CN104725560A - 一种含染料丙烯酸树脂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种含染料丙烯酸树脂及其制备方法和应用。首先将含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)混合,通过离子结合生成预聚单体(D);然后在体系中加入不饱和单体(M),进行自由基聚合,即可生成含染料丙烯酸树脂。该树脂具有发色性优良、溶于有机溶剂但不溶于水等特性,特别适用于调配着色组合物以制作彩色滤光片用光刻胶。
Description
技术领域
本发明属于有机化学领域,具体涉及一种含染料丙烯酸树脂及其制备方法和应用,该含染料丙烯酸树脂适于在制作彩色滤光片用光刻胶的过程中调配着色组成物时使用。
背景技术
目前,使用在彩色滤光片上的彩胶的主要成分包括光刻胶所使用的各种原材料以及将颜料分散后所得的色浆。但是使用颜料作为着色剂时,颜料粒子的不透明性和颜料结晶状态会导致透过光发生衰减和散乱,进而无法得到足够的亮度和对比度。
近年来,随着有机EL等发光元器件技术的进步,光源对色素的影响逐渐变小,在彩胶中部分使用或者全面使用染料正在成为可能。但是若在彩胶中使用染料,则存在染料的耐热性、耐光性问题,并且染料在彩胶以及水中的溶解性会导致显影过程中发生染料残留等问题。
为了解决染料的溶解性问题,技术人员也进行了很多探索,例如:(1)利用树脂的交联性防止染料在后烘过程中析出(参照专利文献特开1994-075375号公报);(2)将酸性染料和阳离子系界面活性剂的盐作为着色剂使用(参照专利文献特开1993-333207号公报和特开2004-307391号公报);(3)作为酸性染料的成盐化合物中的抗衡离子,其阳离子部分使用水溶性的亚胺系阳离子性树脂(参照专利文献特开2005-350648号公报);(4)将含有酰胺结构的单体共聚合后,在共聚合体溶液中加入酸性染料形成着色树脂组成物(参照专利文献特开2000-352819号公报);(5)为了提高耐热及耐光性,将染料的烯烃不饱和基进行化学结合,进而形成高分子着色树脂(参照专利文献特开2000-162429号公报);(6)将含有季铵盐的树脂进行合成,所得合成物与酸性染料反应、再与含氨基树脂合成,最后通过鎓氯剂对其进行季铵化处理(参照专利文件特开2013-033194号公报)。
然而,这些方法仍存在明显不足,例如产物在水中仍存在较大溶解性、发色性不够优异、收率低从而无法量产等。
发明概述
本发明的目的在于提供一种含染料丙烯酸树脂及其制备方法,其具有发色性优良、溶于有机溶剂但不溶于水等特性,特别适用于调配着色组合物以制作彩色滤光片用光刻胶。
为了实现本发明的上述效果,本发明采用如下技术方案。
一种含染料丙烯酸树脂,是由包含下列步骤的制备方法制备而成:
首先,将含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)混合,通过离子结合生成预聚单体(D);
然后,在体系中加入不饱和单体(M),进行自由基聚合,生成含染料丙烯酸树脂。
通过上述过程生成含染料丙烯酸树脂后,将其经过水中析出、过滤、清洗、干燥和研磨,可得到粉末状含染料丙烯酸树脂。
本发明公开的含染料丙烯酸树脂具有在水中难溶、溶剂中可溶、以及优良的涂膜发色性等特性,特别适用于彩色滤光片用光刻胶的制作。同时,其制备方法简便,产品收率高。因此,本发明的目的还在于提供上述含染料丙烯酸树脂的制备方法以及其在制作彩色滤光片用光刻胶中的应用。
发明详述
如上所述,本发明的含染料丙烯酸树脂主要通过合成预聚单体(D)以及与不饱和单体(M)进行自由基聚合反应制备得到。
