CN104334552B - 稠合杂环化合物 - Google Patents

稠合杂环化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN104334552B
CN104334552B CN201380028670.8A CN201380028670A CN104334552B CN 104334552 B CN104334552 B CN 104334552B CN 201380028670 A CN201380028670 A CN 201380028670A CN 104334552 B CN104334552 B CN 104334552B
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
compound
atom
group
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201380028670.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104334552A (zh
Inventor
野仓吉彦
伊藤舞衣
清水千枝
水野肇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN104334552A publication Critical patent/CN104334552A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104334552B publication Critical patent/CN104334552B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Abstract

本发明提供的式(1)所示的化合物或其N‑氧化物具有优异的有害生物防除效果。式(1)中，键合有R1‑S(O)n的Het表示下式H1、H2、H3或H4所示的五元芳香族杂环，A1表示氧原子等，A2表示氮原子等，A3表示氮原子等，R2及R3相同或不同地表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1‑C6链式烃基等。式H1～H4中，Y1表示氧原子等，Y2表示氧原子等，G1、G2及G3相同或不同地表示氮原子等，R1表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1‑C6烷基等，n表示0、1或2。

Description

稠合杂环化合物
技术领域
本发明涉及一种稠合杂环化合物及其防除有害生物的用途。
背景技术
已知某些稠合杂环化合物具有杀虫活性(参照WO2001/07413及WO1999/52882)。
但是，这些稠合杂环化合物的杀虫活性未必充分。
发明内容
本发明提供在有害生物的防除中具有优异效力的化合物。
即，本发明如以下所述。
[1]一种式(1)所示的化合物或其N-氧化物。
[式(1)中，键合有R1-S(O)n的Het表示下式H1、H2、H3或H4所示的五元芳香族杂环，
{式H1～H4中，
Y1表示氧原子、硫原子或NR4，
Y2表示氧原子、硫原子或NR5，
G1、G2及G3相同或不同地表示CR6或氮原子，
R1表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基、可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6炔基、或者可以具有选自组Y中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基，
R4及R6相同或不同地表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的五元杂环基或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、S(O)2NR7R8、NR7R8、NR7CO2R8、NR7C(O)R8、CO2R7、C(O)R8、C(O)NR7R8、SF5、氰基、硝基、卤素原子、或者氢原子，
R5表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的五元杂环基或六元杂环基、OR12、S(O)pR12、S(O)2NR12R13、NR12R13、NR12CO2R13、NR12C(O)R13、CO2R12、C(O)R12、C(O)NR12R13、SF5、氰基、硝基、卤素原子、或者氢原子，
R7、R8、R12及R13相同或不同地表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者氢原子，
m分别独立地表示0、1或2，
n分别独立地表示0、1或2，
p分别独立地表示0、1或2。
其中，在S(O)mR7中的m为1或2时，R7不表示氢原子，在S(O)pR12中的p为1或2时，R12不表示氢原子。}
A1表示氧原子、硫原子或NR9，
A2表示氮原子或CR10，
A3表示氮原子或CR11，
R2及R3相同或不同地表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的五元杂环基或六元杂环基、OR14、S(O)qR14、S(O)2NR14R15、NR14R15、NR14CO2R15、NR14C(O)R15、CO2R14、C(O)R15、SF5、氰基、硝基、卤素原子、或者氢原子，
R9表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、具有1个苯基的C1-C6链式烃基(其中，该苯基可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团)、具有1个五元杂环基或六元杂环基的C1-C6链式烃基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团)、CO2R16、C(O)R16、可以具有选自组Y中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基、或者氢原子，
R10及R11相同或不同地表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、OR17、S(O)rR17、NR17R18、CO2R17、C(O)R17、氰基、硝基、SF5、卤素原子、或者氢原子，
R14、R15、R16、R17及R18相同或不同地表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者氢原子，
q分别独立地表示0、1或2，
r分别独立地表示0、1或2。
其中，R2及R3不同时表示氢原子，
在S(O)qR14中的q为1或2时，R14不表示氢原子，在S(O)rR17中的r为1或2时，R17不表示氢原子。
组X：由可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
组Y：由可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
组Z：由可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基氨基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C8二烷基氨基、卤素原子、氨基、氰基、SF5及硝基组成的组。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，
R1为可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、或者可以具有选自组Y中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基，
R2及R3相同或不同地为可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR14、S(O)qR14、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子，
R4及R6相同或不同地为可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的五元杂环基或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子，
R5为可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的五元杂环基或六元杂环基、OR12、S(O)pR12、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子，
R9为：可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、具有1个苯基的C1-C6链式烃基(其中，该苯基可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团)、具有1个五元杂环基或六元杂环基的C1-C6链式烃基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团)、或者可以具有选自组Y中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基，
R10及R11相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、OR17、S(O)rR17、SF5、卤素原子、或者氢原子，
R7、R12、R14及R17相同或不同地为可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，
R1为可以具有选自卤素原子及环丙基中的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)，
R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR14、S(O)qR14、SF5或卤素原子，
R3为氢原子，
R10为氢原子。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，
R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的化合物，其中，
A2为CH，
A3为氮原子，
R3为氢原子。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，
R4及R6相同或不同地为：苯基(其中，该苯基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子。
[7]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，
键合有R1-S(O)n的Het为H1，
G1及G2相同或不同地为CR6，
R6为：苯基(其中，该苯基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、或者氢原子。
[8]根据[1]～[5]及[7]中任一项所述的化合物，其中，
键合有R1-S(O)n的Het为H1，
G1为CH，
G2为CR6，且CR6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或氢原子。
[9]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，
键合有R1-S(O)n的Het为H2，
Y2为氧原子或硫原子，
G1为氮原子，
G2为CR6，
R6为：苯基(其中，该苯基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、或者氢原子。
[10]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，
键合有R1-S(O)n的Het为H3，
G1为氮原子，
Y2为氧原子或硫原子，
G2为CR6，
R6为：苯基(其中，该苯基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、或者氢原子。
[11]根据[1]～[5]或[10]中任一项所述的化合物，其中，
键合有R1-S(O)n的Het为H3，
G1为氮原子，
Y2为硫原子，
G2为CR6，且CR6为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或氢原子。
[12]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，
键合有R1-S(O)n的Het为H4，
G2及G3相同或不同地为CR6，
R6为：苯基(其中，该苯基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、或者氢原子。
[13]根据[1]～[12]中任一项所述的化合物，其中，
A2为CR10，
R6为氢原子。
[14]一种式(2-2)所示的化合物或其N-氧化物。
[式(2-2)中，键合有R1-S(O)n的Het表示下式H1、H2、H3或H4所示的五元芳香族杂环基，A1、A2、A3、R2及R3表示与上述相同的含义。
{式H1～H4中，R1、Y1、Y2、G1、G2、G3及n表示与上述相同的含义。}]
[15]根据[14]所述的化合物，其中，
R1表示可以具有选自卤素原子及环丙基中的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)，
R4及R6相同或不同地表示：苯基(其中，该苯基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、或者可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基，
R5表示：五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)、或者可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基，
A2表示CH，
R2及R11相同或不同地表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR14、S(O)qR14、SF5或卤素原子，R9及R14相同或不同地表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基，
R3表示氢原子。
其中，在S(O)qR14中的q为1或2时，R14不表示氢原子。
[16]一种有害生物防除剂，其含有[1]～[13]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[17][1]～[13]中任一项所述的化合物在防除有害生物中的应用。
[18]一种有害生物的防除方法，其包括将有效量的[1]～[13]中任一项所述的化合物施用于有害生物或有害生物的生存场所的工序。
具体实施方式
在本发明化合物中，所述“N-氧化物”为杂环基上的构成环的氮原子被氧化后的化合物。作为可以形成N-氧化物的杂环基，可列举例如吡啶环、包含吡啶环的稠环。
以下列举实例对本说明书中所使用的术语进行说明。
本说明书中的“Ca-Cb链式烃基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的饱和烃基或不饱和烃基。
作为“C1-C6链式烃基”，例如可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基等C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基等C2-C6烯基；以及乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基等C2-C6炔基。
本说明书中的“Ca-Cb烷基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的烃基。
作为“C1-C6烷基”，例如可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基及己基。
作为“C2-C6烷基”，例如可列举乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基及己基。
作为“C1-C3烷基”，可列举甲基、乙基、丙基及异丙基。
本说明书中的“Ca-Cb烯基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状且分子内具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基。
作为“C2-C6烯基”，例如可列举乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基及1-己烯基。
本说明书中的“Ca-Cb炔基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状且分子内具有1个或2个以上的三键的不饱和烃基。
作为“C2-C6炔基”，例如可列举乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基及1-己炔基。
本说明书中的“Ca-Cb卤代烷基”的表述表示键合于碳原子的氢原子被1个以上卤素原子取代的、碳原子数为a～b个的直链状或支链状的烃基，此时，在具有2个以上的卤素原子时，这些卤素原子可以彼此相同或彼此不同。
作为“C1-C6卤代烷基”，例如可列举氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。
作为“C1-C3卤代烷基”，例如可列举上述“C1-C6卤代烷基”中所例示的基团。
作为“C1-C6全氟烷基”，表示键合于碳原子的全部氢原子被氟原子取代的、碳原子数为1～6个的直链状或支链状的烃基，例如可列举三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。
本说明书中的“Ca-Cb烷氧基“的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、烷基-O-所示的基团。
作为“C1-C6烷氧基”，例如可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基、新戊氧基及己氧基。
作为“C1-C3烷氧基”，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基及异丙氧基。
本说明书中的“Ca-Cb烯氧基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状且分子内具有1个或2个以上的双键的、烯基-O-所示的基团。
作为“C2-C6烯氧基”，例如可列举乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-戊烯氧基及1-己烯氧基。
本说明书中的“Ca-Cb炔氧基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状且分子内具有1个或2个以上的三键的、炔基-O-所示的基团。
作为“C2-C6炔氧基”，例如可列举乙炔氧基、丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-戊炔氧基及1-己炔氧基。
本说明书中的“Ca-Cb烷硫基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、烷基-S-所示的基团。
作为“C1-C6烷硫基”，例如可列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、戊硫基及己硫基。
作为“C1-C3烷硫基”，可列举甲硫基、乙硫基、丙硫基及异丙硫基。
本说明书中的“Ca-Cb烷基亚磺酰基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、烷基-S(O)-所示的基团。
作为“C1-C6烷基亚磺酰基”，例如可列举甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基及己基亚磺酰基。
作为“C1-C3烷基亚磺酰基”，可列举甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基及异丙基亚磺酰基。
本说明书中的“Ca-Cb烷基磺酰基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、烷基-S(O)2-所示的基团。
作为“C1-C6烷基磺酰基”，例如可列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基及己基磺酰基。
作为“C1-C3烷基磺酰基”，可列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基及异丙基磺酰基。
本说明书中的“Ca-Cb烷基羰基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、烷基-C(O)-所示的基团。
作为“C2-C6烷基羰基”，例如可列举乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基及己酰基。
本说明书中的“Ca-Cb烷氧基羰基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、烷基-O-C(O)-所示的基团。
作为“C2-C6烷氧基羰基”，例如可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基及tert-丁氧基羰基。
本说明书中的“Ca-Cb脂环式烃基”的表述表示碳原子数为a～b个的环状的非芳香族烃基。
作为“C3-C6脂环式烃基”，例如可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-环己烯基、2-环己烯基及3-环己烯基。
本说明书中的“Ca-Cb环烷基”的表述表示碳原子数为a～b个的环状的烷基。
作为“C3-C6环烷基”，可列举环丙基、环丁基、环戊基及环己基。
本说明书中的“Ca-Cb烷基氨基”的表述表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、烷基-NH-所示的基团。
作为“C1-C6烷基氨基”，例如可列举甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基及丁基氨基。
本说明书中的“Ca-Cb二烷基氨基”的表述表示各个烷基的碳原子数可以相同或不同且各个碳原子数的总和为a～b个的直链状或支链状的二烷基氨基。
作为“C2-C8二烷基氨基”，例如可列举二甲基氨基、二乙基氨基及二丙基氨基。
对于本说明书中的“可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团”的表述而言，在具有选自组X中的2个以上的原子或基团时，这些选自组X中的原子或基团可以彼此相同或彼此不同。
对于本说明书中的“可以具有选自组Y中的1个以上的原子或基团”的表述而言，在具有选自组Y中的2个以上的原子或基团时，这些选自组Y中的原子或基团可以彼此相同或彼此不同。
对于本说明书中的“可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团”的表述而言，在具有选自组Z中的2个以上的原子或基团时，这些选自组Z中的原子或基团可以彼此相同或彼此不同。
对于本说明书中的“可以具有1个以上的卤素原子”的表述而言，在具有2个以上的卤素原子时，这些卤素原子可以彼此相同或彼此不同。
本说明书中的“五元杂环基”的表述表示在环结构中除含有碳原子以外还含有选自氮原子、氧原子及硫原子中的1个以上的原子的五元杂环化合物残基，例如可列举五元芳香族杂环基、五元非芳香族杂环基等。
作为“五元芳香族杂环基”，例如可列举吡咯基、呋喃基、吡唑基、噻吩基、咪唑基、***基、四唑基及异噁唑基。
作为“五元非芳香族杂环基”，例如可列举吡咯烷基、吡唑烷基及四氢呋喃基。
本说明书中的“六元杂环基”的表述表示在环结构中除含有碳原子以外还含有选自氮原子、氧原子及硫原子中的1个以上的原子的六元杂环化合物残基，例如可列举六元芳香族杂环基、六元非芳香族杂环基。
作为“六元芳香族杂环基”，例如可列举吡嗪基、嘧啶基及吡啶基。
作为“六元非芳香族杂环基”，例如可列举哌啶基、吗啉基、哌嗪基及硫代吗啉基。
本说明书中的“五元杂环基或六元杂环基”表示五元的杂环基或六元的杂环基，具体而言，可列举五元芳香族杂环基或六元芳香族杂环基、或者五元芳香族非杂环基或六元芳香族非杂环基。
本说明书中的“卤素原子”是指氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
在本发明化合物的化学式的简式表述中，“sec-”是指“仲”，“tert-”是指“叔”。
在本发明化合物中，“可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基”可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基、甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、环丙基甲基、(2，2-二氯环丙基)甲基、环丁基甲基及环己基甲基。
在本发明化合物中，“可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6烯基”可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基、五氟烯丙基及1，1-二氯烯丙基。
在本发明化合物中，“可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6炔基”可列举例如乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基及4，4，4-三氟-2-丁炔基。
在本发明化合物中，“可以具有选自组Y中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基”可列举例如环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、1-氟环己基、2-氟环己基、3-氟环己基及4-氟环己基。
在本发明化合物中，“可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基”可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、sec-丁氧基甲基、tert-丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-sec-丁氧基乙基、2-tert-丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基、2-羟基乙基、环丙基甲基、2，2-二氟环丙基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基、五氟烯丙基、乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基及4，4，4-三氟-2-丁炔基。
在本发明化合物中，“可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的苯基”可列举例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-五氟乙基苯基、4-七氟异丙基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲基磺酰基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲基氨基苯基、4-二甲基氨基苯基、4-甲基亚磺酰基苯基、4-甲基磺酰基苯基、4-三氟乙酰基苯基、4-乙酰基苯基、4-F5S苯基及4-甲氧基羰基苯基。
在本发明化合物中，“可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的五元杂环基”可列举例如吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基、3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、4-三氟甲基-2-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、2-甲基-1-吡咯基、2-甲硫基-1-吡咯基、2-甲基亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲基磺酰基-1-吡咯基、2-甲基氨基-1-吡咯基、2-二甲基氨基-1-吡咯基、4-三氟甲基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2，5-二甲基-3-呋喃基、2，4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，4-***-1-基、3-氯-1，2，4-***-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1，2，4-***-1-基及4-三氟甲基吡唑-1-基。
在本发明化合物中，“可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的六元杂环基”可列举例如哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-三氟甲基-嘧啶-2-基、5-五氟乙基-嘧啶-2-基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基及5-五氟乙基吡啶-2-基。
在本发明化合物中，“具有1个苯基的C1-C6链式烃基(其中，该苯基可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团)”可列举例如苯基甲基、4-氯苯基甲基及4-三氟甲基苯基甲基。
在本发明化合物中，“具有1个五元杂环基或六元杂环基的C1-C6链式烃基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团)”可列举例如四氢呋喃-2-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基及6-三氟甲基吡啶-3-基甲基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基”可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基、五氟烯丙基、乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基及4，4，4-三氟-2-丁炔基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基”可列举例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基及己氧基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯氧基”可列举例如2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、2-戊烯氧基、2-己烯氧基、3，3-二氟烯丙基氧基及3，3-二氯烯丙基氧基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔氧基”可列举例如丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、2-己炔氧基及4，4，4-三氟-2-丁炔氧基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基”可列举例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基及五氟乙硫基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基”可列举例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基及五氟乙基亚磺酰基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基”可列举例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基及五氟乙基磺酰基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基”可列举例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基及三氟乙酰基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷氧基羰基”可列举例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、tert-丁氧基羰基及2，2，2-三氟乙氧基羰基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基”可列举例如环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、环丁基、环戊基及环己基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基氨基”可列举例如甲基氨基、乙基氨基、2，2，2-三氟乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基及丁基氨基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C2-C8二烷基氨基”可列举例如二甲基氨基、二乙基氨基、双(2，2，2-三氟乙基)氨基及二丙基氨基。
在本发明化合物中，“可以具有选自卤素原子及环丙基中的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)”可列举例如乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基乙基、2-环丙基乙基、1-环丙基乙基及1-甲基环丙基乙基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基”可列举例如甲基、三氟甲基、乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、丙基、异丙基、七氟异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基及己基。
在本发明化合物中，“苯基(其中，该苯基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)”可列举例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-五氟乙基苯基、4-七氟异丙基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲基磺酰基苯基、4-甲基亚磺酰基苯基、4-甲基磺酰基苯基及4-F5S苯基。
