CN104736511A - 金属前体的制造方法及利用金属前体的金属油墨的制造方法 - Google Patents

金属前体的制造方法及利用金属前体的金属油墨的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104736511A
CN104736511A CN201380054897.XA CN201380054897A CN104736511A CN 104736511 A CN104736511 A CN 104736511A CN 201380054897 A CN201380054897 A CN 201380054897A CN 104736511 A CN104736511 A CN 104736511A
Authority
CN
China
Prior art keywords
metal precursor
metal
manufacture method
precursor
substd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201380054897.XA
Other languages
English (en)
Inventor
金成淳
柳义炫
朴灿爀
金东佑
连卿烈
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung Fine Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Fine Chemicals Co Ltd filed Critical Samsung Fine Chemicals Co Ltd
Publication of CN104736511A publication Critical patent/CN104736511A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/10—Silver compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/418—Preparation of metal complexes containing carboxylic acid moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/52—Electrically conductive inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及金属前体的制造方法及利用该金属前体的金属油墨的制造方法，在根据本发明的金属前体的制造方法及利用该金属前体的金属油墨的制造方法中，通过使用在α位具有取代基的脂肪酸合成金属前体，金属前体形成低聚物以下的聚集体，从而不仅能够容易从前体合成过程中所生成的杂质中分离和精制前体，而且能够提高溶解度，能够进行低温烧成，能够改善最终金属油墨的涂膜物性和电气物性。

Description

金属前体的制造方法及利用金属前体的金属油墨的制造方法
技术领域
本发明涉及金属前体的制造方法及利用由这样的方法制造的金属前体的金属油墨的制造方法。更详细而言，本发明涉及如下的金属前体的制造方法，所述方法使用在α位有取代基的脂肪酸，在合成前体时，形成分子量为低聚物以下的聚集体，在极性溶液相中，溶解度急剧减小而析出，从而能够容易从前体合成过程中所生成的杂质中分离和精制前体，此外，涉及如下的金属前体油墨的制造方法，所述方法在金属油墨制造过程中，因α位的官能团引起的空间位阻效应而抑制高分子形态的配位化合物的形成，从而相对于多种多样的溶剂具有高溶解度，能够进行低温烧成，能够改善最终金属油墨的涂膜物性和电物性。
背景技术
金属油墨用于导电性油墨、电磁波屏蔽剂、反射膜形成材料、抗菌剂等多种多样的制品，特别是导电性油墨，由于近年来在电气电子部件电路中铅使用的限制以及低电阻金属配线、印刷电路基板(PCB)、软性电路基板(FPC)、用于无线射频识别(RFID)标签(tag)的天线、电磁波屏蔽及等离子体显示器(PDP)、液晶显示器(TFT-LCD)、有机发光二极管(OLED)、弹性显示器和有机薄膜晶体管(OTFT)等新领域中需要金属图案或简单形成电极时有用，因此对其的关注逐渐增加，此外，随着电子材料的多功能化和超薄化趋势，其所使用的金属粒子的大小也渐渐趋于微细化。
通常，金属油墨可以通过使金属前体溶解于有机溶剂来制造。其中，金属前体是通过合成制造的，但在合成过程中，一直存在因反应液包含反应副产物和未反应物质而对最终油墨的物性造成影响的问题。
作为用于解决该问题的方案，提出了使用线性脂肪酸来合成金属前体的方法。由于该方法在反应前后极性发生变化以及形成高分子形态的聚集体，因此非常容易形成金属前体沉淀物，从而容易分离和精制，但是，由于形成高分子形态的配位化合物，因此存在具有非常低的溶解度的缺点。此外，为了提高溶解度而应用的氨系碱存在烧成后使物性恶化的缺点。
由此，本发明人在研究能够容易分离和精制合成的金属前体并且提高溶解度的方案时发现，使用在α位有取代基的脂肪酸来合成金属前体的情况下，不仅前体的分离和精制容易，而且在因α位的取代基引起的空间位阻效应而形成分子量为低聚物以下的聚集体时，能够提高对于多种多样的溶剂的溶解度，能够进行低温烧成，能够改善最终金属油墨的涂膜物性和电气物性，从而完成了本发明。
发明内容
本发明所要解决的课题是，提供一种能够用于金属油墨制造的金属前体的制造方法，所述金属油墨在合成后能够容易分离和精制，具有高溶解度，能够低温烧成，能够表现出优异的涂膜物性和电气物性。
本发明所要解决的另一课题是，提供一种由金属前体制造金属油墨的方法，所述金属前体在合成后能够容易分离和精制，具有高溶解度，能够低温烧成，能够表现出优异的涂膜物性和电气物性。
解决课题的方法
为了解决上述课题，本发明提供用于金属油墨制造的金属前体的制造方法，所述制造方法包括：
在有机溶剂中使金属盐与在α位有取代基的脂肪酸进行反应来形成在α位有取代基的金属前体的步骤；和
将上述在α位有取代基的金属前体分离的步骤。
在根据本发明的金属前体的制造方法中，上述在α位有取代基的脂肪酸优选具有下述结构：
化学式1
其中，X为碳原子数1～6的烷基或卤素，n为0～23的整数。
在根据本发明的金属前体的制造方法中，形成上述金属前体的步骤具体包括：(i)使在α位有取代基的脂肪酸溶解在有机溶剂中来制造脂肪酸溶液的步骤；(ii)将金属盐溶液与上述脂肪酸溶液混合来进行反应的步骤。
此外，上述溶剂优选为选自由作为有机溶剂的CH2CN、CH3OH、CH3CH2OH、THF、DMSO、DMF、1-甲氧基-2-丙醇、2,2-二甲氧基丙醇、4-甲基-2-戊酮和二丁基醚、以及水组成的组中的一种以上。
此外，在向上述脂肪酸溶液滴加金属盐溶液来进行反应的步骤中，首先，使金属盐溶解在有机溶剂中，制成金属盐溶液。其中，上述溶剂可以使用由作为有机溶剂的CH2CN、CH3OH、CH3CH2OH、THF、DMSO、DMF、1-甲氧基-2-丙醇、2,2-二甲氧基丙醇、4-甲基-2-戊酮和二丁基醚、以及水组成的组中的一种以上。接着，将上述金属盐溶液滴入脂肪酸溶液进行反应。在该情况下，优选在滴加的同时伴随剧烈的搅拌。
此时，脂肪酸溶液优选进一步包含碱，所述碱为选自由KOH、NaOH、NH3、NH2CH3、NH4OH、NH(CH3)2、N(CH3)3、NH2Et、NH(Et)2、NEt3和Ca(OH)2组成的组中的一种以上。
作为金属盐溶液中使用的金属离子，优选选自由Ag、Pd、Rh、Cu、Pt、Ni、Fe、Ru、Os、Mn、Cr、Mo、Au、W、Co、Ir、Zn和Cd组成的组。
并且，与上述脂肪酸反应的金属盐优选具有氮化物形态。
为了解决上述另一课题，本发明提供一种金属油墨的制造方法，所述金属油墨是在有机溶剂中使金属与在α位有取代基的脂肪酸反应，使所形成的在α位有取代基的金属前体溶解在有机溶剂中来制造的。
作为使上述金属前体溶解的有机溶剂，优选为选自由THF、二甲苯、甲苯、亚甲基氯、CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH和DMSO组成的组中的一种以上。
进一步，为了使上述金属油墨更加均质化，可以进一步包括超声波搅拌、涡流搅拌、机械搅拌或球磨处理。
发明效果
根据本发明的金属前体的制造方法及利用该金属前体的金属油墨的制造方法具有如下效果。
第一，通过使用在α位有取代基的脂肪酸，在金属前体形成分子量为低聚物以下的聚集体时，容易分离和精制金属前体。
第二，通过使用在α位有取代基的脂肪酸，因取代基所引起的空间位阻效应而形成分子量为低聚物以下的聚集体，从而能够提高对于多种多样的溶剂的溶解度。
第三，根据本发明的金属前体的制造方法能够调节金属前体的长度，从而能够制造低温烧成可能的金属前体。
第四，根据本发明的金属前体在比通常的烧成温度低的温度下表现出像液晶相一样的相转变现象，因此形成金属间良好排列的结构体，使对于涂膜的物性提高，从而提高金属间接触可能性，能够使电导率提高。
附图说明
图1是表示根据本发明的在α位有取代基的金属前体的合成过程的反应式。
图2是示意性表示溶解度随根据本发明的金属前体的α位取代基的变化而变化的图。
图3是示意性表示根据本发明的金属前体在低温烧成温度下显示的像液晶相一样的相转变现象的图。
图4是确认根据本发明的一个实施例制造的Ag前体的低聚物生成的分析数据。
图5是能够确认根据本发明的一个实施例制造的Ag前体的热行为的TGA结果。
图6是能够确认根据本发明的一个实施例制造的Ag前体的热行为的DSC结果。
具体实施方式
以下，参照附图对本发明进行更详细的说明。
图1是通过对根据本发明的在α位有取代基的金属前体的合成过程进行图式化而表示的反应式。
参照图1，在根据本发明的金属前体的合成中，使金属与在α位有取代基的脂肪酸在有机溶剂和碱催化剂下进行反应来合成在α位有取代基的金属前体。
具体而言，在本发明中，形成上述金属前体的步骤包括：使在α位置具有取代物的脂肪酸溶解在有机溶剂中来制造脂肪酸溶液的步骤；将金属盐溶液与上述脂肪酸溶液混合来进行反应的步骤；以及从上述混合液形成金属前体沉淀物的步骤。
在上述使在α位有取代基的脂肪酸溶解在有机溶剂中来制造脂肪酸溶液的步骤中，在α位有取代基的脂肪酸因在α位有取代基，能够在合成金属前体时，利用空间位阻效应，控制为形成分子量为低聚物以下的聚集体，从而能够解决如下缺点：在使用线性脂肪酸来合成金属前体时可能出现的问题、即形成高分子形态的聚集体而具有非常低的溶解度。
上述在α位有取代基的脂肪酸优选具有如下结构：
化学式1
其中，X为碳原子数1～6的烷基或卤素，n为0～23的整数。
优选的脂肪酸为2-甲基庚酸、2-甲基己酸、2,2-二甲基丁酸、2-乙基己酸、己酸、丙烯酸或异丁酸。
此外，上述溶剂优选为选自由作为有机溶剂的CH2CN、CH3OH、CH3CH2OH、THF、DMSO、DMF、1-甲氧基-2-丙醇、2,2-二甲氧基丙醇、4-甲基-2-戊酮和二丁基醚、以及水组成的组中的一种以上。
上述脂肪酸溶液优选进一步包含碱，所述碱为选自由KOH、NaOH、NH3、NH2CH3、NH4OH、NH(CH3)2、N(CH3)3、NH2Et、NH(Et)2、NEt3和Ca(OH)2组成的组中的一种以上。
在向上述脂肪酸溶液滴加金属盐溶液来进行反应的步骤中，首先，使金属盐溶解在有机溶剂中，制成金属盐溶液。其中，溶解上述金属盐的溶剂可以使用由作为有机溶剂的CH2CN、CH3OH、CH3CH2OH、THF、DMSO、DMF、1-甲氧基-2-丙醇、2,2-二甲氧基丙醇、4-甲基-2-戊酮和二丁基醚、以及水组成的组中的一种以上。
接着，将上述金属盐溶液滴入脂肪酸溶液来进行反应。在该情况下，在滴加的同时伴随剧烈的搅拌。作为上述金属盐的金属离子，优选选自由Ag、Pd、Rh、Cu、Pt、Ni、Fe、Ru、Os、Mn、Cr、Mo、Au、W、Co、Ir、Zn和Cd组成的组，更优选为Ag。作为上述金属盐的阴离子性物质，氮化物、氧化物、硫化物、卤化物均可，其中，优选以氮化物形态使用。
上述脂肪酸溶液与金属溶液优选以重量计在1:1～10:1或1:10的范围内混合。上述反应优选在常温下进行。
在由上述混合溶液形成金属前体沉淀物的步骤中，将完成金属盐溶液滴加的混合液进一步搅拌1分钟～30分钟来形成沉淀物。
在分离上述沉淀物的步骤中，对于分离沉淀物方法，可以通过本领域的常规方法来去除，具体可以使用过滤法或再结晶法。
