CN104045504A - 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 - Google Patents
一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104045504A CN104045504A CN201410240815.7A CN201410240815A CN104045504A CN 104045504 A CN104045504 A CN 104045504A CN 201410240815 A CN201410240815 A CN 201410240815A CN 104045504 A CN104045504 A CN 104045504A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- liquid
- thf
- tetrahydrofuran
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明提供一种组合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板。本发明的目的是解决现有技术的化合物、液晶组合物、液晶显示面板的清亮点较低、应用范围窄的问题。本发明的化合物、液晶组合物、液晶显示面板能够使清亮点在150-180℃之间，极大地扩大了液晶显示器件的应用范围。
Description
技术领域
本发明属于显示技术领域，具体涉及一种组合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板。
背景技术
液晶显示器现在广泛应用在社会生活的各个方面，液晶显示技术发展至今，各种各样的液晶化合物得到实际的应用。一些通用的对液晶化合物的要求，包括液晶化合物的相变温度，光学各向异性，介电各向异性，粘度，电阻率等，都对液晶材料最终的应用有着很大的影响。新的液晶化合物的开发以及其组成的组合物，来改善液晶的各种性质，改善液晶显示的应用效果极其重要。
现有的液晶化合物的清亮点一般在100度左右，比较低，严重的影响液晶显示器的应用范围。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术的组合物、液晶组合物、液晶显示面板的清亮点较低、应用范围窄的问题，提供一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种化合物，所述化合物具有如下的结构式：
本发明的另一个目的还在于提供一种上述化合物的制备方法，包括以下步骤:
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-2；
反应式如下所示：
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3；反应式如下所示：
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-4；反应式如下所示：
步骤4)
化合物P1-4做成格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P1；反应式如下所示：
优选的，所述的步骤1中，所述的四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P1-1摩尔比为1.2︰1-1︰1，反应的温度范围为17-23℃；溴代反应后的混合物通过四氢呋喃进行萃取分离。
优选的，所述的步骤2中，所述的甲苯为溶剂，化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1-1︰1.2，反应的温度范围为40-60℃；反应的时间范围为30-40min；反应后的混合物通过甲苯进行萃取分离。
优选的，所述的步骤3中，所述的四氢呋喃为溶剂，化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1-1︰1.2，反应的温度范围为20-30℃；反应的时间范围为20-60min；反应后的混合物通过四氢呋喃进行萃取分离。
优选的，所述的步骤4中，所述的化合物P1-4的格氏试剂与摩尔比为1︰1-1︰1.2；加成反应的温度范围为20-30℃；加成反应的时间范围为30-60min。
本发明的另一个目的还在于提供一种液晶组合物，包括上述的化合物P1。
优选的，所述的化合物P1在液晶组合物的质量分数为5-12％。
优选的是，包括如下所述的组分：
组分1：分子式为质量分数为5-12％；
组分2：分子式为质量分数为5-20％；
组分3：分子式为质量分数为8-15％；
组分4：分子式为质量分数为10-20％；
组分5：分子式为质量分数为10-25％；
组分6：分子式为质量分数为8-15％；
组分7：分子式为质量分数为18-30％。
本发明的另一个目的还在于提供一种上述的液晶组合物制备方法，包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。
本发明的另一个目的还在于提供一种液晶显示面板，包括液晶层，所述的液晶层是采用上述的液晶组合物制备的。
本发明的组合物、液晶组合物、液晶显示面板能够使清亮点在152-178℃之间；极大地扩大了液晶显示器件的应用范围。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细描述。
本发明的实施例提供一种化合物，所述化合物具有如下的结构式：
本发明的实施例提供一种上述化合物的制备方法，包括以下步骤：
包括以下步骤:
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-2；
反应式如下所示：
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3；反应式如下所示：
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-4；反应式如下所示：
步骤4)
化合物P1-4做成格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P1；反应式如下所示：
优选的，所述的步骤1中，所述的四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P1-1摩尔比为1.2︰1-1︰1，反应的温度范围为17-23℃；溴代反应后的混合物通过四氢呋喃进行萃取分离。
优选的，所述的步骤2中，所述的甲苯为溶剂，化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1-1︰1.2，反应的温度范围为40-60℃；反应的时间范围为30-40min；反应后的混合物通过甲苯进行萃取分离。
优选的，所述的步骤3中，所述的四氢呋喃为溶剂，化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1-1︰1.2，反应的温度范围为20-30℃；反应的时间范围为20-60min；反应后的混合物通过四氢呋喃进行萃取分离。
优选的，所述的步骤4中，所述的化合物P1-4的格氏试剂与摩尔比为1︰1-1︰1.2；加成反应的温度范围为20-30℃；加成反应的时间范围为30-60min。
本发明制备的化合物P1的清亮点为202℃。
本发明还提供一种液晶组合物，包括上述的化合物P1。
优选的，所述的化合物P1在液晶组合物的质量分数为5-12％。
优选的，液晶组合物包括如下所述的组分：
组分1：分子式为质量分数为5-12％；
组分2：分子式为质量分数为5-20％；
组分3：分子式为质量分数为8-15％；
组分4：分子式为质量分数为10-20％；
组分5：分子式为质量分数为10-25％；
组分6：分子式为质量分数为8-15％；
组分7：分子式为质量分数为18-30％。
本发明还提供一种上述液晶组合物的制备方法，包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。
本发明还提供一种液晶显示面板，包括液晶层，所述的液晶层是采用上述的组合物制备的。
实施例1
本实施例提供一种化合物及其制备方法。
本实施例的化合物，其结构式如下：
本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤：
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-2；反应式如下所示：
具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P1-1摩尔比为1.2︰1，反应的温度范围为17℃；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止0.5h，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离，获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3；反应式如下所示：
具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1，反应的温度范围为40℃；反应的时间范围为30-40min；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止0.5h，取上清液，将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离，获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-4；反应式如下所示：
具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1，反应的温度范围为20℃；反应的时间范围为20min；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止0.5h，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离，获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P1；反应式如下所示：
具体地，本步骤中化合物P1-4与镁粉在无水***或四氢呋喃中反应制得化合物P1-4的格氏试，其中，化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1，反应的温度范围为20℃，反应的时间范围为20min；
制备获得化合物P1-4的格氏试剂，然后与进行加成反应，前者与后者的摩尔比为1︰1；反应的温度范围为20℃；反应的时间范围为30min；反应产物通过脱水、还原、分离获得P1。
上述实施例制备的化合物P1的清亮点为202℃。其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例2
本实施例提供一种化合物及其制备方法。
本实施例的化合物，其结构式如下：
本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤：
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-2；反应式如下所示：
具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P1-1摩尔比为1︰1，反应的温度范围为23℃；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止1h，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离，获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3；反应式如下所示：
具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1.2，反应的温度范围为60℃；反应的时间范围为40min；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止1h，取上清液，将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离，获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-4；反应式如下所示：
具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1.2，反应的温度范围为30℃；反应的时间范围为20-60min；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止1h，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离，获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P1；反应式如下所示：
具体地，本步骤中化合物P1-4与镁粉在无水***或四氢呋喃中反应制得化合物P1-4的格氏试，其中，化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1.2，反应的温度范围为25℃，反应的时间范围为50min；
制备获得化合物P1-4的格氏试剂，然后与进行加成反应，前者与后者的摩尔比为1︰1.2；反应的温度范围为30℃；反应的时间范围为60min；反应产物通过脱水、还原、分离获得P1。
上述实施例制备的化合物P1的清亮点为202℃。其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例3
本实施例提供一种化合物及其制备方法。
本实施例的化合物，其结构式如下：
本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤：
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-2；反应式如下所示：
具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P1-1摩尔比为1.1︰1，反应的温度范围为20℃；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止0.8h，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离，获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3；反应式如下所示：
具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1.1，反应的温度范围为50℃；反应的时间范围为35min；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止0.8h，取上清液，将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离，获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-4；反应式如下所示：
具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1.1，反应的温度范围为25℃；反应的时间范围为40min；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止0.7h，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离，获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P1；反应式如下所示：
具体地，本步骤中化合物P1-4与镁粉在无水***或四氢呋喃中反应制得化合物P1-4的格氏试，其中，化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1.07，反应的温度范围为22℃，反应的时间范围为35min；
制备获得化合物P1-4的格氏试剂，然后与进行加成反应，前者与后者的摩尔比为1︰1.03；反应的温度范围为27℃；反应的时间范围为50min；反应产物通过脱水、还原、分离获得P1。
上述实施例制备的化合物P1的清亮点为202℃。其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例4
本实施例提供一种化合物及其制备方法。
本实施例的化合物，其结构式如下：
本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤：
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-2；反应式如下所示：
具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P1-1摩尔比为1.16︰1，反应的温度范围为19℃；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止0.6h，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-1通过分层分离，获得化合物P1-2。
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3；反应式如下所示：
具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1.16，反应的温度范围为55℃；反应的时间范围为37min；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止0.8h，取上清液，将上清液中的甲苯与化合物P1-2分层分离，获得化合物P1-3。
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-4；反应式如下所示：
具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1.07，反应的温度范围为26℃；反应的时间范围为30min；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止0.8h，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P1-3通过分层分离，获得化合物P1-4。
步骤4)
化合物P1-4做成格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P1；反应式如下所示：
具体地，本步骤中化合物P1-4与镁粉在无水***或四氢呋喃中反应制得化合物P1-4的格氏试，其中，化合物P1-4与镁粉摩尔比为1︰1.14，反应的温度范围为22℃，反应的时间范围为45min；
制备获得化合物P1-4的格氏试剂，然后与进行加成反应，前者与后者的摩尔比为1︰1.03；反应的温度范围为27℃；反应的时间范围为45min；反应产物通过脱水、还原、分离获得P1。
上述实施例制备的化合物P1的清亮点为202℃。其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例5
本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表1。
其中，液晶组合物中的组分1采用实施例1制得的化合物P1，上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。
表1 液晶组合物的组分、含量及清亮点
其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例6
本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表2。
其中，液晶组合物中的组分1采用实施例2制得的化合物P1，上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。
表2 液晶组合物的组分、含量及清亮点
其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例7
本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表3。
其中，液晶组合物中的组分1采用实施例3制得的化合物P1，上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。
表3 液晶组合物的组分、含量及清亮点
其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例8
本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表4。
其中，液晶组合物中的组分1采用实施例4制得的化合物P1，上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。
表4 液晶组合物的组分、含量及清亮点
其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国***发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。
实施例9
本实施例提供一种液晶显示面板，包括液晶层，所述的液晶层是采用上述的组合物制备的。
可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本发明的原理而采用的示例性实施方式，然而本发明并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本发明的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本发明的保护范围。
Claims (11)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如下的结构式：
2.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤:
步骤1)
化合物P1-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-2；
反应式如下所示：
步骤2)
化合物P1-2和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P1-3；反应式如下所示：
步骤3)
化合物P1-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P1-4；反应式如下所示：
步骤4)
化合物P1-4做成格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P1；反应式如下所示：
3.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中，所述的四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P1-1摩尔比为1.2︰1-1︰1，反应的温度范围为17-23℃；溴代反应后的混合物通过四氢呋喃进行萃取分离。
4.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述的步骤2中，所述的甲苯为溶剂，化合物P1-2和丙基溴化镁的摩尔比为1︰1-1︰1.2，反应的温度范围为40-60℃；反应的时间范围为30-40min；反应后的混合物通过甲苯进行萃取分离。
5.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述的步骤3中，所述的四氢呋喃为溶剂，化合物P1-3和溴的摩尔比为1︰1-1︰1.2，反应的温度范围为20-30℃；反应的时间范围为20-60min；反应后的混合物通过四氢呋喃进行萃取分离。
6.如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述的步骤4中，所述的化合物P1-4的格氏试剂与摩尔比为1︰1-1︰1.2；加成反应的温度范围为20-30℃；加成反应的时间范围为30-60min。
7.一种液晶组合物，其特征在于，包括如权利要求1所述的化合物P1。
8.如权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述的化合物P1在液晶组合物的质量分数为5-12％。
9.如权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，包括如下所述的组分：
组分1：分子式为质量分数为5-12％；
组分2：分子式为质量分数为5-20％；
组分3：分子式为质量分数为8-15％；
组分4：分子式为质量分数为10-20％；
组分5：分子式为质量分数为10-25％；
组分6：分子式为质量分数为8-15％；
组分7：分子式为质量分数为18-30％。
10.一种如权利要求7-9任一所述液晶组合物的制备方法，其特征在于，包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。
11.一种液晶显示面板，包括液晶层，其特征在于，所述的液晶层是采用如权利要求7-9任一所述的组合物制备的。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410240815.7A CN104045504B (zh) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410240815.7A CN104045504B (zh) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104045504A true CN104045504A (zh) | 2014-09-17 |
| CN104045504B CN104045504B (zh) | 2015-07-08 |
Family
ID=51498953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410240815.7A Active CN104045504B (zh) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104045504B (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105001045A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-10-28 | 广西科技大学 | 一种含4-(4-乙基环己基)氟苯基的液晶化合物、组合物及其制备方法和应用 |
| CN105018107A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-11-04 | 广西科技大学 | 一种含4-(3-乙基四氢吡喃)苯基的液晶化合物、组合物及其制备方法和应用 |
| CN105131973A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-12-09 | 广西科技大学 | 一种含对三氟甲氧基苯基的液晶化合物、组合物及其制备方法和应用 |
| CN106146243A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
| CN106146242A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1820062A (zh) * | 2003-07-10 | 2006-08-16 | 默克专利股份有限公司 | 取代蒽 |
| US20080100208A1 (en) * | 2006-11-01 | 2008-05-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting compound, organic light-emitting device including the compound, and method of manufacturing the organic light-emitting device |
| CN103146375A (zh) * | 2012-11-14 | 2013-06-12 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 苯并蒽类有机发光材料及制备方法 |
-
2014
- 2014-05-30 CN CN201410240815.7A patent/CN104045504B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1820062A (zh) * | 2003-07-10 | 2006-08-16 | 默克专利股份有限公司 | 取代蒽 |
| US20080100208A1 (en) * | 2006-11-01 | 2008-05-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting compound, organic light-emitting device including the compound, and method of manufacturing the organic light-emitting device |
| CN103146375A (zh) * | 2012-11-14 | 2013-06-12 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 苯并蒽类有机发光材料及制备方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106146243A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
| CN106146242A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 北京欣奕华科技有限公司 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板 |
| CN105001045A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-10-28 | 广西科技大学 | 一种含4-(4-乙基环己基)氟苯基的液晶化合物、组合物及其制备方法和应用 |
| CN105018107A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-11-04 | 广西科技大学 | 一种含4-(3-乙基四氢吡喃)苯基的液晶化合物、组合物及其制备方法和应用 |
| CN105131973A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-12-09 | 广西科技大学 | 一种含对三氟甲氧基苯基的液晶化合物、组合物及其制备方法和应用 |
| CN105018107B (zh) * | 2015-07-23 | 2017-10-31 | 广西科技大学 | 一种含4‑(3‑乙基四氢吡喃)苯基的液晶化合物、组合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104045504B (zh) | 2015-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104045504B (zh) | 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 | |
| CN104017585B (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板 | |
| CN103992801B (zh) | 一种7-氢苯并[de]蒽类液晶化合物及其液晶组合物 | |
| CN104017586B (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板 | |
| CN106498184B (zh) | 一种锂的萃取体系 | |
| CN104498053B (zh) | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用 | |
| CN103937539B (zh) | 一种凝析油破乳剂的制备方法和应用 | |
| CN102690167B (zh) | 含饱和茚环类的液晶化合物及其组合物 | |
| CN104496742B (zh) | 一种液晶化合物、组合物及其应用 | |
| CN104163748B (zh) | 一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法 | |
| CN104478284A (zh) | 一种聚羧酸高效减水剂及其制备方法 | |
| CN103275302B (zh) | 一种三官能度水溶性环氧树脂的合成方法 | |
| CN103694265B (zh) | 一种发光β-二酮稀土配合物新晶型材料 | |
| CN111218268B (zh) | 一种致密砂岩储层用滑溜水及其制备方法 | |
| CN103305233A (zh) | 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用 | |
| CN103305261A (zh) | 一类新型离子液体的合成及其在油品脱氮中的应用 | |
| CN107673980B (zh) | 一种基于地沟油的粘土稳定剂的制备方法 | |
| CN106336884B (zh) | 一种环保型改性煤焦油沥青的制备方法 | |
| CN102321199A (zh) | 一种席夫碱稀土催化剂、制备方法及应用 | |
| CN108690636A (zh) | 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| CN102992972A (zh) | 一种液晶化合物及其制备和应用 | |
| CN105541889A (zh) | 一种二氟氧硼二苯基琉四氟硼酸化合物的制备方法 | |
| CN106167480A (zh) | 一种卡格列净中间体2‑(4‑氟苯基)噻吩的制备方法 | |
| CN102757777A (zh) | 一种用于致密气藏压裂的抑制水锁型耐高温压裂液 | |
| CN102653637A (zh) | 一种提高膨润土在盐水中膨胀性能的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |