CN105295009B - 一种用于氟离子检测的共轭聚电解质及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于氟离子检测和共轭聚电解质技术领域，具体涉及一种可用于氟离子检测的共轭聚电解质，以及该共轭聚电解质的制备方法和其在氟离子化学生物传感器领域的用途。本发明提供的共轭聚电解质具有共轭聚合物的主链结构和铱配合物取代结构，共轭聚合物的主链结构使其在紫外线照射下发射蓝色的荧光，铱配合物结构使其在可见光照射下发射红色的磷光。氟离子能够促使铱配合物中的Si‑O键断裂，使得铱配合物红光发射猝灭。本发明所述共轭聚电解质为构建一种高选择性、高灵敏度检测氟离子的化学生物传感器提供了可能，同时具有较好的水溶性和生物相容性，能实现水溶液中和细胞中氟离子的检测。所述共轭聚电解质的分子式如下式所示：其中，Ar选自
Description
技术领域
本发明属于氟离子检测和共轭聚电解质技术领域，具体涉及一种可用于氟离子检测的共轭聚电解质，以及该共轭聚电解质的制备方法和其在氟离子化学生物传感器领域的用途。
背景技术
离子广泛存在于自然界中，在生物、环境和化工领域扮演着重要的角色。治理有害的离子污染是当前面对的严峻课题，所以设计合成能够选择性识别各种离子的化学传感器是当前化学科学领域的一项重要挑战。其中水溶性共轭聚合物荧光/磷光传感器能够将分子识别的信号放大并转换成能被感知的光信号，具有灵敏度高、响应时间快、检测限低等特点，设计出合理分子结构的水溶性共轭聚合物，可广泛的应用于生物化学、细胞生物学和分析化学等相关领域。
氟化物对人体至关重要，氟离子具有很多独特的生物和化学性质。氟是人体必需的微量元素之一，人体缺少氟，会造成龋齿和骨质疏松等疾病。但是人体内摄入过量的氟会破坏胶原质、降低甲状腺的活力、造成免疫力下降等，对人体有极大的危害。在细胞学和生物学中，氟化钠会影响细胞信号的传输，而且高浓度的氟离子会导致哺乳动物细胞的凋亡。随着工业的发展、排氟企业的增多及生产规模的扩大，导致环境氟污染日趋严重，因此对氟离子的选择性识别和检测有着十分重要的现实意义。
对于氟离子的检测存在一定的挑战性，因为其离子半径较小，电负性较高，有很强的溶剂化趋势，存在的形式对介质酸度较为敏感，只能存在于一定的pH范围内。因此，在设计针对氟离子的传感器时，必须综合考虑全部影响因素。目前，人们已经成功设计了一系列氟离子的化学传感器(Zhou,Y.et al.Chem.Rev.2014,114,5511-5571)，这些探针材料能简易的，实时的实现高分辨，高灵敏的氟离子检测，然而却存在着种种局限性：大部分的氟离子传感器只能在有机溶剂中进行，并且只能检测有机的氟离子(以四丁基氟化铵形式存在)，而不能检测无机的氟化钠；一些已被报道的氟离子传感器由于存在水溶性较差、不能在细胞内检测、对细胞毒性大等局限性，不能用于细胞中氟离子的检测。
本发明提供了一种共轭聚电解质，该共轭聚电解质能够用于氟离子的检测，具有高灵敏度、高选择性，且具有较好的水溶性和能够检测无机的氟化钠中的氟离子。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明设计并合成了一种有较好水溶性和生物相容性的检测氟离子的共轭聚电解质，所述共轭聚电解质制备过程简单，对氟离子检测具有高灵敏度和高选择性，且能够检测无机的氟化钠中的氟离子。本发明所采用的技术方案具体如下。
本发明提供了一种用于氟离子检测的共轭聚电解质，其结构通式为：
Ar代表下列式1-3中的一种：
其中，R1～R3可独立地选自具有2至8个碳原子的直链、支链或者环状烷基(醚)链；通式中，m+n＝1，m为0～0.5，n相应的为1～0.5，分别得到不同铱配合物含量的聚合物。
本发明还提供了所述用于氟离子检测的共轭聚电解质的制备方法。具体过程如下：