接着，使用由合成分离的沉淀物时所使用的有机溶剂例如CH2CN、CH3OH、CH3CH2OH、THF、DMSO、DMF、1-甲氧基-2-丙醇、2,2-二甲氧基丙烷、4-甲基-2-戊酮和二丁基醚、以及水组成的组中的一种进行多次洗涤，然后干燥，能够得到最终结构如下的金属前体。
化学式2
其中，X为碳原子数1～6的烷基或卤素，M选自由Ag、Pd、Rh、Cu、Pt、Ni、Fe、Ru、Os、Mn、Cr、Mo、Au、W、Co、Ir、Zn和Cd组成的组，n为0～23的整数。
如图2所示，由上述脂肪酸制造的金属前体形成配位化合物，其溶解度根据取代基的种类而产生显著差异。即，在由线性脂肪酸制造的金属前体的情况下，形成不溶性聚合物，从而具有非常低的溶解度，与此相反，本发明的由在α位具有甲基、乙基、丙基、卤素等取代基的脂肪酸制造的金属前体形成分子量为低聚物以下的可溶性聚集体，从而能够具有高溶解度。
此外，如图3所示，根据本发明制造的金属前体在比常规烧成温度低的温度、例如低于250℃的温度下表现出液晶相，在该情况下，因形成金属间良好排列的结构体，使对于涂膜的物性提高，从而提高金属间接触可能性，能够使电导率提高。
本发明还提供使由如上所述方法制造的金属前体溶解在有机溶剂中而制造金属油墨的制造方法。
作为用于上述金属前体油墨制造的有机溶剂，可以为选自由如下物质组成的组中的一种以上，所述物质为选自THF、***、丙醚和MEK中的醚类；选自二甲苯、甲苯、乙苯和苯中的苯类；选自甲醇、乙醇、丁醇、丙醇、乙二醇和丙二醇中的醇类；选自亚甲基氯和三氯甲烷中的氯化物；二甲亚砜(DMSO)；选自二甲基甲酰胺(DMF)和二乙基甲酰胺(DEF)中的氮化物；选自己烷、戊烷和丁烷中的烷基类。
此外，可以进一步包括混合用于调节上述物性的添加剂的步骤，可以通过添加涂布或印刷工艺各自所需的添加剂来调节所得到的最终油墨的物性。可以在常规范围内使用本领域可使用的一般添加剂。例如，所使用的添加剂相对于全体重量优选添加：0.1％～50％程度的胺类，具体而言，NH3、NH(CH3)2、N(CH3)3、NH2Et、NH(Et)2或NEt3；0.1％～5％的聚乙烯吡咯烷酮(PVP)、聚丙烯酸(PAA)、十二烷基硫酸钠(SDS)、Tween 20TM、DowFaxTM等表面活性剂作为分散稳定剂；或0.1～5％左右的增稠剂。
进一步，为了使上述金属油墨更加均质化，可以进一步包括超声波搅拌、涡流搅拌、机械搅拌或球磨处理。例如，在超声波搅拌的情况下，优选在5～50Hz下进行10分钟～2小时左右，在涡流搅拌的情况下，优选在100～1500rpm下进行2小时～4小时左右，在球磨的情况下，优选以重量比1:1的比率投入球状物与溶液并进行4小时～12小时左右的搅拌。
以下，例举下述实施例对本发明进行更详细说明，但本发明不限于下述实施例。
实施例1
Ag前体的合成
在250ml烧瓶中，将2-甲基己酸1.7g溶解于极性有机溶剂CH3CN 84ml，添加NEt32.7g作为碱。接着，在另一250ml烧瓶中，使AgNO31.4g在CH3CN84ml中溶解。一边剧烈搅拌一边将上述AgNO3溶液以每小时700ml的添加量缓慢滴入上述2-甲基己酸溶液中。将完成AgNO3溶液添加的混合溶液搅动20分钟后，分离沉淀物，使用有机溶剂(CH3CN)进行2次洗涤，然后干燥，得到Ag前体(Ag-2-甲基己酸酯)约2.0g。
实施例2
Ag油墨的合成
使Ag-2-甲基己酸酯0.6g溶解在二甲苯3.6g中。接着，作为添加剂，相对于全体重量，添加5％的胺类(NH3)作为催化剂，添加0.5％的聚乙烯吡咯烷酮作为分散稳定剂，通过超声波搅拌以30Hz均匀混合1小时，制造Ag油墨。
试验例1
通过如下方法对由上述实施例1得到的Ag前体确认低聚物的生成、热行为。
确认低聚物生成
对于由上述实施例1得到的Ag前体，使用MALDI-TOF质谱仪确认低聚物生成，其结果示于下述图4。
确认热行为
对于由上述实施例1得到的Ag前体的热行为，通过TGA和DSC分别确认烧成温度和相转变，将其结果示于下述图5～6。
图5是显示TGA的数据即随着X轴的温度的变化Y轴的质量如何减少的图表，具有100％重量的Ag前体从约200℃开始，显示出急剧的质量减少，在超过200℃的初期阶段，重新显示出趋于平稳的样子。这意味着在200℃附近开始分解(decomposition)而进行烧成，在240℃附近完成烧成。
图6作为DSC数据，通过测定Ag前体的相转变温度确认是否具有金属性。参照图6，第1加热(first heat)和第2加热(second heat)均在135℃左右观察到峰，可知在该温度下，烧成完成前显示出第3相。
试验例2
将由上述实施例2得到的Ag油墨涂布或印刷，并在250℃下烧成20分钟后，利用4-点探针(point probe)测定涂布后的涂膜的面电阻，得到7μΩ·cm的比电阻。

Claims (9)

1.一种金属前体的制造方法，其包括：
在有机溶剂中使金属盐与在α位有取代基的脂肪酸进行反应来形成在α位有取代基的金属前体的步骤；以及
将所述在α位有取代基的金属前体分离的步骤。
2.根据权利要求1所述的金属前体的制造方法，所述在α位有取代基的脂肪酸具有如下结构：
化学式1
其中，X为碳原子数1～6的烷基或卤素，n为0～23的整数。
3.根据权利要求1所述的金属前体的制造方法，形成所述金属前体的步骤包括：(i)使在α位有取代基的脂肪酸溶解在有机溶剂中来制造脂肪酸溶液的步骤；(ii)使金属盐溶液与所述脂肪酸溶液混合来进行反应的步骤。
4.根据权利要求1所述的金属前体的制造方法，所述溶剂为选自由作为有机溶剂的CH2CN、CH3OH、CH3CH2OH、THF、DMSO、DMF、1-甲氧基-2-丙醇、2,2-二甲氧基丙醇、4-甲基-2-戊酮和二丁基醚、以及水组成的组中的一种以上。
5.根据权利要求1所述的金属前体的制造方法，在形成所述金属前体的步骤中进一步添加碱，所述碱为选自由KOH、NaOH、NH3、NH2CH3、NH4OH、NH(CH3)2、N(CH3)3、NH2Et、NH(Et)2、NEt3和Ca(OH)2组成的组中的一种以上。
6.根据权利要求1所述的金属前体的制造方法，金属前体具有下述结构：
化学式2
其中，X为碳原子数1～6的烷基或卤素，M选自由Ag、Pd、Rh、Cu、Pt、Ni、Fe、Ru、Os、Mn、Cr、Mo、Au、W、Co、Ir、Zn和Cd组成的组，n为0～23的整数。
7.一种金属油墨的制造方法，所述金属油墨通过使由权利要求1～6中任一项所述的方法制造的金属前体溶解在有机溶剂中来制造。
8.根据权利要求7所述的金属油墨的制造方法，所述有机溶剂为选自由如下物质组成的组中的一种以上，所述物质为选自THF、***、丙醚和MEK中的醚类；选自二甲苯、甲苯、乙基苯和苯中的苯类；选自甲醇、乙醇、丁醇、丙醇、乙二醇和丙二醇中的醇类；选自亚甲基氯和三氯甲烷中的氯化物；二甲亚砜(DMSO)；选自二甲基甲酰胺(DMF)和二乙基甲酰胺(DEF)中的氮化物；选自己烷、戊烷和丁烷中的烷基类。
9.根据权利要求7所述的金属油墨的制造方法，所述金属油墨的制造方法进一步包括通过超声波搅拌、涡流搅拌、机械搅拌或球磨处理来进行均质化处理的步骤。
CN201380054897.XA 2012-08-23 2013-05-09 金属前体的制造方法及利用金属前体的金属油墨的制造方法 Pending CN104736511A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120092317A KR20140028189A (ko) 2012-08-23 2012-08-23 금속 전구체의 제조방법 및 금속 전구체를 이용한 금속 잉크의 제조방법
KR10-2012-0092317 2012-08-23
PCT/KR2013/004105 WO2014030824A1 (ko) 2012-08-23 2013-05-09 금속 전구체의 제조방법 및 금속 전구체를 이용한 금속 잉크의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104736511A true CN104736511A (zh) 2015-06-24

Family

ID=50150100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380054897.XA Pending CN104736511A (zh) 2012-08-23 2013-05-09 金属前体的制造方法及利用金属前体的金属油墨的制造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20150239819A1 (zh)
KR (1) KR20140028189A (zh)
CN (1) CN104736511A (zh)
TW (1) TW201408674A (zh)
WO (1) WO2014030824A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031978A (zh) * 2021-11-29 2022-02-11 常州时创能源股份有限公司 一种无颗粒导电墨水及其制备方法和应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101637884B1 (ko) * 2014-06-10 2016-07-08 한국과학기술연구원 금속 나노선을 포함하는 전도성 잉크 조성물 및 이를 이용한 전도성 패턴 또는 막의 제조방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101010388A (zh) * 2005-03-04 2007-08-01 韩商英泰股份有限公司 导电墨水及其制造方法
WO2010065503A2 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 University Of Massachusetts Lowell Conductive formulations for use in electrical, electronic and rf applications

