CN105085567A - 多官能团共取代的环硅氧烷、环硅氧烷混合物及其制备方法和应用 - Google Patents

多官能团共取代的环硅氧烷、环硅氧烷混合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多官能团共取代的环硅氧烷、环硅氧烷混合物及其制备方法和应用，该制备方法包括：在惰性气体的保护下，利用甲基二氯硅烷或者甲基二烃基硅烷在水和有机溶剂组成的体系中反应形成环体混合物。本发明提供的多官能团取代的环硅氧烷混合环体不是单官能团取代环硅氧烷环体的简单混合，其中存在着含有全部官能性基团的环体。同时，在环体中引入反应活性相对较高的Si-H基团，有利于对于混合环体或者后续硅油产品的进一步改性加工。

Description

多官能团共取代的环硅氧烷、环硅氧烷混合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机硅工业技术领域，具体的说涉及一种三氟丙基、苯基、十二烷基、含氢混合硅氧烷环体的制备方法及其用途。该混合环体可以用于合成不同性能的特殊聚硅氧烷长链，满足相应的工业需求。
背景技术
随着机械、电气、医学等工业的快速发展，国内外对硅油的需求量逐年递增。开发目标产物收率高、成本低、环境友好的硅油生产新工艺是十分必要的。
在二甲基硅油的生产过程中，工业上普遍采用的是由低摩尔质量的二甲基环硅氧烷与三甲基硅氧基封端的低摩尔质量的二甲基聚硅氧烷经平衡化反应制取。其他的方法还有二甲基二氯硅烷与三甲基氯硅烷共水解，再进一步缩聚；二甲基二氯硅烷的水解产物与六甲基二硅烷进行平衡化反应及由低摩尔的聚二甲基硅氧烷二醇与三甲基硅醇或低摩尔质量的二甲基硅油进行缩合反应(二甲基硅油生产状况及研究进展，科技信息，张超，2010)。
众所周知，氟在所有的元素中具有最强的电负性，往往与其他的原子强烈的结合成键且吸引键合的电子，特别是在C-F中的氟原子，作为取代基显示出强烈的吸电子性。若以含氟烷基取代部分甲基，则有望制得用于高、低温及高压下的氟硅润滑油。在氟硅润滑油中，以三氟丙基甲基硅油的综合性能最佳，具有高度的耐溶剂性、化学稳定性和优良的润滑性能。
公开号为CN1456564A的中国专利申请公开了一种含氟混合环硅氧烷及其制备方法和用途，该含氟混合环硅氧烷的结构如下：
其中，R1＝C1～4烷基、苯基；R2＝甲基、苯基；m＝0、1或2；n＝3～10的整数；X＝2或3；Y＝0～11的整数。该化合物可以用于合成含氟聚硅氧烷，如制备氟硅润滑油或氟硅橡胶。公开号为CN1304540C的中国专利以该含氟混合环体为原料合成制备含氟硅油，然而采用该化合物制得的氟硅润滑油耐热性能、亲油性和润滑性能并不够理想，有很大提升的空间。
发明内容
本发明的目的是提供一种多官能团共取代的环硅氧烷、环硅氧烷混合物及其制备方法和应用，该环硅氧烷所制得的润滑油不仅具有良好的耐热性能，而且提高了亲油性和润滑性。
一种多官能团共取代的环硅氧烷，其组成物质的一般式可用(Ⅰ)表示：
式(Ⅰ)中，Rf＝含氟烷基；RPh＝含苯基基团；RC＝C8-18的烷基；RH＝H；R1＝Rf或甲基；R2＝RPh或甲基；R3＝RC或甲基；a,b,c,d,e＝0～10的整数；a+b+c+d+e＝2～10的整数。
本发明中，通过在环硅氧烷结构中引入C8-18的烷基和苯基，然后用于制备润滑油时，不仅具有良好的耐热性能，而且亲油性和润滑性能也明显获得了提升。
本发明中，在环硅氧烷中引入反应活性相对较高的Si-H基团，有利于对于混合环体或者后续硅油产品的进一步改性加工。
作为优选，所述的含氟烷基独立地选自三氟丙基或1H,1H,2H,2H-全氟辛基；
所述的含苯基基团为苯基或者烷基取代苯基；进一步优选为间二甲基苯基。
本发明还提供了一种环硅氧烷混合物，包含一种或者多种所述的多官能团共取代的环硅氧烷。
