CN1047287A

CN1047287A - 除草的链烷酰基吡啶磺酰脲

Info

Publication number: CN1047287A
Application number: CN 89104468
Authority: CN
Inventors: 巴里·阿瑟·韦斯勒; 科菲·森姆·阿穆提; 丹尼尔·卡尔·李普
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1988-08-01
Filing date: 1989-05-18
Publication date: 1990-11-28

Abstract

本发明涉及一种在玉米、大豆和栽培作物中，以及在休闲地，通过对这些需要保护的地区施用一种有效量的某些链烷酰基吡啶磺酰基脲，防除不需要草木生长的方法。

Description

本专利申请书是下列两件美国专利申请书的接续。这两件申请是1987年11月20日提出申请的申请号为07/123481和07/123482。

本发明涉及某些除草用的磺酰脲类化合物，它们用作一般的或用作选择性的芽前或芽后除草剂，或者用作植物生长调节剂。更具体地说，本发明涉及一种在作物上或休闲地上施用所述化合物，防除不需要草木生长的方法。

人们对于有效地防除不需要草木生长的新化合物一直持续地需求。在许多一般情况中，人们试图探索这种类型的化合物选择性地防除有用作物中杂草的生长，例如棉花、水稻、玉米、小麦和大豆中的杂草生长。如果杂草不防除的话，不仅在上述这些作物上而且在裁培作物上能引起巨大损失。它能减少农户收益、增加消费者开支。在另一种情况中，人们要求的除草剂是一种防除所有植物生长的除草剂。这种需要完全防除所有植物生长的地区是铁轨周围，贮槽、工业仓库等。目前已经有许多适于这种目的的商品，但是对于一些更有效的、成本更低的、对于环境更安全的产品仍需继续进行研究。

“磺酰脲类”除草剂是近几年内发现的一类非常有效的除草剂，一般这种除草剂含有一个磺酰脲桥-SO₂NHCONH-，连接二个芳香环或芳香杂环。

U.S.S.N93，416一般性地公开了本发明的化合物，但是没有具体公开在玉米、大豆、裁培作物和休闲地环境下有效使用的化合物。

日本专利申请85/253，531，1987年5月22日公开，公开了下式结构的化合物：

其中R是（部分）COR₂：

R₂是C₁-C₄的烷基;

X是甲基、甲氧基或乙氧基;

Y是卤素、甲基、甲氧基或乙氧基;

Z是N或CH。

这个参考情报中没有公开在休闲地杂草防除上或在作物施用中本发明（速溶）化合物的应用。

美国专利U.S.4，518，776和欧洲专利EP-A-101，670部分地公开了一种制备下式化合物的方法：

其中G是

R₁特别是CO-C₁-C₄烷基;

R₂是H、卤素、CF₃、NO₂、C₁-C₄烷基或C₁-C₄的烷氧基;

A是O、S、NR₅或-C＝N-;

X是C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氨基或二C₁-C₄烷氨基;

Y是C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基;

Z是CH或N。

这个参考情报一般性地公开了本发明的化合物，但没有具体地公开本发明的化合物或在本发明施用上这样化合物的用途。

美国专利U.S.4，521，597和欧洲专利EP-A-107，624部分地公开了一种制备下式化合物的方法：

其中A是

R₃是H、卤素、NO₂、OCH₃或CF₃;

R₅尤其是-COR₇;

R₇是H、C₁-C₅烷基、C₁-C₅卤代烷基、C₁-C₅烷氧基、C₁-C₅卤代烷氧基、C₃-C₅链烯氧基、C₃-C₅链炔氧基、苯氧基、苄氧基、C₁-C₅烷硫基或NR₈R₉;

Y是O、S或C（R₆）＝N;

R_a是H、卤素、C₁-C₅烷基、C₁-C₅卤烷基、C₁-C₅卤代烷氧基、C₁-C₅烷硫基、C₂-C₁₀烷氧烷基或C₂-C₁₀烷氧烷氧基;

R_b是与R_a相同的基团或者是NH_cR_d;

Z是CH或N。

这些参考情报一般性地公开了本发明的化合物，但没有具体地公开本发明的化合物。

美国专利U.S.4，549，898部分地公开了下式除草的磺酰脲类：

其中X是O、S、NR₄或C（R₅）＝N;

Y是O或S;

Z是O或S;

E是N或CH;

R₁是H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基、卤素、C₁-C₄烷硫基、NR₆R₇或含有不多于四个碳原子的烷氧烷基;

R₂尤其是C（W）R₈;

R₃是H、卤素、C₁-C₃烷基、OCH₃或CF₃;

R₈是H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤烷基、C₃-C₆环烷基、C₄-C₇环烷基烷基或含有不多于4个碳原子的烷氧基烷基;

W是O或＝N-O-R₁₀;其中R₁₀是H、C₁-C₆烷基或C₃-C₆链烯基。

尽管它一般性地公开了本发明的化合物，但没有具体地公开链烷酰基吡啶化合物。

美国专利4，435，206公开了除草的吡啶-2-磺酰脲类，其中吡啶环可以被Cl，Br，F，C₁-C₄烷基，C₁-C₄烷氧基，C₁-C₄烷硫基，NO₂或羧酸酯基团取代，但它没有公开本发明的化合物。

本发明是关于在玉米、大豆和裁培作物及休闲地上使用Ⅰ式化合物作为选择性的除草剂。另外，本发明还涉及一种包括在玉米、大豆、裁培作物上及休闲地上，对要保护的场所施用一种有效除草剂量的Ⅰ式化合物及其农业上可用的盐，防除不需要草木生长的方法。

其中R是H或CH₃;

R₁是CH₃，CH₂CH₃或（CH₂）₂CH₃;

X是H、C₁-C₂烷基，C₁-C₂烷氧基，OCF₂H，OCH₂CF₂H，OCH₂CF₃，Cl或Br;

Y是C₁-C₂烷基，C₁-C₂烷氧基，OCF₂H，C₁-C₂烷氨基或二（C₁-C₂烷基）氨基;

Z是CH或N。

条件是：

a）当X是Cl或Br时，Z是CH并且Y是OCH₃，OCH₂CH₃，NHCH₃，N（CH₃）₂或OCF₂H;

b）当X或Y是OCF₂H时，Z是CH。

对裁培作物来说，本发明具体地包括咖啡，茶，可可，油棕，橡胶树，甘蔗，菠萝，芭蕉，香蕉，柑桔，果树，坚果树和针叶树。

在上面的定义中，取代基团中碳原子的总数用Ci-Cj来表示，其中i和j是从1到2的整数。例如C₁-C₂烷基包括甲基和乙基，C₁-C₂烷氧基包括甲氧基和乙氧基;C₁-C₂烷氨基包括甲氨基和乙氨基;二（C₁-C₂烷基）氨基包括N，N-二甲基氨基，N-乙基-N-甲基氨基和N，N-二乙基氨基。

对于较高的防除杂草功效，对于在玉米和/或裁培作物中优良的选择性，对于非常适宜的土壤退化速度和/或容易合成来说，优选的是：

1）一种防除不希望有的草木生长方法，它包括对于需要保护的场所施用有效除草剂量的Ⅰ式化合物，其中

R是H或CH₃;

R₁是CH₃，CH₂CH₃或（CH₂）₂CH₃;

X是CH₃，OCH₃或Cl;

Y是CH₃或OCH₃;

Z是CH或N。

2）一种按优选1的方法，其中

R是H;

R₁是CH₃或CH₂CH₃;

X是OCH₃;

Y是CH₃或OCH₃;

Z是CH。

3）一种按优选1的方法，其中该化合物是N-〔〔（4-氯-6-甲氧嘧啶-2-基）氨基〕-羰基〕-3-（1-氧丁基）-2-吡啶磺酰胺（式Ⅰ，R是H，R₁是（CH₂）₂CH₃，X是Cl，Y是OCH₃，Z是CH;熔点范围109-112℃）。

4）一种按优选2的方法，其中该化合物是N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧乙基）-2-吡啶磺酰胺（式Ⅰ，R是H，R₁是CH₃，X是OCH₃，Y是OCH₃，Z是CH;熔点范围128-130℃）。

5）一种按优选2的方法，其中该化合物是N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺（式Ⅰ，R是H，R₁是CH₂CH₃，X是OCH₃，Y是OCH₃，Z是CH;熔点范围153-155℃）。

6）一种按优选3的方法，其中要保护的场所是玉米作物。

7）一种按优选4的方法，其中要保护的场所是裁培作物。

8）一种按优选4的方法，其中要保护的场所是休闲地。

9）一种按优选5的方法，其中要保护的场所是裁培作物。

10）一种按优选9的方法，其中裁培作物是柑桔。

11）一种按优选9的方法，其中裁培作物是甘蔗。

12）一种按优选9的方法，其中裁培作物是咖啡。

13）一种按优选9的方法，其中裁培作物是菠萝。

14）一种按优选5的方法，其中要保护的场所是休闲地。

可以通过一种或多种在反应式1、4、5和6中表示的方法制备Ⅰ式表示的化合物。R、R₁、X、Y和Z如前面定义。

反应式1

Ⅰ表示的反应最好温度在20℃～85℃之间，在一种惰性非质子有机传递溶剂中进行。这种惰性溶剂如三氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氢呋喃或乙腈。加入的次序并不是关键的因素，然而通常比较方便的是把磺酰基异氰酸酯或一种它在反应溶剂中的溶液加入到一种搅拌着的胺悬浮液中。

在某些情况中，所需产物在室温，在反应溶剂中是不溶的并从中结晶出纯净的产物。溶于反应溶剂的产物用蒸发溶剂的方法分离。而后，通过蒸发残余物与1-氯丁烷或乙酸乙酯溶剂的研制作用和过滤，通过从1，2-二氯乙烷、1-氯丁烷和己烷这样的溶剂混合物中的重结晶作用或通过硅胶柱上的色谱法可以纯化Ⅰ式的化合物。

在现有技术领域已知磺酰基异氰酸酯（Ⅱ），并且它可以通过下面两种普通方法中的一种从相应的磺酰胺（Ⅳ）制备。

反应式2

在催化量的1，4-二氮〔2，2，2〕-二环辛烷（DABCO）存在下，在沸点高于135℃的溶剂中，如在二甲苯中，磺酰胺Ⅳ和烷基异氰酸酯（如正丁基异氰酸酯）的反应可以任意地进行。反应混合物加热到135-140℃，并在此温度下保持5-60分钟。以后碳酰氯在133-135℃之间以这样的速度缓慢加入。当停止消耗碳酰氯时，混合物被冷却，并过滤以除去不溶物。最后，蒸掉溶剂、烷基异氰酸酯和过剩的碳酰氯，剩下磺酰基异氰酸酯（Ⅱ）。

如果需要，能够制备烷基异氰酸酯-磺酰氨的加成物，并在与磺酰氯反应之前将其分离。在这种情况中，磺酰胺（Ⅳ）、烷基异氰酸酯和在一种极性的非质子传递溶剂（如丙酮、丁酮或乙腈）中的无水碱（如K₂CO₃）一起混合，回流加热1～6小时。然后用水稀释反应混合物，用酸（如HCl.H₂SO₄）把PH调到3左右。滤出加成物并干燥，然后如前面所述的那样与碳酰氯反应。当磺酰胺（Ⅳ）熔点较高并在光气化溶剂中具有较小的溶解度时，这种步骤的变更特别有用。

磺酰基异氰酸酯（Ⅱ）也能用下列方法制备。

反应式3

在过量的亚硫酰氯中，回流条件下加热磺酰胺（Ⅳ）。该反应一直延续到在质子核磁共振光谱上不再检测出磺酰胺质子时为止。典型有效地完成转化成亚硫酰二胺Ⅴ（反应式3a）需要16小时到5天。

