CN104862350B - 一种制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法 - Google Patents
一种制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种制备1,3‑二油酸‑2‑棕榈酸甘油三酯的方法，其包括，将鲶鱼油在50～60℃熔化，保持30～60min，并以1～5℃/min的降温速率降温至15～30℃，将鲶鱼油在此温度下保持5～48h后，采用过滤的方式除去液态油，得到在sn‑2位富含棕榈酸的鲶鱼油固脂成分；以sn‑1,3位特异性脂肪酶为催化剂，以高油酸植物油来源的游离脂肪酸为酰基供体，酸解所述鲶鱼油固脂成分，除去游离脂肪酸后得到富含1,3‑二油酸‑2‑棕榈酸甘油三酯的产品。本发明所用原料价格低廉，所得产品1,3‑二油酸‑2‑棕榈酸甘油三酯含量高，可作为添加剂广泛应用于婴幼儿配方奶粉脂肪中。
Description
技术领域
本发明属于油脂技术领域，具体涉及一种酸解制备富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯产品的方法。
背景技术
母乳是婴幼儿最佳的食物，提供包括婴幼儿所需的几乎所有的营养物质，其中脂肪占据母乳的3～5％左右，却为婴幼儿提供大约50％以上的能量。这些脂肪中，甘油三酯的含量在98％以上。母乳中棕榈酸的含量为20～30％，大量的饱和脂肪酸(棕榈酸)在甘油三酯的sn-2位，而不饱和脂肪酸在sn-1,3位，因此形成了大量的sn-2为饱和脂肪酸，sn-1,3为不饱和脂肪酸的甘油三酯，如1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。
脂肪经过婴幼儿摄入之后，大约有10～30％会首先通过舌脂酶及胃脂肪酶水解成为sn-2,3甘油二酯，然后再通过胰脂酶以及胆盐的作用水解成为sn-2单甘脂和脂肪酸，sn-2单甘脂可以直接通过小肠上皮细胞吸收，酯化为甘油三酯，再转化为乳糜乳粒运送到身体的各部位提供能量。脂肪酸的吸收同其饱和度及链长有重要关系。长链饱和脂肪酸容易同体内的钙镁离子形成高熔点的皂，排出体外。对于婴幼儿来说，这样会导致能量的损失，同时还可能导致便秘或者肠烂等后果。因此，棕榈酸在sn-2位将可避免这些不良反应。相关研究也报道，通过采用高sn-2棕榈酸的脂肪和随机分布棕榈酸的脂肪来喂养婴儿，棕榈酸在sn-2位的脂肪婴儿的粪便更加柔软。同时，相关报道也显示，采用OPO喂养婴儿，比采用OPO的同分异构体1,2-二油酸-3-棕榈酸甘油三酯(OOP)喂养，OPO的转移速度更快。因此，这种特殊结构的棕榈酸在sn-2位的甘油三酯，对脂肪在婴幼儿体内的消化、吸收以及代谢都有重要意义。
目前，一些文献报道了采用三棕榈酸甘油酯及猪油制备OPO产品的方法。棕榈硬脂虽然在sn-2位上有棕榈酸，但是其在sn-1,3位也有相同量的棕榈酸，因此需要采用较大的底物比来制备OPO产品。也有人采用棕榈硬脂为原料，以醇解及再酯化的方法来制备得到较高纯度的OPO，但是工艺比较复杂，难以得到工业化生产。因此，找到一种在sn-2位具有较高棕榈酸含量，较低的总棕榈酸含量，同时又能够得到通用的油脂，对于开发OPO产品就具有极为重要的意义。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施方式。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明的一个目的在于提供一种经济可行的以鲶鱼油为原料的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法，其包括，将鲶鱼油在50～60℃熔化，保持30～60min，并以1～5℃/min的降温速率降温至15～30℃，将鲶鱼油在此温度下保持5～48h后，采用过滤的方式除去液态油，得到在sn-2位富含棕榈酸的鲶鱼油固脂成分；以sn-1,3位特异性脂肪酶为催化剂，以高油酸植物油来源的游离脂肪酸为酰基供体，酸解所述鲶鱼油固脂成分，除去游离脂肪酸后得到富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的产品。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述催化剂为Lipozyme RM IM和/或Lipozyme TL IM。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述高油酸植物油为高油酸菜籽油、高油酸葵花籽油以及橄榄油中的一种或几种。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述酸解，其反应温度为40℃～70℃。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述鲶鱼油与游离脂肪酸的摩尔比为1：1～10。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述酸解为间歇反应，其加酶量为3％～15wt％，反应时间为1h～5h,搅拌速率为300r/min～800r/min。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述酸解为连续反应，其底物停留时间在0.5h～3h。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述除去游离脂肪酸为离心分离。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述除去游离脂肪酸为分子蒸馏，其蒸发温度为180℃～190℃，转速为110～130rpm，绝对压力为2～3Pa。
