CN103964985A - 一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱,其中的季铵离子能够改善水杨醛席夫碱的水溶性;水杨醛席夫碱分子结构中的亚胺(-CH=N-)可作为连接芳环介晶基元的线状共轭刚性单元的桥键;水杨醛席夫碱分子结构中的酚羟基,也是液晶分子排列取向有序的一种驱动力;水杨醛席夫碱又是一种螯合配体,能够选择性与重金属离子进行络合反应,能够制成各色配合物。所述连接季铵离子水杨醛席夫碱的可溶可融性好,还具有蒸汽压低、离子导电性高、表面活性好、抗氧化能力强、多样性的生物活性。
Description
技术领域
本发明涉及一种功能性席夫碱,特别涉及连接季铵离子的水杨醛席夫碱,属于有机精细化工领域。
技术背景
席夫碱是一类非常重要的含氮配体,通常是指伯胺与活泼醛酮化合物缩合反应所形成的含有亚胺基(R可分别为H、烷基、芳香基、杂环,与N相连的R也可选自氨基、羟基、胺基)一类化合物。这类化合物的特点是合成相对容易,能灵活地选择各种醛酮化合物和不同的胺类进行反应,改变连接的取代基,便可开拓出许多从链状到环合,从单齿到多齿,性能迥异,结构多变的席夫碱。席夫碱可以与周期表中大部分金属离子形成稳定性不一的配合物。席夫碱之所以受到关注,关键在于R可被各种功能基团所取代,作为核心基团>C=N-中的N原子具有孤对电子,赋予它重要的配位化学意义。另外,可引入各类功能基团使其衍生化,可用作分析试剂、催化剂、医药、抗菌剂、光电信息材料,液晶材料等。
许多研究表明水杨醛席夫碱分子结构中的亚胺(-CH=N-)可作为连接芳环介晶基元而成为线状共轭刚性单元的桥键;水杨醛席夫碱分子结构中的酚羟基,也是液晶分子排列取向有序化的一种驱动力;水杨醛席夫碱又是一种螯合配体,能够选择性与重金属离子进行络合反应,能够制成各色配合物液晶材料。在液晶分子结构中引入金属离子,往往能使其液晶性能发生许多变化,并产生某些突破性,如介晶相温度升高、介晶相温度范围变宽,液晶织构发生变化,对光、电磁等响应性明显增强等。
已经发现,在液晶化合物的介晶基元上引入离子,被称为离子液晶(ionicliquid crystals ILCs)。通过库伦作用力,能够增强介晶相时分子间的相互作用;或通过离子-偶极等特殊作用,改善其界面性能。作为一种特殊的含有阴阳离子对的液晶材料,不仅保留有液晶的优良性能,具有很低的蒸汽压,可以通过选择适当的阴阳抗衡离子的改变,调整离子液晶的性质。此外,由于含有离子键的离子液晶可以在溶剂中进行离子自组装,形成具有各种组合结构的功能化合物。因此,将普通液晶离子化,使其成为离子液晶,既保留了原液晶的优良性能,又可以改善其它方面的性能,对于进一步扩宽液晶的功能和应用具有重要的实际价值和科学意义。
发明内容
本发明提供一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱,具有通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)所示化学结构:
其中通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)中的R1、R2和R3分别选自H或C1~C20烃基中的一种,R4选自H、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或C1~C20烃基中的一种,X-选自F-、Cl-、Br-、NO3 -、HSO4 -、CH3COO-、CF3COO-、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、CF3SO3 -、C4F9SO3 -或(CF3SO2)2N-中的一种,Ar选自通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)所示结构:
其中通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)中的R选自H、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、COOH、C1~C20烃基、C1~C20烃氧基、C1~C20烃硫基或双(C1~C20烃基)胺基中的一种或两种以上,Y选自O、S或NH中的一种,n选自1、2或3中的一种。
本发明所述通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)所示的连接季铵离子的水杨醛席夫碱具体制备方法如下步骤:
步骤一季铵离子取代水杨醛的制备
称取通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛分别溶解在溶剂中,制得通式通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液和5-氯甲基水杨醛溶液;控制所述通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液温度至0~60℃,搅拌下缓慢将5-氯甲基水杨醛溶液加入到通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液中,反应2~6小时,此后蒸馏除尽溶剂剩余残留物,用无水乙醇对所述残留物进行溶解再结晶提纯,制得通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)所示结构的季铵离子取代水杨醛。反应式①表达了通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)所示结构,以及和5-氯甲基水杨醛反应制备通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛的过程:
其中所述通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)选取如反应式①所示结构,反应式①中R1、R2和R3分别选自H或C1~C20烃基中的一种,R4选自H、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或C1~C20烃基中的一种;
所述溶剂指的是丙酮、丁酮、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、甲苯、二甲苯、氯苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲基环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜或乙腈中的一种或两种以上;
所述通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛的摩尔量比是1∶1.0~1.5;
所述溶剂的用量是通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛质量总和的2~10倍;
步骤二连接季铵离子的水杨醛席夫碱的制备
分别称取通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛和Ar-NH2溶解在有机溶剂中,冰醋酸作为酸化剂和催化剂,回流反应4~12小时后,蒸出有机溶剂和水的共沸物,薄层色谱方法检测缩合反应结束后,冷却反应产物体系温度至室温,补加MX溶液,搅拌2~4小时完成复分解反应后,过滤去除不溶物质,对所得滤液进行浓缩,制得通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)所示结构的连接季铵离子的水杨醛席夫碱;反应式②表达了通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛和Ar-NH2进行缩合反应,制备通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)连接季铵离子水杨醛席夫碱的过程:
其中反应式②中的R1、R2和R3分别选自H或C1~C20烃基中的一种,R4选自H、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或C1~C20烃基中的一种,X-选自F-、Cl-、Br-、NO3 -、HSO4 -、CH3COO-、CF3COO-、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、CF3SO3 -、C4F9SO3 -或(CF3SO2)2N-中的一种,Ar选自通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)所示结构:
其中通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)中的R选自H、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、COOH、C1~C20烃基、C1~C20烃氧基、C1~C20烃硫基或双(C1~C20烃基)胺基中的一种或两种以上,Y选自O、S或NH中的一种,n选自1、2或3中的一种;
所述Ar-NH2选自通式(IIa-a)、通式(IIb-b)、通式(IIc-c)、通式(IId-d)或通式(IIe-e)所示结构:
其中通式(IIa-a)、通式(IIb-b)、通式(IIc-c)、通式(IId-d)或通式(IIe-e)中的R选自H、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、COOH、C1~C20烃基、C1~C20烃氧基、C1~C20烃硫基或双(C1~C20烃基)胺基中的一种或两种以上,Y选自O、S或NH中的一种,n选自1、2或3中的一种;
所述MX中的M选自K或Na,MX中的X选自F、Cl、Br、NO3、HSO4、CH3COO、C3F7COO、BF4、PF6、SbF6、CF3SO3、C4F9SO3或(CF3SO2)2N中的一种;
所述有机溶剂指的是甲醇、乙醇、丙醇、丙酮、丁酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜或乙腈中的一种或两种以上;
所述通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛和Ar-NH2的摩尔量比是1∶1.0~1.5;
所述有机溶剂的用量是通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛和Ar-NH2质量总和的2~10倍。
本发明提供的一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱具有如下特征:
①制备本发明所述连接季铵离子水杨醛席夫碱的方法简单易行,原材料来源丰富,成本低廉。
②本发明所述连接季铵离子水杨醛席夫碱的可溶可融性好,具有蒸汽压低、离子导电性高、表面活性好、抗氧化能力强、多样性的生物活性,能够与重金属离子形成配合物。
具体实施例
通过下面实施例对本发明提供的通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)连接季铵离子水杨醛席夫碱以及制备方法进一步说明,其目的在于更好地理解本发明的内容。因此,实施例中未列出的通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)连接季铵离子水杨醛席夫碱以及制备方法,不应视为对本发明保护范围的限制。
实施例1连接季铵离子水杨醛席夫碱(Ia-1)的制备
步骤1季铵离子改性水杨醛IIIa-1的制备
在装有搅拌器的四口烧瓶中,称取三乙胺33克溶解在80毫升乙腈中,制得三乙胺乙腈溶液,再称取5-氯甲基水杨醛55克溶解在150毫升乙腈中,制得5-氯甲基水杨醛的乙腈溶液。控制所述5-氯甲基水杨醛的乙腈溶液温度在8~15℃之间,搅拌下将三乙胺乙腈溶液缓慢加入所述5-氯甲基水杨醛的乙腈溶液中,反应4小时后,将反应物料温度提高到50~55℃,再搅拌反应10小时,将反应产物体系温度降至5~10℃,过滤,滤饼使用乙腈洗涤3~5次,干燥后,制得78克米色晶状季铵离子改性水杨醛IIIa-1,极易吸潮。收率92.4%,熔点171~172℃;元素分析:C14H22ClNO2实测值(计算值)C61.38(61.87),H8.13(8.16),N5.11(5.15),Cl12.98(13.04);H1-NMR(DMSO-d6,δ):1.23(t,9H),3.25(m,6H),4.54(s,2H),6.81~7.27(m,3H),10.26(s,1H),11.38(s,1H)。
步骤2连接季铵离子的水杨醛Ia-1的制备
称取55克步骤一制得的季铵离子改性水杨醛IIIa-1和28克对甲氧基苯胺溶解在200毫升乙醇中,2毫升冰醋酸作为酸化剂和催化剂,回流反应8小时,共沸蒸馏部分乙醇,促进缩合反应进行到底。反应结束后,冷却反应产物体系温度至室温,过滤,用酸性无水乙醇对滤饼进行重结晶,干燥,制得橘黄色的连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ia-1,熔点183~185℃;元素分析:C21H29ClN2O2,实测值(计算值)C66.28(66.92),H7.61(7.76),N7.22(7.43),Cl9.42(9.41);H1-NMR(DMSO-d6,):1.23(t,9H),3.24(s,6H),3.74(m,3H),4.55(s,2H),6.68~7.28(m,7H),8.36(s,1H),13.41(s,1H)。
所述(Ia-1)应用于配合物的制备是将2克黄色的(Ia-1)溶于50毫升甲醇中,用饱和碳酸钠水溶液调节pH~8.5,然后缓慢滴加入氯化铜水溶液,溶液颜色由桔红色逐渐变成绿黄色,数日后析出绿黄色晶体。
实施例2连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ia-2的制备
依照实施例1的方法和操作步骤,将实施例1步骤二的对甲氧基苯胺改换为4-正十二烷基苯胺,制得黄色的Ia-2,初熔99℃,完全熔化168℃。
将连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ia-2用作表面活性剂,取少许Ia-2溶于去离子水,发现快速搅拌后起泡明显,具有表面活性剂的性质。
实施例3连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ia-3的制备
依照实施例1的方法和操作步骤,将实施例1步骤一中的三乙胺改换为N,N-二甲基正十二烷基胺,将实施例1步骤二中的对甲氧基苯胺改换为苯胺,制得橙色的Ia-3。
所述连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ia-3的熔点163~165℃,通过偏光显微镜观察发现Ia-3具有近晶相热致液晶特点。
实施例4连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ib-1的制备
依照实施例1的方法和操作步骤,将实施例1步骤一中的三乙胺改换1-正十二烷基咪唑,制得橘黄色的Ib-1。
所述连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ib-1的熔点为127~131℃。通过偏光显微镜观察发现Ib-1具有近晶相的热致液晶特点。
实施例5连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ic-1的制备
依照实施例1的方法和操作步骤,将实施例1步骤一中的三乙胺改换4-甲基吡啶,将实施例1步骤二的对甲氧基苯胺改换为苯胺,制得橙色的Ic-1。
所述(Ic-1)应用于配位物的制备,是将2克黄色的(Ic-1)溶于50毫升甲醇中,用饱和碳酸钠水溶液调节pH~8.5,然后缓慢滴加入氯化铜水溶液,溶液颜色由桔红色逐渐变成黄绿色,数日后析出黄绿色晶体。
实施例6连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ic-2的制备
依照实施例1的方法和操作步骤,将实施例1步骤一中的三乙胺改换4-甲基吡啶,将实施例1步骤二的对甲氧基苯胺改换为4-(4-氰基苯基)苯胺,制得橙色的Ic-2。Ic-2难溶于水,可溶于热乙醇。
取所述(Ic-2)溶于50毫升热乙醇中,并加入饱和六氟磷酸钾乙醇溶液,搅拌中慢慢析出固体,过滤去除所述固体,将滤液浓缩,制得Ic-2-1,参见下述结构式所示:
实施例7连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ic-3的制备
依照实施例1的方法和操作步骤,将实施例1步骤一中的三乙胺改换4-甲基吡啶,将实施例1步骤二的对甲氧基苯胺改换为3,4,5-三(正十二烷氧基)苯胺,制得橙色的Ic-3,初熔86℃,完全熔化148℃。通过偏光显微镜观察发现Ic-3具有近晶相的热致液晶特点。
实施例8连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ic-4的制备
依照实施例1的方法和操作步骤,将实施例1步骤一中的三乙胺改换烟酸,将实施例1步骤二的对甲氧基苯胺改换为3,4,5-三(正十二烷氧基)苯胺,制得橙色的Ic-4,初熔点53℃,完全熔化108℃。通过偏光显微镜观察发现Ic-4具有热致液晶特点。
实施例9连接季铵离子的水杨醛席夫碱Ic-5的制备
依照实施例1的制备方法和步骤,将实施例1中步骤1的步骤一中的三乙胺改换烟酸,将实施例1步骤二的对甲氧基苯胺改换为改换为2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑,即制得橘黄色的含有水杨醛席夫碱的双子吡啶鎓盐(Ic-5),熔点:热分解,DSC分析数据表明(Ic-5)没有液晶相态。
Claims (2)
1.一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱,其特征在于具有通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)所示化学结构:
其中通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)中的R1、R2和R3分别选自H或C1~C20烃基中的一种,R4选自H、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或C1~C20烃基中的一种,X-选自F-、Cl-、Br-、NO3 -、HSO4 -、CH3COO-、CF3COO-、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、CF3SO3 -、C4F9SO3 -或(CF3SO2)2N-中的一种,Ar选自通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)所示结构:
其中通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)中的R选自H、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、COOH、C1~C20烃基、C1~C20烃氧基、C1~C20烃硫基或双(C1~C20烃基)胺基中的一种或两种以上,Y选自O、S或NH中的一种,n选自1、2或3中的一种。
2.依照权利要求1所述的连接季铵离子的水杨醛席夫碱的制备方法,其特征在于是依据以下制备步骤实现的:
步骤一季铵离子取代水杨醛的制备
称取通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛分别溶解在溶剂中,制得通式通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液和5-氯甲基水杨醛溶液;控制所述通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液温度至0~60℃,搅拌下缓慢将5-氯甲基水杨醛溶液加入到通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液中,反应2~6小时,此后蒸馏除尽溶剂剩余残留物,用无水乙醇对所述残留物进行溶解再结晶提纯,制得通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)所示结构的季铵离子取代水杨醛,反应式①表达了通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛反应制备通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛的过程:
其中所述通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)选取如反应式①中结构式所示,反应式①中RI、R2和R3分别选自H或C1~C20烃基中的一种,R4选自H、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或C1~C20烃基中的一种;
所述溶剂指的是丙酮、丁酮、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、甲苯、二甲苯、氯苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲基环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜或乙腈中的一种或两种以上;
所述通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛的摩尔量比是1∶1.0~1.5;
所述溶剂的用量是通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛质量总和的2~10倍;
步骤二连接季铵离子的水杨醛席夫碱的制备
分别称取通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛和Ar-NH2溶解在有机溶剂中,冰醋酸作为酸化剂和催化剂,回流反应4~12小时后,蒸出有机溶剂和水的共沸物,薄层色谱方法检测缩合反应结束后,冷却反应产物体系温度至室温,补加MX溶液,搅拌2~4小时完成复分解反应后,过滤去除不溶物质,对所得滤液进行浓缩,制得通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)所示结构的连接季铵离子的水杨醛席夫碱;反应式②表达了通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛和Ar-NH2进行缩合反应,制备通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)连接季铵离子水杨醛席夫碱的过程:
其中反应式②中的R1、R2和R3分别选自H或C1~C20烃基中的一种,R4选自H、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或C1~C20烃基中的一种,X-选自F-、Cl-、Br-、NO3 -、HSO4 -、CH3COO-、CF3COO-、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、CF3SO3 -、C4F9SO3 -或(CF3SO2)2N-中的一种,Ar选自通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)所示结构:
其中通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)中的R选自H、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、COOH、C1~C20烃基、C1~C20烃氧基、C1~C20烃硫基或双(C1~C20烃基)胺基中的一种或两种以上,Y选自O、S或NH中的一种,n选自1、2或3中的一种;
所述Ar-NH2选自通式(IIa-a)、通式(IIb-b)、通式(IIc-c)、通式(IId-d)或通式(IIe-e)所示结构:
其中通式(IIa-a)、通式(IIb-b)、通式(IIc-c)、通式(IId-d)或通式(IIe-e)中的R选自H、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、COOH、C1~C20烃基、C1~C20烃氧基、C1~C20烃硫基或双(C1~C20烃基)胺基中的一种或两种以上,Y选自O、S或NH中的一种,n选自1、2或3中的一种;
所述MX中的M选自K或Na,MX中的X选自F、Cl、Br、NO3、HSO4、CH3COO、C3F7COO、BF4、PF6、SbF6、CF3SO3、C4F9SO3或(CF3SO2)2N中的一种;
所述有机溶剂指的是甲醇、乙醇、丙醇、丙酮、丁酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜或乙腈中的一种或两种以上;
所述通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛和Ar-NH2的摩尔量比是1∶1.0~1.5;
所述有机溶剂的用量是通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛和Ar-NH2质量总和的2~10倍。
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