除了含磺酸基酸性染料(X)、含季铵碱基不饱和单体(Y)、不饱和单体(M)之外,整个制备工艺还涉及有机合成反应的其它常规原料,包括反应介质、引发剂等。
以下将会对它们分别进行详细说明。除非另有说明,所列术语均具有本领域公认的技术含义。
<含磺酸基酸性染料(X)>
含磺酸基酸性染料(X)是本发明合成含染料丙烯酸树脂的关键原料之一。
现有酸性染料的种类较多,例如有蒽醌系列酸性染料、单偶氮系酸性染料、双偶氮系酸性染料、恶嗪系酸性染料、氨基酮系酸性染料、呫吨系酸性染料、喹啉系酸性染料、三苯甲烷系酸性染料(也含有三芳基甲烷)等。酸基主要有羧酸基、磺酸基等。
在本发明中,从彩色滤光片的色调、耐光性考虑,适宜选用含有磺酸基的呫吨系酸性染料及三芳基甲烷酸性染料。并且,染料中含有的磺酸基最好只有1个,若含有2个,需将其中1个磺酸基用季铵盐中和后才可使用。
在使用的含磺酸基酸性染料(X)中,磺酸钠盐或钾盐较好。在没有形成钠盐/钾盐的情况下,可采用氢氧化钠或氢氧化钾中和后使用。
更具体地,本发明中使用的含磺酸基酸性染料(X)可以选自以下染料(用颜色索引号进行表示,但并不仅限于这些颜色索引号):
红色系染料有:C.I.AcidRed 1、9、13、26、27、51、52、60、87、88、91、92、94、114、151、265、289、388等,优选呫吨系酸性染料C.I.Acid Red 52、87、91、94、289;
蓝色系染料有:三芳基甲烷系酸性染料C.I.Acid Blue 1、3、83、90等。
进一步优选地,在本发明中所使用的含磺酸基酸性染料(X)是C.I.Acid Red 289(即,酸性红289)或C.I.Acid Blue 83(即,酸性蓝83)。
<含季铵碱基不饱和单体(Y)>
本发明中,使用的含季铵碱基不饱和单体(Y)优选是2-(甲基丙烯酰氧)乙基三甲基氯化铵。
英文名为Trimethyl-2-methacroyloxyethylammonium Chloride,CASNo.5039-78-1,结构式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2N(CH3)3Cl。
通过使用2-(甲基丙烯酰氧)乙基三甲基氯化铵,可较容易制作出预聚单体(D)。
<反应介质>
为获得预聚单体(D),需要将含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)混合,以使其发生离子结合。混合过程优选在反应介质存在的前提下进行。
基于对反应原料和中间产物的溶解性、反应温度、易回收性等方面的考虑,反应介质适宜使用水溶性溶剂(S),即水溶性有机溶剂(S)。
适用的水溶性溶剂(S)的代表例可参照[表-1],但并不仅限于此表中所列材料。
[表-1]
从更有利的方面考虑,水溶性溶剂(S)优选N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
反应介质中还可包含去离子水(DIW)。
在预聚单体(D)的合成过程中,当作为反应原料的含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)浓度较小时,仅使用水溶性溶剂(S)便可。而随着原料浓度的提高,容易出现原料和中间产物的残渣,使得反应不能完全且影响后续的自由基聚合(例如,自由基聚合过程采用滴定装置时会发生堵塞现象)。作为解决方案,在含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)的混合反应体系中添加DIW最为有效。既可提高原料和中间产物的溶解性,又可使反应过程中生成的氯化钠更好地溶解。
DIW添加量宜为含磺酸基酸性染料(X)质量的2-4倍,更好的范围是2.5-3.5倍。
<预聚单体(D)的制备>
制备本发明的含染料丙烯酸树脂首先需要合成预聚单体(D),包括将含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)混合,以使其发生离子结合。
具体地,将作为反应原料的含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)在反应介质中溶解、混合均匀,常温静置即可。
优选地,含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)以等摩尔的量进行配置。
基于对最终固体产物(即固态含染料丙烯酸树脂)的发色性和溶解性的考虑,含磺酸基酸性染料(X)的使用量优选占到最终固体产物质量的5-15%,更优选10-15%。
通过采用上述反应原料、反应介质和方法,可容易地得到预聚单体(D)。
<不饱和单体(M)>
作为与预聚单体(D)进行自由基聚合以制备含染料丙烯酸树脂的不饱和单体(M),[表-2]中给出了一些代表例,但其种类并不仅限于此表中所列材料(其中的Tg值仅供参考)。
[表-2]
本发明中使用的不饱和单体(M)可选自[表-2]中列出的一种或两种以上的组合,优选使用MMA、BMA和2-EHMA这3种单体。另外,为了提高树脂在碱性显影液中的溶解性,单体中优选还添加MAA。
<含染料丙烯酸树脂的制备>
制备本发明的含染料丙烯酸树脂,包括:在含有预聚单体(D)的体系中加入不饱和单体(M),进行自由基聚合,从而生成所需的含染料丙烯酸树脂。
以制备预聚单体(D)的含磺酸基酸性染料(X)的摩尔量为1计,不饱和单体(M)的使用量宜为1。
本发明中,自由基聚合反应是在聚合引发剂(I)存在的前提下进行。鉴于是自由基聚合,所以宜使用非水系聚合引发剂。
聚合引发剂(I)宜选用具有良好染料酸化性、低温聚合性、油溶性、非水性、接枝可能性、10小时半衰期等性能的材料,优选偶氮化物。
适用的偶氮化物的代表例可参照[表-3],但并不仅限于此表所列材料。
[表-3]
[表-3]中,V-40、59、60、65、70、601等均可商购获得,例如可购自和光纯药公司。
聚合引发剂(I)可以是单独一种使用,亦可两种以上组合使用。在明确各反应原料的前提下,聚合引发剂(I)的用量对于本领域技术人员而言是容易确定的。优选地,以不饱和单体(M)为100g计,聚合引发剂(I)的用量宜为5-12质量%。
预聚单体(D)和不饱和单体(M)进行自由基聚合的反应温度宜为40-150℃,优选为60-100℃。反应时间宜为3-30小时,优选为5-12小时,更优选6-8小时。反应结束后,可放置熟化6-12小时。
为了控制自由基聚合的反应速率和优化聚合质量,可采用滴加聚合的方式,即将聚合反应体系配制后,逐滴加入到预设了适当聚合反应条件的惰性媒介中。所述惰性媒介可以是对聚合反应没有不利影响的液体介质,如异丙醇。这对本领域技术人员而言是容易获知的普通技术知识和常规技术。
此外,在合成含染料丙烯酸树脂的反应步骤结束后,将反应液加入过量的DIW中,经水中析出、过滤、清洗、干燥和研磨,可得到粉末状含染料丙烯酸树脂。
非限制性地,水中析出过程可以采用以下方式进行:将反应液快速倒入过量的DIW(例如可以是反应液质量的4-6倍)中,保持搅拌以使得液体能够充分流动,直至体系中析出的物质不再有效增加为止。其中,若想得到更细的初始粉末,则可将40-60质量%的DIW更换为冰,然后采用相同的方式进行操作。
析出后,过滤并采用DIW对其进行清洗,然后干燥,根据需要研磨至目标粒径。
本发明的含染料丙烯酸树脂在水中难溶,在溶剂中具有良好的溶解性,且具有优异的涂膜发色性,适用于彩色滤光片用光刻胶的制作。非限制性地,将含染料丙烯酸树脂溶解在环已酮、丙二醇单甲基醚和/或丙二醇单甲醚乙酸酯等溶剂中,即可作为彩色滤光片用材料使用。
具体实施方式
以下将结合具体实施例以对本发明作进一步详细说明,但不应将其理解为对本发明保护范围的限制。
实施例-1
<红色的含染料丙烯酸树脂>
a)预聚单体(D)溶液的调制
在500ml的烧杯中加入DMF 213.98g、DIW 25.0g、2-(甲基丙烯酰氧)乙基三甲基氯化铵(不挥发成分占80质量%,其余20质量%为DIW)3.06g、酸性红2897.96g,搅拌混合均匀,随后在常温放置12小时。然后,经过0.45μm的过滤器进行过滤,得到溶液,称为[D-RED289]。b)不饱和单体滴液的配制
往500ml的烧杯中加入上述[D-RED289]溶液250g、MMA16.32g、BMA 13.83g、2-EHMA 13.84g、MAA 10.13g、V-653.3g,搅拌均匀。
c)反应装置的预备
在500ml的四口烧瓶中加入异丙醇50.0g,装配温度计、冷却管、氮气导入管、滴液漏斗、搅拌器,然后通入氮气(约150ml/min),加热并保持在80±2℃。
d)合成
在滴液漏斗中加入步骤b)的不饱和单体滴液,通过以下条件进行合成。
确认有异丙醇的回流后,停止导入氮气,在保持搅拌的情况下开始滴加不饱和单体滴液,约2小时滴加完,滴完后继续反应1小时。
然后,在50ml的烧杯中加入V-652.24g、甲基乙基酮8.96g,搅拌、溶解。将混合物分成4等份,每隔30分钟添加一份至四口烧瓶内。添加结束后,让体系继续反应两小时。
反应结束后,停止加热和搅拌,静置12小时。
e)析出
在聚乙烯制的4L容器中加入DIW 2000ml,使用圆盘搅拌器对其进行搅拌(偏心搅拌,转速调至液体能够充分流动),然后将静置后的反应液匀速倒入其中,倒入后持续搅拌1小时。
f)过滤·洗净
使用布氏漏斗(滤纸使用Advantec No.5c)进行抽滤,并使用10L的DIW对析出物进行清洗。
g)干燥·粉碎
在80℃温度条件下干燥24小时后,使用小型食品用搅拌器进行粉碎,得到粉末状产物,记为[R-RED289]。
收率:理论生成量64.5g,实际生成量62.0g,收率为96.1%。
水溶性表现:在DIW清洗过程中,最初2L的清洗废液中可以看到颜色,此后变为无色。
有机溶剂溶解性表现:将20g的[R-RED289]与80g的丙二醇单甲醚乙酸酯混合,加热溶解并冷却,得到红色透明溶液。
实施例-2
<蓝色的含染料丙烯酸树脂>
a)预聚单体(D)溶液的配制
在500ml的烧杯内加入DMF 214.51g、DIW 25g、2-(甲基丙烯酰氧)乙基三甲基氯化铵(不挥发成分占80质量%,其余20质量%为DIW)2.51g、酸性蓝837.98g,搅拌混合均匀后,常温放置12个小时。然偶通过0.45μm的过滤器过滤,得到溶液,称为[D-BLUE83]。
b)不饱和单体溶液的配制
往500ml的烧杯中加入上述[D-BLUE83]溶液250g、MMA16.71g、BMA 14.17g、2-EHMA 14.18g、MAA 9.86g、V-653.3g,搅拌均匀。
然后,参照实施例-1中的步骤c-g,进行相同操作,得到粉末状产物,记为[R-BLUE83]。
收率:理论生成量64.9g,实际生成量61.3g,收率为94.6%。
水溶性表现:在DIW清洗过程中,最初2L的清洗废液中可以看到颜色,此后变为无色。
有机溶剂溶解性表现:将20g的[R-BLUE83]与80g的丙二醇单甲醚乙酸酯混合,加热溶解,冷却后得到蓝色透明溶液。
