CN103926641A - 滤色器用着色组合物及滤色器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供不易因180℃以上、特别是230℃的热处理而产生亮度的降低的滤色器用着色组合物、及使用该滤色器用着色组合物形成的滤色器。本发明的滤色器用着色组合物的特征在于,含有着色剂[A]、树脂[B]和单体[C],着色剂[A]包含染料,该单体[C]包含下述通式(1)所示的含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]。通式(1):[通式(1)中,R1、R2及R3分别独立地为下述通式(2)~(6)所示的基团,至少1个为通式(2)~(4)所示的基团中的任一个]通式(2): 通式(3):通式(4): 通式(5):通式(6):[通式(2)~(6)中,R4、R5及R6分别独立地为H及CH3中的任一个。n为0~10的整数。m分别独立地为1~20的整数。l为1~5的整数。]
Description
技术领域
本发明涉及彩色液晶显示装置及彩色摄像元件等所包含的滤色器的制造中使用的滤色器用着色组合物、以及具备使用其形成的滤波器节和/或黑色矩阵的滤色器。
背景技术
液晶显示装置具有在2片偏振片之间夹持液晶物质和多个像素的结构。在液晶显示装置中,对每个像素施加电压,使液晶物质的取向状态发生变化,使通过第1片偏振片的光的偏振程度发生变化,从而控制通过第2片偏振片的透射光而显示图像。
液晶显示装置通过在这2片偏振片之间设置滤色器,可以进行彩色显示,从而在电视接收器、个人电脑及监视器等中使用。
滤色器具有将用于防止透射光的混色、提高显示对比度的格状的遮光膜即黑色矩阵(以下、BM)和与像素对应地排列的多种颜色(通常为红、绿、蓝)的滤波器节设置在玻璃板等透明基板上的结构。滤波器节微细至数微米~数100微米。滤波器节的排列中,有以2种以上的不同色相的微细的带(条)状配置的排列(条排列)、以纵横一定的排列配置的排列(三角排列)等。滤波器节及BM通过涂布着色组合物,并使其一般在180℃以上、优选在230℃的高温下进行干燥而形成。
彩色液晶显示装置中,在滤色器上通过蒸镀或溅射形成用于驱动液晶的透明电极,再在其上形成用于使液晶沿一定方向取向的取向膜。为了充分得到这些透明电极及取向膜的性能,一般需要在180℃以上、优选在230℃以上的高温下进行其形成。因此,目前,作为滤色器的制造方法,以耐光性、耐热性优异的颜料作为着色剂的被称为颜料分散法的方法成为主流。
作为彩色液晶显示装置所需的品质,可列举出高图像质量、低耗电等,为了实现这些品质,要求高亮度、高对比度、高分辨率的滤色器。
特别是近年从耗电的观点出发,滤色器的高亮度化已成为趋势。
若使用亮度高的滤色器,则由于光的透射率高,所以能够减少作为光源的背光的数量,能够抑制耗电。
以往的滤色器在红色滤波器节中,将二酮基吡咯并吡咯系颜料和蒽醌系颜料等组合,在绿色滤波器节中,将酞菁铜或酞菁锌颜料与镍偶氮络合物系颜料等组合,在蓝色滤波器节中,将酞菁铜颜料和二噁嗪系颜料等组合,由此能够实现高亮度和宽的颜色显示区域。然而,如上所述,对于滤色器要求进一步的高亮度化。
近年来,要求进一步的高亮度化,染料系的色料备受瞩目。其中罗丹明色素、曙红色素等呫吨系色素、三苯基甲烷等三芳基甲烷系色素等由于颜色特性具有优势性,所以被期待作为实现高亮度化的材料(例如参照专利文献1、2)。
但是,制作含有上述色素的像素,测定色度,结果在像素形成时的230℃下的高温干燥后,与高温干燥前相比亮度降低。对于染料系的色料,由于与以往一直使用的颜料相比耐热性较差,所以具有因热处理而无法充分得到高亮度的课题。这暗示了若能够抑制因热处理导致的亮度降低,则有进一步提高亮度的余地。
现有技术文献
专利文献1:日本特开2009-265641号公报
专利文献2:日本特开2010-32999号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的在于提供不易因180℃以上、特别是230℃的热处理而产生亮度的降低的滤色器用着色组合物、及使用该滤色器用着色组合物形成的滤色器。
用于解决课题的方法
本发明者等为了实现上述目的而反复进行了深入研究,结果着眼于三苯基甲烷系、喹啉系、噻嗪系、噻唑系及呫吨系色素的优异的分光特性、和异氰脲酸酯化合物所具有的高密度的交联性能及刚直的骨架,通过将它们组合从而完成本发明。
即,根据本发明的第1方面,提供一种滤色器用着色组合物,其特征在于,
其是含有着色剂[A]、树脂[B]和单体[C]的滤色器用着色组合物,
着色剂[A]包含染料,
该单体[C]包含下述通式(1)所示的含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]。
通式(1):
[通式(1)中,R1、R2及R3分别独立地为下述通式(2)~(6)所示的基团,但至少1个为通式(2)~(4)所示的基团中的任一个]
通式(2):
通式(3):
通式(4):
通式(5):
通式(6):
[通式(2)~(6)中,R4、R5及R6分别独立地为H及CH3中的任一个。n为0~10的整数。m分别独立地为1~20的整数。l为1~5的整数。]
根据本发明的第2方面,提供第1方面所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,染料包含选自由喹酞酮系色素、蒽醌系色素、噁嗪系色素、酞菁系色素、偶氮系色素、靛系色素、三苯基甲烷系色素、喹啉系色素、噻嗪系色素、噻唑系色素、及呫吨系色素组成的组中的至少1种色素[A1]。
根据本发明的第3方面,提供第2方面所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,呫吨系色素为呫吨系酸性染料的成盐化合物和/或呫吨系色素的磺酸酰胺化合物。
根据本发明的第4方面,提供第1至第3方面中任一项所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,着色剂[A]进一步包含颜料。
根据本发明的第5方面,提供第1至第4方面中任一项所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,进一步含有环氧化合物[P](该环氧化合物[P]不为含异氰脲酸酯骨架的单体[C1])。
根据本发明的第6方面,提供第1至第5方面中任一项所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,进一步含有光聚合引发剂[D]。
根据本发明的第7方面,提供一种滤色器,其由第1至第6方面中任一项所述的滤色器用着色组合物形成。
发明的效果
根据本发明,能够抑制因180℃以上、特别是230℃的热处理导致的亮度的降低,能够形成高亮度的滤波器节、例如红色滤波器节、绿色滤波器节及蓝色滤波器节。若使用包含这样的滤波器节的滤色器,则能够实现低耗电的彩色液晶显示装置。
具体实施方式
首先,对本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物的各种构成成分进行说明。
另外,这里,当记载为“(甲基)丙烯酸酯”、“(甲基)丙烯酸”、或“(甲基)丙烯酰胺”时,只要没有特别说明,则分别表示“丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯”、“丙烯酸和/或甲基丙烯酸”、或“丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺”。
此外,以下列举的“C.I.”是指颜色指数(C.I.)。
<着色剂[A]>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物包含染料作为着色剂。
作为染料,优选包含选自由喹酞酮系、蒽醌系、噁嗪系、酞菁系、偶氮系、靛系、三苯基甲烷系、喹啉系、噻嗪系、噻唑系、呫吨系组成的组中的任一种色素[A1]。
<喹酞酮系色素[A1]>
作为喹酞酮系染料,没有特别限定,可以使用公知的物质。例如可列举出日本特开平5-39269号公报、日本特开平6-220339号公报及日本特开平8-171201号公报等中记载的喹酞酮系染料,具体而言,可列举出C.I.溶剂黄33、C.I.分散黄54、C.I.分散黄64所示的化合物等。
<蒽醌系色素[A1]>
作为蒽醌系染料,例如可列举出C.I.直接蓝77。
<噁嗪系色素[A1]>
作为噁嗪系染料,可列举出C.I.直接蓝97、99、106、107、108、109、190、293等。
<酞菁系色素[A1]>
作为直接染料的酞菁系染料,可列举出C.I.直接蓝86、87、189、199等。
作为酸性染料的酞菁系染料,例如可列举出C.I.酸性蓝249。
<偶氮系色素[A1]>
作为偶氮系染料,例如作为直接染料,可列举出:
C.I.直接黄2、33、34、35、39、50、69、70、71、86、93、94、95、98、102、109、129、136、141;
C.I.直接橙41、46、56、61、64、70、96、97、106、107;
C.I.直接红79、82、83、84、97、98、99、106、107、172、173、176、177、179、181、182、204、207、211、213、218、221、222、232、233、243、246、250;
C.I.直接紫47、52、54、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接蓝51、57、71、81、84、85、90、93、94、95、98、100、101、113、149、150、153、160、162、163、164、166、167、170、172、188、192、193、194、196、198、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275;
C.I.直接绿27、34、37、65、67、68、69、72、77、79、82等。
作为偶氮系酸性染料,例如可列举出:
C.I.酸性红1、3、4、6、8、11、12、14、18、26、27、33、37、53、57、88、106、108、111、114、131、137、138、151、154、158、159、173、184、186、215、257、266、296、337;
C.I.酸性橙7、10、12、19、20、22、28、30、52、56、74、127;