在本发明化合物中，“苯基(其中，该苯基可以具有选自卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、OR7、S(O)mR7及SF5中的1个以上的原子或基团)”可列举例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-五氟乙基苯基、4-七氟异丙基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲基磺酰基苯基、4-甲基亚磺酰基苯基、4-甲基磺酰基苯基及4-F5S苯基。
在本发明化合物中，“五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基磺酰基、卤素原子及SF5中的1个以上的原子或基团)”可列举例如吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基、3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、4-三氟甲基-2-呋喃基、5-三氟甲基-2-呋喃基、5-SF5-2-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、2-甲基-1-吡咯基、2-甲硫基-1-吡咯基、2-甲基亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲基磺酰基-1-吡咯基、2-甲基氨基-1-吡咯基、2-二甲基氨基-1-吡咯基、4-三氟甲基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2，5-二甲基-3-呋喃基、2，4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、5-三氟甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，4-***-1-基、3-氯-1，2，4-***-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1，2，4-***-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-三氟甲基-嘧啶-2-基、5-五氟乙基-嘧啶-2-基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、5-SF5-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基及5-五氟乙基吡啶-2-基。
在本发明化合物中，“五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、OR7、S(O)mR7及SF5中的1个以上的原子或基团)”可列举例如吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基、3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、4-三氟甲基-2-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、2-甲基-1-吡咯基、2-甲硫基-1-吡咯基、2-甲基亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲基磺酰基-1-吡咯基、2-甲基氨基-1-吡咯基、2-二甲基氨基-1-吡咯基、4-三氟甲基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2，5-二甲基-3-呋喃基、2，4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，4-***-1-基、3-氯-1，2，4-***-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1，2，4-***-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-三氟甲基-嘧啶-2-基、5-五氟乙基-嘧啶-2-基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基及5-五氟乙基吡啶-2-基。
在本发明化合物中，“可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基”可列举例如甲基、三氟甲基、乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、丙基、异丙基及七氟异丙基。
在本发明化合物中，H1所示的五元芳香族杂环的具体例如以下所示。以下，结构式的左侧的符号“·”表示与稠合杂环基键合的位置。
(式中，R1、R4、R6及n表示与上述相同的含义。)
在本发明化合物中，H2所示的五元芳香族杂环的具体例如以下所示。以下，结构式的左侧的符号“■”表示与稠合杂环基键合的位置。
(式中，R1、R5、R6及n表示与上述相同的含义。)
在本发明化合物中，H3所示的五元芳香族杂环的具体例如以下所示。以下，结构式的左侧的符号“■”表示与稠合杂环基键合的位置。
(式中，R1、R5、R6及n表示与上述相同的含义。)
在本发明化合物中，H4所示的五元芳香族杂环的具体例如以下所示。以下，结构式的左侧的符号“■”表示与稠合杂环基键合的位置。
(式中，R1、R6及n表示与上述相同的含义。)
作为本发明化合物，例如可列举以下的化合物。
[方式1]
通式(1)中的Het为H1的化合物。
[方式2]
通式(1)中的Het为H2的化合物。
[方式3]
通式(1)中的Het为H3的化合物。
[方式4]
通式(1)中的Het为H4的化合物。
[方式5]
通式(1)中的Het为H1、且Y1为氧原子、硫原子或NR4、且G1及G2相同或不同地为CR6的化合物。
[方式6]
通式(1)中的Het为H1、且Y1为氧原子、硫原子或NR4、且G1为氮原子、且G2为CR6的化合物。
[方式7]
通式(1)中的Het为H1、且Y1为氧原子、硫原子或NR4、且G2为氮原子、且G1为CR6的化合物。
[方式8]
通式(1)中的Het为H2、Y2为氧原子或硫原子且G1及G2相同或不同地为CR6的化合物。
[方式9]
通式(1)中的Het为H2、Y2为氧原子或硫原子、G1为氮原子且G2为CR6的化合物。
[方式10]
通式(1)中的Het为H2、Y2为氧原子或硫原子、G2为氮原子且G1为CR6的化合物。
[方式11]
通式(1)中的Het为H3、Y2为氧原子或硫原子且G1及G2相同或不同地为CR6的化合物。
[方式12]
通式(1)中的Het为H3、Y2为氧原子或硫原子、G1为氮原子且G2为CR6的化合物。
[方式13]
通式(1)中的Het为H3、Y2为氧原子或硫原子、G2为氮原子且G1为CR6的化合物。
[方式14]
通式(1)中的Het为H4且G1、G2及G3相同或不同地为CR6的化合物。
[方式15]
通式(1)中的Het为H4、G1为氮原子且G2及G3相同或不同地为CR6的化合物。
[方式16]
通式(1)中的Het为H4、G2为氮原子且G1及G3相同或不同地为CR6的化合物。
[方式17]
通式(1)中的R1为可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、或者可以具有选自组Y中的1个以上的原子或基团的C3-C6脂环式烃基的化合物。
[方式18]
通式(1)中的R1为可以具有选自卤素原子及环丙基中的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)的化合物。
[方式19]
通式(1)中的R1为可以具有选自卤素原子及环丙基中的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)且R4及R6相同或不同地为苯基(其中，该苯基可以具有1个以上的卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、OR7、S(O)mR7、SF5)、五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、OR7、S(O)mR7及SF5中的1个以上的原子或基团)、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子的化合物。
[方式20]
通式(1)中的R1为可以具有选自卤素原子及环丙基中的1个以上的原子或基团的C2-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)、且R4及R6相同或不同地为苯基(其中，该苯基可以具有选自卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、OR7、S(O)mR7及SF5中的1个以上的原子或基团)、五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、OR7、S(O)mR7及SF5中的1个以上的原子或基团)、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR7、S(O)mR7、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子、且R5为五元杂环基或六元杂环基(其中，该五元杂环基或六元杂环基可以具有选自卤素原子、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、OR12、S(O)pR12及SF5中的1个以上的原子或基团)、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR12、S(O)pR12、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子、且R7及R12相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基的化合物。
[方式21]
通式(1)中的R1为乙基、丙基、环丙基、环丙基甲基、三氟乙基或三氟甲基的化合物。
[方式22]
通式(1)中的R1为乙基、丙基、环丙基、环丙基甲基或三氟甲基、且Y2为硫原子或氧原子、且R4为嘧啶-2-基、吡啶-2-基或5-三氟甲基吡啶-2-基、且R6为氢原子、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、嘧啶-2-基、吡啶-2-基或5-三氟甲基吡啶-2-基的化合物。
[方式23]
通式(1)中的Het为下式B1～B3的化合物。
(式中，结构式的左侧的符号“■”表示与稠合杂环基键合的位置，稠合杂环基与Het形成的键和S(O)nR1与Het形成的键之间互为相邻的位置关系(邻位)，R6-b表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的五元杂环基或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子，R1、R4、R6、R7、m及n表示与上述相同的含义。)
[方式24]
通式(1)中的Het为下式B4～B8所示的化合物。
(式中，结构式的左侧的符号“·”表示与稠合杂环基键合的位置，稠合杂环基与Het形成的键和S(O)nR1与Het形成的键之间互为相邻的位置关系(邻位)，R6-b表示可以具有选自组X中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组Z中的1个以上的原子或基团的五元杂环基或六元杂环基、OR7、S(O)mR7、SF5、氰基、卤素原子、或者氢原子，R1、R6、R7、m及n表示与上述相同的含义。)
此外，作为本发明化合物，例如可列举以下的化合物。
[方式A1]
通式(1)中的A1为氧原子的化合物。
[方式A2]
通式(1)中的A1为硫原子的化合物。
[方式A3]
通式(1)中的A1为NR9的化合物。
[方式A4]
通式(1)中的A2为氮原子的化合物。
[方式A5]
通式(1)中的A2为CR10的化合物。
[方式A6]
通式(1)中的A3为氮原子的化合物。
[方式A7]
通式(1)中的A3为CR11的化合物。
[方式A8]
通式(1)中的A1为氧原子且A2为氮原子的化合物。
[方式A9]
通式(1)中的A1为氧原子且A2为CR10的化合物。
[方式A10]
通式(1)中的A1为氧原子且A3为氮原子的化合物。
[方式A11]
通式(1)中的A1为氧原子且A3为CR11的化合物。
[方式A12]
通式(1)中的A1为硫原子且A3为CR11的化合物。
[方式A13]
通式(1)中的A1为硫原子且A2为CR10的化合物。
[方式A14]
通式(1)中的A1为硫原子且A3为氮原子的化合物。
[方式A15]
通式(1)中的A1为硫原子且A3为CR11的化合物。
[方式A16]
通式(1)中的A1为NR9且A3为CR11的化合物。
[方式A17]
通式(1)中的A1为NR9且A2为CR10的化合物。
[方式A18]
通式(1)中的A1为NR9且A3为氮原子的化合物。
[方式A19]
通式(1)中的A1为NR9且A3为CR11的化合物。
[方式A20]
通式(1)中的A1为氧原子、A2为CR10且A3为氮原子的化合物。
[方式A21]
通式(1)中的A1为硫原子、A2为CR10且A3为氮原子的化合物。
[方式A22]
通式(1)中的A1为NR9、A2为CR10且A3为氮原子的化合物。
[方式A23]
通式(1)中的A1为氧原子、A2为CR10且A3为CR11的化合物。
[方式A24]
通式(1)中的A1为硫原子、A2为CR10且A3为CR11的化合物。
[方式A25]
通式(1)中的A1为NR9、A2为CR10且A3为CR11的化合物。
[方式A26]
通式(1)中的A2为CR10或A3为CR11、且R10及R11相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、OR17、S(O)rR17、卤素原子或氢原子的化合物。
[方式A27]
通式(1)中的R2及R3相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、OR14、S(O)qR14、卤素原子或氢原子的化合物。
[方式A28]
通式(1)中的A1为氧原子、A2为CR10且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、OR17、S(O)rR17、卤素原子或氢原子的化合物。
[方式A29]
通式(1)中的A1为硫原子、A2为CR10且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、OR17、S(O)rR17、卤素原子或氢原子的化合物。
[方式A30]
通式(1)中的A1为NR9、A2为CR10且R10为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、OR17、S(O)rR17、卤素原子或氢原子的化合物。
[方式A31]
通式(1)中的A1为NR9、R9为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、A2为CR10、R10为氢原子、A3为CR11且R11为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、OR17、S(O)rR17、卤素原子或氢原子的化合物。
[方式A32]
通式(1)中的A1为NR9、R9为C1-C3烷基、A2为CR10、R10为氢原子、A3为氮原子且R3为氢原子的化合物。
[方式A33]
通式(1)中的A1为NR9、且R9为C1-C3烷基、且A2为CR10、且R10为氢原子、且A3为氮原子、且R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、OR14或S(O)qR14、且R14为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、且R3为氢原子的化合物。
作为本发明化合物，例如也可列举以下的化合物。
Het为[方式1]～[方式23]的、[方式A1]～[方式A33]中任一项所述的化合物。
进而，作为本发明化合物，例如可列举以下的化合物。
[方式B1]
通式(1)中
键合有R1-S(O)n的Het为式H1、H2、H3或H4、
Y1为氧原子、硫原子或NR4且R4为可以具有1个以上的卤素原子(尤其是氟原子)的C1-C3烷基或氢原子、
Y2为氧原子、硫原子或NR5且R5为可以具有1个以上的卤素原子(尤其是氟原子)的C1-C3烷基或氢原子、
G1、G2及G3相同或不同地为CR6或氮原子且R6为可以具有1个以上的卤素原子(尤其是氟原子)的C1-C3烷基或氢原子、
R1为可以具有选自卤素原子(尤其是氟原子)及环丙基中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、C2-C6烯基(尤其是乙烯基)、C2-C6炔基(尤其是乙炔基)、或者C3-C6脂环式烃基(尤其是环丙基)、
R2为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR14或S(O)qR14且R14为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、
R3为氢原子、
A1为氧原子、硫原子或NR9且R9为C1-C6链式烃基(尤其是C1-C3烷基)、
A2为CH、
A3为氮原子或CR11且R11为卤素原子或氢原子的化合物。
[方式B2]
上述[方式B1]中的通式(1)的R1为C1-C6烷基(尤其是乙基)的化合物。
[方式B3]
上述[方式B1]中的通式(1)的A3为氮原子的化合物。
[方式B4]
上述[方式B1]中的通式(1)的R2为C1-C6卤代烷基、OR14或S(O)qR14且R14为C1-C6卤代烷基的化合物。
[方式B5]
通式(1)中
键合有R1-S(O)n的Het为式H1、H2、H3或H4、
Y1为氧原子、硫原子或NR4且R4为甲基、三氟甲基或氢原子、
Y2为氧原子、硫原子或NR5且R5为甲基、三氟甲基或氢原子、
G1、G2及G3相同或不同地为CR6或氮原子且R6为甲基、三氟甲基或氢原子、
R1为C1-C3烷基(尤其是乙基)、
R2为三氟甲基、2，2，2，-三氟乙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、
R3为氢原子、
A1为氧原子、硫原子或NR9且R9为C1-C3烷基(尤其是甲基)、
A2为CH、
A3为N的化合物。
下面对本发明化合物的制造法进行说明。
本发明化合物例如可以通过以下的(制造法1)～(制造法17)来制造。
(制造法1)
本发明化合物中的通式(1-2)所示的本发明化合物或通式(1-3)所示的本发明化合物的制造方法。
通式(1-3)所示的本发明化合物可以如以下的路线那样经过工序(1-a)及工序(1-b)来制造、或者经过工序(1-c)来制造。
(式中，R1、R2、R3、A1、A2、A3及Het表示与上述相同的含义。)
工序(1-a)
通式(1-2)所示的本发明化合物可以通过使通式(1-1)所示的本发明化合物发生氧化反应来制造。
氧化反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸；水；以及它们的混合物。
作为氧化剂，例如可列举高碘酸钠及间氯过苯甲酸。
在该反应中，相对于通式(1-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用氧化剂。优选：相对于通式(1-1)所示的本发明化合物，以1～1.2摩尔的比例使用氧化剂。
反应温度通常为-20～80℃的范围内。反应时间通常为0.1～12小时的范围内。
反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，并根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行洗涤，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(1-2)所示的本发明化合物。也可以通过层析(chromatography)、重结晶等将被分离出的通式(1-2)所示的本发明化合物进一步纯化。
工序(1-b)
通式(1-3)所示的本发明化合物可以通过使通式(1-2)所示的本发明化合物与氧化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸；水；以及它们的混合物。
作为氧化剂，例如可列举间氯过苯甲酸或过氧化氢水。
在该反应中，相对于通式(1-2)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～4摩尔的比例使用氧化剂。优选：相对于通式(1-2)所示的本发明化合物1摩尔，以1～2摩尔的比例使用氧化剂。
反应温度通常为-20～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～12小时的范围内。
反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，并根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行洗涤，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(1-3)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将通式(1-3)所示的本发明化合物进一步纯化。
工序(1-c)
通式(1-3)所示的本发明化合物可以通过使通式(1-1)所示的本发明化合物与氧化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸；水；以及它们的混合物。
作为氧化剂，例如可列举间氯过苯甲酸或过氧化氢水。
在该反应中，相对于通式(1-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以2～6摩尔的比例使用氧化剂。优选：相对于通式(1-1)所示的本发明化合物1摩尔，以2～3摩尔的比例使用氧化剂。
反应温度通常为-20～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～12小时的范围内。
反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，并根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行洗涤，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(1-3)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将通式(1-3)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法2)
通式(1)所示的本发明化合物可以如以下的路线那样经过工序(2-a)或工序(2-b)而衍生成通式(2-2)所示的化合物后再经过工序(2-c)来制造、或者经过工序(2-d)或工序(2-e)来制造。
(式中，R1、R2、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义。)
工序(2-a)
通式(2-2)所示的化合物可以通过使通式(2-1)所示的化合物与通式(2-4)在缩合剂的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：1，4-二噁烷、二乙基醚、四氢呋喃(以下记作THF。)、tert-丁基甲基醚等醚；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯等烃；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈；N，N-二甲基甲酰胺(以下记作DMF。)、N-甲基吡咯烷酮(以下记作NMP。)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜(以下记作DMSO。)等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。
作为缩合剂，例如可列举：1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下记作EDCI盐酸盐。)、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。
该反应也可以根据需要添加催化剂来进行。作为催化剂，例如可列举1-羟基苯并***(以下记作HOBt)。
在该反应中，相对于通式(2-1)所示的化合物1摩尔，通常以0.5～2摩尔的比例使用通式(2-4)，通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，并且通常以0.01～1摩尔的比例使用催化剂。
反应温度通常为0～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，可以通过如下方式来分离通式(2-2)所示的化合物，即，将反应混合物注加到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行浓缩；将反应混合物注加到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。也可以通过重结晶、层析等将被分离出的通式(2-2)所示的化合物进一步纯化。
工序(2-b)
通式(2-2)所示的化合物也可以通过使通式(2-1)所示的化合物与通式(2-5)所示的化合物反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要添加碱来进行。作为碱，例如可列举：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类、三乙基胺、二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于通式(2-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用通式(2-5)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为-20～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，向反应混合物中注加水，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(2-2)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(2-2)所示的化合物进一步纯化。
工序(2-c)
通式(1)所示的本发明化合物可以通过使通式(2-2)所示的化合物进行分子内缩合来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：1，4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等醚；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯等烃；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈；DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。
该反应可以根据需要使用缩合剂、酸、碱或氯化剂。
作为缩合剂，例如可列举：***；乙酸酐；三氟乙酸酐；EDCI盐酸盐；三苯基膦、碱和四氯化碳或四溴化碳的混合物；三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯等偶氮二酯类的混合物。
作为酸，例如可列举：对甲苯磺酸等磺酸类；乙酸等羧酸类；多磷酸。
作为碱，例如可列举：吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环〔5.4.0〕-7-十一碳烯(以下记作DBU。)、1，5-二氮杂双环〔4.3.0〕-5-壬烯等含氮杂环化合物；三乙基胺、N-乙基二异丙基胺等叔胺；磷酸三钾、碳酸钾、氢化钠等无机碱。
作为氯化剂，例如可列举***。
在该反应中，相对于通式(2-2)所示的化合物1摩尔而言，在使用缩合剂时，通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，在缩合剂使用酸时，以0.1摩尔～5摩尔的比例使用酸，在使用碱时，以1摩尔～5摩尔的比例使用碱，在使用氯化剂时，以1摩尔～5摩尔的比例使用氯化剂。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，可以通过如下方式来分离通式(1)所示的本发明化合物，即，将反应混合物注加到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行浓缩；将反应混合物注加到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。也可以通过重结晶、层析等将被分离出的通式(1)所示的本发明化合物进一步纯化。
工序(2-d)
通式(1)所示的本发明化合物可以通过使通式(2-1)所示的化合物与通式(2-4)所示的化合物在缩合剂的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：1，4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等醚；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯等烃；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈；DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。
作为缩合剂，例如可列举EDCI盐酸盐、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。
该反应也可以根据需要添加催化剂来进行。作为催化剂，例如可列举1-羟基苯并***。
在该反应中，相对于通式(2-1)所示的化合物1摩尔，通常以0.5～2摩尔的比例使用通式(2-4)所示的化合物，通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，并且通常以0.01～1摩尔的比例使用催化剂。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，可以通过如下方式来分离通式(1)所示的本发明化合物，即，将反应混合物注加到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行浓缩；将反应混合物注加到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。也可以通过重结晶、层析等将被分离出的通式(1)所示的本发明化合物进一步纯化。
工序(2-e)
通式(1)所示的本发明化合物可以通过使通式(2-1)所示的化合物与通式(2-5)所示的化合物反应来制造。
该反应通常在存在溶剂的条件下或不存在溶剂的条件下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要添加碱来进行。作为碱，例如可列举：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙基胺、二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于通式(2-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用通式(2-5)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为20～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，向反应混合物中注加水，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(1)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将通式(1)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法3)
本发明化合物中的A1为硫原子且A3为氮原子的本发明化合物的制造方法。
通式(3-3)所示的本发明化合物可以如以下的路线那样经过工序(3-a)或工序(3-b)而衍生成通式(3-2)所示的化合物后再经过工序(3-c)来制造。
(式中，R1、R2、R3、A2、n及Het表示与上述相同的含义，LG3表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团。)
工序(3-a)
通式(3-2)所示的化合物可以通过使通式(3-1)所示的化合物与通式(2-4)所示的化合物在脱水缩合剂的存在下反应来制造。
该反应通常在存在溶剂的条件下或不存在溶剂的条件下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。
作为脱水缩合剂，例如可列举：EDCI盐酸盐、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂。
在该反应中，相对于通式(3-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用通式(2-4)所示的化合物，并且通常以1～5摩尔的比例使用脱水缩合剂。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，向反应混合物中注加水，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(3-2)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(3-2)所示的化合物进一步纯化。
工序(3-b)
通式(3-2)所示的化合物可以通过使通式(3-1)所示的化合物与通式(2-5)所示的化合物反应来制造。
该反应通常在存在溶剂的条件下或不存在溶剂的条件下进行。也可以根据需要添加碱来进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙基胺、二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于通式(3-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用通式(2-5)所示的化合物，并且通常以1～5摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～200℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，向反应混合物中注加水，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(3-2)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(3-2)所示的化合物进一步纯化。
工序(3-c)
通式(3-3)所示的本发明化合物可以通过使通式(3-2)所示的化合物与硫化剂反应来制造。
