CN104163748A - 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种组合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板。本发明的目的是解决现有技术的化合物、液晶组合物、液晶显示面板的清亮点较低、应用范围窄的问题。本发明的化合物、液晶组合物、液晶显示面板能够使清亮点在150-180℃之间,极大地扩大了液晶显示器件的应用范围。
Description
技术领域
本发明属于显示技术领域,具体涉及一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板。
背景技术
液晶显示器现在广泛应用在社会生活的各个方面,液晶显示技术发展至今,各种各样的液晶化合物得到实际的应用。一些通用的对液晶化合物的要求,包括液晶化合物的相变温度,光学各向异性,介电各向异性,粘度,电阻率等,都对液晶材料最终的应用有着很大的影响。新的液晶化合物的开发以及其组成的组合物,来改善液晶的各种性质,改善液晶显示的应用效果极其重要。
现有的液晶化合物的清亮点一般在100度左右,比较低,严重的影响液晶显示器的应用范围。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术的化合物、液晶组合物、液晶显示面板的清亮点较低、应用范围窄的问题,提供一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种化合物,所述化合物具有如下的结构式:
本发明的另一个目的还在于提供一种上述化合物的制备方法,包括以下步骤︰
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-2;反应式如下所示:
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中,经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3;反应式如下所示:
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-4;反应式如下所示:
步骤4)
化合物P1-4做成的格氏试剂,后与进行加成反应,然后脱水、还原,生成化合物P1-5;反应式如下所示:
步骤5)
化合物P1-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P1-6;反应式如下所示:
步骤6)
化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾,进行魏悌锡反应后,盐酸水解,得到化合物P1-7;反应式如下所示:
步骤7)
化合物P1-7经硼氢化钠还原得到化合物P1-8;反应式如下所示:
步骤8)
化合物P1-8在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P1-9;反应式如下所示:
步骤9)
化合物P1-9和烯丙基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1;反应式如下所示:
本发明的另一个目的还在于提供一种液晶组合物,包括上述的化合物P1。
优选的是,所述的化合物P1在液晶组合物的在所述液晶组合物中的质量分数为20-40%。
优选的是,包括如下所述的组分:组分1:分子式为 在所述液晶组合物中的质量分数为20-40%;
组分2:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为4-8%;
组分3:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为13-17%;
组分4:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为10-20%;
组分5:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为5-10%;
组分6:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为9-15%;
组分7:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为5-20%。
本发明的另一个目的还在于提供一种上述的液晶组合物制备方法,包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。
本发明的另一个目的还在于提供一种液晶显示面板,包括液晶层,所述的液晶层是采用上述的液晶组合物制备的。
本发明的化合物、液晶组合物、液晶显示面板能够使清亮点在150-180℃之间;极大地扩大了液晶显示器件的应用范围。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细描述。
本发明的实施例提供一种化合物,所述化合物具有如下的结构式:
本发明的实施例提供一种上述化合物的制备方法,
本实施还提供上述化合物及其制备方法,包括以下步骤:
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化 合物P1-2;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,溴和化合物P1-1摩尔比为1.2︰1-1︰1,反应的温度范围为17-23℃;溴代反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止0.5-1h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离,获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中,经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1-1︰1.2,反应的温度范围为20-30℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为甲苯,搅拌、静止0.5-1h,取上清液,将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离,获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-4;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1-1︰1.2,反应的温度范围为20-30℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止0.5-1h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离,获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成的格氏试剂,后与进行加成反应,然后脱水、还原,生成化合物P1-5;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-4与镁粉在无水***或四氢呋喃中反应制得,其中,化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1-1︰1.2,反应的温度范围为20-25℃,反应的时间范围为20-50min;
制备获得化合物P1-4的格氏试剂,然后与进行加成反应,两者的摩尔比为1︰1-1︰1.2;反应的温度范围为20-30℃;反应的时间范围为30-60min;反应产物通过脱水、还原、分离获得P1-5。
步骤5)
化合物P1-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P1-6;反应式如 下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-5与甲酸的摩尔比为1︰1-1︰1.2,反应的温度范围为25-32℃,反应通过蒸馏分离获得P1-6。
步骤6)
化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾,进行魏悌锡(wittig)反应后,盐酸水解,得到化合物P1-7;反应式如下所示:
具体地,本步魏悌锡(wittig)反应中甲苯为溶剂,化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1︰1-1︰1.2,反应的温度范围为20-25℃,反应的时间范围为30-60min;
接着加入盐酸进行水解反应中,其中盐酸浓度范围为1.5%-3%,反应的温度范围为20-30℃,反应的时间范围为10-30min,反应产物通过蒸馏分离获得P1-7。
步骤7)
化合物P1-7经硼氢化钠还原得到化合物P1-8;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-7与硼氢化钠的摩尔比为1︰1-1︰1.2,反应的温度范围为25-30℃,反应时间范围为10-25min,反应产物通过蒸馏获得P1-8。
步骤8)
化合物P1-8在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P1-9;反应式如下所示:
具体地,本步骤中二氯甲烷为溶剂,化合物P1-8与甲苯磺酰氯摩尔比为1︰1-1︰1.2,反应温度范围为25-30℃,反应时间范围为30-45min,反应产物通过蒸馏获得P1-9。
步骤9)
化合物P1-9和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-9和丙烯基溴化镁的摩尔比为1︰1-1︰1.2,反应温度范围为20-30℃,反应时间范围为30-40min,反应产物通过蒸馏获得P1。
本发明还提供一种液晶组合物,包括上述的化合物P1。
优选的,所述的化合物P1在液晶组合物的在所述液晶组合物中的质量分数为20-40%。
优选的,包括如下所述的组分:
组分1:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为20-40%;
组分2:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为4-8%;
组分3:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为13-17%;
组分4:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为10-20%;
组分5:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为5-10%;
组分6:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为9-15%;
组分7:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为5-20%。
本发明还提供一种上述液晶组合物的制备方法,包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。
本发明还提供一种液晶显示面板,包括液晶层,所述的液晶层是采用上述的组合物制备的。
实施例1
本实施例提供一种化合物及其制备方法。
本实施例的化合物,其结构式如下:
本实施还提供上述化合物及其制备方法,包括以下步骤:
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-2;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,溴和化合物P1-1摩尔比为1.2︰1,反应的温度为17℃;溴代反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止0.5h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离,获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中,经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-2和丙基溴化镁的 摩尔比为1︰1,反应的温度为20℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为甲苯,搅拌、静止0.5h,取上清液,将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离,获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-4;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1,反应的温度为20℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止0.5h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离,获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成的格氏试剂,后与进行加成反应,然后脱水、还原,生成化合物P1-5;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-4与镁粉在无水***中反应制得,其中,化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1,反应的温度为20℃,反应的时间为20min;
制备获得化合物P1-4的格氏试剂,然后与进行 加成反应,两者的摩尔比为1︰1;反应的温度为20℃;反应的时间为30min;反应产物通过脱水、还原、分离获得P1-5。
步骤5)
化合物P1-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P1-6;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-5与甲酸的摩尔比为1︰1,反应的温度为25℃,反应通过蒸馏分离获得P1-6。
步骤6)
化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾,进行魏悌锡(wittig)反应后,盐酸水解,得到化合物P1-7;反应式如下所示:
具体地,本步魏悌锡(wittig)反应中甲苯为溶剂,化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1︰1,反应的温度为20℃,反应的时间为30min;
接着加入盐酸进行水解反应中,其中盐酸浓度为1.5%,反应的温度为20℃,反应的时间为10min,反应产物通过蒸馏分离获得P1-7。
步骤7)
化合物P1-7经硼氢化钠还原得到化合物P1-8;反应式如下所 示:
具体地,本步骤中化合物P1-7与硼氢化钠的摩尔比为1︰1,反应的温度为25℃,反应时间为10min,反应产物通过蒸馏获得P1-8。
步骤8)
化合物P1-8在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P1-9;反应式如下所示:
具体地,本步骤中二氯甲烷为溶剂,化合物P1-8与甲苯磺酰氯摩尔比为1︰1,反应温度为25℃,反应时间为30min,反应产物通过蒸馏获得P1-9。
步骤9)
化合物P1-9和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-9和丙烯基溴化镁的摩尔比为1︰1,反应温度为20℃,反应时间为30min,反应产物通过蒸馏获得P1。
本发明获得化合物P1的清亮点为278℃。其中,清亮点的测试方法,按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例2
本实施例提供一种化合物及其制备方法。
本实施例的化合物,其结构式如下:
本实施还提供上述化合物及其制备方法,包括以下步骤:
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-2;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,溴和化合物P1-1摩尔比为1︰1,反应的温度为23℃;溴代反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止1h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离,获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中,经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1.2,反应的温度为30℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为甲苯,搅拌、静止1h,取上清液,将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离,获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-4;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1.2,反应的温度为30℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止1h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离,获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成的格氏试剂,后与进行加成反应,然后脱水、还原,生成化合物P1-5;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-4与镁粉在四氢呋喃中反应制得,其中,化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1.2,反应的温度为25℃,反应的时间为50min;
制备获得化合物P1-4的格氏试剂,然后与进行加成反应,两者的摩尔比为1︰1.2;反应的温度为30℃;反应的时间为60min;反应产物通过脱水、还原、分离获得P1-5。
步骤5)
化合物P1-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P1-6;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-5与甲酸的摩尔比为1︰1.2,反应的温度为32℃,反应通过蒸馏分离获得P1-6。
步骤6)
化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾,进行魏悌锡(wittig)反应后,盐酸水解,得到化合物P1-7;反应式如下所示:
具体地,本步魏悌锡(wittig)反应中甲苯为溶剂,化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1︰1.2,反应的温度为25℃,反应的时间为60min;
接着加入盐酸进行水解反应中,其中盐酸浓度为3%,反应的温度为30℃,反应的时间为30min,反应产物通过蒸馏分离获得P1-7。
步骤7)
化合物P1-7经硼氢化钠还原得到化合物P1-8;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-7与硼氢化钠的摩尔比为1︰1.2,反应的温度为30℃,反应时间为25min,反应产物通过蒸馏获得P1-8。
步骤8)
化合物P1-8在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P1-9;反应式如下所示:
具体地,本步骤中二氯甲烷为溶剂,化合物P1-8与甲苯磺酰氯摩尔比为1︰1.2,反应温度为30℃,反应时间为45min,反应产物通过蒸馏获得P1-9。
步骤9)
化合物P1-9和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-9和丙烯基溴化镁的摩尔比为1︰1.2,反应温度为30℃,反应时间为40min,反应产物通过蒸馏获得P1。
本发明获得化合物P1的清亮点为278℃。其中,清亮点的测试方法,按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例3
本实施例提供一种化合物及其制备方法。
本实施例的化合物,其结构式如下:
本实施还提供上述化合物及其制备方法,包括以下步骤:
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-2;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,溴和化合物P1-1摩尔比为1.1︰1,反应的温度为20℃;溴代反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止0.8h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离,获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中,经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1.2,反应的温度为25℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为甲苯,搅拌、静止0.7h,取上清液,将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离,获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-4;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,化合物P1-3和溴的摩尔 比为1︰1.1,反应的温度为25℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止0.7h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离,获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成的格氏试剂,后与进行加成反应,然后脱水、还原,生成化合物P1-5;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-4与镁粉在四氢呋喃中反应制得,其中,化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1.1,反应的温度为23℃,反应的时间为40min;
制备获得化合物P1-4的格氏试剂,然后与进行加成反应,两者的摩尔比为1︰1.1;反应的温度为25℃;反应的时间为40min;反应产物通过脱水、还原、分离获得P1-5。
步骤5)
化合物P1-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P1-6;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-5与甲酸的摩尔比 为1︰1.1,反应的温度为27℃,反应通过蒸馏分离获得P1-6。
步骤6)
化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾,进行魏悌锡(wittig)反应后,盐酸水解,得到化合物P1-7;反应式如下所示:
具体地,本步魏悌锡(wittig)反应中甲苯为溶剂,化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1︰1.1,反应的温度为23℃,反应的时间为50min;
接着加入盐酸进行水解反应中,其中盐酸浓度为2%,反应的温度为25℃,反应的时间为20min,反应产物通过蒸馏分离获得P1-7。
步骤7)
化合物P1-7经硼氢化钠还原得到化合物P1-8;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-7与硼氢化钠的摩尔比为1︰1.1,反应的温度为27℃,反应时间为15min,反应产物通过蒸馏获得P1-8。
步骤8)
化合物P1-8在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P1-9;反应式如下所示:
具体地,本步骤中二氯甲烷为溶剂,化合物P1-8与甲苯磺酰氯摩尔比为1︰1.1,反应温度为28℃,反应时间为35min,反应产物通过蒸馏获得P1-9。
步骤9)
化合物P1-9和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-9和丙烯基溴化镁的摩尔比为1︰1.1,反应温度为25℃,反应时间为35min,反应产物通过蒸馏获得P1。
本发明获得化合物P1的清亮点为278℃。其中,清亮点的测试方法,按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例4
本实施例提供一种化合物及其制备方法。
本实施例的化合物,其结构式如下:
本实施还提供上述化合物及其制备方法,包括以下步骤:
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-2;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,溴和化合物P1-1摩尔比为1.2︰1,反应的温度为19℃;溴代反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止1h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离,获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中,经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1.07,反应的温度为28℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为甲苯,搅拌、静止0.6h,取上清液,将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离,获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-4;反应式如下所示:
具体地,本步骤中四氢呋喃为溶剂,化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1.13,反应的温度为23℃;反应后的混合物通过萃取进行分离,其中,萃取剂为四氢呋喃,搅拌、静止0.9h,取上清液,将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离,获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成的格氏试剂,后与进行加成反应,然后脱水、还原,生成化合物P1-5;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-4与镁粉在无水***中反应制得,其中,化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1.15,反应的温度为22℃,反应的时间为30min;
制备获得化合物P1-4的格氏试剂,然后与进行加成反应,两者的摩尔比为1︰1.05;反应的温度为27℃;反应的时间为50min;反应产物通过脱水、还原、分离获得P1-5。
步骤5)
化合物P1-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P1-6;反应式如下所示:
具体地,本步骤中甲苯为溶剂,化合物P1-5与甲酸的摩尔比为1︰1.17,反应的温度为30℃,反应通过蒸馏分离获得P1-6。
步骤6)
化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾,进行魏悌锡(wittig)反应后,盐酸水解,得到化合物P1-7;反应式如下所示:
具体地,本步魏悌锡(wittig)反应中甲苯为溶剂,化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1︰1.04,反应的温度为24℃,反应的时间为45min;
接着加入盐酸进行水解反应中,其中盐酸浓度为2.7%,反应的温度为28℃,反应的时间为18min,反应产物通过蒸馏分离获得P1-7。
步骤7)
化合物P1-7经硼氢化钠还原得到化合物P1-8;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-7与硼氢化钠的摩尔比为1︰1.6,反应的温度为27℃,反应时间为15min,反应产物通过蒸馏获得P1-8。
步骤8)
化合物P1-8在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P1-9;反应式如下所示:
具体地,本步骤中二氯甲烷为溶剂,化合物P1-8与甲苯磺酰氯摩尔比为1︰1.14,反应温度为29℃,反应时间为40min,反应产物通过蒸馏获得P1-9。
步骤9)
化合物P1-9和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1;反应式如下所示:
具体地,本步骤中化合物P1-9和丙烯基溴化镁的摩尔比为1︰1.15,反应温度为23℃,反应时间为33min,反应产物通过蒸馏获得P1。
本发明获得化合物P1的清亮点为278℃。其中,清亮点的测试方法,按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例5
本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的 组分、含量及清亮点见表1。
其中,液晶组合物中的组分1采用实施例1制得的化合物P1,上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。
表1液晶组合物的组分、含量及清亮点
其中,清亮点的测试方法,按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例6
本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表2。
其中,液晶组合物中的组分1采用实施例2制得的化合物P1,上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。
表2液晶组合物的组分、含量及清亮点
其中,清亮点的测试方法,按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例7
本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表3。
其中,液晶组合物中的组分1采用实施例3制得的化合物P1,上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。
表3液晶组合物的组分、含量及清亮点
其中,清亮点的测试方法,按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例8
本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表4。
其中,液晶组合物中的组分1采用实施例4制得的化合物P1,上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。
表4液晶组合物的组分、含量及清亮点
其中,清亮点的测试方法,按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例9
本实施例提供液晶显示面板,包括液晶层,所述的液晶层是采用上述的组合物制备的。
可以理解的是,以上实施方式仅仅是为了说明本发明的原理而采用的示例性实施方式,然而本发明并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言,在不脱离本发明的精神和实质的情况下,可以做出各种变型和改进,这些变型和改进也视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有如下的结构式:
2.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤︰
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-2;反应式如下所示:
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中,经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3;反应式如下所示:
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应,经分离得到化合物P1-4;反应式如下所示:
步骤4)
化合物P1-4做成的格氏试剂,后与进行加成反应,然后脱水、还原,生成化合物P1-5;反应式如下所示:
步骤5)
化合物P1-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P1-6;反应式如下所示:
步骤6)
化合物P1-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾,进行魏悌锡反应后,盐酸水解,得到化合物P1-7;反应式如下所示:
步骤7)
化合物P1-7经硼氢化钠还原得到化合物P1-8;反应式如下所示:
步骤8)
化合物P1-8在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P1-9;反应式如下所示:
步骤9)
化合物P1-9和烯丙基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1;反应式如下所示:
3.一种液晶组合物,其特征在于,包括如权利要求1所述的 化合物P1。
4.如权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,所述的化合物P1在液晶组合物的在所述液晶组合物中的质量分数为20-40%。
5.如权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,包括如下所述的组分:
组分1:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为20-40%;
组分2:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为4-8%;
组分3:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为13-17%;
组分4:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为10-20%;
组分5:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为5-10%;
组分6:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为9-15%;
组分7:分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为5-20%。
6.一种如权利要求3-5任一所述液晶组合物的制备方法,其特征在于,包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。
7.一种液晶显示面板,包括液晶层,其特征在于,所述的液晶层是采用如权利要求3-5任一所述的液晶组合物制备的。
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
CN104496742A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-08 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
CN106146243A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
CN106146242A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008270396A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
CN101698802A (zh) * | 2009-10-09 | 2010-04-28 | 江苏和成化学材料有限公司 | 具有极低负介电的液晶混合物 |
CN101768055A (zh) * | 2010-01-18 | 2010-07-07 | 清华大学 | 一种液晶化合物及其制备方法 |
WO2011126224A1 (en) * | 2010-04-06 | 2011-10-13 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
CN103249806A (zh) * | 2010-11-27 | 2013-08-14 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
-
2014
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008270396A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
CN101698802A (zh) * | 2009-10-09 | 2010-04-28 | 江苏和成化学材料有限公司 | 具有极低负介电的液晶混合物 |
CN101768055A (zh) * | 2010-01-18 | 2010-07-07 | 清华大学 | 一种液晶化合物及其制备方法 |
WO2011126224A1 (en) * | 2010-04-06 | 2011-10-13 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
CN103249806A (zh) * | 2010-11-27 | 2013-08-14 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104496742A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-08 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
CN104496742B (zh) * | 2014-12-30 | 2016-03-30 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种液晶化合物、组合物及其应用 |
CN106146243A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
CN106146242A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
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