CN105175266B - 一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法 - Google Patents

一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105175266B
CN105175266B CN201510724941.4A CN201510724941A CN105175266B CN 105175266 B CN105175266 B CN 105175266B CN 201510724941 A CN201510724941 A CN 201510724941A CN 105175266 B CN105175266 B CN 105175266B
Authority
CN
China
Prior art keywords
coffee bean
acid
ethanol
chlorogenic acid
volume
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510724941.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105175266A (zh
Inventor
向华
唐克华
唐忠海
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhangjiajie Evergreen Biological Science Limited Company
Original Assignee
Hunan Chu Hong Biological Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan Chu Hong Biological Technology Co Ltd filed Critical Hunan Chu Hong Biological Technology Co Ltd
Priority to CN201510724941.4A priority Critical patent/CN105175266B/zh
Publication of CN105175266A publication Critical patent/CN105175266A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105175266B publication Critical patent/CN105175266B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明提供了一种从咖啡豆中提取高纯度绿原酸和咖啡酸的方法,提出了一整套咖啡豆中提取高纯度绿原酸和咖啡酸,先脱脂后采用丙酮酸水提取,过大孔吸附树脂,浓缩,乙酸乙酯萃取,活性碳脱色,结晶重结晶,得到绿原酸和咖啡酸纯品。整个分离过程中对环境条件要求不高,分离时间较短,纯度最高。分离材料易得便宜,分离操作过程简单,易控制,采用结晶重结晶,纯化效率高,且收率高。

Description

一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法
所属技术领域
本发明涉及一种从咖啡豆中提取高纯度绿原酸和咖啡酸的方法,属于天然产物化学的技术领域。
背景技术
绿原酸,别名:氯原酸,咖啡鞣酸,(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸;***名:1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯);化学名:3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caffeoyl quinic acid),植物来源:为忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、红腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山银花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或带初开的花和杜仲叶中。绿原酸半水合物为白色或微黄色针状结晶,在110℃时变为无水物,与稀盐酸共热产生咖啡酸,熔点208℃,比旋光度*α+D=352°(C=28)。绿原酸在25℃时水中溶解度约为4%,易溶于乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯,难溶于三氯甲烷、***、苯等亲脂性有机溶剂。绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存时最为稳定。绿原酸被认为是众多药材和中成药抗菌解毒、消炎利胆的主要有效成分,通常被作为定性甚至定量的指标。据报道,绿原酸的主要生物活性有(1)对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;(2)对自由基的清除及抗脂质过氧化作用;(3)抗诱变作用;(4)保肝利胆作用;(5)抗菌、抗病毒及解痉等作用。具有较广泛抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。与咖啡酸相似,口服或腹腔注射时,可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用,能增进大鼠的胆汁分泌。对人有致敏作用,吸入含有本品的植物尘埃后,可发生气喘、皮炎等,但食入后可经小肠分泌物作用,变为无致敏性物质。有止血、增高白血球及抗病毒作用。具有缩短血凝及出血时间的作用。
绿原酸在植物中广泛存在,只在几种植物中含量较多,如金银花、如葵花籽、金银花叶、咖啡豆、元宝枫叶、牛蒡叶、红薯叶中,其含量在1%~8%干基左右,不同产地其含量也不一样,所含绿原酸异构体种类也不一样,而且来自不同植物的绿原酸的药理作用也不一样。
咖啡豆之水分含量随不同加工阶段及产品,而有很大的差异,含膜的潮湿咖啡豆之水分含量约为50﹪,而干燥之生咖啡豆约为10﹪~13﹪。矿物质在咖啡豆中的含量虽较少,约占生咖啡豆干物重的4﹪,但却很重要。它含有多种不同的元素,其中以钾的含量为最多,约占所有矿物质量的40﹪,其次为钙、镁、磷、钠及硫等。其它尚有许多含量在PPM层次的微量元素,如锌、锰、铜、铷等33种以上。蔗糖是生咖啡豆中最主要的游离态糖类,其含量依品种、来源及成熟度而异。多糖类是生咖啡豆中很重要的组成分,约占干物量的40%~50﹪。以粗蛋白计,生咖啡豆含量约13﹪~16﹪,若扣除咖啡因及葫芦巴碱等含氮化合物,真正蛋白质的含量约为8.8﹪~9.7﹪。生咖啡豆中也含有多种酵紊,如脂肪分解酵素、蛋白质分解酵素、醣类分解酵素、半乳糖水解酵素及过氧化酵素等。生咖啡豆约含有0.15﹪~0.25﹪的游离氨基酸。绿原酸至少有3种以上的异构物存在,其功能主要在于咖啡植株生理调节。生咖啡豆的脂质由存在于胚乳中之咖啡油及存在于咖啡豆外层的蜡质所组成的,咖啡豆的平均含量为干物量的15﹪。还含有植物碱、葫芦巴碱、烟碱酸。
公开号为CN1813556A的中国专利介绍了一种高含量绿原酸类物质的咖啡豆加工方法,将咖啡生豆焙煎处理制备焙煎咖啡豆的咖啡豆加工方法,使高温高压流体与咖啡生豆接触实施焙煎处理。
公开号为CN101404891A的中国专利介绍了一种绿原酸类含有物的制造方法,将咖啡豆提取物(A)与水混合性有机溶剂(B)和水(C)的混合物,在使与(A)混合后的(B)/(C)的质量比达到70/30~99.5/0.5的条件下相接触后,回收固形部分。可以通过简便的方法得到异味·异嗅得到降低的绿原酸类含有物。
公开号为CN1425643的中国专利介绍了一种金银花中绿原酸的提取纯化方法:干金银花粉碎,采用稀乙醇对金银花进行二次回流提取,浓缩提取物再用絮凝法初步除杂纯化,最后采用大孔树脂法或酸性乙酸乙酯萃取法纯化精制。
公开号为CN1616403的中国专利介绍了从金银花中提取制备绿原酸的工艺:金银花加水或乙醇进行回流提取,过滤,收集滤液并回收溶剂,加乙醇沉淀杂质,过夜,过滤,减压回收溶剂,加水适量,静置过夜,过滤,滤液上大孔树脂柱,用洗脱剂浓缩,收集含有绿原酸的组分,上聚酰胺柱,用洗脱剂洗脱,收集含有绿原酸的组分,浓缩,精制得到含量大于95%的绿原酸。
公开号为CN1199728的中国专利介绍了一种从金银花中提取绿原酸的工艺:金银花加酸性乙醇浸泡一定时间,加热回流提取一定时间,药渣再加酸性乙醇回流提取一定时间,合并药液,减压回收乙醇,浓缩、精制。
目前高品质咖啡豆主要用于加工咖啡,其中还有一大部分如死豆等并没有得到很好利用,将死豆直接使用会将咖啡带有股青涩味。若将这部分咖啡豆进行充分利用,会大大提高咖啡种植收益。另外直接采用咖啡豆酸水进行提取绿原酸,由于咖啡豆中含有大量脂类物质,将会影响绿原酸和啡酸提取。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术之不足而提供一种工艺合理、操作简单、工艺周期短、咖啡豆综合利用程度高、快速提取绿原酸和咖啡酸的生产工艺。
本发明采用的技术方案包括:对咖啡豆进行去脂处理,采用酸水提取,过大孔吸附树脂,浓缩,乙酸乙酯萃取,反相柱层析,活性碳脱色,乙酸乙酯结晶和高度乙醇重结晶,得到绿原酸和咖啡酸纯品。
因此,本发明提供一种从咖啡豆提取绿原酸和咖啡酸的方法,具体步骤包括:
(1)粉碎已干燥好的咖啡豆原料至10目~20目,加入***进行冷浸提3~4小时,其中咖啡豆的重量kg与***的体积L比为1:4~10;
(2)陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含***溶液,将含***溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收***,并得到咖啡豆脂;
(3)将咖啡豆残渣与丙酮溶液进行混合,室温浸提,时间为3~5小时,其中咖啡豆残渣的重量kg与丙酮溶液的体积L比为1:5~10,丙酮溶液为丙酮和盐酸水溶液混合后制成,丙酮体积L与0.001mol/L盐酸水溶液体积L比为4:1;
(4)陶瓷膜过滤一次得滤液,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到提取液Ⅰ;
(5)将提取液Ⅰ直接上NKA-9大孔吸附树脂,吸附30min后,用2BV上柱液的10%乙醇溶液洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的20%乙醇水溶液洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ,浓缩至原体积的1/15~1/20,得浓缩液Ⅰ,其中20%乙醇水溶液是指20%乙醇溶液中含有0.00001mol/L盐酸;
(6)用3BV上柱液的45%乙醇水溶液洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅱ,浓缩至原体积的1/10~1/15,得浓缩液Ⅱ,其中45%乙醇水溶液是指45%乙醇溶液中含有0.01mol/L盐酸;
(7)用弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡酸纯品;
(8)用两至三倍体积的乙酸乙酯对浓缩液Ⅱ进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品。
所述过滤过程都是采用陶瓷膜过滤,膜孔孔径大小为0.22μm。
所述浓缩过程都是采用减压浓缩,温度控制在40~55℃之间。
所述步骤(7)中所加入活性碳的重量kg与浓缩液Ⅰ的体积L比为0.1~5:1。
10%乙醇水溶液的配制为用10mL无水乙醇加入90mL的水配制而成;20%乙醇溶液的配制为用20mL无水乙醇加入80mL的水配制而成;45%乙醇溶液的配制为用45mL无水乙醇加入55mL的水配制而成。
技术效果
1、脱脂处理能大大地降低其浸提液的黏度,提高了过滤速度,又能得到大量脂类物质,降低了生产成本。
2、咖啡豆中绿原酸含量高,云南地区的咖啡豆绿原酸含量高达14%,且价格低。使用咖啡豆作为金银花、杜仲叶等药材的替代,既大大提高了咖啡豆等残渣的利用效率,提高咖啡豆的附加值,又摆脱了金银花、杜仲叶等药材的依赖,完全缓解了市场对金银花、杜仲叶等药材的大量需求,扩展了绿原酸提取原料的药用来源资源。
3、本发明方法操作简单,原料来源方便,还可以得到大量咖啡豆脂类物质。
4、本发明所用的试剂均为无毒、廉价、量产的化学试剂,整个过程中可利用成熟的试剂回收的常规技术,这极大地降低了向环境排放废弃物。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
粉碎已干燥好的咖啡豆原料至10目~20目,称取100KG加入600L***进行冷浸提3~4小时;陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含***溶液,将含***溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收***,并得到咖啡豆脂15kg;取咖啡豆残渣70kg与400L的丙酮溶液(320L丙酮与80L的0.001mol/L盐酸水溶液等混合后制成)进行混合,室温浸提,时间为3~5小时;陶瓷膜过滤一次得滤液,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到60L提取液Ⅰ;将提取液Ⅰ直接上NKA-9大孔吸附树脂,吸附30min后,用2BV上柱液的10%乙醇溶液洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的20%乙醇水溶液(含有0.00001mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ150L,浓缩至原体积的1/15,得10L浓缩液Ⅰ;用3BV上柱液的45%乙醇水溶液(含有0.01mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅱ150L,浓缩至原体积的1/10,得15L浓缩液Ⅱ;用2kg弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡酸纯品1.45kg;用两至三倍体积的乙酸乙酯对浓缩液Ⅱ进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品12.68kg。经HPLC检测,绿原酸样品的纯度为98.5%,咖啡酸样品的纯度为98.68%。
实施例2
粉碎已干燥好的咖啡豆原料至10目~20目,称取200KG加入1200L***进行冷浸提3~4小时;陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含***溶液,将含***溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收***,并得到咖啡豆脂35kg;取咖啡豆残渣100kg与600L的丙酮溶液(480L丙酮与120L的0.001mol/L盐酸水溶液等混合后制成)进行混合,室温浸提,时间为3~5小时;陶瓷膜过滤一次得滤液,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到100L提取液Ⅰ;将提取液Ⅰ直接上NKA-9大孔吸附树脂,吸附30min后,用2BV上柱液的10%乙醇溶液洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的20%乙醇水溶液(含有0.00001mol/L盐酸)洗脱,收集到200L乙醇洗脱液Ⅰ,浓缩至原体积的1/20,得10L浓缩液Ⅰ;用3BV上柱液的45%乙醇水溶液(含有0.01mol/L盐酸)洗脱,收集200L乙醇洗脱液Ⅱ,浓缩至原体积的1/10,得20L浓缩液Ⅱ;用4kg弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡酸纯品2.87kg;用两至三倍体积的乙酸乙酯对浓缩液Ⅱ进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品18.54kg。经HPLC检测,绿原酸样品的纯度为98.67%,咖啡酸样品的纯度为98.89%。
实施例3
粉碎已干燥好的咖啡豆原料至10目~20目,称取400KG加入2000L***进行冷浸提3~4小时;陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含***溶液,将含***溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收***,并得到咖啡豆脂70kg;取咖啡豆残渣200kg与1200L的丙酮溶液(960L丙酮与240L的0.001mol/L盐酸水溶液等混合后制成)进行混合,室温浸提,时间为3~5小时;陶瓷膜过滤一次得滤液,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到200L提取液Ⅰ;将提取液Ⅰ直接上NKA-9大孔吸附树脂,吸附30min后,用2BV上柱液的10%乙醇溶液洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的20%乙醇水溶液(含有0.00001mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ400L,浓缩至原体积的1/20,得20L浓缩液Ⅰ;用3BV上柱液的45%乙醇水溶液(含有0.01mol/L盐酸)洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅱ400L,浓缩至原体积的1/16,得25L浓缩液Ⅱ;用5kg弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡酸纯品5.87kg;用两至三倍体积的乙酸乙酯对浓缩液Ⅱ进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品36.35kg。经HPLC检测,绿原酸样品的纯度为98.77%,咖啡酸样品的纯度为99.15%。

Claims (4)

1.一种从咖啡豆提取绿原酸和咖啡酸的方法,具体步骤包括:
(1)粉碎已干燥好的咖啡豆原料至10目~20目,加入***进行冷浸提3~4小时,其中咖啡豆的重量kg与***的体积L比为1:4~10;
(2)陶瓷膜过滤一次得咖啡豆残渣和含***溶液,将含***溶液进行在40~50℃下减压浓缩,回收***,并得到咖啡豆脂;
(3)将咖啡豆残渣与丙酮溶液进行混合,室温浸提,时间为3~5小时,其中咖啡豆残渣的重量kg与丙酮溶液的体积L比为1:5~10,丙酮溶液为丙酮和盐酸水溶液混合后制成,丙酮体积L与0.001mol/L盐酸水溶液体积L比为4:1;
(4)陶瓷膜过滤一次得滤液,将所得滤液进行减压浓缩,回收丙酮,并得到提取液Ⅰ;
(5)将提取液Ⅰ直接上NKA-9大孔吸附树脂,吸附30min后,用2BV上柱液的10%乙醇溶液洗脱,弃洗脱液,再用3BV上柱液的20%乙醇水溶液洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅰ,浓缩至原体积的1/15~1/20,得浓缩液Ⅰ,其中20%乙醇水溶液是指20%乙醇溶液中含有0.00001mol/L盐酸;
(6)用3BV上柱液的45%乙醇水溶液洗脱,收集乙醇洗脱液Ⅱ,浓缩至原体积的1/10~1/15,得浓缩液Ⅱ,其中45%乙醇水溶液是指45%乙醇溶液中含有0.01mol/L盐酸;
(7)用弱酸性活性炭对浓缩液Ⅰ进行脱色,间歇搅拌脱色1h,陶瓷膜过滤一次得滤液,将该滤液再次浓缩至有白色浑浊物为止,冷却至1~4℃结晶8h,过滤得粗结晶,再经重结晶后得咖啡酸纯品;
(8)用两至三倍体积的乙酸乙酯对浓缩液Ⅱ进行萃取,收集上层含有乙酸乙酯的萃取液,在40~50℃下减压浓缩,回收乙酸乙酯,并得到绿原酸纯品。
2.根据权利要求1的方法,其中过滤过程都是采用陶瓷膜过滤,膜孔孔径大小为0.22μm。
3.根据权利要求1的方法,其中浓缩过程都是采用减压浓缩,温度控制在40~55℃之间。
4.根据权利要求1的方法,其中步骤(7)中所加入活性碳的重量kg与浓缩液Ⅰ的体积L比为0.1~5:1。
CN201510724941.4A 2015-10-29 2015-10-29 一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法 Active CN105175266B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510724941.4A CN105175266B (zh) 2015-10-29 2015-10-29 一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510724941.4A CN105175266B (zh) 2015-10-29 2015-10-29 一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105175266A CN105175266A (zh) 2015-12-23
CN105175266B true CN105175266B (zh) 2017-06-23

Family

ID=54897792

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510724941.4A Active CN105175266B (zh) 2015-10-29 2015-10-29 一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105175266B (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107141218A (zh) * 2017-07-17 2017-09-08 湖南楚宏生物科技有限公司 一种从咖啡豆中制取绿原酸和没食子酸的方法
CN107235840A (zh) * 2017-07-17 2017-10-10 长沙爱扬医药科技有限公司 一种从咖啡豆中提取绿原酸和单宁的方法
CN108586242A (zh) * 2018-04-02 2018-09-28 太阳树(厦门)生物工程有限公司 一种从绿咖啡豆提取低咖啡因绿原酸的方法
CN110305007A (zh) * 2019-07-25 2019-10-08 广西民族大学 一种从一匹绸中提取咖啡酸的方法
CN110746303A (zh) * 2019-11-15 2020-02-04 云南大学 一种咖啡豆的处理方法及其提取物提纯方法
CN111676264B (zh) * 2020-06-28 2023-05-16 湖南杰萃生物技术有限公司 一种从迷迭香中提取咖啡酸的方法
CN111991847B (zh) * 2020-09-03 2022-03-04 河北瑞龙生物科技有限公司 一种咖啡豆壳提取物及其制备方法和应用
CN113173848B (zh) * 2021-05-12 2022-02-18 南京合谷生命生物科技有限公司 一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法
CN113336755B (zh) * 2021-06-04 2023-03-28 北京理工大学 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020160067A1 (en) * 2001-04-25 2002-10-31 Oncology Science Corporation Therapeutic preparation and method for producing a therapeutic preparation using coffee beans as a substrate
CN101503356B (zh) * 2009-03-25 2013-03-13 南京工业大学 一种制备高纯度绿原酸的新方法
CN103720830A (zh) * 2013-10-16 2014-04-16 晨光生物科技集团股份有限公司 从咖啡豆中提取绿原酸组合物和咖啡豆油的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105175266A (zh) 2015-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105175266B (zh) 一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法
CN103271199A (zh) 一种番石榴速溶茶及其制备工艺
CN102675398B (zh) 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v和法尼醇的方法
CN107235840A (zh) 一种从咖啡豆中提取绿原酸和单宁的方法
CN103788218A (zh) 一种紫甘薯有效成份分解提取方法
CN103432562A (zh) 一种从生姜中提取生姜多酚的方法
CN102766126A (zh) 一种从玉米胚芽油脱臭馏出物中提取维生素e新工艺
CN100475828C (zh) 一种从枇杷核中分离纯化苦杏仁苷的方法
CN102040579A (zh) 一种利用花生根、茎、叶、壳提取木犀草素的方法
CN102327312A (zh) 一种从金银花叶茎藤中提取有效成份的方法
CN102675399A (zh) 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v和甘露醇的方法
CN107141218A (zh) 一种从咖啡豆中制取绿原酸和没食子酸的方法
CN109320576B (zh) 一种高含量罗汉果苷v的生产方法
CN102807570A (zh) 一种化香果制备鞣花酸的方法
CN105085224B (zh) 一种从贯叶连翘中提取金丝桃素的方法
CN103859398B (zh) 一种具备降糖明目功能的保健食品及其制备方法
CN105732741A (zh) 紫苏叶提取花色苷和熊果酸的方法
CN109123754A (zh) 一种红枣净油的高效制备方法及用途
CN101357913B (zh) 从槐角中提取黄酮类成分并提取山奈素的方法
CN106810619A (zh) 一种银杏外种皮果胶和聚戊烯醇提取方法
CN106635412B (zh) 一种油的加工分离方法及其应用
CN102690359B (zh) 一种从罗汉果块根中提取淀粉和葫芦素的方法
CN104586917A (zh) 一种从火龙果皮提取总黄酮的方法
CN1233651C (zh) 芦笋芦丁的制备方法
CN113913029A (zh) 一种制备黄栀子有效成分的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20170531

Address after: 410005, Hunan Province Economic and Technological Development Zone, Changsha province Changsha economic and Technological Development Zone, No. 29 South warehouse service center base, No. 3, block A, 501

Applicant after: Hunan Chu Hong Biological Technology Co., Ltd.

Address before: Wu Yu in Zhangjiajie city of Hunan province Wuling 427000 neighborhood park Ping Street Office (a group of Military District Science and Technology Bureau hospital)

Applicant before: Zhangjiagang Bencao Science & Technology Co., Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20181023

Address after: 427000 Hunan Zhangjiajie Economic Development Zone Zhangjiajie Hengxing Biotechnology Co., Ltd.

Patentee after: Zhangjiajie Evergreen Biological Science Limited Company

Address before: 410005 Three Blocks A 501, No. 29 Bancang South Road, Changsha Economic and Technological Development Zone, Changsha City, Hunan Province, New Changhai Center Service Outsourcing Base Area

Patentee before: Hunan Chu Hong Biological Technology Co., Ltd.