CN104045518A - 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 - Google Patents
一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104045518A CN104045518A CN201410204114.8A CN201410204114A CN104045518A CN 104045518 A CN104045518 A CN 104045518A CN 201410204114 A CN201410204114 A CN 201410204114A CN 104045518 A CN104045518 A CN 104045518A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- butyne
- methyl
- alcohol
- acetone
- acetylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/42—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing triple carbon-to-carbon bonds, e.g. with metal-alkynes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种由乙炔、丙酮为起始原料,液体氢氧化钾为催化剂,利用乙炔的特性,将之溶于液氨中与丙酮发生均相反应而得粗品2-甲基-3-丁炔-2-醇,闪蒸出氨气,再通过盐析脱水后连续精馏获得成品。本发明的设备简单、投资少,工序简单,条件易控,易于操作,催化剂用量少,反应体系均匀,副反应较少,溶剂容易回收循环使用,产品收率高,生产周期短,成品收率高,节约能耗,生产成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法。
背景技术
2-甲基-3-丁炔-2-醇,CAS号115-19-5,分子式:C5H8O 。分子量: 84.11 。传统工业上合成2-甲基-3-丁炔-2-醇的方法主要是以乙炔、丙酮钠或丙酮钾为原料,固体(多为粉末状)氢氧化钾为催化剂 ,或液体氢氧化钠做催化剂,用氯化钙或者有机溶剂共沸脱水,无法回收有用盐类,冷凝水未利用直接排放。炔酮缩合反应采用塔式反应器,塔式反应器中炔、酮混合物至上而下流动,催化剂自上而下流动,靠密度差在轴向上与其混合,径向则主要靠扩散混合,反应体系的温差、浓差较大,以致反应收率低,副反应严重,因局部浓度过大所致。后处理精制中,其精馏采取间歇法,生产周期长,难以实现自动化。工业废物多,有机残液因含有无机盐而不利于处理。生产工序繁杂,生产能耗高,产品收率低,生产成本高,三废处理难。
发明内容
本发明的目的通过如下技术方案实现的:
1、一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法,包括如下步骤:
a.炔化反应:液氨与乙炔混合后,升压到1.5—2.8Mpa,通过冷凝,使乙炔溶于液氨中然后与丙酮加催化剂氢氧化钾溶液进行炔化反应,生成炔化反应混合物;主要成分为2-甲基-3-丁炔-2-醇、水、氢氧化钾、丙酮、高沸物、少量氨;
炔化反应的参数为:乙炔:液氨=1:1.50—4.0,乙炔:丙酮=1:0.45-2.05,氢氧化钾:丙酮=1:18.6-124.5,反应温度为30-55℃,反应时间1.0-3.2小时;
b. 闪蒸:将步骤a生成的炔化反应混合物用氯化铵中和氢氧化钾,氢氧化钾:氯化铵=1:0.85-1.43,输入粗蒸塔加热至60—90℃,于塔顶得到粗丙酮,塔釜得到2-甲基-3-丁炔-2-醇。气氨和乙炔返回至步骤a循环使用,粗丙酮经过丙酮塔精馏得到丙酮,粗2-甲基-3-丁炔-2-醇储存;
c. 盐析脱水:将步骤b得到的粗2-甲基-3-丁炔-2-醇用碳酸钾脱水后,上层有机相通过共沸精馏,机械方法脱出钾盐后得到2-甲基-3-丁炔-2-醇和高沸物的有机混合物。参数:2-甲基-3-丁炔-2-醇:碳酸钾=1:0.02-0.15,脱水时间0.3-1.1小时;
d. 精馏:将步骤c得到有机混合物输入蒸馏塔精馏分离,塔顶得到2-甲基-3-丁炔-2-醇,塔釜得到高沸物,精馏分离采用现有技术;
以上物质的量均以质量计。
优选的,步骤a中的反应温度为40℃。
优选的,步骤a中的压力为2.1 Mpa。
优选的,步骤b中氢氧化钾的质量百分比浓度为20%—50%,氯化铵的质量百分比浓度为5%—20%。
本发明目的有益效果
本发明提供了一种由乙炔、丙酮为起始原料,液体氢氧化钾为催化剂 ,利用乙炔的特性,将之溶于液氨中与丙酮发生均相反应而得粗品2-甲基-3-丁炔-2-醇,闪蒸出氨气,再通过盐析脱水后连续精馏获得成品。本发明的设备简单、投资少,工序简单,条件易控,易于操作,催化剂用量少,反应体系均匀,副反应较少,溶剂容易回收循环使用,产品收率高,生产周期短,成品收率高,节约能耗,生产成本低。
本发明采用一套方法简单、经济、可适用于规模化生产的2-甲基-3-丁炔-2-醇制备方法。其优越性表现在于:
a. 乙炔与丙酮在强碱性催化剂存在下均能发生反应,本发明采用氢氧化钾水溶液作催化剂,氨为溶剂的炔酮缩合反应,催化剂用量少,输送容易,反应体系均匀,副反应较少,收率较高,溶剂容易回收循环使用,副产钾盐可做复混肥原料,成本低,易于工业化。
