CN105032278A - 壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂，各原料组分及比例如下：每加入1000mL水，壳聚糖为10～50克，乙酸为10～25mL，质量浓度为30％的过氧化氢为10～40mL，脂肪酸为50～200克，碱为20～100克。本发明的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂应用超分子化学的基本原理，采用超分子自组装技术，制备具有高分子多糖特性的聚合物，可作为溶液的增稠剂，还具有良好的抑菌活性，生物降解度高，是一种天然绿色的生物表面活性剂。

Description

壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子多糖生物表面活性剂领域，具体涉及一种生物表面活性剂，特别是一种壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂。
背景技术
表面活性剂广泛应用于日常生活、工农业及高新技术领域，是当今最重要的工业助剂。大多数表面活性剂都是以石油化工产品为原料合成，在生产和使用过程中常常会带来严重的环境污染问题。随着人们环保意识的增强，许多不降解、难降解或降解周期长的表面活性剂的使用受到限制。于是生物表面活性剂在20世纪70年代后期应运而生，成为国际生物工程领域中发展起来的一个新课题。生物表面活性剂不仅具有优良的化学性质，而且还对人体、牲畜无毒无害，对人类赖以生存的环境无污染，能很快被生物降解等，同时其生产过程是一个环境净化、废物利用、变废为宝的过程，这引起了人们对生物表面活性剂的强烈兴趣，使得开发生物表面活性剂成为绿色表面活性剂发展的重要方向。
生物表面活性剂是利用酶或微生物等通过生物催化和生物合成等生物技术从微生物、植物和动物上得到的集亲水和憎水基结构于一体的具有高表面活性的天然表面活性剂。生物表面活性剂是表面活性剂家族中的后起之秀，同一般化学表面活性剂相比，除具有显著降低表面张力、稳定乳状液、较低临界胶束浓度等特点外，还无毒或低毒，良好的选择性、专一性及生物相容性，结构多样性，具有抗菌、抗病毒及抗肿瘤等药理作用和免疫功能，可生物降解，对环境友好，可由工业废料生产，利于环境治理等特性。
壳聚糖是高分子多糖的家族成员，是天然产物甲壳质脱乙酰基物质，具有多种良好理化特性及优秀的生物学功能。目前国内外研究或产业化产品是壳聚糖接枝共聚物，通过有机合成或酶合成方法所制备，如羧甲基壳聚糖等(范金石，隋卫平，陈国华等.氨基糖类表面活性剂-一类新型甲壳素衍生物的制备与性能[J].日用化学工业,2006,36(3):171-3.)。
尽管如此，现有壳聚糖类表面活性剂的制备大都存在共同的缺点：有机合成成分复杂，杂质难以去除，残留处理成本较高，使用安全性受到质疑；酶合成生产过程复杂，生产成本过高，难于大规模工业化生产(生物表面活性剂的生产与应用，韩双艳，任昌琼，林影.生物表面活性剂的生产与应用[J].中国工程科学.2009,11(4):26-30))。
发明内容
针对以上要解决的技术问题，本发明的目的是提供一种天然绿色、不需要任何化学或生物学修饰、具有抑菌性能的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂。
本发明的另一个目的是提供上述生物表面活性剂的制备方法。
本发明的再一个目的是提供上述生物表面活性剂的用途。
因此，本发明提供了一种壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂，各原料组分及比例如下：每加入1000mL水，壳聚糖为10～50克，乙酸为10～25mL，质量浓度为30％的过氧化氢为10～40mL，脂肪酸为50～200克，碱为20～100克。
本发明的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物化学结构通式如下：
其中：R＝-C11H23、-C13H27、-C15H31、-C17H35、-C17H33、-C17H31、-C17H29；1≤n＜100。
化学反应式如下：
优选地，所述碱包括但不限于为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠或其中任意多种的混合。
优选地，所述脂肪酸包括但不限于为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸或其中任意多种的混合。由此所获得的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物分别包括但不限于为壳聚糖月桂酸脂、壳聚糖肉豆蔻酸脂、壳聚糖棕榈酸脂、壳聚糖硬脂酸脂、壳聚糖油酸脂、壳聚糖亚油酸脂、壳聚糖亚麻酸脂。
所述脂肪酸最优选为油酸。由此所获得的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物为壳聚糖油酸超分子聚合物。
优选地，本发明所述的壳聚糖指从甲壳质经脱乙酰基得到的产物，脱乙酰度≥90％，其化学通式为：(C6H11NO4)n，50＜n＜100。
优选地，本发明的壳聚糖可以是低分子量壳聚糖或氨基葡萄糖。
其中，所述的低分子量壳聚糖指利用酸水解、氧化降解及酶解等方法制备的壳聚糖，其化学通式为：(C6H11NO4)n，10＜n＜50。
所述的氨基葡萄糖指壳聚糖经酸水解、氧化降解及酶解等方法所制备的单分子壳聚糖；其分子式为：C6H13NO5。
本发明还提供了上述壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂的制备方法，其步骤如下：
(1)将乙酸和水配制成乙酸水溶液；
(2)将壳聚糖加入乙酸水溶液中，搅拌溶解，进行降解；
(3)加入过氧化氢，搅拌溶解；
(4)加入脂肪酸；
(5)加入碱；
(6)加适量水至固形物含量为20％(重量)，搅拌混匀，喷雾干燥，获得粉末状产品。
优选地，在上述制备方法中，所述乙酸水溶液的浓度为1～2.5g/mL。
优选地，在上述制备方法中，所述步骤(1)中进行降解的温度为60℃～100℃，更优选为60℃。
优选地，在上述制备方法中，所述步骤(1)中进行降解的时间为6～10小时，更优选为6小时。
优选地，在上述制备方法中，所述步骤(2)中搅拌溶解的时间为4～8小时，更优选为6小时。
优选地，在上述制备方法中，干燥温度中的进口温度为100℃，出口温度为70℃～100℃，更优选为80℃。
本发明还提供了上述壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂作为表面活性剂、抑菌剂的用途。
经检测，本发明的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂的理化指标分
别如下：
1)熔点：165.2～186.4℃；
2)水分：0.25～0.50％
3)pH值：7.36～9.37
4)临界胶束浓度：55～65mg·L-1
5)表面张力：25.8～27.9mN·m-1
6)HLB值：8.9～9.3
7)乳化力：52.1～58.4％
8)湿润力：5.21～6.73s
9)最小抑菌浓度：9.50～11.3mg·L-1
可见，本发明所制备的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物应用超分子化学的基本原理，采用超分子自组装技术，制备具有高分子多糖特性的聚合物，可作为溶液的增稠剂，相对粘度值200-500mPa·s；还具有良好的抑菌活性。此外，测试结果表明，本发明所制备的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂的生物降解度为3天＞90％，是一种天然绿色的生物表面活性剂。
附图说明
图1是本发明的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明的技术方案作进一步的详述，但本发明的保护范围并不限于以下实施例。
以下实施例中以及本发明所使用的全部原料均可经由商业渠道购买获得，如无特别指出，均至少为化学纯。
本发明所述的壳聚糖指从甲壳质经脱乙酰基得到的产物，脱乙酰度≥90％，其化学通式为：(C6H11NO4)n，50＜n＜100。优选地，本发明的壳聚糖包括低分子量壳聚糖和氨基葡萄糖。其中，所述的低分子量壳聚糖指利用酸水解、氧化降解及酶解等方法制备的壳聚糖，其化学通式为：(C6H11NO4)n，10＜n＜50。所述的氨基葡萄糖指壳聚糖经酸水解、氧化降解及酶解等方法所制备的单分子壳聚糖；其分子式为：C6H13NO5。
实施例1
量取10mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖10g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢10mL搅拌溶解6h，加月桂酸粉末50g、碳酸氢钠20g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度70℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例2
量取20mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖40g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢20mL搅拌溶解6h，加月桂酸粉末100g、碳酸氢钠50g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度80℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例3
量取25mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖50g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢40mL搅拌溶解10h，加月桂酸粉末200g、碳酸氢钠100g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度100℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例4
量取10mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖10g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢10mL搅拌溶解6h，70℃下加肉豆蔻酸粉末50g、氢氧化钠20g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度70℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例5
量取20mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖40g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢20mL搅拌溶解6h，70℃下加肉豆蔻酸粉末100g、氢氧化钠50g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度80℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例6
量取25mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖50g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢40mL搅拌溶解10h，70℃下加肉豆蔻酸粉末200g、氢氧化钠100g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度100℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例7
量取10mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖10g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢10mL搅拌溶解6h，80℃下加棕榈酸粉末50g、碳酸钠20g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度70℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例8
量取20mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖40g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢20mL搅拌溶解6h，80℃下加棕榈酸粉末100g、碳酸钠50g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度80℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例9
量取25mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖50g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢40mL搅拌溶解10h，80℃下加棕榈酸粉末200g、碳酸钠100g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度100℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例10
量取10mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖10g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢10mL搅拌溶解6h，90℃下加硬脂酸粉末50g、碳酸钠20g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度70℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例11
量取20mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖40g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢20mL搅拌溶解6h，90℃下加硬脂酸粉末100g、碳酸钠50g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度80℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例12
量取25mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖50g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢40mL搅拌溶解10h，90℃下加硬脂酸粉末200g、碳酸钠100g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度100℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例13
量取10mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖10g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢10mL搅拌溶解6h，室温下加油酸50g、碳酸氢钠20g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度70℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例14
量取20mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖40g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢20mL搅拌溶解6h，室温下加油酸100g、碳酸氢钠50g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度80℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例15
量取25mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖50g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢40mL搅拌溶解10h，室温下加油酸200g、碳酸氢钠100g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度100℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例16
量取10mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖10g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢10mL搅拌溶解6h，室温下加亚油酸50g、碳酸钠20g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度70℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例17
量取20mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖40g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢20mL搅拌溶解6h，室温下加亚油酸100g、碳酸钠50g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度80℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例18
量取25mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖50g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢40mL搅拌溶解10h，室温下加亚油酸200g、碳酸钠100g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度100℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例19
量取10mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖10g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢10mL搅拌溶解6h，室温下加亚麻酸50g、碳酸氢钠20g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度70℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例20
量取20mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖40g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢20mL搅拌溶解6h，室温下加亚麻酸100g、碳酸氢钠50g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度80℃，喷雾干燥至粉末状产品。
实施例21
量取25mL乙酸加入1000mL纯水并加热至60℃，加入壳聚糖50g搅拌溶解6h，加入30％过氧化氢40mL搅拌溶解10h，室温下加亚麻酸200g、碳酸氢钠100g，加水至固形物含量20％，搅拌混匀，调节进口温度100℃，出口温度100℃，喷雾干燥至粉末状产品。
经检测，本发明实施例1～21的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂的各项理化指标如下：
1)熔点：165.2-186.4℃；
2)水分：0.25-0.50％
3)pH值：7.36-9.37
4)临界胶束浓度：55～65mg·L-1
5)表面张力：25.8-27.9mN·m-1
6)HLB值：8.9-9.3
7)乳化力：52.1-58.4％
8)湿润力：5.21-6.73s
9)最小抑菌浓度：9.50-11.3mg·L-1
由此可见，本发明实施例1～21所制备的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物具有高分子多糖特性，可作为溶液的增稠剂，相对粘度值200-500mPa·s；还具有良好的抑菌活性。此外，测试结果表明，本发明所制备的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂的生物降解度为3天＞90％，是一种天然绿色的生物表面活性剂。
图1是本发明的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物的傅里叶红外光谱图。在该傅里叶红外光谱中：
3439cm-1—氢键缔合的-OH伸缩振动与-NH伸缩振动谱带重叠而增宽的多重吸收峰；振动时偶极矩的变化加大，因而吸收强度增加(白炳莲,韦钰,王海涛等.用红外光谱技术研究氢键的键合方式[J].化学通报.2013,76(2):167-70.)。
3009cm-1—不饱和烯烃C-H伸缩振动吸收峰；
2851cm-1—饱和烃C-H伸缩振动吸收峰；
1563cm-1—脂肪酸氨盐离子反对称伸缩振动吸收峰，是壳聚糖脂肪酸超分子聚合物的特征吸收峰。
通过傅里叶红外光谱分析，说明在壳聚糖脂肪酸超分子聚合物中壳聚糖和脂肪酸之间并不是简单的混合，而是存在着多种相互作用，如离子键、氢键、库仑力等，并且这种作用只有在生成固态聚合物时，才明显得到了加强。

Claims (10)

1.一种壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂，各原料组分及比例如下：每加入1000mL水，壳聚糖为10～50克，乙酸为10～25mL，质量浓度为30％的过氧化氢为10～40mL，脂肪酸为50～200克，碱为20～100克。
2.根据权利要求1所述的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂，其特征在于，所述碱为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂，其特征在于，所述脂肪酸为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂，其特征在于，所述脂肪酸为油酸。
5.根据权利要求1所述的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂，其特征在于，所述的壳聚糖为低分子量壳聚糖或氨基葡萄糖。
6.根据权利要求5所述的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂，其特征在于，所述的低分子量壳聚糖的化学通式为：(C6H11NO4)n，10＜n＜50。
7.权利要求1所述的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂的制备方法，其步骤如下：
(1)将乙酸和水配制成乙酸水溶液；
(2)将壳聚糖加入乙酸水溶液中，搅拌溶解，进行降解；
(3)加入过氧化氢，搅拌溶解；
(4)加入脂肪酸；
(5)加入碱；
(6)加适量水至固形物含量为20％，搅拌混匀，喷雾干燥，获得粉末状产品。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述乙酸水溶液的浓度为1～2.5g/mL。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中进行降解的温度为60℃～100℃。
10.权利要求1所述的壳聚糖脂肪酸超分子聚合物生物表面活性剂作为表面活性剂、抑菌剂的用途。
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