C.I.酸性紫11、56、58;
C.I.酸性黄1、17、18、23、25、36、38、42、44、54、59、72、78、151;
C.I.酸性棕2、4、13、248;
C.I.酸性蓝92、102、113、117。
<靛系色素[A1]>
作为靛系染料,例如可列举出C.I.酸性蓝74。
<三苯基甲烷系色素[A1]>
(作为三苯基甲烷系染料的酸性染料的形态)
作为三苯基甲烷系染料的酸性染料,优选使用食用蓝色101号(C.I.酸性蓝1)、酸性纯蓝(C.I.酸性蓝3)、湖蓝I(C.I.酸性蓝5)、湖蓝II(C.I.酸性蓝7)食用蓝色1号(C.I.酸性蓝9)、C.I.酸性蓝22、C.I.酸性蓝83、C.I.酸性蓝90、C.I.酸性蓝93、C.I.酸性蓝100、C.I.酸性蓝103、C.I.酸性蓝104、C.I.酸性蓝109。
(作为三苯基甲烷系染料的碱性染料的形态)
三苯基甲烷系碱性染料是通过相对于中心的碳处于对位的NH2或OH基通过氧化取得醌结构而显色的染料。
三苯基甲烷系碱性染料根据NH2、OH基的数量分为以下3种类型,其中三氨基三苯基甲烷系的碱性染料的形态从显示良好的蓝色、红色、绿色的方面考虑是优选的。
a)二氨基三苯基甲烷系碱性染料
b)三氨基三苯基甲烷系碱性染料
c)具有OH基的玫红酸系碱性染料
三氨基三苯基甲烷系碱性染料、二氨基三苯基甲烷系碱性染料色调鲜明,与其它染料相比日光坚牢性优异,是优选的。此外,优选三苯基甲烷碱性染料。
具体而言,可列举出C.I.碱性蓝1(碱性青6G)、碱性蓝5(碱性青EX)、碱性蓝7(维多利亚纯蓝BO)、碱性蓝25(碱性蓝GO)、碱性蓝26(维多利亚蓝B conc.)等。
可列举出C.I.碱性绿1(亮绿GX)、碱性绿4(孔雀绿)等。
可列举出C.I.碱性紫1(甲基紫)、碱性紫3(结晶紫)、碱性紫14(Magenta)等。
(作为三苯基甲烷系染料的色淀颜料的形态)
作为三芳基甲烷系的色淀颜料,具体而言,可列举出C.I.颜料蓝1、C.I.颜料蓝2、C.I.颜料蓝9、C.I.颜料蓝10、C.I.颜料蓝14、C.I.颜料蓝62、C.I.颜料紫3、C.I.颜料紫27、C.I.颜料紫39等。
具体示出更优选的颜料:
C.I.颜料蓝1。
将C.I.碱性蓝26、C.I.碱性蓝7用磷钨钼酸进行色淀化。
C.I.颜料紫3。
将C.I.碱性紫1用磷钨钼酸进行色淀化。
C.I.颜料紫39。
将C.I.碱性紫3(结晶紫)用磷钨钼酸进行色淀化。
其中优选使用C.I.颜料蓝1。
<喹啉系色素[A1]>
作为喹啉系染料,可列举出以C.I.溶剂黄33、C.I.溶剂黄98、C.I.溶剂黄157、分散黄54、分散黄160、酸性黄3等颜色指数市售的染料。
<噻嗪系色素[A1]>
作为噻嗪系染料,可列举出将对苯二胺在硫化氢的存在下在FeCl2下氧化而得到的劳氏紫、亚甲基蓝、亚甲基绿B、C.I.碱性蓝9、17、24、25、溶剂蓝8、C.I.碱性绿5、C.I.直接红70等。
<噻唑系色素[A1]>
作为噻唑系染料,将具有噻唑环的染料作为噻唑系染料。具体而言,可列举出C.I.碱性黄1、C.I.碱性紫44、46、C.I.碱性蓝116、C.I.酸性黄186、同直接黄7、8、9、14、17、18、22、28、29、30、54、59、165、C.I.直接橙18、C.I.直接红11等。
<呫吨系色素[A1]>
本发明的实施方式中可优选使用的呫吨系色素[A1]是呈现出红色或紫色的物质,优选具有染料的形态,优选为具有油溶性染料、酸性染料、直接染料、碱性染料中的任一种形态的物质。此外,也可以是将这些染料色淀化后的色淀颜料的形态。
这些当中,使用呫吨系油溶性染料、呫吨系酸性染料由于色相优异而优选。
作为本发明的实施方式中可使用的呫吨系色素[A1],可列举出C.I.溶剂红、C.I.溶剂紫等油溶性染料、C.I.碱性红、C.I.碱性紫等碱性染料、C.I.酸性红、C.I.酸性紫等酸性染料、C.I.直接红、C.I.直接紫等属于直接染料等的物质。
这里,直接染料在结构中具有磺酸基(-SO3H、-SO3Na),本发明的实施方式中,直接染料被视为呫吨系酸性染料。
本发明的实施方式中使用的呫吨系色素[A1]优选在透射光谱中在650nm的区域中透射率为90%以上、在600nm的区域中透射率为75%以上、在500~550nm的区域中透射率为5%以下、在400nm的区域中透射率为70%以上的物质。更优选在650nm的区域中透射率为95%以上、在600nm的区域中透射率为80%以上、在500~550nm的区域中透射率为10%以下、在400nm的区域中透射率为75%以上。
其中,呫吨系碱性染料及呫吨系酸性染料具有在400~450nm中具有高透射率的分光特性,但耐光性、耐热性存在问题,用于使用要求高可靠性的滤色器的图像显示装置中时,有时其特性不够充分。
因此,为了改善这些缺点,呫吨系碱性染料优选用有机酸或高氯酸进行成盐化后使用。作为有机酸,优选使用有机磺酸、有机羧酸。其中,使用吐氏酸等萘磺酸、高氯酸从耐受性的方面考虑是优选的。
此外,呫吨系酸性染料用季铵盐化合物、叔胺化合物、仲胺化合物、伯胺化合物等及具有它们的官能团的树脂成分进行成盐化而作为成盐化合物使用、或进行磺酰胺化而作为磺酸酰胺化合物使用从耐受性的方面考虑是优选的。
这些当中,特别是呫吨系酸性染料的成盐化合物和/或呫吨系酸性染料的磺酸酰胺化合物由于色相及耐受性优异所以优选,进而更优选使用将呫吨系酸性染料用作为抗衡离子起作用的抗衡成分即季铵盐化合物进行成盐化而得到的化合物、及将呫吨系酸性染料进行磺酰胺化而得到的磺酸酰胺化合物。
此外,呫吨系色素[A1]中,罗丹明系色素由于显色性、耐受性也优异,所以优选。
以下,对本发明的实施方式中使用的呫吨系色素[A1]的形态进行具体详述。
(呫吨系油溶性染料)
作为呫吨系油溶性染料,可列举出C.I.溶剂红35、C.I.溶剂红36、C.I.溶剂红42、C.I.溶剂红43、C.I.溶剂红44、C.I.溶剂红45、C.I.溶剂红46、C.I.溶剂红47、C.I.溶剂红48、C.I.溶剂红49、C.I.溶剂红72、C.I.溶剂红73、C.I.溶剂红109、C.I.溶剂红140、C.I.溶剂红141、C.I.溶剂红237、C.I.溶剂红246、C.I.溶剂紫2、C.I.溶剂紫10等。
其中,更优选显色性高的罗丹明系油溶性染料即C.I.溶剂红35、C.I.溶剂红36、C.I.溶剂红49、C.I.溶剂红109、C.I.溶剂红237、C.I.溶剂红246、C.I.溶剂紫2。
(呫吨系碱性染料)
作为呫吨系碱性染料,可列举出C.I.碱性红1(罗丹明6GCP)、8(罗丹明G)、C.I.碱性紫10(罗丹明B)等。其中从显色性优异的方面考虑,优选使用C.I.碱性红1、C.I.碱性紫10。
(呫吨系酸性染料)
作为呫吨系酸性染料,优选使用C.I.酸性红51(赤藓红(食用红色3号))、C.I.酸性红52(酸性罗丹明)、C.I.酸性红87(曙红G(食用红色103号))、C.I.酸性红92(酸性弗洛克辛PB(食用红色104号))、C.I.酸性红289、C.I.酸性红388、孟加拉玫瑰红B(食用红色5号)、酸性罗丹明G、C.I.酸性紫9。
其中,从耐热性、耐光性的方面考虑,更优选使用作为呫吨系酸性染料的C.I.酸性红87、C.I.酸性红92、C.I.酸性红388、或作为罗丹明系酸性染料的C.I.酸性红52(酸性罗丹明)、C.I.酸性红289、酸性罗丹明G、C.I.酸性紫9。
其中,特别是从显色性、耐热性、耐光性优异的方面考虑,最优选使用作为罗丹明系酸性染料的C.I.酸性红52、C.I.酸性红289。
(呫吨系酸性染料的成盐化合物和/或呫吨系酸性染料的磺酸酰胺化合物)
本发明的实施方式中的呫吨系酸性染料通过用季铵盐化合物、叔胺化合物、仲胺化合物、伯胺化合物等及具有它们的官能团的树脂成分进行成盐化而制成呫吨系酸性染料的成盐化合物、或进行磺酰胺化而制成磺酸酰胺化合物,能够赋予高耐热性、耐光性、耐溶剂性,所以优选。
作为伯胺化合物,可列举出甲胺、乙胺、丙胺、异丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十一烷基胺、十二烷基胺(月桂基胺)、十三烷基胺、十四烷基胺(肉豆蔻胺)、十五烷基胺、鲸蜡基胺、硬脂基胺、油胺、可可烷基胺、牛脂烷基胺、氢化牛脂烷基胺、烯丙胺等脂肪族不饱和伯胺、苯胺、苄基胺等。
作为仲胺化合物,可列举出二甲胺、二乙胺、二丙胺、二异丙胺、二丁胺、二戊胺、二烯丙胺等脂肪族不饱和仲胺、甲基苯胺、乙基苯胺、二苄基胺、二苯基胺、二可可烷基胺、二氢化牛脂烷基胺、二硬脂基胺等。
作为叔胺化合物,可列举出三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、二甲基苯胺、二乙基苯胺、三苄基胺等。
本发明的实施方式中使用的呫吨系色素[A1]中,特别优选将呫吨系酸性染料用季铵盐进行成盐化、或将呫吨系酸性染料进行磺酰胺化后使用,所以以下对这2个形态进行详述。
(由呫吨系酸性染料和季铵盐化合物形成的成盐化合物)
本发明的实施方式中使用的呫吨系色素[A1]以由上述的呫吨系酸性染料和季铵盐化合物形成的成盐化合物的形式使用从耐热性、耐光性、耐溶剂性的观点出发是最优选的。
(季铵盐化合物)
季铵盐化合物通过具有氨基,从而其阳离子部分成为呫吨系酸性染料的抗衡。
成为成盐化合物的抗衡成分的季铵盐化合物的优选的形态是呈现出无色或白色的形态。这里所谓无色或白色是指所有透明的状态,被定义为在可见光区域的400~700nm的全波长区域中透射率达到95%以上、优选达到98%以上的状态。即必须为不阻碍染料成分的显色、且不引起颜色变化的形态。
成为季铵盐化合物的抗衡的阳离子部分的分子量优选为190~900的范围。这里所谓的阳离子部分相当于下述通式(7)中的(NR7R8R9R10)+的部分。若分子量小于190,则有时耐光性、耐热性降低,进而有时在溶剂中的溶解性降低。此外,若分子量变得大于900,则分子中的显色成分的比例降低,所以显色性降低,有时亮度也会降低。更优选阳离子部分的分子量为240~850的范围,特别优选为350~800的范围。
这里分子量是基于结构式进行计算得到的值,设C的原子量为12,设H的原子量为1,设N的原子量为14。
此外,作为季铵盐化合物,可以使用下述通式(7)所示的化合物。
通式(7):
[通式(7)中,R7~R10分别独立地表示碳原子数为1~20的烷基或苄基,R7、R8、R9及R10中的2个以上的C原子数为5~20个。Y-表示无机或有机的阴离子。]