作为本发明所述的制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法的一种优选方案，其中：所述除去游离脂肪酸为减压蒸馏。
本发明的有益效果：本发明所用原料鲶鱼油价格低廉，来源广泛，同时由于鲶鱼油自身含有较高的sn-2棕榈酸和较低的总棕榈酸含量，酸解反应中所用游离脂肪酸比例小，因而具有较大的市场前景。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面通过本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
实例1：
将精制淡水鲶鱼油在60℃下熔化，并保持30min，再将鲶鱼油以5℃/min的降温速率降温至30℃下，并结晶8小时，鲶鱼油中的固脂成分析出。将鲶鱼油通过真空过滤，得到固脂成分。分提固脂含有较鲶鱼油更高的sn-2棕榈酸及总棕榈酸。所用鲶鱼油及其分提固脂的脂肪酸组成及分布如下表所示：
表1.鲶鱼油及其分提固脂的脂肪酸组成及分布
在间歇反应器中酸解鲶鱼固脂成分，以1,3位特异性脂肪酶Lipozyme RMIM为催化剂，采用源于高油酸葵花籽油的脂肪酸为酰基供体，鲶鱼油与脂肪酸的摩尔比为1:6，反应温℃为50℃，加酶量为10wt％，搅拌速率为500转/min。反应后，通过离心去除反应混合物中的脂肪酶。
将所得反应混合物通过分子蒸馏的方式去除游离脂肪酸，所用分子蒸馏条件为：蒸发温度，185℃；热交换器温度，60℃；转速，120rpm；绝对压力，2Pa。所得产品的脂肪酸组成及分布如下表所示：
表2.酶解产物的脂肪酸组成及分布
| FA种类 | FA | sn-2FA | ％sn-2FA | sn-1,3FA |
| C14:0 | 3.59 | 4.10 | 38.07 | 3.34 |
| C16:0 | 22.39 | 57.80 | 86.05 | 4.69 |
| C18:0 | 5.62 | 5.30 | 31.44 | 5.78 |
| C18:1 | 60.10 | 21.88 | 12.14 | 79.21 |
| C18:2 | 7.03 | 8.40 | 39.83 | 6.35 |
| C18:3 | 0.30 | 0.40 | 44.44 | 0.25 |
所得产物与鱼油及其固脂分提物的甘油三酯组成对比如表3所示。
表3.酶解产物的甘油三酯组成
实例2：
将精制淡水鲶鱼油在50℃下熔化，保持60min，再将鲶鱼油以3℃/min的降温速率降至20℃，结晶7小时，鲶鱼油中固脂成分析出。将鲶鱼油真空过滤，得到固脂成分。分提固脂含有较鲶鱼油更高的sn-2棕榈酸及总棕榈酸。所得鲶鱼油分提固脂的脂肪酸组成及分布如下表4所示：
表4.20℃鲶鱼油分提固脂的脂肪酸组成及分布
在填充床连续反应器中酸解鲶鱼固脂成分，以1,3位特异性脂肪酶Lipozyme TLIM为催化剂，采用源于高油酸菜籽油的脂肪酸为酰基供体，鲶鱼油与脂肪酸的摩尔比为1:5，反应温度为40℃，底物停留时间为2小时。反应之后，通过离心去除反应混合物中可能有的机械杂质。
将所得反应混合物通过分子蒸馏的方式去除游离脂肪酸，所用分子蒸馏条件为：蒸发温度，180℃；热交换器温度，60℃；转速，130rpm；绝对压力，3Pa。所得产品的脂肪酸组成及分布如下表5所示：
表5.酶解产物的脂肪酸组成及分布
| FA种类 | FA | sn-2FA | ％sn-2FA | sn-1,3FA |
| C14:0 | 3.42 | 4.15 | 40.45 | 3.06 |
| C16:0 | 23.39 | 57.10 | 81.37 | 6.54 |
| C18:0 | 5.67 | 5.51 | 32.39 | 5.75 |
| C18:1 | 59.60 | 21.17 | 11.84 | 78.82 |
| C18:2 | 7.22 | 8.86 | 40.90 | 6.40 |
| C18:3 | 0.30 | 0.40 | 44.44 | 0.25 |
所得产物的甘油三酯组成如表6所示：
表6.酶解产物的甘油三酯组成
实例3：
将精制淡水鲶鱼油在55℃下熔化，并保持50min，再将鲶鱼油以2℃/min的降温速率降温至25℃，并结晶10小时，鲶鱼油中的固脂成分析出。将鲶鱼油通过真空过滤，得到固脂成分。分提固脂含有较鲶鱼油更高的sn-2棕榈酸及总棕榈酸。所得鲶鱼油分提固脂的脂肪酸组成及分布如下表7所示：
表7.25℃鲶鱼油分提固脂的脂肪酸组成及分布
| FA种类 | FA | sn-2FA | ％sn-2FA | sn-1,3FA |
| C12:0 | 0.33 | 0.59 | 59.60 | 0.20 |
| C14:0 | 4.72 | 4.38 | 30.93 | 4.89 |
| C16:0 | 34.88 | 58.89 | 56.28 | 22.88 |
| C16:1 | 0.49 | 0.62 | 42.18 | 0.43 |
| C18:0 | 9.22 | 4.88 | 17.64 | 11.39 |
| C18:1 | 37.57 | 18.93 | 16.80 | 46.89 |
| C18:2 | 8.62 | 8.74 | 33.80 | 8.56 |
| C18:3 | 0.52 | 0.41 | 26.28 | 0.58 |
| C20:0 | 0.51 | 0.39 | 25.49 | 0.57 |
| C20:1 | 1.28 | 0.35 | 9.11 | 1.75 |
| C20:2 | 0.23 | 0.12 | 17.39 | 0.29 |
| C20:3 | 0.32 | 0.21 | 21.88 | 0.38 |
| C20:4 | 0.17 | 0.10 | 19.61 | 0.21 |
| C22:0 | 0.35 | 0.15 | 14.29 | 0.45 |
| C22:1 | 0.31 | 0.08 | 8.60 | 0.43 |
| C22:2 | 0.08 | 0.06 | 25.00 | 0.09 |
| C24:1 | 0.11 | 0.05 | 15.15 | 0.14 |
| C22:4 | 0.05 | 0.07 | 46.67 | 0.04 |
| C22:5 | 0.09 | 0.10 | 37.04 | 0.09 |
| C22:6 | 0.08 | 0.08 | 33.33 | 0.08 |
在填充床连续反应器中酸解鲶鱼油固脂成分，以1,3位特异性脂肪酶Lipozyme TLIM为催化剂，采用源于高油酸菜籽油的脂肪酸为酰基供体，鲶鱼油与脂肪酸的摩尔比为1:4，反应温度为60℃，底物停留时间为0.5小时。反应之后，通过离心去除反应混合物中可能有的机械杂质。
将所得反应混合物通过分子蒸馏的方式去除游离脂肪酸，所用分子蒸馏条件为：蒸发温度，185℃；热交换器温度，60℃；转速，120rpm；绝对压力，2Pa。所得产品的脂肪酸组成及分布如下表8所示：
表8.酶解产物的脂肪酸组成及分布
| FA种类 | FA | sn-2FA | ％sn-2FA | sn-1,3FA |
| C14:0 | 3.48 | 4.01 | 38.41 | 3.22 |
| C16:0 | 24.49 | 57.3 | 77.99 | 8.09 |
| C18:0 | 5.43 | 5.62 | 34.50 | 5.34 |
| C18:1 | 58.33 | 21.07 | 12.04 | 76.96 |
| C18:2 | 7.42 | 9.02 | 40.52 | 6.62 |
| C18:3 | 0.2 | 0.4 | 66.67 | 0.10 |
所得产物的甘油三酯组成如表9所示：
表9.酶解产物的甘油三酯组成
由此，通过分析发现，鲶鱼油总棕榈酸含量在30％左右，大约有40％以上的棕榈酸在sn-2位，是制备OPO的良好原料。根据鲶鱼油的脂肪酸组成及分布，通过分提富集鲶鱼油中富含sn-2棕榈酸的部分，再以sn-1,3位选择性脂肪酶为催化剂，以高油酸植物油来源的脂肪酸为酰基供体，酸解分提鲶鱼油，可得到高OPO含量的产品。
本发明首次以鲶鱼油为原料，结合分提及酶法酸解制备得到富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯产品，通过分提富集鲶鱼油中含有sn-2棕榈酸的甘油三酯成分，再以高油酸植物油来源的游离脂肪酸为酰基供体，通过酸解得到富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯产品。本发明所用原料价格低廉，所得产品1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯含量高，可作为添加剂广泛应用于婴幼儿配方奶粉脂肪中。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (1)
1.一种制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法，其特征在于：将精制淡水鲶鱼油在50℃下熔化，保持60min，再将鲶鱼油以3℃/min的降温速率降至20℃，结晶7小时，鲶鱼油中固脂成分析出，将鲶鱼油真空过滤，得到固脂成分，分提固脂含有较鲶鱼油更高的sn-2棕榈酸及总棕榈酸；
在填充床连续反应器中酸解鲶鱼固脂成分，以1,3位特异性脂肪酶Lipozyme TL IM为催化剂，采用源于高油酸菜籽油的脂肪酸为酰基供体，鲶鱼油与脂肪酸的摩尔比为1:5，反应温度为40℃，底物停留时间为2小时，反应之后，通过离心去除反应混合物中可能有的机械杂质；
将所得反应混合物通过分子蒸馏的方式去除游离脂肪酸，所用分子蒸馏条件为：蒸发温度，180℃；热交换器温度，60℃；转速，130rpm；绝对压力，3Pa。
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