CN105294476A - 2-酰氧基丙烯酰胺类化合物及其合成方法 - Google Patents

2-酰氧基丙烯酰胺类化合物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种2-酰氧基丙烯酰胺类化合物及其合成方法。该化合物的结构式为：其中，R1为4-氯苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲基苯基、2-甲氧基苯基、苯基；R2为甲基、苯基。本发明的取代的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物是一类非常有用的有机合成中间体。本发明方法原料简单易得，反应选择性高，而且使用常规的反应溶剂。操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。

Description

2-酰氧基丙烯酰胺类化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种2-酰氧基丙烯酰胺类化合物及其合成方法。
背景技术
丙烯酰胺类化合物以及其衍生物因其具有的较高生物活性和潜在的生理药理活性，受到人们的广泛关注。例如，丙烯酰胺类化合物对于抗恶性细胞增生具有很好的效果，如对血管内皮细胞增生具有抑制作用（见参考文献：Shi,L.etal.Eur.J.Med.Chem. 2012,47,585）。丙烯酰胺类化合物也可以作为一些药物的载体，例如可以作为ABCG2、MRP1和Pgp的运输分子（见参考文献：Henrich,C.J.Patent:WO2009/88831A2,2009）。同样，丙烯酰胺类化合物还可以作为一种酶的抑制剂（见参考文献：Sarikaya,B.B.etal.PhytochemLett. 2012,5,367）以及一种抗真菌的药物（见参考文献：Chen,H-S.etal.Chem.Nat.Compd. 2011,47,257）。同时，丙烯酰胺类化合物在化工领域中占有非常重要的地位，特别是在涂料、日化用品、感光树脂、粘合剂、固化剂、医用材料等很多方面具有广泛应用（见参考文献：王俊峰等，涂料工业，2011，41，57）。除此以外，丙烯酰胺类化合物还是一类非常有用的合成子，可用于构建结构更加复杂多变的其他有机化合物。例如在Diels-Alder反应,1,3-环加成反应和Friedel-Craft反应等等。
文献中报道过的合成2-酰氧基丙烯酰胺类化合物的方法主要有以下几种：
（一）Elgomati等人在1977年报道的用一种取代的二氧戊环的原料在盐酸作用下开环生成了相应的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物，但是该方法原料比较难制备（见参考文献：Elgomati,T.etal.Chem.Ber. 1977，110,1603）。
（二）Yasuhiro等人在1969年报道了用丙烯酰氯和各种取代的胺合成相应的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物的方法，但是底物的局限性很大，且反应时间较长（见参考文献：Yasuhiro,C.etal.Bull.Chem.Soc.Jpn. 1969，42,224）。
（三）Sodum等人在1986年报道了用嘧啶酮类原料和乙酸酐在氢氧化钠的条件下反应生成相应的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物的方法，但是该方法对于底物的局限性较大（见参考文献：Sodum,R.S.etal.J.Heterocycl.Chem. 1986，23,1239）。
（四）Norton等人在2012年报道了用异腈和羧酸在硝基甲烷中加热到40℃生成相应的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物的方法。但是该方法只能生成取代基相同的产物，产物局限性较大（见参考文献：Norton,J.R.etal.Tetrahedron. 2012，68,10236）。
（五）Andrea等人在2014年报道了在可见光催化下的三组分反应，运用重氮甲酮、羧酸和异腈生成2-酰氧基丙烯酰胺类化合物的方法（见参考文献：Andream,B.etal.J.Org.Chem. 2014,79,3615）。
综上所述，2-酰氧基丙烯酰胺类化合物的合成方法有以上几种，但是这些反应的底物都相对复杂，局限性较大，往往要通过几步反应得到，或者这些反应需要强酸或强碱等比较苛刻的条件。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种2-酰氧基丙烯酰胺类化合物，
本发明的目的之二在于提供一种该类化合物的合成方法。
为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：
R1为苯基、对氯苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、间甲基苯基或邻甲氧基苯基；
R2为甲基或苯基。
一种2-酰氧基丙烯酰胺类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
，其中，R1为氯苯基、甲基苯基、甲氧基苯基或苯基；R2为甲基或苯基。
一种制备根据权利要求1所述的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：在惰性气氛保护下，将炔烃、叔丁基异腈、羧酸、醋酸钯、氧化银以及三(邻甲基苯基)膦按1：（1.0～8.0）：（2.0～8.0）：（0.01～0.05）：（1.5～5.0）：（0.1～0.3）的摩尔比加入到氯苯中，于20℃～80℃下搅拌反应至反应原料消失；反应结束后，用水和饱和食盐水分别洗涤，用乙酸乙酯萃取产物，有机相经干燥后去除溶剂后得粗产物；该粗产物经分离纯化，即得到相应的取代的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物；所述的炔烃结构式为：；所述羧酸的结构式为：。