本发明的环硅氧烷混合物中，两元环、三元环与四元环占据主体部分，单个环体可能仅含有一种或者官能团或者为二甲基环体，但是就整体而言至少含有以上官能基团中的两种，混合环体不仅仅是单官能团取代硅氧烷的物理混合而是多官能团共改性的环体混合物。
本发明还提供了一种所述的环硅氧烷混合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在惰性气体保护下，水与有机溶剂组成的混合体系中，加入弱碱或金属氧化物或金属碳酸盐，维持体系温度在0～80℃，以混合硅烷为反应原料，反应0.1～10小时得到反应液；
所述的混合硅烷包括官能性甲基二氯硅烷或二烷氧基硅烷；
(2)将步骤(1)中所得的反应液水洗至中性，去掉下层水层与有机层，取上层溶液，减压蒸馏除去溶剂得到所述的环硅氧烷混合物。
步骤(1)中，作为优选，所述的水与混合氯硅烷的摩尔比为1～30:1，优选为10～15：1。
步骤(1)中，作为优选，所述的有机溶剂为甲苯，二甲苯，甲酸甲酯，甲酸乙酯，石油醚，二氯甲烷，正己烷，环己烷中的一种或者几种的混合。
步骤(1)中，作为优选，所述的弱碱为氢氧化镁，氢氧化铝，氢氧化锌，氢氧化铁，氢氧化亚铁或氢氧化铜；
所述的金属氧化物为氧化铜，氧化铁，四氧化三铁，氧化铝，氧化镁，氧化银，二氧化锰，二氧化铅等中的一种或者几种；
所述的金属碳酸盐为碳酸钠，碳酸氢钠，碳酸钾；
所述的弱碱或金属氧化物或金属碳酸盐与硅烷的摩尔比为2～1:1。
所述的弱碱或金属氧化物或金属碳酸盐，在反应原料为二氯硅烷时添加，反应原料为烷氧基硅烷时则不需要添加。
步骤(1)中，作为优选，反应温度为0～80℃，进一步优选为20～50℃；反应时间为0.1～10小时，进一步优选为4～6小时。
步骤(1)中，作为优选，所述的混合硅烷为二氯硅烷或二甲氧基(乙氧基)硅烷；
其中，二氯硅烷的结构式为R(CH3)SiCl2，二甲氧基(乙氧基)硅烷的结构式为R(CH3)Si(OCH3)，R＝Rf、RPh、RC或RH；R的定义如前文所述。
本发明还提供了一种所述的环硅氧烷混合物在成多官能团改性硅油中的应用，通过改变环硅氧烷混合物的成分，可以应用于相对应的环境要求。
步骤(2)中，所述的水洗用水优选为饱和食盐水。经水洗后，分为三层，上层为环体与有机溶剂，中间层为水层，下层为线性体硅氧烷。
与现有的技术相比，本方法合成的混合硅氧烷环体合成方法简便，反应条件温和，易于控制，成功引入了含氟烷基，苯基，氢，长链烷基，而且可以用于合成性能优良的功能性硅油和硅橡胶。
附图说明
图1为实施例1中多官能团取代混合环体核磁谱图(1HNMR)。
图2为实施例4中多官能团取代混合环体气相图(GC)。
图3和图4为实施例4中多官能团取代混合环体主要成分的质谱图(MS)。
图5为实施例1中十二烷基苯基氟硅油与公告号为公开号为CN1456564A中(对比例1)环体合成氟硅油热稳定性对比(TG)。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明，但本发明不限于下述实施例。
实施例1
在N2保护下，向一个装有回流冷凝装置、温度计、加料漏斗、磁力搅拌器的250ml干燥四口烧瓶中加入50ml正己烷，50ml水，24.3g(0.3mol)氧化锌，在冰水浴条件下，搅拌体系成悬浮液状态，向体系中缓慢滴加混合均匀的混合氯硅烷[42.2g(0.2mol)三氟丙基甲基二氯硅烷，19.1g(0.1mol)甲基苯基二氯硅烷，2.74g(0.01mol)十二烷基甲基二甲氧基硅烷]，3小时滴完，加完二氯硅烷混合物后继续反应3小时，反应结束后取上层清液水洗3～4次至体系中性，舍去下层水相层和有机相层，取最上层有机相层，以无水硫酸钠干燥后过滤，减压蒸出正己烷得到混合环体30.60g，线性体硅氧烷10.34g，产率(以硅氧烷质量计)74.74％。氟含量为25.49(wt)％，苯基含量为18.05(wt)％。GC-MS测定结果表明其中环体主要成分为1,3-二三氟丙基-5-苯基三甲基环三硅氧烷与二三氟丙基二甲基环二硅氧烷。
