CN104592228B - 一种富勒烯‑二萘嵌苯功能分子及其制备方法 - Google Patents

一种富勒烯‑二萘嵌苯功能分子及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种富勒烯‑二萘嵌苯功能分子及其制备方法，涉及功能有机分子设计与合成技术领域。其结构通式中，两个相同结构的富勒烯吡咯环化合物通过刚性的联苯胺结构对称地连接在二萘嵌苯二酸酐的两个酸酐上，联苯胺是在富勒烯吡咯环结构的轴向位置，从而形成一个刚性的线型分子。首先将联苯胺的一个氨基用Boc保护起来，生成Boc保护的联苯胺，然后与溴乙酸烷基酯反应，再与C60及乙醛酸烷基酯通过Prato反应合成Boc保护的富勒烯N‑杂五元环化合物，接着脱除Boc保护基生成含有氨基活性基的富勒烯N‑杂五元环化合物，最后与二萘嵌苯二酸酐通过酰胺化反应合成制得。该功能分子可应用于有机太阳能电池、光动力学疗法以及摩擦学领域。

Description

一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子及其制备方法
技术领域
本发明涉及功能有机分子设计与合成技术领域，具体是涉及一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子及其制备方法。
背景技术
自从富勒烯被发现(Kroto，H.W.；Heath，J.R.；O’Brien，S.C.；Curl，R.F.；Smalley，R.E.Nature 1985，318，162.)并成功分离(W.；Lamb，L.D.；Fostiropoulos，K.；Huffman，D.R.Nature 1990，347，354.)以来，它已经引起越来越多科学家的注意。由于C60特殊的几何构型，它表现出许多特殊的性质，例如超导性、磁性、润滑、电学、电化学及光学性能等。富勒烯化合物还可以用于光促进的DNA裂解，酶抑制剂，以及细胞毒性实验等方面。但是由于C60在可见光区的吸收很弱，仅在700nm出现一个很弱的吸收，因此限制了它在很多方面的应用。如果能够在C60上连接在可见光区具有较高摩尔消光系数的发色团，作为光捕获触角，就可以大大地提高分子对可见光的吸收。
二萘嵌苯类化合物是由两个萘环外加一个苯环并在一起组成的，这类化合物在400～700nm区间有较强的吸收，它们的激发单重态的能量～54kcal/mol，荧光量子产率大于0.93，三重态-三重态的最大吸收波长～500nm，摩尔消光系数～6×10-4M-1cm-1(Ford，W.E.；Kamat，P.V.；J.Phys.Chem.1987，91，6373.)，同时它们还具自良好的光热稳定性，因此被广泛地应用在场效应晶体管、电致发光器件及太阳能转换方面。但是，由于该类分子平面性较好，存在比较强的π-πstacking效应，因此很容易在液相聚集，影响分子的应用。
发明内容
为了克服现有技术中存在的上述缺陷，本发明的目的之一在于提供一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子，它既可以有效地阻止分子的堆叠，还可以弥补C60在可见光区吸收弱的缺点，形成新型的功能分子体系。
为实现该目的，本发明采用了以下技术方案：
一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子，其分子结构通式如下所示：
通式中R选自碳原子数为1～12的烷基；
通式中X为H、Cl、Br、-NR1R2、-OR1或SR1，其中R1选自取代的芳基或杂环芳基、碳原子数为2～12的烷基，R2为H或碳原子数为2～12的烷基，且当R1选自取代的芳基或杂环芳基时，R2为H；
通式中Y为H、Cl、Br、-NR3R4、-OR3或SR3，其中R3选自取代的芳基或杂环芳基、碳原子数为2～12的烷基，R4为H或碳原子数为2～12的烷基，且当R3选自取代的芳基或杂环芳基时，R4为H；
