CN104478743B - 一种苯胺类化合物、其制备及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯胺类化合物、其制备及其应用，所述苯胺类化合物的结构如下式(1)所示，其中，R1是氢或C1‑C4烷氧基；R2是氢、C1‑C6烷基、C1‑C4烷氧基、羟基、卤素、‑NHCOR4、或‑NHSO2R5，R4、R5相互独立为C1‑C6烷基或芳基；R3是氢、取代或未取代的C1‑C6烷基或烯丙基。制备所述苯胺类化合物的方法具体为：搅拌条件下，将式(b)所示的乙酰氧基乙酰氯逐步滴加至装有式(a)所示的取代苯胺的容器中，于20‑100℃条件下保温搅拌2‑5小时，取样用HPLC检测终点，控制主峰含量≥97％，得到式(Ⅰ)所示的苯胺类化合物。所述苯胺类化合物可作为染料中间体应用，可制得牢度性能优异的染料，其丰富了染料品种，提升了染料拼色空间。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种苯胺类化合物、其制备方法，以及其作为中间体在合成染料中的应用。
(二)背景技术
随着各种纤维织物的广泛使用，对染料种类和性能的要求也在不断提高。染料工作者需要多种类、高性能的分散染料，单独或复合拼色使用。因此，对染料中间体种类的开发，也在不断研究探索中，苯胺及其衍生物具有活性氨基端口，可与不同底物，进行氨基修饰反应，制备出新的染料中间体，具有种类繁多、性能优良等特点，且应用于染料合成，可用来提高染料的色泽、染色牢度、摩尔消光系数从而有效改进染料的性能，成为业内开发的重点。
乙酰氧基乙酰氯是精细有机合成的中间体，较多的作为合成药物的中间体，如用于合成药物罗沙替丁及类似物。然而，乙酰氧基乙酰氯用于合成染料中间体在国内外却鲜有报道，如合成N-氰乙基-N-乙酰氧乙酰氧乙基苯胺、N-乙基-N-乙酰氧乙酰氧乙基苯胺等染料中间体。这些中间体结构容易联想到较熟悉的N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺，即制备C.I.分散红54，C.I.分散橙30的重要中间体。然而对于染料行业来说，某个取代基的变化将意味着染料性能变得不可预知，以相对结构较简单的单偶氮型分散染料为例，只是通过苯环上和氨基上取代基团的变换便可获得不同色光和不同染料应用性能。从1856年染料工业开始至今，光收录在《染料索引》中的染料品种就有上万种，近年来新品种染料主要以拼色染料为主，通过开发全新染料中间体来丰富染料单色新品，将是既具有挑战又赋予意义的事项。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种苯胺类化合物、其制备方法及其作为中间体在合成染料中的应用，此外还提供了利用该中间体制备的分散染料。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种苯胺类化合物，其结构如下式(1)所示：
上式中，R1是氢或C1-C4烷氧基；
R2是氢、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、羟基、卤素、-NHCOR4、或-NHSO2R5，R4、R5相互独立为C1-C6烷基或芳基；
R3是氢、取代或未取代的C1-C6烷基或烯丙基。
进一步，取代的C1-C6烷基是被1～3个下列取代基所取代：-CN、-C6H5、卤素、-OR6、-OCOR7、-COOR8，其中R6～R8为氢、C1-C6烷基或芳基。
进一步，C1-C6烷基可以是直链或支链，例如可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基；C1-C4烷氧基优选甲氧基或乙氧基；
进一步，芳基优选为苯基或萘基。
更进一步，R1优选为氢、甲氧基或乙氧基。
更进一步，R2优选为氢、氯、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、乙酰胺基、丙酰胺基、苯甲酰胺基、甲磺酰胺基、乙磺酰胺基或苯磺酰胺基。
更进一步，R3优选为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯乙基、苯氧基乙基、甲氧基乙基、氰乙基、烯丙基、-C2H4COOCH3、CH2COOCH3、-C2H4OCOCH3、-C2H4OCOC2H5、-CH2COOC2H5、-C2H4COOC2H5。
本发明提供了一种制备所述苯胺类化合物的方法，具体如下：
上式(a)中，R1、R2、R3的定义同式(Ⅰ)；
搅拌条件下，将式(b)所示的乙酰氧基乙酰氯逐步滴加至装有式(a)所示的取代苯胺的容器中，控制两者投料摩尔比乙酰氧基乙酰氯(b)：取代苯胺(a)＝1～3：1，于20-100℃条件下保温搅拌2-5小时，取样用HPLC检测终点，控制主峰含量≥97％，得到式(Ⅰ)所示的苯胺类化合物。
进一步，反应优选在无水条件下进行。
进一步，优选控制反应温度在50-90℃。
进一步，式(b)所示的乙酰氧基乙酰氯与式(a)所示的取代苯胺的投料摩尔比优选为1：1。
本发明还提供了所述苯胺类化合物作为中间体在合成染料中的应用。本发明以乙酰氧基乙酰氯合成染料中间体，如合成染料中间体N-乙基-N-乙酰氧乙酰氧乙基苯胺，和2,6-二氯对硝基苯胺重氮液发生偶合反应，得到与C.I.分散橙30色光接近的分散橙染料，并且升华牢度与水洗牢度优于C.I.分散橙30。本发明由乙酰氧基乙酰氯合成的染料中间体，如N-氰乙基-N-乙酰氧乙酰氧乙基苯胺、N-乙基-N-乙酰氧乙酰氧乙基苯胺，可与其他常见染料中间体结合，获得意想不到的优异性能的染料新品种。本发明具体提供了两种利用所述染料中间体制备得到的分散染料，其结构如下所示：
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明提供了一种新型结构的苯胺类化合物，其作为染料中间体可获得性能优异的染料，丰富了染料品种，提升了染料拼色空间。
(四)具体实施方式
以下具体实施例将用来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此。本领域的普通技术人员从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
实施例1(中间体的制备)
投料物质的量比N-氰乙基-N-羟乙基苯胺：乙酰氧基乙酰氯为1：1。在装有温度计和机械搅拌的200ml三口烧瓶中，逐步加入N-氰乙基-N-羟乙基苯胺19g(100mmol)，开动搅拌，加入乙酰氧基乙酰氯13.6g(100mmol)，将进料口用空心塞封住，水浴升温至70±5℃，保温3～4小时，保温时间到后，取样用HPLC检测终点，控制主峰含量≥97％，得到染料中间体N-氰乙基-N-乙酰氧乙酰氧乙基苯胺。
实施例2(中间体的制备)
在装有温度计和机械搅拌的200ml三口烧瓶中，加入N-乙基-N-羟乙基苯胺15.0g(90mmol)，开动搅拌，逐步加入乙酰氧基乙酰氯13.6g(100mmol)，将进料口用空心塞封住，水浴升温至70℃±2℃，保温2～4小时，保温时间到后，取样用HPLC检测终点，控制主峰含量≥97％，得到染料中间体N-乙基-N-乙酰氧乙酰氧乙基苯胺。
实施例3-55(中间体的制备)
按照实施例1所述的制备方法，不同的是，采用下表1中的式(a)所示的原料，与乙酰氧基乙酰氯进行加成取代反应，可获得表1中式(Ⅰ)所示结构的中间体。
表1
实施例56(中间体的应用)
在三口瓶中加入硫酸(98％)80g，20％亚硝酰硫酸80g，搅拌30-60min，冰水浴控制温度0-5℃，在搅拌下于2小时内将0.2mol(39克)的3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑加入上述三口瓶中，保温反应5小时左右，重氮化完成。
取3-甲基-N-乙基-N-乙酰氧基乙酰氧乙基苯胺56克(0.2mol，实施例24制得的中间体)，加300克水、30g硫酸(98％)，和2g氨基磺酸和1g乳化剂TX-10，冰水浴控制温度0～10℃搅拌打浆，稍后慢慢滴加上述制备好的重氮液进行偶合反应，时间控制在2小时左右，加完后保温2小时，抽滤、水洗至PH＝6～7，制得如式(2)所示的染料化合物滤饼，然后加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得商品染料，其中，助剂与染料的重量比为1.6:1，水量为助剂和滤饼重量之和的1.25倍。
取0.5克上述商品染料分散在500毫升水中，吸取20毫升后与60毫升的水混合，用醋酸调染浴PH为4.5-5，升温至70℃，同时放入2克涤纶布进行染色，于30分钟内由70℃升温到130℃，保温40分钟，冷却至90℃以下开始取样，可得湿处理牢度极佳、色光鲜艳的蓝色染织物。
实施例57(中间体的应用)
1)重氮反应
在装有温度计和机械搅拌的200ml四口烧瓶中，加入浓度为98％的硫酸20g和折百量为13.5g的亚硝酰硫酸溶液(折百量是该溶液中含有的亚硝酸硫酸的量)，冰浴降温，温度控制20～30℃，缓缓加入2,6-二氯对硝基苯胺20g，升温至30～35℃，保温反应4-5小时，直至完全清澈，用淀粉碘化钾试纸检测显蓝，说明终点到，停搅拌备用。
2)偶合反应
在2000ml烧杯中加入300g底水，1g氨基磺酸，降温至0～(-5)℃，投入N-氰乙基-N-乙酰氧乙酰氧乙基苯胺29g(即实施例1得到的中间体)，搅拌10min，将步骤1)所制的重氮液缓缓滴入，且始终控制温度为0～(-5)℃，用渗圈法检测直至反应终点，终点到后，继续搅拌5小时，然后静置8小时，抽滤洗涤至中性，得到一种结构为式(3)的橙色分散染料，λmax＝425nm。
染色应用1(应用实施例)
称取2克实施例57制得的分散染料分散在500毫升水中，加入1克扩散剂NNO搅拌均匀，吸取20毫升后与180毫升的水混合，用片碱调pH至5.0，放入4克涤纶织物，升温至70℃，继续以约2℃/min梯度升温至130℃，保温染色45分钟。然后降温至80℃左右用热水洗10min，烘干。采用国际标准局(ISO)的测试方法及评级标准分别测试其各项染色牢度：摩擦牢度(ISO 105-X12)、耐洗牢度(ISO 105-C10)、升华牢度(ISO 105-X11，耐热压牢度)，结果见表2。
表2
分散橙30结构为式(Ⅱ)，根据国家标准GB/T 25801—2010，在涤纶上的色牢度见表3：
表3
从表2与表3的对比中，直观的显示出本申请以乙酰氧基乙酰氯合成染料中间体，作为原料应用于染料合成，得到的分散染料牢度性能优于常规分散染料。
Claims (1)
1.一种分散染料，其结构如式(3)所示：
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