(1)聚合物前体A的制备：在反应试管中加入5,5’-二溴-2,2’-联吡啶、芴单体、硼酸酯单体、相转移催化剂四丁基溴化铵，四(三苯基膦)钯。体系密封、避光，抽气除氧，氮气保护。加入溶剂甲苯，碳酸钾溶液。85℃下搅拌反应48小时。反应完成后，用水/二氯甲烷萃取，浓缩有机层，甲醇沉降，抽滤，真空干燥得到聚合物前体A。
(2)聚合物前体B的制备：将上一步的聚合物前体A溶解在四氢呋喃中，室温下滴加三甲胺的四氢呋喃溶液，常温搅拌12小时。产生的析出物用甲醇溶解，继续滴加三甲胺的四氢呋喃溶液，继续搅拌24小时。旋出溶剂后，产物在丙酮中沉降析出。产物干燥24小时后得到淡黄色固体，即为聚合物前体B。
(3)共轭聚电解质的制备：称取聚合物前体B，主配体二氯桥与150mL两口反应瓶中，抽真空氮气保护，加入溶剂二氯甲烷，甲醇。60℃下密封回流反应，过夜。完成后加入过量六氟磷酸钾继续搅拌反应2小时。完成后，过滤除去过量的六氟磷酸钾。产物浓缩后在丙酮中沉降，抽滤后真空干燥得到产物，即为所述共轭聚电解质。
本发明还提供了所述用于氟离子检测的共轭聚电解质的另一种制备方法。具体过程如下：
(1)聚合物前体A的制备：在反应试管中加入5,5’-二溴-2,2’-联吡啶、2,5-二溴-1,4-二醚基苯、硼酸酯单体、相转移催化剂四丁基溴化铵，四(三苯基膦)钯。体系密封、避光，抽气除氧，氮气保护。加入溶剂甲苯，碳酸钾溶液。85℃下搅拌反应48小时。反应完成后，用水/二氯甲烷萃取，浓缩有机层，甲醇沉降，抽滤，真空干燥得到聚合物前体A。
(2)共轭聚电解质的制备：称取聚合物前体A，上述主配体二氯桥与150mL两口反应瓶中，抽真空氮气保护，加入溶剂二氯甲烷，甲醇。60℃下密封回流反应，过夜。完成后加入过量六氟磷酸钾继续搅拌反应2小时。完成后，过滤除去过量的六氟磷酸钾。产物浓缩后在丙酮中沉降，抽滤后真空干燥得到产物，即为所述共轭聚电解质。
上述两种制备方法中所述主配体二氯桥的结构式为：
上述主配体二氯桥是由结构式为下述式4的小分子与三水合三氯化铱(IrCl3·3H2O)反应制得的二氯桥铱配合物二聚体。
上述两种制备方法均能够制备所述共轭聚电解质，其区别仅在于第二种方法中的聚合物前提A不需要先转化为聚合物前提B再与主配体二氯桥反应，而是直接与主配体二氯桥反应，最终制备出本发明所述的共轭聚电解质。
下面是三种不同的共轭聚电解质的可选制备路线。
路线一：采用了第一种制备方法，具体反应式如下所示。
路线二：采用了第一种制备方法，具体反应式如下所示。
路线三：采用了第二种制备方法，具体反应式如下所示。
上述共轭聚电解质，即具有共轭聚合物的主链结构，使其在紫外线照射下发射蓝色的荧光，又具有适量铱配合物结构，使其在可见光照射下发射红色的磷光。所述共轭聚电解质的吸收和发射光谱谱图如图1所示，不同铱配合物结构的含量的共轭聚电解质在光谱谱图中的波长为600nm处的发射强度不同，铱配合物结构的含量越高，发射强度越高。
本发明所述的共轭聚电解质在溶液中与氟离子发生相互作用时，所述共轭聚电解质主链上的Si-O键断裂，使得铱配合物的红光发射淬灭，从而使所述共轭聚电解质在溶液中对氟离子有很好的选择识别作用。并且，上述结构的改变几乎不会影响蓝色荧光的发射。两种不同光学现象，使得所述共轭聚电解质能够采用磷光/荧光比率法和比色法来检测氟离子，具有很高的检测灵敏度和准确性。
由上可知，本发明所述的共轭聚电解质中，可用作氟离子荧光/磷光传感器，具有很好的传感性能。由于氟离子的加入，使得体系中原来的非共轭结构变为共轭结构，引起分子内电荷转移情况的改变，宏观上表现为所述共轭聚电解质磷光发光强度的改变。
本发明所述的共轭聚电解质自水中或者PBS缓冲溶液中有良好的溶解性。因此，本发明所述的共轭聚电解质能够用于水溶液中对氟离子的检测。
