CN104190314A - 脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂及其制备方法,该表面活性剂具有式(I)所示的结构,式(I)中M为碱金属离子,R为C12~C18的烃基,m和n为乙氧基团的加合数,m+n取值范围为2~10。本发明的表面化活性剂能在高温高盐高二价金属离子的条件下将油水界面张力降至超低的优良性能,可用作高温高盐高硬度的苛刻油藏的驱油用表面活性剂。合成方法操作简单、工艺流程短、反应条件温和,适于规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂及其制备方法,属于有机合成领域。
背景技术
对驱油用表面活性剂的研究表明,磺酸盐型非离子—阴离子表面活性剂分子内具有非离子和阴离子两类不同性质的亲水基团,使其同时具备了非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的优点,有较好的耐温抗盐抗钙镁离子能力,与油藏条件具有良好的配伍性,并且末端的磺酸基(—C—SO3—)中硫原子直接与碳相连,由于—C—S—键的水解稳定性,使其具有更优良的化学稳定性,可广泛用于高温高盐油藏化学驱。
目前磺酸盐型非离子—阴离子表面活性剂的合成原料多为含有烷氧基链(如氧乙烯链、氧丙烯链)的脂肪醇(烷基酚)聚醚系列。常用的合成方法主要有亚硫酸盐直接磺化法、磺烷基化法、硫酸酯盐转化法等。亚硫酸盐直接磺化法包括Strecker法、环氧化物法、烯烃加成法,用作磺化剂的亚硫酸盐主要包括亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、亚硫酸钾和亚硫酸铵。Strecker法以亚硫酰氯或硫酰氯作卤化剂,不仅成本高,而且有相当大的毒性和腐蚀性,专利文献CN101279937A、US4588534采用此法进行合成,难以进行工业化生产。CN201010505862采用烯烃加成法合成脂肪醇(烷基酚)聚氧乙烯醚磺酸盐,合成步骤简单、原材料价廉易得、产品收率较高、反应易于控制。磺烷基化法又包括溴(氯)乙基磺酸钠法、羟乙基磺酸钠法、丙烷磺内酯法等。溴(氯)乙基磺酸钠法要求在无水条件下进行反应,并且需要氮气保护;羟乙基磺酸钠法为非均相反应,并且反应中会产生泡沫,给反应的进行带来困难,CN103288687A将羟乙基磺酸钠溶于强极性非质子溶剂中形成均相体系,有利于反应完全;丙烷磺内酯法反应快、产率高、设备简单、副产物少,但是丙烷磺内酯成本高,易爆,有潜在的致癌性,不利于工业化生产。
综上所述,磺酸盐型非离子—阴离子表面活性剂种类较少,合成原料多为含有烷氧基链的脂肪醇(烷基酚)聚醚系列。制备方法普遍存在一些问题,合成条件苛刻、设备要求高、原料毒性大、腐蚀性强等,不宜大规模工业化应用。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供一种脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂及其制备方法。该磺酸盐表面活性剂具有较好的表面活性,在高温高盐高硬度条件下使用单一表面活性剂即可将油水界面张力降至10-3mN/m数量级。
本发明的技术方案如下:
一种脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂,具有式(I)所示的结构:
式(I)中M为碱金属离子,R为C12~C18的烃基,m和n为乙氧基团的加合数,m+n取值范围为2~10。
根据本发明,优选的,所述R为椰油基、月桂基、硬脂基、牛油基、油酸基及大豆油酸基。
根据本发明,优选的,m+n取值范围为2~5。
根据本发明,优选的,M选自Na+、K+。
本发明上述脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂的制备方法,步骤如下:
(1)将脂肪胺聚氧乙烯醚和碱按1:(2.5~3)摩尔比混合,通氮气除氧脱水,在80~120℃下搅拌反应0.5~4小时,降至室温;所述的碱为碱金属的氢化物或氢氧化物;
(2)加入甲苯作溶剂,再加入氯乙基磺酸钠,升温至60~100℃下反应6~24小时,得到粗产物;所述的氯乙基磺酸钠与步骤(1)中所述的脂肪胺聚氧乙烯醚的摩尔比为(2.5~3):1;
(3)旋蒸除去甲苯,用无水乙醇溶解产品,抽滤,滤液浓缩并用无水乙醇重结晶,得到的固体干燥,即得。
根据本发明,优选的,步骤(1)中所述的碱为氢氧化钾或氢氧化钠。
根据本发明,优选的,步骤(1)中反应温度为80~100℃,反应时间为1~2小时。
根据本发明,优选的,步骤(2)中反应温度为85~95℃,反应时间为8~12小时。
根据本发明,优选的,步骤(3)中所述的溶解产品的无水乙醇为温度在50~60℃的无水乙醇。
本发明所用原料脂肪胺聚氧乙烯醚可按现有技术制备得到,也可通过市购得到。
本发明的有益效果:
本发明制备的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐分子结构中同时含有聚氧乙烯基团和磺酸根基团,不但具有非离子表面活性剂的耐温性,而且具有阴离子表面活性剂的耐盐性,还有较好的表面活性,在较宽的浓度范围内可有效降低油水界面张力。此外,该双磺酸盐分子中不含芳香基,易于生物降解,是一种适用于高温高盐高硬度油藏化学驱油的绿色环保的表面活性剂。
采用本发明制备的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐用矿化度为11.52×104mg/L、钙镁离子含量为7654mg/L的塔中某区块油藏地层水配成的表面活性剂溶液,可在90℃下将塔中某区块脱水脱气原油的油水界面张力降至10-3mN/m的超低界面张力,可用于高温高盐高硬度油藏的化学驱油领域。
附图说明
图1是本发明实施例3中反应原料硬脂胺聚氧乙烯醚(2)的红外谱图。
图2是本发明实施例3制备的硬脂胺聚氧乙烯醚(2)二乙基双磺酸钠的红外谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明,但不限于此。
实施例中所用原料均为常规原料,市购产品。
实施例中,油水界面张力用TX500型旋滴界面张力仪测定,测定条件为:脂肪胺聚氯乙烯醚二乙基双磺酸钠系列表面活性剂单剂的质量分数为0.05wt%~0.5wt%,测定温度90℃、塔中某区块油藏地层水矿化度为11.52×104mg/L(钙镁离子含量7654mg/L),原油为塔中某区块油藏脱水脱气原油(90℃下原油粘度为7.80mPa·s)。
实施例1 月桂胺聚氧乙烯醚(2)二乙基双磺酸钠的制备
将月桂胺聚氧乙烯醚(2)5.4g、氢氧化钠固体2.4g加入三口烧瓶中,通氮除氧脱水,在100℃下搅拌反应0.5小时,降至室温,然后加入20mL甲苯作溶剂,加入氯乙基磺酸钠10.9g,升温至85℃反应8小时得到粗产物,旋蒸除去甲苯,加入热无水乙醇溶解产品,抽滤除去过量的碱和氯乙基磺酸钠及生成的氯化钠,滤液浓缩,用无水乙醇重结晶,得到的固体干燥,即得到白色粉状目标产物,收率为66%。
本实施例得到的终产物在90℃下,0.05wt%~0.5wt%范围内与塔中某区块脱水脱气原油间的平衡界面张力可达到10-3mN/m的超低界面张力,质量分数为0.1wt%时平衡界面张力为0.0097mN/m。
实施例2 月桂胺聚氧乙烯醚(5)二乙基双磺酸钠的制备
将月桂胺聚氧乙烯醚(5)8.7g、氢氧化钾固体3.0g加入三口烧瓶中,通氮除氧脱水,在100℃下搅拌反应1.5小时,降至室温,然后加入20mL甲苯作溶剂,加入氯乙基磺酸钠9.9g,升温至95℃反应10小时得到粗产物,旋蒸除去甲苯,加入热无水乙醇溶解产品,抽滤除去过量的碱和氯乙基磺酸钠及生成的氯化钠,滤液浓缩,用无水乙醇重结晶,得到的固体干燥,即得到白色粉状目标产物,收率为75%。
本实施例得到的终产物在90℃下,0.05wt%~0.5wt%范围内与塔中某区块脱水脱气原油间的平衡界面张力可达到10-3mN/m的超低界面张力,质量分数为0.1wt%时界面张力为0.0082mN/m,质量分数为0.3wt%时界面张力为0.0101mN/m。
实施例3 硬脂胺聚氧乙烯醚(2)二乙基双磺酸钠的制备
将硬脂胺聚氧乙烯醚(2)9.6g、氢氧化钠固体2.7g加入三口烧瓶中,通氮除氧脱水,在100℃下搅拌反应1小时,降至室温,然后加入20mL甲苯作溶剂,加入氯乙基磺酸钠12.4g,升温至95℃反应12小时得到粗产物,旋蒸除去甲苯,加入热无水乙醇溶解产品,抽滤除去过量的碱和氯乙基磺酸钠及生成的氯化钠,滤液浓缩,用无水乙醇重结晶,得到的固体干燥,即得到白色粉状目标产物,收率为71%。
本实施例得到的终产物在90℃下,0.05wt%~0.5wt%范围内与塔中某区块脱水脱气原油间的界面张力可达到10-3mN/m的超低界面张力,质量分数为0.1wt%时界面张力为0.0088mN/m。
本发明制备的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸钠及各中间体可通过以下方法表征:将合成物提纯后,应用美国Nicolet-380 FT-IR光谱仪,采用液膜法或溴化钾压片法进行红外光谱分析(扫描范围4000cm-1~400cm-1),确定被测样品的化学结构,以达到对本发明所述化合物的红外表征。图1为本实施例中反应原料硬脂胺聚氧乙烯醚(2)的红外谱图,图2为本实施例制备的硬脂胺聚氧乙烯醚(2)二乙基双磺酸钠的红外谱图。
由图1可知,在波数为3365cm-l处出现羟基的伸缩振动峰,2950cm-1~2850cm-1处出现烷基链上甲基与亚甲基C—H的伸缩振动峰,1465cm-1处为烷基链上的C—H弯曲振动峰,1073cm-1为C—N伸缩振动峰,1119cm-1处为C—O弯曲振动峰,872cm-l为端基—CH2CH2OH的CH2平面摇摆振动,由此证明该化合物为脂肪胺聚氧乙烯醚。
由图2可知,在1204cm-1处为—S—O—伸缩振动峰,1042cm-1处为S=O伸缩振动峰,由此证明反应生成了脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸钠。
实施例4 硬脂胺聚氧乙烯醚(5)二乙基双磺酸钠的制备
将硬脂胺聚氧乙烯醚(5)6.4g、氢氧化钾固体2.52g加入三口烧瓶中,通氮除氧脱水,在100℃下搅拌反应2小时,降至室温,然后加入20mL甲苯作溶剂,加入氯乙基磺酸钠8.3g,升温至95℃反应12小时得到粗产物,旋蒸除去甲苯,加入热无水乙醇溶解产品,抽滤除去过量的碱和氯乙基磺酸钠及生成的氯化钠,滤液浓缩,用无水乙醇重结晶,得到的固体干燥,即得到白色粉状目标产物,收率为82%。
本实施例得到的终产物在90℃下,0.05wt%~0.5wt%范围内与塔中某区块脱水脱气原油间的界面张力可达到10-3mN/m的超低界面张力,质量分数为0.05wt%、0.1wt%、0.3wt%时的界面张力分别为0.0107、0.0085、0.0081mN/m。
实施例5 油酸胺聚氧乙烯醚(5)二乙基双磺酸钠的制备
将油酸胺聚氧乙烯醚(5)5.8g、氢氧化钠固体1.4g加入三口烧瓶中,通氮除氧脱水,在100℃下搅拌反应2小时,降至室温,然后加入20mL甲苯作溶剂,加入氯乙基磺酸钠6.4g,升温至95℃反应12小时得到粗产物,旋蒸除去甲苯,加入热无水乙醇溶解产品,抽滤除去过量的碱和氯乙基磺酸钠及生成的氯化钠,滤液浓缩,用无水乙醇重结晶,得到的固体干燥,即得到白色粉状目标产物,收率为78%。
本实施例得到的终产物在90℃下,0.05wt%~0.5wt%范围内与塔中某区块脱水脱气原油间的界面张力可达到10-3mN/m的超低界面张力,质量分数为0.3wt%时的界面张力为0.0082mN/m。
实验例1 耐温性能测试
测定了上述实施例中的终产物用塔中某区块油藏地层水配制的溶液在70~90℃老化三天后与脱水脱气原油间的界面张力,可达10-3mN/m的超低界面张力,结果如表1所示。
表1
脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐在不同温度下的界面张力(mN/m)
实验例2 耐盐性能测试
在NaCl配成矿化度为60000~120000mg/L的盐水,测定了上述实施例中的终产物用上述盐水配制成的溶液在90℃下老化三天后与脱水脱气原油间的界面张力,可达10-3mN/m的超低界面张力,结果如表2所示。
表2
脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐在不同矿化度(NaCl)下的界面张力(mN/m)
实施例3 耐二价金属离子测试
在NaCl含量为120000mg/L的水中加入2000~8000mg/L的Ca2+,配成不同硬度的盐水。将上述实施例制备的产物用上述盐水配制成的溶液在90℃下老化三天后,测试其与脱水脱气原油间的界面张力,可达10-3mN/m的超低界面张力,结果如表3所示。
表3
脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐在不同硬度下的界面张力(mN/m)(NaCl含量120000mg/L)
由表1~3可知,本发明的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐具有较好的耐温性和耐盐性。
Claims (9)
1.一种脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂,其特征在于,该表面活性剂具有式(I)所示的结构:
式(I)中M为碱金属离子,R为C12~C18的烃基,m和n为乙氧基团的加合数,m+n取值范围为2~10。
2.根据权利要求1所述的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂,其特征在于,所述R为椰油基、月桂基、硬脂基、牛油基、油酸基或大豆油酸基。
3.根据权利要求1所述的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂,其特征在于,m+n取值范围为2~5。
4.根据权利要求1所述的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂,其特征在于,M选自Na+或K+。
5.一种权利要求1~4任一项所述的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂的制备方法,步骤如下:
(1)将脂肪胺聚氧乙烯醚和碱按1:(2.5~3)摩尔比混合,通氮气除氧脱水,在80~120℃下搅拌反应0.5~4小时,降至室温;所述的碱为碱金属的氢化物或氢氧化物;
(2)加入甲苯作溶剂,再加入氯乙基磺酸钠,升温至60~100℃下反应6~24小时,得到粗产物;所述的氯乙基磺酸钠与步骤(1)中所述的脂肪胺聚氧乙烯醚的摩尔比为(2.5~3):1;
(3)旋蒸除去甲苯,用无水乙醇溶解产品,抽滤,滤液浓缩并用无水乙醇重结晶,得到的固体干燥,即得。
6.根据权利要求5所述的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的碱为氢氧化钾或氢氧化钠。
7.根据权利要求5所述的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中反应温度为80~100℃,反应时间为1~2小时。
8.根据权利要求5所述的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(2)中反应温度为85~95℃,反应时间为8~12小时。
9.根据权利要求5所述的脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述的溶解产品的无水乙醇为温度在50~60℃的无水乙醇。
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