通式中X、Y不同时选自H、Cl、Br原子(即当X为H、Cl、Br原子中任意一种时，Y为-NR3R4、-OR3、SR3中任意一种，反之亦然)。
上式中，两个相同结构的富勒烯吡咯环化合物通过刚性的联苯胺结构对称地连接在二萘嵌苯二酸酐的两个酸酐上，而且联苯胺是在富勒烯吡咯环结构的轴向位置，从而形成一个刚性的线型分子。
本发明的另一目的在于提供一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，为实现该目的，本发明采用了以下技术方案：
富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，制备路线如图1所示，依次包括如下步骤：
步骤①：联苯胺与二碳酸二叔丁酯即Boc2O发生取代反应制备具有单边Boc保护基的化合物1，联苯胺与二碳酸二叔丁酯的摩尔比为0.8～1.2∶0.8～1.2，反应温度为室温，反应时间为12～36h；
步骤②：化合物1在无水碳酸钾的催化作用下与溴乙酸烷基酯即BrCH2CO2R发生取代反应制备化合物2，化合物1、无水碳酸钾与溴乙酸烷基酯的摩尔比为0.8～1.2∶1.2～2.0∶0.8～1.2，反应温度为室温，反应时间为10～24h；
步骤③：化合物2、富勒烯即C60与乙醛酸烷基酯即HCOCO2R发生Prato反应制备化合物3，化合物2、富勒烯与乙醛酸烷基酯的摩尔比为1.8～2.2∶0.8～1.2∶1.6～12，反应温度为140～160℃，反应时间为0.5～5h；
步骤④：化合物3在氯仿-三氟乙酸溶剂体系中脱除Boc保护基制备化合物4，反应温度为室温，反应时间为0.5～5h；
步骤⑤：化合物4在咪唑催化下与化合物5发生酰胺化反应制备目标产物P即富勒烯-二萘嵌苯功能分子，化合物4、化合物5与咪唑的摩尔比为2.8～3.2∶1∶10～15，反应温度为70～90℃，反应时间为3～7天。
作为本发明的富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法的进一步改进：
所述步骤①具体操作为：首先将联苯胺以1∶15～25(g∶mL)溶解在1，4-二氧六环中，在氩气保护下搅拌5～40min；再将Boc2O以1∶4～6(g∶mL)溶解于1，4-二氧六环中，用恒压滴液漏斗缓慢地滴加到联苯胺溶液中，整个滴加过程控制在30min以内；混合液在室温下搅拌反应，利用薄层色谱跟踪，直到目标产物的含量大于80％，停止反应；反应完成后，旋除体系内的溶剂，粗产品过柱分离，淋洗剂为石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1(V∶V)的混合溶剂，收集第二个色带，最后浓缩、真空干燥得具有单边Boc保护基的化合物1。
所述步骤②具体操作为：化合物1以1∶1.5～2.5(g∶mL)溶解于DMF中，然后再加无水K2CO3；反应混合物在室温下先通氩气保护5～40min，然后迅速地加入BrCH2CO2R，继续通5～20min氩气，将反应瓶密封；反应混合物放在室温下搅拌10～24h，利用薄层色谱跟踪，待原料点基本消失，减压除去DMF，再将混合物过柱分离，得到化合物2。
所述步骤③具体操作为：将C60以1∶50～55(g∶mL)溶解在邻二氯苯中，并加入化合物2；反应混合物在室温下，通氩气保护20～80min，然后将HCOCO2R加入，继续通5～20min氩气，将反应混合物放入预先加热到140～160℃的油浴锅中反应；待富勒烯的量剩余30～40％时，停止反应；然后减压蒸馏，将反应体系中的邻二氯苯除去；反应混合物用二硫化碳溶解，并用柱色谱分离，先以二硫化碳作为洗脱剂，去除未反应完的C60，然后再改用大极性的淋洗剂，得到化合物3。
所述步骤④具体操作为：将化合物3以1∶110～130(g∶mL)溶解在氯仿中，反应液在氩气的保护下，于室温下搅拌5～20min，然后加入以1∶15～25(g∶mL)为比例量的三氟乙酸，反应液在室温下搅拌反应0.5～5h，利用薄层色谱跟踪，待化合物3原料点完全消失后，停止反应；将溶剂旋干，并用硅胶柱过滤，得到棕黄色化合物4。
所述步骤⑤具体操作为：将化合物4以1∶150～200(g∶mL)溶解在氯仿中，再加入化合物5以及咪唑，反应混合物先在室温下通氩气5～20min，然后再放在预先加热到70～90℃的油浴锅中反应；利用薄层色谱跟踪，待化合物5基本消耗完全，停止反应，反应液冷却至室温后，用氯仿和水萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，然后旋除溶剂，过柱分离得到暗红色目标产物P。
与现有技术相比，本发明的有益效果表现在：
1)、本发明通过合理设计将在可见光区具有较强吸收的二萘嵌苯连接在富勒烯上，不仅弥补富勒烯C60在可见光区吸收弱的短处，而且克服二萘嵌苯在液相的堆叠效应，以形成新型的功能分子体系。
2)、该富勒烯-二萘嵌苯功能分子可作为受体材料，应用于有机太阳能电池领域；也可以作为不含重原子的三重态光敏化分子，应用于光动力学疗法等领域；还可以作为润滑油添加剂，应用于摩擦学领域。
3)、富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，工艺简单，反应快速，适合批量生产。
附图说明
图1是富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备路线图。
图2是实施例制备的一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子P1的1H NMR。
图3是实施例制备的一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子P1的13C NMR。
具体实施方式
本实施例以一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子P1为例，结合制备路线图(图1所示)介绍其结构以及具体的制备方法。
步骤①
首先取8.4mmol联苯胺溶解在30mL的1，4-二氧六环中，在氩气保护下搅拌30min。再将8.4mmol二碳酸二叔丁酯即Boc2O溶解于10mL的1，4-二氧六环中，用恒压滴液漏斗缓慢地滴加到联苯胺溶液中，整个滴加过程控制在30min以内。混合液在室温下搅拌反应，利用薄层色谱跟踪，24h后目标产物的含量大于80％，停止反应。旋除体系内的溶剂，粗产品过柱分离，以石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1(V∶V)作为淋洗剂，收集第二个色带，最后浓缩、真空干燥得2.02g具有单边Boc保护基的化合物1(85％)
步骤②
取2.6mmol化合物1放入25mL单口瓶中，并用以1.5mL的DMF溶解，然后再加4.5mmol无水K2CO3。反应混合物在室温下先通氩气保护30min，然后迅速地加入溴乙酸乙酯即BrCH2CO2Et，继续通10min氩气，将单口瓶密封。反应混合物放在室温下搅拌，利用薄层色谱跟踪，11h后原料点基本消失，减压除去DMF，再将混合物过柱分离，得到0.66g化合物2(68％)。
步骤③
将0.44mmol化合物2和0.22mmol富勒烯C60溶解于8mL的邻二氯苯中。反应混合物在室温下，通氩气保护60min，然后将乙醛酸乙酯即HCOCO2Et加入，继续通10min氩气，将反应混合物放入预先加热到150℃的油浴锅中反应。1.5h后富勒烯的量剩余30～40％时，停止反应。然后减压蒸馏，将反应体系中的邻二氯苯除去。反应混合物用二硫化碳溶解，并用柱色谱分离，先以二硫化碳作为洗脱剂，去除未反应完的C60，然后再改用大极性的淋洗剂，得到86.9mg化合物3(Boc保护的富勒烯N-杂五元环化合物)(35％)。