此外，由于本发明所述的共轭聚电解质具有较好的生物相容性，所述共轭聚电解质可用于在细胞、活体中对氟离子的检测。采用所述共轭聚电解质的溶液培养HeLa细胞，加入氟离子后，在共聚焦显微镜下观察，有明显的红光淬灭现象。而在蓝光区域，光强度则没有明显的变化。明场观察可以看到很好的细胞形态，证明在整个实验过程中细胞活性良好。细胞成像实验表明，本发明所述的共轭聚电解质可以很好的穿透细胞膜，用作活细胞中氟离子的检测，这对生物化学、细胞生物学以及医学等都有着重大的意义。
与现有技术相比，本发明的具有如下有益效果：
1、本发明所述共轭聚电解质的制备及分离提纯过程较简单，产率较高。
2、本发明所述共轭聚电解质的作为氟离子磷光传感器，可用于对无机氟离子的高灵敏度、高选择性检测。
3、本发明所述共轭聚电解质的作为氟离子磷光传感器，可实现比率法和比色法的检测，消除了背景荧光的干扰，提高了检测的准确性。
4、本发明所述共轭聚电解质的作为氟离子磷光传感器，有较好的水溶性和生物相容性，能够实现对无机氟离子的高灵敏度、高选择性检测，尤其是能够实现活细胞中氟离子的检测。
附图说明
图1为本发明所述共轭聚电解质的吸收和发射谱图；
图2为氟离子对本发明所述共轭聚电解质的荧光滴定图；
图3为氟离子对本发明所述共轭聚电解质的荧光滴定数据拟合图；
图4为本发明所述共轭聚电解质对常见阴离子的识别响应图；
图5为本发明所述共轭聚电解质在细胞培养后加入氟离子前后的共聚焦成像图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护内容不局限于以下。
本发明实施例所用的原料均为已知化合物，可有市场购得，或按照现有技术的方法合成得到。
实施例1：共轭聚电解质的制备
因为本发明提供的两种制备方法中，第二种制备方法与第一种制备方法相比仅没有聚合物前体B的制备过程，所以本实施例中采用本发明提供的第一种制备方法，而第二种制备方法中除了聚合物前体B的制备过程外，其余与本实施例类似，不再具体描述。
(1)聚合物前体A的制备：在反应试管中称取5,5’-二溴-2,2’-联吡啶(10.0mg,0.032mmol)，芴单体(44.2mg,0.068mmol)，硼酸酯单体(74.4mg,0.1mmol)，相转移催化剂四丁基溴化铵微量，四(三苯基膦)钯催化量。体系密封、避光，抽气除氧，氮气保护。加入溶剂甲苯(3.3mL)，碳酸钾溶液(2mol/L,2.2mL)。85℃℃下搅拌反应48小时。反应完成后，用水/二氯甲烷萃取，浓缩有机层，甲醇沉降，抽滤，真空干燥得到聚合物前体A(66mg,产率75.7％)。其反应过程如上述反应式所示。1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.06(s,1H),8.59(s,1H),8.16(s,2H),7.39-7.86(m,21H),3.30(t,12H),1.65(m,60H).13C NMR(400MHz,CDCl3,δ):151.50,140.52,140.12,128.85,127.21,126.37,121.32,121.00,120.19,83.81,55.33,40.30,34.02,33.35,32.62,29.71,29.08,27.77,25.00,23.72。
(2)聚合物前体B的制备：将聚合物前体A(40mg)溶解在四氢呋喃中(10mL)，室温下滴加三甲胺的四氢呋喃溶液(1mL，2mmol/L)，常温搅拌12小时。产生的析出物用甲醇(6mL)溶解，继续滴加三甲胺的四氢呋喃溶液(1mL，2mmol/L)，继续搅拌24小时。旋出溶剂后，产物在丙酮中沉降析出。产物干燥24小时后得到淡黄色固体，即为聚合物前体B。其反应过程如上述反应式所示。1H NMR(400MHz,(CD3)2SO,δ)：9.12(s,1H),8.59(br,3H),7.73(m,21H),3.05(s,60H),2.28(br,24H),0.77-1.61(m,36H).quarternization degree:88.9％.13CNMR(400MHz,(CD3)2SO,δ):126.52,121.25,72.22,65.96,65.59,60.71,52.51,35.49,32.43,29.34,28.57,27.46,25.97,22.48,15.62。
