CN105085403A - 1,2-二甲基咪唑的制备方法 - Google Patents

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms

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Abstract

本发明涉及一种制备1,2-二甲基咪唑的方法，涉及一种两相合成1,2-二甲基咪唑的方法，尤其是涉及一种以甲胺、乙醛、乙二醛、氨为原料合成1,2-二甲基咪唑的方法。在反应釜中先加入乙二醛溶液，控制一定温度和压力，依次通入纯乙醛、甲胺、氨气，升温反应一定时间；减压蒸去大部分水分后冷却结晶，过滤收集产品。该法全部或部分使用氨气，乙醛水溶液改为纯乙醛参加反应，在提高产品收率的同时，也能达到降低能耗，减少废气或废水排放的目的。

Description

1,2-二甲基咪唑的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1,2-二甲基咪唑的制备方法，属于化工中间体合成技术领域。
背景技术
咪唑类化合物是近年来发展较快的一类结构特殊的杂环化合物。在高性能复合材料、生物医药、染料和金属防腐等诸多领域现实了独特性能。1,2-二甲基咪唑用于聚氨酯硬泡和微孔弹性体，属于凝胶催化剂。同时也可用作环氧树脂固化剂，广泛用于环氧树脂粘接、涂装、浇注、包封、浸渍及复合材料等。1,2-二甲基咪唑是咪唑类重要的中间体之一，其传统的合成方法是采用两步法制得，首先将乙二醛与乙醛、氨水缩合制得2-甲基咪唑，再进一步与硫酸二甲酯甲基化反应得到1,2-二甲基咪唑，该法产率较低，副产物比较多，分离纯化比较麻烦。祁刚等人以乙二醛水溶液与乙醛水溶液预先混合，滴加甲胺和氨水的混合溶液，直接合成制备1,2-二甲基咪唑。该法原料全部采用水溶液，造成反应体积较大，且蒸出水的过程耗能较大，废水较多。
发明内容
本发明的目的在于针对现有的合成1,2-二甲基咪唑的方法中存在的缺点，提供一种原料易得、设备简单、降低能耗且减少污染的合成1,2-二甲基咪唑的制备方法。
本发明采用的技术方案是：它由氨气、甲胺、乙醛、乙二醛为原料通过控温控压反应而成，其合成路线如下：
CH3NH2(aq)+CH3CHO(纯)+NH3(气)+CHOCHO(aq)→1,2-二甲基咪唑+3H2O
根据市场上氨水和氨气的售价决定，氨水价格便宜且易于运输，则在反应前将部分氨水蒸成氨气。因为反应前蒸发氨气比反应后蒸发水分要容易得多，且蒸发氨气后产生的稀氨水，可返回制氨厂循环使用。其合成步骤为：
1)在气-液两相合成装置的反应釜中加入乙二醛溶液；
2)控制温度和压力，缓慢一次通入纯乙醛、甲胺、氨气；
3)加毕升温回流反应一定时间；
4)反应完全后减压蒸去水分，冷却、结晶，过滤得到产品。
本发明与现有技术相比，具有如下优点：由于使用气-液相法，将现有工艺的氨水部分或全部改为氨气，乙醛水溶液改为纯乙醛，分离过程中水分蒸发量较现有工艺减少50％左右，降低了1,2-二甲基咪唑的生产成本，还能减少废水排放，提高了产品收率。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例子所描述的具体的物料配比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1：
在自动控温的反应釜中加入40％的乙二醛溶液72.5克(0.5mol)，在16℃带搅拌、0.1MPa条件下，缓慢依次通入纯乙醛22克(0.5mol)，40％甲胺38.8g(0.5mol)，氨气34克(2mol)；加料完毕后，控温80℃，回流反应6小时；反应完后减压蒸馏除去水分，冷却、结晶得到产品。
实施例2：
在自动控温的反应釜中加入40％的乙二醛溶液72.5克(0.5mol)，在16℃带搅拌、微负压条件下，缓慢通入25％氨水34克(0.5mol)，纯乙醛33克(0.75mol)，40％甲胺38.8g(0.5mol)，氨气8.5克(0.5mol)；加料完毕后，控温80℃，回流反应6小时；反应完后减压蒸馏除去水分，冷却、结晶得到产品。
实施例3：
在自动控温的反应釜中加入40％的乙二醛溶液72.5克(0.5mol)，在15℃带搅拌、微负压条件下，缓慢通入纯乙醛22克(0.5mol)，40％甲胺38.8g(0.5mol)，氨气17克(1mol)；加料完毕后，控温85℃，回流反应6小时；反应完后减压蒸馏除去水分，冷却、结晶得到产品。
实施例1-3，由于使用气-液相法，将现有工艺的氨水部分或全部改为氨气，乙醛水溶液改为纯乙醛，分离过程中水分蒸发量较现有工艺减少50％左右，降低了1,2-二甲基咪唑的生产成本，还能减少废水排放，提高了产品收率。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (5)

1.一种1,2-二甲基咪唑的制备方法，其特征在于：合成路线如下：
其合成步骤为：
1)在气-液两相合成装置的反应釜中加入乙二醛溶液；
2)控制温度和压力，缓慢一次通入纯乙醛、甲胺、氨气；
3)加毕升温回流反应一定时间；
4)反应完全后减压蒸去水分，冷却、结晶，过滤得到产品。
2.根据权利要求1所述的1,2-二甲基咪唑的制备方法，其特征在于：在通入底物的过程中将压力控制在微压或微负压状态。
3.根据权利要求1所述的1,2-二甲基咪唑的制备方法，其特征在于：通入反应釜的乙醛为纯乙醛而非乙醛溶液。
4.根据权利要求1所述的1,2-二甲基咪唑的制备方法，其特征在于：通入反应釜的是氨气，而不是氨水或者液氨。
5.根据权利要求1所述的1,2-二甲基咪唑的制备方法，其特征在于：加完反应底物后，升温至50-80℃反应5-10h。
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