比较例-1
<在含季铵碱基丙烯酸树脂溶液中,添加红色含磺酸基酸性染料(X),得到含染料丙烯酸树脂>
[粘合剂树脂溶液R-1]的配制
在500ml的四口烧瓶上配设温度计、冷却管、氮气导入管、搅拌器后,加入异丙醇131.79g、MMA 27.13g、BMA 23.03g、2-EHMA23.04g、MAA 16.87g、2-(甲基丙烯酰氧)乙基三甲基氯化铵(不挥发成分占80质量%,其余20质量%为DIW)10.1g,搅拌混合均匀,然后在氮气环境中加热至75±2℃。
将6g的V-65溶解在18g甲基乙基酮中,将溶液均分8次添加至四口烧瓶,每隔15分钟添加1次。全部添加完后,保持温度反应四个小时,然后静置24小时,得到白色不透明溶液。
取样,在160℃温度条件下加热干燥90分钟,测量不挥发成分以及粘度。结果显示其固体成分量为41.5%,粘度为110mPa·s/25℃。
在溶液中加入异丙醇,调整固体成分至40%,记此为[粘合剂树脂溶液R-1]。
a)粘合剂稀释液
在2000ml的烧杯中,称量[粘合剂树脂溶剂R-1]122g、DIW 732g,混合后搅拌均匀。
b)含磺酸基酸性染料(X)溶液
在1000ml的烧杯中,称量酸性红28915.6g、DIW 488g,混合后,搅拌溶解。
c)中和
在常温下往[a)粘合剂稀释液]中滴入[b)含磺酸基酸性染料(X)溶液]。[b)含磺酸基酸性染料(X)溶液]的滴入量:酸性红289的摩尔量应与[a)粘合剂稀释液]配制时使用的2-(甲基丙烯酰氧)乙基三甲基氯化铵的摩尔量相等。
随着[b)含磺酸基酸性染料(X)溶液]的滴加,体系中产生红色微粒,随后溶液整体变为红色。滴加结束后,继续保持搅拌1小时。
d)过滤·清洗
使用布氏漏斗(滤纸使用Advantec No.5c)进行抽滤,并使用10L的DIW对析出物进行清洗。
e)干燥·粉碎
在80℃温度条件下干燥24小时后,使用小型食品用搅拌器进行粉碎,得到粉末状产物。
收率:理论生成量64.4g,实际生成量57.1g,收率为88.7%。
水溶性表现:在DIW清洗过程中,10L的清洗废液中都可以看到颜色,继续清洗至15L仍能看到颜色,直到20L以上清洗废液才变为无色。可见,染料流出量较多。
有机溶剂溶解性表现:将20g粉末状产物与80g的丙二醇单甲醚乙酸酯混合,加热溶解,冷却后得到红色透明溶液。
比较例-1的确认试验
a)粘合剂稀释液
在100ml的烧杯中,称量[粘合剂树脂溶液R-1]5g、DIW 30g后,混合后搅拌均匀。
b)含磺酸基酸性染料(X)溶液
在100ml的烧杯中,称量酸性红2890.64g、DIW 20g后,混合后,搅拌溶解。
c)中和
常温下在[a)粘合剂稀释液]中使用滴定管滴加[b)含磺酸基酸性染料(X)溶液]。滴定过程中确认红色微粒的生成,当体系整体开始变红时停止滴定。
根据滴定量计算反应量和未反应量。
测定结果:
[b)含磺酸基酸性染料(X)溶液]的滴定量为12.9ml。
摩尔比为:12.9/20.64=0.625
因此、0.375Mol的染料没有和[粘和剂树脂溶液R-1]发生反应。
这些未反应部分染料都溶解在溶剂中,由此亦可解释为何比较例-1中所使用的清洗液量较多。如果清洗不充分的话,未反应的染料会吸附在丙烯酸树脂上,从而影响后续的应用性能。
性能表征
对实施例-1、实施例-2和比较例-1的产物的发色性、溶剂溶解性以及水不溶性进行检测/评价。检测/评价方法如下。
1、发色性
按照日本工业标准「JIS K 51011991」的方法进行测试,使用10#刮条涂布棒将标准液与样品液左右并列涂布在「遮盖力试验纸」上,涂布后直接目视比较两者的发色性。
评价基准:
两者颜色相同:○
本发明物的颜色较浅:△
本发明物的颜色较深:×
2、在溶剂中的溶解性
将粉末状产物加入密封容器内的溶剂PGMEA中,浓度为20质量%。在80℃温度条件下经过2小时后确认其完全溶解,在室温下放置24小时后,测试其流动性是否良好。
评价基准:
室温放置24小时后,流动性良好:○
室温放置24小时后,可流动但粘度高:△
在80℃、2小时内不完全溶解,或者虽溶解,但室温放置24小时后呈粘絮状:×
3、在水中的不溶解性
将1g粉末状产物加入10g水中,混合搅拌1分钟呈现粘絮状后,使用吸管将其一滴滴在圆形滤纸Advantec No.5c上。经过3分钟,在滤纸上标识出液滴的扩散范围,干燥后再目视确认滤纸滴液处的状态。
评价基准:
滤纸上的滴定处以外完全无色:○
滤纸上的滴定处以外有色但很稀薄:△
滤纸上的滴定处以外明显有色:×
评价结果如[表-4]中所示。
[表-4]
可以看出,本发明的含染料丙烯酸酯产物在收率、发色性和水不溶性方面明显优于比较例-1的产物,综合应用性能更为优异。
Claims (10)
1.一种含染料丙烯酸树脂,是由包含下列步骤的制备方法制备而成:
首先,将含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)混合,通过离子结合生成预聚单体(D);
然后,在体系中加入不饱和单体(M),进行自由基聚合,生成含染料丙烯酸树脂。
2.根据权利要求1所述的含染料丙烯酸树脂,其特征在于:所述含磺酸基酸性染料(X)是含有磺酸基的呫吨系酸性染料或三芳基甲烷酸性染料。
3.根据权利要求1或2所述的含染料丙烯酸树脂,其特征在于:所述含磺酸基酸性染料(X)是C.I.Acid Red 289(即,酸性红289)或C.I.AcidBlue 83(即,酸性蓝83)。
4.根据权利要求1所述的含染料丙烯酸树脂,其特征在于:所述含季铵碱基不饱和单体(Y)是2-(甲基丙烯酰氧)乙基三甲基氯化铵。
5.根据权利要求1所述的含染料丙烯酸树脂,其特征在于:在合成预聚单体(D)的步骤中,将含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)在反应介质中溶解、混合均匀,常温静置即可;其中,含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)以等摩尔的量进行配置。
6.根据权利要求1所述的含染料丙烯酸树脂,其特征在于:所述不饱和单体(M)选自MMA、BMA、i-BMA、2-EHMA、MAA、2-HEMA、GMA、BzMA、THFMA、DCPMA、EA、BA、AA和甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯中的一种或两种以上的组合。
7.根据权利要求1或6所述的含染料丙烯酸树脂,其特征在于:所述不饱和单体(M)由MMA、BMA、2-EHMA和MAA组成。
8.根据权利要求1所述的含染料丙烯酸树脂,其特征在于:自由基聚合反应是在聚合引发剂(I)存在的前提下进行,其中,以制备预聚单体(D)的含磺酸基酸性染料(X)的摩尔量为1计,不饱和单体(M)的使用量为1。
9.一种制备如权利要求1-8中任一项所述的含染料丙烯酸树脂的方法,包含下列步骤:
首先,将含磺酸基酸性染料(X)和含季铵碱基不饱和单体(Y)混合,通过离子结合生成预聚单体(D);
然后,在体系中加入不饱和单体(M),进行自由基聚合,生成含染料丙烯酸树脂。
10.权利要求1-8中任一项所述的含染料丙烯酸树脂在制作彩色滤光片用光刻胶中的应用。
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