(3)共轭聚电解质的制备：称取聚合物前体B(48mg)，主配体二氯桥与150mL两口反应瓶中，抽真空氮气保护，加入溶剂二氯甲烷(6mL)，甲醇(6mL)。60℃℃下密封回流反应，过夜。完成后加入过量六氟磷酸钾继续搅拌反应2小时。完成后，过滤除去过量的六氟磷酸钾。产物浓缩后在丙酮中沉降，抽滤后真空干燥得到产物，即为所述共轭聚电解质。其反应过程如上述反应式所示。1H NMR(400MHz,(CD3)2SO,δ)：7.45-8.48(m,31H),7.37(br,2H),7.18(br,5H),6.89(br,1H),3.06(d,60H),2.19(br,8H),0.76-1.48(m,60H).coordinationratio:71.4％.13CNMR(400MHz,CDCl3,δ):136.82,134.94,129.65,127.98,52.51,30.89,29.47,28.96,27.01,26.43,25.95,24.21,22.47,19.14。
其中，主配体二氯桥的结构式为：
是由结构式为式4的小分子与三水合三氯化铱(IrCl3·3H2O)反应制得的二氯桥铱配合物二聚体。
实施例2：所述共轭聚电解质在水溶液中对氟离子的检测
配置浓度为4.8×10-1mol/L的NaF水溶液，测试时稀释到所需浓度。
配置实施例1中制备的共轭聚电解质的甲醇溶液，浓度为1mg/mL,测试时用pH＝7.4的PBS缓冲溶液稀释到所需浓度。
在室温条件下，用瞬态荧光光度计测试共轭聚电解质溶液滴加氟离子过程中荧光发射强度的变化，其荧光滴定图和滴定数据拟合图分别如图2和图3所示。从图2中可以看到，随着体系中氟离子浓度的增加，所述共轭聚电解质在600nm左右处的荧光强度逐渐变弱，而420nm左右处的荧光强度基本不变。
以上结果表明，本发明的所述共轭聚电解质对氟离子具有较高的灵敏度，而且可以实现比率法的检测。
实施例3：所述共轭聚电解质对其它阴离子的响应
分别配置含CO3 2-,HSO4 -,NO2 -,NO3 -,CH3COO-,HSO3 -,HCO3 -,Cl-,Br-的水溶液，浓度均为4.8×10-1mol/L。
配置实施例1中制备的共轭聚电解质的甲醇溶液，浓度为1mg/mL，测试时用pH＝7.4的PBS缓冲溶液稀释到所需浓度。
在室温条件下，用瞬态荧光光度计测试所述共轭聚电解质溶液加入阴离子之前和之后的荧光发射光谱，研究其对不同阴离子的响应。图4为加入各种阴离子前后所述共轭聚电解质在600nm处的荧光强度变化。从图中可以看出，所述共轭聚电解质对除氟离子之外的其它常见阴离子的荧光基本没有响应。
实施例4：所述共轭聚电解质在细胞成像中的应用
HeLa细胞的培养根据常规方法。
配置浓度为1mg/mL的实施例1中的共轭聚电解质的DMSO溶液，在细胞成像实验中取该母液稀释到PBS缓冲溶液中。
将培养好的HeLa细胞用PBS缓冲溶液洗三次，然后用上述配好的所述共轭聚电解质溶液培养15分钟后，加入NaF水溶液继续培养15分钟。参照组则只用所述共轭聚电解质溶液培养15分钟。明场成像和荧光成像用共聚焦显微镜观测。共聚焦显微镜激发波长为405nm，收集波段通道为410-500nm和550-650nm区域。图5为本发明所述共轭聚电解质在细胞培养后加入氟离子前后的共聚焦成像图。其中，图5A，图5B，图5C为加入NaF水溶液培养后的HeLa细胞成像图，其中图5A为收集波段通道为410-500nm的成像照片，图5B为收集波段通道为550-650nm的成像照片，图5C为明场照片。图5D，图5E，图5F为未加入NaF水溶液培养后的HeLa细胞成像图，其中图5D为收集波段通道为410-500nm的成像照片，图5E为收集波段通道为550-650nm的成像照片，图5F为明场照片。从图5可以看出，只用所述共轭聚电解质溶液培养的HeLa细胞，在两个波段区域都有很强的荧光信号。而加入氟离子之后，在410-500nm通道有很强的光信号，在550-650nm通道区域的荧光信号很弱。明场观察可以看到很好的细胞形态，证明在整个实验过程中细胞活性良好。