蒸发亚硫酰氯;用至少含有一当量（典型的是2-3当量）碳酰氯的一种惰性溶剂（如甲苯）处理残余物。加入催化量的吡啶（典型的是0.1当量）把该混合物加热约60-140℃，优选的是80-100℃。一般在15分钟到3小时内（反应式3b）基本完成向异氰酸酯（Ⅱ）的转化。冷却混合物和过滤，蒸掉溶剂，剩下的即为磺酰基异氰酸酯（Ⅱ）。

许多Ⅰ式的化合物能够使用反应式4制备。

反应式4

在一种惰性有机溶剂如二噁烷中或四氢呋喃中，通过Ⅵ式的苯基氨基甲酸酯与式Ⅲ的氨基杂环化合物接触完成反应式4的反应。该反应温度约为20～100℃，时间约为1.5～24小时。通过蒸发反应溶剂能够分离产物，用前面所述的方法纯化产物。

Ⅵ式的苯基氨基甲酸酯可以用美国专利U.S.4，443，243中所描述的方法制备，或者使用本领域技术熟练人员周知的改进方法制备。

另外，许多Ⅰ式的化合物能够用反应式5描述的方法制备。

反应式5

使用类似南非专利申请83/0441中描述的方法，在碱存在下，如在1，8-二氮双环〔5，4，0〕+-7-烯（DBU）存在下，使用等摩尔量的Ⅳ式磺酰胺与Ⅶ式的一种杂环苯基氨基甲酸酯接触，能够进行反应式5的反应。可以使用南非专利申请82/5671和82/5045中描述的方法制备Ⅶ式的苯基氨基甲酸酯，或者使用本领域技术熟练人员所周知的各种方法制备。

有关合成吡啶的进一步详细情况参看：E.Beritmaier.S.Gassenmann和E.Bayer，Tetrahedron 26，5907（1970）;B.Blank等人.，J.Med.Chem.17，1065（1974）;M.Mallet和G.Queguiner，Tetrahedron，41，3433（1985）和J.Delarge和C.L.Lapiere，Annales Pharm.France，36，369（1978）。

杂环胺的合成，如Ⅲ式代表的那些胺的合成已综述在“The Chemistry of Heterocyclic Compound”，它是Interscience Publ.，New York和London发表的丛书。在上述介绍的丛书“The Pyrimidines”Vol.XVI中，D.J.Brown描述了氨基嘧啶，该丛书在此列为参考文献。Ⅲ式的2-氨基-1，3，5-三嗪，其中Z是N，可以根据E.M.Smolin和L.Rapaport在“S-Triazines and Derivatives”Vol.ⅩⅢ中描述的方法制备。

根据美国专利4，540，782指明的方法能合成A是A-1并且Y是OCF₂H的Ⅲ式嘧啶。

如同在方法6叙述的和在实施例1和4中详细例举的，Ⅰ式化合物能够通过形成磺酰基脲键后经过氧化作用形成链烷酰基羰基官能团制备。

反应式6

（d）Ⅺ (氧化)/() Ⅰ

（Ⅰ）式化合物农业上适用的盐也是有效的除草剂，而且可以用现有技术熟知的诸方法制备。例如，可以用Ⅰ式化合物和碱金属或碱土金属的盐溶液接触制备其金属盐，这种碱金属或碱土金属盐应有足够的碱性阴离子（如氢氧化物、醇盐、碳酸盐或氢氧化物）。使用类似的技术可以制备季胺盐。

制备Ⅰ式化合物盐的一种特别有效的方法是在1987年8月19日申请，美国尚待批准的序号为086，867的专利申请中描述的，在与水不相溶混的卤代烃溶剂中的磺酰基脲溶液与适宜的碱金属或碱土金属氢氧化物反应。

Ⅰ式化合物的盐也可以用交换一种阳离子的方法制备。通过Ⅰ式化合物的盐的水溶液（如碱金属或季胺盐）直接与含有欲交换阳离子的溶液接触，能完成这种阳离子交换。对于希望得到含有交换阳离子的盐在水中不溶并且同时能用过滤分离时，这种方法是有效的。

把Ⅰ式化合物盐的水溶液（如碱金属或季胺盐）通过一个用阳离子交换树脂（含有对原来盐要交换的阳离子）装填的柱也可以完成交换，从柱中洗脱所需的产物。当所需要的盐溶于水时，这种方法特别有用，如对于钾、钠或钙盐。

本发明中有用的酸加成盐可以通过Ⅰ式的化合物与适宜的酸，如对甲苯磺酸、三氯乙酸或其它酸反应得到。

本发明化合物的制备进而用下面具体的实施例来说明。

实施例1

N-〔（二甲基乙基）二甲基甲硅烷基〕-2-吡啶磺酰胺

在0-10℃时，把三乙胺（29g，285mmol）加入搅拌着的在三氯甲烷中的2-吡啶磺酰胺（30g，190mmol）和叔丁基二甲基氯硅烷（43g，285mmol）溶液中。搅拌过夜后，把反应混合物用水稀释，分离，干燥，浓缩得到64g标题化合物，熔点110-114℃。

实施例2

N-〔（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基〕-3-（1-羟基丙基）-2-吡啶磺酰胺

把实施例1中的吡啶磺酰胺产物（12.5g，45.8mmol）加入冷却到-78℃搅拌着的300ml四氢呋喃中的正丁基锂（6.6g，103mmol）溶液中，该溶液搅拌30分钟。然后滴加新蒸过的Proprionaldehyde（6g、103mmol）。加热到50℃后，把反应混合物用盐水骤冷、分离，干燥。生成的琥珀油在硅胶柱上色谱处理（25% V/V乙酸乙酯-己烷洗脱液），得到3.9g标题化合物，熔点143-145℃。

实施例3

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺

A部

把四丁基氟化铵（573mg，2.0mmol）加入到搅拌着的5ml乙腈中的实施例2的产物（600mg，1.8mmol）和2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的苯基氨基甲酸酯（500mg，1.8mmol）溶液中。搅拌10分钟后，用5ml水骤冷反应混合物，随后再用5ml 10%盐酸水溶液。过滤得到固体，干燥后得到465mg欲制的羟基磺酰脲中间体，熔点136-138℃。

B部

把氯铬酸吡啶鎓（329mg，1.53mmol）加入到50ml二氯甲烷中的A部产物（450mg，1.1mmol）的溶液中。搅拌反应混合物过夜，然后加入3ml异丙醇，反应再搅拌3小时。然后浓缩反应混合物，用乙酸乙酯洗涤得到的固体。随后把乙酸乙酯溶液浓缩，得到185mg标题产物，熔点153-155℃。质谱：396（M+1）。

使用通常的方法能够制备Ⅰ式化合物的实际应用制剂。这些制剂有粉剂、粒剂、丸剂、溶液、悬浮液、乳液、可湿性粉剂、乳油等等。它们当中很多可以直接施用。在适宜的介质中可以扩展成喷雾制剂，每公顷土地施用的喷雾体积可以从几升到几百升。高浓度的组合物主要是用作进一步更多制剂的中间体。概括地说，该制剂约含有0.1%-99%重量百分比的有效成份和至少含有a）约1%-20%的表面活性剂，b）约1%-99.9%固体或液体的惰性稀释剂两者中的一种。更具体地说，制剂以下述近似比例含有各组份：

重量百分比^＊

有效组分稀释剂表面活性剂

可湿性粉剂 20-90 0-74 1-10

油悬液、乳液 3-50 40-95 0-15

溶液（包括乳油）

水悬液 10-50 40-84 1-20

粉剂 1-25 70-99 0-5

粒剂和丸剂 0.1-95 5-99.9 0-15

高浓度组合物 90-99 0-10 0-2

^＊有效组份至少加一种表面活性剂或稀释剂等于100重量百分比。

当然，根据予定的用途和化合物的物理性质，有效组分的含量可有较高或较低的值。有时需要表面活性剂对有效组分的较高比例，这可以通过掺入制剂中或罐混来实现。

在Watkins等人在“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey中描述了有代表性的固体稀释剂，但是其它一些固体，不论是天然矿物的或人工制备的也可以使用。对于可湿性粉剂来说，优选的是吸收性好的稀释剂。对于粉剂来说是那些较密集的。在Marsden“Solvents Guide”2nd Ed，Interscience，New york，1950中描述了有代表性的液体稀释剂和溶剂。对浓悬浮液来说，优选的是溶解度小于0.1%，在0℃时克服相分离作用浓溶液最好是稳定的。“McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey以及Sisely和Wood“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chemical Publishing Co.，Inc.New York，1964，列举了表面活性剂并推荐其用途。所有的制剂能含最少量的添加剂以减少发泡、固结、腐蚀、微生物的生长等。

这类化合物制备方法已众所周知。溶液最好通过简单地混合组分来制备。用掺合的方法来制备微细的固体组合物，通常是在锤磨机或流体能量磨中研磨。悬浮液是通过湿磨制备的（参见如Littler美国专利3，060，084）。对于粒剂和丸剂可以在予制成的颗粒载体上喷涂由有效材料来制备或通过凝聚技术来制备。参见J.E.Browning“Agglomeration”.Chemical Engineering December 4，1967，PP.147ff.和“Perry′sChemical Engineer′s Handbook”，5th Ed.，McGraw-Hill，New York，1973，PP.8-57ff。

对于有关制剂技术的更进一步参考内容，见以下文献：

H·M·Loux，U·S·Patent 3，235，361，February 15，1966，6栏16行到7栏19行和实施例10到41;

R·W·Luckenbaugh，U·S·Patent 3，309，192 March14，1967，5栏43行到7栏62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182;

H·Gysin和E·Knusli，U·S·Patent 2，891，855，June23，1959，3栏66行到5栏17行和实施例1-4;

G·C·Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley和Sons，Inc.，New York，1961，PP.81-96;

J·D·Fryer和S·A·Evans，“Weed Control Handbook”5th Ed.，Blaokwell Scientific Publications，Oxford，1968，PP.101-103。

在下面的诸实施例中，除非另有说明，否则所有的份以重量计算。

实施例4

可湿性粉剂

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 80%

烷基萘磺酸钠 2%

木素磺酸钠 2%

合成的无定型硅 3%

高岭土 13%

把各组分掺合，锤磨直至所有固体都基本上在50微米以下，重新再掺合，包装。

实施例5

可湿性粉剂

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 50%

烷基萘磺酸钠 2%

低粘度甲基纤维素 2%

硅藻土 46%

把各组分掺合，粗锤磨，然后经过空气研磨产生直径基本上都低于10微米的颗粒，包装前再次把产物掺合均匀。

实施例6

粒剂

实施例5的可湿性粉剂 5%

硅镁土颗粒（U·S·S 20-40目;

0.84-0.42mm） 95%

把含有25%固体的可湿性粉剂的浆液，在双锥掺合机中喷涂到硅镁土颗粒表面，干燥颗粒后包装。

实施例7

挤压的丸剂

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 25%

无水硫酸钠 10%

粗木素磺酸钙 5%

烷基萘磺酸钠 1%

钙/镁膨润土 59%

把各组分掺合、锤磨，然后约用12%的水润湿。把混合物挤压成直径约3mm的柱、切成约3mm长制得丸剂。它们在干燥后可直接使用，或该干燥的丸剂压碎，通过U·S·S第20号筛（0.84mm筛孔）在U·S·S第40号筛（0.42mm筛孔）上滞留的颗粒可以包装备用，细粉末再循环。