b. 液氨作为炔化反应的溶剂,其价廉易得、稳定、安全、分离容易,是理想的炔化反应溶剂。
c. 产品分离采用共沸精馏,盐析脱水相结合的工艺(即共沸带水盐析脱水),先用碳酸钾盐析脱水,破坏共沸组成,再精馏。该法具有设备简单、节约能源、易于操作、总收率高达81%以上,产品纯度高达99.5%。
d. 本发明的整个方法设备简单、投资少,工序简单,条件易控,易于操作,催化剂用量少,反应体系均匀,副反应较少,溶剂容易回收循环使用,产品收率高,生产周期短,成品收率高,节约能耗,生产成本低。具有重要的经济意义和社会意义。
附图说明
图1为2-甲基-3-丁炔-2-醇制备工艺流程图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
本实施例中,其反应步骤为:
a. 开启液氨开关,液氨钢瓶中的氨经过节流充入2000L储气柜中。开启乙炔开关,乙炔经水封后通入储气柜。乙炔气与氨在储气柜中混合,调节乙炔和氨的进入量,乙炔520g,液氨780 g(炔氨比为:1:1.5)。
b. 炔氨混合气经过2.0L气液分离器分离出夹带液,到乙炔压缩机至压力1.5Mpa,
c. 炔氨混合气通过冷凝器冷凝,冷却至30℃,按照丙酮量为234 g,即乙炔:丙酮=1:0.45的比例,炔氨混合气与丙酮一起进入2.5L的炔化反应器,同时注入催化剂氢氧化钾24.87g,(碱酮比为:1:18.66),反应时间1.1小时。生成2-甲基-3-丁炔-2-醇反应混合物。
d. 2-甲基-3-丁炔-2-醇反应混合物进入10.0L除氨器,加入氯化铵25.0 g(氢氧化钾:氯化铵=1:1.005)。加热至80℃蒸馏,蒸馏出乙炔和气氨返回到气柜循环使用,得到粗丙酮和2-甲基-3-丁炔-2-醇等的混合物放入2.0L闪蒸液储罐。
e. 步骤d得到的混合物用泵打入粗蒸塔,加热精馏,釜温95℃,顶温60℃。塔顶得到粗丙酮放入1.0L粗丙酮储罐,塔釜得到2-甲基-3-丁炔-2-醇放入2.0L2-甲基-3-丁炔-2-醇储罐。
f.粗丙酮用泵打入丙酮塔,加热到釜温84℃,采集顶温为55—57℃馏分,得到丙酮放入1.0L丙酮储罐。塔釜得2-甲基-3-丁炔-2-醇混合物放入2.0L储罐。
g.将步骤e、f得到的2-甲基-3-丁炔-2-醇及混合物用泵打至盐析罐,加入40g碳酸钾,搅拌,静置0.5小时分层,去掉下层盐水,上层有机相放入2.0L盐析液储罐。
h.用泵将上述有机相打入脱水塔,加热到105℃,采集顶温86—94℃馏分于1.0L初馏分储罐,塔釜物料放入2.0L脱水醇储罐。
i.步骤h所得塔釜混合物用过滤器过滤回收钾盐,滤液用泵打入精馏塔精馏,塔顶采出2-甲基-3-丁炔-2-醇储于1.0L炔醇储槽。蒸馏残余物(高沸物)放至1.0L残液池待回收。
j.氢氧化钾质量百分比浓度为25%,氯化铵质量百分比浓度为10%。
k.本次试验所得2-甲基-3-丁炔-2-醇以丙酮计的收率为82.5%,产品纯度高达99.69%。
实施例2:
本实施例中,其反应步骤为:
a. 开启液氨开关,液氨钢瓶中的氨经过节流充入2000L储气柜中。开启乙炔开关,乙炔经水封后通入储气柜。乙炔气与氨在储气柜中混合,调节乙炔和氨的进入量,乙炔260g,液氨1040 g(炔氨比为:1:4.0)。
b. 炔氨混合气经过2.0L气液分离器分离出夹带液,到乙炔压缩机至压力2.1Mpa,
c. 炔氨混合气通过冷凝器冷凝,冷却至40℃,按照丙酮量为286 g,即乙炔:丙酮=1:1.10的比例,炔氨混合气与丙酮一起进入2.5L的炔化反应器,同时注入催化剂氢氧化钾3.73 g,(碱酮比为:1:76.68),反应时间2.1小时。生成2-甲基-3-丁炔-2-醇反应混合物。
d. 2-甲基-3-丁炔-2-醇反应混合物进入10.0L除氨器,加入氯化铵5.0 g(氢氧化钾:氯化铵=1:1.34)。加热至80℃蒸馏,蒸馏出乙炔和气氨返回到气柜循环使用,得到粗丙酮和2-甲基-3-丁炔-2-醇等的混合物放入2.0L闪蒸液储罐。
e. 步骤d得到的混合物用泵打入粗蒸塔,加热精馏,釜温98℃,顶温70℃。塔顶得到粗丙酮放入1.0L粗丙酮储罐,塔釜得到2-甲基-3-丁炔-2-醇放入2.0L2-甲基-3-丁炔-2-醇储罐。
f.粗丙酮用泵打入丙酮塔,加热到釜温89℃,采集顶温为57—60℃馏分,得到丙酮放入1.0L丙酮储罐。塔釜得2-甲基-3-丁炔-2-醇混合物放入2.0L储罐。
g.将步骤e、f得到的2-甲基-3-丁炔-2-醇及混合物用泵打至盐析罐,加入20g碳酸钾,搅拌,静置0.4小时分层,去掉下层盐水,上层有机相放入2.0L盐析液储罐。
h.用泵将上述有机相打入脱水塔,加热到110℃,采集顶温90—99℃馏分于1.0L初馏分储罐,塔釜物料放入2.0L脱水醇储罐。
i.步骤h所得塔釜混合物用过滤器过滤回收钾盐,滤液用泵打入精馏塔精馏,塔顶采出2-甲基-3-丁炔-2-醇储于1.0L炔醇储槽。蒸馏残余物(高沸物)放至1.0L残液池待回收。
j.氢氧化钾质量百分比浓度为45%,氯化铵质量百分比浓度为18%。
k.本次试验所得2-甲基-3-丁炔-2-醇以丙酮计的收率为81.9%,产品纯度高达99.62%。
实施例3:
本实施例中,其反应步骤为:
a. 开启液氨开关,液氨钢瓶中的氨经过节流充入2000L储气柜中。开启乙炔开关,乙炔经水封后通入储气柜。乙炔气与氨在储气柜中混合,调节乙炔和氨的进入量,乙炔390g,液氨1170g(炔氨比为:1:3.0)。
b. 炔氨混合气经过2.0L气液分离器分离出夹带液,到乙炔压缩机至压力2.7Mpa,
c. 炔氨混合气通过冷凝器冷凝,冷却至50℃,按照丙酮量为292.5 g,即乙炔:丙酮=1:0.75的比例,炔氨混合气与丙酮一起进入2.5L的炔化反应器,同时注入催化剂氢氧化钾2.44 g,(碱酮比为:1:119.88),反应时间3.1小时。生成2-甲基-3-丁炔-2-醇反应混合物。
d. 2-甲基-3-丁炔-2-醇反应混合物进入10.0L除氨器,加入氯化铵3.4 g(氢氧化钾:氯化铵=1:0.85)。加热至60℃蒸馏,蒸馏出乙炔和气氨返回到气柜循环使用,得到粗丙酮和2-甲基-3-丁炔-2-醇等的混合物放入2.0L闪蒸液储罐。
e. 步骤d得到的混合物用泵打入粗蒸塔,加热精馏,釜温88℃,顶温70℃。塔顶得到粗丙酮放入1.0L粗丙酮储罐,塔釜得到2-甲基-3-丁炔-2-醇放入2.0L2-甲基-3-丁炔-2-醇储罐。
f.粗丙酮用泵打入丙酮塔,加热到釜温95℃,采集顶温为65—70℃馏分,得到丙酮放入1.0L丙酮储罐。塔釜得2-甲基-3-丁炔-2-醇混合物放入2.0L储罐。
g.将步骤e、f得到的2-甲基-3-丁炔-2-醇及混合物用泵打至盐析罐,加入30g碳酸钾,搅拌,静置0.6小时分层,去掉下层盐水,上层有机相放入2.0L盐析液储罐。
h.用泵将上述有机相打入脱水塔,加热到90℃,采集顶温80—89℃馏分于1.0L初馏分储罐,塔釜物料放入2.0L脱水醇储罐。
i.步骤h所得塔釜混合物用过滤器过滤回收钾盐,滤液用泵打入精馏塔精馏,塔顶采出2-甲基-3-丁炔-2-醇储于1.0L炔醇储槽。蒸馏残余物(高沸物)放至1.0L残液池待回收。
j.氢氧化钾质量百分比浓度为35%,氯化铵质量百分比浓度为14%。
k. 本次试验所得2-甲基-3-丁炔-2-醇以丙酮计的收率为82.8%,产品纯度高达99.74%。
Claims (4)
1.一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
a.炔化反应:液氨与乙炔混合后,升压到1.5—2.8Mpa,通过冷凝,使乙炔溶于液氨中然后与丙酮加催化剂氢氧化钾溶液进行炔化反应,生成炔化反应混合物;
炔化反应的参数为:乙炔:液氨=1:1.50—4.0,乙炔:丙酮=1:0.45-2.05,氢氧化钾:丙酮=1:18.6-124.5,反应温度为30-55℃,反应时间1.0-3.2小时;
b. 闪蒸:将步骤a生成的炔化反应混合物用氯化铵中和,氢氧化钾:氯化铵=1:0.85-1.43,输入蒸馏塔加热至60—90℃,于塔顶得到粗丙酮,塔釜得到粗2-甲基-3-丁炔-2-醇;
气氨和乙炔返回至步骤a循环使用,粗丙酮经过精馏得到丙酮,粗2-甲基-3-丁炔-2-醇储存;
c. 盐析脱水:将步骤b得到的粗2-甲基-3-丁炔-2-醇用碳酸钾脱水后,上层有机相通过共沸精馏,机械方法脱出钾盐得到2-甲基-3-丁炔-2-醇和高沸物的有机混合物;
参数:2-甲基-3-丁炔-2-醇:碳酸钾=1:0.02-0.15,脱水时间0.3-1.1小时;
d. 精馏:将步骤c得到有机混合物输入蒸馏塔精馏分离,塔顶得到2-甲基-3-丁炔-2-醇,塔釜得到高沸物;
上述物质的量均以质量计。
2.根据权利要求1所述的一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法,其特征在于,步骤a中的反应温度为40℃。
3.根据权利要求1所述的一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法,其特征在于,步骤a中的压力为2.1 Mpa。
4.根据权利要求1所述的一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法,其特征在于,步骤b中氢氧化钾的质量百分比浓度为20%—50%,氯化铵的质量百分比浓度为5%—20%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410204114.8A CN104045518A (zh) | 2014-05-15 | 2014-05-15 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410204114.8A CN104045518A (zh) | 2014-05-15 | 2014-05-15 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104045518A true CN104045518A (zh) | 2014-09-17 |
Family
ID=51498965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410204114.8A Pending CN104045518A (zh) | 2014-05-15 | 2014-05-15 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104045518A (zh) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105924330A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-09-07 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种合成甲基丁炔醇的反应器和反应*** |
CN106083525A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-09 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种生产甲基丁炔醇初步分离新工艺 |
CN106117010A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-16 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺 |
CN108059585A (zh) * | 2016-11-07 | 2018-05-22 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 2-甲基-1-乙炔基-2-戊烯-1-醇的制备方法 |
CN108299161A (zh) * | 2018-03-30 | 2018-07-20 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法及夹带剂 |
CN112661586A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-16 | 山东铂源药业有限公司 | 一种3,3-二甲基-1-丁炔的制备方法 |
CN113698274A (zh) * | 2021-09-27 | 2021-11-26 | 四川众邦制药有限公司 | 一种高收率合成3-丁炔-2-醇的方法 |
WO2022016317A1 (zh) * | 2020-07-20 | 2022-01-27 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的分离方法 |
CN115716777A (zh) * | 2022-12-06 | 2023-02-28 | 辽宁佳加隆新材料有限公司 | 一种1-乙炔基环己醇的合成方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070191649A1 (en) * | 2004-02-26 | 2007-08-16 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing a propargyl alcohol and an allyl alcohol |
CN102875332A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-16 | 隆昌天康精细化工有限公司 | 淤浆床低压法合成3-己炔-2,5-二醇的工艺 |
-
2014
- 2014-05-15 CN CN201410204114.8A patent/CN104045518A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070191649A1 (en) * | 2004-02-26 | 2007-08-16 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing a propargyl alcohol and an allyl alcohol |
CN102875332A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-16 | 隆昌天康精细化工有限公司 | 淤浆床低压法合成3-己炔-2,5-二醇的工艺 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
胡贻祖、鲍若文: "叔戊醇的合成", 《化学世界》 * |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105924330A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-09-07 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种合成甲基丁炔醇的反应器和反应*** |
CN106083525A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-09 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种生产甲基丁炔醇初步分离新工艺 |
CN106117010A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-16 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺 |
CN106083525B (zh) * | 2016-06-29 | 2018-08-28 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种生产甲基丁炔醇初步分离新工艺 |
CN106117010B (zh) * | 2016-06-29 | 2018-11-20 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺 |
CN105924330B (zh) * | 2016-06-29 | 2018-12-07 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种合成甲基丁炔醇的反应器和反应*** |
CN108059585A (zh) * | 2016-11-07 | 2018-05-22 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 2-甲基-1-乙炔基-2-戊烯-1-醇的制备方法 |
CN108059585B (zh) * | 2016-11-07 | 2020-06-09 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 2-甲基-1-乙炔基-2-戊烯-1-醇的制备方法 |
CN108299161B (zh) * | 2018-03-30 | 2020-05-19 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法及夹带剂 |
CN108299161A (zh) * | 2018-03-30 | 2018-07-20 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种脱除2-甲基-3-丁炔-2-醇中水的方法及夹带剂 |
WO2022016317A1 (zh) * | 2020-07-20 | 2022-01-27 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的分离方法 |
CN112661586A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-16 | 山东铂源药业有限公司 | 一种3,3-二甲基-1-丁炔的制备方法 |
CN112661586B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-06-21 | 山东铂源药业股份有限公司 | 一种3,3-二甲基-1-丁炔的制备方法 |
CN113698274A (zh) * | 2021-09-27 | 2021-11-26 | 四川众邦制药有限公司 | 一种高收率合成3-丁炔-2-醇的方法 |
CN113698274B (zh) * | 2021-09-27 | 2024-04-12 | 四川众邦新材料股份有限公司 | 一种高收率合成3-丁炔-2-醇的方法 |
CN115716777A (zh) * | 2022-12-06 | 2023-02-28 | 辽宁佳加隆新材料有限公司 | 一种1-乙炔基环己醇的合成方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104045518A (zh) | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 | |
CN103467245B (zh) | 一种利用低共熔溶剂络合脱除乙醇水混合溶液中水分的方法 | |
CN102241647A (zh) | 一种环氧丙烷的制备工艺 | |
CN103012332B (zh) | 使用填料塔精馏分离四氢呋喃-甲醇-水废溶剂的方法 | |
CN101830788A (zh) | 变压精馏分离甲乙酮和水共沸物的方法 | |
CN106748763B (zh) | 两釜联合相转移催化合成苯甲酸甲酯的方法 | |
CN104447198B (zh) | 丙酮加氢制异丙醇分离工艺 | |
CN105152860A (zh) | 一种精馏-渗透蒸发耦合工艺精制混合醇的方法 | |
CN103466873B (zh) | 一种处理含高浓度酚、氨污水的方法 | |
CN107089644A (zh) | 一种二氧化碳减排及综合利用的装置和方法 | |
CN102935325B (zh) | 一种减少丁基橡胶生产过程中氯甲烷物耗的方法 | |
CN102321053B (zh) | 从格氏反应中回收的四氢呋喃的处理方法 | |
CN102701920B (zh) | 一种乙烯基异丁基醚的提纯方法 | |
CN107778140A (zh) | 一种乙二醇吸附萃取深度脱水除杂的净化方法 | |
CN103159595B (zh) | 一种沙柳液化制备酚类化合物的方法 | |
CN102452925B (zh) | 用于分离醋酸和水的方法 | |
CN104130095A (zh) | 一种分离顺式十氢萘与反式十氢萘的方法 | |
CN102180758B (zh) | 稀土异戊橡胶溶剂油除杂质精馏回收溶剂和单体的方法 | |
CN204727810U (zh) | 一种用于头孢曲松钠合成中乙腈的回收精制装置 | |
CN212347768U (zh) | 一种盐效应反应精馏合成三聚甲醛的装置 | |
CN106467457B (zh) | 一种连续生产5-氯-2-戊酮的方法 | |
CN107573252B (zh) | 一种氯乙酸法生产甘氨酸过程中废水回收利用的方法 | |
CN207243457U (zh) | 一种二氧化碳减排及综合利用的装置 | |
CN205461091U (zh) | 改进的减压蒸馏塔和乙腈精制*** | |
CN106518633B (zh) | 高纯度三乙二醇的生产方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140917 |