CN103214417A - 1-(n-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯c60及其制备方法 - Google Patents

1-(n-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯c60及其制备方法 Download PDF

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CN103214417A CN2013101208498A CN201310120849A CN103214417A CN 103214417 A CN103214417 A CN 103214417A CN 2013101208498 A CN2013101208498 A CN 2013101208498A CN 201310120849 A CN201310120849 A CN 201310120849A CN 103214417 A CN103214417 A CN 103214417A
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何珊珊
章建民
邹元海
成浩楠
沈苏波
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Abstract

本发明涉及1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60及其制备方法。该化合物的结构式为：其中：其中：ArF为单氟～五氟取代苯基。本发明的富勒烯C60因其独特的结构具有特殊的物理，化学性质。C60具有能量较低的最低空轨道，是一个优良的电子接受体，因而对荧光有有明显的猝灭效果，而其荧光衍生物可作为潜在的光伏材料。本文通过C60与腙发生[3+2]环加成反应，得到一系列1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60衍生物，并研究其荧光性质，同时研究氟原子对化合物荧光的影响。

Description

1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60及其制备方法
技术领域
本发明涉及1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60及其制备方法。
技术背景
富勒烯C60是一类新型球状分子，其尺寸在几十个纳米的范围内。因其独特的结构具有特殊的物理，化学性质。C60具有能量较低的最低空轨道，可以接纳6个电子，是一个优良的电子接受体。研究表明，C60对荧光有明显的猝灭效果，其荧光衍生物可作为潜在的光伏材料。
另外，吡唑啉类化合物具有特殊的共轭体系，通过改变吡唑啉环上的砌块结构，可以改变共轭体系中的电子效应，从而影响荧光效果。本文通过含1-(N-含氟苯基)-3-芴基腙与C60发生[3+2]环加成反应，得到一系列1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60化合物，并研究其荧光效应。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60化合物。
本发明的目的之二在于提供该类化合物的制备方法。
本发明的目的之三在于提供该类化合物的荧光性能。
为达到上述目的，本发明的反应方程式为：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60类化合物，其特征在于该化合物的结构为：
       
Figure 622112DEST_PATH_IMAGE002
其中：ArF为单氟～五氟取代苯基。
一种制备上述的1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60类化合物的方法，其特征在于该方法具有以下步骤：
a.将2-芴甲醛和含氟苯腙按1:1～1:1.5的摩尔比溶于有机溶剂中，60～70℃搅拌反应0.5～1小时，经冷却，过滤，重结晶，得到1-(N-含氟苯基)-3-芴基腙；
b.将反应物C60、步骤a所得1-(N-含氟苯基)-3-芴基腙和醋酸碘苯按1：1：1～1：3：3的摩尔比溶于有机溶剂，30～40℃搅拌4～6小时，反应结束，得粗产物，该粗产物经分离纯化，得到目标产物1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60类化合物。
本发明的1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60化合物具有发光性能,同时结合富勒烯自身具有的许多特有的性质,在有机化学、材料科学、电化学、超导体与铁磁体等众多学科和应用研究领域均具有巨大的潜力和研究价值。
附图说明
图1为本发明的新化合物的荧光发射图。
具体实施方式
实施例一： 在圆底烧瓶中加入2-芴醛0.2g和苯肼0.11g，乙醇为溶剂，70℃反应半小时，冷却，过滤取滤饼，重结晶得到1-(N-苯基)-3-芴基腙。在圆底烧瓶中加入1-(N-苯基)-3-芴基腙0.03g、C600.036g和醋酸碘苯0.032g，以甲苯为溶剂在40℃条件下反应5小时，旋干得到粗产物。粗产物用甲苯/二硫化碳为洗脱液进行柱层析分离，得到目标产物1-(N-苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60。棕色固体，产率：33(70)%。
IR (KBr, cm-1): v 3442, 2920, 2851, 1592, 1490, 1027, 577, 525。
1H NMR (500 MHz, CS2–CDCl3): δ 8.43 (s, 1H), 8.30 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.13 - 7.09 (m, 1H), 4.00 (s, 2H)。
13C NMR (125 MHz, CS2–CDCl3): δ 147.34, 146.93, 146.26, 146.13, 146.01, 145.84, 145.74, 145.68, 145.62, 145.59, 145.20, 145.17, 144.99, 144.98, 144.93, 144.74, 144.07, 144.04, 143.85, 143.46, 142.92, 142.89, 142.74, 142.67, 142.62, 142.22, 142.18, 142.10, 142.05, 141.96, 141.65, 140.78, 140.06, 139.49, 137.41, 136.18, 136.11, 132.94, 130.59, 129.10, 128.84, 128.07, 127.45, 127.25, 126.86, 125.62, 125.16, 124.99, 124.88, 123.59, 120.21, 119.87, 144.98, 91.81 (sp3 C of C60), 81.67 (sp3 C of C60), 37.05; MALDI-FTICR-MS: Calculated for C80H16N2: 1002.12; found 1002.11515 ([M]+)。
实施例二： 在圆底烧瓶中加入2-芴醛0.2g和3-氟苯肼0.13g，乙醇为溶剂，70℃反应半小时，冷却，过滤取滤饼，重结晶得到1'-(N-3-氟苯基)-3'-芴基腙。在圆底烧瓶中加入1'-(N-3-氟苯基)-3'-芴基腙0.032g、C600.036g和醋酸碘苯0.032g，以甲苯为溶剂在40℃条件下反应5小时，旋干得到粗产物。粗产物用甲苯/二硫化碳为洗脱液进行柱层析分离，得到目标产物1'-(N-3-氟苯基)-3'-芴基吡唑啉富勒烯C60。棕色固体，产率：34(72)%。
IR (KBr, cm-1): v 3453, 2921, 2851, 1605, 1578, 1047, 573, 525。
1H NMR (500 MHz, CS2–CDCl3): δ 8.41 (s, 1H), 8.28 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.70 (td, J = 2.0 Hz, J = 10.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.41 - 7.37 (m, 2H), 7.33 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.70 (dt, J = 2.0 Hz, J = 8.0 Hz, 1H),4.01 (s, 2H)。
19F NMR(470 MHz, CS2–CDCl3): δ -109.06 to -109.11(m, 1F)。
13C NMR (125 MHz, CS2–CDCl3): δ 163.06 (d, J = 246.25 Hz), 147.31, 146.89, 146.18, 146.11, 146.01, 145.73, 145.69, 145.65, 145.49, 145.13, 144.95, 144.93, 144.74, 144.48, 144.05, 143.97, 143.42, 143.38, 142.93, 142.90, 142.84, 142.66, 142.61, 142.18 (d, J = 1.25 Hz), 142.01, 141.95, 141.92, 141.63, 140.65, 140.06, 139.40, 137.29, 136.27, 136.06, 130.21, 129.95 (d, J = 8.25 Hz), 128.79, 128.04, 127.52, 127.33, 126.88, 125.67, 125.14, 124.97, 120.22, 119.86, 117.96 (d, J = 2.5 Hz), 110.88 (d, J = 21.25 Hz), 109.79 (d, J = 23.75 Hz), 91.24 (sp3 C of C60), 81.87 (sp3 C of C60), 37.04; MALDI-FTICR-MS: Calculated for C80H13N2F: 1020.97; found 1020.10573 ([M]+).
实施例三： 在圆底烧瓶中加入2-芴醛0.2g和2,5-二氟苯肼0.15g，乙醇为溶剂，70℃反应半小时，冷却，过滤取滤饼，重结晶得到1'-(N-2,5-二氟苯基)-3'-芴基腙。在圆底烧瓶中加入1'-(N-2,5-二氟苯基)-3'-芴基腙0.034g、C600.036g和醋酸碘苯0.032g，以甲苯为溶剂在40℃条件下反应5小时，旋干得到粗产物。粗产物用甲苯/二硫化碳为洗脱液进行柱层析分离，得到目标产物1'-(N-2,5-二氟苯基)-3'-芴基吡唑啉富勒烯C60。棕色固体，产率：33(70)%。
IR (KBr, cm-1): v 3443, 2920, 2851, 1727, 1615, 1500, 1048, 574, 525。
1H NMR (500 MHz, CS2–CDCl3): δ 8.36 (s, 1H), 8.24 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.56-7.53 (m, 1H),7.51 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.18 - 7.14 (m, 1H), 7.03 - 6.98 (m, 1H), 3.96 (s, 2H)。
19F NMR (470 MHz, CS2–CDCl3): δ -114.92 to -114.97 (m, 1F), -119.38 to -119.44 (m 1F)。
13C NMR (125 MHz, CS2–CDCl3): δ 158.34 (d, J = 245 Hz), 154.50 (d, J = 245 Hz), 147.31, 146.91, 146.58, 146.09, 145.96, 145.86, 145.69, 145.66, 145.57, 145.40, 145.21, 144.95, 144.94, 144.87, 144.54, 144.53, 144.02, 143.93, 143.45, 143.42, 143.10, 142.85, 142.82, 142.58, 142.56, 142.12, 142.09, 142.01, 141.97, 141.95, 141.54, 140.65, 139.99, 139.50, 136.21, 135.78, 133.63 (dd, J = 8.75 Hz, J = 13.75 Hz),130.89, 130.06, 129.07, 127.47, 127.35, 126.87, 125.66, 124.97, 120.25, 119.88, 117.33 (dd, J = 10.0 Hz, J = 22.5 Hz), 115.90 (d, J = 25.0 Hz), 114.82 (dd, J = 7.5 Hz, J = 23.75 Hz), 92.06 (sp3 C of C60), 81.06 (sp3 C of C60), 37.02; MALDI-FTICR-MS: Calculated for C80H14N2F2: 1038.96; found 1038.09631 ([M]+)。
实施例四： 在圆底烧瓶中加入2-芴醛0.2g和3,4,5-三氟苯肼0.17g，乙醇为溶剂，70℃反应半小时，冷却，过滤取滤饼，重结晶得到1'-(N-3,4,5-三氟苯基)-3'-芴基腙。在圆底烧瓶中加入1'-(N-3,4,5-三氟苯基)-3'-芴基腙0.036g、C600.036g和醋酸碘苯0.032g，以甲苯为溶剂在40℃条件下反应5小时，旋干得到粗产物。粗产物用甲苯/二硫化碳为洗脱液进行柱层析分离，得到目标产物1'-(N-3,4,5-三氟苯基)-3'-芴基吡唑啉富勒烯C60。棕色固体。
IR (KBr, cm-1): ν 3444, 2919, 2849, 1728, 1634, 1600, 1500, 1042, 574, 526。
1H NMR (500 MHz, CS2–CDCl3): δ 8.36 (s, 1H), 7.99 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 6.88 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 4.00 (s, 2H)； 19F NMR(470 MHz, CS2–CDCl3): δ -104.14 (t, J = 7.5 Hz, 1F), -109.76 (t, J = 7.0 Hz, 2F)。
 13C NMR (125 MHz, CS2–CDCl3): δ 161.89 (dd, J = 13.75 Hz, J = 250.00 Hz), 161.23 (ddd, J = 3.75, J = 13.75 Hz, J = 262.50 Hz, 2C), 147.32, 146.95, 146.07, 145.95, 145.67, 145.56, 145.40, 145.38, 145.24, 144.97, 144.87, 144.16, 144.01, 143.96, 143.46, 143.43, 143.01, 142.84, 142.58, 142.54, 142.11, 142.07, 142.04, 141.97, 141.55, 140.71, 139.99, 139.82, 136.34, 135.84, 132.97, 131.36, 130.86, 130.09, 129.06, 128.82, 128.05, 127.40, 127.30, 126.85, 125.59, 124.97, 120.23, 119.88, 114.88, 101.09 (d, J= 53.75 Hz), 91.76 (sp3 C of C60), 80.75 (sp3 C of C60), 37.00; MALDI-FTICR-MS: Calculated for C80H13N2F3: 1056.95; found 1057.09471 ([M]+)。
实施例五： 在圆底烧瓶中加入2-芴醛0.2g和2,3,5,6-四氟苯肼0.19g，乙醇为溶剂，70℃反应半小时，冷却，过滤取滤饼，重结晶得到1'-(N-2,3,5,6-四氟苯基)-3'-芴基腙。在圆底烧瓶中加入1'-(N-2,3,5,6-四氟苯基)-3'-芴基腙0.037g、C600.036g和醋酸碘苯0.032g，以甲苯为溶剂在40℃条件下反应5小时，旋干得到粗产物。粗产物用甲苯/二硫化碳为洗脱液进行柱层析分离，得到目标产物1'-(N-2,3,5,6-四氟苯基)-3'-芴基吡唑啉富勒烯C60。棕色固体，产率：35(75)%。
IR (KBr, cm-1): ν 3444, 2920, 2850, 1639, 1503, 1473, 1049, 574, 527。
1H NMR (500 MHz, CS2–CDCl3): δ 8.36 (s, 1H), 8.25 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.22 - 7.19 (m, 1H), 4.00 (s, 2H)。
19F NMR (470 MHz, CS2–CDCl3): δ -136.51 to -136.60 (m, 2F), -141.47 to -141.60 (m, 2F)。
13C NMR (125 MHz, CS2–CDCl3): δ 147.54, 147.47, 147.08, 146.20, 146.08, 145.96, 145.81, 145.76, 145.44, 145.37, 145.10, 145.02, 144.48, 144.09, 144.06, 143.67, 143.59, 143.42, 142.94, 142.70, 142.67, 142.21, 142.17, 142.12, 142.10, 141.67, 140.72, 140.17, 139.96, 137.57, 136.40, 136.06, 129.77, 128.90, 128.12, 127.50, 127.44, 126.92, 125.74, 125.20, 125.07, 120.34, 120.02, 105.85 (t, J = 21.25 Hz), 91.67 (sp3 C of C60), 81.03 (sp3 C of C60), 37.05; MALDI-FTICR-MS: Calculated for C80H12N2F4: 1074.94; found 1075.08529([M]+).
实施例六： 在圆底烧瓶中加入2-芴醛0.2g和全氟苯肼0.2g，乙醇为溶剂，70℃反应半小时，冷却，过滤取滤饼，重结晶得到1-(N-全氟苯基)-3-芴基腙。在圆底烧瓶中加入1-(N-全氟苯基)-3-芴基腙0.039g、C600.036g和醋酸碘苯0.032g，以甲苯为溶剂在40℃条件下反应5小时，旋干得到粗产物。粗产物用甲苯/二硫化碳为洗脱液进行柱层析分离，得到目标产物1-(N-全氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60。棕色固体，产率：38(79)%。
IR (KBr, cm-1): ν 3485, 2920, 2847, 1516, 1506, 1048, 574, 527。
1H NMR (500 MHz, CS2–CDCl3): δ 8.43 (s, 1H), 8.23 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.00 (s, 2H)。
19F NMR (470 MHz, CS2–CDCl3): δ -140.86 (d, J = 22.6 Hz, 2F), -164.52 (t, J = 22.1 Hz, 1F), -159.64 (t, J = 22.0 Hz, 2F)。
13C NMR (125MHz, CS2–CDCl3): δ 147.26, 147.08, 146.87, 146.02, 145.89, 145.74, 145.62, 145.51, 145.21, 145.19, 144.89, 144.83, 144.14, 143.89, 143.86, 143.71, 143.38, 143.31, 143.29, 142.77, 142.54, 142.50, 142.03, 141.94, 141.87, 141.47, 140.50, 139.97, 139.85, 137.21, 137.18, 136.15, 135.91, 129.83, 129.54, 128.74, 128.00, 127.42, 126.86, 125.56, 125.10, 124.93, 120.24, 119.86, 199.27(dt, J = 3.75 Hz, J = 13.75 Hz), 91.43 (sp3 C of C60), 80.76 (sp3 C of C60), 36.97; MALDI-FTICR-MS: Calculated for C80H11N2F5: 1092.07; found 1093.07586 ([M]+)。
如图所示，当腙反应为吡唑啉C60后，荧光强度变小。总体上讲，在化合物腙和吡唑啉C60中，含氟原子越多荧光强度越小。我们认为因为C60和氟原子因其吸电子效应，都能使荧光减小或猝灭。该类化合物在荧光探针和荧光材料方面都有潜在的应用价值。

Claims (2)

1.一种1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60类化合物，其特征在于该化合物的结构为：
                                                      
Figure 2013101208498100001DEST_PATH_IMAGE002
其中：ArF为单氟～五氟取代苯基。
2.一种制备根据权利要求1所述的1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60类化合物的方法，其特征在于该方法具有以下步骤：
a.将2-芴甲醛和含氟苯腙按1:1～1:1.5的摩尔比溶于有机溶剂中，60～70℃搅拌反应0.5～1小时，经冷却，过滤，重结晶，得到1-(N-含氟苯基)-3-芴基腙；
b.将反应物C60、步骤a所得1-(N-含氟苯基)-3-芴基腙和醋酸碘苯按1：1：1～1：3：3的摩尔比溶于有机溶剂，30～40℃搅拌4～6小时，反应结束，得粗产物，该粗产物经分离纯化，得到目标产物1-(N-含氟苯基)-3-芴基吡唑啉富勒烯C60类化合物。
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