在N2保护下，向一个装有回流冷凝装置、温度计、磁力搅拌器的100ml干燥的三口烧瓶中加入上述制取的混合环体30g，八甲基环四硅氧烷30g，六甲基二硅氧烷0.32g，四甲基氢氧化铵0.012g，在70℃下反应12小时，反应结束后加热升温至170℃维持30分钟，分解四甲基氢氧化铵，在真空度为-0.096Mpa，体系温度200℃下蒸馏2小时除去其中未反应原料和低沸物，即可得到十二烷基苯基氟硅油。该硅油为澄清透明的液体，分子量为35000g/mol，该产品40℃时的粘度为220cp，10％热降解温度为472.56℃，以该十二烷基苯基氟硅油作为油体进行抗磨性能测试(按照SH/T0189-1992标准测试，得到的磨斑直径为0.562mm。与矿物油互溶后不分层。对矿物油与此硅油混合液进行抗磨性能测试，得到的磨斑直径为0.642mm。
实施例2
在N2保护下，向一个装有回流冷凝装置、温度计、加料漏斗、磁力搅拌器的250ml干燥四口烧瓶中加入60ml甲苯，60ml水，18g(0.45mol)氧化镁，维持体系温度在40℃，搅拌体系成悬浮液状态，向体系中缓慢滴加混合均匀的混合氯硅烷[42.2g(0.2mol)三氟丙基甲基二氯硅烷，12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，9.55g(0.05mol)甲基苯基二氯硅烷，11.5g(0.1mol)甲基二氯硅烷]，4小时滴完，加完二氯硅烷混合物后继续反应2小时，反应结束后取上层清液水洗3～4次至体系中性，舍去下层水相层和有机相层，取最上层有机相层，以无水硫酸钠干燥后过滤，减压蒸出甲苯得到混合环体30.84g，线性体硅氧烷11.56g，产率(以硅氧烷质量计)72.74％。氟含量为22.17(wt)％，苯基含量为6.91(wt)％，硅氢键中氢含量为0.19(wt)％。
实施例3
在N2保护下，向一个装有回流冷凝装置、温度计、加料漏斗、磁力搅拌器的500ml干燥四口烧瓶中加入100ml甲酸甲酯，100ml水，28.08g(0.36mol)氢氧化铝，在冰水浴条件下，搅拌体系成悬浮液状态，向体系中缓慢滴加混合均匀的混合氯硅烷(38.12g(0.18mol)三氟丙基甲基二氯硅烷，20.70g(0.18mol)甲基二氯硅烷，16.65g(0.09mol)甲基苯基二氯硅烷，12.735g(0.045mol)十二烷基甲基二氯硅烷)，3小时滴完，加完二氯硅烷混合物后继续反应2小时，反应结束后取上层清液水洗3～4次至体系中性，舍去下层水相层和有机相层，取最上层有机相层，以无水硫酸钠干燥后过滤，减压蒸出甲酸甲酯得到混合环体42.53g，线性体硅氧烷11.37g，两者均为澄清透明液体，混合环体产率(以硅氧烷质量计)78.90％。产物1HNMR，三氟丙基(δ1.78ppm、δ3.78ppm)，苯基(δ7.25ppm、δ7.52ppm)，十二烷基(δ0.40ppm、δ0.81ppm、δ1.21ppm)，硅氢键(δ4.70ppm)，氟含量为12.74(wt)％，苯基含量为8.25(wt)％，十二烷基含量为7.65(wt)％，硅氢键中的氢含量为0.31(wt)％。
实施例4
在N2保护下，向一个装有回流冷凝装置、温度计、加料漏斗、磁力搅拌器的250ml干燥四口烧瓶中加入60ml甲苯，60ml水，10g(0.25mol)氧化镁，维持体系温度在40℃，搅拌体系成悬浮液状态，向体系中缓慢滴加混合均匀的混合氯硅烷[42.2g(0.2mol)三氟丙基甲基二氯硅烷，9.55g(0.05mol)甲基苯基二氯硅烷]，4小时滴完，加完二氯硅烷混合物后继续反应2小时，反应结束后取上层清液水洗3～4次至体系中性，舍去下层水相层和有机相层，取最上层有机相层，以无水硫酸钠干燥后过滤，减压蒸出甲苯得到混合环体28.56g，线性体硅氧烷11.56g，产率(以硅氧烷质量计)75.15％。氟含量为28.17(wt)％，苯基含量为15.26(wt)％。
对比例1
根据公开号为CN1456564A的中国专利公开的合成方法合成含氟混合硅氧烷环体，并通过混合环体制备含氟硅油。
