CN105111066B - 3,5—二氯苯甲酰氯合成方法 - Google Patents
3,5—二氯苯甲酰氯合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法，包括以下步骤：(1)将间苯二甲酰氯投入反应釜内，先升温到90～130℃，搅拌下加入氯磺酸或发烟硫酸，于150～170℃保温8～10Hr,最后升温至190～200℃，保温反应10～18小时；（2）将步骤（1）物料降温至50～60℃，滴加氯化亚砜或五氯化磷，在12～15Hr内将物料升温至90～100℃，并保温12～15Hr完成磺酰氯化反应；（3）将步骤（2）物料升温至135～145℃，通入氯气总量的五分之二至五分之四，再将物料升温至175～185℃通入剩余的氯气，保温反应8～11小时；（4）减压精馏，收集155～160℃的馏分得成品。本发明整个反应过程在一个釜内完成，避免中间分离过程。反应完成后，经过精馏分离得到3,5—二氯苯甲酰氯成品，收率85%以上，成品含量97.0%以上。
Description
技术领域
本发明涉及化学领域，具体涉及3,5—二氯苯甲酰氯合成方法。
背景技术
3,5—二氯苯甲酰氯用途广泛，可通过不同反应制得不同物质，主要应用于农药、医药、染料等。应用于农药时，3，5一二氯苯甲酰氯可与蛋氨酸及其醚在氢氧化钠溶液环境下，进行苯甲酰化反应，获得的衍生物可以促进植物生长，改良植物状况，或制成杀虫剂；作为医药中间体，3，5一二氯苯甲酰氯的不同衍生物可治疗不同疾病，例如，与乌洛托品和氯化氢的混合物反应，可制得针对治疗人的头痛病的一类药物，效果甚好，药物性质稳定，且无副作用；3，5．二氯苯甲酰氯还可以用来制备三苯甲酰叠氮作为抗平衡利尿药；和硒反应形成产物用来做照片的感光剂；可用来制备丙酮基本甲酰胺；近年来还被用来制备嘌呤衍生物应用于医药治疗，尤其是它和氨基酸反应生成的衍生物有更大的应用发展前景。
3,5—二氯苯甲酰氯的合成一般以邻氨基苯甲酸为原料，经过氯化、重氮-还原、酰氯化反应等过程，收率72%左右，且工艺流程长，占用设备多，生产过程中产生废水多，生产成本也高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法，整个反应过程在一个釜内完成，且无废水排出，收率高。
本发明通过以下技术方案实现：
3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法，包括以下步骤：
(1)将间苯二甲酰氯投入反应釜内，先升温到90～130℃，搅拌下加入氯磺酸或发烟硫酸，于150～170℃保温8～10Hr,最后升温至190～200℃，保温反应10～18小时；
（2）将步骤（1）物料降温至50～60℃，滴加氯化亚砜或五氯化磷，在12～15Hr内将物料升温至90～100℃，并保温12～15Hr完成磺酰氯化反应；
（3）将步骤（2）物料升温至135～145℃，通入氯气总量的五分之二至五分之四，再将物料升温至175～185℃通入剩余的氯气，保温反应8～11小时；
（4）减压精馏，收集155～160℃的馏分得成品。
步骤（1）中间苯二甲酰氯与氯磺酸或发烟硫酸的摩尔比为1.0：1.0～1.10。
所述发烟硫酸为65%的发烟硫酸。
步骤（2）中间苯二甲酰氯与氯化亚砜或五氯化磷的摩尔比为1.0：1.0～1.15。
步骤（3）中间苯二甲酰氯与氯气的摩尔比为7.5～8.0：1.0。
步骤（4）中所述的减压精馏，其真空度为-0.080～-0.100MPa。
化学反应方程式
（1）磺化反应(氯磺酸)
磺化反应(发烟硫酸)
（2）磺酰氯化反应
（3）置换反应(SO2)
置换反应(CO)
主要原料：（1）间苯二甲酰氯 ；（2）氯磺酸或65%发烟硫酸，优先选用氯磺酸；（3）液氯；（4）SO2置换反应、CO置换反应催化剂：氯气；（5）五氯化磷、氯化亚砜，优先选用氯化亚砜。
本发明与现有技术相比，具有以下优点：
以间苯二甲酰氯为原料，经过磺化、磺酰氯化、SO2置换反应、CO置换反应,制得3,5—二氯苯甲酰氯，整个反应过程在一个釜内完成，避免中间分离过程。反应完成后，经过精馏分离得到3,5—二氯苯甲酰氯成品，收率85%以上，成品含量97.0%以上。
具体实施方式
实施例1
（1）在四口烧瓶内加入间苯二甲酰氯 101g,接上球型冷凝器，先升温到102℃搅拌下加入氯磺酸63g,缓慢升温到150℃保温10Hr,最后缓慢升温到195℃并保温16小时，完成磺化反应；
（2）将物料降温到55℃，滴加氯化亚砜68g，在12～15Hr内将物料升温到95℃，并保温13Hr完成磺酰氯化反应；反应产生的氯化氢、SO2由水吸收；
（3）将物料温度升到138℃左右，缓慢通入氯气 3.0 g,温度升到175℃，继续通入氯气2.0 g（氯气合计5 g）,保温11小时；降温待减压蒸馏，
（4）减压精馏，缓慢带真空，真空度升到-0.085MPa，在 142℃时，开始出前馏分，然后将真空度升到-0.090MPa，收集 157℃的馏分即为成品；蒸完得到成品约89g,气相色谱分析含量97.7%，收率为85.5%。
实施例2
（1）在四口烧瓶内加入间苯二甲酰氯 101g,接上球型冷凝器，先升温到110℃搅拌下加入氯磺酸63g,缓慢升温到157℃保温9.5Hr,最后缓慢升温到195℃并保温16小时，完成磺化反应；
（2）将物料降温到50℃，滴加氯化亚砜68g，在12～15Hr内将物料缓慢升温到90℃，保温15Hr完成磺酰氯化反应；反应产生的氯化氢、SO2由水吸收；
（3）将物料温度升到135℃左右，缓慢通入氯气 约 2.5 g,温度升到180℃，继续通入氯气约 2.5 g（氯气合计5 g）,保温10.5小时；降温待蒸馏，
（4）减压精馏，真空度上升到-0.085MPa,温度142℃时，出前馏分，真空度上升到-0.090MPa，温度157℃时出成品馏分得到成品约91.5g,气相色谱分析含量97.2%，收率为88.0%。
实施例3
（1）在四口烧瓶内加入间苯二甲酰氯 101g,接上球型冷凝器，先升温到120℃搅拌下加入氯磺酸63g,于162℃保温8.5Hr,最后缓慢升温到195℃并保温16小时，完成磺化反应；
（2）将物料降温到55℃，滴加氯化亚砜68g，缓慢升温到98℃，保温12Hr完成磺酰氯化反应；反应产生的氯化氢、SO2由水吸收；
（3）将物料温度升到140℃左右，缓慢通入氯气 约 2.8 g,温度升到180℃，继续通入氯气约2.2g（氯气合计5g）,保温10小时；缓慢降温，待减压蒸馏。
（4）减压精馏，真空度上升到-0.087MPa,温度140℃时，出前馏分，真空度上升到-0.090MPa，温度158℃时出成品，蒸完得到成品约91g,气相色谱分析含量97.5%，收率为87.5%。
Claims (5)
1.3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将间苯二甲酰氯投入反应釜内，先升温到90～130℃，搅拌下加入氯磺酸或发烟硫酸，于150～170℃保温8～10Hr,最后升温至190～200℃，保温反应10～18小时；
（2）将步骤（1）物料降温至50～60℃，滴加氯化亚砜或五氯化磷，在12～15Hr内将物料升温至90～100℃，并保温12～15Hr完成磺酰氯化反应；
（3）将步骤（2）物料升温至135～145℃，通入氯气总量的五分之二至五分之四，再将物料升温至175～185℃通入剩余的氯气，保温反应8～11小时；
（4）减压精馏，收集155～160℃的馏分得成品；
步骤（3）中间苯二甲酰氯与氯气的摩尔比为7.5～8.0：1.0。
2.如权利要求1所述的3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法，其特征在于：步骤（1）中间苯二甲酰氯与氯磺酸或发烟硫酸的摩尔比为1.0：1.0～1.10。
3.如权利要求1或2所述的3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法，其特征在于：所述发烟硫酸为65%的发烟硫酸。
4.如权利要求1所述的3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法，其特征在于：步骤（2）中间苯二甲酰氯与氯化亚砜或五氯化磷的摩尔比为1.0：1.0～1.15。
5.如权利要求1所述的3，5—二氯苯甲酰氯的合成方法，其特征在于：步骤（4）中所述的减压精馏，其真空度为-0.080～-0.100MPa。
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