步骤④
取0.09mmol化合物3溶解于12mL的氯仿中，反应液在氩气的保护下，于室温下搅拌10min，然后加入2mL的三氟乙酸，反应液在室温下搅拌反应，利用薄层色谱跟踪，1.5h后化合物3原料点完全消失，停止反应。将溶剂旋干，并用硅胶柱过滤，得到87.6mg棕黄色化合物4(含有氨基活性基的富勒烯N-杂五元环化合物)(95％)。
步骤⑤
将0.06mmol化合物4和0.02mmol二萘嵌苯二酸酐5以及2.25mmol咪唑加入25mL的两口瓶中，然后加入10mL的氯仿溶解。反应混合物先在室温下通氩气10min，然后再放在预先加热到80℃的油浴锅中反应。利用薄层色谱跟踪，反应5天后化合物5基本消耗完全，停止反应，反应液冷却至室温后，用氯仿和水萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，然后旋除溶剂，过柱分离得到29.7mg暗红色目标产物P1(44％)。
二萘嵌苯二酸酐5的结构式如下所示：
上述实施例制各的目标产物P1的1H NMR、13C NMR分别如图2、3所示，实验测试该分子的质谱数据：m/z＝3098.2965(C224H96N4O16，M+)。
目标产物P1的结构式如下所示：
对于本领域技术人员来说，随着目标产物P(结构通式如下)通式中R、X、Y的不同选择，将会制备出若干种不同结构的富勒烯-二萘嵌苯功能分子，
示例1(富勒烯-二萘嵌苯功能分子P2)：
通式中，R为甲基，X为H，Y为-NR3H，其中R3为异丁基。
示例2(富勒烯-二萘嵌苯功能分子P3)：
通式中，R为异丙基，X为Br，Y为SR3，其中R3为取代的芳基。
示例3(富勒烯-二萘嵌苯功能分子P4)：
通式中，R为十二烷基，Y为Cl，X为-NR1R2，其中R1为取代的杂环芳基，R2为H。
示例4(富勒烯-二萘嵌苯功能分子P5)：
通式中，R为正丁基，X和Y均为-NR1R2，其中R1为乙基，R2为H。
示例5(富勒烯-二萘嵌苯功能分子P6)：
通式中，R为甲基，X为-OR1，其中R1为取代的芳基。
Y为-NR3R4，其中R3为取代的芳基，R4为H。
示例6(富勒烯-二萘嵌苯功能分子P7)：
通式中，R为正己基，X为-NR1R2，其中R1＝R2＝-CH2CH2CH2CH2CH2。
Y为H。
上述不同的富勒烯-二萘嵌苯功能分子(P2-P7)，其制备方法及反应机理与P1较为雷同，在此不再一一赘述。

Claims (6)

1.一种富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，其特征在于：制备路线为：
式中R选自碳原子数为1～12的烷基；
式中X为H、Cl、Br、-NR1R2、-OR1或SR1，其中R1选自取代的芳基或杂环芳基、碳原子数为2～12的烷基，R2为H或碳原子数为2～12的烷基，且当R1选自取代的芳基或杂环芳基时，R2为H；
式中Y为H、Cl、Br、-NR3R4、-OR3或SR3，其中R3选自取代的芳基或杂环芳基、碳原子数为2～12的烷基，R4为H或碳原子数为2～12的烷基，且当R3选自取代的芳基或杂环芳基时，R4为H；
式中X、Y不同时选自H、Cl、Br原子；
制备方法依次包括如下步骤：
步骤①：联苯胺与二碳酸二叔丁酯即Boc2O发生取代反应制备具有单边Boc保护基的化合物1，联苯胺与二碳酸二叔丁酯的摩尔比为0.8～1.2∶0.8～1.2，反应温度为室温，反应时间为12～36h；
步骤②：化合物1在无水碳酸钾的催化作用下与溴乙酸烷基酯即BrCH2CO2R发生取代反应制备化合物2，化合物1、无水碳酸钾与溴乙酸烷基酯的摩尔比为0.8～1.2∶1.2～2.0∶0.8～1.2，反应温度为室温，反应时间为10～24h；
步骤③：化合物2、富勒烯即C60与乙醛酸烷基酯即HCOCO2R发生Prato反应制备化合物3，化合物2、富勒烯与乙醛酸烷基酯的摩尔比为1.8～2.2∶0.8～1.2∶1.6～12，反应温度为140～160℃，反应时间为0.5～5h；
步骤④：化合物3在氯仿-三氟乙酸溶剂体系中脱除Boc保护基制备化合物4，反应温度为室温，反应时间为0.5～5h；
步骤⑤：化合物4在咪唑催化下与化合物5发生酰胺化反应制备目标产物P即富勒烯-二萘嵌苯功能分子，化合物4、化合物5与咪唑的摩尔比为2.8～3.2∶1∶10～15，反应温度为70～90℃，反应时间为3～7天。
2.根据权利要求1所述的富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，其特征在于：所述步骤①具体操作为：首先将联苯胺以1∶15～25(g∶mL)溶解在1，4-二氧六环中，在氩气保护下搅拌5～40min；再将Boc2O以1∶4～6(g∶mL)溶解于1，4-二氧六环中，用恒压滴液漏斗缓慢地滴加到联苯胺溶液中，整个滴加过程控制在30min以内；混合液在室温下搅拌反应，利用薄层色谱跟踪，直到目标产物的含量大于80％，停止反应；反应完成后，旋除体系内的溶剂，粗产品过柱分离，淋洗剂为石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1(V∶V)的混合溶剂，收集第二个色带，最后浓缩、真空干燥得具有单边Boc保护基的化合物1。
3.根据权利要求1所述的富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，其特征在于：所述步骤②具体操作为：取化合物1以1∶1.5～2.5(g∶mL)溶解于DMF中，然后再加无水K2CO3；反应混合物在室温下先通氩气保护5～40min，然后迅速地加入BrCH2CO2R，继续通5～20min氩气，将反应瓶密封；反应混合物放在室温下搅拌10～24h，利用薄层色谱跟踪，待原料点基本消失，减压除去DMF，再将混合物过柱分离，得到化合物2。
4.根据权利要求1所述的富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，其特征在于：所述步骤③具体操作为：将C60以1∶50～55(g∶mL)溶解在邻二氯苯中，并加入化合物2；反应混合物在室温下，通氩气保护20～80min，然后将HCOCO2R加入，继续通5～20min氩气，将反应混合物放入预先加热到140～160℃的油浴锅中反应；待富勒烯的量剩余30～40％时，停止反应；然后减压蒸馏，将反应体系中的邻二氯苯除去；反应混合物用二硫化碳溶解，并用柱色谱分离，先以二硫化碳作为洗脱剂，去除未反应完的C60，然后再改用大极性的淋洗剂，得到化合物3。
5.根据权利要求1所述的富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，其特征在于：所述步骤④具体操作为：将化合物3以1∶110～130(g∶mL)溶解在氯仿中，反应液在氩气的保护下，于室温下搅拌5～20min，然后加入以1∶15～25(g∶mL)为比例量的三氟乙酸，反应液在室温下搅拌反应0.5～5h，利用薄层色谱跟踪，待化合物3原料点完全消失后，停止反应；将溶剂旋干，并用硅胶柱过滤，得到棕黄色化合物4。
6.根据权利要求1所述的富勒烯-二萘嵌苯功能分子的制备方法，其特征在于：所述步骤⑤具体操作为：将化合物4以1∶150～200(g∶mL)溶解在氯仿中，再加入化合物5以及咪唑，反应混合物先在室温下通氩气5～20min，然后再放在预先加热到70～90℃的油浴锅中反应；利用薄层色谱跟踪，待化合物5基本消耗完全，停止反应，反应液冷却至室温后，用氯仿和水萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，然后旋除溶剂，过柱分离得到暗红色目标产物P。
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