该反应在存在溶剂的条件下或不存在溶剂的条件下进行。作为溶剂，例如可列举：1，4-二噁烷、二乙基醚、四氢呋喃、tert-丁基甲基醚、二甘醇二甲醚等醚；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯等烃；乙腈等腈；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶等吡啶；以及它们的混合物。
作为硫化剂，例如可列举五硫化二磷、劳森试剂(Lawesson′s reagent)(2，4-双-(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫醚)。
在该反应中，相对于通式(3-2)所示的化合物1摩尔，通常以1摩尔～3摩尔的比例使用硫化剂。
反应温度通常为0℃～200℃的范围内，反应时间通常为1～24小时的范围内。
反应结束后，可以通过如下方式来分离通式(3-3)所示的本发明化合物，即，将反应混合物注加到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行浓缩；将反应混合物注加到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。也可以通过重结晶、层析等将被分离出的通式(3-3)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法4)
通式(1)所示的本发明化合物可以通过使通式(4-1)所示的化合物与通式(4-2)所示的化合物在氧化剂的存在下反应来制造。
(式中，R1、R2、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义。)
工序(4-a)
反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：甲醇、乙醇等醇类；1，4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等醚；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃；甲苯、苯、二甲苯等烃；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈；DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要添加酸来进行。作为酸，例如可列举：对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类、多磷酸。
该反应也可以根据需要添加亚硫酸盐来进行。作为亚硫酸盐，例如可列举亚硫酸氢钠、焦亚硫酸钠等亚硫酸盐类。
作为氧化剂，例如可列举氧、氯化铜(II)、DDQ。
在该反应中，相对于通式(4-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～2摩尔的比例使用通式(4-2)所示的化合物，在使用酸时，通常以0.1～2摩尔的比例使用酸，在使用亚硫酸盐时，通常以1～5摩尔的比例使用亚硫酸盐，并且通常以1摩尔～5摩尔的比例使用氧化剂。
反应温度通常为0～200℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，可以通过如下方式来分离通式(1)所示的本发明化合物，即，将反应混合物注加到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行浓缩；将反应混合物注加到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。也可以通过重结晶、层析等将被分离出的通式(1)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法5)
本发明化合物中的通式(1-1)所示的本发明化合物的制造方法。
通式(1-1)所示的本发明化合物可以通过使通式(5-1)所示的化合物与通式(5-2)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。
(式中，R1、R2、R3、A1、A2、A3及Het表示与上述相同的含义，LG5表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团。)
工序(5-a)
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；氢化钠等碱金属氢化物类。
在该反应中，相对于通式(5-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用通式(5-2)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(1-1)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(1-1)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法6)
本发明化合物中的通式(1-1)所示的本发明化合物的制造方法。
通式(1-1)所示的本发明化合物可以如以下的路线那样经过工序(6-a)及工序(6-b)来制造、或者经过工序(6-c)来制造。
(式中，R1、R2、R3、A1、A2、A3、LG5及Het表示与上述相同的含义。)
工序(6-a)
依据制造法5，代替通式(5-1)所示的化合物而使用通式(6-1)，由此可以制造通式(6-2)所示的化合物。
工序(6-b)
依据制造法2的工序(2-c)，代替通式(2-2)所示的化合物而使用通式(6-2)所示的化合物，由此可以制造通式(1-1)所示的本发明化合物。
工序(6-c)
依据制造法5，代替通式(5-1)所示的化合物而使用通式(6-1)，由此可以制造通式(1-1)所示的本发明化合物。
(制造法7)
本发明化合物中的通式(1-1)所示的本发明化合物的制造方法。
通式(1-1)所示的本发明化合物可以通过使通式(7-1)所示的化合物或通式(7-2)所示的化合物与通式(7-3)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。
(式中，R2、R3、A1、A2、A3及Het表示与上述相同的含义，R1-7表示通式(1)中的R1的除氢原子以外的基团，LG7表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团。)
工序(7-a)
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；乙酸钠等乙酸盐；以及三乙基胺等有机碱。
在使用作为二硫化物的通式(7-2)所示的化合物时，通常在还原剂的存在下进行。作为还原剂，例如可列举羟基甲烷亚磺酸钠。
在该反应中，相对于通式(7-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用通式(7-3)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。此外，在使用作为二硫化物的通式(7-2)所示的化合物时，相对于通式(7-2)所示的化合物1摩尔，通常以0.5～5摩尔的比例使用通式(7-3)所示的化合物，通常以0.5～5摩尔的比例使用碱，并且以0.5～5摩尔的比例使用还原剂。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(1-1)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(1-1)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法8)
本发明化合物中的通式(1-1)所示的本发明化合物的制造方法。
通式(1-1)所示的本发明化合物可以通过使通式(7-2)所示的化合物与通式(8-2)所示的格氏(Grignard)试剂或通式(8-2)所示的有机锂试剂反应来制造。
(式中，R1、R2、R3、A1、A2、A3及Het表示与上述相同的含义，X表示氯原子、溴原子、碘原子。)
工序(8-a)
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
在该反应中，相对于通式(7-2)所示的化合物1摩尔，通常以0.5～2摩尔的比例使用通式(8-1)所示的化合物。此外，在使用通式(8-2)所示的化合物时，相对于通式(7-2)所示的化合物1摩尔，通常以0.5～2摩尔的比例使用通式(8-2)所示的化合物。
反应温度通常为-80～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(1-1)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(1-1)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法9)
本发明化合物中的A1为NR9的本发明化合物的制造方法。
通式(9-3)所示的本发明化合物可以通过使通式(9-1)所示的本发明化合物与通式(9-2)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。
(式中，R1、R2、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义，LG9表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团，R9-9表示通式(1)中的R9的除氢原子以外的任意基团。)
工序(9-a)
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；以及三乙基胺等有机碱。
在该反应中，相对于通式(9-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用通式(9-2)所示的化合物，并且通常以1～3摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(9-3)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(9-3)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法10)
本发明化合物中的R2为C1-C6全氟烷基的本发明化合物的制造方法。
通式(10-4)所示的本发明化合物可以通过使通式(10-1)所示的本发明化合物与通式(10-2)所示的化合物或通式(10-3)所示的化合物在铜或铜化合物的存在下反应来制造。
(式中，R1、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义，X10表示溴原子、碘原子，Rf表示C1-C6全氟烷基。)
工序(10-a)
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：甲苯、二甲苯等芳香族烃类；DMF、NMP等酰胺类；以及它们的混合物。
作为铜化合物，例如可列举碘化铜(I)。
当在该反应中使用通式(10-2)所示的化合物时，相对于通式(10-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用通式(10-2)所示的化合物，并且通常以0.5～10摩尔的比例使用铜或铜化合物，反应温度通常为100～200℃的范围内。反应时间通常为0.5～48小时的范围内。
当在该反应中使用通式(10-3)所示的化合物时，也可以添加氟化钾。相对于通式(10-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用通式(10-3)所示的化合物，通常以0.1～10摩尔的比例使用铜或铜化合物，并且通常以0.1～5摩尔的比例使用氟化钾。反应温度通常为0～150℃的范围内，反应时间通常为0.5～48小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(10-4)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(10-4)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法11)
本发明化合物中的R2为SH的本发明化合物的制造方法。
通式(11-2)所示的本发明化合物可以如以下的路线那样经过工序(11-a)及(11-b)来制造。
(式中，R1、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义，X10表示溴原子、碘原子。)
工序(11-a)
通式(11-1)所示的化合物可以通过使通式(10-1)所示的本发明化合物与硫酯化剂在催化剂的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：甲苯、二甲苯等芳香族烃类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为硫酯化剂，例如可列举硫代苯甲酸。作为催化剂，例如可列举氯化铜(I)、溴化铜(I)、碘化铜(I)。该反应也可以根据需要添加配体来进行。作为配体，例如可列举乙酰基丙酮、沙仑(salen)、菲咯啉。
该反应也可以根据需要在碱的存在下进行。作为碱，例如可列举碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾、三乙基胺。
在该反应中，相对于通式(10-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用硫酯化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用催化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用配体，并且通常以1摩尔～2摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为50～200℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(11-1)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(11-1)所示的化合物进一步纯化。
工序(11-b)
通式(11-2)所示的本发明化合物可以通过使通式(11-1)所示的化合物水解来制造。
在利用酸水解时，该反应通常以酸的水溶液作为溶剂来进行。作为酸，例如可列举：盐酸、硝酸、磷酸、硫酸等无机酸类；乙酸、三氟乙酸等羧酸类。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(11-2)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(11-2)所示的本发明化合物进一步纯化。
在利用碱水解时，该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；水；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
在该反应中，相对于通式(11-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，使反应液成为酸性，之后将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(11-2)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(11-2)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法12)
本发明化合物中的R2为S(O)qR14-12的本发明化合物的制造方法。
通过使通式(11-2)所示的本发明化合物或其二硫化物即通式(12-1)所示的化合物与通式(12-4)所示的化合物在碱的存在下反应，从而可以制造通式(12-2)所示的本发明化合物。此外，通过使通式(12-2)所示的本发明化合物氧化，从而可以制造通式(12-3)所示的本发明化合物。
(式中，R1、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义，R14 -12表示通式(1)中的R14的除氢原子以外的任意基团，LG12表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团，V表示1或2。)
工序(12-a)
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；或者三乙基胺等有机碱。
在使用作为二硫化物的通式(12-1)所示的化合物时，通常在还原剂的存在下进行。作为还原剂，例如可列举羟基甲烷亚磺酸钠。
在该反应中，相对于通式(11-2)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用通式(12-4)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
此外，在使用作为二硫化物的通式(12-1)所示的化合物时，相对于通式(12-1)所示的化合物1摩尔，通常以0.5～5摩尔的比例使用通式(12-4)所示的化合物，通常以0.5～5摩尔的比例使用碱，并且以0.5～5摩尔的比例使用还原剂。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(12-2)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(12-2)所示的本发明化合物进一步纯化。
工序(12-b)
通式(12-3)所示的本发明化合物可以通过使通式(12-2)所示的本发明化合物与氧化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸；水；以及它们的混合物。
作为氧化剂，例如可列举间氯过苯甲酸或过氧化氢水。
该反应也可以根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，例如可列举钨酸钠。
在该反应中，相对于1摩尔的通式(12-2)所示的本发明化合物，通常以1～5摩尔的比例使用氧化剂，并且通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。
对于V为1的通式(12-3)所示的本发明化合物而言，相对于1摩尔的通式(12-2)所示的本发明化合物，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用氧化剂，对于V为2的通式(12-3)所示的本发明化合物而言，相对于1摩尔的通式(12-2)所示的本发明化合物，通常以1.8～5摩尔的比例使用氧化剂。
反应温度通常为-20～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～12小时的范围内。
反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，并根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行洗涤，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(12-3)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(12-3)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法13)
本发明化合物中的R2为-OR14的通式(13-2)所示的本发明化合物的制造方法。
通式(13-2)所示的本发明化合物可以通过使通式(13-1)所示的本发明化合物与通式(13-3)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。
(式中，R1、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义，R14 -13表示通式(1)中的R14的除氢原子以外的任意基团，LG13表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团。)
工序(13-a)
该反应在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；或者三乙基胺等有机碱。
在该反应中，相对于通式(13-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用通式(13-3)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(13-2)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(13-2)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法14)
本发明化合物中的R2为三氟甲氧基的本发明化合物的制造方法。
通式(14-2)所示的本发明化合物可以如以下的路线那样经过工序(14-a)及工序(14-b)来制造。
(式中，R1、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义。)
工序(14-a)
通式(14-1)所示的化合物可以通过使通式(13-1)所示的本发明化合物与碱、二硫化碳及甲基化剂反应来制造。
该反应在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类。
作为碱，例如可列举氢化钠等碱金属氢化物类。
作为甲基化剂，例如可列举甲基碘。
在该反应中，相对于通式(13-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～2摩尔的比例使用碱，通常以1～10摩尔的比例使用二硫化碳，并且通常以1～10摩尔的比例使用甲基化剂。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(14-1)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(14-1)所示的化合物进一步纯化。
工序(14-b)
通式(14-2)所示的本发明化合物可以通过使通式(14-1)所示的化合物与氟化剂在碱的存在下反应来制造。
该反应在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类。
作为碱，例如可列举1，3-二溴-5，5-二甲基海因(hydantoin)。
作为氟化剂，例如可列举四正丁基氟化铵、氟化氢吡啶络合物。
在该反应中，相对于通式(14-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱，并且通常以1～10摩尔的比例使用氟化剂。
反应温度通常为-80～50℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(14-2)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(14-2)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法15)
本发明化合物中的A3为氮原子且该氮原子被氧化后的N-氧化物的制造方法。
可以依据公知的方法(例如Organic Syntheses，Coll.Vol.4，P.828)来制造。
(制造法16)
本发明化合物中的Het为H4的本发明化合物的制造方法。
通式(16-3)所示的本发明化合物可以如以下所示路线那样经过工序(16-a)及(16-b)来制造、或者通过使通式(16-1)所示的化合物与通式(16-5)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。
(式中，R1、R2、R3、A1、A2、A3、G1、G2、G3及n表示与上述相同的含义。)
工序(16-a)
通式(16-2)所示的本发明化合物可以通过使通式(16-1)所示的化合物与通式(16-4)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。
该反应在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；乙酸钠等乙酸盐；或者三乙基胺等有机碱。
在该反应中，相对于通式(16-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～2摩尔的比例使用通式(16-4)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(16-2)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(16-2)所示的本发明化合物进一步纯化。
工序(16-b)
通式(16-3)所示的本发明化合物可以通过使通式(16-2)所示的本发明化合物与氧化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸；水；以及它们的混合物。
作为氧化剂，例如可列举间氯过苯甲酸或过氧化氢水。
该反应也可以根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，例如可列举钨酸钠。
在该反应中，相对于1摩尔的通式(16-2)所示的本发明化合物，通常以1～5摩尔的比例使用氧化剂，并且通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。
对于n为1的通式(16-3)所示的本发明化合物而言，相对于1摩尔的通式(16-2)所示的本发明化合物，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用氧化剂，对于n为2的通式(16-3)所示的本发明化合物而言，相对于1摩尔的通式(16-2)所示的本发明化合物，通常以1.8～5摩尔的比例使用氧化剂。
反应温度通常为-20～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～12小时的范围内。
反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，并根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行洗涤，并进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(16-3)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(16-3)所示的本发明化合物进一步纯化。
工序(16-c)
该反应在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；乙酸钠等乙酸盐；以及及三乙基胺等有机碱。
在该反应中，相对于通式(16-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～2摩尔的比例使用通式(16-5)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(16-3)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(16-3)所示的本发明化合物进一步纯化。
(制造法17)
本发明化合物中的R2为OH基的通式(17-3)所示的本发明化合物的制造方法。
通式(17-3)所示的本发明化合物可以如以下的路线那样经过工序(17-a)及工序(17-b)来制造。
(式中，R1、R3、A1、A2、A3、Het及n表示与上述相同的含义，X17表示卤素原子。)
工序(17-a)
通式(17-2)所示的化合物可以通过使通式(17-2)所示的本发明化合物与苄醇在碱的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下或以苄醇作为溶剂来进行。作为溶剂，例如可列举：甲苯、二甲苯等芳香族烃类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要添加催化剂来进行。作为催化剂，例如可列举氯化铜(I)、溴化铜(I)、碘化铜(I)。
该反应也可以根据需要添加配体来进行。作为配体，例如可列举乙酰基丙酮、沙仑及菲咯啉。
该反应通常在碱的存在下进行。作为碱，例如可列举碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾。
在该反应中，相对于通式(17-3)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用苄醇，通常以0.1～5摩尔的比例使用催化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用配体，并且通常以1摩尔～2摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为50～200℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(17-2)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(17-2)所示的化合物进一步纯化。
工序(17-b)
通式(17-3)所示的本发明化合物可以通过使通式(17-2)所示的化合物与氢在氢化催化剂的存在下反应来制造。
该反应通常在1～100个气压的氢气氛下并且通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；甲醇、乙醇等醇类；水；以及它们的混合物。
作为氢化催化剂，例如可列举：钯碳、氢氧化钯、雷尼镍(Raneynickel)、氧化铂等过渡金属化合物。
在该反应中，相对于通式(17-2)所示的化合物1摩尔，通常以3摩尔的比例使用氢，并且通常以0.001～0.5摩尔的比例使用氢化催化剂。
该反应也可以根据需要添加酸、碱等来进行。
作为酸，可列举乙酸、盐酸等，作为碱，可列举三乙基胺等叔胺类、氧化镁等。
反应温度通常为-20～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物过滤，根据需要用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(17-3)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(17-3)所示的本发明化合物进一步纯化。
下面，对本发明化合物的制造中间体的制造法进行说明。本发明化合物的制造中所使用的中间体的一部分为市售品或公知的文献等中公开的某种化合物。本发明的中间体可以通过例如下述的方法来制造。
参考制造法A
通式(A-4)所示的化合物的制造方法。
通式(A-4)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(A-a)及工序(A-c)来制造、或者经过工序(A-b)及工序(A-c)来制造。
(式中，R2、R3、R9、A2及A3表示与上述相同的含义。)
工序(A-a)
通式(A-3)所示的化合物可以通过使通式(A-1)所示的化合物与通式(A-5)所示的化合物反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
该反应也可以根据需要添加碱来进行。作为碱，例如可列举：氢化钠等碱金属氢化物类；碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙基胺、二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于通式(A-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用通式(A-5)所示的化合物，并且通常以0～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(A-3)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(A-3)所示的化合物进一步纯化。
工序(A-b)
通式(A-3)所示的化合物可以通过使通式(A-2)所示的化合物与硝基化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；乙酸；浓硫酸；浓硝酸；水；以及它们的混合物。
作为硝基化剂，例如可列举浓硝酸等。
在该反应中，相对于通式(A-2)所示的化合物1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用硝基化剂。
反应温度通常为-10～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物注加到水中，用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(A-3)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(A-3)所示的化合物进一步纯化。
此外，在通式(A-3)所示的化合物中的R9为氢原子时，依据制造法9的方法，代替通式(9-1)所示的本发明化合物而使用R9为氢原子的通式(A-3)所示的化合物，也可以制造通式(A-3)所示的化合物中的R9为氢原子以外的化合物。
工序(A-c)
通式(A-4)所示的化合物可以通过使通式(A-3)所示的化合物与氢在氢化催化剂的存在下反应来制造。
该反应通常在1～100个气压的氢气氛下并且通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；甲醇、乙醇等醇类；水；以及它们的混合物。
作为氢化催化剂，例如可列举钯碳、氢氧化钯、雷尼镍、氧化铂等过渡金属化合物。
在该反应中，相对于通式(A-3)所示的化合物1摩尔，通常以3摩尔的比例使用氢，并且通常以0.001～0.5摩尔的比例使用氢化催化剂。
该反应也可以根据需要添加酸、碱等来进行。
作为酸，可列举乙酸、盐酸等，作为碱，可列举三乙基胺等叔胺类、氧化镁等。
反应温度通常为-20～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物过滤，根据需要用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(A-4)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(A-4)所示的化合物进一步纯化。
参考制造法B
通式(A-3)所示的化合物的制造方法。
通式(A-3)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(B-a)、工序(B-b)及工序(B-c)来制造。
(式中，R2、R3、R9、A2及A3表示与上述相同的含义。)
工序(B-a)
通式(B-1)所示的化合物可以通过使通式(A-2)所示的化合物与酰基化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下或使用酰基化剂作为溶剂来进行。作为溶剂，例如可列举：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；乙酸酐；以及它们的混合物。
作为酰基化剂，例如可列举乙酸酐、对乙酰氧基硝基苯。
该反应也可以根据需要添加碱来进行。作为碱，例如可列举：三乙基胺、二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于通式(A-2)所示的化合物1摩尔，通常以1摩尔以上的比例使用乙酰化剂，并且通常以0～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(B-1)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(B-1)所示的化合物进一步纯化。
