CN108690636A - 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型2,3‑二氟苯类负介电各向异性的液晶化合物，该化合物具有相对更高的负介电各向异性、相对更低的旋转粘度以及良好的液晶互溶性等优点。可有效地改善含有所述液晶化合物的组合物的负介电各向异性，进而改善液晶显示器的响应时间，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高、良好的液晶互溶性、低温工作效果表现优秀等特点。

Description

一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于液晶化合物及其应用领域，具体涉及一种新型2,3-二氟苯类负介电各向异性化合物及其制备方法与应用。
背景技术
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜晶体管技术)产品方面。
在TFT有源矩阵的***中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列结构)模式，IPS(In-Plane Switching，平面转换)模式，FFS(Fringe Field Switching，边缘场开关技术)模式和VA(VerticalAlignment，垂直取向)模式等主要显示模式。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。对于动态画面显示应用，为了实现高品质显示，消除显示画面残影和拖尾，要求液晶材料具有很快的响应速度，因此要求液晶材料具有尽量低的旋转粘度γ1。另外，为了降低液晶显示器件的能耗，需要液晶的驱动电压尽量低，所以提高液晶的介电各向异性△ε对混合液晶具有重要意义。
液晶材料作为液晶显示器件的核心功能材料，为满足液晶显示器件的各种性能参数的要求，适应液晶显示器件的工艺要求，需要液晶材料具有广泛的多种性能参数，尤其是降低液晶材料旋转粘度γ1和提高液晶材料的介电各向异性△ε。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种新型2,3-二氟苯类负介电各向异性的液晶化合物，该化合物具有相对更高的负介电各向异性、相对更低的旋转粘度以及良好的液晶互溶性等优点。
本发明所述的液晶化合物，具有如通式I所示结构：
所述通式I中，R代表具有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；n代表0或1。
优选地，所述通式I中，R代表具有1～7个碳原子的烷基或烷氧基；n代表0或1。
进一步优选地，所述通式I中，R代表具有1～7个碳原子的烷基；n代表0或1。
作为本发明的最佳实施方式，所述液晶化合物选自如下化合物的一种或多种：
本发明的第二目的是提供所述液晶化合物的制备方法。
本发明所述的液晶化合物合成路线如下所示：
所述的液晶化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)与有机锂试剂进行金属化反应，再与反应，得到
(2)在酸催化下脱水，得到结构通式(I)的化合物。
其中，各步骤所涉及化合物中的R、n与所得液晶化合物产物中R、n代表的基团相对应。
优选地，所述步骤(1)中，有机锂试剂与的投料摩尔比为1∶0.9～2.0∶0.9～2.0。反应温度可在-50～-100℃，优选-60～-70℃。所述有机锂试剂选自正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂，或正丁基锂与叔丁醇钾的组合中的一种或几种。
在步骤(1)中，所述可采用本领域技术人员所掌握的制备方法得到。在本发明中，优选以与BrCH2CH2F为原料，在碱存在下，通过Williamson醚化反应，得到进一步优选地，所述碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠的一种或几种。所述反应温度可在30～150℃，优选70～80℃。
优选地，所述步骤(2)中，所述酸可选自对甲苯磺酸、硫酸氢钾、硫酸、盐酸、醋酸、三氟化硼***中的一种或几种。反应温度可在30～150℃。
上述BrCH2CH2F、均可以通过公开商业途径或者文献中本身已知的方法合成得到。
本发明所述的合成方法在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可。
采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本发明所述的液晶化合物。
本发明的第三目的是保护含有所述通式I结构的液晶化合物的组合物。所述液晶化合物在组合物中的质量百分比为1～60％，优选为2～50％，进一步优选为3～25％。
本发明的第四目的是保护所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。
本发明所提供的2,3-二氟苯类液晶化合物在分子结构中引入一氟乙氧基基团，同时在2,3-二氟苯基4位引入环己烯基，形成共轭的大π键，能够显著提高液晶化合物的负介电各向异性，降低液晶化合物的旋转粘度，同时具有良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性，并改善其力学、介电及其它多种性能。可有效地改善含有所述液晶化合物的组合物的负介电各向异性，进而改善液晶显示器的响应时间，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高、良好的液晶互溶性、低温工作效果表现优秀等特点。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
△n代表光学各向异性(25℃)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮点。
实施例1
液晶化合物的结构式为：
制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-01-1的合成：
反应瓶中加入65g 2,3-二氟苯酚，75.6g 2-氟-1-溴乙烷，500mlN,N-二甲基甲酰胺，搅拌下分批加入40g氢氧化钠，加毕控温70-80℃反应5h，用400ml 2M盐酸水溶液淬灭反应，进行常规后处理，得到黄色液体(化合物BYLC-01-1)84.5g，GC：98.8％，收率96％；
(2)化合物BYLC-01-2的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入17.6g化合物BYLC-01-1，160ml四氢呋喃，控温-60～-70℃滴加0.12mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应1小时，控温-60～-70℃滴加14g4-丙基环己基酮和20ml四氢呋喃组成的溶液，然后自然回温至室温。加入100ml 2M盐酸水溶液进行酸化，进行常规后处理，旋蒸溶剂得到黄色液体(化合物BYLC-01-2)31.6g，GC：84.3％，收率100％；
(3)化合物BYLC-01的合成：
向反应瓶中加入31.6g化合物BYLC-01-2，1g对甲苯磺酸，200ml甲苯，加热回流分水反应6h，反应完全，进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01):22.0g，GC：99.5％，收率：74％。
化合物BYLC-01的结构表征信息如下：
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为298.1(M+)；
1H-NMR(400MHz,CDCl3):6.97-6.64(m,2H),5.90-5.66(m,1H),4.88–4.63(m,2H),4.40–4.20(m,2H),2.04–0.85(m,14H)。
实施例2
依据实施例1的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶化合物。
实施例3
液晶化合物的结构式为：
制备化合物BYLC-03的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-03-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入17.6g化合物BYLC-01-1，160ml四氢呋喃，控温-60～-70℃滴加0.12mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应1小时，控温-60～-70℃滴加22.2g4-丙基双环己基酮和30ml四氢呋喃组成的溶液，然后自然回温至室温。加入100ml 2M盐酸水溶液进行酸化，进行常规后处理，旋蒸溶剂得到黄色液体(化合物BYLC-03-1)39.8g，GC：83.7％，收率100％；
(2)化合物BYLC-03的合成：
向反应瓶中加入39.8g化合物BYLC-03-1，2g对甲苯磺酸，200ml甲苯，加热回流分水反应6h，反应完全，进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇+甲苯混合溶剂重结晶得到白色固体(化合物BYLC-03):27.0g，GC：99.8％，收率：71％。
化合物BYLC-03的结构表征信息如下：
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-03进行分析，产物的m/z为380.2(M+)；
1H-NMR(400MHz,CDCl3):6.97-6.64(m,2H),5.90-5.66(m,1H),4.88–4.63(m,2H),4.40–4.20(m,2H),2.05–0.84(m,24H)。
实施例4
依据实施例3的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶化合物。
实验例1
将实施例1所制得的化合物BYLC-01与对比例1(已知常见的另一类似液晶化合物)的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
表1：液晶化合物的性能检测结果
由表1的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构化合物相比，本发明提供的液晶化合物具有更高的负介电各向异性，更低的旋转粘度，良好的液晶互溶性，低温工作效果表现优秀，可以有效提高液晶组合物的负介电各向异性，改善响应时间。
实验例2
将实施例3所制得的化合物BYLC-03与对比例2(已知常见的另一类似液晶化合物)的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表2所示：
表2：液晶化合物的性能检测结果
由表2的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构化合物相比，本发明提供的液晶化合物具有更高的负介电各向异性，更低的旋转粘度，良好的液晶互溶性，低温工作效果表现优秀，可以有效提高液晶组合物的负介电各向异性，改善响应时间。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种2,3-二氟苯类负介电各向异性的液晶化合物，其特征在于，具有如通式I所示结构：
所述通式I中，R代表具有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；n代表0或1。
2.根据权利要求1所述的2,3-二氟苯类负介电各向异性的液晶化合物，其特征在于，所述通式I中，R代表具有1～7个碳原子的烷基或烷氧基；优选地，R代表具有1～7个碳原子的烷基。
3.根据权利要求1所述的2,3-二氟苯类负介电各向异性的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物选自如下化合物的一种或多种：
4.权利要求1-3任一所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)与有机锂试剂进行金属化反应，再与反应，得到
(2)在酸催化下脱水，得到结构通式(I)的化合物；
其中，R、n定义与权利要求1相同。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，反应温度为-50～-100℃，优选-60～-70℃。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述有机锂试剂选自正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂，或正丁基锂与叔丁醇钾组合中的一种或几种。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述是以与BrCH2CH2F为原料，在碱存在下，通过Williamson醚化反应得到的。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述酸选自对甲苯磺酸、硫酸氢钾、硫酸、盐酸、醋酸、三氟化硼***中的一种或几种。
9.一种液晶组合物，其特征在于，含有权利要求1-3任一所述通式I结构的液晶化合物，所述液晶化合物在所述组合物中的质量百分比为1～60％，优选为2～50％，进一步优选为3～25％。
10.权利要求1-3任一所述液晶化合物或权利要求9所述液晶组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用；所述液晶显示装置进一步优选为TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。
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