CN105199711B - 咔唑衍生物作为摩擦发光材料在制作压感发光体或压力传感器中的应用 - Google Patents

咔唑衍生物作为摩擦发光材料在制作压感发光体或压力传感器中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种咔唑衍生物作为摩擦发光材料在制作压感发光体或压力传感器中的应用，该咔唑衍生物具有如下结构通式：

Description

咔唑衍生物作为摩擦发光材料在制作压感发光体或压力传感 器中的应用
技术领域
本发明属于摩擦发光材料的合成技术领域，具体涉及一种咔唑衍生物作为摩擦发光材料在制作压感发光体或压力传感器中的应用。
背景技术
摩擦发光（Triboluminescence，缩写TL）是指能够将机械压力转化为光能的现象，也可以称为机械发光，其能够实现机械能与光能的转换。具有摩擦发光性能的材料统称为摩擦发光材料，其具有广泛的潜在应用价值，比如压感发光体、压力传感器、票据的防伪及其它科学仪器的显示元器件等。摩擦发光的历史悠久，最早于1620年，Francis Bacon就记载了糖在受到挤压或者摩擦时会产生发光现象；G. E. Hardy等人发现香豆素、菲或9-蒽乙醇等具有芳香基团的物质具有摩擦发光的性能（Journal of the American ChemicalSociety, 1977, 99, 3552-3558.）。然而上述发现具有摩擦发光性能的材料都是一些具有特定晶体结构的荧光物质，并且至今也没有研究者能够清楚完整地解析摩擦发光的内在机理。另外，目前研究相对较多的是具有非对称中心的配合物以及无机化合物，如混合物ZnS-Mn、Ca2Al2SiO2-Ce3+和SrAl2O4-Eu2+等。到目前为止，有机摩擦发光材料的研究较少，因此，具有摩擦发光性能的有机小分子材料的开发对推动摩擦发光性能内在机理的研究及工业化应用具有重要的意义。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种咔唑衍生物作为摩擦发光材料在制作压感发光体或压力传感器中的应用。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，咔唑衍生物作为摩擦发光材料在制作压感发光体或压力传感器中的应用，其特征在于该咔唑衍生物具有如下结构通式：
，
其中n=1-11之间的一个整数，其具体制备过程为：在经过无水无氧处理后的反应容器中加入溶剂新蒸的N,N-二甲基甲酰胺和咔唑，然后分批加入纯度为60%的氢化钠，加完氢化钠搅拌反应30min后继续加入溴代烷醇并回流反应8h，反应完全后加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次，合并二氯甲烷后加入无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，收集有机相，旋转蒸发二氯甲烷后经柱层析纯化得到目标产物咔唑衍生物，然后利用正己烷重结晶得到透明针状结晶物。
进一步优选，所述的咔唑、溴代烷醇和氢化钠的摩尔比为10:10:12.5。
本发明的制备过程中采用无氧无水的体系，所用的溶剂在使用前经过纯化处理，并且在惰性气氛下进行反应，制得针状结晶物在利用金属勺子刮擦时能看到明显的蓝光，因此因此咔唑衍生物的摩擦发光性能使其作为摩擦发光材料在制作压感发光体或压电传感器中具有较好的应用前景。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在100mL的斯托克烧瓶中加入磁子，经过无水无氧处理后加入溶剂50mL N,N-二甲基甲酰胺和1.67g（10mmol）咔唑，然后分批加入0.5g（纯度60%，12.5mmol）氢化钠，加完氢化钠静置30min后继续加入1.25g（10mmol）2-溴乙醇并回流反应8h，反应完全后加入50mL水淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次（50mL*3），合并二氯甲烷后加入无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，收集有机相，旋转蒸发除去二氯甲烷后经柱层析纯化得到目标产物咔唑衍生物（2.0g，94%），然后将目标产物利用正己烷重结晶得到针状结晶物，该针状结晶物在利用金属勺子刮擦时能看到明显的蓝光。
实施例2
在100mL的斯托克烧瓶中加入磁子，经过无水无氧处理后加入溶剂50mL N,N-二甲基甲酰胺和1.67g（10mmol）咔唑，然后分批加入0.5g（纯度60%，12.5mmol）氢化钠，加完氢化钠静置30min后继续加入1.67g（10mmol）5-溴-1-戊醇并回流反应8h，反应完全后加入50mL水淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次（50mL*3），合并二氯甲烷后加入无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，收集有机相，旋转蒸发除去二氯甲烷后经柱层析纯化得到目标产物咔唑衍生物，然后将目标产物利用正己烷重结晶得到针状结晶物，该针状结晶物在利用金属勺子刮擦时能看到明显的蓝光。
实施例3
在100mL的斯托克烧瓶中加入磁子，经过无水无氧处理后加入溶剂50mL N,N-二甲基甲酰胺和1.67g（10mmol）咔唑，然后分批加入0.5g（纯度60%，12.5mmol）氢化钠，加完氢化钠静置30min后继续加入2.09g（10mmol）8-溴-1-辛醇并回流反应8h，反应完全后加入50mL水淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次（50mL*3），合并二氯甲烷后加入无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，收集有机相，旋转蒸发二氯甲烷后经柱层析纯化得到目标产物咔唑衍生物，然后将目标产物利用正己烷重结晶得到针状结晶物，该针状结晶物在利用金属勺子刮擦时能看到明显的蓝光。
实施例4
在100mL的斯托克烧瓶中加入磁子，经过无水无氧处理后加入溶剂50mL N,N-二甲基甲酰胺和1.67g（10mmol）咔唑，然后分批加入0.5g（纯度60%，12.5mmol）氢化钠，加完氢化钠静置30min后继续加入2.65g（10mmol）12-溴-1-十二烷醇并回流反应8h，反应完全后加入50mL水淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次（50mL*3），合并二氯甲烷后加入无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，收集有机相，旋转蒸发二氯甲烷后经柱层析纯化得到目标产物咔唑衍生物，然后将目标产物利用正己烷重结晶得到针状结晶物，该针状结晶物在利用金属勺子刮擦时能看到明显的蓝光。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (2)

1.摩擦发光材料咔唑衍生物的制备方法，其特征在于该咔唑衍生物具有如下结构通式：
，
其中n=1-11之间的一个整数，其具体制备过程为：在经过无水无氧处理后的反应容器中加入溶剂新蒸的N,N-二甲基甲酰胺和咔唑，然后分批加入纯度为60%的氢化钠，加完氢化钠搅拌反应30min后继续加入溴代烷醇并回流反应8h，反应完全后加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次，合并二氯甲烷后加入无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，收集有机相，旋转蒸发二氯甲烷后经柱层析纯化得到目标产物咔唑衍生物，然后利用正己烷重结晶得到透明针状结晶物。
2.根据权利要求1所述的摩擦发光材料咔唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述的咔唑、溴代烷醇和氢化钠的摩尔比为10:10:12.5。
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