CN105001115B - 5-氨基-2,4,6-三碘-n,n＇-双（2,3-二羟基丙基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种5‑氨基‑2,4,6‑三碘‑N,N＇‑双(2,3‑二羟基丙基)‑1,3‑苯二甲酰胺的制备方法，(1)、加式(Ⅰ)的5‑乙酰氨基‑2,4,6‑三碘‑1,3‑苯二甲酰胺、1‑氨基‑2，3‑丙二醇和式(Ⅱ)的碱性离子液体，加固体碱催化剂，50～80℃下反应1～5小时；(2)、甲苯萃取三次，加水60～65℃下水解1～3小时，冷却，析出固体，乙醇重结晶得式(Ⅲ)所示产物，式(Ⅱ)中R1，R2，R3，R4，R5各自为氢原子或碳原子数1～18的烷基，固体碱催化剂为K2O、MgO或Al2O3、Na2O、CaO或Li2O、CaO、Na2O或ZnO、K2O、Al2O3、MgO中的任意一组。
Description
技术领域
本发明涉及一种5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法。
背景技术
5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺是合成非离子型造影剂的关键中间体。造影剂是放射操作中最常使用的药物之一，主要用于血管和体腔的显示，具有广泛的应用前景。
目前，5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的合成方法主要概括有：以5-羟基异酞酸为原料，经过碘化、氨化、一次酰胺化、二次酰胺化制得；或者是以5-硝基间苯二酸为原料，与甲醇酯化，然后与1-氨基-2,3-丙二醇酰化，加氢还原制得。
近年来，我们公司致力于绿色生产合成技术的研究，目前生产的5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺作为碘海醇和碘克沙醇的关键中间体，是我们公司的关键产品之一。因此，设计一条绿色合成路线，以利用公司自身产品，不仅对我公司具有重要的意义，对整个行业均能带来无限商机。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种以5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺为原料制备5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的绿色合成路线。
本发明的技术方案：本发明所述的5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)、取代反应：在反应容器中加入定量式(Ⅰ)所示的5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺、1-氨基-2，3-丙二醇和式(Ⅱ)所示的碱性离子液体，并加入适量固体碱催化剂，于50～80℃温度下反应1～5小时；
(2)、水解、分离纯化反应：用适量甲苯萃取三次，再加入适量水在60～65℃温度下水解1～3小时后，放置冷却至室温，析出固体，用乙醇重结晶得到式(Ⅲ)所示目标产物，
式(Ⅱ)中R1，R2，R3，R4，R5各自为氢原子或碳原子数1～18的烷基；
所述固体碱催化剂为K2O、MgO或Al2O3、Na2O、CaO或Li2O、CaO、Na2O或ZnO、K2O、Al2O3、MgO中的任意一组。其以K2O、MgO为一组；Al2O3、Na2O、CaO为一组；Li2O、CaO、Na2O为一组；ZnO、K2O、Al2O3、 MgO为一组，使用时任选一组即可。
以上反应的反应式如下：
进一步地，步骤(1)所述取代反应的反应温度优选为60～65℃，反应时间优选为3～5小时。
进一步地，所述碱性离子液体的质量用量为5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺质量用量的50％～80％。
进一步地，所述固体碱的质量用量为5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺质量用量的10％～30％。
进一步地，所述5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺与1-氨基-2，3-丙二醇的用量摩尔比为1：(2～4)。
进一步地，所述5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺与1-氨基-2，3-丙二醇的用量摩尔比为1：(2～2.5)。
我们利用公司自产的5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺为原料，在固体碱的催化作用下，与1-氨基-2，3-丙二醇取代和乙酰胺基的水解串联法反应技术制得。本发明方法中，碱性离子液体和固体碱可回收套用，生产成本低。再生使用的方法是在反应结束，将产物用甲苯萃取后，反应体系可继续使用。该技术在生产过程中环境污染小，生产成本低，操作简便，收率高，有利于工业化和安全生产，是一项绿色合成技术，该工艺技术目前尚未见文献报道。
具体实施方式
实施例1
在500毫升反应瓶中，加入5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺59.9克(0.1摩尔)，1-氨基-2，3-丙二醇18.2克(0.2摩尔)，固体碱催化剂K2O、MgO 6克，1，2，5-三甲基吡啶碱式盐离子液体30克，升温到65℃,搅拌，反应5小时，反应结束后，冷却到室温，用甲苯3×50毫升萃取三次，加入150毫升水，升温到60℃，搅拌3小时，反应完毕，冷却至室温，过滤，滤饼用乙醇重结晶得产物5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺56.4克，熔点177-179℃，碘值含量98.0～102.0％，收率80％。
实施例2
在500毫升反应瓶中，加入5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺59.9克(0.1摩尔)，1-氨基-2，3-丙二醇27.3克(0.3摩尔)，固体碱催化剂Al2O3、Na2O、CaO 17.5克，1，2-二甲基吡啶碱式盐离子液体47.5克，升温到60℃,搅拌，反应5小时，反应结束后，冷却到室温，用甲苯3×50毫升萃取三次，加入150毫升水，升温到60℃，搅拌3小时，反应完毕，冷却至室温，过滤，滤饼用乙醇重结晶得产物5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺56克，熔点177-179℃，碘值含量98.0～102.0％，收率79％。
实施例3
在500毫升反应瓶中，加入5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺59.9克(0.1摩尔)，1-氨基-2，3-丙二醇36克(0.4摩尔)，固体碱催化剂Li2O、CaO、Na2O 10克，1，2，5-三甲基吡啶碱式盐离子液体36克，升温到65℃,搅拌，反应5小时，反应结束后，冷却到室温，用甲苯3×50毫升萃取三次，加入150毫升水，升温到60℃， 搅拌3小时，反应完毕，冷却至室温，过滤，滤饼用乙醇重结晶得产物5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺58克，熔点177-179℃，碘值含量98.0～102.0％，收率82％。
实施例4
在500毫升反应瓶中，加入5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺59.9克(0.1摩尔)，1-氨基-2，3-丙二醇22.8克(0.25摩尔)，固体碱催化剂Li2O、CaO、Na2O 15克，1，2，5-三甲基吡啶碱式盐离子液体42克，升温到65℃,搅拌，反应5小时，反应结束后，冷却到室温，用甲苯3×50毫升萃取三次，加入150毫升水，升温到60℃，搅拌3小时，反应完毕，冷却至室温，过滤，滤饼用乙醇重结晶得产物5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺57克，熔点177-179℃，碘值含量98.0～102.0％，收率81％。
实施例5
在500毫升反应瓶中，加入5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺59.9克(0.1摩尔)，1-氨基-2，3-丙二醇22.8克(0.25摩尔)，固体碱催化剂Li2O、CaO、Na2O 10克，1，4-二甲基-2，5-二丙基吡啶碱式盐离子液体35克，升温到65℃,搅拌，反应5小时，反应结束后，冷却到室温，用甲苯3×50毫升萃取三次，加入150毫升水，升温到60℃，搅拌3小时，反应完毕，冷却至室温，过滤，滤饼用乙醇重结晶得产物5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺56.4克，熔点177-179℃，碘值含量98.0～102.0％，收率80％。
实施例6
在500毫升反应瓶中，加入5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺59.9克(0.1摩尔)，1-氨基-2，3-丙二醇18.2克(0.2摩尔)，固体碱催化剂Li2O、CaO、Na2O 10克，1，2，5-三甲基4-己基-吡啶碱式盐离子液体35克，升温到70℃,搅拌，反应5小时，反应结束后，冷却到室温，用甲苯3×50毫升萃取三次，加入150毫升水，升温到65℃，搅拌3小时，反应完毕，冷却至室温，过滤，滤饼用乙醇重结晶得产物5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺57克，熔点177-179℃，碘值含量98.0～102.0％，收率81％。
Claims (6)
1.一种5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
(1)、取代反应：在反应容器中加入定量式(Ⅰ)所示的5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺、1-氨基-2，3-丙二醇和式(Ⅱ)所示的碱性离子液体，并加入适量固体碱催化剂，于50～80℃温度下反应1～5小时；
(2)、水解、分离纯化反应：用适量甲苯萃取三次，再加入适量水在60～65℃温度下水解1～3小时后，放置冷却至室温，析出固体，用乙醇重结晶得到式(Ⅲ)所示目标产物，
式(Ⅱ)中R1，R2，R3，R4，R5各自为氢原子或碳原子数1～18的烷基；
所述固体碱催化剂为K2O、MgO或Al2O3、Na2O、CaO或Li2O、CaO、Na2O或ZnO、K2O、Al2O3、MgO中的任意一组。
2.根据权利要求1所述的5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述取代反应的反应温度60～65℃，反应时间为3～5小时。
3.根据权利要求1所述的5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于：所述碱性离子液体的质量用量为5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺质量用量的50％～80％。
4.根据权利要求1所述的5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于：所述固体碱的质量用量为5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺质量用量的10％～30％。
5.根据权利要求1所述的5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于：所述5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺与1-氨基-2，3-丙二醇的用量摩尔比为1：(2～4)。
6.根据权利要求5所述的5-氨基-2,4,6-三碘-N,N＇-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于：所述5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺与1-氨基-2，3-丙二醇的用量摩尔比为1：(2～2.5)。
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