实施例8

低浓度粒剂

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 0.1%

硅镁土颗粒（U·S·S 20-40目） 99.9%

把有效组分溶解在一种溶剂里，在双锥掺合器中把该液喷涂在除过尘的颗粒上，喷涂后加热该材料以蒸除溶剂。把该材料再冷却、包装。

实施例9

粒剂

润湿剂 1%

粗的木素磺酰盐（含5-20%天然糖） 10%

硅镁土 9%

把各组分掺合并碾磨以通过100目的筛子。然后把它们加入到一个流化床成粒机上，调节空气流以便能慢慢地流化该材料，把细雾状的水喷到流化了的材料上。保持流化和喷雾直到制得所需大小尺寸的颗粒为止。停止喷雾但继续流化，任意地加热直到水分含量减少到予定值，一般地低于1%。然后从成粒机中排出这种材料，筛选出所予定要求尺寸范围的颗粒，一般是14～100目（1410-149微米），包装备用。

实施例10

低浓度颗粒

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 1%

N，N-二甲基甲酰胺 9%

硅镁土颗粒（U·S·S·20～40号筛） 90%

把有效组分溶解在溶剂中，在双锥掺合器中把该溶液喷涂到除过尘的颗粒上。喷涂完成之后，让掺合器继续再运转一个短时期，然后包装颗粒。

实施例11

水悬浮液

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 40%

聚丙烯酸增稠剂 0.3%

十二烷基苯酚聚乙烯乙二醇醚 0.5%

磷酸氢二钠 1%

磷酸二氢钠 0.5%

聚乙烯醇 1.0%

水 56.7%

把各组分掺合，在一个砂磨机上磨细，制得尺寸基本上都小于5微米的颗粒。

实施例12

溶液

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺铵盐 5%

水 95%

在搅拌下把盐直接加到水中制得溶液，然后将其包装备用。

实施例13

高浓度浓缩物

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 99%

硅气凝胶 0.5%

合成的无定型硅 0.5%

把各组分掺合，在锤磨机上磨细，制得一种基本上都能通过U·S·S50号筛（0.3mm筛孔）的材料。如果需要的话，可把该浓缩物进一步制成各种制剂。

实施例14

可湿性粉剂

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 90%

二辛基硫代琥珀酸钠 0.1%

合成的粉末硅 9.9%

把组分掺合，在一锤磨机内磨细，制备基本上都小于100微米的颗粒。把这些制备好的颗粒材料经过U·S·S50号筛筛选，然后包装起来。

实施例15

可湿性粉剂

木素磺酸钠 20%

蒙脱土 40%

充分把各组分掺合，在锤磨机内粗略地研磨一个，然后使用气体研磨制备基本上尺寸都小于10微米的颗粒。把该材料掺合，然后包装。

实施例16

油悬浮液

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 35%

聚醇羧酸酯和油溶性石油磺酸盐的衍生物 6%

二甲苯 59%

把各组分结合在一起，在砂磨机中把它们一起磨细，制得基本上都小于5微米的颗粒。产品可以直接使用，也可以用油稀释使用，或者在水中乳化使用。

实施例17

粉剂

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 10%

硅镁土 10%

叶蜡石 80%

把有效组分与硅镁土掺合在一起，然后经锤磨机研磨制得基本上都小于200微米的颗粒。研磨浓缩物然后与粉末状叶蜡石掺合，直到均匀。

实施例18

油悬浮液

聚氧乙烯山梨醇六油酸盐 5%

高级脂肪烃油 70%

在砂磨机中一起研磨各组分直到固体颗粒都已在5微米以下。生成的粘稠悬浮液可以直接施用，但最好是用油稀释或在水中乳化使用。

实施例19

可湿性粉剂

N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺 20%

烷基萘磺酸钠 4%

木素磺酸钠 4%

低粘度甲基纤维素 3%

硅镁土 69%

把各组分充分掺合，在锤磨机内压碎，制备基本上都小于100微米的颗粒。而后将该材料重新掺合，然后通过U·S·S50号筛（0.3mm筛孔）筛分、包装。

本发明的化合物是有效的除草剂，它具有在作物和非作物环境下选择性的和非选择性的防除阔叶植物本身和另外杂草的用途，其中作物包括玉米、大豆、裁培作物，如咖啡、茶、可可、油棕树、橡胶树、甘蔗、菠萝、芭蕉、香蕉、柑桔、果树、坚果树和针叶树。非作物应用包括休闲地，该休闲地需要防除所有植物的生长。

施用该化合物即可以直接喷雾、撒播施用、芽前或芽后施用，也可以用所予定需要的杂草防除和作物的选择性所必需的管理技术施用。这些药剂能用来防除休闲地的草木及经过一段间歇后生长的敏感作物。这种间歇与土壤、气候和季节有关，但是对于任何环境条件都能被本技术领域的普通技术人员发展。使用一种适宜的药量，这些药品可用来防除工业地区、铁路沿线、马路边等的所有杂草。

一般地，本发明的化合物以0.25～10，000g/ha量应用，优选的量是5～1000g/ha。准确的施用量与要防除的杂草、土壤类型、施药方法、气候、存在与不存在生长的作物，杂草大小和生长情况等诸因素有关。本领域的技术人员能选择该适宜的用量。