三颈反应瓶配备电磁搅拌、回流冷凝、温度计和加料漏斗，将氧化镁0.35mol和150ml乙酸乙酯加入反应瓶中搅拌成悬浮液在20℃水浴冷却下滴加预先混合好的0.15mol三氟丙基甲基二氯硅烷和0.2mol二甲基二氯硅烷混合物，加完二氯硅烷混合物后继续反应1h，滤去不溶的镁盐，滤液水洗100ml×2次后再以蒸馏水洗100ml×2次，以无水硫酸钠干燥后过滤，蒸除乙酸乙酯得到含氟混合硅氧烷。
三颈反应瓶配备电磁搅拌、回流冷凝器、温度计和水浴锅，取上述制取的混合含氟硅氧烷16g、封端剂二乙烯基四甲基二硅氧烷2.4g和95％硫酸1.92g依次加入反应瓶中，搅拌30min后升温至30℃，反应40h后冷却至室温，加入正己烷20ml，水洗至中性。之后蒸除溶剂及低馏分，得到含氟聚硅氧烷。
本对比例制备的含氟硅油为澄清透明的液体，10％热降解温度为385.17℃，以该氟硅油进行抗磨性能测试(按照SH/T0189-1992标准测试，得到的磨斑直径为0.823mm。与矿物油互溶后立即分层，不可复配使用。

Claims (10)

1.一种多官能团共取代的环硅氧烷，其特征在于，其组成物质的结构如(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，Rf＝含氟烷基；RPh＝含苯基基团；RC＝C8-18的烷基；RH＝H；R1＝Rf或甲基；R2＝RPh或甲基；R3＝RC或甲基；a,b,c,d,e＝0～10的整数；a+b+c+d+e＝2～10的整数。
2.根据权利要求1所述的多官能团共取代的环硅氧烷，其特征在于，所述的含氟烷基独立地选自三氟丙基或1H,1H,2H,2H-全氟辛基；
所述的含苯基基团为苯基或者烷基取代的苯基。
3.一种环硅氧烷混合物，其特征在于，包含一种或者多种如权利要求1或2所述的多官能团共取代的环硅氧烷。
4.一种如权利要求3所述的环硅氧烷混合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在惰性气体保护下，水与有机溶剂组成的混合体系中，加入弱碱或金属氧化物或金属碳酸盐，维持体系温度在0～80℃，以混合硅烷为反应原料，反应0.1～10小时得到反应液；
所述的混合硅烷包括官能性甲基二氯硅烷或二烷氧基硅烷；
(2)将步骤(1)中所得的反应液水洗至中性，去掉下层水层与有机层，取上层溶液，减压蒸馏除去溶剂得到所述的环硅氧烷混合物。
5.根据权利要求4所述的环硅氧烷混合物的制备方法，其特征在于，所述的水与混合氯硅烷的摩尔比为1～30:1。
6.根据权利要求4所述的环硅氧烷混合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯，二甲苯，甲酸甲酯，甲酸乙酯，石油醚，二氯甲烷，正己烷，环己烷中的一种或者几种的混合。
7.根据权利要求4所述的环硅氧烷混合物的制备方法，其特征在于，所述的弱碱为氢氧化镁，氢氧化铝，氢氧化锌，氢氧化铁，氢氧化亚铁或氢氧化铜；
所述的金属氧化物为氧化铜，氧化铁，四氧化三铁，氧化铝，氧化镁，氧化银，二氧化锰，二氧化铅等中的一种或者几种；
所述的金属碳酸盐为碳酸钠，碳酸氢钠，碳酸钾；
所述的弱碱或金属氧化物或金属碳酸盐与硅烷的摩尔比为2～1:1。
8.根据权利要求4所述的环硅氧烷混合物的制备方法，其特征在于，反应温度为0～80℃，反应时间为0.1～10小时。
9.根据权利要求4所述的环硅氧烷混合物的制备方法，其特征在于，所述的混合硅烷为二氯硅烷或二甲氧基(乙氧基)硅烷；
其中，二氯硅烷的结构式为R(CH3)SiCl2，二甲氧基(乙氧基)硅烷的结构式为R(CH3)Si(OCH3)，R＝Rf、RPh、RC或RH；R的定义如权利要求1或2所述。
10.一种如权利要求3所述的环硅氧烷混合物在成多官能团改性硅油中的应用。
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