CN104557790A - 一种绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，是离心过滤得到植物双酚缩水甘油醚粗品；洗涤、分液、蒸馏、多次过滤得到植物双酚缩水甘油醚成品。离心过滤得到的盐使用工业醇洗涤、离心后得到工业盐。本发明具有实现资源的合理利用，降低生产成本，解决环保问题的优点。

Description

一种绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法
技术领域
本发明涉及植物双酚缩水甘油醚制备过程中分离、回收各组分的方法，特别是一种绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法。
背景技术
植物双酚是从工业植物油经过脱羧等过程精制而得的一种含有C15不饱和直链的双酚类化合物，来源丰富、价格低廉、无毒无味，具有巨大的应用前景和研发价值。植物双酚的基本结构如下：
植物双酚是一类含有双羟基的间苯二酚衍生物化学品，具有很高的酚类反应活性，与其它烷基化间苯二酚类单体一样，具有良好的与亚甲基给予体反应的活性。
CN102558102A公开了一种植物酚缩水甘油醚的合成方法，将植物酚、环氧氯丙烷和氢氧化钠按一定的质量比投入反应釜中，反应后静置沉降出料，离心过滤得到产品。
CN1374299A报道，植物壳油、环氧氯丙烷混合溶液升温至50～55℃，滴加氢氧化钠溶液，升温到70～75℃，反应3～4h。减压蒸馏回收过量的环氧氯丙烷和溶剂，产物离心过滤的第一批产品，滤渣用甲苯萃取得第二批产品。
目前公开的文献只报道了植物单酚缩水甘油醚制备过程中的回收方法，没有涉及植物双酚缩水甘油醚制备中绿色环保的产品分离过程以及副产物的综合利用问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种快速环保绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，减少环境污染和资源浪费。
本发明的目的是通过下述方式实现的：
一种绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其步骤如下：
(1)以植物双酚和环氧丙烷为原料经过开环加成醚化步骤和闭环环氧化脱氯步骤两步反应合成植物双酚缩水甘油醚，反应完成后，减压蒸馏分离出溶剂和过量环氧氯丙烷后静置2h以上，采用分液漏斗进行第一次分液，分离出下层环氧氯丙烷和上层的水溶液；
(2)减压蒸馏后剩余的馏分通过离心过滤得到植物双酚缩水甘油醚粗品和盐溶液；植物双酚缩水甘油醚粗品经过洗涤、分液、蒸馏、经多层滤纸过滤后得植物双酚缩水甘油醚成品；离心过滤得到的盐溶液使用工业醇洗去残留树脂后，经离心机甩干即可得到工业盐。
在本发明的一个优选实施例中，所述步骤(1)中，所述开环加成醚化步骤是指：以植物双酚和环氧丙烷为原料，植物双酚和环氧氯丙烷的质量比为1:2.5～3.5，在惰性气体的保护下，在催化剂季铵盐作用下发生开环加成醚化反应生成氯羟基醚中间体，反应时间为0.5～2h；具体反应式如下：
在本发明的一个优选实施例中，所述步骤(1)中，所述闭环环氧化脱氯步骤是指：向所述开环加成醚化步骤中得到的氯羟基醚中间体加入氢氧化钠进行初次闭环环氧化脱氯反应，初次闭环环氧化脱氯反应的反应温度为50～80℃；初次闭环环氧化脱氯反应的产物减压蒸馏分离出溶剂和过量环氧氯丙烷后，再加入氢氧化钠溶液进行二次闭环环氧化脱氯反应，产物再次减压蒸馏后得粗品，二次闭环环氧化脱氯反应的温度为60～90℃，具体反应式如下：
在本发明的一个优选实施例中，所述的植物双酚的纯度为40％～70％。
在本发明的一个优选实施例中，所述的植物双酚和环氧氯丙烷的质量比为1:2.5～3.5。
在本发明的一个优选实施例中，所述的季铵盐催化剂用量为植物双酚质量的1‰～15‰。
在本发明的一个优选实施例中，所述的季铵盐催化剂选用苄基三甲基溴化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三丁基溴化铵、四甲基溴化铵、四乙基溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵的一种或者两种以上的混合。
在本发明的一个优选实施例中，所述的初次闭环环氧化脱氯反应使用的氢氧化钠溶液的质量浓度为30％～60％，氢氧化钠溶液的用量与植物双酚的质量比为0.9～1.7:1，采用恒压漏斗进行滴加，滴加的时间为2～6h；滴加完毕后，保持温度50～80℃，反应0.5～2h。
在本发明的一个优选实施例中，所述的二次闭环环氧化脱氯反应使用的氢氧化钠溶液的质量浓度为10％～30％，氢氧化钠溶液的用量与植物双酚的质量比为0.2～0.5:1，直接加入；加完后，保持温度60～90℃，反应1～3h。
在本发明的一个优选实施例中，所述步骤(1)中分液回收的环氧氯丙烷可用于下一批次的合成中。
在本发明的一个优选实施例中，所述步骤(2)中离心过滤使用的滤袋为5000～7000目。
在本发明的一个优选实施例中，所述步骤(2)中，所述植物双酚缩水甘油醚粗品经过洗涤、分液、蒸馏、经多层滤纸过滤后得植物双酚缩水甘油醚成品，具体实施步骤包括：将植物双酚缩水甘油醚粗品采用第一次分液的上层水溶液进行洗涤，洗涤后进行第二次分液，第二次分液后的下层溶液排出，上层溶液在100℃，20～50torr下微通N2保持1～3h进行蒸馏，最后经过多层滤纸过滤后即得到植物双酚缩水甘油醚成品。
在本发明的一个优选实施例中，所述步骤(2)中离心过滤得到的盐溶液用工业醇洗涤残余树脂后，洗涤液减压蒸馏回收工业醇继续使用，用工业醇洗涤的残余树脂则可掺入下一批次的合成中。
本发明具有的优点是：找到了一种植物双酚缩水甘油醚的绿色分离方法，回收利用反应过程中的溶剂、过量的反应物、中间产物、洗涤用溶剂等，实现资源的合理利用，降低生产成本，解决环保问题。
具体实施方式
本发明将结合实施例作进一步描述：
实施例1
往带有搅拌、温度计和冷凝回流装置的1L四口烧瓶中通氮气以置换空气，加入植物双酚100g，环氧氯丙烷250g，四乙基溴化铵0.5g，搅拌升温至50℃，开环加成醚化反应2h。保持温度恒定，用恒压漏斗滴加质量浓度为30％的氢氧化钠溶液170g，滴加时间为4h，滴加完后保持2h完成初次闭环环氧化脱氯反应。减压蒸馏，回收水和过量的环氧氯丙烷。升温至60℃，一次性加入质量浓度为30％的氢氧化钠溶液20g进行二次闭环环氧化脱氯反应，反应1h。
减压蒸馏分离出溶剂和过量环氧氯丙烷后静置2h，用分液漏斗分离出下层环氧氯丙烷和上层的水溶液。减压蒸馏后剩余的馏分通过离心过滤(5000目滤袋)得到植物双酚缩水甘油醚粗品；植物双酚缩水甘油醚粗品采用第一次分液的上层水溶液洗涤，再次分液，将下层溶液排出，上层溶液在100℃，50torr下微通N2保持1h进行蒸馏，最后经过多层滤纸过滤后即得到植物双酚缩水甘油醚成品。离心过滤得到的盐溶液使用工业醇洗去残留树脂后，经离心机甩干即可得到工业盐。
实施例2
往带有搅拌、温度计和冷凝回流装置的1L四口烧瓶中通氮气以置换空气，加入植物双酚80g，环氧氯丙烷240g，四甲基溴化铵0.3g，四乙基溴化铵0.3g，搅拌升温至75℃，开环加成醚化反应1h。保持温度恒定，用恒压漏斗滴加质量浓度为50％的氢氧化钠溶液100g，滴加时间为3h，滴加完后保持1.5h完成初次闭环环氧化脱氯反应。减压蒸馏，回收水和过量的环氧氯丙烷。升温至70℃，一次性加入质量浓度为20％的氢氧化钠溶液25g进行二次闭环环氧化脱氯反应，反应2h。
减压蒸馏分离出溶剂和过量环氧氯丙烷静置2h，用分液漏斗分离出下层环氧氯丙烷和上层的水溶液。减压蒸馏后剩余的馏分通过离心过滤(6000目滤袋)得到植物双酚缩水甘油醚粗品；植物双酚缩水甘油醚粗品采用第一次分液的上层水溶液洗涤，再次分液，将下层溶液排出，上层溶液在100℃，30torr下微通N2保持2h进行蒸馏，最后经过多层滤纸过滤后即得到植物双酚缩水甘油醚成品。离心过滤得到的盐溶液使用工业醇洗去残留树脂后，经离心机甩干即可得到工业盐。
实施例3
往带有搅拌、温度计和冷凝回流装置的1L四口烧瓶中通氮气以置换空气，加入植物双酚60g，环氧氯丙烷210g，苄基三乙基溴化铵0.6g搅拌升温至80℃，开环加成醚化反应0.5h。保持温度恒定，用恒压漏斗滴加质量浓度为60％的氢氧化钠溶液50g，滴加时间为2.5h，滴加完后保持3h完成初次闭环环氧化脱氯反应。减压蒸馏，回收水和过量的环氧氯丙烷。升温至90℃，一次性加入质量浓度为30％的氢氧化钠溶液10g进行二次闭环环氧化脱氯反应，反应1h。
减压蒸馏分离出溶剂和过量环氧氯丙烷静置2h，用分液漏斗分离出下层环氧氯丙烷和上层的水溶液。减压蒸馏后剩余的馏分通过离心过滤(7000目滤袋)得到植物双酚缩水甘油醚粗品；植物双酚缩水甘油醚粗品采用第一次分液的上层水溶液洗涤，再次分液，将下层溶液排出，上层溶液在100℃，20torr下微通N2保持3h进行蒸馏，最后经过多层滤纸过滤后即得到植物双酚缩水甘油醚成品。离心过滤得到的盐溶液使用工业醇洗去残留树脂后，经离心机甩干即可得到工业盐。

Claims (13)

1.一种绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其步骤如下：
(1)以植物双酚和环氧丙烷为原料经过开环加成醚化步骤和闭环环氧化脱氯步骤两步反应合成植物双酚缩水甘油醚，反应完成后，减压蒸馏分离出溶剂和过量环氧氯丙烷后静置2h以上，采用分液漏斗进行第一次分液，分离出下层环氧氯丙烷和上层的水溶液；
(2)减压蒸馏后剩余的馏分通过离心过滤得到植物双酚缩水甘油醚粗品和盐溶液；植物双酚缩水甘油醚粗品经过洗涤、分液、蒸馏、经多层滤纸过滤后得植物双酚缩水甘油醚成品；离心过滤得到的盐溶液使用工业醇洗去残留树脂后，经离心机甩干即可得到工业盐。
2.如权利要求1所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述开环加成醚化步骤是指：以植物双酚和环氧丙烷为原料，植物双酚和环氧氯丙烷的质量比为1:2.5～3.5，在惰性气体的保护下，在催化剂季铵盐作用下发生开环加成醚化反应生成氯羟基醚中间体，反应时间为0.5～2h；具体反应式如下：
3.如权利要求1所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述闭环环氧化脱氯步骤是指：向所述开环加成醚化步骤中得到的氯羟基醚中间体加入氢氧化钠进行初次闭环环氧化脱氯反应，初次闭环环氧化脱氯反应的反应温度为50～80℃；初次闭环环氧化脱氯反应的产物减压蒸馏分离出溶剂和过量环氧氯丙烷后，再加入氢氧化钠溶液进行二次闭环环氧化脱氯反应，产物再次减压蒸馏后得粗品，二次闭环环氧化脱氯反应的温度为60～90℃，具体反应式如下：
4.如权利要求2所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述的植物双酚的纯度为40％～70％。
5.如权利要求2所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述的植物双酚和环氧氯丙烷的质量比为1:2.5～3.5。
6.如权利要求2所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述的季铵盐催化剂用量为植物双酚质量的1‰～15‰。
7.如权利要求2所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述的季铵盐催化剂选用苄基三甲基溴化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三丁基溴化铵、四甲基溴化铵、四乙基溴化铵、四丙基溴化铵、四丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵的一种或者两种以上的混合。
8.如权利要求3所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述的初次闭环环氧化脱氯反应使用的氢氧化钠溶液的质量浓度为30％～60％，氢氧化钠溶液的用量与植物双酚的质量比为0.9～1.7:1，采用恒压漏斗进行滴加，滴加的时间为2～6h；滴加完毕后，保持温度50～80℃，反应0.5～2h。
9.如权利要求8所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述的二次闭环环氧化脱氯反应使用的氢氧化钠溶液的质量浓度为10％～30％，氢氧化钠溶液的用量与植物双酚的质量比为0.2～0.5:1，直接加入；加完后，保持温度60～90℃，反应1～3h。
10.如权利要求1所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述步骤(1)中分液回收的环氧氯丙烷可用于下一批次的合成中。
11.如权利要求1所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述步骤(2)中离心过滤使用的滤袋为5000～7000目。
12.如权利要求1所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述植物双酚缩水甘油醚粗品经过洗涤、分液、蒸馏、经多层滤纸过滤后得植物双酚缩水甘油醚成品，具体实施步骤包括：将植物双酚缩水甘油醚粗品采用第一次分液的上层水溶液进行洗涤，洗涤后进行第二次分液，第二次分液后的下层溶液排出，上层溶液在100oC，20～50torr下微通N2保持1～3h进行蒸馏，最后经过多层滤纸过滤后即得到植物双酚缩水甘油醚成品。
13.如权利要求1所述的绿色分离植物双酚缩水甘油醚及回收工业盐的方法，其特征在于，所述步骤(2)中离心过滤得到的盐溶液用工业醇洗涤残余树脂后，洗涤液减压蒸馏回收工业醇继续使用，用工业醇洗涤的残余树脂则可掺入下一批次的合成中。
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