本发明的化合物可与其它的除草剂结合使用。与本发明化合物结合使用的部分除草剂名称给出如下。

常用名化学名称

乙基乙草安 2-氯-N-（乙氧基甲基）-N-（2

-乙基-6-甲苯基）乙酰胺

三氟羧草醚 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕

（acifluorfen） -2-硝基苯甲酸

丙烯醛丙烯醛

杂草锁 2-氯-N-（2，6-二乙基苯基）-

N-（甲氧基甲基）乙酰胺

阿特拉净 N-乙基-N-（1-甲基乙基）-6-

（甲硫基）-1，3，5-三氮苯-2，4-

二胺

氨*** 1H-1，2，4-***-3-氨基

氨基磺酸铵氨基磺酸铵

黄草灵甲基〔（4-氨基苯基）磺酰〕-氨基甲

酸酯

阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-（1-甲基乙

基）-1，3，5-三氮苯-2，4-二胺

氯炔草灵 4-氯-2-丁炔基3-氯氨基甲酸酯

乙丁氟乐灵 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-

4-（三氟甲基）苯胺

bensulfuron 2-〔〔〔〔〔4，6-二甲氧基-2-嘧啶

基）氨基〕-甲基羰基〕氨基〕磺酰基〕

甲基〕苯甲酸甲酯

砜草磷 0，0-双（1-甲基乙基）S-〔2-

〔（苯基磺酰）氨基）乙基〕二硫化磷酸

酯

苯达松 3-（1-甲基乙基）-（1H）-2，1，

3-苯并硫二氮杂-4（3H）-酮2，2

-二氧化物

benzofluor N-〔4-（乙硫基）-2-（三氟甲基）

-苯基〕甲磺酰胺

新燕灵 N-苯甲酰基-N-（3，4-二氯苯基）

-DL-氨基丙酸

甲酯除草醚甲基5-（2，4-二氯苯氧基）-2-硝

基苯甲酸酯

丁溴啶 5-溴-6-甲基-3-（1-甲基丙基）

-2，4-（1H，3H）嘧啶二酮

溴草腈 3，5-二溴-4-羟基苄腈

丁草锁 N-（丁氧基甲基）-α-氯-N-（2，

6-二乙基苯基）乙酰胺

丁硫咪唑酮 3-〔5-（1，1-二甲基乙基）-1，3，

4-硫二氮杂环戊二烯-2-基〕-4-羟

基-1-甲基-2-咪唑烷基酮

丁乐灵 4-（1，1-二甲基乙基）-N-（1-甲

基丙基）-2，6-二硝基苯胺

异丁草丹 S-乙基双（2-甲基丙基）硫代氨基甲酸

酯

二甲胂酸羟基二甲基氧化胂

烯草安 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺

硫烯草丹 2-氯烯丙基二乙基二硫代氨基甲酸酯

氨二氯苯酸 3-氨基-2，5-二氯苯甲酸

氯秀谷隆 3-（4-溴-3-氯苯基）-1-甲氧基-

1-甲基脲

Chlorimuron 2-〔〔〔〔（4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基）

-乙氨基〕羰基〕氨基〕磺酰〕苯甲酸乙酯

氯醚隆 N-〔4-（4-氯苯氧基）苯基〕-N，N-

二甲基脲

氯苯胺灵 1-甲基乙基3-氯苯基氨基甲酸酯

绿黄隆 2-氯-N-〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，

3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕苯磺酰胺

绿麦隆 N′-（3-氯-4-甲基苯基）-N，N-二

甲基脲

Cinmethylin 外-1-甲基-4-（1-甲基乙基）-2-

〔（2-甲苯基）甲氧基〕-7-氧杂双环

〔2，2，1〕庚烷

Clethodim （E，E）-（±）-2-〔1-〔〔（3-氯-2

-丙烯基）氧）亚胺基〕丙基〕-5-〔2-

（乙硫基）丙基-3-羟基-2-环己烯-1

-酮

Clomazone 2-〔（2-氯苯基）甲基〕-4，4-二甲

基-3-异噁唑烷基酮

Cloproxydim （E，E）-2-〔1-〔〔（3-氯-2-丙烯基）氧）-亚胺基〕丁基〕-5-〔2-（乙

硫基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-

酮

Clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸

甲基胂酸钙甲基胂酸钙盐

丙腈津 2-〔〔4-氯-6-（乙胺基）-1，3，5-

三氮苯-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈

环己丹 S-乙基环己基硫代氨基甲酸乙酯

环辛隆 3-环辛基-1，1-二甲基脲

苯草快 1-甲基-4-苯基吡啶鎓

环丙津 2-氯-4-（环丙胺）-6-（异丙胺）-

S-三嗪

环茂安 N-〔5-（2-氯-1，1-二甲基乙基）-

1，3，4-硫二氮杂环戊二烯-2-基〕环丙烷

甲酰胺

环丙敌稗 N-（3，4-二氯苯基）环丙烷甲酰胺

茅草枯 2，2-二氯苯酸

棉隆四氢-3，5-二甲基-2H-1，3，5-

噻二嗪-2-硫酮

敌稗二甲基2，3，5，6-四氯-1，4-苯二羧酸酯

甜草灵乙基〔3-〔〔（苯胺）羰基〕氧基〕苯基〕

氨基甲酸酯

敌草净 2-（异丙胺基）-4-（甲胺基）-6-（

（甲硫基）-均三氮苯

二氯烯丹 S-（2，3-二氯-2-烯丙基）双（1-甲

基乙基）硫代氨基甲酸酯

甲氧二氯苯酸 3，6-二氯-2-甲氧基苯酸

敌草腈 2，6-二氯苄腈

2，4-滴丙酸（±）-2-（2，4-二氯苯氧基）丙酸

dichlofop （±）-2-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯

氧基〕丙酸

乙酰甲草胺 N-（氯乙酰基）-N-（2，6-二乙基苯基）

（diethatyl）甘氨酸

草吡唑 1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡唑

（difenzoquat）鎓

二乙氟乐胺 N³，N³-二乙基-2，4-二硝基-6-（三

氟甲基）-1，3-苯二胺

地乐酚 2-（1-甲基丙基）4，6-二硝酚

二甲二苯乙酰胺 N，N-二甲基-α-苯基苯乙酰胺

乙基扑草净 6-（乙硫基）-N，N-双（1-甲基乙基）

-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

敌草快 6，7-二氢联吡啶并〔1，2-a∶2′，1′

-C〕-吡嗪二阳离子

敌草隆 N′-（3，4-二氯苯基）-N，N-二甲基

脲

二硝甲酚 2-甲基-4，6-二硝基苯酚

DPX-M6316 3-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-

三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕-

2-硫代苯甲酸甲酯

甲胂二钠甲基胂酸二钠

内氧草索 7-氧杂二环（2，2，1）庚烷-2，3-二甲酸

丙草丹 S-乙基-二丙基硫代氨基甲酸酯

烯氟乐灵 N-乙基-N-（2-甲基-2-丙烯基）

-2，6-二硝基-4-（三氟甲基）苯胺

甜菜呋（±）-2-乙氧基-2，3-二氢-3，3

-二甲基-5-苯并呋喃基甲基磺酸酯

Express^＊2-〔〔〔〔N-（4-甲氧基-6-甲基

-1，3，5-三嗪-2-基）-N-甲胺

基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸、甲酯

伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸

fenoxaprop （±）-2-〔4-〔（6-氯-2-苯

并噁唑基）氧〕-苯氧〕丙酸

非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲

非草隆三氯酸 N，N-二甲基-N′-苯基脲的盐和三氯

乙酸

flamprop N-苯酰基-N-（3-氯-4-氟代苯

基）-DL-丙氨酸

fluazifop （±）-2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）

-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸

fluazifop-P （R）-2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）

-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸

氟乐灵 N-（2-氯乙基）-2，6-二硝基-N

-丙基-4-（三氟甲基）苯胺

伏草隆 N，N-二甲基-N′-〔3-（三氟甲基）

苯基〕脲

fluorochloridone 3-氯-4-（氯甲基）-1-〔3-

（三氟甲基）苯基〕-2-吡咯烷酮

氟甲消草醚对硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝基-

对甲苯醚

fluoroglycofen 羧甲基5-〔2-氯-4-（三氟甲基）

苯氧基〕-2-硝基苯甲酸酯

氟啶酮 1-甲基-3-苯基-5-〔3-（三氟

甲基）苯基〕-4（1H）-吡啶酮

氟黄胺草醚 5-〔2-氯-4-三氟甲基）苯氧基〕

-N-（甲基磺酰基）-2-硝基苯甲酰

胺

杀木磷氢（氨基羰基）磷酸乙酯

草甘膦 N-（磷酰甲基）-甘氨酸

haloxyfop 2-〔4-〔〔3-氯-5-（三氟甲基）

-2-吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸

六氟盐六氟胂酸钾

环嗪酮 3-环己基-6-（二甲基氨基）-1-

甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮

imazamethabenz 6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-

2-咪唑啉-2-基）-间-甲苯甲酸甲

酯和6-（4-异丙基-4-甲基-5-

氧-2-咪唑啉-2-基）-对甲苯甲酸、

甲酯

imazapyr （±）-2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-

（1-甲基乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-

基〕-3-吡啶羧酸

imazaquin 2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-（1-甲

基乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-3

喹啉羧酸

imazethapyr （±）-2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-

（1-甲基乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-

基）-5-乙基-3-吡啶羧酸

碘草腈 4-羟基-3，5-二碘苄腈

异丙乐灵 4-（1-甲基乙基）-2，6-二硝基-N，

N-二丙基苯胺

异丙隆 N-（4-异丙基苯基）-N′，N′-二甲基脲

异恶隆 N′-〔5-（1，1-二甲基乙基）-3-异

噁唑基〕-N，N-二甲基脲

isoxaben N-〔3-（1-乙基-1-甲基丙基）-5-

异噁唑基〕-2，6-二甲氧基苯酰胺

特威隆 3-〔〔（二甲胺基）羰基〕氨基〕苯基-（1，

1-二甲基乙基）氨基甲酸酯

lactofen （±）-2-乙氧基-1-甲基-2-氧乙基

5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基-2-

硝基苯甲酸酯

环草啶 3-环己基-6，7-二氢-1H-环戊嘧啶-

2，4（3H，5H）-二酮

利谷隆 N′-（3，4-二氯苯基）-N-甲氧基-N

-甲基脲

甲胂酸甲胂酸

胂酸铵甲胂酸-铵盐

2甲4氯（4-氯-2-甲基苯氧基）乙酸

2甲4氯丁酸 4-（4-氯-2-甲基苯氧基）丁酸

2甲4氯丙酸（±）-2-（4-氯-2-甲基苯氧基）丙酸

mefluidide N-〔2，4-二甲基-5-〔〔（三氟甲基）

磺酰基〕氨基〕苯基〕乙酰胺

methal- N-（2-甲基-2-丙烯基）-2，6-二硝

propalin 基-N-丙基-4-（三氟甲基）苯酰胺

噻唑隆 1，3-二甲基-3-（2-苯并噻唑基）脲

硫威钠 N-甲基二硫代氨基甲酸

定草噁 2-（3，4-二氯苯基）-4-甲基-1，2，

4-噁二唑啉酮-3，5-二酮

甲氧隆 N′-（3-氯-4-甲氧基苯基）-N，N-

二甲基脲

甲氧毒草安 2-氯-N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N

-（2-甲氧基-1-甲基乙基）乙酰胺

赛克嗪 4-氨基-6-（1，1-二甲基乙基）-3-

（甲硫基）-1，2，4-三氮苯-5（4H）

-酮

metsulfuron 2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，

metnyl 5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕

苯甲酸，甲酯

抑芽丹 1，2-二氢-3，6-哒嗪二酮

环草丹 S-乙基六氢-1H-氮杂环庚烷-1-硫代氨基

甲酸酯

一氯利谷隆 3-（对-氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基脲

灭草隆 N′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲

灭草隆三氯乙酸灭草隆的三氯乙酸季铵盐

甲胂钠甲基胂酸一钠

萘丙安 N，N-二乙基-2-（1-萘氧基）丙酰胺

抑草生 2-〔（1-萘胺基）羰基〕苯甲酸

丁敌隆 1-丁基-3-（3，4-二氯苯基）-1-甲基脲

甲砜乐灵 4-（甲基磺酰）-2，6-二硝基-N，N-二

丙基苯胺

除草醚 2，4-二氯-1-（4-硝基苯氧基）苯

nitrofluorfen 2-氯-1-（4-硝基苯氧基）-4-（三氟

甲基）苯

茚草隆 N，N-二甲基-N′-（八氢-4，7-亚甲基

-1H-茚-5-基）脲3aα，4α，5α，

7α，7aα-异构体

达草灭 4-氯-5-（甲胺基）-2-〔3-（三氟甲基）

苯基〕-3（2H）-哒嗪酮

磺胺乐灵 4-（二丙胺基）-3，5-二硝基-苯磺酰胺

松草噁 3-〔2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）苯

基〕-5-（1，1-二甲基乙基）-1，3，4

-噁二唑-2（3H）-酮

乙氧氟甲草醚 2-氯-1-（3-乙氧基-4-硝基苯氧基）

-4-（三氟甲基）苯

离子对草快 1，1′-二甲基-4，4′-联吡啶阳离子盐

克草单 S-丙基丁基乙基硫代氨基甲酸酯

Pendimethalin N-（1-乙基丙基）-3，4-二甲基-2，

6-二硝基苯胺

苯氟磺安 1，1，1-三氟-N-〔2-甲基-4-

（苯基磺酰基）苯基〕甲氨磺酰

甲二威灵 3-〔（甲氧羰基）氨基〕苯基（3-甲基苯

基）氨基甲酸酯

毒草定 4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶甲酸

PPG-1013 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-

2-硝基苯乙酮肟-O-乙酸，甲酯

Procyazine 2-〔〔4-氯-6-（环丙胺）-1，3，5

-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈

环丙氟乐灵 N-（环丙甲基）-2，6-二硝基-N-丙

基-4-（三氟甲基）苯胺

扑灭通 6-甲氧基-N，N′-双（1-甲基乙基）

-1，3，5-三氮苯-2，4-二胺

扑草净 N，N′-双（1-甲基乙基）-6-（甲硫

基）-1，3，5-三氮苯-2，4-二胺

炔敌稗 3，5-二氯-N-（1，1-二甲基-2-

丙炔基）苯酰胺

毒草安 2-氯-N-（1-甲基乙基）-N-苯基乙

酰胺

敌稗 N-（3，4-二氯苯基）丙酰胺

扑灭津 6-氯-N，N′-双（1-甲基乙基）-1，3

5-三氮苯-2，4-二胺

苯胺灵 1-甲基乙基苯基氨基甲酸酯

甲硫基磺乐灵 N-〔〔4-（二丙胺）-3，5-二硝基苯基〕

磺酰〕-S，S-二甲基硫亚胺

丁炔毒草安 2-氯-N-（1-甲基-2-丙炔基）N-乙

酰苯胺

杀草敌 5-氨基-4-氯-2-苯基-3（2H）-哒

嗪酮

quizalofop （±）-2-〔4-〔（6-氯-2-喹喔啉基）

ethyl 氧〕苯氧基〕丙酸，乙酯

另丁通 N-乙基-6-甲氧基-N′-（1-甲基丙基）

-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

稀禾定 2-〔1-（乙氧亚氨基）丁基〕-5-〔2-

（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1

-酮

环己隆 N-（2-甲基环己基）-N′-苯基脲

西玛津 6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三氮

苯-2，4-二胺

Sulfometuron 2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-嘧啶基）氨基〕

methyl 羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸，甲酯

三氯醋酸三氯乙酸

丁噻隆 N-〔5-（1，1-二甲基乙基）-1，3，4-

硫二氮杂环戊二烯-2-基〕-N，N′-二甲基脲

特氯啶 5-氯-3-（1，1-二甲基乙基）-6-甲

（terbacil）基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮

特氯啶 N-（丁氧基甲基）-2-氯-N-〔2-（1，

（terbuchlor） 1-二甲基乙基）-6-甲基苯基〕乙酰胺

特丁津 2-（特丁胺基）-4-氯-6-（乙基胺基）

-均三氮苯

芽根灵 2，6-双-特-丁基-对-甲苯基甲基氨基甲

酸酯

特丁草净 N-（1，1-二甲基乙基）-N′-乙基-6-

（甲硫基）-1，3，5-三氮苯-2，4-二

胺

thiobencarb S-〔（4-氯苯基）甲基〕二乙基硫代氨基甲

酸酯

三氯烯丹 S-（2，3，3-三氯-2-丙烯基）双（1

-甲基乙基）硫代氨基甲酸酯

乙氯草定〔（3，5，6-三氯-2-吡啶基）氧〕乙酸

tridiphane 2-（3，5-二氯苯基）-2-（2，2，2

-三氯乙基）环氧乙烷

氟乐灵 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-（三氟

甲基）苯胺

三甲隆 1-（对-氯苯基）-2，3，3-三甲基异脲

2，4-D （2，4-二氯苯氧基）乙酸

2，4-D丁酸 4-（2，4-二氯苯氧基）丁酸

灭草丹 S-丙基二丙基硫代氨基甲酸酯

二甲苯草胺 2-氯-N-（2，3-二甲基苯基）-N-

（1-甲基乙基）乙酰胺

在一些温室试验中发现了试验标题化合物的除草特性，其实验步骤和结果如下。

化合物

5合物 R^R1 X Y Z m.p.（℃）

1 H CH₂CH₃CH₃CH₃CH 154-155

2 H CH₂CH₃CH₃OCH₃CH 100-103

3 H CH₂CH₃OCH₃OCH₃CH 153-155

4 H CH₂CH₃CH₃OCH₃N 144-146

5 H CH₂CH₃OCH₃OCH₃N 140-142

6 H CH₂CH₃Cl OCH₃CH 148-150

7 H CH₃OCH₃OCH₃CH 128-130

8 H CH₃Cl OCH₃CH 141-142

9 H （CH₂）₂CH₃CH₃CH₃CH 136-137（d）

10 H （CH₂）₂CH₃OCH₃OCH₃CH 136-137（d）

11 H （CH₂）₂CH₃OCH₃OCH₃N 123-124（d）

12 H （CH₂）₂CH₃Cl OCH₃CH 109-112

13 H （CH₂）₂CH₃CH₃OCH₃CH 111-115（d）

试验A

裁种马唐（Digitaria spp）、稗（Echinochloacrus-galli）、长狗尾草（Setaria faberi）、野燕麦（Avena fatua）雀麦草（Bromus secalinus）、苘麻（Abutilon theophrasti）、牵牛花（Ipomoea Spp）、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、高梁、玉米、大豆、糖甜菜、棉花、水稻、小麦、大麦和香附子（Cyperusrotundus）薯类作物的种子，并把溶解在非植物毒性溶剂中的试验药品进行芽前处理。同时使用土壤/叶子施药对这些作物和草类进行防除处理。在处理过程中植株高度是2-18cm。把处理过的植株和对照物都在温室同时保持十六天，之后，所有种类的植株都与对照物比较并对防除处理的反应进行目测评价。试验评价总结于表A中，它是以0到10的数字范围为依据。0＝无损伤，10＝完全杀死。随同使用的符号有下面的含意：

C＝缺绿病/黑斑症

B＝日灼病

D＝落叶

E＝出苗抑制

G＝生长发育不全

H＝生成效果

U＝少有的色素沉着

X＝腋下刺激

S＝白化病

6y＝脱落的芽或花

表A

化合物 1 化合物 2

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽后除草

棉花 5C，9G 3C，9G 5C，9G 9C

牵牛花 10C 3C，8G 9C 3C，8H

苍耳 7G 0 5C，9G 3C，7H

香附子 10C 4C，8G 7G 3G

马唐 10C 3C，5G 3C，7G 2C，4G

稗 9C 4C，9H 9C 3C，8G

野燕麦 5C，9G 9G 3C，8G 6G

小麦 5C，9G 4C，9G 5C，9G 8G

玉米 1C，3G 0 4C，9H 3C，6H

大豆 5C，9G 3C，6G 5C，9G 4C，9G

水稻 4C，9G 5C，9G 5C，9G 5C，9G

高梁 4C，9G 3C，7G 3C，8G 3C，7H

雀麦草 5C，9G 3C，7G 3C，7G 6G

糖甜菜 10C 5C，9G 5C，9G 4C，9G

苘麻 5C，9G 3C，8G 5C，9G 4C，9H

长狗尾草 3C，7G 2G 3C，7G 3C，6G

大麦 8G 2C，7G 6G 3G

表A

化合物 1 化合物 2

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽前除草

棉花 4G 2G 0 0

牵牛花 9G 3C，3G 2C 0

苍耳 8H 3G 1C 0

香附子 4G 0 0 0

马唐 3C，7G 0 4G 0

稗 2G 0 2C，2G 0

野燕麦 3C，5G 3G 0 0

小麦 9G 7G 5G 2G

玉米 3G 0 3C，4G 0

大豆 3C，9H 3C，3H 3C，5H 2C，2H

水稻 10E 5G 3C，3G 1C

高梁 3C，9H 3C，7G 3C，5G 2C

雀麦草 7G 2G 4G 0

糖甜菜 8G 5G 5H 3G

苘麻 3C，7G 2H 1C 1H

长狗尾草 2G 0 0 0

大麦 9G 2C，4G 3G 0

表A

化合物 3 化合物 4

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽后除草

棉花 9C 5C，9G 3C，7G 3C，5G

牵牛花 10C 10C 9C 3C，7H

苍耳 10C 9C 8H 3H，5G

香附子 10C 10C 5C，5G 5G

马唐 10C 5C，9G 4C，9G 3C，5G

稗 10C 10C 9C 4C，9H

野燕麦 4C，9G 2C，9G 4C，9G 4C，9G

小麦 10C 9C 9C 5C，9G

玉米 9C 3C，9H 3C，9G 3C，7H

大豆 9C 9C 4C，9G 3H，5G

水稻 9C 5C，9G 5C，9G 5C，9G

高梁 9C 9C 5C，9G 3C，9G

雀麦草 10C 5C，9G 5C，9G 8G

糖甜菜 10C 10C 10C，9C

苘麻 10C 10C 7H 2H

长狗尾草 10C 9C 5C，9G 4C，9G

大麦 9C 3C，9G 9C 3C，8G

表A

化合物 3 化合物 4

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽前除草

棉花 9G 8G 2G 0

牵牛花 5C，9G 3C，9H 3C，4G 0

苍耳 4C，8H 3C，7G 0 0

香附子 10E 0 0 -

马唐 4C，9G 3C，8G 3C，7G O

稗 9H 3C，9H 7G 5H

野燕麦 2C，8G 3C，7G 4G O

小麦 9G 8G 9H 7G

玉米 3C，9H 3C，6G 3C，9G 3C，7G

大豆 9H 3C，8H 3C，5G 0

水稻 10E 8G 10H 9H

高梁 5C，9H 3C，9G 10H 3C，9G

雀麦草 9H 8G 3G 3G

糖甜菜 4C，9G 9G 7H 3H

苘麻 3C，8G 2C，7G 0 0

长狗尾草 3C，9H 3C，9H 2G 0

大麦 9G 2C，9G 2C，9G 3C，7G

表A

化合物 5 化合物 6

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽后除草

棉花 4C，9H 3C，6G 4C，9G 5C，9G

牵牛花 5C，9G 3C，8H 9C 10C

苍耳 8G 2H 10C 10C

香附子 0 0 10C 10C

马唐 9C 3C，7G 10C 3C，7G

稗 10C 4C，9H 9C 10C

野燕麦 5C，9G 4C，9G 2C，9G 4G

小麦 9C 9C 3C，9G 5G

玉米 9C 4C，9G 2C，3H O

大豆 5C，9G 2C，5H 4C，9G 3C，8H

水稻 9C 5C，9G 5C，9G 4C，9G

高梁 9C 3C，8G 10C 10C

雀麦草 9C 5C，9G 9C 8G

糖甜菜 9C 4C，9G 10C 10C

苘麻 3C，7H 4G 4C，9H 4C，8H

长狗尾草 9C 5C，9G 9C 3C，8G

大麦 5C，9G 3C，9G 9G 8G

表A

化合物 5 化合物 6

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽前除草

棉花 2G 0 3C，8G 4G

牵牛花 2H 0 9G 3G

苍耳 1C 0 9H 3C，5G

香附子 0 0 9G 0

马唐 4C，9G 0 4C，8G 3C，6G

稗 7H 0 9H 9H

野燕麦 2C，4G 0 7G 2G

小麦 9G 7G 9G 8G

玉米 3C，9G 2C，7G 3G 0

大豆 2C，5G 2G 3C，8H 3C，5G

水稻 9H 9H 10E 9H

高梁 9H 3C，7G 10H 3C，9G

雀麦草 5G 0 8G 7G

糖甜菜 7H 2H 9G 8G

苘麻 0 0 5G 0

长狗尾草 4G 0 3C，8H 5G

大麦 2C，9G 3G 9G 9G

表A

化合物 7 化合物 8

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽后除草

棉花 9C 9C 9C 9C

牵牛花 10C 10C 10C 10C

苍耳 10C 4C，9G 9C 9C

香附子 - 5C，9G - 3C，7G

马唐 9C 3C，8G 4C，9G 6G

稗 9C 9C 9C 9C

野燕麦 5C，9G 4C，9G 2C，9G 9G

小麦 2C，9G 4C，9G 9G 9G

玉米 9G 3C，9G 2C，7G 4G

大豆 9C 5C，9G 3C，9H 4C，8H

水稻 9C 9C 9C 5C，9G

高梁 9C 5C，9G 9C 5C，9G

雀麦草 9C 9C 5C，9G 5C，9G

糖甜菜 9C 5C，9G 9C 9C

苘麻 10C 10C 9C 5C，9G

长狗尾草 9C 9C 9C 5C，9G

大麦 4C，9G 4C，9G 9G 2C，7G

表A

化合物 7 化合物 8

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽前除草

棉花 3C，9G 8G 8G 3C，7G

牵牛花 9H 9G 9G 9G

苍耳 8H 5G 3C，6G 2G

香附子 10E 8G 10E 10E

马唐 4C，9G 7G 2C，8G 3G

稗 9H 9H 9H 2C，8G

野燕麦 4C，8G 3C，7G 3C，7G 3C，7G

小麦 3C，9H 2C，8G 3C，8G 3C，8H

玉米 9G 3C，8H 3C，8G 3C，5G

大豆 9H 9H 9H 3C，7H

水稻 10H 9H 10E 10H

高梁 9H 4C，9G 4C，9H 4C，9G

雀麦草 9H 8G 9H 8G

糖甜菜 9G 9G 4C，9G 4C，9G

苘麻 4C，9G 8G 3C，8G 2C，3G

长狗尾草 9H 4C，9H 3C，9H 5G

大麦 9H 2C，8G 9G 8G

表A

化合物 9 化合物 10

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽后除草

棉花 9C 9C 10C 10C

牵牛花 4C，9G 4C，8H 10C 5C，9H

苍耳 3C，9G 3C，8H 10C 5C，9H

香附子 2C，8G 7G 10C 5C，9G

马唐 5C，9G 2C，2G 3C，9G 2C，4G

稗 4C，9G 3C，8H 10C 10C

野燕麦 4C，9G 9G 4C，9G 3C，9G

小麦 3C，9G 9G 9C 5C，9G

玉米 1C，2G 0 4C，9G 9G

大豆 0 0 3C，9G 2C，7G

水稻 4C，9G 2C，8G 9C 5C，9G

高梁 4C，9G 3C，8G 5C，9G 9G

雀麦草 9G 6G 9C 3C，9G

糖甜菜 5C，9G 4C，8H 9C 9C

苘麻 2C，8H 4C，7H 10C 5C，9H

长狗尾草 4C，9G 2C，7G 10C 9C

大麦 9G 6G 5C，9G 3C，9G

表A

化合物 9 化合物10

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽前除草

棉花 3G 2G 6G 6G

牵牛花 2C，8G 7G 9H 9H

苍耳 3C，8H 1C，2G 9H 9H

香附子 5G 0 10E 10E

马唐 0 0 5G 0

稗 3C，8H 4G 9H 9H

野燕麦 3C，7G 2C，5G 3C，8G 8G

小麦 2C，8H 8G 9H 3C，8H

玉米 0 2C，2G 9G 3C，8G

大豆 0 0 9H 4C，8H

水稻 9H 2C，4H 10H 9H

高梁 4C，8H 3C，7H 4C，9H 9H

雀麦草 5G 4G 9H 6G

糖甜菜 3C，8G 2C，6G 3C，9G 9G

苘麻 3C，6H 2C，3H 3C，9G 3C，8G

长狗尾草 2C，6G 2G 4C，9H 3C，8H

大麦 2C，9G 8G 3C，9G 9G

表A

化合物 11 化合物 12

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽后除草

棉花 9C 6H 4C，9G 2C，7G

牵牛花 5C，9H 3C，5H 10C 4C，9G

苍耳 4C，8H 2C，2H 10C 4C，9G

香附子 4G 0 4C，8G 4C，7G

马唐 2G 0 3C，6G 5G

稗 3C，9G 6G 5C，9G 4C，9H

野燕麦 4C，9G 3C，9G 2C，6G 3G

小麦 9G 9G 4C，9G 8G

玉米 3C，9G 3C，6H 2C，3G 0

大豆 0 0 2H 2G

水稻 4C，9G 3C，9G 5C，9G 4C，8G

高梁 4C，8H 3C，5G 4C，9G 5C，9G

雀麦草 6G 5G 5C，9G 7G

糖甜菜 4C，8H 2C，2H 10C 9C

苘麻 1C 0 2C，8G 4G

长狗尾草 3C，8G 0 3C，7G 3C，5G

大麦 8G 4G 4C，9G 7G

表A

化合物 11 化合物 12

用量＝KG/HA 0.05 0.01 0.05 0.01

芽前除草

棉花 0 0 3C，8G 3C，7G

牵牛花 3C，8G 2G 4C，8G 3C，7G

苍耳 2C，6G 2G 3C，7H 2C，2H

香附子 0 0 0 0

马唐 2G 0 3G 0

稗 6H 0 3C，9H 3C，7G

野燕麦 3C，7G 5G - 2C

小麦 8G 6G 2C，8G 3C，7G

玉米 3C，8H 2C，4G 2C，3G 0

大豆 0 0 1C 2G

水稻 9H 2G 10E 4C，9G

高梁 4C，6H 2C，3G 4C，9H 4C，9G

雀麦草 2G 0 8G 7G

糖甜菜 4G 2G 9G 6G

苘麻 0 0 5H 1C，1H

长狗尾草 2C，6G 2G 2G 0

大麦 9G 8G 2C，8G 3C，7G

表A

化合物 13

用量＝KG/HA 0.05 0.01

芽后除草

棉花 4C，9G 7G

牵牛花 9C 3C，7G

苍耳 9C 4C，9G

香附子 3C，6G 4G

马唐 4G 0

稗 4C，9G 5C，9G

野燕麦 3C，8G 3C，6G

小麦 3C，9G 3C，8G

玉米 4C，9G 3C，8H

大豆 4C，9G 3C，7G

水稻 3C，8G 2C，6G

高梁 3C，8G 3C，7G

雀麦草 7G 5G

糖甜菜 5C，9G 4C，8H

苘麻 5C，9G 3C，8G

长狗尾草 3C，6G 4G

大麦 2C，5G 2G

表A

化合物 13

用量＝KG/HA 0.05 0.01

芽前除草

棉花 5G 2G

牵牛花 6H 3H

苍耳 3C，6G 2C，2H

香附子 0 0

马唐 2G 0

稗 3C，8H 2G

野燕麦 3C，6G 0

小麦 7G 0

玉米 3C，8G 3C，3G

大豆 3C，6H 2C，5H

水稻 3C，7G 2G

高梁 3C，8H 3C，4G

雀麦草 3C，7G 0

糖甜菜 6G 3H

苘麻 3C，5H 1H

长狗尾草 4G 0

大麦 3C，8G 2C

试验B

芽后除草

在三个园盘（直径25cm，深12.5cm）中填入Sassafras砂壤土。一个盘裁种香附子（cypevus rotundus）薯类作物、马唐（Digitaria sanguinalis）、决明（Cassia obtusifolia）、曼陀罗（Datura Stramonium）、苘麻（Abutilon theophrasti）、藜（Chenopodium album）、水稻（Oryza sativa）和茶草（Sida spinosa）。第二个盘裁种绿狗尾草（Setaria viridis）、苍耳（Xanthium pensylvalvanicum）、牵牛花（Ipomoea hederacea）、棉花（Gossypium hirsutum）、野高梁（Sorghum halepense）稗（Echinochloa crus-galli）、玉米（Zea mays）、大豆（Glycine max）、长狗尾草（Setaria faberi）。第三个盘裁种小麦（Triticum aestivum）、大麦（Hordeum vulgare）、野荞麦（Polygonum convolvulus）、绒毛状的雀麦（Bromus tectorum）、糖甜菜（Beta vulgaris）、野燕麦（Avena fatua）、普通繁缕（Stellaria media）、黑草（Alopecurus myosuroides）和油菜（Brassica napus）。所有的植株大约生长十四天，然后用溶解在非植物毒性溶剂中的药剂进行芽后喷雾处理。

芽前除草

在三个盘子（直径25cm，深12.5cm）中填入Sassafras砂壤土。一个盘裁种香附子、薯类作物、马唐、决明、曼陀罗、苘麻、藜、水稻和茶草。第二个盘裁种绿狗尾草、苍耳、牵牛花、棉花、野高果、稗、玉米、大豆和长狗尾草。第三个盘裁种小麦、大麦、野荞麦、绒毛状雀麦、糖甜菜、野燕麦、普通繁缕、黑草和油菜。对这三个盘用溶解在非植物毒性溶剂中的药剂进行芽前处理。

把处理过的植株和对照物在温室中保持24小时，然后把所有评价的植株与对照物比较并且对植株处理反应进行目测。

植株反应的评价是以0～100刻度范围为依据，其中0代表无效果，100代表完全的防除。破折号（-）表示没有试验。

表B中是反应的评价。

表B

化合物 3

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽后除草

长狗尾草 100 100 100 100

苘麻 100 100 100 90

糖甜菜 100 100 100 100

马唐 100 100 100 60

茶草 100 100 90 70

曼陀罗 100 100 100 90

水稻 100 100 100 100

苍耳 100 90 70 50

棉花 100 100 70 60

大豆 100 100 100 90

稗 100 100 100 100

野燕麦 100 100 90 70

牵牛草 100 100 100 100

小麦 100 100 100 90

决明 100 100 100 80

野高梁 100 100 100 100

香附子 100 100 100 100

玉米 100 80 20 0

野荞麦 100 100 100 100

黑草 100 100 70 50

油菜 100 100 100 100

大麦 100 100 80 50

绿狗尾草 100 100 100 100

藜 100 100 100 100

繁缕 100 100 100 100

绒毛状雀麦 100 100 100 80

表B

化合物 3

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽前除草

长狗尾草 100 100 80 30

苘麻 100 70 60 50

糖甜菜 100 100 100 90

马唐 100 100 90 60

茶草 90 80 70 60

曼陀罗 100 95 90 85

水稻 100 100 100 100

苍耳 90 80 70 60

棉花 90 80 70 60

大豆 90 70 50 0

稗 100 90 60 30

野燕麦 80 70 60 30

牵牛草 100 95 90 85

小麦 100 90 80 70

决明 100 100 100 100

野高梁 100 100 100 70

香附子 100 100 90 80

玉米 90 70 30 0

野荞麦 100 100 90 80

黑草 100 100 90 70

油菜 100 100 100 90

大麦 100 95 90 85

绿狗尾草 100 100 100 70

藜 100 100 90 80

繁缕 100 95 90 85

绒毛状雀麦 100 100 90 80

表B

化合物 6

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽后除草

长狗尾草 100 100 70 30

苘麻 100 80 30 0

糖甜菜 100 100 100 60

马唐 100 70 60 30

茶草 90 80 60 30

曼陀罗 100 100 100 70

水稻 100 100 100 30

苍耳 100 70 50 30

棉花 100 70 50 0

大豆 90 70 50 0

稗 100 100 100 90

野燕麦 70 50 30 0

牵牛草 100 100 100 70

小麦 70 50 30 0

决明 100 100 50 0

野高梁 100 100 100 100

香附子 100 80 60 50

玉米 0 0 0 0

野荞麦 100 100 90 70

黑草 90 70 50 30

油菜 100 100 100 100

大麦 90 60 30 0

绿狗尾草 100 100 60 40

藜 100 100 100 100

繁缕 100 100 50 30

绒毛状雀麦 90 80 60 30

表B

化合物 6

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽前除草

长狗尾草 100 80 30 0

苘麻 90 60 30 0

糖甜菜 100 100 100 100

马唐 90 80 60 30

茶草 95 90 80 70

曼陀罗 100 90 60 30

水稻 100 100 100 100

苍耳 90 80 70 50

棉花 90 70 30 0

大豆 80 50 0 0

稗 100 70 30 0

野燕麦 80 50 0 0

牵牛草 100 90 80 70

小麦 90 70 50 0

决明 100 100 100 100

野高梁 100 100 70 50

香附子 100 90 30 0

玉米 30 0 0 0

野荞麦 100 100 90 70

黑草 90 80 70 60

油菜 100 100 100 90

大麦 100 100 80 50

绿狗尾草 100 90 70 30

藜 100 90 70 50

繁缕 90 70 30 0

绒毛状雀麦 100 100 90 80

表B

化合物 7

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽后除草

长狗尾草 100 100 100 70

苘麻 100 100 80 50

糖甜菜 100 100 100 100

马唐 100 100 80 40

茶草 100 90 30 20

曼陀罗 100 100 90 70

水稻 100 100 100 90

苍耳 100 80 20 0

棉花 100 100 90 50

大豆 100 100 90 70

稗 100 100 100 100

野燕麦 100 100 100 90

牵牛草 100 100 90 30

小麦 100 100 100 80

决明 100 100 50 30

野高梁 100 100 90 60

香附子 100 90 70 20

玉米 100 90 90 40

野荞麦 100 100 100 70

黑草 100 100 100 90

油菜 100 100 100 100

大麦 100 100 100 90

绿狗尾草 100 100 70 70

藜 100 100 80 80

繁缕 100 100 100 100

绒毛状雀麦 100 100 100 100

表B

化合物 7

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽前除草

长狗尾草 100 100 90 30

苘麻 100 100 80 40

糖甜菜 100 90 90 40

马唐 100 100 100 40

茶草 90 90 80 70

曼陀罗 100 90 80 60

水稻 100 100 90 80

苍耳 80 70 40 0

棉花 90 90 80 40

大豆 90 90 40 10

稗 100 100 50 0

野燕麦 80 70 40 0

牵牛草 100 100 80 70

小麦 80 70 50 10

决明 100 100 100 40

野高梁 100 90 90 50

香附子 100 100 50 20

玉米 100 70 20 20

野荞麦 100 90 90 40

黑草 100 90 60 50

油菜 100 100 60 50

大麦 80 80 50 10

绿狗尾草 100 100 100 50

藜 100 100 100 90

繁缕 100 100 100 90

绒毛状雀麦 100 100 50 30

表B

化合物 8

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽后除草

长狗尾草 100 90 40 0

苘麻 100 80 40 20

糖甜菜 100 100 100 90

马唐 100 80 50 20

茶草 100 100 50 20

曼陀罗 100 100 90 60

水稻 100 100 80 30

苍耳 100 50 20 0

棉花 100 90 70 30

大豆 100 100 80 40

稗 100 100 100 90

野燕麦 100 80 70 40

牵牛草 100 100 80 40

小麦 90 70 50 30

决明 100 90 50 30

野高梁 100 100 100 40

香附子 100 100 60 20

玉米 70 20 0 0

野荞麦 100 90 70 60

黑草 100 100 80 60

油菜 100 100 100 80

大麦 100 80 70 40

绿狗尾草 100 100 80 50

藜 100 90 90 30

繁缕 100 100 70 50

绒毛状雀草 100 100 60 30

表B

化合物 8

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽前除草

长狗尾草 100 90 40 10

苘麻 100 80 50 20

糖甜糖甜菜 100 90 60 40

马唐 100 90 90 50

茶草 90 90 40 20

曼陀罗 100 100 70 40

水稻 100 100 90 40

苍耳 100 80 30 0

棉花 90 90 50 20

大豆 70 50 20 10

稗 100 100 40 10

野燕麦 90 50 10 0

牵牛草 90 90 50 40

小麦 80 70 50 10

决明 100 90 70 -

野高梁 100 100 100 70

香附子 100 40 40 0

玉米 30 30 10 0

野荞麦 100 80 70 60

黑草 100 90 70 60

油菜 100 80 60 50

大麦 90 50 40 30

绿狗尾草 100 100 80 30

藜 100 90 90 -

繁缕 100 100 90 60

绒毛状雀麦 100 80 60 20

表B

化合物 9

用量＝G/HA 250 62 16 4

芽后除草

长狗尾草 70 50 30 0

苘麻 100 100 100 70

糖甜菜 100 100 90 80

马唐 60 50 40 30

茶草 90 80 70 50

曼陀罗 100 90 80 60

水稻 100 90 60 30

苍耳 70 60 50 30

棉花 70 30 - 0

大豆 50 30 0 0

稗 100 80 60 30

野燕麦 90 80 70 60

牵牛草 90 70 60 50

小麦 100 100 60 50

决明 60 50 40 30

野高梁 90 80 70 60

香附子 100 100 70 50

玉米 0 0 0 0

野荞麦 80 60 50 0

黑草 100 100 90 70

油菜 100 100 100 80

大麦 90 60 50 40

绿狗尾草 80 50 30 0

藜 100 80 70 50

繁缕 100 100 70 60

绒毛雀麦 100 70 50 30

表B

化合物 9

用量＝G/HA 250 62 16 4

芽前除草

长狗尾草 90 70 30 0

苘麻 90 70 30 0

糖甜菜 70 50 30 0

马唐 50 30 0 0

茶草 90 70 50 30

曼陀罗 70 50 30 0

水稻 100 100 70 30

苍耳 80 50 30 0

棉花 50 30 0 0

大豆 0 0 0 0

稗 100 80 60 50

野燕麦 70 30 0 0

牵牛草 70 50 30 0

小麦 70 50 30 0

决明 70 50 30 0

野高梁 90 80 60 30

香附子 90 60 30 0

玉米 0 0 0 0

野荞麦 100 95 90 85

黑草 90 80 70 60

油菜 100 90 70 0

大麦 80 70 50 30

绿狗尾草 90 70 30 0

藜 100 100 70 50

繁缕 0 0 0 0

绒毛状雀麦 70 50 30 0

表B

化合物 10

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽后除草

长狗尾草 100 80 50 30

苘麻 100 100 100 80

糖甜菜 100 100 100 100

马唐 80 50 40 30

茶草 100 90 60 30

曼陀罗 100 90 60 40

水稻 90 80 70 60

苍耳 100 100 70 30

棉花 70 40 30 0

大豆 100 80 60 0

稗 100 100 70 60

野燕麦 100 90 60 30

牵牛草 100 100 90 50

小麦 100 100 80 60

决明 90 60 30 0

野高梁 100 100 100 70

香附子 - - 70 50

玉米 80 70 0 0

野荞麦 100 100 70 50

黑草 100 100 100 100

油菜 100 100 100 100

大麦 90 70 50 30

绿狗尾草 100 80 50 30

藜 100 100 90 60

繁缕 100 100 100 100

绒毛状雀麦 100 100 80 50

表B

化合物 10

用量＝G/HA 62 16 4 1

芽前除草

长狗尾草 100 100 80 30

苘麻 100 90 80 70

糖甜菜 90 80 70 30

马唐 100 90 60 30

茶草 90 80 70 30

曼陀罗 90 80 70 30

水稻 100 100 100 90

苍耳 90 80 70 40

棉花 70 50 30 0

大豆 70 50 30 0

稗 100 100 100 50

野燕麦 60 30 0 0

牵牛草 90 80 50 30

小麦 80 60 30 0

决明 90 70 50 30

野高梁 90 80 70 50

香附子 100 100 95 90

玉米 100 90 60 0

野荞麦 95 90 85 80

黑草 100 90 80 50

油菜 100 100 100 80

大麦 80 70 60 50

绿狗尾草 100 90 70 50

藜 100 90 80 70

繁缕 100 100 90 50

绒毛状雀麦 90 60 30 0

表B

化合物 11

用量＝G/HA 250 62 16 4

芽后除草

长狗尾草 70 50 30 0

苘麻 70 30 0 0

糖甜菜 100 70 0 0

马唐 70 60 50 40

茶草 70 50 30 0

曼陀罗 100 80 50 40

水稻 100 90 60 30

苍耳 50 30 0 0

棉花 30 20 0 0

大豆 40 30 0 0

稗 90 70 50 30

野燕麦 100 90 60 50

牵牛草 70 30 0 0

小麦 100 100 70 60

决明 60 30 0 0

野高梁 70 60 50 30

香附子 50 30 0 0

玉米 80 50 30 0

野荞麦 90 60 30 0

黑草 100 100 70 60

油菜 100 100 100 90

大麦 100 70 60 50

绿狗尾草 80 70 50 30

藜 70 60 50 30

繁缕 100 90 60 30

绒毛状雀麦 100 100 50 30

表B

化合物 11

用量＝G/HA 250 62 16 4

芽前除草

长狗尾草 70 50 30 0

苘麻 70 60 30 0

糖甜菜 70 50 0 0

马唐 100 90 60 30

茶草 70 50 30 0

曼陀罗 50 30 0 0

水稻 100 90 60 30

苍耳 50 30 0 0

棉花 30 20 0 0

大豆 0 0 0 0

稗 100 60 30 0

野燕麦 70 50 30 0

牵牛草 80 40 0 0

小麦 80 30 0 0

决明 90 70 50 40

野高梁 90 80 50 30

香附子 50 30 0 0

玉米 90 80 0 0

野荞麦 95 90 80 70

黑草 90 80 70 50

油菜 70 30 0 0

大麦 80 50 0 0

绿狗尾草 90 60 30 0

藜 90 70 50 30

繁缕 70 60 50 30

绒毛状雀麦 80 50 0 0

试验C

在芽前和芽后除草评价中，玉米和高梁的除草剂试验包括以下品种。

品种

类目常用名拉丁文学名

作物玉米 zea mays

大豆 Glycine max

高梁 Sorghum bicolor

杂草绿狗尾草 Setaria viridis

长狗尾草 Setaria faberii

野高梁 Sorghum halepense

稗 Echinochloa crus-galli

Fall panicum panicum dichotomiflorum

马唐 Digitaria sanguinalis

香附子 Cyperus rotundus

阔叶草苍耳 Xanthium pensylvanicum

牵牛花 Ipomoea hederacea

苘麻 Abutilon theophrasti

曼陀罗 Datura stramonium

藜 Chenopodium album

西风古 Amaranthus retroflexus

春蓼 Polygonum persicaris

芽后

在Sassafras砂壤土中种有芽后作物。玉米和大豆分别长在25Cm直径的容器中。高梁和七种杂草种在两个直径18cm的容器中，每个容器中有4种。七种阔叶草也种在两个直径18cm的容器中，一个有4种，第二个有3种。把另外附加的玉米种在一个直径18cm的容器中。把这个玉米附加容器的土壤表面在喷雾处理前用吸收剂，珍珠岩复盖，以至于试验药剂只能通过叶子进入到植株中。植株已生长10-21天，根据其种类用溶解于非植物毒性溶剂中的药剂芽后喷雾。

芽前

在施过肥的Tama粉砂壤土中种有芽前植物。这些植物与前面讲述的芽后那些相同。除了具有珍珠岩复盖土壤表面的玉米植物外，使这些植物种植时或种前喷雾溶解在非毒性溶剂中的药剂。

评价

把药剂处理过的作物和对照物保持在温室中2-4周。把对照物包括在内，在0～100的百分刻度范围内对作物施药反应目测评价。其中0代表无损伤，100代表死亡。表C中是作物反应的评价。

表C

化合物 1

用量＝GM/HA 2 4 8 16 32 64 125

芽后除草

玉米 0 0 0 0 0 0 25

大豆 55 55 85 100 100 100 100

绿狗尾草 20 20 35 55 75 85 95

长狗尾草 0 0 30 45 70 85 95

FALL

pANICUM 0 0 35 45 65 80 95

马唐 0 0 0 0 25 35 50

稗 35 25 50 85 100 100 100

野高梁 40 35 60 100 100 100 100

高梁 35 30 50 75 85 100 100

香附子 0 30 45 70 85 100 100

苘麻 0 20 45 65 70 85 95

苍耳 0 0 20 35 50 80 100

春蓼 30 0 25 55 80 90 95

藜 40 20 50 75 90 100 100

西风古 75 60 90 100 100 100 100

牵牛草 0 20 40 60 65 85 100

曼陀罗 25 40 70 95 100 100 100

珍珠岩玉米¹0 0 0 0 0 0 20

¹表明在该试验描述部分所阐明的处理过程中，用珍珠岩复盖土壤后的结果。

表C

化合物 3

用量＝GM/HA 2 4 6 16 32 64

芽后除草

玉米 0 25 50 75 85 100

大豆 100 100 100 100 100 100

绿狗尾草 85 100 100 100 100 100

长狗尾草 85 100 100 100 100 100

FALL

PANICUM 80 100 100 100 100 100

大马唐 35 65 90 100 100 100

稗 90 100 100 100 100 100

野高梁 100 100 100 100 100 100

高梁 95 100 100 100 100 100

香附子 75 85 100 100 100 100

苘麻 65 85 90 100 100 100

苍耳 20 35 55 65 70 85

春蓼 60 75 90 100 100 100

藜 85 100 100 100 100 100

西风古 100 100 100 100 100 100

牵牛草 75 90 100 100 100 100

曼陀罗 60 80 95 100 100 100

珍珠岩玉米¹0 0 30 55 65 75

¹表示在该实验描述部分中所阐明的处理过程中，用珍珠岩覆盖土壤后的结果。

表C

化合物 3

用量＝GM/HA 16 32 64 125 250

芽前除草

玉米 0 00 35 45 70

大豆 35 65 85 100 100

绿狗尾草 45 75 100 100 100

长狗尾草 30 55 80 80 100

FALL

PANICUM 50 80 95 100 100

马唐 35 50 90 100 100

稗 45 80 100 100 100

野高梁 75 100 100 100 100

高梁 55 75 95 100 100

香附子 30 75 90 100 100

苘麻 60 75 85 95 100

苍耳 0 25 45 65 80

春蓼 80 100 100 100 100

藜 80 100 100 100 100

西风古 90 100 100 100 100

牵牛草 35 55 75 85 95

曼陀罗 25 50 70 95 100

表C

化合物 6

用量＝GM/HA 2 4 8 16 32 64 125

芽后除草

玉米 0 0 0 0 0 0 25

大豆 20 45 55 70 85 100 100

绿狗尾草 20 25 40 75 90 100 100

长狗尾草 0 0 0 40 65 90 100

FALL

PANICUM 20 0 25 50 75 90 100

马唐 0 0 0 25 45 60 75

稗 75 50 95 100 100 100 100

野高梁 80 95 100 100 100 100 100

高梁 70 90 100 100 100 100 100

香附子 25 0 35 75 100 100 100

苘麻 0 0 0 25 40 70 90

苍耳 25 25 50 65 90 100 100

春蓼 20 0 25 40 80 90 95

藜 35 20 40 75 95 100 100

西风古 90 65 95 100 100 100 100

牵牛草 20 0 35 45 80 95 95

曼陀罗 45 35 65 85 100 100 100

珍珠岩玉米¹0 0 0 0 0 0 20

¹表示在实验描述部分所阐明的处理过程中，用珍珠岩覆盖土壤后的结果。

表C

化合物 6

用量＝GM/HA 16 32 64 125 250

芽前除草

玉米 0 0 0 0 30

大豆 0 0 20 35 65

绿狗尾草 20 40 70 85 100

长狗尾草 20 40 70 85 100

FALL

PANIOUM 0 20 65 90 100

马唐 0 20 50 75 90

稗 25 35 75 100 100

野高梁 70 90 100 100 100

高梁 70 85 95 100 100

香附子 25 60 70 85 100

苘麻 0 0 0 20 45

苍耳 0 0 0 0 30

春蓼 25 55 85 100 100

藜 35 60 85 100 100

西风古 40 65 95 100 100

牵牛草 0 0 0 0 50

曼陀罗 25 35 65 90 100

表C

化合物 8

用量＝GM/HA 2 4 8 16 32 64

芽后除草

玉米 0 0 0 20 40 65

大豆 30 50 70 90 100 100

绿狗尾草 25 65 85 95 100 100

长狗尾草 25 45 70 85 90 100

FALL

PANICUM 20 45 65 85 100 100

马唐 0 35 55 80 95 100

稗 60 90 100 100 100 100

野高梁 65 100 100 100 100 100

高梁 60 95 100 100 100 100

香附子 20 50 80 95 100 100

苘麻 0 0 20 40 65 80

苍耳 0 25 45 85 95 95

春蓼 35 45 65 75 85 90

藜 40 85 95 100 100 100

西风古 75 100 100 100 100 100

牵牛草 0 0 25 60 75 85

曼陀罗 35 80 100 100 100 100

珍珠岩玉米¹0 0 0 20 35 60

表C

化合物 8

用量＝GM/HA 16 32 64 125 250

芽前除草

玉米 0 0 0 25 40

大豆 0 20 50 70 85

绿狗尾草 40 80 95 100 100

长狗尾草 0 25 65 100 100

FALL

PANICUM 45 75 95 100 100

马唐 25 55 85 100 100

稗 50 85 100 100 100

野高梁 70 95 100 100 100

高梁 50 80 90 100 100

香附子 0 35 65 85 100

苘麻 0 0 0 40 55

苍耳 0 0 0 20 40

春蓼 40 70 95 100 100

藜 60 90 100 100 100

西风古 65 90 100 100 100

牵牛草 0 0 0 25 40

曼陀罗 0 0 20 40 70

试验D

在含有砂壤土（pH值6.5，1%的有机质）的26cm塑料盘中种有绒毛状雀麦（Bromus tectorum）、地肤（Kochia Scoparia）、任意地俄罗斯蓟（Salsoa Kali）、野燕麦（Avena fatua）、田旋花（Convolvulus arvensis）、黑麦（Secale cereale）、绿狗尾草（Setaria viridis）、冬小麦（Triticum aestivum）的种子。把它们在温室中保持28天，其间使用非植物毒性溶剂作载体的除草剂进行芽后处理。在施用除草剂之前，使用绒毛状雀麦（Bromus tectorum）、地肤（Kochia scoparia）、任意地俄罗斯蓟（Salsoa kali）、野燕麦（Avena fatua）冬小麦（Triticum aestivum）、田旋花（Convolvulus arvensis）、黑麦（Secale cereale）、绿狗尾草（Setaria virdis）、结合在一起的羊草（Aegilops cylindrica）、野荞麦（Polygonium convolvus）、西风古（Amaranthus retroflexus）和稗（Chenopodium album）摘种试验的芽前处理部分。使用含有砂壤土做成一个分开的罐，这个罐容器中有作物大麦（Hordeum vulgare）、春小麦（Triticum aestivum）、高梁（Sorghum bicolor）和玉米（Zea mays）。

所有的处理都在温室进行，而后再保持附加的二十一天，其间对每种植物用0～100刻度范围作出防除杂草的目测评价。其中，0代表无防除，100代表完全防除。表D中示出该结果。

表D

化合物3

用量＝G/HA 125 64 32 16 8 4

芽前除草

冬小麦 100 95 95 95 80 80

地肤 95 90 90 80 80 60

绒毛状雀麦 100 100 95 90 90 80

绿狗尾草 100 100 100 100 80 60

春小麦 100 100 100 95 90 70

野燕麦 100 95 90 70 60 30

黑麦 100 90 80 75 50 20

大麦 100 95 95 95 90 80

玉米 80 75 70 70 50 50

高梁 100 100 100 95 90 85

田旋花 90 90 80 70 60 30

结合的羊草 90 90 90 90 50 40

野荞麦 100 95 90 70 70 50

藜 100 100 100 95 70 40

西风古 90 90 90 90 80 60

化合物 3

用量＝G/HA 125 64 32 16 8 4

芽后除草

地肤 100 100 100 100 100 65

绒毛状雀麦 100 100 100 100 100 30

绿狗尾草 100 100 100 100 100 80

野燕麦 100 100 100 100 95 70

冬小麦 100 100 100 100 95 60

黑麦 100 100 100 80 80 50

田旋花 95 95 90 90 60 20

表D

化合物 7

用量＝G/HA 125 64 32 16 8 4 2

芽前除草

冬小麦 100 80 70 70 60 60 40

俄罗斯蓟 90 80 70 50 50 40 30

地肤 100 100 100 100 100 70 50

绒毛状雀麦 100 100 100 95 95 90 80

绿狗尾草 100 100 100 100 100 100 95

春小麦 100 100 100 100 100 100 30

野燕麦 100 95 90 80 50 40 20

黑麦 95 90 80 70 65 50 35

大麦 100 100 100 100 90 75 40

玉米 100 100 100 95 90 80 50

高梁 100 100 100 100 100 95 80

田旋花 80 80 80 70 40 30 10

结合的羊草 100 100 90 80 80 70 60

野荞麦 100 90 90 80 70 60 50

藜 100 100 100 90 80 80 60

西风古 100 100 95 90 80 80 70

化合物 7

用量＝G/HA 125 64 32 16 8 4 2

芽后除草

俄罗斯蓟 100 100 100 98 60 20 0

地肤 100 100 100 100 100 95 85

绒毛状雀麦 100 100 100 100 100 90 75

绿狗尾草 100 100 100 100 100 100 100

野燕麦 100 100 100 100 100 100 100

冬小麦 100 100 100 100 100 100 100

黑麦 100 100 100 100 100 100 80

田旋花 100 100 100 100 100 70 50

试验E

塑料窗格平面上填有裁培介质并种有牵牛花（Ipomea spp）、香附子（Cyperus rotundus）、西风古（Amaranthus spp）、田旋花（Convolvulus spp）、窄叶Panicum（Panicum maximum）、美洲豚草（Ambrasia elatior）沙刺（Sandbur）（Cenchrus echinatus）、粗轴草（Rottboellia exaltata）、野高梁（Sorghum halepense）、羊草（P·maximum）、光滑的马唐（Digitaria ischaemum）、阔叶信号草（Brachiaria plantaginea）、狗牙根（Cynodon dactylon）、猪殃殃（Eleusine indica）、大马唐（D·Sanguinalis）和油莎草（C·esculentus）。

使用在非植物毒性的喷雾液中配制的化合物对作物进行芽前和芽后处理。交错裁培作物以至在同一天能进行芽前和芽后喷雾处理。芽后处理还包括肯塔基蓝草、甜白三叶草、高酥油草和甘蔗。处理后20或21天目测结果并且与适宜的对照物比较。损伤除草评价是以0～100的刻度范围为依据，其中，0代表无效、20代表效果很小、100代表完全防除。在表E中示出该结果。

表E

化合物3 化合物3

用量＝G/HA 化 32 用量＝G/HA 32

芽前除草芽后除草

野高梁 100 甘蔗 40

羊草 0 野高梁 100

阔叶信号草 60 羊草 100

狗牙根 50 阔叶信号草 100

猪殃殃 70 狗牙根 0

大马唐 100 猪殃殃 0

油莎草 90 大马唐 100

Sandbur（沙刺） 60 油莎草 80

田旋花 60 Sandbur（沙刺） 100

西风古 100 田旋花 100

牵牛花 0 西风古 100

美洲豚草 40 牵牛花 100

香附子 100 美洲豚草 0

平滑马唐 50 香附子 100

粗轴草 0 肯塔基蓝草 90

窄叶Panicum 0 白三叶草 100

高的酥油草 80

平滑马唐 100

粗轴草 100

窄叶Panicum 100

试验F

本试验的一个目的是评价化合物3的芽前除草效果，以及该化合物对甘蔗和菠萝作物芽后除草的安全性。杂草以及作物如实验E中所描述。

把化合物3芽前喷雾在杂草上，芽后喷雾到甘蔗和菠萝上，因此用来模拟该化合物的一种田间应用情况。化合物3配制在非植物毒性的溶剂里。处理施药后26天目测评价作物，并与适宜的对照物比较。杂草损伤程度是以0～100的刻度范围为依据，其中0代表无效果，20代表效果很小，100代表完全防除。在表F中示出了结果。本试验结果与试验E不同之处可能是由于试验在不同的时间和/或作物被处理时处于不同的生长阶段完成的缘故。

表F

化合物3

植物种类 32 16g/ha

芽前除草

牵牛花 90 70

香附子 100 100

西风古 100 90

田旋花 90 60

窄叶Panicum 100 50

豚草 70 50

Sandbur（沙刺） 100 100

粗轴草 80 30

野高梁 100 100

羊草 100 70

平滑马唐 100 70

阔叶信号草 60 0

猪殃殃 100 30

大马唐 100 70

油莎草 90 60

芽后除草

甘蔗 10 0

菠萝 0 0

试验G

在30升的塑料罐中种有发芽的柑桔幼苗。该罐同时也种有沙刺（Sandbur）、羊草、窄叶Panicum、美洲豚草、油莎草、香附子和田旋花。把化合物3芽前和芽后用到这些杂草上。这种喷雾处理模拟柑桔园中所用的树干与树干之间除草剂的方法。该化合物也可以芽后用到试验E中描述的窗格平面上的杂草上。

在这些施用化合物3的处理中，3是与0.25%X-77表面活性剂配制。处理后21和29天目测评价植物并与适宜的对照物比较。损伤防除杂草的程度是以0～100刻度范围为依据，其中，0表示没效果，20表示效果很小，100表示完全防除。在表Ga和Gb中示出了结果。这些结果与试验E和F所看到的不同可能是由于它们是在一年的不同时期完成的。

表Ga

化合物 3

芽前除草芽后除草

植物种类 32g/ha 32g/ha

柑桔 0 0

Sandbur（沙刺） 70 100

羊草 30 90

窄叶Panicum 40 50

美洲豚草 50 80

油沙草 30 100

香附子 40 100

田旋花 80 100

表Gb

化合物 3

芽后除草

植物种类 32g/ha

牵牛花 90

香附子 100

西风古 100

田旋花 100

窄叶Panicnm 70

美洲豚草 100

Sandbur（沙刺） 100

粗轴草 100

野高梁 100

羊草 100

平滑马唐 100

狗牙根 0

猪殃殃 60

大马唐 100

油莎草 90

试验H

本试验的目的是为了评价化合物3对咖啡和酸柠檬的芽后杂草防除和其安全性。酸柠檬咖啡、马樱丹（Lantana Camara）和美国凌霄花（Campsis radicans）等作物各自裁种在11.4cm见方的塑料罐中。白茅（Imperata cylindrica）种在15.2cm的塑料罐中。在施药处理过程中，这些作物在孕穗期。

把化合物3溶解在非植物毒性的溶剂中对作物进行芽后喷雾。在处理后26天目测评价作物并与适合的对照物比较。损伤防除程度是以0～100的刻度范围为依据，其中，0表示无效果，20表示效果很小，100表示完全防除。在表H中示出结果。

表H

化合物3

芽后除草

植物种类 32 16 8 g/ha

酸柠檬 10 0 0

咖啡 10 0 0

马樱丹 0 0 0

美国凌霄花 0 0 0

白茅 90 90 -

Claims

1、一种防除玉米、大豆和裁培作物中以及休闲地中不需要草木生长的方法，它包括对需要保护的场所施用有除草作用的有效剂量的Ⅰ式化合物：

其中R是H或CH₃；

R₁是CH₃，CH₂CH₃或(CH₂)₂CH₃；

X是CH₃，OCH₃或Cl；

Y是CH₃或OCH₃；

Z是CH或N。

2、根据权利要求1的方法，其中的作物是一种裁培作物。

3、根据权利要求1的方法，其中R是H;R₁是CH₃或CH₂CH₃;X是OCH₃，Y是CH₃或OCH₃;Z是CH。

4、根据权利要求1的方法，其中的化合物是N-〔〔（4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丁基）-2-吡啶磺酰胺。

5、根据权利要求3的方法，其中的化合物是N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧乙基）-2-吡啶磺酰胺。

6、根据权利要求3的方法，其中的化合物是N-〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕-3-（1-氧丙基）-2-吡啶磺酰胺。

7、根据权利要求4的方法，其中所要保护的场所是玉米作物。

8、根据权利要求5的方法，其中所要保护的场所是裁培作物。

9、根据权利要求5的方法，其中所要保护的场所是休闲地。

10、根据权利要求6的方法，其中所要保护的场所是裁培作物。

11、根据权利要求10的方法，其中裁培作物是甘蔗。

12、根据权利要求10的方法，其中裁培作物是菠萝。

13、根据权利要求10的方法，其中裁培作物是柑桔。

14、根据权利要求10的方法，其中裁培作物是咖啡。

15、根据权利要求6的方法，其中所要保护的场所是休闲地。