工序(B-b)
通式(B-2)所示的化合物可以依据参考制造例A的工序(A-b)的方法并代替通式(A-2)所示的化合物而使用通式(B-1)所示的化合物来制造。
工序(B-c)
通式(A-3)所示的化合物可以通过使通式(B-2)所示的化合物在酸或碱的存在下水解来制造。
在利用酸水解时，通常以酸的水溶液作为溶剂来进行。作为酸，例如可列举：盐酸、硫酸等无机酸类；乙酸、三氟乙酸等羧酸类。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(A-3)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(A-3)所示的化合物进一步纯化。
在利用碱水解时，通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；水；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；肼。
在该反应中，相对于通式(B-2)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，使反应液成为酸性，之后将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(A-3)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(A-3)所示的化合物进一步纯化。
参考制造法C
通式(A-4)所示的化合物的制造方法。
通式(A-4)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(C-a)及工序(C-b)来制造。
(式中，R2、R3、R9、A2及A3表示与上述相同的含义。)
工序(C-a)
通式(C-1)所示的化合物可以通过使通式(A-2)所示的化合物与溴化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：水；乙酸；1，4-二噁烷、二乙基醚、THF等醚；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃；乙腈等腈；DMF、NMP等非质子性极性溶剂；以及它们的混合物。
作为溴化剂，例如可列举N-溴代琥珀酰亚胺、溴。
相对于通式(A-2)所示的化合物1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用溴化剂。
反应温度通常为-10～100℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，可以通过如下方式来分离通式(C-1)所示的化合物，即，将反应混合物注加到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行浓缩；将反应混合物注加到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。也可以通过重结晶、层析等将被分离出的通式(C-1)所示的化合物进一步纯化。
工序(C-b)
通式(A-4)所示的化合物可以通过使通式(C-1)所示的化合物与氨基化剂在铜或铜化合物的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：水、甲醇、乙醇等醇类；1，4-二噁烷、二乙基醚、THF等醚；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃；乙腈等腈；DMF、NMP、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。
作为氨基化剂，例如可列举氨、氨水、锂酰胺。
作为铜化合物，例如可列举碘化铜(I)、氧化铜(I)、氧化铜(II)、乙酰基丙酮铜(II)、乙酸铜(II)、硫酸铜(II)。
该反应也可以根据需要添加配体来进行。作为配体，例如可列举乙酰基丙酮、沙仑、菲咯啉。
该反应也可以根据需要添加碱来进行。作为碱，例如可列举：吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、DBU、1，5-二氮杂双环〔4.3.0〕-5-壬烯等含氮杂环化合物；三乙基胺、N-乙基二异丙基胺等叔胺；磷酸三钾、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠等无机碱。
相对于通式(C-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氨基化剂，通常以0.02～0.5摩尔的比例使用铜或铜化合物，根据需要以0.02～2摩尔的比例使用配体，并且根据需要以1～5摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为30～200℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，可以通过如下方式来分离通式(A-4)所示的化合物，即，将反应混合物注加到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行浓缩；将反应混合物注加到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。也可以通过重结晶、层析等将被分离出的通式(A-4)所示的化合物进一步纯化。
参考制造法D
通式(D-3)所示的化合物的制造方法。
通式(D-3)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(D-a)及工序(D-b)来制造。
(式中，R2、R3、A2及A3表示与上述相同的含义。)
工序(D-a)
通式(D-2)所示的化合物可以依据参考制造例A的工序(A-b)的方法并代替通式(A-2)所示的化合物而使用通式(D-1)所示的化合物来制造。
工序(D-b)
通式(D-3)所示的化合物可以依据参考制造例A的工序(A-c)的方法并代替通式(A-3)所示的化合物而使用通式(D-2)所示的化合物来制造。
参考制造法E
通式(E-3)所示的化合物的制造方法。
通式(E-3)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(E-a)及工序(E-b)来制造。
(式中，R2、R3、A2及A3表示与上述相同的含义。)
工序(E-a)
通式(E-2)所示的化合物可以通过使通式(E-1)所示的化合物与硫脲在碱的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：甲醇、乙醇等醇类；水；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
在该反应中，相对于通式(E-1)所示的化合物1摩尔，通常以0.5～3摩尔的比例使用硫脲，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，向反应混合物中添加酸，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(E-2)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(E-2)所示的化合物进一步纯化。
工序(E-b)
通式(E-3)所示的化合物可以通过使通式(E-2)所示的化合物与还原剂反应来制造。
该还原反应可以在例如还原剂、盐酸、乙酸等酸及水的存在下进行。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；甲醇、乙醇等醇类；DMF、NMP等酰胺类；以及它们的混合物。
作为还原剂，例如可列举：铁粉、锌粉等金属粉；以及二氯化锡。
在该反应中，相对于通式(E-2)所示的化合物1摩尔，通常以3～10摩尔的比例使用金属粉或二氯化锡。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，向反应混合物中添加水，之后用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(E-3)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(E-3)所示的化合物进一步纯化。
参考制造法F
通式(12-1)所示的化合物的制造方法。
通式(12-1)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(F-a)及工序(F-b)来制造。
(式中，R1、R3、A1、A2、A3、n及Het表示与上述相同的含义，XF表示卤素原子。)
工序(F-a)
通式(11-2)所示的本发明化合物可以通过使通式(F-1)所示的本发明化合物与硫醇化剂在催化剂的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：甲苯、二甲苯等芳香族烃类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为硫醇化剂，例如可列举硫化钠、硫化钠九水合物、硫脲。
作为催化剂，例如可列举氯化铜(I)、溴化铜(I)、碘化铜(I)。
该反应也可以根据需要添加配体来进行。作为配体，例如可列举乙酰基丙酮、沙仑、菲咯啉。
该反应也可以根据需要在碱的存在下进行。作为碱，例如可列举碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾、三乙基胺。
在该反应中，相对于通式(F-1)所示的本发明化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用硫醇化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用催化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用配体，并且通常以1摩尔～2摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为50～200℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(11-2)所示的本发明化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(11-2)所示的本发明化合物进一步纯化。在此，有时还容易发生由通式(11-2)所示的本发明化合物转化成通式(12-1)所示的化合物的反应，会在通式(11-2)所示的本发明化合物的合成中生成通式(12-1)所示的化合物。
工序(F-b)
通式(12-1)所示的化合物可以通过使通式(11-2)所示的本发明化合物与氧化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：水；甲醇、乙醇等醇类；THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；乙酸等羧酸类；以及它们的混合物。
作为氧化剂，例如可列举氧、碘、过氧化氢水、铁***。
在该反应中，相对于通式(11-2)所示的本发明化合物1摩尔，通常以0.5～10摩尔的比例使用氧化剂。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(12-1)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(12-1)所示的化合物进一步纯化。
参考制造法G
通式(5-1)所示的化合物的制造方法。
通式(5-1)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(G-a)或工序(G-b)而衍生成通式(6-1)所示的化合物后再经过工序(G-c)来制造、或者经过工序(G-d)或工序(G-e)来制造。
(式中，R2、R3、A1、A2、A3、LG5及Het表示与上述相同的含义。)
工序(G-a)
通式(6-1)所示的化合物可以依据制造法2的工序(2-a)的方法并代替通式(2-4)所示的化合物而使用通式(G-1)所示的化合物来制造。
工序(G-b)
通式(6-1)所示的化合物可以依据制造法2的工序(2-b)的方法并代替通式(2-5)所示的化合物而使用通式(G-2)所示的化合物来制造。
工序(G-c)
通式(5-1)所示的化合物可以依据制造法2的工序(2-c)的方法并代替通式(2-2)所示的化合物而使用通式(6-1)所示的化合物来制造。
工序(G-d)
通式(5-1)所示的化合物可以依据制造法2的工序(2-d)的方法并代替通式(2-4)所示的化合物而使用通式(G-1)所示的化合物来制造。
工序(G-e)
通式(5-1)所示的化合物可以依据制造法2的工序(2-e)的方法并代替通式(2-5)所示的化合物而使用通式(G-2)所示的化合物来制造。
参考制造法H
通式(7-2)所示的化合物的制造方法。
通式(7-2)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(H-a)及工序(H-b)来制造。
(式中，R2、R3、A1、A2、A3、LG5及Het表示与上述相同的含义。)
工序(H-a)
通式(7-1)所示的化合物可以依据制造法5的工序(5-a)的方法并代替通式(5-2)所示的化合物而使用硫化钠、硫氢化钠或硫化氢等来制造。
在此，有时还容易发生由通式(7-1)所示的化合物转化成通式(7-2)所示的化合物的反应，会在通式(7-1)所示的化合物的合成中生成通式(7-2)所示的化合物。
工序(H-b)
通式(7-2)所示的化合物可以通过使通式(7-1)所示的化合物与氧化剂反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：水；甲醇、乙醇等醇类；THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；乙酸等羧酸类；以及它们的混合物。
作为氧化剂，例如可列举氧、碘、过氧化氢水、铁***。
在该反应中，相对于通式(7-1)所示的化合物1摩尔，通常以0.5～10摩尔的比例使用氧化剂。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(7-2)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(7-2)所示的化合物进一步纯化。
参考制造法I
通式(2-5)所示的化合物的制造方法。
通式(2-5)所示的化合物可以通过使通式(2-4)所示的化合物与氯化剂反应来制造。
(式中，R1、n及Het表示与上述相同的含义。)
工序(I-a)
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；以及它们的混合物。
作为氯化剂，例如可列举亚硫酰氯、草酰氯、***。
在该反应中，相对于通式(2-4)所示的化合物1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氯化剂。
反应温度通常为0～100℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，蒸馏除去溶剂，由此可以分离通式(2-5)所示的化合物。
参考制造法J
通式(2-4)所示的化合物的制造方法
通式(2-4)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(J-a)及工序(J-b)来制造。
(式中，R1、n及Het表示与上述相同的含义，LGJ表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团。)
工序(J-a)
通式(J-1)所示的化合物可以依据制造法5的工序(5-a)的方法并代替通式(5-1)所示的化合物而使用通式(G-1)所示的化合物来制造。
工序(J-b)
通式(2-4)所示的n为1的化合物可以依据制造法1的工序(1-a)的方法并代替通式(1-1)所示的本发明化合物而使用通式(J-1)所示的化合物来制造。此外，通式(2-4)所示的n为2的化合物可以依据制造法1的工序(1-c)的方法并代替通式(1-1)所示的本发明化合物而使用通式(J-1)所示的化合物来制造。
参考制造法K
通式(4-2)所示的化合物的制造方法。
通式(4-2)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(K-a)及工序(K-b)来制造。
(式中，R1、n及Het表示与上述相同的含义，LGK表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团。)
工序(K-a)
通式(K-2)所示的化合物可以依据制造法5的工序(5-a)的方法并代替通式(5-1)所示的化合物而使用通式(K-1)所示的化合物来制造。
工序(K-b)
通式(4-2)所示的n为1的化合物可以依据制造法1的工序(1-a)的方法并代替通式(1-1)所示的本发明化合物而使用通式(K-2)所示的化合物来制造。
此外，通式(4-2)所示的n为2的化合物可以依据制造法1的工序(1-c)的方法并代替通式(1-1)所示的本发明化合物而使用通式(K-2)所示的化合物来制造。
参考制造法L
通式(16-5)所示的化合物的制造方法。
通式(16-5)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(L-a)及工序(L-b)来制造。
(式中，R1-7、LG7、G1、G2、G3及n表示与上述相同的含义。)
工序(L-a)
通式(16-4)所示的化合物可以依据制造法7的工序(7-a)的方法并代替通式(7-1)所示的本发明化合物而使用通式(L-1)所示的化合物来制造。
工序(L-b)
通式(16-5)所示的n为1的化合物可以依据制造法1的工序(1-a)的方法并代替通式(1-1)所示的本发明化合物而使用通式(16-4)所示的化合物来制造。此外，通式(16-5)所示的n为2的化合物可以依据制造法1的工序(1-c)的方法并代替通式(1-1)所示的本发明化合物而使用通式(16-4)所示的化合物来制造。
参考制造法M
通式(M-6)所示的化合物的制造方法。
通式(M-6)所示的化合物可以如以下的路线那样经过工序(M-a)～工序(M-d)来制造。
(式中，R1及Rf表示与上述相同的含义，Rm-1及Rm-2相同或不同地表示C1-C7烷基，LGm表示甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基团。)
工序(M-a)
通式(M-3)所示的化合物可以通过使通式(M-1)所示的化合物与通式(M-2)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；甲醇、乙醇等醇类；以及它们的混合物。作为反应中所使用的碱，例如可列举：氢化钠等碱金属氢化物类；碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；三乙基胺、二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。
在该反应中，相对于通式(M-1)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用通式(M-2)所示的化合物，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(M-3)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(M-3)所示的化合物进一步纯化。
工序(M-b)
通式(M-4)所示的化合物可以通过使通式(M-3)所示的化合物与磺酰化剂在碱的存在下反应来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。
作为碱，例如可列举：氢化钠等碱金属氢化物类；碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物；三乙基胺、二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。作为磺酰化剂，例如可列举对甲苯磺酰氯、甲基磺酰基氯、三氟甲烷磺酸酐、N-苯基双(三氟甲烷磺酰亚胺)(＝N，N-双(三氟甲基磺酰基)苯胺。
在该反应中，相对于通式(M-3)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用磺酰化剂，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～150℃的范围内。反应时间通常为0.5～24小时的范围内。
反应结束后，将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(M-4)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将被分离出的通式(M-4)所示的化合物进一步纯化。
工序(M-c)
通式(M-5)所示的化合物可以依据制造法5的工序(5-a)的方法并代替通式(5-1)所示的化合物而使用通式(M-4)所示的化合物来制造。
工序(M-d)
通式(M-6)所示的化合物可以通过利用碱使通式(M-5)所示的化合物水解来制造。
该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可列举：THF、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；水；以及它们的混合物。
作为在水解中所使用的碱，例如可列举氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
在该反应中，相对于通式(M-5)所示的化合物1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。
反应温度通常为0～120℃的范围内。反应时间通常为0.1～24小时的范围内。
反应结束后，使反应液成为酸性，之后将反应混合物用有机溶剂进行萃取，并对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离通式(M-6)所示的化合物。也可以通过层析、重结晶等将通式(M-6)所示的化合物进一步纯化。
只要无特别说明，上述制造法及参考制造法中使用的通式所示的制造中间体的各取代基的符号表示与通式(1)所示的本发明化合物的各取代基的符号相同的含义。因此，在本说明书中公开了与通式(1)所示的本发明化合物对应的通式所示的制造中间体。
以下，示出本发明化合物的具体例。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
[表1]
R1 R2 A3 n
Et CF3 N 0
CvPr CF3 N 0
CF3 CF3 N 0
CH2CyPr CF3 N 0
Et OCF3 N 0
CvPr OCF3 N 0
CF3 OCF3 N 0
CH2CyPr OCF3 N 0
Et SCF3 N 0
CvPr SCF3 N 0
CF3 SCF3 N 0
CH2CyPr SCF3 N 0
Et CF2CF3 N 0
CvPr CF2CF3 N 0
CF3 CF2CF3 N 0
CH2CyPr CF2CF3 N 0
Et SOCF3 N 0
CvPr SOCF3 N 0
CF3 SOCF3 N 0
CH2CyPr SOCF3 N 0
Et SO2CF3 N 0
CvPr SO2CF3 N 0
CH2CyPr SO2CF3 N 0
CF3 SO2CF3 N 0
[表2]
R1 R2 A3 n
Et CF(CF3)2 N 0
CvPr CF(CF3)2 N 0
CF3 CF(CF3)2 N 0
CH2CyPr CF(CF3)2 N 0
Et CF3 CH 0
Pr CF3 CH 0
CvPr CF3 CH 0
CF3 CF3 CH 0
CH2CyPr CF3 CH 0
Et OCF3 CH 0
CvPr OCF3 CH 0
CF3 OCF3 CH 0
CH2CyPr OCF3 CH 0
Et SCF3 CH 0
CvPr SCF3 CH 0
CH2CyPr SCF3 CH 0
CF3 SCF3 CH 0
[表3]
R1 R2 A3 n
Et CF2CF3 CH 0
CvPr CF2CF3 CH 0
CH2CyPr CF2CF3 CH 0
CF3 CF2CF3 CH 0
Et SOCF3 CH 0
CvPr SOCF3 CH 0
CH2CyPr SOCF3 CH 0
CF3 SOCF3 CH 0
Et SO2CF3 CH 0
CvPr SO2CF3 CH 0
CH2CyPr SO2CF3 CH 0
CF3 SO2CF3 CH 0
Et CF(CF3)2 CH 0
CvPr CF(CF3)2 CH 0
CH2CyPr CF(CF3)2 CH 0
CF3 CF(CF3)2 CH 0
Et CF3 CF 0
CvPr CF3 CF 0
CH2CyPr CF3 CF 0
CF3 CF3 CF 0
Et OCF3 CF 0
CvPr OCF3 CF 0
CH2CyPr OCF3 CF 0
CF3 OCF3 CF 0
Et SCF3 CF 0
CvPr SCF3 CF 0
CH2CyPr SCF3 CF 0
CF3 SCF3 CF 0
[表4]
R1 R2 A3 n
Et CF2CF3 CF 0
CvPr CF2CF3 CF 0
CH2CyPr CF2CF3 CF 0
CF3 CF2CF3 CF 0
Et SOCF3 CF 0
CvPr SOCF3 CF 0
CH2CyPr SOCF3 CF 0
CF3 SOCF3 CF 0
Et SO2CF3 CF 0
CvPr SO2CF3 CF 0
CH2CyPr SO2CF3 CF 0
CF3 SO2CF3 CF 0
Et CF(CF3)2 CF 0
CvPr CF(CF3)2 CF 0
CH2CyPr CF(CF3)2 CF 0
CF3 CF(CF3)2 CF 0
[表5]
R1 R2 A3 n
Et CF3 CBr 0
CvPr CF3 CBr 0
CH2CyPr CF3 CBr 0
CF3 CF3 CBr 0
CH＝CH2 CF3 CBr 0
Et OCF3 CBr 0
CvPr OCF3 CBr 0
CH2CyPr OCF3 CBr 0
CF3 OCF3 CBr 0
Et SCF3 CBr 0
CvPr SCF3 CBr 0
CH2CyPr SCF3 CBr 0
CF3 SCF3 CBr 0
Et CF2CF3 CBr 0
CvPr CF2CF3 CBr 0
CH2CyPr CF2CF3 CBr 0
CF3 CF2CF3 CBr 0
Et SOCF3 CBr 0
CvPr SOCF3 CBr 0
CH2CyPr SOCF3 CBr 0
CF3 SOCF3 CBr 0
Et SO2CF3 CBr 0
CvPr SO2CF3 CBr 0
CH2CyPr SO2CF3 CBr 0
CF3 SO2CF3 CBr 0
Et CF(CF3)2 CBr 0
CvPr CF(CF3)2 CBr 0
CH2CyPr CF(CF3)2 CBr 0
CF3 CF(CF3)2 CBr 0
[表6]
R1 R2 A3 n
Et CF3 N 1
CvPr CF3 N 1
CH2CyPr CF3 N 1
CF3 CF3 N 1
Et OCF3 N 1
CvPr OCF3 N 1
CH2CyPr OCF3 N 1
CF3 OCF3 N 1
Et SCF3 N 1
CvPr SCF3 N 1
CH2CyPr SCF3 N 1
CF3 SCF3 N 1
Et CF2CF3 N 1
CvPr CF2CF3 N 1
CH2CyPr CF2CF3 N 1
CF3 CF2CF3 N 1
Et SOCF3 N 1
CvPr SOCF3 N 1
CH2CyPr SOCF3 N 1
CF3 SOCF3 N 1
Et SO2CF3 N 1
CvPr SO2CF3 N 1
CH2CyPr SO2CF3 N 1
CF3 SO2CF3 N 1
[表7]
R1 R2 A3 n
Et CF(CF3)2 N 1
CvPr CF(CF3)2 N 1
CH2CyPr CF(CF3)2 N 1
CF3 CF(CF3)2 N 1
Et CF3 CH 1
Pr CF3 CH 1
CvPr CF3 CH 1
CH2CyPr CF3 CH 1
CF3 CF3 CH 1
Et OCF3 CH 1
CvPr OCF3 CH 1
CH2CyPr OCF3 CH 1
CF3 OCF3 CH 1
Et SCF3 CH 1
CvPr SCF3 CH 1
CH2CyPr SCF3 CH 1
CF3 SCF3 CH 1
[表8]
R1 R2 A3 n
Et CF2CF3 CH 1
CvPr CF2CF3 CH 1
CH2CyPr CF2CF3 CH 1
CF3 CF2CF3 CH 1
Et SOCF3 CH 1
CvPr SOCF3 CH 1
CH2CyPr SOCF3 CH 1
CF3 SOCF3 CH 1
Et SO2CF3 CH 1
CvPr SO2CF3 CH 1
CH2CyPr SO2CF3 CH 1
CF3 SO2CF3 CH 1
Et CF(CF3)2 CH 1
CvPr CF(CF3)2 CH 1
CH2CyPr CF(CF3)2 CH 1
CF3 CF(CF3)2 CH 1
Et CF3 CF 1
CvPr CF3 CF 1
CH2CyPr CF3 CF 1
CF3 CF3 CF 1
Et OCF3 CF 1
CvPr OCF3 CF 1
CH2CyPr OCF3 CF 1
CF3 OCF3 CF 1
Et SCF3 CF 1
CvPr SCF3 CF 1
CH2CyPr SCF3 CF 1
CF3 SCF3 CF 1
[表9]
R1 R2 A3 n
Et CF2CF3 CF 1
CvPr CF2CF3 CF 1
CH2CyPr CF2CF3 CF 1
CF3 CF2CF3 CF 1
Et SOCF3 CF 1
CvPr SOCF3 CF 1
CH2CyPr SOCF3 CF 1
CF3 SOCF3 CF 1
Et SO2CF3 CF 1
CvPr SO2CF3 CF 1
CH2CyPr SO2CF3 CF 1
CF3 SO2CF3 CF 1
Et CF(CF3)2 CF 1
CvPr CF(CF3)2 CF 1
CH2CyPr CF(CF3)2 CF 1
CF3 CF(CF3)2 CF 1
[表10]
R1 R2 A3 n
Et CF3 CBr 1
CvPr CF3 CBr 1
CH2CyPr CF3 CBr 1
CF3 CF3 CBr 1
CH＝CH2 CF3 CBr 1
Et OCF3 CBr 1
CvPr OCF3 CBr 1
CH2CyPr OCF3 CBr 1
CF3 OCF3 CBr 1
Et SCF3 CBr 1
CvPr SCF3 CBr 1
CH2CyPr SCF3 CBr 1
CF3 SCF3 CBr 1
Et CF2CF3 CBr 1
CvPr CF2CF3 CBr 1
CH2CyPr CF2CF3 CBr 1
CF3 CF2CF3 CBr 1
Et SOCF3 CBr 1
CvPr SOCF3 CBr 1
CH2CyPr SOCF3 CBr 1
CF3 SOCF3 CBr 1
Et SO2CF3 CBr 1
CvPr SO2CF3 CBr 1
CH2CyPr SO2CF3 CBr 1
CF3 SO2CF3 CBr 1
Et CF(CF3)2 CBr 1
CvPr CF(CF3)2 CBr 1
CH2CyPr CF(CF3)2 CBr 1
CF3 CF(CF3)2 CBr 1
[表11]
R1 R2 A3 n
Me CF3 N 2
Et CF3 N 2
Pr CF3 N 2
CvPr CF3 N 2
CH2CyPr CF3 N 2
CF3 CF3 N 2
CH＝CH2 CF3 N 2
CH2CF3 CF3 N 2
C≡CH CF3 N 2
Me OCF3 N 2
Et OCF3 N 2
Pr OCF3 N 2
CvPr OCF3 N 2
CH2CyPr OCF3 N 2
CF3 OCF3 N 2
CH＝CH2 OCF3 N 2
CH2CF3 OCF3 N 2
C≡CH OCF3 N 2
Me SCF3 N 2
Et SCF3 N 2
Pr SCF3 N 2
CvPr SCF3 N 2
CH2CyPr SCF3 N 2
CF3 SCF3 N 2
CH＝CH2 SCF3 N 2
CH2CF3 SCF3 N 2
C≡CH SCF3 N 2
[表12]
R1 R2 A3 n
Me CF2CF3 N 2
Et CF2CF3 N 2
Pr CF2CF3 N 2
CyPr CF2CF3 N 2
CH2CyPr CF2CF3 N 2
CF3 CF2CF3 N 2
CH＝CH2 CF2CF3 N 2
CH2CF3 CF2CF3 N 2
C≡CH CF2CF3 N 2
Me SOCF3 N 2
Et SOCF3 N 2
Pr SOCF3 N 2
CyPr SOCF3 N 2
CH2CyPr SOCF3 N 2
CF3 SOCF3 N 2
CH＝CH2 SOCF3 N 2
CH2CF3 SOCF3 N 2
C≡CH SOCF3 N 2
Me SO2CF3 N 2
Et SO2CF3 N 2
Pr SO2CF3 N 2
CyPr SO2CF3 N 2
CH2CyPr SO2CF3 N 2
CF3 SO2CF3 N 2
CH＝CH2 SO2CF3 N 2
CH2CF3 SO2CF3 N 2
C≡CH SO2CF3 N 2
[表13]
R1 R2 A3 n
Me CF(CF3)2 N 2
Et CF(CF3)2 N 2
Pr CF(CF3)2 N 2
CyPr CF(CF3)2 N 2
CH2CyPr CF(CF3)2 N 2
CF3 CF(CF3)2 N 2
CH＝CH2 CF(CF3)2 N 2
CH2CF3 CF(CF3)2 N 2
C≡CH CF(CF3)2 N 2
Me CF3 CH 2
Et CF3 CH 2
Pr CF3 CH 2
CyPr CF3 CH 2
CH2CyPr CF3 CH 2
CF3 CF3 CH 2
CH＝CH2 CF3 CH 2
CH2CF3 CF3 CH 2
C≡CH CF3 CH 2
Me OCF3 CH 2
Et OCF3 CH 2
Pr OCF3 CH 2
CyPr OCF3 CH 2
CH2CyPr OCF3 CH 2
CF3 OCF3 CH 2
CH＝CH2 OCF3 CH 2
CH2CF3 OCF3 CH 2
C≡CH OCF3 CH 2
Me SCF3 CH 2
Et SCF3 CH 2
Pr SCF3 CH 2
CyPr SCF3 CH 2
CH2CyPr SCF3 CH 2
CF3 SCF3 CH 2
CH＝CH2 SCF3 CH 2
CH2CF3 SCF3 CH 2
C≡CH SCF3 CH 2
[表14]
R1 R2 A3 n
Me CF2CF3 CH 2
Et CF2CF3 CH 2
Pr CF2CF3 CH 2
CyPr CF2CF3 CH 2
CH2CyPr CF2CF3 CH 2
CF3 CF2CF3 CH 2
CH＝CH2 CF2CF3 CH 2
CH2CF3 CF2CF3 CH 2
C≡CH CF2CF3 CH 2
Me SOCF3 CH 2
Et SOCF3 CH 2
Pr SOCF3 CH 2
CyPr SOCF3 CH 2
CH2CyPr SOCF3 CH 2
CF3 SOCF3 CH 2
CH＝CH2 SOCF3 CH 2
CH2CF3 SOCF3 CH 2
C≡CH SOCF3 CH 2
Me SO2CF3 CH 2
Et SO2CF3 CH 2
Pr SO2CF3 CH 2
CyPr SO2CF3 CH 2
CH2CyPr SO2CF3 CH 2
CF3 SO2CF3 CH 2
CH＝CH2 SO2CF3 CH 2
CH2CF3 SO2CF3 CH 2
C≡CH SO2CF3 CH 2
[表15]
R1 R2 A3 n
Me CF(CF3)2 CH 2
Et CF(CF3)2 CH 2
Pr CF(CF3)2 CH 2
CyPr CF(CF3)2 CH 2
CH2CyPr CF(CF3)2 CH 2
CF3 CF(CF3)2 CH 2
CH＝CH2 CF(CF3)2 CH 2
CH2CF3 CF(CF3)2 CH 2
C≡CH CF(CF3)2 CH 2
Et CF3 CF 2
CyPr CF3 CF 2
CH2CyPr CF3 CF 2
CF3 CF3 CF 2
CH＝CH2 CF3 CF 2
Et OCF3 CF 2
CyPr OCF3 CF 2
CH2CyPr OCF3 CF 2
CF3 OCF3 CF 2
Et SCF3 CF 2
CyPr SCF3 CF 2
CH2CyPr SCF3 CF 2
CF3 SCF3 CF 2
[表16]
R1 R2 A3 n
Et CF2CF3 CF 2
CyPr CF2CF3 CF 2
CH2CyPr CF2CF3 CF 2
CF3 CF2CF3 CF 2
Et SOCF3 CF 2
CyPr SOCF3 CF 2
CH2CyPr SOCF3 CF 2
CF3 SOCF3 CF 2
Et SO2CF3 CF 2
CyPr SO2CF3 CF 2
CH2CyPr SO2CF3 CF 2
CF3 SO2CF3 CF 2
Et CF(CF3)2 CF 2
CyPr CF(CF3)2 CF 2
CH2CyPr CF(CF3)2 CF 2
CF3 CF(CF3)2 CF 2
[表17]
R1 R2 A3 n
Et CF3 CBr 2
CyPr CF3 CBr 2
CH2CyPr CF3 CBr 2
CF3 CF3 CBr 2
CH＝CH2 CF3 CBr 2
Et OCF3 CBr 2
CyPr OCF3 CBr 2
CH2CyPr OCF3 CBr 2
CF3 OCF3 CBr 2
Et SCF3 CBr 2
CyPr SCF3 CBr 2
CH2CyPr SCF3 CBr 2
CF3 SCF3 CBr 2
Et CF2CF3 CBr 2
CyPr CF2CF3 CBr 2
CH2CyPr CF2CF3 CBr 2
CF3 CF2CF3 CBr 2
Et SOCF3 CBr 2
CyPr SOCF3 CBr 2
CH2CyPr SOCF3 CBr 2
CF3 SOCF3 CBr 2
Et SO2CF3 CBr 2
CyPr SO2CF3 CBr 2
CH2CyPr SO2CF3 CBr 2
CF3 SO2CF3 CBr 2
Et CF(CF3)2 CBr 2
CyPr CF(CF3)2 CBr 2
CH2CyPr CF(CF3)2 CBr 2
CF3 CF(CF3)2 CBr 2
(上述的〔表1〕～〔表17〕中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，CyPr表示环丙基。)
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CH2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CH2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CR6、R6为OCF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CR6、R6为CF2CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CR6、R6为CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为硫原子、G1为CR6、R6为SCF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1及G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为OCF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为CF2CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为SCF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CH2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为OCF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为CF2CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-1)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为SCF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CR6、R6为CF2CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为硫原子、G1为CR6、R6为CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1及G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为CF2CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为SCF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-2)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CH、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CR6、R6为CF2CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为硫原子、G1为CR6、R6为CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1及G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CH、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为CF2CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为CF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为CR6、R6为SCF3、G2为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-3)中的Y1为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-4)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-5)中的Y2为氧原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-6)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SOCF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为SO2CF3且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为2-吡啶基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为5-CF3吡啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-7)中的Y2为硫原子、G1为氮原子、G2为CR6、R6为嘧啶-2-基且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CH、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CR6、R6为CF3、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CH、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CR6、R6为CF3、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CR6、R6为OCF3、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CR6、R6为CF2CF3、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为CH、G2为CR6、R6为SCF3、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CH、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3、G3为氮原子且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CH、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF3、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CR6、R6为OCF3、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CR6、R6为CF2CF3、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
式(X-8)中的G1为氮原子、G2为CR6、R6为SCF3、G3为CH且R1、R2、A3及n为〔表1〕～〔表17〕中记载的组合的本发明化合物。
作为本发明化合物对其具有效力的有害生物，例如可列举：有害昆虫类、有害螨类等有害节肢动物；以及线虫。作为上述有害生物，具体而言，例如可列举以下的有害生物。
半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱科(Delphacidae)；黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、茶绿叶蝉(Empoasca onukii)等叶蝉科(Cicadellidae)；棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)等蚜科(Aphididae)；黑须稻绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)等蝽科(Pentatomidae)；温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)等粉虱科(Aleyrodidae)；红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcuslongispinis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)等蚧科；网蝽科(Tingidae)；温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫科(cimices)；以及木虱科(Psyllidae)。
鳞翅目害虫：二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶螟(Notarchaderogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜螟(Hellula undalis)、蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)等螟蛾科(Pyralidae)；斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)等夜蛾科(Noctuidae)；菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae)；褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyes honmai.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)等卷蛾科(Tortricidae)；茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella)等细蛾科(Gracillariidae)；桃柱果蛾(Carposina niponensis)等蛀果蛾科(Carposinidae)；潜蛾属(Lyonetia spp.)等潜蛾科(Lyonetiidae)；毒蛾属(Lymantria spp.)、黄毒蛾属(Euproctisspp.)等毒蛾科(Lymantriidae)；小菜蛾(Plutella xylostella)等巢蛾科(Yponomeutidae)；红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)等麦蛾科(Gelechiidae)；美国白蛾(Hyphantriacunea)等灯蛾科(Arctiidae)；以及衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾科(Tineidae)。
缨翅目(Thysanoptera)害虫：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips parmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等蓟马科(Thripidae)。
双翅目(Diptera)害虫：淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等库蚊属(Culex)；埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等伊蚊属(Aedes spp.)；中华按蚊(Anopheles sinensis)等按蚊属(Anophelesspp.)；摇蚊科(Chironomidae)；家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)等蝇科(Muscidae)；丽蝇科(Calliphoridae)；麻蝇科(Sarcophagidae)；厕蝇科(Fanniidae)；灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇科(Anthomyiidae)；日本稻潜蝇(Agromyzaoryzae)、稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae)；稻秆蝇(Chlorops oryzae)等秆蝇科(Chloropidae)；瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)等实蝇科(Tephritidae)；果蝇科(Drosophilidae)；东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇科(Phoridae)；毛蠓(Clogmiaalbipunctata)等毛蠓科(Psychodidae)；眼蕈蚊科(Sciaridae)；蚋科(Simuliidae)；三角虻(Tabanus trigonus)等虻科(Tabanidae)；虱蝇科(Hippoboscidae)；以及螫蝇科(Stomoxyidae)。
鞘翅目(Coleoptera)害虫：玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)、黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等根萤叶甲属(Diabrotica spp.)；古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本丽金龟(Popillia japonica)等金龟科(Scarabaeidae)；玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)、稻象(Echinocnemussquameus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象(Sphenophorusvenatus)等象甲科(Curculionidae)；黄粉甲(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等拟步甲科(Tenebrionidae)；水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等叶甲科(Chrysomelidae)；小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等皮蠹科(Dermestidae)；烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)等窃蠹科(Anobiidae)；茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等食植瓢虫属(Epilachna)；褐粉蠹(Lyctus brunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等小蠹科(Scolytidae)；长蠹科(Bostrychidae)；蛛甲科(Ptinidae)；星天牛(Anoplophora malasiaca)等天牛科(Cerambycidae)；叩甲科(Agriotes spp.)；以及毒隐翅虫(Paederusfuscipes)。
直翅目(Orthoptera)害虫：东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)以及蟋蟀科(Gryllidae)。
蚤目(Siphonaptera)害虫：猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)等。
虱目(Anoplura)害虫：体虱(Pediculus humanus corporis)、头虱(Pediculus humanus humanus)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、羊虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haematopinus suis)、犬颚虱(Linognathus setosus)等。
食毛目(Mallophaga)害虫：羊毛虱(Dalmalinia ovis)、牛毛虱(Dalmalinia bovis)、鸡羽虱(Menopon gallinae)、犬毛虱(Trichodectescanis)、猫毛虱(Felicola subrostrata)等
膜翅目(Hymenoptera)害虫：小家蚁(Monomorium pharaosis)、日本黑褐蚁(Formica fuscajaponica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、双针蚁(Pristomyrmex pungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、火蚁属(Solenopsis spp.)、阿根廷蚁(Linepithemahumile)等蚁科(Formicidae)；胡蜂科(Vespidae)；肿腿蜂科(Betylidae)；以及新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂科(Tenthredinidae)。
线虫纲(Nematoda)：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(G1oboderarostochiensis)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)。
蜚蠊目(Blattodea)害虫：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)。
等翅目(Isoptera)害虫：黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、Glyptotermes nakajimai、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、Glyptotermes kodamai、Glyptotermes kushimensis、尖叉原白蚁(Hodotermopsis japonica)、广州乳白蚁(Coptotermesguangzhoensis)、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、欧美散白蚁(Reticulitermes flaviceps amamianus)、散白蚁属(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermesnitobei)、台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)等。
蜱螨目(Acarina)害虫：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科(Tetranychidae)；橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)等瘿螨科(Eriophyidae)；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗线螨科(Tarsonemidae)；紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae)；、杜克螨科(Tuckerellidae)；长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentortaiwanicus)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等蜱科(Ixodidae)；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae)；粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等蚍螨科(Pyroglyphidae)；普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、犬姬螯螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae)；耳痒螨(Octodectes cynotis)、人疥螨(Sacroptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae)；犬蠕形螨(Demodex canis)等蠕形螨科(Demodicidae)；牦螨科(Listrophoridae)；地螨超科(Oribatei)；柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae)；红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)；以及日本红蜇蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等蜘蛛目(Araneae)等。
唇足纲(Chilopoda)：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等。
倍足纲(Diplopoda)：温室马陆(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopustambanus)等。
等足目(Isopoda)：卷甲虫(Armadillidium vulgare)等。
腹足纲(Gastropoda)：瓦伦西亚列蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limax flavus)等。
本发明的有害生物防除剂含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害生物防除剂通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气体状载体等惰性载体混合并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、悬浮剂(flowable agent)、微囊剂、气雾剂、发烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampoo agent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳气体制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、发烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheet agent)、喷滴(spot-on agent)剂、经口处理剂后再使用。
本发明的有害生物防除剂通常含有0.01～95重量％的本发明化合物。
作为在制剂化时所使用的固体载体，例如可列举：粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土(Fubasami clay)、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等；以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂，尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂，聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体，例如可列举：水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气体状载体，例如可列举碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气体)、二甲基醚及二氧化碳气体。
作为表面活性剂，例如可列举：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂；以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其他制剂用辅助剂，可列举固定剂(fixing agents)、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言，例如可列举酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、***胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-tert-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-tert-丁基-4-甲氧基苯酚和3-tert-丁基-4-甲氧基苯的混合物)。
作为树脂制剂的基材，例如可列举氯乙烯系聚合物、聚氨基甲酸酯等，在这些基材中可以根据需要添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼本发明化合物后利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到，并且根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(ear tag)、片材制剂、引导线(induction cord)、园艺用支柱。
作为毒饵的基材，例如可列举谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等保存料、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的误食防止剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明的有害生物防除方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害生物和/或施用于有害生物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。在本发明的有害生物防除方法中通常以本发明的有害生物防除剂的形态使用本发明化合物。
在将本发明的有害生物防除剂用于防除农业领域的有害生物时，每10000m2的本发明化合物量的施用量通常为1～10000g。在将本发明的有害生物防除剂制成乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂等时，通常按照使有效成分浓度达到0.01～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。
这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害生物或应该受到保护而免受有害生物影响的作物等植物直接进行散布处理，此外，为了防除在耕种地的土壤中生存的有害生物，也可以对该土壤进行处理。
此外，也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂铺满围绕作物且在作物周围延伸的植株根部土壤等方法来进行处理。
将本发明的有害生物防除剂用于防除在房屋内生存的有害生物时，当在平面上进行处理的情况下，每1m2处理面积的本发明化合物的施用量通常为0.01～1000mg，当在空间上进行处理的情况下，每1m3处理空间的本发明化合物的施用量通常为0.01～500mg。在将本发明的有害生物防除剂制成乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂等时，通常按照使有效成分浓度达到0.1～10000ppm的方式进行稀释后再施用，油剂、气雾剂、发烟剂、毒饵剂等直接施用。
在将本发明的有害节肢动物防除剂用于防除牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫时，可以利用在兽医学领域中公知的方法将其对动物施用。作为具体的施用方法，在以全身的抑制为目的时，例如以片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)的形式施用，在以非全身的抑制为目的时，例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来施用。相对于动物的体重1kg，施用于动物体时的本发明化合物的量通常为0.1～1000mg的范围。
本发明的有害生物防除剂可以在种植有下述“作物”的农田中使用。
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、糖用甜菜、油菜籽、向日葵、糖用甘蔗、烟草等。
蔬菜：茄科(Solanaceae)蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科(Cucurbitaceae)蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科(Cruciferae)蔬菜(白萝卜(Japanese radish)、芜菁(turnip)、辣根、大头菜(Kohlrabi)、大白菜、卷心菜、芥菜(brown mustard)、西兰花、菜花(cauliflower)等)、菊科(Compositae)蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科(Liliaceae)蔬菜(大葱、洋葱、蒜、芦笋)、伞形科(Umbelliferae)蔬菜(胡萝卜、欧芹(parsley)、芹菜、欧防风等)、藜科(Chenopodiaceae)蔬菜(菠菜、瑞士甜菜(Swiss chard)等)、唇形科(Labiatae)蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、天南星科等。
果树：仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李、油桃、梅、樱桃、杏、西梅(prune)等)、柑橘类(温州蜜柑、橘、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗、核桃、榛、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(越橘、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子、油椰等。
果树以外的树：茶、桑、花木类(杜鹃花、山茶、绣球花(hydrangea)、油茶、日本莽草(Illicium religiosum)、樱树、美国鹅掌楸(tulip tree)、紫薇(crape myrtle)、香橙色橄榄等)、行道树(梣、桦木、梾木、桉、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉、日本香柏、冷杉、日本铁杉、杜松(Juniperus rigida)、松、云杉、红豆杉、榆、七叶树)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、冬青卫矛(Euonymusjaponicus)、光叶石楠(Photinia glabra)。
草坪：结缕草属(日本结缕草、细叶结缕草等)、狗牙根属(双花狗牙根(Cynodon dactylon)等)、剪股颖属(巨序剪股颖(Agrostis gigantea)、匍匐剪股颖(Agrostis stolonifera)、细弱剪股颖(Agrostis tenuis)等)、早熟禾属(草地早熟禾、普通早熟禾等)、羊茅属(高羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅等)、黑麦草属(多花黑麦草(Lolium multiflorum Lam.)、黑麦草等)、鸭茅、梯牧草等；
其他：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、红门兰(Orchis)、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝(Ornamentalkale)、报春花、一品红、唐菖蒲、卡特兰、雏菊、兰、秋海棠等)、生物燃料植物(麻风树(Jatropha curcas)、红花、亚麻荠属、柳枝稷、芒草(miscanthus)、虉草、芦竹(Arundo donax)、***槿、木薯、柳、藻类)、观叶植物等。
“作物”还包括基因重组作物。
本发明的有害生物防除剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂及协同剂混用或并用。该虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂及协同剂的有效成分的例子如以下所示。
杀虫剂的有效成分
(1)有机磷化合物
乙酰甲胺磷(acephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪农(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether，二氯异丙醚)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN(苯硫膦)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、噻唑磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(Hydrogen phosphide)、异柳磷(isofenphos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、异砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)及硫线磷(cadusafos)。
(2)氨基甲酸酯化合物
棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、仲丁威(BPMC)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、NAC(甲萘威)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC(灭除威)、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)及涕灭威(aldicarb)。
(3)拟除虫菊化合物
氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯及(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯。
(4)沙蚕毒素(nereistoxin)化合物
杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)及杀虫双(bisultap)。
(5)新烟碱类化合物
吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)及噻虫胺(clothianidin)。
(6)苯甲酰脲化合物
氟啶脲(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)及唑蚜威(triazuron)。
(7)苯基吡唑化合物
乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)和吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)。
(8)Bt毒素
源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis，简称Bt)的活孢子、由苏云金芽孢杆菌产生的晶体毒素以及它们的混合物；
(9)肼化合物
环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)及虫酰肼(tebufenozide)。
(10)有机氯化合物
艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)和甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(11)其他的杀虫剂有效成分
机油(machine oil)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)；阿维菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、虫螨腈(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1，3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、米尔倍霉素A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀霉素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenic acid)、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙(Calcium cyanamide)、多硫化钙(Calciumpolysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT(滴滴涕)、DSP(腹泻性贝类毒素)、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧虫胺(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸钾(Potassium oleate)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、硫磺(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、下述式(K)所示的化合物及下述式(L)所示的化合物。
〔式中，
R100表示氯、溴或三氟甲基，
R200表示氯、溴或甲基，
R300表示氯、溴或氰基。〕
〔式中，R1000表示氯、溴或碘。〕
杀螨剂的有效成分
灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，杀螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)和腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
杀线虫剂的有效成分
DCIP(二氯异丙醚)、噻唑磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisole)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)和烟碱硫磷(imicyafos)。
杀菌剂的有效成分
丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、***醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯***醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)和粉唑醇(flutriafol)等唑类杀菌化合物；
丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)和苯锈啶(fenpropidin)等环状胺类杀菌化合物；
多菌灵(carbendezim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)和甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)等苯并咪唑类杀菌化合物；
腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；
嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；福美双(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；乙烯菌核利(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺(spiroxamine)；苯氧喹啉(quinoxyfen)；环酰菌胺(fenhexamid)；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；吲唑磺菌胺(amisulbrom)；异丙菌胺(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；氟吡菌酰胺(fluopiran)；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)；以及噻酰菌胺(tiadinil)。
除草剂的有效成分
(1)苯氧基脂肪酸类除草性化合物
2，4-PA(2，4-二氯苯氧乙酸)、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、2-甲基-4-氯丙酸(mecoprop)、氟氯吡氧乙酸(fluroxypyr)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)及萘丙胺(naproanilide)。
(2)苯甲酸类除草性化合物
2，3，6-TBA(2，3，6-三氯苯甲酸)、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氨氯吡啶酸(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)及氯甲喹啉酸(quinmerac)。
(3)脲类除草性化合物
敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)和甲基杀草隆(methyl-daimuron)。
(4)三嗪类除草性化合物
莠去沣(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、氰草沣(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、嗪草酮(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)和三嗪茚草胺(indaziflam)。
(5)联吡啶类除草性化合物
百草枯(paraquat)及敌草快(diquat)。
(6)羟基苯甲腈类除草性化合物
溴苯腈(bromoxynil)及碘苯腈(ioxynil)。
(7)二硝基苯胺类除草性化合物
二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin)。
(8)有机磷类除草性化合物
甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、拆分草铵膦(glufosinate-P)和双丙氨膦(bialaphos)。
(9)氨基甲酸酯类除草性化合物
燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC(茵草敌)、丁草敌(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、禾草敌(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯苯胺灵(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)和磺草灵(asulam)。
(10)酰胺类除草性化合物
敌稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)和乙氧苯草胺(etobenzanid)。
(11)氯乙酰苯胺类除草性化合物
乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、毒草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)和烯草胺(pethoxamid)。
(12)二苯基醚类除草性化合物
三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲氧除草醚(chlomethoxynil)和苯草醚(aclonifen)。
(13)环状酰亚胺类除草性化合物
噁草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(surfentrazone)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、酰苯草酮(bencarbazone)和苯嘧磺草胺(saflufenacil)。
(14)吡唑类除草性化合物
吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)和磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。
(15)三酮类除草性化合物
异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)和双环磺草酮(tefuryltrione)。
(16)芳氧基苯氧基丙酸类除草性化合物
炔草酸(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)和喹禾灵(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。
(17)三酮肟类除草性化合物
禾草灭(alloxydim-sodium)、烯禾定(sethoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、氯丙氧定(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim)和环苯草酮(profoxydim)。
(18)磺酰基脲除草性化合物
氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺嘧磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)和嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)。
(19)咪唑啉酮类除草性化合物
咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)和咪唑乙烟酸(imazethapyr)。
(20)磺酰胺类除草性化合物
唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)和甲氧磺草胺(pyroxsulam)。
(21)嘧啶氧基苯甲酸类除草性化合物
嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)和嘧磺草胺(pyrimisulfan)。
(22)其他的除草性化合物
灭草松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、异噁酰草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN(2-氨基-3-氯-1，4-萘醌)、哒草特(pyridate)、氯草敏(chloridazon)、哒草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、异噁草松(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡噁杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、***酰草胺(ipfencarbazone)和异噁噻草醚(methiozolin)。
植物生长调节剂的有效成分
恶霉灵(hymexazol)、多效唑(paclobutrazol)、烯效唑(uniconazole-P)、抗倒胺(inabenfide)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、四烯雌酮(aviglycine)、1-萘乙酰胺(naphthalene acetamide)、脱落酸(abscisic acid)、吲哚基丁酸(indolebutyric acid)、吲唑酯(ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、坐果酸(cloxyfonac)、矮壮素(chlormequat)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、赤霉素(gibberellins)、茉莉酮(prohydrojasmon)、苄氨基腺嘌呤(benzyladenine)、氯吡脲(forchlorfenuron)、马来酰肼(maleic hydrazide)、过氧化钙(calciumperoxide)、缩节胺(mepiquat-chloride)及4-CPA(4-chlorophenoxyaceticacid，4-氯苯氧基乙酸)。
协同剂的有效成分
胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-抗阻剂(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、甲基碘(CH3I)、对-苯基丁烯酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP以及ETN。
实施例
以下，利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细地说明，但是本发明不受这些例子的限定。
另外，在制造例及参考制造例中，除特别记载的情况以外，1H-NMR表示在氘代氯仿溶剂中以四甲基硅烷作为内标时测得的数据。
制造例1
使氢化钠(60％油性)41mg悬浮于1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)4ml中，在冰冷却下添加2-乙硫基咪唑0.13g。搅拌10分钟后，添加2-氯-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.2g，在室温下搅拌3小时。注加水，并过滤取得所析出的沉淀物，对其进行硅胶柱层析，得到2-(2-乙硫基-3H-咪唑-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(1))0.28g。
(本发明化合物(1))
1H-NMR：8.77(d，1H)，8.35(d，1H)，7.28～7.31(m，2H)，3.80(s，3H)，3.17(q，2H)，1.36(t，3H)
制造例2
在冰冷却下以2小时向2-(2-乙硫基-3H-咪唑-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.13g的氯仿3ml溶液中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.22g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤后，用无水硫酸镁进行干燥，并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(2-乙基磺酰基-3H-咪唑-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(2))0.12g。
(本发明化合物(2))
1H-NMR：8.80(d，1H)，8.35(d，1H)，7.50～7.51(m，1H)，7.40～7.41(m，1H)，3.78(s，3H)，3.46(q，2H)，1.37(t，3H)
制造例3
在冰冷却下向2-(3-氯-噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.71g和NMP4ml的混合物中添加乙硫醇钠0.32g，在70℃下搅拌4小时。向反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，并对其进行硅胶柱层析，由此得到2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(3))0.57g。
(本发明化合物(3))
1H-NMR：8.64(d，1H)，8.39(d，1H)，7.62(d，1H)，7.20(d，1H)，3.96(s，3H)，2.90(q，2H)，1.26(t，3H)
制造例4
在冰冷却下以2小时向2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.06g的氯仿3ml溶液中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.09g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(4))0.06g。
(本发明化合物(4))
1H-NMR：8.70(d，1H)，8.38(d，1H)，7.73(d，1H)，7.61(d，1H)，3.85(s，3H)，3.31(q，2H)，1.30(t，3H)
制造例5
将N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2，3-二胺0.12g、3-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-2-甲酸0.2g、EDCI盐酸盐0.15g、HOBt9mg及吡啶3ml的混合物在80℃下搅拌6小时。向放冷的反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，对其进行硅胶柱层析，由此得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(5))0.3g。
(本发明化合物(5))
1H-NMR：8.74(d，1H)，8.35(d，1H)，7.51(s，1H)，3.99(s，3H)，2.92(q，2H)，1.27(t，3H)
制造例6
在冰冷却下以2小时向2-(3-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.06g的氯仿3ml溶液中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.08g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基-5-三氟甲基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(6))0.06g。
(本发明化合物(6))
1H-NMR：8.79(d，1H)，8.34(d，1H)，7.93(s，1H)，3.99(s，3H)，3.35(q，2H)，1.33(t，3H)
制造例7
将N2-甲基-5-三氟甲硫基吡啶-2，3-二胺0.15g、3-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-2-甲酸0.2g、EDCI盐酸盐0.15g、HOBt9mg及吡啶3ml的混合物在80℃下搅拌6小时。向放冷的反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，对其进行硅胶柱层析，由此得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(7))0.19g。
(本发明化合物(7))
1H-NMR：8.68(d，1H)，8.42(d，1H)，7.51(s，1H)，3.98(s，3H)，2.93(q，2H)，1.28(t，3H)
制造例8
在冰冷却下以2小时向2-(2-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.1g的氯仿3ml溶液中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.12g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(2-乙基磺酰基-5-三氟甲基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(8))0.09g。
(本发明化合物(8))
1H-NMR：8.81(d，1H)，8.60(d，1H)，7.94(s，1H)，3.92(s，3H)，3.36(q，2H)，1.34(t，3H)
制造例9
将N2-甲基-5-五氟乙基吡啶-2，3-二胺0.16g、3-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-2-甲酸0.2g、EDCI盐酸盐0.15g、HOBt9mg及吡啶3ml的混合物在80℃下搅拌6小时。向放冷的反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，并对其进行硅胶柱层析，由此得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-3-基)-3-甲基-6-五氟乙硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(9))0.18g。
(本发明化合物(9))
1H-NMR：8.69(d，1H)，8.33(d，1H)，7.51(s，1H)，4.00(s，3H)，2.93(q，2H)，1.28(t，3H)
制造例10
在冰冷却下以2小时向2-(2-乙硫基-5-三氟甲基噻吩-3-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.07g的氯仿3ml溶液中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.08g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(2-乙基磺酰基-5-三氟甲基噻吩-3-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(10))0.07g。
(本发明化合物(10))
1H-NMR：8.74(d，1H)，8.32(d，1H)，7.27(s，1H)，3.90(s，3H)，3.36(q，2H)，1.34(t，3H)
制造例11
使氢化钠(60％油性)66mg悬浮于NMP3ml中，在冰冷却下加入5-乙硫基-2-三氟乙基-1H-1，2，4-***0.25g。搅拌10分钟后，加入2-氯-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.3g，在室温下搅拌3小时。注加水，并过滤取得所析出的沉淀物，对其进行硅胶柱层析，得到2-(5-乙硫基-3-三氟乙基-1H-1，2，4-***-1-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(11))0.2g。
(本发明化合物(11))
1H-NMR：8.75(d，1H)，8.37(d，1H)，4.17(s，3H)，3.39(q，2H)，1.51(t，3H)
制造例12
在冰冷却下以2小时向2-(5-乙硫基-3-三氟乙基-1H-1，2，4-***-1-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.1g的氯仿3ml溶液中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.19g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(5-乙基磺酰基-3-三氟乙基-1H-1，2，4-***-1-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶(本发明化合物(12))0.08g。
(本发明化合物(12))
1H-NMR：8.86(d，1H)，8.42(d，1H)，3.94(s，3H)，3.79(q，2H)，1.53(t，3H)
制造例13
将2-(2-溴噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.72g、乙硫醇钠盐(80％)0.25g、碘化铜0.08g及N-甲基吡咯烷酮4ml的混合物在70℃下搅拌4小时。向反应混合物中注加水及氨水(28％)，并用乙酸乙酯进行了萃取。将合并得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(2-乙硫基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(13))0.30g。
(本发明化合物(13))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.70(1H，d)，8.31(1H，d)，7.48(1H，d)，7.28(1H，d)，3.90(3H，s)，2.87(2H，q)，1.24(3H，t)
制造例14
在冰冷却下向2-(2-乙硫基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.20g和氯仿3ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(69～75％)0.20g后，升温至室温，搅拌了2小时。向反应混合物中注加饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取了2次。将合并得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(2-乙基磺酰基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(14))0.20g。
(本发明化合物(14))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.74(1H，d)，8.30(1H，d)，7.89(1H，d)，7.35(1H，d)，3.82(3H，s)，3.58(2H，q)，1.38(3H，t)
制造例15
将2-(3-氯噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.22g、2-(3-溴噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.23g、乙硫醇钠盐(80％)0.21g及DMF4ml的混合物在100℃下搅拌30分钟。向反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将合并得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(15))0.41g。
(本发明化合物(15))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.70(1H，d)，8.32(1H，d)，7.62(1H，d)，7.20(1H，d)，3.98(3H，s)，2.90(2H，q)，1.26(3H，t)
制造例16
在冰冷却下向2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.25g及氯仿5ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(69～75％)0.25g后，升温至室温，搅拌了1小时。向反应混合物中注加饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取了2次。将合并得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基亚磺酰基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(16))0.10g及2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(17))0.12g。
(本发明化合物(16))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H，dd)，8.29(1H，dd)，7.80(1H，d)，7.74(1H，d)，4.15(3H，s)，3.47-3.36(1H，m)，3.28-3.16(1H，m)，1.41(3H，t).
(本发明化合物(17))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.76(1H，d)，8.31(1H，d)，7.73(1H，d)，7.61(1H，d)，3.86(3H，s)，3.31(2H，q)，1.30(3H，t)
制造例17
将N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2，3-二胺0.95g、4-乙硫基噻吩-3-甲酸0.94g、EDCI盐酸盐1.15g、HOBt0.06g及吡啶8ml的混合物在80℃下搅拌2小时。向放冷的反应混合物中注加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗后，用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩，由此得到4-乙硫基噻吩-3-甲酸(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-酰胺。将上述得到的4-乙硫基噻吩-3-甲酸(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-酰胺、对甲苯磺酸一水合物2.1g及N-甲基吡咯烷酮10mL的混合物在130℃下加热搅拌4小时。向放冷的反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗后，用无水硫酸钠使其干燥，之后在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(4-乙硫基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(18))1.36g。
(本发明化合物(18))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H，d)，8.32(1H，d)，7.74(1H，d)，7.31(1H，d)，3.89(3H，s)，2.77(2H，q)，1.23(3H，t)
制造例18
在冰冷却下向2-(4-乙硫基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶1.01g及氯仿10ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(69～75％)1.02g后，升温至室温，搅拌了3小时。向反应混合物中注加饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液，并乙酸乙酯萃取了2次。将合并得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(4-乙基亚磺酰基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.51g(本发明化合物(19))及2-(4-乙基磺酰基噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(20))0.52g。
(本发明化合物(19))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H，d)，8.28(1H，d)，8.18(1H，d)，7.98(1H，d)，4.11(3H，s)，3.52-3.39(1H，m)，3.16-3.04(1H，m)，1.35(3H，t).
(本发明化合物(20))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.74(1H，s)，8.35(1H，d)，8.29(1H，s)，7.74(1H，d)，3.82(3H，s)，3.41(2H，q)，1.29(3H，q)
制造例19
将5-乙硫基-4-甲酸(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-酰胺0.84g、对甲苯磺酸一水合物0.88g、DMF3ml及甲苯1ml的混合物在150℃下加热搅拌2小时。向放冷的反应混合物中注加饱和碳酸氢钠水溶液，并对所析出的固体进行过滤。将所得的固体用水及正己烷洗涤后，进行干燥，得到2-(5-乙硫基噻唑-4-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(21))0.77g。
(本发明化合物(21))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.80(1H，s)，8.68(1H，d)，8.36(1H，d)，4.23(3H，s)，3.13(2H，q)，1.46(3H，t)
制造例20
在冰冷却下向2-(5-乙硫基噻唑-4-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.56g及氯仿10ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.81g，在室温下搅拌5小时后，在室温下静置一夜。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到2-(5-乙基磺酰基噻唑-4-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(22))0.6g。
(本发明化合物(22))
1H-NMR(CDCl3)δ：9.15(1H，s)，8.76(1H，d)，8.35(1H，d)，4.16(2H，q)，4.11(3H，s)，1.48(3H，t)
制造例21
在冰冷却下向2-乙硫基-1H-吡咯0.24g、氢化钠(60％油性)0.11g及DMF3ml的混合物中添加2-氯-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.49g的DMF(2ml)溶液，在室温下搅拌1.5小时。向反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗后，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(2-乙硫基吡咯-1-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(23))0.53g。
(本发明化合物(23))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，d)，8.31(1H，d)，7.09(1H，dd)，6.64(1H，dd)，6.44(1H，t)，3.70(3H，s)，2.53(2H，q)，1.09(3H，t)
制造例22
在冰冷却下向2-(2-乙硫基吡咯-1-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.32g及氯仿8ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.5g，在室温下搅拌3小时后，在室温下静置-夜。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(2-乙基磺酰基吡咯-1-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(24))0.33g。
(本发明化合物(24))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.77(1H，s)，8.31(1H，s)，7.20(1H，d)，7.15(1H，d)，6.58(1H，t)，3.72(3H，s)，3.33(2H，q)，1.31(3H，t)
制造例23
将N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2，3-二胺0.22g、5-乙硫基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醛0.26g、亚硫酸钠0.18g、氯化铜(II)(无水)0.31g及N，N-二甲基乙酰胺2ml的混合物在150℃下搅拌8小时。向放冷的反应混合物中注加乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，并进行过滤。将滤液的水层用乙酸乙酯萃取后，与滤液的有机层合并，再进行水洗并用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩后，对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(5-乙硫基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(25))0.34g。
(本发明化合物(25))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.74(1H，d)，8.34(1H，d)，4.13(3H，s)，3.77(3H，s)，2.73(2H，q)，1.16(3H，t)
制造例24
在冰冷却下向2-(5-乙硫基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.24g及氯仿5ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.35g，在室温下搅拌6小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(5-乙基磺酰基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(本发明化合物(26))0.24g。
(本发明化合物(26))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.76(1H，d)，8.31(1H，d)，4.37(3H，s)，3.77(3H，s)，3.57-3.44(1H，m)，3.37-3.26(1H，m)，1.38(3H，t)
制造例25
将3-氨基-5-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇0.24g、5-乙硫基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醛0.27g、亚硫酸钠0.19g、氯化铜(II)(无水)0.33g及N，N-二甲基乙酰胺2ml的混合物在150℃下搅拌8小时。向放冷的反应混合物中注加乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，并进行过滤。将滤液的水层用乙酸乙酯萃取后，与滤液的有机层合并，再进行水洗并用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩后，对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(5-乙硫基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)-6-三氟甲基噻唑并[5，4-b]吡啶(本发明化合物(27))0.21g。
(本发明化合物(27))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，d)，8.56(1H，d)，4.13(3H，s)，2.90(2H，q)，1.27(3H，t).
制造例26
在冰冷却下向2-(5-乙硫基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)-6-三氟甲基噻唑并[5，4-b]吡啶0.21g及氯仿4ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.31g，在室温下搅拌6小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(5-乙基磺酰基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)-6-三氟甲基噻唑并[5，4-b]吡啶(本发明化合物(28))0.24g。
(本发明化合物(28))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.94(1H，d)，8.55(1H，d)，4.35(3H，s)，3.58(2H，q)，1.44(3H，t)
制造例27
在冰冷却下向2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑2.44g及氯仿20ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)3.08g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑(本发明化合物(29))2.6g。
(本发明化合物(29))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.16(1H，d)，7.70-7.74(2H，m)，7.63-7.67(2H，m)，3.86(2H，q)，1.41(3H，t)
制造例28
在0℃下向2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑2.76g及乙硫醇0.6ml的NMP20ml溶液中添加氢化钠(60％)0.31g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用10％盐酸水溶液、饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑(本发明化合物(30))2.65g。
(本发明化合物(30))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.12(1H，d)，7.56-7.64(3H，m)，7.12(1H，d)，3.15(2H，q)，1.46(3H，t)
制造例29
在冰冷却下向2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑2.2g及氯仿20ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)1.3g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-5-(三氟甲基亚磺酰基)苯并噁唑(本发明化合物(31))0.7g。
(本发明化合物(31))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.29(1H，d)，7.83-7.90(2H，m)，7.73(1H，d)，7.68(1H，d)，3.86(2H，q)，1.42(3H，t)
制造例30
将2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑1.4g、钨酸钠二水合物0.12g及过氧化氢水(30％)12ml的混合物在80℃下搅拌5小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-5-(三氟甲基磺酰基)苯并噁唑(本发明化合物(32))0.4g。
(本发明化合物(32))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.55(1H，d)，8.13(1H，d)，7.88(1H，d)，7.75(1H，d)，7.21(1H，d)，3.85(2H，q)，1.43(3H，t)
制造例31
在冰冷却下向2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑0.6g及氯仿6ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.87g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑(本发明化合物(33))0.53g。(本发明化合物(33))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.12(1H，d)，7.70-7.73(3H，m)，7.65(1H，d)，3.86(2H，q)，1.41(3H，t)
制造例32
在冰冷却下向2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑0.41g及氯仿4ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.57g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑(本发明化合物(34))0.33g。
(本发明化合物(34))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H，d)，8.05(1H，d)，7.69(1H，d)，7.63(1H，d)，7.59(1H，d)，3.56(2H，q)，1.37(3H，t)
制造例33
在0℃下向2-(3-溴噻吩-2-基)-5-五氟乙基苯并噁唑0.53g及乙硫醇0.1ml的NMP5ml溶液中添加氢化钠(60％)0.06g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用10％盐酸水溶液、饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。在冰冷却下向该残渣及氯仿5ml的混合物中添加3-氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.66g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加10％硫代硫酸钠水溶液，并用氯仿进行了萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基噻吩-2-基)-5-五氟乙基苯并噁唑(本发明化合物(35))0.32g。
(本发明化合物(35))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.10(1H，d)，7.70-7.75(2H，m)，7.64-7.69(2H，m)，3.87(2H，q)，1.41(3H，t)
制造例34
在0℃下向2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑0.65g及乙硫醇0.2ml的NMP6ml溶液中添加氢化钠(60％)0.11g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用10％盐酸水溶液、饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑(本发明化合物(36))0.8g。
(本发明化合物(36))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.08(1H，d)，7.60-7.67(3H，m)，7.12(1H，d)，3.16(2H，q)，1.46(3H，t)
制造例35
在0℃下向2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑0.65g及乙硫醇0.15ml的NMP6ml溶液中添加氢化钠(60％)0.11g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用10％盐酸水溶液、饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙硫基噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑(本发明化合物(37))0.61g。
(本发明化合物(37))
1H-NMR(CDCl3)δ：8.31(1H，d)，8.00(1H，d)，7.60(1H，dd)，7.52(1H，d)，7.17(1H，d)，3.03(2H，q)，1.35(3H，t)
以下，对本发明化合物的制造中间体的制造示出参考制造例。
参考制造例1
将N2-甲基-5-三氟甲硫基吡啶-2，3-二胺0.50g、3-氯-噻吩-2-甲酸0.44g、EDCI盐酸盐0.51g、HOBt30mg及吡啶5ml的混合物在90℃下搅拌10小时。向放冷的反应混合物中注加水，过滤所析出的沉淀物，并对滤物进行硅胶柱层析，得到2-(3-氯噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶0.7g。
2-(3-氯噻吩-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑并[4，5，b]吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：8.68(1H，d)，8.42(1H，d)，7.61(1H，d)，7.15(1H，d)，3.96(3H，s)
参考制造例2
将N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2，3-二胺1.91g、3-溴噻吩-2-甲酸2.07g、EDCI盐酸盐2.30g、HOBt0.13g及吡啶10ml的混合物在80℃下搅拌2小时。向放冷的反应混合物中注加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗后，用无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩，由此得到2-溴噻吩-3-甲酸(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-酰胺3g。
2-溴噻吩-3-甲酸(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-酰胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.38(1H，s)，7.88(1H，brs)，7.71(1H，s)，7.47(1H，d)，7.34(1H，d)，5.13(1H，brs)，3.07(3H，d)
参考制造例3
将上述得到的2-溴噻吩-3-甲酸(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-酰胺、对甲苯磺酸-水合物4.19g及N-甲基吡咯烷酮20mL的混合物在130℃下加热搅拌3小时。向放冷的反应混合物中注加水，滤取结晶并使其干燥，由此得到2-(2-溴噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶3.23g。
2-(2-溴噻吩-3-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72(1H，d)，8.33(1H，d)，7.49(1H，d)，7.19(1H，d)，3.91(3H，s)
参考制造例4
将3，4-二溴噻吩9.68g及二乙基醚80mL的混合物冷却至-70℃，用30分钟添加正丁基锂(1.63M己烷溶剂)27mL，在-70℃下搅拌30分钟。向该混合物中以使内温保持于-60℃以下的程度的速度添加二乙基二硫醚5.86g，在-70℃下搅拌2小时。反应混合物升温至-35℃后，添加水100mL。升温至室温后，添加2N氢氧化钠水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。将合并得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到3-溴-4-乙硫基噻吩3.27g。
3-溴-4-乙硫基噻吩
1H-NMR(CDCl3)δ：7.33(1H，d)，7.14(1H，d)，2.89(2H，q)，1.31(3H，t)
参考制造例5
将3-溴-4-乙硫基噻吩3.27g及二乙基醚30mL的混合物冷却至-70℃，以30分钟添加正丁基锂(1.63M己烷溶剂)9.8mL，在-70℃下搅拌30分钟。向该混合物中以使内温保持于-60℃以下的程度的速度导入CO2气体，在-60℃下搅拌1小时。反应混合物升温至-20℃后，加入水100mL。升温至室温后，添加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。向所得的水相中添加盐酸，并过滤取得所析出的结晶，使其干燥，由此得到4-乙硫基噻吩-3-甲酸1.66g。
4-乙硫基噻吩-3-甲酸
1H-NMR(CDCl3)δ：8.34(1H，d)，6.93(1H，d)，2.94(2H，q)，1.39(3H，t)
参考制造例6
在冰冷却下向5-氯噻唑-4-甲酸乙酯0.86g、DMF3ml及THF1ml的混合物中添加乙硫醇钠盐(80％)0.56g后，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中注加水，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层水洗后，用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到5-乙硫基噻唑-4-甲酸乙酯0.71g。
5-乙硫基噻唑-4-甲酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ：8.61(1H，s)，4.44(2H，q)，3.06(2H，q)，1.46(3H，t)，1.43(3H，t)
参考制造例7
在冰冷却下向5-乙硫基噻唑-4-甲酸乙酯0.71g及甲醇5ml的混合物中添加溶解有0.37g氢氧化钾的水溶液1ml后，在室温下搅拌了2小时。在冰冷却下向反应混合物中注加1N(当量浓度)盐酸，并过滤所析出的固体。将所得的固体用0.1N盐酸及正己烷洗涤后，进行干燥，得到5-乙硫基噻唑-4-甲酸盐酸盐0.59g。
5-乙硫基噻唑-4-甲酸盐酸盐
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.84(1H，s)，2.99(2H，q)，1.30(3H，t)
参考制造例8
将N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2，3-二胺0.5g、5-乙硫基噻唑-4-甲酸盐酸盐0.59g、EDCI盐酸盐0.75g、HOBt0.04g及吡啶4ml的混合物在室温下搅拌2小时后，在60℃下搅拌30分钟。向放冷的反应混合物中注加水，并过滤所析出的固体。将所得的固体用水及正己烷洗涤后，进行干燥，得到5-乙硫基-4-甲酸(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-酰胺0.84g。
5-乙硫基-4-甲酸(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-酰胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.67(1H，brs)，8.59(1H，d)，8.33(1H，s)，7.86(1H，d)，5.15(1H，brs)，3.11-3.04(5H，m)，1.48(3H，t)
参考制造例9
将N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2，3-二胺1.91g、羰基二咪唑3.24g及乙腈10ml的混合物在50℃下搅拌1小时，并在80℃下搅拌2小时。向放冷的反应混合物中注加水，并过滤取得所析出的结晶，使其干燥，由此得到3-甲基-6-三氟甲基-1，3-二氢-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮2.0g。
3-甲基-6-三氟甲基-1，3-二氢-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮
1H-NMR(CDCl3)δ：10.24(1H，s)，8.39(1H，s)，7.53(1H，s)，3.56(3H，s)
参考制造例10
将3-甲基-6-三氟甲基-1，3-二氢-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮1.09g、二甲基甲酰胺1滴及***10g的混合物在100℃下搅拌3小时。向饱和碳酸氢钠水溶液中注加放冷后的反应混合物，并用乙酸乙酯萃取了2次。将合并得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-氯-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.61g。
2-氯-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：8.66(1H，d)，8.19(1H，d)，3.92(3H，s)
参考制造例11
向3-溴-2-噻吩甲酸1.66g的甲苯92ml溶液中添加N，N-二甲基甲酰胺1滴及亚硫酰氯18ml。在100℃下搅拌3小时后，将反应溶剂在减压下浓缩。在室温下将其残渣加入到2-氨基-4-三氟甲硫基苯酚1.67g的THF 17ml溶液中。搅拌1小时后，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将该残渣加入到三苯基膦3.16g的THF 10ml溶液中，接着，添加偶氮二甲酸二(2-甲氧基乙基)酯3g，在50℃下搅拌4小时。放冷后，向反应混合物中注加饱和氯化铵水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑2.76g。
2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲硫基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：8.13(s，1H)，7.62-7.71(s，2H)，7.54(d，1H)，7.19(d，1H)
参考制造例12
向3-溴-2-噻吩甲酸0.62g的甲苯35ml溶液中添加N，N-二甲基甲酰胺1滴及亚硫酰氯7ml。在100℃下搅拌3小时后，将反应溶剂在减压下浓缩。在室温下将其残渣添加到2-氨基-4-三氟甲硫基苯酚0.53g的THF 5ml溶液中。搅拌1小时后，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将该残渣加入到三苯基膦1.1g的THF 10ml溶液中，接着，加入偶氮二甲酸二(2-甲氧基乙基)酯1.01g，在50℃下搅拌4小时。放冷后，向反应混合物中注加饱和氯化铵水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑0.86g。
2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：8.08(s，1H)，7.64-7.72(s，2H)，7.54(d，1H)，7.20(d，1H)
参考制造例13
向3-溴-2-噻吩甲酸0.62g的甲苯35ml溶液中添加N，N-二甲基甲酰胺1滴及亚硫酰氯7ml。在100℃下搅拌3小时后，将反应溶剂在减压下浓缩。在室温下将该残渣加入到2-氨基-4-三氟甲基苯硫醇盐酸盐0.69g的吡啶6ml溶液中。在80℃下搅拌5小时后，注加水，添加10％盐酸水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑0.65g。
2-(3-溴噻吩-2-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑
1H-NMR(CDCl3)δ：8.34(s，1H)，8.04(d，1H)，7.64(d，1H)，7.51(d，1H)，7.17(d，1H)
参考制造例14
向3-溴-2-噻吩甲酸0.31g的甲苯17ml溶液中添加N，N-二甲基甲酰胺1滴及亚硫酰氯3.5ml。在100℃下搅拌3小时后，将反应溶剂在减压下浓缩。在室温下将该残渣加入到2-氨基-4-五氟乙硫基苯酚0.33g的THF4ml溶液中。搅拌1小时后，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。将该残渣加入到三苯基膦0.57g的THF10ml溶液中，接着，加入偶氮二甲酸二(2-甲氧基乙基)酯0.54g，在50℃下搅拌4小时。放冷后，向反应混合物中注加饱和氯化铵水溶液，并用乙酸乙酯进行了萃取。将有机层用饱和食盐水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-溴噻吩-2-基)-5-五氟乙基苯并噁唑0.53g。
2-(3-溴噻吩-2-基)-5-五氟乙基苯并噁唑
1H-NMR(CDCl3)δ：8.09(s，1H)，7.64-7.72(s，2H)，7.55(d，1H)，7.20(d，1H)
以下，示出本发明化合物的制剂例。另外，“份”表示重量份。
制剂例1
将本发明化合物1～37中的任一种化合物10份溶解于二甲苯35份与N，N-二甲基甲酰胺35份的混合物中，添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份，对其进行混合，得到各个乳剂。
制剂例2
将十二烷基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉末20份及硅藻土54份混合，再进一步添加本发明化合物1～37中的任一种化合物20份，对其进行混合，得到各个可湿性粉剂。
制剂例3
向本发明化合物1～37中的任一种化合物2份中添加合成含水氧化硅微粉末1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份并对其进行混合。接着，向该混合物中添加适量的水，进一步搅拌，用造粒机制粒，并进行通风干燥，从而得到各个粒剂。
制剂例4
将本发明化合物1～37中的任一种化合物1份溶解于适量的丙酮中，向其中加入合成含水氧化硅微粉末5份、PAP0.3份及文挟粘土(Fubasamiclay)93.7份，对其充分搅拌混合，蒸发除去丙酮，从而得到各个粉剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐与白炭的混合物(重量比1∶1)35份、本发明化合物1～37中的任一种化合物10份和水55份混合，利用湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到各个悬浮剂。
制剂例6
将本发明化合物1～37中的任一种化合物0.1份溶解于二甲苯5份及三氯乙烷5份中，将其与脱臭煤油89.9份混合，从而得到各个油剂。
制剂例7
将本发明化合物1～37中的任一种化合物10mg溶解于丙酮0.5ml中，用该溶液处理动物用固体饲料粉末(饲养繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CREA株式会社商品)5g，并对其均匀混合。接着，使丙酮蒸发干燥，得到各个毒饵剂。
制剂例8
将本发明化合物1～37中的任一种化合物0.1份及Neothiozol(中央化成株式会社)49.9份加入到气溶胶罐中，安装气溶胶阀后，填充二甲基醚25份、LPG25份并加以振荡，再安装促动器(actuator)，由此得到油剂气溶胶。
制剂例9
将混合溶解有本发明化合物1～37中的任一种化合物0.6份、BHT(2，6-二-tert-丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脱臭煤油3.39份及乳化剂{RHEODOL MO60(花王株式会社商品名)}1份的混合物以及蒸馏水50份填充到气溶胶容器中，安装气溶胶阀后，通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份，得到水性气溶胶。
制剂例10
将本发明化合1～37中的任一种化合物0.1g溶解于丙二醇2ml中，并使4.0×4.0cm、厚1.2cm的多孔陶瓷板浸渍到该溶液中，从而得到加热式发烟剂。
制剂例11
将本发明化合物1～37中的任一种化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％、Acryft WD301、住友化学制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，挤出所得的混炼物，并将其经由成型模头从成型机挤出，得到长15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将本发明化合物1～37中的任一种化合物5份和软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，挤出所得的混炼物，并将其经由成型模头从成型机挤出，得到长15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将本发明化合物1～37中的任一种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微结晶性纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合，并将所得的混合物压缩成适当的大小，得到片剂。
制剂例14
将本发明化合物1～37中的任一种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊(hard shell gelatin)或羟丙基甲基纤维素胶囊中，得到胶囊剂。
制剂例15
向本发明化合物1～37中的任一种化合物1000mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70％溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg及着色料500mg中添加蒸馏水使其最终容量达到100ml，对其进行混合，得到经口投与用混悬剂。
制剂例16
将本发明化合物1～37中的任一种化合物5份、聚山梨酯85(polysorbate 85)5份、苄醇3份溶解于丙二醇30份中，并以使所得溶液的pH达到6.0～6.5的方式向其中添加磷酸盐缓冲液，之后添加水直至使整体达到100份为止，得到经口投与用液剂。
制剂例17
通过加热使硬脂酸铝5份分散于分馏椰子油57份及3份聚山梨酯85中。将其冷却至室温，使所得油状载体(vehicle)中的糖精25份分散。进一步添加本发明化合物1～37中的任一种化合物10份，得到经口投与用糊状制剂。
制剂例18
将本发明化合物1～37中的任一种化合物5份与石灰石粉95份混合，使用湿润颗粒形成法，得到经口投与用粒剂。
制剂例19
将本发明化合物1～37中的任一种化合物5份溶解于二乙二醇单乙基醚80份中，向其中混合碳酸亚丙酯15份，得到喷滴液剂(spot-on solution)。
制剂例20
将本发明化合物1～37中的任一种化合物10份溶解于二乙二醇单乙基醚70份中，向其中混合2-辛基十二烷醇20份，得到浇淋液剂(pour-onsolution)。
制剂例21
向本发明化合物1～37中的任一种化合物0.5份中添加NIKKOLTEALS-42(Nikko Chemicals Co.，Ltd.，十二烷基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份、丙二醇20份，将其充分搅拌混合直至形成均匀溶液后，加入水19.5份，进一步充分搅拌混合，得到均匀溶液的香波制剂。
制剂例22
将本发明化合物1～37中的任一种化合物0.15份、动物饲料95份以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil(商品名，一种高度分散的硅胶)及碳酸盐(或白垩)构成的混合物4.85份充分搅拌混合，得到动物用饲料预混物。
制剂例23
将本发明化合物1～37中的任一种化合物7.2g及VOSCO S-55(丸石制药株式会社制)92.8g在100℃下溶解混合，注入到栓剂模具中，进行冷却固化，得到栓剂。
以下，通过试验例示出本发明化合物的有害生物防除效力。
试验例1
将由制剂例5得到的本发明化合物2～4、6、8～10、13、15～18、21～24的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯(plastic cup)中的黄瓜幼苗(第1片真叶展开期)接种约30只棉蚜，放置1天。对该幼苗散布上述试验用药液20ml。
在散布6天后，对寄生在该黄瓜的叶上的棉蚜存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防除值。
防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
另外，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的虫数
在此，无处理区是指：散布有将不含本发明化合物的制剂例5的制剂用与处理区同量的水进行稀释而得到的试验用药液的区域。
结果显示：在使用了本发明化合物2～4、6、8～10、13、15～18、21～24的试验用药液的处理区中，防除值为90％以上。
试验例2
将由制剂例5得到的本发明化合物6、17及18的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯中的黄瓜幼苗(第2片真叶展开期)自植株根部灌注上述试验用药液5ml，在25℃的温室内保存7天。对黄瓜叶面接种30只棉蚜(全期(whole stage))，进一步在该温室内保存6天后，对寄生在该黄瓜的叶上的棉蚜存活虫数进行调查，并根据以下的式子求得防除值。
防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
另外，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的虫数
在此，无处理区是指：散布有将不含本发明化合物的制剂例5的制剂用与处理区同量的水进行稀释而得到的试验用药液的区域。
结果显示：在使用了本发明化合物6、17及18的试验用药液的处理区中，防除值为90％以上。
试验例3
将由制剂例5得到的本发明化合物5、7、13及22的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
对种植于聚乙烯杯中的第2片叶展开期的稻幼苗散布了上述试验用药液10ml。风干后，投放20只褐飞虱的3～4龄幼虫，并将其保存在25℃的温室内。6天后，对寄生于稻的褐飞虱的数量进行调查，并根据以下的式子求得防除值。
防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
另外，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的虫数
在此，无处理区是指：散布有将不含本发明化合物的制剂例5的制剂用与处理区同量的水进行稀释而得到的试验用药液的区域。
结果显示：在使用了本发明化合物5、7、13及22的试验用药液的处理区中，防除值为90％以上。
试验例4
将由制剂例5得到的本发明化合物5、8、10及22的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
另一方面，对种植于塑料杯中的稻幼苗(播种2周后，第2片叶展开期)自植株根部灌注上述试验用药液5ml，在25℃的温室内保存7天。投放20只褐飞虱的3～4龄幼虫，进一步在该温室内保存6天后，对寄生在该稻的叶上的褐飞虱存活虫数进行调查，并根据以下的式子求得防除值。
防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
另外，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的虫数
在此，无处理区是指：散布有将不含本发明化合物的制剂例5的制剂用与处理区同量的水进行稀释而得到的试验用药液的区域。
结果显示：在使用了本发明化合物5、8、10及22的试验用药液的处理区中，防除值为90％以上。
试验例5
将由制剂例5得到的本发明化合物5及8的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
另一方面，对种植于聚乙烯杯中的番茄幼苗(第3片真叶展开期)投放烟粉虱成虫，使其产卵约72小时。将该番茄苗在温室内保持8天，向从所产下的卵孵化出幼虫的位置以20ml/杯的比例散布上述试验用药液，将其保持在25℃的温室内。7天后，对番茄叶上的生存幼虫数进行调查，并根据以下的式子求得防除值。
防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
另外，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的处理前的虫数
Cai：无处理区的观察时的虫数
Tb：处理区的处理前的虫数
Tai：处理区的观察时的虫数
在此，无处理区是指：散布有将不含本发明化合物的制剂例5的制剂用与处理区同量的水进行稀释而得到的试验用药液的区域。
结果显示：在使用了本发明化合物5及8的试验用药液的处理区中，防除值为90％以上。
试验例6
将由制剂例5得到的本发明化合物1、4～10、14、17及21～24的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
另一方面，对种植于聚乙烯杯的3叶期卷心菜以20mL/杯的比例散布上述试验用药液。药液晾干后，切取茎叶部并将其收容于50mL杯中，投放5只小菜蛾2龄幼虫，盖上盖子。将其保存在25℃下，5天后数出存活虫数，并根据以下的式子求得死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
结果显示：在使用了本发明化合物1、4～10、14、17及21～24的试验用药液的处理区中，死虫率为80％以上。
试验例7
将由制剂例5得到的本发明化合物4～10、14、17及22～24的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
另一方面，将苹果种植于塑料杯中，使其生长至第7片真叶或第8片真叶展开的时期。对该苹果以20mL/杯的比例散布上述试验用药液。药液晾干后，投放60只棉褐带卷蛾初龄幼虫，并用底面被挖通且贴有滤纸的塑料杯倒扣覆盖。7天后数出存活虫数，并根据以下的式子求得死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
结果显示：在使用了本发明化合物4～10、14、17及22～24的试验用药液的处理区中，死虫率为90％以上。
试验例8
将由制剂例5得到的本发明化合物的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的杯底铺设相同大小的滤纸，向滤纸上滴加上述试验用药液0.7ml，并均匀地放置作为饵料的蔗糖30mg。向该聚乙烯杯内投放10只家蝇(Musca domestica)雌成虫，盖上盖子。24小时后，对家蝇的生死进行调查，算出死虫率。
试验例9
将由制剂例5得到的本发明化合物的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的杯底铺设相同大小的滤纸，向滤纸上滴加上述试验用药液0.7ml，并均匀地放置作为饵料的蔗糖30mg。向该聚乙烯杯内投放2只德国小蠊(Blattella germanica)雄成虫，盖上盖子。6天后，对德国小蠊的生死进行调查，算出死虫率。
试验例10
将由制剂例5得到的本发明化合物13及21的各制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。
将上述试验用药液0.7ml添加到离子交換水100ml中(有效成分浓度为3.5ppm)。向该液体中投放20只淡色库蚊(Culex pipiens pallens)末龄幼虫，1天后，对其生死进行调查，求得死虫率。
结果显示：在本发明化合物13及21的处理中，死虫率为91％以上。
试验例11
量取本发明化合物26及28各2mg，分别置于螺旋管(Maruemu No.5；27×55mm)中，加入丙酮0.2mL，盖上盖子，使其溶解。使螺旋管旋转和翻转，使药液均匀地涂布整个内壁。取下盖子，风干约2小时后，投放1群5只长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)未吸血若虫蜱，盖上盖子。2天后，对致死数进行调查，并根据以下的计算式算出死虫率。
死虫率(％)＝100×(死亡蜱的数量/供试蜱的数量)
结果显示：本发明化合物26及28的处理中，死虫率为100％。
产业上的可利用性
本发明化合物具有对有害生物的防除效力，并且其作为有害生物防除剂的有效成分是有用的。

Claims (4)

1.一种化合物，其为选自下述14个化合物的任意化合物，
2.一种有害生物防除剂，其含有权利要求1所述的化合物和惰性载体。
3.权利要求1所述的化合物在防除有害生物中的应用，所述应用为非治疗目的。
4.一种有害生物的防除方法，其包括将有效量的权利要求1所述的化合物施用于有害生物或有害生物的生存场所的工序，所述防除方法为非治疗目的。
CN201380028670.8A 2012-05-31 2013-05-23 稠合杂环化合物 Active CN104334552B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-124678 2012-05-31
JP2012124678 2012-05-31
PCT/JP2013/064962 WO2013180193A1 (ja) 2012-05-31 2013-05-23 縮合複素環化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104334552A CN104334552A (zh) 2015-02-04
CN104334552B true CN104334552B (zh) 2016-08-31

Family

ID=49673380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380028670.8A Active CN104334552B (zh) 2012-05-31 2013-05-23 稠合杂环化合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9120792B2 (zh)
EP (1) EP2857396B1 (zh)
JP (1) JP6217629B2 (zh)
CN (1) CN104334552B (zh)
BR (1) BR112014029501B1 (zh)
WO (1) WO2013180193A1 (zh)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3778599A3 (en) 2013-07-02 2021-04-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
US11229208B2 (en) 2013-07-02 2022-01-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
CN105980350B (zh) * 2013-08-05 2018-11-27 米迪缪尼有限公司 氨基酸衍生物
BR112017002598B1 (pt) 2014-08-12 2022-03-03 Syngenta Participations Ag Derivados heterocíclicos ativos do ponto de vista pesticida com substituintes contendo enxofre
CN106604922B (zh) * 2014-08-25 2020-05-05 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
WO2016039444A1 (ja) * 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112017012232B1 (pt) 2014-12-11 2021-08-17 Syngenta Participations Ag Derivados tetraciclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre
WO2016130501A1 (en) 2015-02-09 2016-08-18 Incyte Corporation Aza-heteroaryl compounds as pi3k-gamma inhibitors
HUE057027T2 (hu) * 2015-02-12 2022-04-28 Nissan Chemical Corp Kondenzált heterociklusos vegyületek és peszticidek
JP2018513870A (ja) * 2015-04-24 2018-05-31 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄置換５員環複素環を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体
BR112017022919A2 (pt) * 2015-04-24 2018-07-24 Syngenta Participations Ag derivados policíclicos com heterociclos de anéis com cinco membros substituídos por enxofre ativos em termos pesticidas.
JP2018524336A (ja) * 2015-07-01 2018-08-30 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な多環式誘導体
JP2018524337A (ja) * 2015-07-01 2018-08-30 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な四環式誘導体
WO2017007755A1 (en) 2015-07-06 2017-01-12 Rodin Therapeutics, Inc. Heterobicyclic n-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase
LT3319959T (lt) 2015-07-06 2021-12-27 Alkermes, Inc. Histono deacetilazės hetero-halogeno inhibitoriai
WO2017061497A1 (ja) * 2015-10-06 2017-04-13 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
TWI744256B (zh) 2015-11-06 2021-11-01 美商英塞特公司 作為ＰＩ３Ｋ-γ抑制劑之雜環化合物
BR112018010347A2 (pt) 2015-11-23 2018-12-04 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre e ciclopropila
ES2833955T3 (es) 2016-01-05 2021-06-16 Incyte Corp Piridinas sustituidas con pirazol/imidazol como inhibidores de PI3K-Gamma
EP3428166A4 (en) * 2016-03-10 2019-11-13 Nissan Chemical Corporation CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PESTICIDES
UA123912C2 (uk) 2016-04-01 2021-06-23 Басф Се Біциклічні сполуки
WO2017223414A1 (en) 2016-06-24 2017-12-28 Incyte Corporation HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3K-γ INHIBITORS
KR102471278B1 (ko) * 2016-09-14 2022-11-25 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 할로겐화 바이사이클릭 화합물의 제조 방법
EP3514155B1 (en) * 2016-09-16 2021-06-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound, and harmful-arthropod-controlling agent containing same
WO2018077565A1 (en) 2016-10-27 2018-05-03 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur and hydroxylamine substituents
WO2018091389A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
US10765116B2 (en) 2016-11-23 2020-09-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[3-(alkylsulfonyl)-2H-indazol-2-yl]-3H-imidazo[4,5-B]pyridine derivatives and similar compounds as pesticides
WO2018130437A1 (de) 2017-01-10 2018-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
AU2018208422B2 (en) * 2017-01-10 2021-11-11 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
SG11201906164RA (en) 2017-01-11 2019-08-27 Rodin Therapeutics Inc Bicyclic inhibitors of histone deacetylase
CN110582503B (zh) 2017-04-24 2022-05-31 拜耳公司 作为有害物防治剂的稠合双环杂环化合物衍生物
JP2020128340A (ja) * 2017-04-27 2020-08-27 日本農薬株式会社 ５員環の含窒素複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CA3059282A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
JP7152471B2 (ja) 2017-08-07 2022-10-12 ロダン・セラピューティクス，インコーポレーテッド ヒストン脱アセチル化酵素の二環阻害剤
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
SG11202003428VA (en) 2017-10-18 2020-05-28 Incyte Corp Condensed imidazole derivatives substituted by tertiary hydroxy groups as pi3k-gamma inhibitors
BR122023022434A2 (pt) * 2018-06-26 2024-02-20 Bayer Aktiengesellschaft Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
CR20210165A (es) 2018-09-05 2021-10-01 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fosfoinositida 3-quinasa (pi3k) campo técnico
TWI820231B (zh) 2018-10-11 2023-11-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於製備經取代咪唑衍生物之方法
BR112022026904A2 (pt) 2020-07-02 2023-01-24 Bayer Ag Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
JPWO2022250069A1 (zh) * 2021-05-26 2022-12-01
WO2023171783A1 (ja) * 2022-03-11 2023-09-14 三井化学アグロ株式会社 ピラゾール化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
WO2024034565A1 (ja) * 2022-08-09 2024-02-15 日本曹達株式会社 イミダゾリルアゾール化合物および有害生物防除剤

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999052882A1 (fr) * 1998-04-13 1999-10-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derive de 1,2,3-thiadiazole ou son sel et agent antiparasitaire, et procede d'utilisation
WO2003035065A1 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 Aventis Pharmaceuticals Inc Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
EP2274983A1 (en) * 2008-04-21 2011-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Harmful arthropod control composition, and fused heterocyclic compound
TW201116539A (en) * 2009-10-07 2011-05-16 Sumitomo Chemical Co Heterocyclic compound and its use for control of an arthropod pest
JP2011219420A (ja) * 2010-04-09 2011-11-04 Otsuka Agritechno Co Ltd 新規なピラゾール化合物、その製造方法及び有害生物防除剤
CN102414195A (zh) * 2009-04-28 2012-04-11 住友化学株式会社 稠合的杂环化合物及其用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000001481A (ja) 1998-04-13 2000-01-07 Nippon Nohyaku Co Ltd １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法
US6518266B1 (en) 1999-07-22 2003-02-11 3-Dimensional Pharmaceuticals 1- Aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
US6897208B2 (en) 2001-10-26 2005-05-24 Aventis Pharmaceuticals Inc. Benzimidazoles
CN103261170B (zh) 2010-12-24 2016-08-24 住友化学株式会社 稠杂环化合物及其用于害虫防治的用途
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999052882A1 (fr) * 1998-04-13 1999-10-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derive de 1,2,3-thiadiazole ou son sel et agent antiparasitaire, et procede d'utilisation
WO2003035065A1 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 Aventis Pharmaceuticals Inc Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
EP2274983A1 (en) * 2008-04-21 2011-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Harmful arthropod control composition, and fused heterocyclic compound
CN102414195A (zh) * 2009-04-28 2012-04-11 住友化学株式会社 稠合的杂环化合物及其用途
TW201116539A (en) * 2009-10-07 2011-05-16 Sumitomo Chemical Co Heterocyclic compound and its use for control of an arthropod pest
JP2011219420A (ja) * 2010-04-09 2011-11-04 Otsuka Agritechno Co Ltd 新規なピラゾール化合物、その製造方法及び有害生物防除剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
2-Phenyl-4-bis(methylthio)methyleneoxazol-5-one: versatile template for diversity oriented synthesis of heterocycles;Vijayalaxmi Amareshwar，等;《Organic & Biomolecular Chemistry》;20110706;第9卷(第16期);第5793-5801页 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP6217629B2 (ja) 2017-10-25
CN104334552A (zh) 2015-02-04
EP2857396B1 (en) 2018-11-21
US20150094329A1 (en) 2015-04-02
BR112014029501B1 (pt) 2020-05-19
BR112014029501A2 (pt) 2017-06-27
EP2857396A4 (en) 2015-10-28
WO2013180193A1 (ja) 2013-12-05
JPWO2013180193A1 (ja) 2016-01-21
US9120792B2 (en) 2015-09-01
EP2857396A1 (en) 2015-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104334552B (zh) 稠合杂环化合物
CN104903303B (zh) 稠环噁唑化合物和其用于害虫防治的用途
CN103717598B (zh) 稠杂环化合物及其用于害虫防治的用途
EP3115363B1 (en) Fused heterocyclic compound and pest control application thereof
EP2862853B1 (en) Fused heterocyclic compound
EP2857397B1 (en) Fused heterocyclic compound
CN104507911B (zh) 酰胺化合物
CN104968663B (zh) 稠合杂环化合物
CN106231905B (zh) 二芳基-唑化合物
CN105246876B (zh) 稠合杂环化合物及其有害生物防除用途
CN104395298A (zh) 稠合杂环化合物
EP2865667B1 (en) Amide compound and use thereof for pest control
CN104395300A (zh) 稠合杂环化合物
EP2963022A1 (en) Fused heterocyclic compound and pest control applications thereof
CN104379561B (zh) 酰胺化合物及其有害生物防除用途
CN106164053A (zh) 嘧啶化合物
CN105873911B (zh) 噻唑化合物及其有害生物防除用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant