(0.29g，0.32mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SPhos)(0.52g，1.27mmol)和K3PO4(6.74g，31.7mmol)溶解于甲苯(130mL)和水(27mL)中。将反应混合物通过鼓泡氮气通过其而脱气15分钟，然后将反应混合物加热到回流过夜。在完成后，将反应混合物冷却到室温，用乙酸乙酯萃取，并且用盐水和水洗涤。将粗产物经由使用庚烷/乙酸乙酯(97/3到95/5)溶剂***进行柱色谱而纯化。然后使产物由庚烷/DCM再结晶，分离纯配位体的2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-异丙基苯基)喹啉(2.5g，45％产率)。
步骤2：
合成Ir(III)二聚体.将2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-异丙基苯基)喹啉(2.25g，6.40mmol)溶解于乙氧基乙醇(23mL)和水(8mL)中，然后将混合物用氮气脱气30分钟。然后添加氯化铱水合物(0.68g，1.83mmol)到反应混合物中，并且将反应混合物在氮气下回流24小时。在冷却到室温之后，将固体过滤，用甲醇洗涤，并且干燥，得到呈褐色粉末状的Ir(III)二聚体(1.2g，71％产率)。
步骤3：
合成化合物80.将步骤2的Ir(III)二聚体(1.1g，0.59mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.26g，5.92mmol)稀释于乙氧基乙醇(20mL)中，然后将反应混合物通过鼓泡氮气通过其而脱气。然后添加K2CO3(0.82g，5.92mmol)到反应混合物中，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用DCM稀释，通过硅藻土垫过滤，并且用DCM洗涤。将粗物质通过使用庚烷/DCM(95/5)溶剂***进行柱色谱(用TEA预处理的硅胶)而纯化。将收集的纯洗脱份由甲醇湿磨，并且将固体由DCM/MeOH再结晶。分离呈暗红色固体状的化合物80(1.0g，76％产率)。
合成化合物81
步骤1：
合成2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-异丁基苯基)喹啉.将7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(3.5g，13.1mmol)、(4-异丁基苯基)硼酸(3.49g，19.6mmol)、Pd2dba3(0.24g，0.26mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SPhos)(0.43g，1.05mmol)和K3PO4(5.55g，26.1mmol)稀释于甲苯(110mL)和水(20mL)中。将反应混合物通过鼓泡氮气通过其而脱气15分钟。然后将反应混合物加热到回流过夜。在完成后，将混合物冷却，用EA萃取，并且用水洗涤。将粗产物通过使用庚烷/EA(95/5)溶剂***进行柱色谱而纯化。将收集的产物由庚烷湿磨，分离呈白色粉末状的纯2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-异丁基苯基)喹啉(3.10g，65％产率)。
步骤2：
合成Ir(III)二聚体.将2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-异丁基苯基)喹啉(3.2g，8.75mmol)溶解于乙氧基乙醇(27mL)和水(9mL)中，然后用氮气脱气30分钟。然后添加氯化铱水合物(0.81g，2.19mmol)到反应混合物中，并且将反应混合物在氮气下回流24小时。在冷却到室温之后，将固体过滤，用甲醇洗涤，并且干燥，得到呈红色粉末状的Ir(III)二聚体(1.55g，74％产率)。仍有配位体剩余，但产物不经进一步纯化即使用。
步骤3：
合成化合物81.将步骤2的Ir(III)二聚体(1.50g，0.78mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.67g，7.84mmol)稀释于乙氧基乙醇(26mL)中，然后将混合物通过鼓泡氮气通过其而脱气。然后添加K2CO3(1.08g，7.84mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用DCM稀释，通过硅藻土垫过滤，并且用DCM洗涤。将粗物质通过使用庚烷/DCM(90/10)溶剂***进行柱色谱(用TEA预处理的硅胶)而纯化。将收集的纯洗脱份由甲醇湿磨，并且将固体由DCM/甲醇再结晶。分离呈红色粉末状的化合物81(1.25g，70％产率)。
合成化合物84
步骤1：
合成2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-氟苯基)喹啉.将7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(4g，14.94mmol)、(4-氟苯基)硼酸(2.508g，17.93mmol)、Pd2(dba)3(0.274g，0.299mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(0.491g，1.195mmol)、磷酸钾(7.93g，37.3mmol)、甲苯(100mL)和水(20mL)组合于烧瓶中。连接冷凝器，然后将***抽真空，并且用氮气吹扫三次。将反应混合物加热到回流过夜。在冷却之后，将反应混合物使用乙酸乙酯通过硅藻土过滤。在将水溶液分配掉之后，将有机部分用盐水洗涤一次，用硫酸钠干燥，过滤，并且浓缩为5.8g褐色固体。将样品用硅胶使用庚烷/DCM(50/50)溶剂***纯化，得到4.5g白色固体。HPLC指示其是99.7％纯。添加125ml庚烷到4.5g样品中，然后添加DCM直到固体溶解。将溶液加热到回流以去除DCM。在冷却后即刻形成白色沉淀物。使样品静置两小时，然后将沉淀物滤出，得到3.88g白色固体，79％产率的2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-氟苯基)喹啉。
步骤2：
合成Ir(III)二聚体.将2-(3,5-二甲基苯基)-7-(4-氟苯基)喹啉(3.00g，9.16mmol)溶解于乙氧基乙醇(29mL)和水(10mL)中，然后将混合物用氮气脱气30分钟。然后添加氯化铱水合物(0.85g，2.29mmol)到反应混合物中，并且将反应混合物在氮气下回流24小时。在冷却到室温之后，将固体过滤，用甲醇洗涤，并且干燥，得到呈红色粉末状的Ir(III)二聚体(2.70g，134％产率)。仍有配位体剩余，但产物不经进一步纯化即使用。反应的真实产率被认为是约50-60％。
步骤3：
合成化合物84.将步骤2的Ir(III)二聚体(2.70g，1.53mmol)、3,7-二乙基壬-4,6-二酮(3.26g，15.3mmol)和2-乙氧基乙醇(40mL)组合于100ml单颈圆底烧瓶中。将氮气直接鼓泡到溶液中15分钟。添加碳酸钾(2.12g，15.3mmol)，然后将***放置在氮气下，并且在室温下搅拌过夜。第二天早晨，TLC指示产物已经形成。将反应物通过硅藻土使用DCM过滤，直到红色出现。将溶液浓缩为暗红色油。将样品用经庚烷/三乙胺/DCM(60/20/20)、然后庚烷/DCM(90/10)预处理的硅胶，使用庚烷/DCM(90/10)溶剂***纯化。将含有暗红色彩的洗脱份合并，并且浓缩为2.70g暗红色固体。为了去除配位体，将样品于100ml回流甲醇中湿磨，然后在甲醇仍热的同时将不溶性红色沉淀物滤出，得到0.88g红色固体。用75ml热甲醇重复湿磨，并且将过滤的红色固体在真空烘箱中干燥过夜，得到0.80g红色固体，49.4％产率的化合物84。
装置实例
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的LiF接着是的Al组成。在制造之后，将所有装置立即用经环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中，并且将吸湿气剂并入到包装内部。装置实例的有机堆叠从ITO表面依序由以下组成：的LG101(购自LG化学(LGchem))作为空穴注入层(HIL)；的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)作为空穴输送层(HTL)；的发射层(EML)，含有化合物H作为主体(79％)，稳定性掺杂剂(SD)(18％)，以及化合物28、化合物80、化合物81或化合物84作为发射体；的化合物H作为阻挡层；和的Alq3(三-8-羟基喹啉铝)作为ETL。发射体经选择以提供所要色彩，并且稳定性掺杂剂(SD)与电子输送主体和发射体混合以帮助输送发射层中的正电荷。比较实例装置类似于装置实例制造，不同之处在于比较化合物1、2和3用作EML中的发射体。表1展示装置中的EML的组成，而装置结果和数据概述于表2和表3中。如本文中所用，NPD、化合物H、SD和AlQ3具有以下结构：
表1装置中的EML的化合物
| 实例 | 发射体 |
| 装置实例1 | 化合物28 |
| 装置实例2 | 化合物80 |
| 装置实例3 | 化合物81 |
| 装置实例4 | 化合物84 |
| 比较实例1 | 比较化合物1 |
| 比较实例2 | 比较化合物2 |
| 比较实例3 | 比较化合物3 |
表2装置实例1和比较装置实例1的装置结果.
表3装置实例2-4和比较装置实例3的装置结果
表2和3概述装置的性能。在10mA/cm2下测量1931CIE值。在1000cd/m2下测量发光效率。装置实例的半高全宽(FWHM)比比较实例更窄。另外，具有本发明化合物的装置具有比具有比较化合物的装置更高的发光效率。当针对使用比较化合物1和2作为发射体的装置比较时，具有本发明化合物28作为发射体的装置展示窄FWHM(52nm相较于55nm和61nm)和更高效率(26.2cd/A相较于25.7cd/A和21.8cd/A)。与比较实例3相比，装置实例2、3和4也展示出优良特征。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (21)
1.一种化合物，其具有式M(LA)x(LB)y(LC)z：
其中所述配位体LA是
其中所述配位体LB是
其中所述配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是1或2；
其中y是1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
其中R1、R2、R3和R4中的至少一者具有至少两个C原子；
其中R5选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中环A、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中RA、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中RB表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基或六取代基；
其中至少一个RB具有以下结构：
其中RA、RB、RC和RD中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中RA、RB、RC和RD的任何相邻取代基任选地连接以形成环；
其中R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合；并且
其中R6、R7和R8中的至少一者不是氢或氘。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中M是Ir。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中环A是苯。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中环C是苯，并且环D是吡啶。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R5选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基和其组合。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R5是氢。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4是烷基或环烷基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环丁基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化变体和其组合。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环丁基、环戊基、环己基、其部分或完全氟化变体、氟和其组合。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中RB是单取代基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中n是1或2。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中n是2。
14.根据权利要求12所述的化合物，其中RA选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合。
15.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中R9和R10独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合。
16.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：以下列出的LA1到LA104：
LA79到LA91，其各自由下式表示：
其中在LA79中，R7＝CH3，并且R6＝R8＝H，
在LA80中，R7＝异丙基，并且R6＝R8＝H，
在LA81中，R7＝异丁基，并且R6＝R8＝H，
在LA82中，R7＝环戊基，并且R6＝R8＝H，
在LA83中，R7＝新戊基，并且R6＝R8＝H，
在LA84中，R7＝F，并且R6＝R8＝H，
在LA85中，R7＝H，并且R6＝R8＝CH3，
在LA86中，R7＝H，并且R6＝R8＝异丙基，
在LA87中，R7＝H，并且R6＝R8＝异丁基，
在LA88中，R7＝H，并且R6＝R8＝环戊基，
在LA89中，R7＝H，并且R6＝R8＝新戊基，
在LA90中，R7＝H，并且R6＝R8＝F，并且
在LA91中，R6＝R7＝R8＝CH3，和
LA92到LA104，其各自由下式表示：
其中在LA92中，R7＝CH3，并且R6＝R8＝H，
在LA93中，R7＝异丙基，并且R6＝R8＝H，
在LA94中，R7＝异丁基，并且R6＝R8＝H，
在LA95中，R7＝环戊基，并且R6＝R8＝H，
在LA96中，R7＝新戊基，并且R6＝R8＝H，
在LA97中，R7＝F，并且R6＝R8＝H，
在LA98中，R7＝H，并且R6＝R8＝CH3，
在LA99中，R7＝H，并且R6＝R8＝异丙基，
在LA100中，R7＝H，并且R6＝R8＝异丁基，
在LA101中，R7＝H，并且R6＝R8＝环戊基，
在LA102中，R7＝H，并且R6＝R8＝新戊基，
在LA103中，R7＝H，并且R6＝R8＝F，并且
在LA104中，R6＝R7＝R8＝CH3。
17.根据权利要求1所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：以下列出的LB1-LB9：
18.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物包含选自由以下组成的群组的配位体LA和配位体LB：
19.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
20.一种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中所述配位体LA是
其中所述配位体LB是
其中所述配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是1或2；
其中y是1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
其中R1、R2、R3和R4中的至少一者具有至少两个C原子；
其中R5选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中环A、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中RA、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中RB表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基或六取代基；
其中至少一个RB具有以下结构：
其中RA、RB、RC和RD中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中RA、RB、RC和RD的任何相邻取代基任选地连接以形成环；
其中R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合；并且
其中R6、R7和R8中的至少一者不是氢或氘。
21.一种调配物，其包含具有式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物：
其中所述配位体LA是
其中所述配位体LB是
其中所述配位体LC是
其中M是具有大于40的原子数的金属；
其中x是1或2；
其中y是1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
其中R1、R2、R3和R4中的至少一者具有至少两个C原子；
其中R5选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中环A、C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环；
其中RA、RC和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中RB表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基或六取代基；
其中至少一个RB具有以下结构：
其中RA、RB、RC和RD中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中RA、RB、RC和RD的任何相邻取代基任选地连接以形成环；
其中R6、R7和R8独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、卤基和其组合；并且
其中R6、R7和R8中的至少一者不是氢或氘。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109956977A (zh) * | 2017-12-25 | 2019-07-02 | 北京夏禾科技有限公司 | 含杂环取代配体的金属络合物，以及包含该络合物的电致发光器件和化合物配方 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR20210066073A (ko) * | 2019-11-27 | 2021-06-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101525354A (zh) * | 2007-11-27 | 2009-09-09 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新的电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 |
| CN101657518A (zh) * | 2007-03-08 | 2010-02-24 | 通用显示公司 | 磷光材料 |
| US20130169148A1 (en) * | 2012-01-04 | 2013-07-04 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
Family Cites Families (132)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1998-08-19 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| DE60232415D1 (de) | 2001-06-20 | 2009-07-02 | Showa Denko Kk | Licht emittierendes material und organische leuchtdiode |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US6878975B2 (en) | 2002-02-08 | 2005-04-12 | Agilent Technologies, Inc. | Polarization field enhanced tunnel structures |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| WO2004020549A1 (ja) | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Fujitsu Limited | 有機金属錯体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2004085450A2 (en) | 2003-03-24 | 2004-10-07 | The University Of Southern California | Phenyl-pyrazole complexes of ir |
| US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
| JP5318347B2 (ja) | 2003-04-15 | 2013-10-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 |
| US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
| WO2004107822A1 (ja) | 2003-05-29 | 2004-12-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
| JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
| JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| KR100834327B1 (ko) | 2004-03-11 | 2008-06-02 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| WO2005123873A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5000496B2 (ja) | 2004-06-28 | 2012-08-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体 |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| JP4858169B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-01-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| US8362463B2 (en) | 2004-12-30 | 2013-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
| WO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| JP5125502B2 (ja) | 2005-03-16 | 2013-01-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
| WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| GB2439030B (en) | 2005-04-18 | 2011-03-02 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| CN101203583A (zh) | 2005-05-31 | 2008-06-18 | 通用显示公司 | 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质 |
| JP4976288B2 (ja) | 2005-06-07 | 2012-07-18 | 新日鐵化学株式会社 | 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP5324217B2 (ja) | 2005-06-27 | 2013-10-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
| WO2007004380A1 (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
| JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| US20090295276A1 (en) | 2005-12-01 | 2009-12-03 | Tohru Asari | Organic Electroluminescent Device |
| US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| KR20210130847A (ko) | 2006-02-10 | 2021-11-01 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| KR101551591B1 (ko) | 2006-04-26 | 2015-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| JP5432523B2 (ja) | 2006-05-11 | 2014-03-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20090016684A (ko) | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| WO2008023550A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique utilisant celui-ci |
| JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
| KR20120135325A (ko) | 2006-11-24 | 2012-12-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| EP2112994B1 (en) | 2007-02-23 | 2011-01-26 | Basf Se | Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles |
| US20130032785A1 (en) * | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
| CN101687893B (zh) | 2007-04-26 | 2014-01-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途 |
| US8440826B2 (en) | 2007-06-22 | 2013-05-14 | Basf Se | Light emitting Cu (I) complexes |
| CN101878552B (zh) | 2007-07-05 | 2015-07-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的化合物的有机发光二极管 |
| US8034256B2 (en) | 2007-07-07 | 2011-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
| TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
| US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| KR20100031723A (ko) | 2007-07-07 | 2010-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| EP2166584B1 (en) | 2007-07-10 | 2016-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element prepared by using the material |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| EP2173811A1 (en) | 2007-07-27 | 2010-04-14 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing inorganic nanoparticles |
| WO2009021125A1 (en) | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Sony Computer Entertainment Europe | Method and apparatus for selectively terminating an imaging device based on a location of an object |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| CN101468973A (zh) * | 2007-09-07 | 2009-07-01 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 用于电致发光的有机金属化合物及使用其的有机电致发光器件 |
| KR100923566B1 (ko) | 2007-10-25 | 2009-10-27 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| ATE519770T1 (de) | 2007-10-17 | 2011-08-15 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| KR100923655B1 (ko) | 2007-11-02 | 2009-10-28 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| KR100923571B1 (ko) * | 2007-11-05 | 2009-10-27 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR100933228B1 (ko) * | 2007-11-15 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| EP2216313B1 (en) | 2007-11-15 | 2013-02-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| KR100933226B1 (ko) * | 2007-11-20 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| KR100910153B1 (ko) * | 2007-11-20 | 2009-07-30 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| JP5390396B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-01-15 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液 |
| JP5270571B2 (ja) | 2007-11-22 | 2013-08-21 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| WO2009073245A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR101812441B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-12-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
| KR100946409B1 (ko) | 2008-03-19 | 2010-03-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 |
| JP4617393B1 (ja) * | 2010-01-15 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN102703059A (zh) | 2012-05-31 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 有机磷光发光材料及其制备方法和应用 |
| US9691993B2 (en) * | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2014
- 2014-07-22 US US14/337,983 patent/US9929357B2/en active Active
-
2015
- 2015-06-18 KR KR1020150086654A patent/KR102419312B1/ko active IP Right Grant
- 2015-07-22 CN CN201510434861.5A patent/CN105295895B/zh active Active
- 2015-07-22 CN CN201910962962.8A patent/CN110790793A/zh active Pending
-
2022
- 2022-07-05 KR KR1020220082675A patent/KR102648522B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101657518A (zh) * | 2007-03-08 | 2010-02-24 | 通用显示公司 | 磷光材料 |
| CN101525354A (zh) * | 2007-11-27 | 2009-09-09 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新的电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 |
| US20130169148A1 (en) * | 2012-01-04 | 2013-07-04 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109956977A (zh) * | 2017-12-25 | 2019-07-02 | 北京夏禾科技有限公司 | 含杂环取代配体的金属络合物，以及包含该络合物的电致发光器件和化合物配方 |
Also Published As
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