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100727451B1 (ko) * 2005-04-26 2007-06-13 주식회사 잉크테크 금속 잉크 조성물
PL1853671T3 (pl) * 2005-03-04 2014-01-31 Inktec Co Ltd Tusze przewodzące i sposób ich wytwarzania
US7976733B2 (en) * 2007-11-30 2011-07-12 Xerox Corporation Air stable copper nanoparticle ink and applications therefor

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101010388A (zh) * 2005-03-04 2007-08-01 韩商英泰股份有限公司 导电墨水及其制造方法
WO2010065503A2 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 University Of Massachusetts Lowell Conductive formulations for use in electrical, electronic and rf applications

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHUN-AN LU ET AL.: ""Characterization of the Low-Curing-Temperature Silver Paste"", 《JPN. J. APPL. PHYS.》, vol. 46, no. 1, 10 January 2007 (2007-01-10), pages 251 - 255 *
DONG-YOUN SHIN ET AL.: ""Resistivity transition mechanism of silver salts in the next generation conductive ink for a roll-to-roll printed film with a silver network"", 《J. MATER. CHEM.》, vol. 22, 4 April 2012 (2012-04-04), pages 11755 - 11764 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031978A (zh) * 2021-11-29 2022-02-11 常州时创能源股份有限公司 一种无颗粒导电墨水及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014030824A1 (ko) 2014-02-27
TW201408674A (zh) 2014-03-01
KR20140028189A (ko) 2014-03-10
US20150239819A1 (en) 2015-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4756069B2 (ja) エッチング組成物
CN103131232B (zh) 高性能水性石墨烯导电涂料及其制备方法
CN102205423B (zh) 金属纳米粒子及其制造方法以及含有其的金属油墨组合物
US9095898B2 (en) Stabilized metal nanoparticles and methods for production thereof
EP1905756A1 (en) Silver beta-ketocarboxylate, material comprising the same for forming silver metal, and use thereof
CN104736276A (zh) 利用相转移还原法的金属纳米粒子的制造方法及包含由此制造的金属纳米粒子的金属油墨
US20150336878A1 (en) Metal precursor and metal precursor ink using the same
JP2008530001A (ja) 有機銀錯体化合物及びこれを用いた薄膜形成方法
CN102666745A (zh) 不形成粒子的导电性油墨组合物及其制造方法
JP5001944B2 (ja) 導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインク
JP2009280531A (ja) 金属フタロシアニンナノワイヤー及びその製造方法
CN104736511A (zh) 金属前体的制造方法及利用金属前体的金属油墨的制造方法
CN104755200B (zh) 金属纳米粒子的制造方法及利用该金属纳米粒子的金属纳米粒子油墨的制造方法
JP6649609B2 (ja) インクジェット印刷用触媒インク
JP5201407B2 (ja) 導電性インクジェットインク
TW201036944A (en) Composition for forming conductor layer and conductor substrate, as well as method for making conductor substrate
JP2008280592A (ja) 導電性金属ナノ粒子の製造方法、導電性金属ナノ粒子およびそれを用いたインク組成物、配線形成方法
CN105992663A (zh) 金属纳米微粒的制造方法
JP5288198B2 (ja) 金属フタロシアニンナノワイヤーの製造方法
KR101184729B1 (ko) 도전성 유기 은 화합물 및 이를 포함하는 도전막 형성용 페이스트
TW202110942A (zh) 脂肪族聚碳酸酯及其製造方法、以及導電性糊組成物
KR20140087323A (ko) 금속 잉크의 제조방법
TW201425488A (zh) 製備金屬墨水之方法及藉其所製備的金屬墨水
KR100765192B1 (ko) 유기은 용액의 제조방법
KR20140081248A (ko) 광반응을 통한 다양한 작용기가 도입된 금속 전구체의 제조방법 및 이를 이용한 금속 잉크의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20151120

Address after: Gyeonggi Do, South Korea

Applicant after: Samsung SDI Co., Ltd.

Address before: Ulsan, South Korea

Applicant before: Samsung Fine Chemicals Co., Ltd.

RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150624