细胞成像实验表明，所述共轭聚电解质可以很好的穿透细胞膜，用作活细胞中氟离子的检测。
Claims (8)
1.一种用于氟离子检测的共轭聚电解质，其特征在于，所述共轭聚电解质的分子结构通式如下：
式中，Ar代表下列式1-3中的一种：
其中，R1～R3可独立地选自具有2至8个碳原子的直链、支链或者环状烷基链或醚基链；通式中，m+n＝1，m为0～0.5，n相应的为1～0.5，分别得到不同铱配合物含量的聚合物。
2.根据权利要求1所述的共轭聚电解质，其特征在于，所述共轭聚电解质可溶于水溶液PBS缓冲溶液中。
3.根据权利要求1所述的共轭聚电解质，其特征在于，向所述共轭聚电解质溶液中滴加氟离子，会致使所述共轭聚电解质的主链上的Si-O键断裂，使所述共轭聚电解质中的铱配合物的红光发射猝灭。
4.一种共轭聚电解质的制备方法，其特征在于，所述方法具体包括如下步骤：
(1)聚合物前体A的制备：在反应试管中加入5,5’-二溴-2,2’-联吡啶、芴单体、硼酸酯单体、相转移催化剂四丁基溴化铵、四(三苯基膦)钯；体系密封、避光，抽气除氧，氮气保护；加入溶剂甲苯，碳酸钾溶液，85℃下搅拌反应48小时；反应完成后，用水或二氯甲烷萃取，浓缩有机层，甲醇沉降，抽滤，真空干燥得到聚合物前体A；
(2)聚合物前体B的制备：将聚合物前体A溶解在四氢呋喃中，室温下滴加三甲胺的四氢呋喃溶液，常温搅拌12小时；产生的析出物用甲醇溶解，继续滴加三甲胺的四氢呋喃溶液，继续搅拌24小时；旋出溶剂后，产物在丙酮中沉降析出，产物干燥24小时后得到淡黄色固体，即为聚合物前体B；
(3)共轭聚电解质的制备：称取聚合物前体B，主配体二氯桥与150mL两口反应瓶中，抽真空氮气保护，加入溶剂二氯甲烷，甲醇；60℃下密封回流反应，过夜；完成后加入过量六氟磷酸钾继续搅拌反应2小时；完成后，过滤除去过量的六氟磷酸钾；产物浓缩后在丙酮中沉降，抽滤后真空干燥得到产物；其中，主配体二氯桥的结构式为：
5.一种如权利要求1所述的共轭聚电解质的制备方法，其特征在于，所述方法具体包括如下步骤：
(1)聚合物前体A的制备：在反应试管中加入5,5’-二溴-2,2’-联吡啶、2,5-二溴-1,4-二醚基苯单体、硼酸酯单体、相转移催化剂四丁基溴化铵、四(三苯基膦)钯；体系密封、避光，抽气除氧，氮气保护；加入溶剂甲苯，碳酸钾溶液，85℃下搅拌反应48小时；反应完成后，用水或二氯甲烷萃取，浓缩有机层，甲醇沉降，抽滤，真空干燥得到聚合物前体A；
(2)共轭聚电解质的制备：称取聚合物前体A，主配体二氯桥与150mL两口反应瓶中，抽真空氮气保护，加入溶剂二氯甲烷，甲醇；60℃下密封回流反应，过夜；完成后加入过量六氟磷酸钾继续搅拌反应2小时；完成后，过滤除去过量的六氟磷酸钾；产物浓缩后在丙酮中沉降，抽滤后真空干燥得到产物，其中，主配体二氯桥的结构式为：
6.一种如权利要求1所述的共轭聚电解质的应用，其特征在于，所述共轭聚电解质可应用于水溶液中或细胞、活体中对氟离子的检测。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述共轭聚电解质在对氟离子进行检测时，可采用比率法和比色法。
8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述共轭聚电解质可应用于细胞成像。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |