CN103965093A - 2-全氟烷基吲哚类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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CN103965093A CN201410135804.2A CN201410135804A CN103965093A CN 103965093 A CN103965093 A CN 103965093A CN 201410135804 A CN201410135804 A CN 201410135804A CN 103965093 A CN103965093 A CN 103965093A
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Abstract

本发明属于吲哚类化合物合成技术领域，公开了一种2-全氟烷基吲哚类化合物及其以吲哚/吲哚衍生物与全氟碘代烷反应的制备方法和应用。该方法利用吲哚/吲哚衍生物与全氟碘代烷反应，合成得到2-全氟烷基吲哚类化合物。本发明制备方法利用吲哚/吲哚衍生物在促进剂的作用下与全氟碘代烷反应，直接合成得到2-全氟烷基吲哚类化合物，反应条件温和，吲哚底物选择范围广，可选用吲哚及其衍生物任意一种，无需无水无氧等苛刻反应环境要求，操作简单易行，制备得到的2-全氟烷基吲哚类化合物产物收率可达80%，该方法适用于合成有机含氟化合物，特别适用于生物医药化学等领域合成2-全氟烷基吲哚类化合物。

Description

2-全氟烷基吲哚类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于吲哚类化合物合成技术领域，特别涉及2-全氟烷基吲哚类化合物及其以吲哚类衍生物与全氟碘代烷反应的制备方法和应用。
背景技术
全氟烷基化反应是一类重要的有机氟化学反应。随着全氟烷基化合物在生物医学，农学和材料科学等领域越来越广泛的应用，探索有效的方法将全氟烷基基团引入到有机化合物分子中，一直以来都是有机化学研究的热点方向。虽然在一些领域的应用上，例如材料科学，全氟烷基化合物的性质要优于三氟甲基衍生物，但是相比于三氟甲基化反应，全氟烷基化反应却相对较少，尤其是在芳香环和芳香杂环上。吲哚是一类重要的芳香杂环化合物，其骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中，是一类重要的有机中间体。例如β-吲哚乙酸，是一类重要的天然植物生长素，在细胞***和分化、果实发育等过程中发挥了作用。如果能够选择性地将含氟基团引入吲哚分子中，不仅可以显著地改善其生物活性，而且还可以增强其稳定性和脂溶性，从而有助于吲哚类药物分子在生物体内的吸收、传递和扩散，同时，全氟烷基基团的引入，还可以增加其在生物材料科学和农药科学领域的应用，因而具有重要的潜在利用价值。然而，吲哚的全氟烷基化反应却非常少。
目前只有两类反应构建这种骨架结构：（1）间接合成多步反应构建吲哚环，这类方法需要多步反应，增加了化学药品的消耗，并不绿色环保、高效；（2）直接合成，这类方法要么条件苛刻，要么需要大量的氧化剂，而且底物范围狭窄，限制了其广泛的应用。因此，研究一种高效直接且温和的新方法实现吲哚的全氟烷基化很有必要。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种以吲哚及其衍生物与全氟碘代烷反应合成2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法。
本发明另一目的在于提供上述方法制备的2-全氟烷基吲哚类化合物。
本发明再一目的在于提供上述制备方法在合成含氟化合物中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法，该方法利用吲哚/吲哚衍生物与全氟碘代烷反应，合成得到2-全氟烷基吲哚类化合物。
上述制备方法通过以下步骤实现：
吲哚/吲哚衍生物与全氟碘代烷在促进剂和联吡啶作用下加热反应，得到2-全氟烷基吲哚类化合物。
所述的促进剂为氧化亚铜和亚铜盐中的至少一种，优选为氧化亚铜。
所用全氟碘代烷与吲哚/吲哚衍生物的摩尔比为1.2:1～2:1；
所用促进剂与吲哚/吲哚衍生物的摩尔比为0.25:1～1:1；
所用联吡啶与吲哚/吲哚衍生物的摩尔比为0.1:1～0.4:1。
所述加热反应指在40～80℃下，反应24～48h，优选为在80℃下反应24h。
优选地，上述反应在有机溶剂体系中进行，优选为DMF溶剂体系中进行。
优选地，所用DMF与吲哚/吲哚衍生物的摩尔比为26:1～104:1。
本发明制备方法中，所述吲哚/吲哚衍生物具有结构式（Ⅰ）所述结构：
其中，R1为氢、烷基、羟烷基或酯烷基，所述烷基、羟烷基、酯烷基为各自具有含1至6个碳原子的直链或支链饱和单价烃链；R2、R3各自为氢或烷基，所述烷基为含1至6个碳原子的直链或支链饱和单价烃链。
本发明制备方法中，所述的吲哚/吲哚衍生物选用范围广，可选用吲哚衍生物的任意一种，即可实现2位的取代。
本发明制备方法中，所述全氟碘代烷结构式可表示为CnF2n+1I，n为2≤n≤6的正整数。所用全氟碘代烷优选为全氟碘代丁烷。
本发明制备方法的反应方程式如下式（Ⅱ）所示：
其中，Rf为CnF2n+1，n为2≤n≤6的正整数。
为了获得纯化的2-全氟烷基吲哚类化合物产物，反应后，可对反应液进行萃取和分离提纯。
上述纯化中，可选用乙酸乙酯进行萃取。
上述纯化中，可选用柱层析法进行分离提纯。
上述制备方法制备得到的2-全氟烷基吲哚类化合物具有结构式（Ⅲ）所示结构：
其中，R1为氢、烷基、羟烷基或酯烷基，所述烷基、羟烷基、酯烷基为各自具有含1至6个碳原子的直链或支链饱和单价烃链；R2、R3各自为氢或烷基，所述烷基为含1至6个碳原子的直链或支链饱和单价烃链；Rf为CnF2n+1，n为2≤n≤6的正整数。
本发明通过把含氟基团引入吲哚/吲哚衍生物中，可改善其生物活性，及增强其稳定性和脂溶性，从而扩大吲哚/吲哚衍生物在生物材料科学和农药科学领域的应用。
本发明制备方法反应条件温和，吲哚底物选择范围广，可选用吲哚及其衍生物任意一种，无需无水无氧等苛刻反应环境要求，操作简单易行，制备得到的2-全氟烷基吲哚类化合物产物收率可达80%，该方法适用于合成有机含氟化合物，特别适用于生物医药化学等领域合成2-全氟烷基吲哚类化合物。
本发明的机理为：
本发明利用吲哚/吲哚衍生物在促进剂的作用下与全氟碘代烷反应，直接合成得到2-全氟烷基吲哚类化合物，该反应条件温和，吲哚底物适用范围广，不需无水无氧的苛刻保护***，整个操作过程简单易行。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
（1）本发明方法的反应物适用范围广，收率较高，条件温和简单，可以较大规模生产目标产物；
（2）本发明方法不需要任何无水无氧保护***，对反应设备要求就较低，可以降低实际应用中设备的成本；
（3）本发明方法提供了一种新型的制备2-全氟烷基吲哚类化合物的方法，可应用于合成含氟化合物中。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的产物的1H NMR图谱。
图2为本发明实施例1制备的产物的13C NMR图谱。
图3为本发明实施例1制备的产物的19F NMR图谱。
图4为本发明实施例10制备的产物的1H NMR图谱。
图5为本发明实施例10制备的产物的13C NMR图谱。
图6为本发明实施例10制备的产物的19F NMR图谱。
图7为本发明实施例11制备的产物的1H NMR图谱。
图8为本发明实施例11制备的产物的13C NMR图谱。
图9为本发明实施例11制备的产物的19F NMR图谱。
图10为本发明实施例12制备的产物的1H NMR图谱。
图11为本发明实施例12制备的产物的13C NMR图谱。
图12为本发明实施例12制备的产物的19F NMR图谱。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a（3-甲基吲哚），18.0mg（0.125mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和61μL（0.35mmol）反应物2a（全氟碘代丁烷），封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a（3-甲基-2-全氟丁基吲哚），产物3a的收率为80%，反应式如下：
实施例2
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a，18.0mg（0.125mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和61μL（0.35mmol）反应物2a，封盖，60℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a，产物3a的收率为53%。
实施例3
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a，18.0mg（0.125mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和61μL（0.35mmol）反应物2a，封盖，40℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a，产物3a的收率为19%。
实施例4
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a，18.0mg（0.125mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和52μL（0.3mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a，产物3a的收率为69%。
实施例5
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a，18.0mg（0.125mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和86μL（0.5mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a，产物3a的收率为76%。
实施例6
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a，9.0mg（0.0625mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和61μL（0.35mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a，产物3a的收率为68%。
实施例7
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a，36.0mg（0.25mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和61μL（0.35mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a，产物3a的收率为74%。
实施例8
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a，18.0mg（0.125mmol）Cu2O和3.9mg（0.025mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和61μL（0.35mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a，产物3a的收率为72%。
实施例9
在反应瓶中加入32.8mg（0.25mmol）反应物1a，18.0mg（0.125mmol）Cu2O和15.6mg（0.1mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和61μL（0.35mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3a，产物3a的收率为75%。
实施例10
在反应瓶中加入40.3mg（0.25mmol）反应物1b（吲哚-3-乙醇），18.0mg（0.125mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和86μL（0.5mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3b（3-（2-羟乙基）-2-全氟丁基吲哚），产物3b的收率为60%，反应式如下：
实施例11
在反应瓶中加入47.3mg（0.25mmol）反应物1c（吲哚-3-乙酸甲酯），18.0mg（0.125mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和86μL（0.5mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3c（3-（2-全氟丁基）吲哚乙酸甲酯），产物3c的收率为55%，反应式如下：
实施例12
在反应瓶中加入36.3mg（0.25mmol）反应物1d，18.0mg（0.125mmol）Cu2O和7.8mg（0.05mmol）2,2-联吡啶，再加入1.0mL DMF溶剂和86μL（0.5mmol）反应物2a，封盖，80℃下搅拌反应24小时；反应完毕后，用乙酸乙酯对粗产物进行萃取，分离后得到相应的产物3d（1，3-二甲基-2-全氟丁基吲哚），产物3d的收率为70%，反应式如下：
实施例13
对实施例1、10、11和12制备得到的产物进行结构鉴定，结果见图1～12。
产物3a的鉴定数据：
如图1所示，产物3a的1H NMR数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.07(br s,1H),7.63(d,J=8.0Hz,1H),7.33-7.28(m,2H),7.20-7.16(m,1H),2.42(t,J=2.0Hz,3H).
如图2所示，产物3a的13C NMR数据为：13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.15,128.53,125.10,120.54,120.24,119.62(t,J=28.5Hz),116.91(t,J=3.3Hz),111.67,8.62(t,J=1.4Hz).
如图3所示，产物3a的19F NMR数据为：19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-81.47to-81.54(m,3F),-109.28to-109.35(m,2F),-123.45to-123.56(m,2F),-126.41to-126.54(m,2F).
产物3a的红外数据为：IR(thin film,cm-1):3330,3110,2963,1589,1465,1384,1266,1108,961,855,761.
产物3a的高分辨质谱数据为：HRMS(ESI):m/z(M+H+)calcd.forC13H9F9N+,350.0591,found,350.0579.
产物3b的鉴定数据：
如图4所示，产物3b的1H NMR数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.08(br s,1H),7.77(d,J=8.0Hz,1H),7.41-7.34(m,2H),7.25-7.21(m,1H),3.96(t,J=6.8Hz,2H),3.24(t,J=7.2Hz,2H),2.30(br s,1H).
如图5所示，产物3b的13C NMR数据为：13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.46,127.95,125.09,120.72,120.37,120.45(t,J=28.5Hz),116.96(t,J=2.7Hz),111.95,63.38,27.79.
如图6所示，产物3b的19F NMR数据为：19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-81.47to-81.53(m,3F),-108.12to-108.09(m,2F),-123.19to-123.33(m,2F),-126.30to-126.42(m,2F).
产物3b的红外数据为：IR(thin film,cm-1):3320,3181,3068,2962,1586,1454,1384,1238,1130,868,737.
产物3b的高分辨质谱数据为：HRMS(ESI):m/z(M+H+)calcd.forC13H9F9N+,380.0697,found,380.0685.
产物3c的鉴定数据：
如图7所示，产物3c的1H NMR数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.89(br s,1H),7.71(d,J=8.0Hz,1H),7.36-7.29(m,2H),7.27-7.23(m,1H),4.01(s,2H),3.75(s,3H).
如图8所示，产物3c的13C NMR数据为：13C NMR(100MHz,CDCl3):δ171.67,136.24,127.69,125.19,121.05,120.79(t,J=28.5Hz),120.18,112.84(t,J=2.9Hz),112.00,52.24,29.92.
如图9所示，产物3c的19F NMR数据为：19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-81.46to-81.53(m,3F),-108.78to-108.85(m,2F),-123.30to-123.43(m,2F),-126.30to-126.43(m,2F).
产物3c的红外数据为：IR(thin film,cm-1):3308,2959,1744,1651,1558,1459,1383,1237,1133,964,880,739.
产物3c的高分辨质谱数据为：HRMS(ESI):m/z(M+H+)calcd.forC13H9F9N+,408.0646,found,408.0662.
产物3d的鉴定数据：
如图10所示，产物3d的1H NMR数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.67(d,J=8.0Hz,1H),7.40-7.35(m,2H),7.22-7.18(m,1H),3.81(s,3H),2.46(t,J=2.8Hz,3H).
如图11所示，产物3d的13C NMR数据为：13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.68,127.56,124.90,120.95(t,J=27.2Hz),120.24,120.13,117.90(t,J=3.8Hz),109.88,31.71,9.22(t,J=3.3Hz).
如图12所示，产物3d的19F NMR数据为：19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-81.42to-81.48(m,3F),-104.65to-104.73(m,2F),-122.79to-122.92(m,2F),-126.40to-126.54(m,2F).
产物3d的红外数据为：IR(thin film,cm-1):3120,3012,2960,2919,1596,1462,1361,1166,1067,961,905,855.
产物3d的高分辨质谱数据为：HRMS(ESI):m/z(M+H+)calcd.forC13H9F9N+,364.0748,found,364.0751.
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于该方法利用吲哚/吲哚衍生物与全氟碘代烷反应，合成得到2-全氟烷基吲哚类化合物。
2.根据权利要求1所述的2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：所述吲哚/吲哚衍生物具有结构式（Ⅰ）所述结构：
其中，R1为氢、烷基、羟烷基或酯烷基，所述烷基、羟烷基、酯烷基为各自具有含1至6个碳原子的直链或支链饱和单价烃链；R2、R3各自为氢或烷基，所述烷基为含1至6个碳原子的直链或支链饱和单价烃链。
3.根据权利要求1所述的2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：所述全氟碘代烷的结构式为CnF2n+1I，n为2≤n≤6的正整数。
4.根据权利要求1所述的2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于该制备方法通过以下步骤实现：吲哚/吲哚衍生物与全氟碘代烷在促进剂和联吡啶作用下加热反应，得到2-全氟烷基吲哚类化合物。
5.根据权利要求4所述的2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：所述的促进剂为氧化亚铜和亚铜盐中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：所用全氟碘代烷与吲哚/吲哚衍生物的摩尔比为1.2:1～2:1；所用促进剂与吲哚/吲哚衍生物的摩尔比为0.25:1～1:1；所用联吡啶与吲哚/吲哚衍生物的摩尔比为0.1:1～0.4:1。
7.根据权利要求4所述的2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：所述的加热反应指在40～80℃下，反应24～48h。
8.一种2-全氟烷基吲哚类化合物，其特征在于根据权利要求1～7任一项所述的2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法得到。
9.根据权利要求8所述的2-全氟烷基吲哚类化合物，其特征在于具有结构式（Ⅲ）所示结构：
其中，R1为氢、烷基、羟烷基或酯烷基，所述烷基、羟烷基、酯烷基为各自具有含1至6个碳原子的直链或支链饱和单价烃链；R2、R3各自为氢或烷基，所述烷基为含1至6个碳原子的直链或支链饱和单价烃链；Rf为CnF2n+1，n为2≤n≤6的正整数。
10.根据权利要求1～7任一项所述的2-全氟烷基吲哚类化合物的制备方法在合成有机含氟化合物中的应用。
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