本发明的取代的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物是一类重要的有机反应的中间体，可以发生不同类型的有机化学反应。例如该类化合物可以通过1,3-环加成反应、Friedel-Craft反应和重排反应等合成一系列复杂的化合物。有关反应举例如下：该类2-酰氧基的丙烯酰胺类化合物经过分子内的重排反应合成了一系列吡咯和丁二酰亚胺的衍生物（见参考文献：AndreaB.etal.Org.Lett. 2009, 11,4068）。
另外，该类的丙烯酰胺类化合物还能发生脱酰基的反应生成α-羰基酰胺的产物（见参考文献：AndreaB.etal.Angew.Chem.Int.Ed. 2013,52,2096）。
本发明方法原料简单易得，而且使用常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
具体实施方式
实施例一：（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（4-氯苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯
（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（4-氯苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯采用下述步骤：①在1000毫升反应釜中按1：1.5：2.0：0.01：1.5：0.1的摩尔比加入20.5克对氯苯乙炔，18.7克叔丁基异腈，18.0克乙酸，0.3克醋酸钯，52克氧化银，4.6克三(邻甲基苯基)膦，再加入500毫升氯苯，加热到40℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料消失；②反应结束后，向体系中加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取产物，用饱和食盐水洗涤，干燥后用旋转蒸发仪去掉溶剂，得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚:乙酸乙酯＝10:1）纯化，得到32.8克（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（4-氯苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯，产率为74%。熔点：164℃
IR(KBr,cm -1 ):3352,3060,2981,1767,1629,1538,1456,1364,1360,1196,1105,1010,939,830,753,668,584,491.
1 HNMR(CDCl 3 ,500MHz): δ7.41(d,J=8.5Hz,2H),7.33(d,J=8.5Hz,2H),7.05(s,1H),5.80(br,1H),2.34(s,3H),2.28(s,3H),1.40(s,9H).
13 CNMR(CDCl 3 ,125MHz): δ167.7,161.7,141.2,135.0,131.2,130.6,129.1,121.3,51.8,28.7,21.0.
LC-MS(ESI)m/z:296[M+H].
HRMS(ESI)m/z:calcdforC15H19NO3Cl[M+H]296.1046,found276.1048.
实施例二：（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-（对甲基苯基）丙-1-烯-2-基乙酸酯
（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-（对甲基苯基）丙-1-烯-2-基乙酸酯采用下述步骤：①在1000毫升反应釜中按1：4.5：6.0：0.05：3.5：0.2的摩尔比加入17.4克对甲基苯乙炔，56.1克叔丁基异腈，54克醋酸，1.7克醋酸钯，121.7克氧化银，9.1克三(邻甲基苯基)膦，再加入500毫升氯苯，加热到80℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料消失；②反应结束后，向体系中加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取产物，用饱和食盐水洗涤，干燥后用旋转蒸发仪去掉溶剂，得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚:乙酸乙酯＝10:1）纯化，得到31.8克（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-（对甲基苯基）丙-1-烯-2-基乙酸酯，产率为77%。熔点：158℃
IR(KBr,cm -1 ):3324,2966,2924,1769,1633,1540,1447,1366,1310,1193,1009,937,812.
1 HNMR(CDCl 3 ,500MHz): δ7.37(d,J=8.0Hz,2H),7.16(d,J=8.0Hz,3H),7.08(s,1H),5.81(br,1H),2.34(s,3H),2.28(s,3H),1.40(s,9H).
13 CNMR(CDCl 3 ,125MHz): δ168.0,162.1,140.1,139.4,129.8,129.6,129.5,122.6,51.7,28.8,21.5,21.0.
LC-MS(ESI)m/z:276[M+H].
HRMS(ESI)m/z:calcdforC16H22NO3[M+H]276.1588,found276.1594.
实施例三：（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（4-甲氧基苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯
（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（4-甲氧基苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯采用下述步骤：①在1000毫升反应釜中按1：8.0：4.0：0.03：5.0：0.3的摩尔比加入19.8克对甲氧基苯乙炔，99.7叔丁基异腈，36.0克醋酸，1.0克醋酸钯，173.8克氧化银，13.7克三(邻甲基苯基)膦，再加入500毫升氯苯，加热到50℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料消失；②反应结束后，向体系中加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取产物，用饱和食盐水洗涤，干燥后用旋转蒸发仪去掉溶剂，得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚:乙酸乙酯＝10:1）纯化，得到32.3克（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（4-甲氧基苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯，产率为74%。熔点：110℃。
3397,2972,2931,1752,1675,1643,1603,1518,1453,1367,1296,1252,1183,1105,1024,831,537.
1 HNMR(CDCl 3 ,500MHz): δ7.43(d,J=8.5Hz,2H),7.06(s,1H),6.88(d,J=8.5Hz,2H),5.79(br,1H),3.80(s,3H),2.29(s,3H),1.40(s,9H).
13 CNMR(CDCl 3 ,125MHz): δ162.1,160.2,139.2,131.1,125.2,122.2,114.3,55.3,51.6,28.8,21.0.
LC-MS(ESI)m/z:292[M+H].
HRMS(ESI)m/z:calcdforC16H22NO4[M+H]292.1543,found292.1537.
实施例四：（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-（间甲基苯基）丙-1-烯-2-基乙酸酯
（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-（间甲基苯基）丙-1-烯-2-基乙酸酯采用下述步骤：①在1000毫升反应釜中按1：1.0：8.0：0.05：5.0：0.2的摩尔比加入17.4克间甲基苯乙炔，12.5克叔丁基异腈，72克醋酸，1.7克醋酸钯，173.8克氧化银，9.1克三(邻甲基苯基)膦，再加入500毫升氯苯，加热到80℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料消失；②反应结束后，向体系中加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取产物，用饱和食盐水洗涤，干燥后用旋转蒸发仪去掉溶剂，得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚:乙酸乙酯＝10:1）纯化，得到34.7克（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-（间甲基苯基）丙-1-烯-2-基乙酸酯，产率为84%。熔点：119℃。
3316,3059,2967,2920,1766,1634,1541,1479,1442,1364,1312,1193,1113,1008,907,784,689.
1 HNMR(CDCl 3 ,500MHz): δ7.30(d,J=7.5Hz,1H),7.27(s,1H),7.24(t,J=7.5Hz,1H),7.13(d,J=7.5Hz,1H),7.08(s,1H),5.82(br,1H),2.33(s,3H),2.28(s,3H),1.41(s,9H).
13 CNMR(CDCl 3 ,125MHz): δ167.8,161.8,140.4,138.2,132.4,130.2,129.8,128.5,126.3,122.6,51.6,28.6,21.4,20.9.
LC-MS(ESI)m/z:276[M+H].
HRMS(ESI)m/z:calcdforC16H22NO3[M+H]276.1594,found276.1589.
实施例五：（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（2-甲氧基苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯
（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（2-甲氧基苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯采用下述步骤：①在1000毫升反应釜中按1：6.0：5.0：0.01：4.5：0.1的摩尔比加入19.8克间甲基苯乙炔，74.8克叔丁基异腈，45.0克醋酸，0.3克醋酸钯，156.4克氧化银，4.6克三(邻甲基苯基)膦，再加入500毫升氯苯，加热到50℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料消失；②反应结束后，向体系中加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取产物，用饱和食盐水洗涤，干燥后用旋转蒸发仪去掉溶剂，得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚/乙酸乙酯＝10:1）纯化，得到39.3克（Z）-3-（叔丁基氨基）-1-（2-甲氧基苯基）-3-羰基丙-1-烯-2-基乙酸酯，产率为90%。熔点：118℃。
3326,2967,2929,1774,1664,1631,1524,1491,1452,1399,1365,1295,1254,1180,1106,1018,926,751,668.
1 HNMR(CDCl 3 ,500MHz): δ7.55-7.49(m,1H),7.39(s,1H),7.32-7.26(m,1H),6.95-6.90(t,J=7.5Hz,1H),6.89(d,J=8.0Hz,1H),5.83(br,1H),3.83(s,3H),2.23(s,3H),1.41(s,9H).
13 CNMR(CDCl 3 ,125MHz): δ168.1,162.0,157.4,140.7,130.3,129.1,121.5,120.4,116.9,110.8,55.5,51.5,28.6,20.8.
LC-MS(ESI)m/z:314[M+Na].
HRMS(ESI)m/z:calcdforC16H22NO4[M+H]292.1543,found292.1537.
实施例六：（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-苯基丙-1-烯-2-基乙酸酯
（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-苯基丙-1-烯-2-基乙酸酯采用下述步骤：①在1000毫升反应釜中按1：2.0：3.0：0.01：2.5：0.1的摩尔比加入15.3克苯乙炔，25.0克叔丁基异腈，27.0克醋酸，0.3醋酸钯，86.9克氧化银，4.6克三(邻甲基苯基)膦，再加入500毫升氯苯，加热到30℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料消失；②反应结束后，向体系中加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取产物，用饱和食盐水洗涤，干燥后用旋转蒸发仪去掉溶剂，得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚/乙酸乙酯＝10:1）纯化，得到32.5克（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-苯基丙-1-烯-2-基乙酸酯，产率为83%。熔点：138℃。
3351,3060,2970,2927,1766,1636,1546,1449,1363,1294,1200,1113,1041,1008,935,876,766,687,614.
1 HNMR(CDCl 3 ,500MHz): δ7.48(d,J=7.25Hz,2H),7.40-7.28(m,3H),7.10(s,1H),5.82(br,1H),2.28(s,3H),1.41(s,9H).
13 CNMR(CDCl 3 ,125MHz): δ167.8,161.8,140.6,132.5,129.3,129.0,128.7,122.4,51.6,28.6,20.9.
LC-MS(ESI)m/z:262[M+H].
HRMS(ESI)m/z:calcdforC15H20NO3[M+H]262.1438,found292.1432.
实施例七：（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-苯基丙-1-烯-2-基苯甲酸酯
（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-苯基丙-1-烯-2-基苯甲酸酯采用下述步骤：①在1000毫升反应釜中按1：3.0：4.0：0.05：5.5：0.15的摩尔比加入15.3克苯乙炔，37.4克叔丁基异腈，73.3克苯甲酸，1.7克醋酸钯，191.2克氧化银，6.8克三(邻甲基苯基)膦，再加入500毫升氯苯，加热到80℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料消失；②反应结束后，向体系中加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取产物，用饱和食盐水洗涤，干燥后用旋转蒸发仪去掉溶剂，得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚/乙酸乙酯＝10:1）纯化，得到39.8克（Z）-3-（叔丁基氨基）-3-羰基-1-苯基丙-1-烯-2-基苯甲酸酯，产率为82%。熔点：148℃。
3428,3324,3067,2970,1743,1637,1546,1452,1314,1251,1119,1056,1022,910,756,700.
1 HNMR(d 6 -acetone,500MHz): δ8.20-8.15(m,2H),7.78-7.72(m,1H),7.65-7.57(m,4H),7.36-7.26(m,3H),7.21(s,1H),7.11(br,1H),1.42(s,9H).
13 CNMR(d 6 -acetone,125MHz): δ164.6,162.6,142.8,134.9,133.9,131.0,130.3,130.0,129.8,129.7,129.5,122.0,52.0,28.8.
LC-MS(ESI)m/z:324[M+H].
HRMS(ESI)m/z:calcdforC20H22NO3[M+H]324.1594,found324.1587。

Claims (2)

1.一种2-酰氧基丙烯酰胺类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
，其中，R1为氯苯基、甲基苯基、甲氧基苯基或苯基；R2为甲基或苯基。
2.一种制备根据权利要求1所述的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：在惰性气氛保护下，将炔烃、叔丁基异腈、羧酸、醋酸钯、氧化银以及三(邻甲基苯基)膦按1：（1.0～8.0）：（2.0～8.0）：（0.01～0.05）：（1.5～5.0）：（0.1～0.3）的摩尔比加入到氯苯中，于20℃～80℃下搅拌反应至反应原料消失；反应结束后，用水和饱和食盐水分别洗涤，用乙酸乙酯萃取产物，有机相经干燥后去除溶剂后得粗产物；该粗产物经分离纯化，即得到相应的取代的2-酰氧基丙烯酰胺类化合物；所述的炔烃结构式为：；所述羧酸的结构式为：。
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