CN105111066B - 3,5—二氯苯甲酰氯合成方法 - Google Patents
3,5—二氯苯甲酰氯合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105111066B CN105111066B CN201510475390.2A CN201510475390A CN105111066B CN 105111066 B CN105111066 B CN 105111066B CN 201510475390 A CN201510475390 A CN 201510475390A CN 105111066 B CN105111066 B CN 105111066B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- warming
- reaction
- chlorine
- chloride
- dichlorobenzoyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法,包括以下步骤:(1)将间苯二甲酰氯投入反应釜内,先升温到90~130℃,搅拌下加入氯磺酸或发烟硫酸,于150~170℃保温8~10Hr,最后升温至190~200℃,保温反应10~18小时;(2)将步骤(1)物料降温至50~60℃,滴加氯化亚砜或五氯化磷,在12~15Hr内将物料升温至90~100℃,并保温12~15Hr完成磺酰氯化反应;(3)将步骤(2)物料升温至135~145℃,通入氯气总量的五分之二至五分之四,再将物料升温至175~185℃通入剩余的氯气,保温反应8~11小时;(4)减压精馏,收集155~160℃的馏分得成品。本发明整个反应过程在一个釜内完成,避免中间分离过程。反应完成后,经过精馏分离得到3,5—二氯苯甲酰氯成品,收率85%以上,成品含量97.0%以上。
Description
技术领域
本发明涉及化学领域,具体涉及3,5—二氯苯甲酰氯合成方法。
背景技术
3,5—二氯苯甲酰氯用途广泛,可通过不同反应制得不同物质,主要应用于农药、医药、染料等。应用于农药时,3,5一二氯苯甲酰氯可与蛋氨酸及其醚在氢氧化钠溶液环境下,进行苯甲酰化反应,获得的衍生物可以促进植物生长,改良植物状况,或制成杀虫剂;作为医药中间体,3,5一二氯苯甲酰氯的不同衍生物可治疗不同疾病,例如,与乌洛托品和氯化氢的混合物反应,可制得针对治疗人的头痛病的一类药物,效果甚好,药物性质稳定,且无副作用;3,5.二氯苯甲酰氯还可以用来制备三苯甲酰叠氮作为抗平衡利尿药;和硒反应形成产物用来做照片的感光剂;可用来制备丙酮基本甲酰胺;近年来还被用来制备嘌呤衍生物应用于医药治疗,尤其是它和氨基酸反应生成的衍生物有更大的应用发展前景。
3,5—二氯苯甲酰氯的合成一般以邻氨基苯甲酸为原料,经过氯化、重氮-还原、酰氯化反应等过程,收率72%左右,且工艺流程长,占用设备多,生产过程中产生废水多,生产成本也高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法,整个反应过程在一个釜内完成,且无废水排出,收率高。
本发明通过以下技术方案实现:
3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法,包括以下步骤:
(1)将间苯二甲酰氯投入反应釜内,先升温到90~130℃,搅拌下加入氯磺酸或发烟硫酸,于150~170℃保温8~10Hr,最后升温至190~200℃,保温反应10~18小时;
(2)将步骤(1)物料降温至50~60℃,滴加氯化亚砜或五氯化磷,在12~15Hr内将物料升温至90~100℃,并保温12~15Hr完成磺酰氯化反应;
(3)将步骤(2)物料升温至135~145℃,通入氯气总量的五分之二至五分之四,再将物料升温至175~185℃通入剩余的氯气,保温反应8~11小时;
(4)减压精馏,收集155~160℃的馏分得成品。
步骤(1)中间苯二甲酰氯与氯磺酸或发烟硫酸的摩尔比为1.0:1.0~1.10。
所述发烟硫酸为65%的发烟硫酸。
步骤(2)中间苯二甲酰氯与氯化亚砜或五氯化磷的摩尔比为1.0:1.0~1.15。
步骤(3)中间苯二甲酰氯与氯气的摩尔比为7.5~8.0:1.0。
步骤(4)中所述的减压精馏,其真空度为-0.080~-0.100MPa。
化学反应方程式
(1)磺化反应(氯磺酸)
磺化反应(发烟硫酸)
(2)磺酰氯化反应
(3)置换反应(SO2)
置换反应(CO)
主要原料:(1)间苯二甲酰氯 ;(2)氯磺酸或65%发烟硫酸,优先选用氯磺酸;(3)液氯;(4)SO2置换反应、CO置换反应催化剂:氯气;(5)五氯化磷、氯化亚砜,优先选用氯化亚砜。
本发明与现有技术相比,具有以下优点:
以间苯二甲酰氯为原料,经过磺化、磺酰氯化、SO2置换反应、CO置换反应,制得3,5—二氯苯甲酰氯,整个反应过程在一个釜内完成,避免中间分离过程。反应完成后,经过精馏分离得到3,5—二氯苯甲酰氯成品,收率85%以上,成品含量97.0%以上。
具体实施方式
实施例1
(1)在四口烧瓶内加入间苯二甲酰氯 101g,接上球型冷凝器,先升温到102℃搅拌下加入氯磺酸63g,缓慢升温到150℃保温10Hr,最后缓慢升温到195℃并保温16小时,完成磺化反应;
(2)将物料降温到55℃,滴加氯化亚砜68g,在12~15Hr内将物料升温到95℃,并保温13Hr完成磺酰氯化反应;反应产生的氯化氢、SO2由水吸收;
(3)将物料温度升到138℃左右,缓慢通入氯气 3.0 g,温度升到175℃,继续通入氯气2.0 g(氯气合计5 g),保温11小时;降温待减压蒸馏,
(4)减压精馏,缓慢带真空,真空度升到-0.085MPa,在 142℃时,开始出前馏分,然后将真空度升到-0.090MPa,收集 157℃的馏分即为成品;蒸完得到成品约89g,气相色谱分析含量97.7%,收率为85.5%。
实施例2
(1)在四口烧瓶内加入间苯二甲酰氯 101g,接上球型冷凝器,先升温到110℃搅拌下加入氯磺酸63g,缓慢升温到157℃保温9.5Hr,最后缓慢升温到195℃并保温16小时,完成磺化反应;
(2)将物料降温到50℃,滴加氯化亚砜68g,在12~15Hr内将物料缓慢升温到90℃,保温15Hr完成磺酰氯化反应;反应产生的氯化氢、SO2由水吸收;
(3)将物料温度升到135℃左右,缓慢通入氯气 约 2.5 g,温度升到180℃,继续通入氯气约 2.5 g(氯气合计5 g),保温10.5小时;降温待蒸馏,
(4)减压精馏,真空度上升到-0.085MPa,温度142℃时,出前馏分,真空度上升到-0.090MPa,温度157℃时出成品馏分得到成品约91.5g,气相色谱分析含量97.2%,收率为88.0%。
实施例3
(1)在四口烧瓶内加入间苯二甲酰氯 101g,接上球型冷凝器,先升温到120℃搅拌下加入氯磺酸63g,于162℃保温8.5Hr,最后缓慢升温到195℃并保温16小时,完成磺化反应;
(2)将物料降温到55℃,滴加氯化亚砜68g,缓慢升温到98℃,保温12Hr完成磺酰氯化反应;反应产生的氯化氢、SO2由水吸收;
(3)将物料温度升到140℃左右,缓慢通入氯气 约 2.8 g,温度升到180℃,继续通入氯气约2.2g(氯气合计5g),保温10小时;缓慢降温,待减压蒸馏。
(4)减压精馏,真空度上升到-0.087MPa,温度140℃时,出前馏分,真空度上升到-0.090MPa,温度158℃时出成品,蒸完得到成品约91g,气相色谱分析含量97.5%,收率为87.5%。
Claims (5)
1.3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)将间苯二甲酰氯投入反应釜内,先升温到90~130℃,搅拌下加入氯磺酸或发烟硫酸,于150~170℃保温8~10Hr,最后升温至190~200℃,保温反应10~18小时;
(2)将步骤(1)物料降温至50~60℃,滴加氯化亚砜或五氯化磷,在12~15Hr内将物料升温至90~100℃,并保温12~15Hr完成磺酰氯化反应;
(3)将步骤(2)物料升温至135~145℃,通入氯气总量的五分之二至五分之四,再将物料升温至175~185℃通入剩余的氯气,保温反应8~11小时;
(4)减压精馏,收集155~160℃的馏分得成品;
步骤(3)中间苯二甲酰氯与氯气的摩尔比为7.5~8.0:1.0。
2.如权利要求1所述的3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法,其特征在于:步骤(1)中间苯二甲酰氯与氯磺酸或发烟硫酸的摩尔比为1.0:1.0~1.10。
3.如权利要求1或2所述的3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法,其特征在于:所述发烟硫酸为65%的发烟硫酸。
4.如权利要求1所述的3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法,其特征在于:步骤(2)中间苯二甲酰氯与氯化亚砜或五氯化磷的摩尔比为1.0:1.0~1.15。
5.如权利要求1所述的3,5—二氯苯甲酰氯的合成方法,其特征在于:步骤(4)中所述的减压精馏,其真空度为-0.080~-0.100MPa。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510475390.2A CN105111066B (zh) | 2015-08-06 | 2015-08-06 | 3,5—二氯苯甲酰氯合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510475390.2A CN105111066B (zh) | 2015-08-06 | 2015-08-06 | 3,5—二氯苯甲酰氯合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105111066A CN105111066A (zh) | 2015-12-02 |
CN105111066B true CN105111066B (zh) | 2016-10-19 |
Family
ID=54659228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510475390.2A Active CN105111066B (zh) | 2015-08-06 | 2015-08-06 | 3,5—二氯苯甲酰氯合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105111066B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106349121B (zh) * | 2016-08-16 | 2018-08-17 | 上海绿麟达新材料科技有限公司 | 一种3,5-二氯苯甲酰氯的制备方法 |
CN107879930A (zh) * | 2017-05-10 | 2018-04-06 | 湖南比德生化科技股份有限公司 | 一种以苯甲酰氯制备3,5‑二氯苯甲酰氯的方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3689546A (en) * | 1969-03-05 | 1972-09-05 | Rohm & Haas | Preparation of aryl halides |
US3869510A (en) * | 1973-05-25 | 1975-03-04 | Hooker Chemicals Plastics Corp | Preparation of 3,5-dichlorobenzoyl chloride |
CN103508880B (zh) * | 2013-10-09 | 2015-03-11 | 江西吉翔医药化工有限公司 | 一种3,5-二氯苯甲酰氯的合成方法 |
CN104016855B (zh) * | 2014-06-23 | 2015-06-24 | 江西吉翔医药化工有限公司 | 一种3,5-二氯苯甲酰氯的合成方法 |
-
2015
- 2015-08-06 CN CN201510475390.2A patent/CN105111066B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105111066A (zh) | 2015-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5850550B2 (ja) | タウリンの製造方法 | |
CN105111066B (zh) | 3,5—二氯苯甲酰氯合成方法 | |
CN104876839A (zh) | 一种气相so3膜式磺化制备对甲苯磺酸的工艺 | |
CN103193637A (zh) | 一种生物酯增塑剂的制备方法 | |
CN106191341B (zh) | 一种用于皮革加工的改性山茶油加脂剂的制备方法 | |
CN105753742A (zh) | 一种制备全氟烯醚磺酰氟化合物的方法 | |
CN106748800B (zh) | 一种n,n-二甲基苄胺的制备方法 | |
Wu et al. | Study on the mechanisms and kinetics of complex's thermal decomposition getting anhydrous magnesium chloride | |
CN106316904A (zh) | 一种回收处理二甲胺废水的方法 | |
CN108191628B (zh) | 一种由草酰氯氟化制备双-(七氟异丙基)-酮的方法 | |
CN101289396A (zh) | 一种邻、间、对硝基氯苯混合组分的分离利用方法 | |
CN106316859A (zh) | 一种微反应器中合成2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的方法 | |
CN101759613A (zh) | 全氟链烷基磺酰氟的制备方法 | |
CN109535039A (zh) | 一步法合成全氟己基乙基磺酸的方法 | |
CN104447433A (zh) | 一种合成3,5-二溴对甲苯磺酰氯的方法 | |
CN110550996B (zh) | 一种新型肺腔通气液的制备方法 | |
CN105399712B (zh) | 一种4‑溴代苯酐的制备方法 | |
CN107963961A (zh) | 一种对氯苯酚的制备方法 | |
CN104058928A (zh) | 一种含溴氟代烷烃合成中提高装置生产能力的方法 | |
McBee et al. | A Grignard Reagent from 3-Chloro-1, 1, 1-Trifluoropropane | |
CN105692554A (zh) | 生产高浓度无水氯化氢甲醇溶液的方法及设备 | |
CN105473543B (zh) | 乳酸酯制造方法 | |
CN103641692A (zh) | 一种新型含氟双酚化合物的制备 | |
CN105294392B (zh) | 对二氯苄的制备方法 | |
CN104072379B (zh) | 一种2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯胺的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |