CN105037356A - 3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法 - Google Patents
3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法。以2-氨基-5-溴吡啶、氯乙醛水溶液、N-溴代丁二酰亚胺为原料，2-氨基-5-溴吡啶，氯乙醛二者物质的量之比为1:0.85-2.4，2-氨基-5-溴吡啶与N-溴代丁二酰亚胺物质的量之比为1:0.9-3.1，在适当的溶剂中，于碱的作用下，于25-95℃连续反应生成3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶粗产品，经提纯后得到3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶纯品。本发明的原料比较易得，价格合理，同时制备反应中没有使用重金属和腐蚀性气体，反应温和，对反映设备没有特殊的要求，普通的耐腐蚀设备即可生产，另外本发明反应条件适中。
Description
（一）技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法。
（二）背景技术
2012.03.28年公布了咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶的制备方法，包括：向反应瓶依次加入400mL水，15.5mL30～36%的浓盐酸，120g溴代乙醛缩二乙醇，然后在室温10～30℃下搅拌2.5小时后得到水解产物溴代乙醛；然后在水解液中加入72.8g碳酸氢钠和85g2-氨基-5-溴吡啶，室温下反应18小时后，静置分相为水相和有机相；其中水相用乙酸乙酯萃取，将萃取液与静置分相后的有机相合并后，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干，再将浓缩后的油相用石油醚重结晶后制得本发明淡黄色针状结晶50g。
2012.01.11年公布了一种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法，一锅法制备咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸的方法，将4-甲酯基丁醛(11.6g，100mmol)、液溴(16g，100mmol)、四氯化碳(100mL)置于带温度计、冷凝回流、搅拌装置的反应釜中，在-5℃下搅拌反应5小时后升至室温。将2-氨基吡啶(11.3g，120mmol)、甲醇钠(10.8g，200mmol)一并加入反应液中，25℃下恒温反应24小时。反应结束后，冷至室温并加入等体积水，继续搅拌30分钟。分出有机相弃去，水相用盐酸调节反应液pH至6，浓缩至干，加入50ml水，过滤得到固体后再用大量水洗2次，干燥后即可得到目的产物咪唑并[1，2-a]吡啶-3-乙酸3.7g。
3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶作为一种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。本产品是新颖的医药中间体，有很大的医用价值，其合成困难，市场价格昂贵，缺少文献以及相关专利报道。
（三）发明内容
本发明需要解决的问题是针对现有技术，提供一种工艺简单合理、成本低，产品纯度高，适于工业化的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特殊之处在于：包括以下步骤：
以2-氨基-5-溴吡啶、氯乙醛水溶液、N-溴代丁二酰亚胺为原料，2-氨基-5-溴吡啶，氯乙醛二者物质的量之比为1:0.85-2.4，2-氨基-5-溴吡啶与N-溴代丁二酰亚胺物质的量之比为1:0.9-3.1，在适当的溶剂中，于碱的作用下，于25-95℃连续反应生成3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶粗产品，经提纯后得到3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶纯品。
本发明的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：溶剂为叔丁醇，1,4-二氧六环，异丙醇，四氢呋喃，水，乙酸乙酯，乙醇，乙腈，二氯甲烷，氯仿中的一种或两种。
本发明的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：所述碱是碳酸氢钠，氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾，碳酸氢钾中的一种。
本发明的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：反应物与溶剂的投料量为：m（2-氨基-5-溴吡啶）：m（溶剂）=1:1.5-8.0，以上为重量之比。
本发明的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：提纯步骤为加入萃取剂萃取，旋转蒸发浓缩，重结晶。
本发明的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：重结晶的溶剂为所述重结晶溶剂为乙酸乙酯/正己烷混合溶剂，乙酸乙酯：正己烷=1:3，以上为体积比。
本发明的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：氯乙醛水溶液中氯乙醛的质量浓度为40%。
本发明的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：在25-95℃连续反应5-12个小时。
本发明3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成工艺及合成步骤如下：
本发明的有益效果：采用本发明制备3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，反应条件温和，易于操作，且产品质量稳定，纯度高。
（四）具体实施方式
实施例1：
在50毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（3.46g，20mmol），40%的氯乙醛水溶液（3.93g，20mmol）、碳酸氢钾(1.68g，20mmol)和20mL(15.50g)叔丁醇，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在82℃下搅拌反应5小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（3.56g，20mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率67.28%,纯度98.75%（HPLC）。
实施例2：
在500毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（17.30g，100mmol），40%的氯乙醛水溶液（19.63g，100mmol）、碳酸氢钾(8.40g，100mmol)和150mL(117.9g)乙腈，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在70℃下搅拌反应7.5小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（17.80g，100mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率69.00%,纯度99.12%（HPLC）。
实施例3：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（70.65g，360mmol）、碳酸氢钠(30.24g，360mmol)和150mL(135g)乙酸乙酯，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在70℃下搅拌反应7.5小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（53.39g，300mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率72.58%，纯度98.53%（HPLC）。
实施例4：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（70.65g，360mmol）、氢氧化钠(14.4g，360mmol)和200mL(158g)乙醇，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在70℃下搅拌反应7.5小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（62.29g，350mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率86.27%，纯度98.50%（HPLC）。
实施例5：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（117.8g，600mmol）、碳酸氢钠(30.2g，360mmol)和100mL(100g)水，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在70℃下搅拌反应7.5小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（53.39g，300mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率72.48%，纯度99.20%（HPLC）。
实施例6：
在2000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（103.80g，600mmol），40%的氯乙醛水溶液（117.75g，600mmol）、碳酸氢钠(50.4g，600mmol)和600mL(473.4g)乙醇，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在70℃下搅拌反应7.5小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（106.79g，600mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率80.10%，纯度98.71%（HPLC）。
实施例7：
在2000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（103.8g，600mmol），40%的氯乙醛水溶液（282.6g，1440mmol）、碳酸氢钠(84g，1000mmol)和1000mL(789g)乙醇，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在90℃下搅拌反应6小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（160.18g，900mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率81.00%，纯度99.25%（HPLC）。
实施例8：
在2000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（141.30g，720mmol）、碳酸氢钠(50.40g，600mmol)和150mL(135g)乙酸乙酯和180ml(139.5g)叔丁醇，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在90℃下搅拌反应6小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（160.18g，900mmol）,常温搅拌下再反应2小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率78.42%，纯度99.00%（HPLC）。
实施例9：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），30%的氯乙醛水溶液（600mmol）、碳酸氢钠(30.2g，360mmol)和100mL(100g)水，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在70℃下搅拌反应7.5小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（53.39g，300mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率72.48%，纯度99.20%（HPLC）。
实施例10：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（70.65g，360mmol）、氢氧化钠(360mmol)和200mL二氯甲烷，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在25℃下搅拌反应12小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（62.29g，350mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率86.47%，纯度98.37%（HPLC）。
实施例11：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（70.65g，360mmol）、氢氧化钾(360mmol)和200mL氯仿，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在65℃下搅拌反应5小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（62.29g，350mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率86.47%，纯度98.37%（HPLC）。
实施例12：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（70.65g，360mmol）、碳酸钾(360mmol)和200mL1,4-二氧六环，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在101℃下搅拌反应3小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（62.29g，350mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率86.22%，纯度98.41%（HPLC）。
实施例13：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（70.65g，360mmol）、碳酸钾(360mmol)和200mL异丙醇，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在85℃下搅拌反应4小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（62.29g，350mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率86.14%，纯度98.94%（HPLC）。
实施例14：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（370mmol）、碳酸钾(360mmol)和300mL四氢呋喃，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在65℃下搅拌反应4小时。TLC检测原料2-氨基-5-溴吡啶反应完毕，加入N-溴代丁二酰亚胺（62.29g，350mmol）,常温搅拌下再反应4小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率87.02%，纯度98.72%（HPLC）。
实施例15：
在1000毫升的单口圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴吡啶（51.90g，300mmol），40%的氯乙醛水溶液（370mmol）、碳酸钾(360mmol)和350mL二氯甲烷，开动磁力搅拌器，反应瓶中的混合物在30℃下搅拌反应0.2小时，然后加入N-溴代丁二酰亚胺（70mmol）反应0.2小时，在加入N-溴代丁二酰亚胺（62.29g，350mmol）,50搅拌下再反应2小时，TLC和GC检测确定中间体6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶反应完全。向反应液中加水，然后将反应液抽滤，滤饼用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，滤液用乙酸乙酯萃取，旋蒸除去萃取剂，得到粗产品，再用乙酸乙酯：正己烷=1:3重结晶得到纯产品3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶，干燥后，计算收率91.02%，纯度98.45%（HPLC）。
Claims (8)
1.一种3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
以2-氨基-5-溴吡啶、氯乙醛水溶液、N-溴代丁二酰亚胺为原料，2-氨基-5-溴吡啶，氯乙醛二者物质的量之比为1:0.85-2.4，2-氨基-5-溴吡啶与N-溴代丁二酰亚胺物质的量之比为1:0.9-3.1，在适当的溶剂中，于碱的作用下，于25-95℃连续反应生成3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶粗产品，经提纯后得到3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶纯品。
2.根据权利要求1所述的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：溶剂为叔丁醇，1,4-二氧六环，异丙醇，四氢呋喃，水，乙酸乙酯，乙醇，乙腈，二氯甲烷，氯仿中的一种或两种。
3.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：所述碱为碳酸氢钠，氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾，碳酸氢钾中的一种。
4.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：反应物与溶剂的投料量为：m（2-氨基-5-溴吡啶）：m（溶剂）=1:1.5-8.0，以上为重量之比。
5.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：提纯步骤为加入萃取剂萃取，蒸发浓缩，重结晶。
6.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：重结晶溶剂为乙酸乙酯/正己烷混合溶剂，乙酸乙酯：正己烷=1:3，以上为体积比。
7.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法，其特征在于：氯乙醛水溶液中氯乙醛的质量浓度为40%。
8.根据权利要求1或2所述的3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶吡啶的合成方法，其特征在于：在25-95℃反应5-12个小时。
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| CN201510377436.7A CN105037356A (zh) | 2015-06-27 | 2015-06-27 | 3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105037356A true CN105037356A (zh) | 2015-11-11 |
Family
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Family Applications (1)
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| CN201510377436.7A Pending CN105037356A (zh) | 2015-06-27 | 2015-06-27 | 3,6-二溴咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法 |
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| Country | Link |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110563723A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-12-13 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 一种6-溴-3-(哌啶-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶的制备方法 |
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2015
- 2015-06-27 CN CN201510377436.7A patent/CN105037356A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110563723A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-12-13 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 一种6-溴-3-(哌啶-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶的制备方法 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
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