CN104591983A - 一种液晶化合物及包含该化合物的液晶介质 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种负介电各向异性液晶单体(通式Ⅰ)和含有此类单体的液晶介质，所述液晶介质包含：一种或多种通式Ⅰ和一种或多种通式II所示的化合物。本发明提供的液晶组合物性能优异，具有适当的负介电各向异性，合适的光学各向异性，较大的K值，可用于含有该液晶介质的有源矩阵显示元件，如ECB,FFS或IPS,MVA.PVA或HVA效应的有源矩阵显示器。

Description

一种液晶化合物及包含该化合物的液晶介质
技术领域
本发明涉及液晶材料领域，具体的说涉及一种液晶介质，该液晶介质为负介电各向异性的液晶介质，本发明还涉及该液晶介质在有源矩阵显示元件，如使用ECB、FFS或IPS、MVA、PVA或HVA效应的有源矩阵显示器中的应用。
技术背景
目前TFT-LCD已经广泛地应用于工业领域和家庭消费领域，几乎完全替代了传统的CRT显示器市场。根据液晶显示方式的不同，液晶显示元件可以分为扭曲向列相(TN)模式、超扭曲向列相(STN)模式、共面(IPS)模式、垂直配向(VA)模式等多种模式，无论何种显示模式均需要液晶组合物有以下特性：
(1)化学，物理性质稳定。
(2)粘度低。
(3)具有合适的△ε。
(4)合适的折射率△n。
(5)与其他液晶化合物的相溶性好
当前的液晶显示元件多为扭曲向列相(TN)模式，但其存在对比度低、视野角窄的缺点，而垂直配向(VA)模式的显示以其宽视野角、高对比度和无须摩擦配向等优势，已经得到广泛应用，并成为大尺寸TV用TFT-LCD的常见显示模式，另外，VA模式显示的对比度对液晶的双折射率、液晶层的厚度和入射光的波长依赖度较小，因此，VA模式成为了现在极具前景的液晶显示技术。
对于VA模式等的显示方式所用的液晶材料，要求低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性。换言之，也就要求我们开发负介电各向异性绝对值大、低黏度、大的K33值和高清亮点的化合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有负介电各向异性液晶单体，该液晶单体有好的对光和热的稳定性，适当的负介电各向异性(△ε)，较大的光学各向异性(△n)，较大的K值,而且合成上无需氢化环己烷，成本低。
为了实现上述技术效果，本发明提供了式Ⅰ所示液晶化合物
其中，R1、R0各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的烯基、碳原子数为1-7的烷基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团或碳原子数为3-7的烯基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团，并且所述R1、R0中有且仅有一个表示含有亚环丙基的基团，即R1表示含有亚环丙基的基团，R0表示不含有亚环丙基的基团或R0表示含有亚环丙基的基团，R1表示不含有亚环丙基的基团，所述亚环丙基与苯环不直接相连；
n表示0或1。
式Ⅰ化合物由于环己烯双键与苯环可以形成Π键共轭，和饱和环己烷相比，其△n、△ε较大，而且表现出良好的对热和光的稳定性。非常适合于调配低驱动电压、低盒厚的液晶显示器的液晶材料。
与端链纯粹为直链烷基相比，式Ⅰ化合物表现出较大的K值，有利于调配大K值得液晶材料，从而实现液晶显示器的快速响应。
本发明还提供了一种液晶介质，本发明所提供的液晶介质包含一种或多种式Ⅰ所示液晶化合物和一种或多种式Ⅱ所示液晶化合物，
其中，
R1、R0各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的烯基、碳原子数为1-7的烷基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团或碳原子数为3-7的烯基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团，并且所述R1、R0中有且仅有一个表示含有亚环丙基的基团，所述亚环丙基与苯环不直接相连；
n表示0或1；
R2、R3各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的直链烯基、碳原子数为1-7的烷基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为3-7的直链烯基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团；
各自独立地表示下列基团中的一个或多个基团：
p、q各自独立地表示1或2；
Z表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-或-OCH2-。
式Ⅰ所示液晶化合物优选为式Ⅰ-1至式Ⅰ-10所示化合物，式Ⅱ所示液晶化合物优选为式Ⅱ-1至式Ⅱ-14所示化合物
所述式Ⅰ-1至式Ⅰ-10中，R1各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基或碳原子数为2-7的烯基；
所述式Ⅱ-1至式Ⅱ-14中，R2、R3各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的直链烯基、碳原子数为1-7的烷基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为3-7的直链烯基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团。
本发明所提供的液晶介质还可以包含一种或多种式Ⅲ-a和/或式Ⅲ-b所示的化合物
其中
R4、R5、R6、R7各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷基中一个或多个-CH2-被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团；
Z1、Z2、Z3各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-或-OCH2-；
m表示1或2；
n表示0或1。
式Ⅲ-a、式Ⅲ-b所示化合物具有较大的负的介电(Δε)，所以可以调节液晶介质的Δε。
式Ⅲ-a、式Ⅲ-b所示的化合物优选为式Ⅲ-1至式Ⅲ-12所示化合物
所述式Ⅲ-1至式Ⅲ-12中，R4、R5、R6、R7各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷基中一个或多个-CH2-被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团。
本发明所提供的液晶介质可以包含一种或多种式Ⅳ-1、式Ⅳ-2和/或式Ⅳ-3所示化合物
其中
R8、R9、R10、R11、R12、R13各自独立地表示碳原子数为1-7的直链烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的直链烯基、碳原子数为1-7的直链烷基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为3-7的直链烯基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团。
由于式Ⅳ-1、Ⅳ-2、Ⅳ-3所示化合物具有较大的共轭程度，光学各向异性(Δn)较大，添加此类成分可以调节液晶混合物的Δn，由于液晶盒厚度趋向于薄化，对液晶混合物的Δn也趋向于加大，达到0.1以上，甚至0.12以上。
本发明所提供的液晶介质还可以另外包含以下一种或几种添加剂：多色染料、UV稳定剂、抗氧化剂、手征向掺杂剂、聚合起始剂、微粒及纳米粒子，所述添加剂组分浓度在0.01％-1％之间。
本发明所提供的液晶介质可以应用于有源矩阵显示元件、ECB、FFS或IPS、MVA、PVA或HVA效应的有源矩阵显示器中。
本发明公开了一种负介电各向异性液晶介质，该液晶介质性能优异，成本低，光学各向异性适当，较大的K值，低的旋转粘度，良好的低温可靠性，具有良好的对紫外线的稳定性、对高温的稳定性因而具有良好的使用价值，非常适用于制造VA模式的液晶显示元件，适合于ECB、FFS或IPS、MVA、PVA或HVA效应的有源矩阵显示器。
本发明提供的通式Ⅰ所示化合物，含有环丙基的液晶化合物有较大的K值，低的旋转粘度，良好的低温可靠性，具有良好的对紫外线的稳定性，通式Ⅱ所示的介电负性的化合物，末端为直链烷基基团的化合物可以来降低液晶的预倾角，以改善液晶的黑态，提高对比度，通式Ⅲ所示的介电中性的化合物，一般具有较小的黏度和良好的互溶性，根据实际需要，可以加入通式Ⅲ化合物来对液晶介质的各项特性进行调整。
本发明液晶组合物由多种化合物调配而成，一般是由5-20种液晶单体混合而成，每一种单体由于具有不同的性能参数，在混合物体系中所起到的作用也会不同，配方工程师可以通过优选不同的单体、优化不同单体的比例，来调节混合液晶的各种性能参数比如介电各向异性(△ε)、光学各向异性(△n)、向列相的温宽范围(结晶点、清亮点CP)、低的旋转粘度(γ1)、弹性常数(K)、低温性能、透过率等参数来适应显示器件的要求以及与显示器件所用到的PI、sealent的搭配性等来避免某些显示上的不良。
根据本发明的液晶介质，另外还可以额外地包含组分浓度为0.01％～1％的以下一种或几种添加剂：多色染料、UV稳定剂、抗氧化剂、手征向掺杂剂、聚合起始剂、微粒及纳米粒子。
合成通式：
路线1
环丙烷与环己烷(环己烯)直接相连，
n＝0
n＝1
R00表示H，1-6个碳原子的烷基。
路线2
环丙烷与环己烷(环己烯)不直接相连，
路线3环丙基取代R1的-CH2-
R01表示H，1-5个碳原子的烷基，r表示0-5的整数。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但下面的实施例为本发明的示例，本发明并不限于以下实施例。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，通过在本发明的液晶组合物内还可以通过对各组分含量的调整，修改或改良出具有不同阈值，清亮点，双折射特性的液晶混合物，这对本领域技术人员是显而易见的。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
下述实施例中所涉及的份数均为重量百分含量，温度单位为℃，其他符号的具体意义及测试条件如下：
S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点(℃)；
cp表示液晶的清亮点(℃)，测试仪器：Mettler-Toledo-FP System显微热分析仪；
△ε表示介电各向异性，△ε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒；
Δn表示光学各向异性，△n＝no-ne，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件：589nm、25±0.2℃；
反应过程一般通过TLC监控反应的进程，反应结束的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂，以及重结晶、柱层析，本领域的技术人员都能够按照下面的描述来实现本发明。
实施例1
步骤1
16.7g(0.05mol)(1-b)溶于150ml***，在0℃以下滴加0.06mol的环丙基溴化镁，加完1h后用氯化铵水溶液水解，萃取，过硅胶柱、重结晶纯化，得到(1-c)8.2g。
步骤2
(1-c)8.2g(0.022mol)溶于50ml二氯甲烷，于-70℃下滴加0.05mol三乙基硅烷，0.05mol三氟化硼***，升温至0℃，常规处理，得到6.8g(1-a)。Gc：99.9％
相同的合成方法，得到以下液晶化合物
实施例2
步骤1
18.1g(0.05mol)(2-b)溶于150ml***，在0℃以下滴加0.06mol的环丙基溴化镁，加完1h后用氯化铵水溶液水解，萃取，过硅胶柱、重结晶纯化，得到(2-c)14g。
步骤2
(2-c)14g(0.035mol)溶于150ml二氯甲烷，于-70℃下滴加0.07mol三乙基硅烷，0.07mol三氟化硼***，升温至0℃，常规处理，得到9.5g(2-a)。Gc：99.91％
相同的合成方法，得到以下液晶化合物
实施例3
18.4g(0.1mol)(3-b)溶于100mlTHF，于氮气氛围中，-70℃下，滴加0.11mol丁基锂，加完后再滴加0.105mol4-丙基双环酮，加完后升至室温，常规处理，得到(3-a)31g，Gc：99.91％
表1实施例4的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表2实施例5的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表3实施例6的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表4实施例7的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表5实施例8的液晶组合物配方及其测试性能参数
表6实施例9的液晶组合物配方及其测试性能参数
表7实施例10的液晶组合物配方及其测试性能参数
表8实施例11的液晶组合物配方及其测试性能参数
表9实施例12的液晶组合物的组分配比及其性能参数
由实施例4～12所示的液晶组合物的性能参数可知，本发明的向列相液晶具有较宽的介电各向异性(△ε)范围，适合的光学各向异性，可以实现0.080-0.150之间的数值，较高的K值，很好的低温稳定性，成本低，可以应用于各种显示模式，具有广阔的市场前景和应用价值。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明做了详尽的描述，但他们是本发明的代表例，在本发明基础上，可以对之做一些修改和改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，本发明并不是有上述说明而限定，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (8)

1.式Ⅰ所示液晶化合物
其中，R1、R0各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的烯基、碳原子数为1-7的烷基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团或碳原子数为3-7的烯基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团，并且所述R1、R0中有且仅有一个表示含有亚环丙基的基团，所述亚环丙基与苯环不直接相连；
n表示0或1。
2.一种液晶介质，其特征在于，所述液晶介质包含一种或多种式Ⅰ所示液晶化合物和一种或多种式Ⅱ所示液晶化合物，
其中，
R1、R0各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的烯基、碳原子数为1-7的烷基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团或碳原子数为3-7的烯基中一个-CH2-被亚环丙基取代所形成的基团，并且所述R1、R0中有且仅有一个表示含有亚环丙基的基团，所述亚环丙基与苯环不直接相连；
n表示0或1；
R2、R3各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的直链烯基、碳原子数为1-7的烷基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为3-7的直链烯基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团；
各自独立地表示下列基团中的一个或多个基团：
p、q各自独立地表示1或2；
Z表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-或-OCH2-。
3.根据权利要求2所述的液晶介质，其特征在于，所述一种或多种式Ⅰ所示液晶化合物为式Ⅰ-1至式Ⅰ-10所示化合物中的一种或多种化合物，所述一种或多种式Ⅱ所示液晶化合物为式Ⅱ-1至式Ⅱ-14所示化合物中的一种或多种化合物
所述式Ⅰ-1至式Ⅰ-10中，R1各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基或碳原子数为2-7的烯基；
所述式Ⅱ-1至式Ⅱ-14中，R2、R3各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的直链烯基、碳原子数为1-7的烷基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为3-7的直链烯基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团。
4.根据权利要求2或3所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质包含一种或多种式Ⅲ-a和/或式Ⅲ-b所示的化合物
其中
R4、R5、R6、R7各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷基中一个或多个-CH2-被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团；
Z1、Z2、Z3各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-或-OCH2-；
m表示1或2；
n表示0或1。
5.根据权利要求4所述的液晶介质，其特征在于，所述一种或多种式Ⅲ-a和/或式Ⅲ-b所示的化合物为式Ⅲ-1至式Ⅲ-12所示化合物中的一种或多种化合物
所述式Ⅲ-1至式Ⅲ-12中，R4、R5、R6、R7各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或碳原子数为1-7的烷基中一个或多个-CH2-被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团。
6.根据权利要求2-6中任一所述的液晶介质，其特征在于，所述液晶介质包含一种或多种式Ⅳ-1、式Ⅳ-2和/或式Ⅳ-3所示化合物
其中
R8、R9、R10、R11、R12、R13各自独立地表示碳原子数为1-7的直链烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为2-7的直链烯基、碳原子数为1-7的直链烷基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为1-7的烷氧基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团、碳原子数为3-7的直链烯基中一个或多个-CH2-基团被-O-和/或-CH＝CH-取代所形成的基团。
7.根据权利要求2至6中任一所述液晶介质，其特征在于，所述液晶介质包含以下一种或几种添加剂：多色染料、UV稳定剂、抗氧化剂、手征向掺杂剂、聚合起始剂、微粒及纳米粒子，所述添加剂组分浓度在0.01％-1％之间。
8.根据权利要求1至7中任一所述液晶介质在有源矩阵显示元件，ECB、FFS或IPS、MVA、PVA或HVA效应的有源矩阵显示器中的应用。
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