通过将R7~R10中的2个以上的侧链的C原子的数量设定为5~20个,从而在溶剂中的溶解性变良好。若R7~R10中C原子的数量小于5的烷基达到3个以上,则在溶剂中的溶解性变差,容易产生涂膜异物。此外若在侧链上存在C原子的数量超过20的烷基,则有时会损害成盐化合物的显色性。
构成季铵盐化合物的阴离子的Y-的成分只要是无机或有机的阴离子即可,但优选为卤素,通常为氯。
作为这样的季铵盐化合物,具体而言,优选使用四甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为74)、四乙基氯化铵(阳离子部分的分子量为122)、单硬脂基三甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为312)、二硬脂基二甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为550)、三硬脂基单甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为788)、鲸蜡基三甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为284)、三辛基甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为368)、二辛基二甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为270)、单月桂基三甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为228)、二月桂基二甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为382)、三月桂基甲基氯化铵(阳离子部分的分子量为536)、三戊基苄基氯化铵(阳离子部分的分子量为318)、三己基苄基氯化铵(阳离子部分的分子量为360)、三辛基苄基氯化铵(阳离子部分的分子量为444)、三月桂基苄基氯化铵(阳离子部分的分子量为612)、苄基二甲基硬脂基氯化铵(阳离子部分的分子量为388)、及苄基二甲基辛基氯化铵(阳离子部分的分子量为248)、或二烷基(烷基为C14~C18)二甲基氯化铵(氢化牛脂)(阳离子部分的分子量为438~550)等。
作为制品,可列举出花王公司制的COATAMINE24P、COATAMINE86P Conc、COATAMINE60W、COATAMINE86W、COATAMINE D86P、SANIZOL C、SANIZOL B-50等、Lion公司制的ARQUAD210-80E、2C-75、2HT-75、2HT FLAKE、2O-75I、2HP-75、或2HP FLAKE等,其中优选COATAMINE D86P(二硬脂基二甲基氯化铵)、或ARQUAD2HT-75(二烷基(烷基为C14~C18)二甲基氯化铵)等。
季铵盐化合物也可以是在侧链上具有阳离子性基团、特别是氨基、铵基、并且使其与呫吨系酸性染料反应、成盐化而能够形成季铵盐结构的树脂的形态(参照参考文献1)。
(参考文献1)日本特开2011-242752
(在侧链上具有阳离子性基团的树脂)
在侧链上具有阳离子性基团的树脂是包含下述通式(8)所示的结构单元的碱性树脂。通式(8)中的阳离子性基团通过与呫吨系酸性染料的阴离子性基团形成盐,可以得到成盐化合物。
通式(8):
[通式(8)中,R11表示氢原子、或者取代或无取代的烷基。R12~R14分别独立地表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的链烯基、或可被取代的芳基,R12~R14中也可以2个彼此键合而形成环。Q表示亚烷基、亚芳基、-CONH-R15-、-COO-R15-,R15表示亚烷基。Y-表示无机或有机的阴离子。]
(成盐化合物的制造方法)
呫吨系酸性染料与季铵盐化合物的成盐化合物可以通过以往已知的方法来制造。日本特开平11-72969号公报等中公开了具体的方法。
若列举出一个例子,将呫吨系酸性染料溶解于水中后,添加季铵盐化合物,边搅拌边进行成盐化处理即可。这里,得到呫吨系酸性染料中的磺酸基(-SO3H)或磺酸钠基(-SO3Na)的部分与季铵盐化合物的铵基(NH4 +)的部分键合而成的成盐化合物。此外,代替水,甲醇、乙醇也是在成盐化时能使用的溶剂。
此外,本发明的实施方式中使用的成盐化合物通过将溶解有通式(8)所示的在侧链上具有阳离子性基团的树脂和呫吨系酸性染料的水溶液搅拌或振动、或者将通式(8)所示的在侧链上具有阳离子性基团的树脂的水溶液和呫吨系酸性染料的水溶液在搅拌或振动下混合,即可容易地得到。在水溶液中,树脂的铵基与呫吨系酸性染料的阴离子性基团发生离子化,它们进行离子键合,该离子键部分变成水不溶性而析出。相反,由于由树脂的对阴离子和呫吨系酸性染料的对阳离子形成的盐为水溶性,所以能够通过水洗等除去。在侧链上具有阳离子性基团的树脂及呫吨系酸性染料可以分别仅使用单一种类,也可以使用结构不同的多种。
作为成盐化合物,特别是通过使用C.I.酸性红289或C.I.酸性红52与成为抗衡的阳离子部分的分子量为350~800的季铵盐化合物的成盐化合物,则溶剂溶解性优异,当与后述的颜料并用时,耐热性、耐光性、耐溶剂性变得更优异。此外,据推测,成盐化合物通过与颜料并用而变良好是由于在溶剂中溶解、分散并吸附到颜料上的原因。此时,颜料的一次粒径适宜为20~100nm。
本发明的实施方式所述的着色组合物在后面叙述,优选与蓝色颜料并用的蓝色着色组合物、或与红色颜料并用的红色着色组合物的形态。
(呫吨系酸性染料的磺酸酰胺化合物)
本发明的实施方式所述的呫吨系色素[A1]中可优选使用的呫吨系酸性染料的磺酸酰胺化合物可如下制造:将具有-SO3H或-SO3Na的呫吨系酸性染料利用常规方法氯化,将-SO3H制成-SO2Cl,使该化合物与具有-NH2基的胺反应来制造。
此外,作为磺酰胺化中可优选使用的胺化合物,具体而言,优选使用2-乙基己基胺、十二烷基胺、3-癸氧基丙胺、3-(2-乙基己氧基)丙胺、3-乙氧基丙胺、环己基胺等。
若列举出一个例子,在得到将C.I.酸性红289用3-(2-乙基己氧基)丙胺改性而成的磺酸酰胺化合物时,只要将C.I.酸性红289进行磺酰氯化后,在二噁烷中与理论当量的3-(2-乙基己氧基)丙胺反应而得到C.I.酸性红289的磺酸酰胺化合物即可。
此外,在得到将C.I.酸性红52用3-(2-乙基己氧基)丙胺改性而成的磺酸酰胺化合物时,也只要将C.I.酸性红52进行磺酰氯化后,在二噁烷中与理论当量的3-(2-乙基己氧基)丙胺反应而得到C.I.酸性红52的磺酸酰胺化合物即可。
<颜料>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物的着色剂[A]也可以进一步包含颜料。
<红色颜料[A2]>
作为本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物的着色剂[A],将上述色素[A1]和红色颜料[A2]并用时,在许多背光的发光光谱具有特征性峰的560~650nm附近,分光光谱能够具有高透射率,与将以往使用的红色颜料[A2]及下述其它颜料组合而成的着色剂相比作为红色滤波器节,能得到高亮度。
进而,示出本发明的实施方式中当形成滤色器的像素时可作为着色剂[A]使用的颜料的具体例子。
作为红色颜料[A2],例如可列举出C.I.颜料红1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276等。
作为与红色颜料同样地起作用的橙色颜料,例如可以使用C.I.颜料橙36、38、43、51、55、59、61等橙色颜料。
这些当中,从得到高对比度系数、高亮度的观点出发,作为红色颜料[A2],特别优选使用C.I.颜料红254、C.I.颜料红177、C.I.颜料红242。
<绿色颜料[A3]>
作为本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物的着色剂[A],将上述色素[A1]与绿色颜料[A3]并用时,在许多背光的发光光谱具有特征性峰的500~590nm附近,分光光谱能够具有高透射率,与将以往的绿色颜料及下述其它颜料组合而成的着色剂相比作为绿色滤波器节,能够得到高亮度。
作为绿色颜料[A3],例如可列举出C.I.颜料绿1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55或58。这些当中,从得到高对比度系数、高亮度的观点出发,优选为C.I.颜料绿7、36或58。
<蓝色颜料[A4]>
作为本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物的着色剂[A],将上述色素[A1]与蓝色颜料[A4]并用时,在许多背光的发光光谱具有特征性峰的425~500nm附近,分光光谱能够具有高透射率,与将以往的蓝色颜料及下述其它颜料组合而成的着色剂相比作为蓝色滤波器节,能够得到高亮度。
作为蓝色颜料[A4],例如可列举出C.I.颜料蓝1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79等。这些当中,从得到高对比度系数、高亮度的观点出发,优选为C.I.颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、或15:6,更优选为C.I.颜料蓝15:6。
<其它颜料>
作为黄色颜料,例如可列举出C.I.颜料黄1、1:1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62:1、63、65、73、74、75,81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127:1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191:1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208等。这些当中,从得到高对比度系数、高亮度的观点出发,优选为C.I.颜料黄83、117、129、138、139、150、154、155、180、或185,更优选为C.I.颜料黄83、138、139、150、或180。
作为紫色颜料,例如可列举出C.I.颜料紫1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50等。这些当中,从得到高对比度系数、高亮度的观点出发,优选为C.I.颜料紫19或23,更优选为C.I.颜料紫23。
<颜料的微细化>
本发明的实施方式中使用的颜料可以进行盐磨处理等而微细化。从在颜料载体中的分散良好的方面出发,颜料的一次粒径优选为20nm以上。此外,从能够形成对比度系数高的滤波器节的方面出发,优选为100nm以下。特别优选的范围为25~85nm的范围。另外,关于颜料的一次粒径,例如有由颜料的利用TEM(透射型电子显微镜)的电子显微镜照片直接测量一次粒子的大小的方法。具体而言,有如下方法等:例如以nm单位测量各个颜料的一次粒子的短轴径和长轴径,将其平均作为该颜料粒子的一次粒径,接着,假设具有所求得的粒径的球而求出粒子的体积,对100个颜料粒子进行该操作,基于各自的粒径和体积进行计算,从而算出个数平均粒径。
盐磨处理是将颜料、水溶性无机盐和水溶性有机溶剂的混合物用捏合机、2辊磨、3辊磨、球磨机、磨碎机、砂磨机等混炼机边加热边进行机械混炼后,通过水洗除去水溶性无机盐和水溶性有机溶剂的处理。水溶性无机盐作为破碎助剂起作用,在盐磨时利用无机盐的高硬度将颜料破碎。通过将对颜料进行盐磨处理时的条件最优化,能够得到一次粒径非常微细、并且分布的宽度窄、具有尖锐的粒度分布的颜料。
作为水溶性无机盐,可以使用氯化钠、氯化钡、氯化钾、硫酸钠等,从价格的方面出发,优选使用氯化钠(食盐)。从处理效率和生产效率的两方面出发,相对于颜料100质量份,水溶性无机盐优选使用50~2000质量份,最优选使用300~1000质量份。
水溶性有机溶剂是发挥将颜料及水溶性无机盐润湿的作用的溶剂,只要是在水中溶解(混和)、且实质上不溶解所使用的无机盐的溶剂,则没有特别限定。但是,由于在盐磨时温度上升,溶剂处于容易蒸发的状态,所以从安全性的方面出发,优选沸点为120℃以上的高沸点溶剂。例如使用2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇单***、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、液状的聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单***、液状的聚丙二醇等。相对于颜料100质量份,水溶性有机溶剂优选使用5~1000质量份,最优选使用50~500质量份。
对颜料进行盐磨处理时,也可以根据需要添加树脂。所使用的树脂的种类没有特别限定,可以使用天然树脂、改性天然树脂、合成树脂、用天然树脂改性而成的合成树脂等。所使用的树脂在室温下为固体,优选为水不溶性,且更优选在上述有机溶剂中为部分可溶。相对于颜料100质量份,树脂的使用量优选为5~200质量份的范围。
在制作颜料分散体时,为了防止颜料的凝集、维持颜料微细地分散的状态、制造高亮度及高对比度系数且色纯度高的滤色器,优选添加颜料衍生物。颜料衍生物的含量相对于颜料100质量份,优选为0.5质量份以上,更优选为1质量份以上,最优选为3质量份以上。此外,从耐热性、耐光性的观点出发,颜料衍生物的含量相对于颜料100质量份,优选为40质量份以下,最优选为35质量份以下。
颜料衍生物是在有机色素中导入碱性或酸性的取代基而得到的化合物。有机色素中也包含一般不被称为色素的淡黄色的芳香族多环化合物、例如萘、蒽醌、吖啶酮等。作为颜料衍生物,可以使用日本特开昭63-305173号公报、日本特公昭57-15620号公报、日本特公昭59-40172号公报、日本特公昭63-17102号公报、日本特公平5-9469号公报、日本特开平9-176511公报等中记载的颜料衍生物,它们可以单独使用或将2种以上混合使用。
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物中,可以添加颜料分散性优异、防止分散后的颜料的再凝集的效果大的树脂型分散剂。树脂型分散剂相对于颜料100质量份,可以优选以0.1~40质量份、更优选以0.1~30质量份的量使用。
从以酸性基或碱性基作为锚吸附在颜料的表面、聚合物的排斥效果有效地起作用而体现出分散稳定性的保持的方面出发,树脂型分散剂优选为具有酸性基或碱性基的聚合物。作为酸性基,从吸附特性优异的方面考虑,优选磺酸基,作为碱性基,从吸附特性优异的方面考虑,优选氨基。此外,具有酸性基的颜料衍生物与具有碱性基的树脂型分散剂的并用、或具有碱性基的颜料衍生物与具有酸性基的树脂型分散剂的并用由于与树脂的适性良好,所以优选。
作为具有酸性基或碱性基的树脂型分散剂,在具有酸性基或碱性基的干聚合物部上接枝键合了枝聚合物部的结构的梳型聚合物由于因枝聚合物部的优异的立体排斥效果而更加具有有机溶剂可溶性,所以优选。进而,从上述理由出发,更优选具有在1分子干聚合物上接枝键合了2分子以上的枝聚合物的分子结构的梳型聚合物。
作为市售的树脂型分散剂,可列举出BYK-Chemie公司制的DisPerByk-101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、或Anti-TerrA-U、203、204、或BYK-P104、P104S、220S、或LACtimon、LACtimon-WS或Bykumen等、日本Lubrizol公司制的SOLSPERSE-3000、9000、13240、13650、13940、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32600、34750、36600、38500、41000、41090、53095等、エフカケミカルズ公司制的EFKA-46、47、48、452、LP4008、4009、LP4010、LP4050、LP4055、400、401、402、403、450、451、453、4540、4550、LP4560、120、150、1501、1502、1503等。
<其它着色剂>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物中,作为其它着色剂,也可以并用除呫吨系染料以外的染料等。
<树脂[B]>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物优选进一步包含树脂[B]。通过包含树脂[B],从而着色组合物的分散稳定性变得更良好,当使用该滤色器用着色组合物来形成滤色器的着色像素层时,可以得到颜料凝集物少、且显影性、图案形状也良好的着色像素层。
树脂[B]是在可见光区域的400~700nm的全波长区域中分光透射率优选为80%以上、更优选为95%以上的树脂。
此外,优选热塑性树脂,当以碱显影型着色抗蚀剂材料的形态使用时,优选使用将含酸性基的烯键式不饱和单体共聚而成的碱可溶性树脂。此外,为了进一步提高光感度,也可以使用具有烯键式不饱和双键的活性能量线固化性树脂。
特别是通过将在侧链上具有烯键式不饱和双键的活性能量线固化性树脂用于碱显影型着色抗蚀剂材料,从而在以活性能量线进行曝光并形成涂膜时,树脂被3维交联而光固化密度增高,其结果是耐受性提高,所以更优选。
作为热塑性树脂,例如可列举出丙烯酸树脂、丁醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚醋酸乙烯酯、聚氨酯系树脂、聚酯树脂、乙烯基系树脂、醇酸树脂、聚苯乙烯树脂、聚酰胺树脂、橡胶系树脂、环化橡胶系树脂、纤维素类、聚乙烯(HDPE、LDPE)、聚丁二烯、及聚酰亚胺树脂等。其中优选使用丙烯酸树脂。
作为将含酸性基的烯键式不饱和单体共聚而成的碱可溶性树脂,例如可列举出具有羧基、磺酸基等酸性基的树脂。
作为碱可溶性树脂,具体而言,可列举出具有酸性基的丙烯酸树脂、α-烯烃/马来酸(酐)共聚物、苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、或异丁烯/马来酸(酐)共聚物等。其中,选自具有酸性基的丙烯酸树脂、及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物中的至少1种树脂、特别是具有酸性基的丙烯酸树脂由于耐热性、透明性高,所以适宜使用。
作为具有烯键式不饱和双键的活性能量线固化性树脂,例如可列举出通过以下所示的方法(i)或(ii)导入了烯键式不饱和双键的树脂。
(方法(i))
作为方法(i),有以下方法:例如使由具有环氧基的烯键式不饱和单体和其它的1种以上的单体共聚而得到的共聚物的侧链环氧基与具有烯键式不饱和双键的不饱和一元酸的羧基进行加成反应,再使生成的羟基与多元酸酐反应,从而导入烯键式不饱和双键及羧基。
作为具有环氧基的烯键式不饱和单体,例如可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸2-环氧丙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧基丁酯、及(甲基)丙烯酸3,4-环氧基环己酯,它们可以单独使用,也可以将2种以上并用。从下一工序的与不饱和一元酸的反应性的观点考虑,优选(甲基)丙烯酸缩水甘油酯。
作为不饱和一元酸,可列举出(甲基)丙烯酸、巴豆酸、邻乙烯基苯甲酸、间乙烯基苯甲酸、对乙烯基苯甲酸、(甲基)丙烯酸的α位卤代烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基取代物等单羧酸等,它们可以单独使用,也可以将2种以上并用。
作为多元酸酐,可列举出四氢邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐等,它们可以单独使用,也可以将2种以上并用。也可以增加羧基的数量等,根据需要使用偏苯三酸酐等三羧酸酐,或使用均苯四甲酸二酐等四羧酸二酐,将剩余的酐基水解等。此外,作为多元酸酐,若使用具有烯键式不饱和双键的四氢邻苯二甲酸酐或马来酸酐,则能够进一步增加烯键式不饱和双键。
作为方法(i)的类似方法,例如有以下方法:使由具有羧基的烯键式不饱和单体和其它的1种以上的单体共聚而得到的共聚物的侧链羧基的一部分与具有环氧基的烯键式不饱和单体进行加成反应,从而导入烯键式不饱和双键及羧基。
(方法(ii))
作为方法(ii),有以下方法:将使用具有羟基的烯键式不饱和单体通过与其它的具有羧基的不饱和一元酸的单体或其它单体共聚而得到的共聚物的侧链羟基与具有异氰酸酯基的烯键式不饱和单体的异氰酸酯基反应。
作为具有羟基的烯键式不饱和单体,可列举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-或3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-或3-或4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、或环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯类,它们可以单独使用,也可以将2种以上并用。此外,也可以使用在上述(甲基)丙烯酸羟基烷基酯上使环氧乙烷、环氧丙烷、和/或环氧丁烷等加成聚合而成的聚醚单(甲基)丙烯酸酯、或者在上述(甲基)丙烯酸羟基烷基酯上加成(聚)γ-戊内酯、(聚)ε-己内酯、和/或(聚)12-羟基硬脂酸等而成的(聚)酯单(甲基)丙烯酸酯。从抑制涂膜异物的观点出发,优选(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、或(甲基)丙烯酸甘油酯。
作为具有异氰酸酯基的烯键式不饱和单体,可列举出2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯、或1,1-双[(甲基)丙烯酰氧基]乙基异氰酸酯等,但并不限定于这些,也可以将2种以上并用。
为了使着色剂[A]良好地分散,树脂[B]的重均分子量(Mw)优选为10,000~100,000的范围,更优选为10,000~80,000的范围。此外,数均分子量(Mn)优选为5,000~50,000的范围,Mw/Mn的值优选为10以下。
将树脂[B]作为滤色器用感光性着色组合物使用时,从颜料的分散性、渗透性、显影性、及耐受性的观点出发,优选使用酸值为20~300mgKOH/g的树脂。酸值低于20mgKOH/g时,在显影液中的溶解性差,难以形成微细图案。若酸值超过300mgKOH/g,则不会残留微细图案。
从成膜性及各种耐受性良好的方面出发,树脂[B]相对于着色剂[A]100质量份,优选以20质量份以上的量使用,从着色剂浓度高、能够体现出良好的颜色特性的方面出发,优选以1000质量份以下的量使用。
此外,本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物根据需要也可以包含固化剂、固化促进剂等。作为固化剂,胺系化合物、酸酐、活性酯、羧酸系化合物、磺酸系化合物等是有效的,但并不特别地限定于这些,只要是能与热固化性化合物反应的固化剂,则可以使用任意的固化剂。作为上述固化促进剂,例如可以使用胺化合物(例如双氰胺、苄基二甲基胺、4-(二甲基氨基)-N,N-二甲基苄基胺、4-甲氧基-N,N-二甲基苄基胺、4-甲基-N,N-二甲基苄基胺等)、季铵盐化合物(例如三乙基苄基氯化铵等)、封端异氰酸酯化合物(例如二甲基胺等)、咪唑衍生物二环式脒化合物及其盐(例如咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑等)、磷化合物(例如三苯基膦等)、S-三嗪衍生物(例如2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧基乙基-S-三嗪、2-乙烯基-2,4-二氨基-S-三嗪、2-乙烯基-4,6-二氨基-S-三嗪·异氰脲酸加成物、2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧基乙基-S-三嗪·异氰脲酸加成物等)等。它们可以单独使用1种,也可以将2种以上并用。作为上述固化促进剂的含量,相对于异氰脲酸酯化合物[C]100质量份,优选为0.01~15质量份。
<单体[C]>
<含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物中,作为单体,包含下述通式(1)所示的含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]。
通式(1):
[通式(1)中,R1、R2及R3分别独立地为下述通式(2)~(6)所示的基团,但至少1个为通式(2)~(4)所示的基团中的任一个]
通式(2):
通式(3):
通式(4):
通式(5):
通式(6):
[通式(2)~(6)中,R4、R5及R6分别独立地为H及CH3中的任一个。n为0~10的整数。m分别独立地为1~20的整数。l为1~5的整数。]
利用由含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]得到的牢固的交联,耐热性大幅提高。
其结果是,可抑制热处理后的亮度降低,作为滤色器,亮度提高。
相对于滤色器用着色组合物中的着色剂[A]100质量份,含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]的含量例如为1~300质量份,优选为10~250质量份。当包含超过300质量份的含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]时,树脂、光聚合引发剂等的添加量受到限制,无法确保充分的显影性、感度,此外有时分散稳定性成问题。相反,当包含少于1质量份的含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]时,有时耐热性变得不充分。
<其它单体[C2]>
作为其它单体,可列举出ω-羧基-聚己内酯单丙烯酸酯、ω-羧基-聚己内酯单甲基丙烯酸酯、2-丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-甲基丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-丙烯酰氧基丙基琥珀酸、2-甲基丙烯酰氧基丙基琥珀酸、甲氧基乙二醇丙烯酸酯、甲氧基乙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基二乙二醇丙烯酸酯、甲氧基二乙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基丙二醇丙烯酸酯、甲氧基丙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇甲基丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、或作为市售品的2-丙烯酰氧基乙基琥珀酸(商品名M-5300)、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧基(甲基)丙烯酸酯、EO改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等各种丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯等、具有酸性基的单体、或一部分通过自由基诱发聚合的光聚合性单体等。
(具有酸性基的单体)
作为具有酸性基的单体,例如可列举出多元醇与(甲基)丙烯酸的含游离羟基的聚(甲基)丙烯酸酯类、与二羧酸类的酯化物;多元羧酸与(甲基)丙烯酸单羟基烷基酯类的酯化物等。作为具体例子,可列举出三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯等单羟基低聚丙烯酸酯或单羟基低聚甲基丙烯酸酯类与丙二酸、琥珀酸、戊二酸、对苯二甲酸等二羧酸类的含游离羧基的单酯化物;丙烷-1,2,3-三羧酸(丙三羧酸)、丁烷-1,2,4-三羧酸、苯-1,2,3-三羧酸、苯-1,3,4-三羧酸、苯-1,3,5-三羧酸等三羧酸类与丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯等单羟基单丙烯酸酯或单羟基单甲基丙烯酸酯类的含游离羧基的低聚酯化物等。
此外,也可以优选使用通过下述通式(10)表示的化合物。
通式(10):
(H2C=C(R16)COO)m-X-(OCOCH(R16)CH2S(R17)COOH)n
[通式(10)中,R16表示氢原子或甲基,R17表示碳原子数为1~12的烃基,X表示(m+n)价的碳原子数为3~60的有机基团,m表示2~18的整数,n表示1~3的整数。]
这里,下述通式(10)所示的化合物例如可以通过以下的方法容易地得到。
(1)将给予X所示的有机基团的化合物与丙烯酸酯化而丙烯酸化后,使所得到的化合物加成巯基化合物的方法。
(2)将给予X所示的有机基团的化合物用聚异氰酸酯化合物改性后,使所得到的化合物用具有羟基的丙烯酸酯化合物进行丙烯酸化后,使所得到的化合物加成巯基化合物的方法。
(3)将给予X所示的有机基团的化合物与丙烯酸酯化而丙烯酸化后,用聚异氰酸酯化合物改性,使所得到的化合物加成巯基化合物的方法。
作为给予X所示的有机基团的化合物,可列举出季戊四醇、季戊四醇的己内酯改性物、季戊四醇的聚异氰酸酯改性物、及二季戊四醇、二季戊四醇的己内酯改性物、二季戊四醇的聚异氰酸酯改性物。
作为巯基化合物,例如可列举出巯基醋酸、2-巯基丙酸、3-巯基丙酸、o-巯基苯甲酸、2-巯基烟酸、巯基琥珀酸等。
相对于着色剂[A]100质量份,单体[C]的含量优选为5~400质量份,从光固化性及显影性的观点出发,更优选为10~300质量份。
<环氧化合物[P]>
本发明中的环氧化合物是指具有环氧基的化合物。环氧化合物可以是低分子化合物,也可以是像树脂那样的高分子量化合物。
本发明中优选的是,环氧当量为100~500的范围,进一步优选为100~250的范围。若环氧当量低于100,则固化性高且膜的交联密度变得过高,从而固化时的收缩变大,得不到膜的平坦性。若环氧当量超过500,则固化性不足,由热处理工序带来的抑制对比度系数降低或改善NMP耐受性的效果变小。本发明中的环氧当量是指由环氧化合物的化学式通过计算求出的以“分子量÷环氧基数目:单位g/eq”定义的值、即相对于每1个环氧基的分子量。
作为这样的环氧化合物的例子,可列举出双酚类(双酚A、双酚F、双酚S、联苯酚、双酚AD等)、酚类(苯酚、烷基取代苯酚、芳香族取代苯酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羟基苯、烷基取代二羟基苯、二羟基萘等)与各种醛(甲醛、乙醛、烷基醛、苯甲醛、烷基取代苯甲醛、羟基苯甲醛、萘甲醛、戊二醛、苯二甲醛、巴豆醛、肉桂醛等)的缩聚物、酚类与各种二烯化合物(二环戊二烯、萜烯类、乙烯基环己烯、降冰片二烯、乙烯基降冰片烯、四氢茚、二乙烯基苯、二乙烯基联苯、二异丙烯基联苯、丁二烯、异戊二烯等)的聚合物、酚类与酮类(丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、苯乙酮、二苯甲酮等)的缩聚物、酚类与芳香族二甲醇类(苯二甲醇、α,α,α',α'-苯二甲醇、联苯二甲醇、α,α,α',α'-联苯二甲醇等)的缩聚物、酚类与芳香族二氯甲基类(α,α'-二氯二甲苯、双氯甲基联苯等)的缩聚物、双酚类与各种醛的缩聚物、将醇类等缩水甘油基化而得到的缩水甘油醚系环氧化合物、脂环式环氧化合物、缩水甘油胺系环氧化合物、缩水甘油酯系环氧化合物等,只要是通常采用的环氧化合物,则不限定于这些。它们可以单独使用,也可以使用2种以上。
作为市售品,例如可列举出Epicoat807、Epicoat815、Epicoat825、Epicoat827、Epicoat828、Epicoat190P、Epicoat191P(以上为商品名;YukaShell Epoxy株式会社制)、Epicoat1004、Epicoat1256(以上为商品名;JapanEpoxy Resins株式会社制)、TECHMORE VG3101L(商品名;三井化学株式会社制)、EPPN-501H、502H(商品名;日本化药株式会社制)、JER1032H60(商品名;Japan Epoxy Resins株式会社制)、JER157S65、157S70(商品名;Japan Epoxy Resins株式会社制)、EPPN-201(商品名;日本化药株式会社制)、JER152、JER154(以上为商品名;Japan Epoxy Resins株式会社制)、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020(以上为商品名;日本化药株式会社制)、Celloxide2021、EHPE-3150(以上商品名;Daicel Chemical Industries株式会社制)、Denacol EX-810、EX-830、EX-851、EX-611、EX-512、EX-421、EX-313、EX-201、EX-111(以上为商品名;Nagase ChemteX株式会社制)等,但并不限定于这些。
其中,环氧当量为100~250的范围的Epicoat807、Epicoat815、Epicoat825、Epicoat827、Epicoat828、Epicoat190P、Epicoat191P(以上为商品名;Yuka Shell Epoxy株式会社制)、TECHMORE VG3101L(商品名;三井化学株式会社制)、EPPN-501H、502H(商品名;日本化药株式会社制)、JER1032H60(商品名;Japan Epoxy Resins株式会社制)、JER157S65、157S70(商品名;Japan Epoxy Resins株式会社制)、EPPN-201(商品名;日本化药株式会社制)、JER152、JER154(以上为商品名;Japan Epoxy Resins公司制)、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020(以上为商品名;日本化药株式会社制)、Celloxide2021、EHPE-3150(以上商品名;Daicel Chemical Industries株式会社制)、Denacol EX-810、EX-851、EX-611、EX-512、EX-421、EX-313、EX-201、EX-111(以上为商品名;Nagase ChemteX株式会社制)等从膜的平坦性或固化性的方面考虑是优选的。
<光聚合引发剂[D]>
作为光聚合引发剂[D],使用4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、对二甲基氨基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮等苯乙酮系化合物、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丙醚、苄基二甲基缩酮等苯偶姻系化合物、二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物、噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物、2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪系化合物、1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基-,2-(O-苯甲酰基肟)]、O-(乙酰基)-N-(1-苯基-2-氧代-2-(4’-甲氧基-萘基)亚乙基)羟基胺等肟酯系化合物、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦等膦系化合物、2,2′-双(邻氯苯基)-4,5,4′,5′-四苯基-1,2′-联咪唑、2,2’-双(邻甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四(对甲基苯基)联咪唑等咪唑系化合物、9,10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌等醌系化合物、硼酸酯系化合物、咔唑系化合物、二茂钛系化合物等。
这些光聚合引发剂[D]可以单独使用1种,或根据需要以任意的比率将2种以上混合使用。
这些当中,作为光聚合引发剂[D],更优选包含苯乙酮系化合物或肟酯系化合物。苯乙酮系化合物及肟酯系化合物由于感度非常高,所以能够减少光聚合引发剂[D]的含量。其结果是,能够提高作为滤色器的亮度,所以优选。
相对于滤色器用着色组合物中的着色剂[A]100质量份,这些光聚合引发剂[D]优选为5~200质量份,从光固化性及显影性的观点出发,更优选为10~150质量份。
<增感剂[E]>
进而,本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物中,也可以含有增感剂。
作为增感剂,可列举出以查耳酮衍生物或二亚苄基丙酮等为代表的不饱和酮类、以苯偶酰或樟脑醌等为代表的1,2-二酮衍生物、苯偶姻衍生物、芴衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、呫吨衍生物、噻吨衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨酮衍生物、香豆素衍生物、香豆素酮衍生物、花青衍生物、部花青衍生物、氧杂菁衍生物等聚甲炔色素、吖啶衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、噁嗪衍生物、吲哚啉衍生物、甘菊环衍生物、甘菊环鎓衍生物、方酸内鎓衍生物、卟啉衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯并卟啉衍生物、四吡嗪并紫菜嗪衍生物、酞菁衍生物、四氮杂紫菜嗪衍生物、四喹喔啉并紫菜嗪衍生物、萘酞菁衍生物、亚酞菁衍生物、吡喃鎓衍生物、噻喃鎓衍生物、四叶萝芙灵衍生物、轮烯衍生物、螺吡喃衍生物、螺噁嗪衍生物、硫代螺吡喃衍生物、金属芳烃络合物、有机钌络合物、米蚩酮衍生物等。
这些增感剂可以单独使用1种,或根据需要以任意的比率将2种以上混合使用。
更具体而言,可列举出大河原信等编的“色素ハンドブック”(1986年、讲谈社)、大河原信等编的“機能性色素の化学”(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗等编的“特殊機能材料”(1986年、シーエムシー)中记载的增感剂,但并不限定于这些。另外,除此以外也可以含有对从紫外到近红外区域的光显示吸收的增感剂。
上述增感剂中,作为特别适宜的增感剂,可列举出噻吨酮衍生物、米蚩酮衍生物、咔唑衍生物。更具体而言,可使用2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮、N-乙基咔唑、3-苯甲酰基-N-乙基咔唑、3,6-二苯甲酰基-N-乙基咔唑等。
相对于着色组合物中所含的光聚合引发剂[D]100质量份,增感剂的含量优选为3~60质量份,从光固化性、显影性的观点出发,更优选为5~50质量份。
<溶剂>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物中,为了使着色剂[A]充分地分散到树脂[B]或单体[C]等色素载体中、并易于按照干燥膜厚达到0.2~10μm的方式涂布在玻璃基板等透明基板上形成滤波器节或黑色矩阵,可以使用溶剂。
作为溶剂,例如可列举出1,2,3-三氯丙烷、1,3-丁烷二醇、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇二醋酸酯、1,4-二噁烷、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙烷二醇、3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮、3,3,5-三甲基环己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁基醋酸酯、3-甲氧基丁醇、3-甲氧基丁基醋酸酯、4-庚酮、间二甲苯、间二乙基苯、间二氯苯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、正丁基醇、正丁基苯、乙酸正丙酯、N-甲基吡咯烷酮、邻二甲苯、邻氯甲苯、邻二乙基苯、邻二氯苯、对氯甲苯、对二乙基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、γ-丁内酯、异丁基醇、异佛尔酮、乙二醇二***、乙二醇二丁醚、乙二醇单异丙醚、乙二醇单***、乙二醇单***醋酸酯、乙二醇单叔丁醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚醋酸酯、乙二醇单丙醚、乙二醇单己醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚醋酸酯、二异丁基酮、二乙二醇二***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单异丙醚、二乙二醇单***醋酸酯、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚醋酸酯、二乙二醇单甲醚、环己醇、环己醇醋酸酯、环己酮、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲醚醋酸酯、二丙二醇单***、二丙二醇单丁醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单甲醚、双丙酮醇、甘油三醋酸酯、三丙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、丙二醇二醋酸酯、丙二醇苯醚、丙二醇单***、丙二醇单***醋酸酯、丙二醇单丁醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚丙酸酯、苄醇、甲基异丁基酮、甲基环己醇、醋酸正戊酯、醋酸正丁酯、醋酸异戊酯、醋酸异丁酯、醋酸丙酯、二元酸酯等。
这些溶剂可以单独使用,或根据需要以任意的比率将2种以上混合使用。
相对于着色组合物中的颜料100质量份,溶剂可以以100~10000质量份、优选以500~5000质量份的量使用。
<多官能硫醇>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物可以含有多官能硫醇。多官能硫醇是具有2个以上硫醇(SH)基的化合物。
多官能硫醇通过与上述的光聚合引发剂[D]一起使用,从而在光照射后的自由基聚合过程中,作为链转移剂起作用,产生不易受到因氧导致的聚合阻碍的含硫游离基,所以得到的滤色器用着色组合物变成高感度。特别优选SH基键合在亚甲基、亚乙基等脂肪族基上的多官能脂肪族硫醇。
作为多官能硫醇,例如可列举出己烷二硫醇、癸烷二硫醇、1,4-丁二醇双硫代丙酸酯、1,4-丁二醇双巯基乙酸酯、乙二醇双巯基乙酸酯、乙二醇双硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四巯基乙酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、三巯基丙酸三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯、1,4-二甲基巯基苯、2,4,6-三巯基-s-三嗪、2-(N,N-二丁基氨基)-4,6-二巯基-s-三嗪等。
这些多官能硫醇可以单独使用1种,或根据需要以任意的比率将2种以上混合使用。
相对于着色剂[A]100质量份,多官能硫醇的含量优选为0.05~100质量份,更优选为1.0~50.0质量份。
通过使用0.05质量份以上的多官能硫醇,能够得到更好的显影耐受性。当使用硫醇(SH)基为1个的单官能硫醇时,得不到这样的显影耐受性的提高。
<流平剂>
为了优化透明基板上的组合物的流平性,本发明的实施方式所述的着色组合物中优选添加流平剂。作为流平剂,优选主链上具有聚醚结构或聚酯结构的二甲基硅氧烷。作为主链上具有聚醚结构的二甲基硅氧烷的具体例子,可列举出Dow Corning Toray Co.,Ltd.制FZ-2122、BYK-Chemie公司制BYK-333等。作为主链上具有聚酯结构的二甲基硅氧烷的具体例子,可列举出BYK-Chemie公司制BYK-310、BYK-370等。也可以将主链上具有聚醚结构的二甲基硅氧烷、和主链上具有聚酯结构的二甲基硅氧烷并用。相对于着色组合物的总重量100质量份,流平剂的含量通常优选使用0.003~1.0质量份。
作为流平剂,下述物质是有用的:其为分子内具有疏水基和亲水基的所谓的表面活性剂的一种,具有亲水基但在水中的溶解性小,具有当添加到着色组合物中时其表面张力降低能力低的特征,且尽管表面张力降低能力低但在玻璃板上的润湿性良好;优选使用在不出现因起泡导致的涂膜的缺陷的添加量下能充分抑制带电性的流平剂。作为具有这样的特性的流平剂,可以优选使用具有聚环氧烷烃单元的二甲基聚硅氧烷。作为聚环氧烷烃单元,有聚环氧乙烷单元、聚环氧丙烷单元,二甲基聚硅氧烷也可以同时具有聚环氧乙烷单元和聚环氧丙烷单元。
此外,聚环氧烷烃单元与二甲基聚硅氧烷的键合方式可以是聚环氧烷烃单元键合在二甲基聚硅氧烷的重复单元中的侧基型、键合在二甲基聚硅氧烷的末端的末端改性型、与二甲基聚硅氧烷交替重复键合的直链状的嵌段共聚物型中的任一种。具有聚环氧烷烃单元的二甲基聚硅氧烷可列举出由Dow Corning Toray Co.,Ltd.市售的例如FZ-2110、FZ-2122、FZ-2130、FZ-2166、FZ-2191、FZ-2203、FZ-2207,但并不限定于这些。
流平剂中还可辅助地添加阴离子性、阳离子性、非离子性、或两性的表面活性剂。表面活性剂也可以将2种以上混合使用。
作为辅助地添加于流平剂中的阴离子性表面活性剂,可列举出聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱盐、烷基萘磺酸钠、烷基二苯醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、硬脂酸钠、月桂基硫酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的单乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等。
作为辅助地添加于流平剂中的阳离子性表面活性剂,可列举出烷基季铵盐或它们的环氧乙烷加成物。作为辅助地添加于流平剂中的非离子性表面活性剂,可列举出聚氧乙烯油醚、聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯壬基苯醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等;烷基二甲基氨基醋酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂、以及氟系或硅酮系的表面活性剂。
<紫外线吸收剂、阻聚剂>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物可以含有紫外线吸收剂或阻聚剂。通过含有紫外线吸收剂或阻聚剂,可以控制图案的形状和分辨率。
作为紫外线吸收剂,例如可列举出2-[4-[(2-羟基-3-(十二烷基及十三烷基)氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-[1-辛氧基羰基乙氧基]苯基)-4,6-双(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪等羟基苯基三嗪系、2-(5-甲基-2-羟基苯基)苯并***、2-(2H-苯并***-2-基)-4,6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯苯并***等苯并***系、2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮等二苯甲酮系、水杨酸苯酯、水杨酸对叔丁基苯酯等水杨酸酯系、乙基-2-氰基-3,3’-二苯基丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯系、2,2,6,6,-四甲基哌啶基-1-氧基(三丙酮胺-N-氧基)、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-癸二酸酯、聚[[6-[(1,1,3,3-四丁基)氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基][(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基]等受阻胺系等。
这些紫外线吸收剂可以单独使用1种,或根据需要以任意的比率将2种以上混合使用。
作为阻聚剂,例如可列举出甲基氢醌、叔丁基氢醌、2,5-二叔丁基氢醌、4-苯醌、4-甲氧基苯酚、4-甲氧基-1-萘酚、叔丁基儿茶酚等氢醌衍生物及苯酚化合物、吩噻嗪、双-(1-二甲基苄基)吩噻嗪、3,7-二辛基吩噻嗪等胺化合物、二丁基二硫代氨基甲酸铜、二乙基二硫代氨基甲酸铜、二乙基二硫代氨基甲酸锰、二苯基二硫代氨基甲酸锰等铜及锰盐化合物、4-亚硝基苯酚、N-亚硝基二苯基胺、N-亚硝基环己基羟基胺、N-亚硝基苯基羟基胺等亚硝基化合物及其铵盐或铝盐等。
这些阻聚剂可以单独使用1种,或根据需要以任意的比率将2种以上混合使用。
相对于着色组合物中的着色剂[A]100质量份,紫外线吸收剂及阻聚剂可以以0.01~20质量份、优选以0.05~10质量份的量使用。
通过使用0.01质量份以上的紫外线吸收剂或阻聚剂,能够得到更良好的分辨率。
<抗氧化剂>
为了提高涂膜的透射率,本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物可以含有抗氧化剂。抗氧化剂防止滤色器用着色组合物中所含的树脂[B]或光聚合引发剂[D]等因热固化或ITO退火时的热工序而发生氧化并黄变。因此,通过包含抗氧化剂,能够得到高的涂膜的透射率。
作为优选的抗氧化剂,可列举出受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂、磷系抗氧化剂或硫醚系抗氧化剂等。此外,更优选受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂、或磷系抗氧化剂。
这些抗氧化剂可以单独使用1种,或根据需要以任意的比率将2种以上混合使用。
作为受阻酚系抗氧化剂,可列举出2,4-双[(月桂基硫基)甲基]-邻甲酚、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)-1,3,5-三嗪、及2,4-双-(正辛硫基)-6-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪、季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯等。
受阻胺系抗氧化剂中,可列举出双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(N-甲基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-六亚甲基二胺、2-甲基-2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丙酰胺、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)(1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、聚〔{6-(1,1,3,3-四甲基丁基)亚氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基}{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}六甲基{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}〕、聚〔(6-吗啉代-1,3,5-三嗪-2,4-二基){(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}六甲炔{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}〕、琥珀酸二甲酯与1-(2-羟基乙基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶的缩聚物、N,N′-4,7-四〔4,6-双{N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基}-1,3,5-三嗪-2-基〕-4,7-二氮杂癸烷-1,10-二胺等。
作为磷系抗氧化剂,可列举出三[2-[[2,4,8,10-四(1,1-二甲基乙基)二苯并[d,f][1,3,2]二恶磷环庚烷-6-基]氧基]乙基]胺、三[2-[(4,6,9,11-四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二恶磷环庚烷-2-基)氧基]乙基]胺、亚磷酸乙基双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)酯。
作为硫醚系抗氧化剂,可列举出2,2-硫代-二亚乙基双〔3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯〕、2,4-双〔(辛硫基)甲基〕-邻甲酚、2,4-双〔(月桂基硫基)甲基〕-邻甲酚等。
在滤色器用着色组合物的固体成分的合计100重量%中,抗氧化剂的含量优选以0.1~5重量%的量使用。
抗氧化剂少于0.1重量%时,透射率提高的效果少,多于5重量%时,硬度大大降低,此外滤色器用着色组合物的感度大大降低。
<其它成分>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物中,可以含有用于提高与透明基板的密合性的硅烷偶联剂等密合提高剂、或具有将溶存的氧还原的作用的胺系化合物等。
作为硅烷偶联剂,例如可列举出乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等乙烯基硅烷类、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等(甲基)丙烯基硅烷类、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)甲基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)甲基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷等环氧基硅烷类、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷等氨基硅烷类、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷等硫代硅烷类等。
相对于着色组合物中的着色剂[A]100质量份,硅烷偶联剂可以以0.01~10质量份、优选以0.05~5质量份的量使用。
作为胺系化合物,可列举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺等。
<滤色器用着色组合物的制法>
本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物可以如下制造:将着色剂[A]在树脂[B]等色素载体和/或溶剂中用三辊磨、二辊磨、砂磨机、捏合机、磨碎机等各种分散手段进行微细地分散而制造颜料分散体,在该颜料分散体中混合树脂[B]、含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]、其它单体[C2]、光聚合引发剂[D]、根据情况添加的增感剂[E]、多官能硫醇、紫外线吸收剂、阻聚剂、储藏稳定剂、溶剂、其它成分并进行搅拌。此外,包含2种以上颜料的滤色器用着色组合物也可以通过将各颜料分散体分别微细地分散到色素载体和/或溶剂中而得到的物质混合,再混合单体[C]和光聚合引发剂[D]等进行搅拌来制造。含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]无论在制造颜料分散体时使用,还是在之后添加到颜料分散体中,都能得到同样的效果。
将着色剂[A]分散到树脂[B]和/或溶剂中时,可以适当含有树脂型颜料分散剂、表面活性剂、颜料衍生物等分散助剂。分散助剂由于颜料的分散优异、且防止分散后的颜料的再凝集的效果大,所以当使用利用分散助剂将颜料分散到树脂和/或溶剂中而成的滤色器用着色组合物时,可得到透明性优异的滤色器。
相对于着色剂[A]中的颜料100质量份,分散助剂可以以0.1~40质量份、优选以0.1~30质量份的量使用。
滤色器用着色组合物优选利用离心分离、烧结滤器、膜滤器等手段进行5μm以上的粗大粒子、优选为1μm以上的粗大粒子、更优选为0.5μm以上的粗大粒子及混入的灰尘的除去。
<滤色器>
接着,对本发明的实施方式所述的滤色器进行说明。
本发明的实施方式所述的滤色器在透明基板上具备由本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物形成的滤波器节和/或黑色矩阵。该滤色器典型的是具备黑色矩阵、至少1个红色滤波器节、至少1个绿色滤波器节、及至少1个蓝色滤波器节,或具备黑色矩阵、至少1个品红色滤波器节、至少1个青色滤波器节、及至少1个黄色滤波器节。
作为透明基板,使用碱石灰玻璃、低碱硼硅酸玻璃、无碱铝硼硅酸玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板。此外,在玻璃板或树脂板的表面,为了面板化后的液晶驱动,也可以形成由氧化铟、氧化锡等构成的透明电极。
若在透明基板上形成滤波器节之前,预先形成黑色矩阵,则能够进一步提高液晶显示面板的对比度。作为黑色矩阵,使用铬或铬/氧化铬的多层膜、氮化钛等的无机膜、分散有遮光剂的树脂膜,但并不限定于此,优选由本发明的实施方式所述的滤色器用着色组合物形成的黑色矩阵。此外,也可以在上述的透明基板或反射基板上预先形成薄膜晶体管(TFT),之后形成滤波器节。通过在TFT基板上形成滤波器节和/或黑色矩阵,可以提高液晶显示面板的开口率,提高亮度。
滤波器节及黑色矩阵的干燥膜厚优选为0.2~10μm,更优选为0.2~5μm。使涂布膜干燥时,也可以使用减压干燥机、对流烘箱、IR烘箱、热板等。
利用光刻法的各色滤波器节及黑色矩阵的形成通过下述方法来进行。即,将作为溶剂显影型或碱显影型着色滤色器用着色组合物调制的滤色器用着色组合物通过喷雾涂布或旋涂、狭缝涂布、辊涂等涂布方法按照干燥膜厚达到0.2~10μm的方式涂布到透明基板上。根据需要对干燥后的膜通过以与该膜接触或非接触状态下设置的具有规定图案的掩模进行紫外线曝光。
然后,可以浸渍到溶剂或碱显影液中、或者通过喷雾等喷雾显影液将未固化部除去,形成所期望的图案,从而形成滤波器节及黑色矩阵。进而,为了促进通过显影形成的滤波器节及黑色矩阵的聚合,也可以根据需要实施加热。通过光刻法,可以形成与印刷法相比精度更高的滤波器节及黑色矩阵。
在显影时,作为碱显影液,使用碳酸钠、氢氧化钠等的水溶液,也可以使用二甲基苄基胺、三乙醇胺等有机碱。此外,也可以在显影液中添加消泡剂或表面活性剂。
作为显影处理方法,可以应用喷淋显影法、喷雾显影法、浸渍(dip)显影法、旋覆浸没(液坑)式显影法等。
另外,为了提高紫外线曝光感度,也可以在涂布上述滤色器用着色组合物并干燥后,涂布水溶性或碱可溶性树脂、例如聚乙烯醇或水溶性丙烯酸树脂等并干燥,形成防止因氧导致的聚合阻碍的膜后进行紫外线曝光。
在滤色器上,可以根据需要形成外涂膜、柱状间隔物、透明导电膜、液晶取向膜等。
使用密封剂将滤色器基板和对置基板贴合而形成单元,从设置在密封部处的注入口向单元中注入液晶,接着将注入口密封,然后,根据需要将偏振膜或相位差膜贴附在基板的外侧,由此制造液晶显示面板。
所述液晶显示面板可以用于扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、面内切换(IPS)、垂直取向(VA)、光学补偿弯曲(OCB)等使用滤色器进行彩色化的液晶显示模式中。
实施例
以下,基于实施例对本发明进行说明,但本发明并不限定于此。另外,实施例中,“份”及“%”分别表示“质量份”及“质量%”。此外,树脂的重均分子量(Mw)、通式(8)所示的在侧链上具有阳离子性基团的树脂的铵盐价的测定方法如下。
<测定方法>
(树脂的聚合平均分子量(Mw))
树脂的聚合平均分子量(Mw)是使用TSKgel柱(Tosoh公司制)、通过装备了RI检测器的GPC(Tosoh公司制、HLC-8120GPC)并使用THF作为展开溶剂而测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)。
(在侧链上具有阳离子性基团的树脂的铵盐价)
通式(8)所示的在侧链上具有阳离子性基团的树脂的铵盐价是以5%铬酸钾水溶液作为指示剂,用0.1N的硝酸银水溶液滴定而求出后,换算成氢氧化钾的当量而得到的值,表示固体成分的铵盐价。
<丙烯酸树脂溶液的制造方法>
(丙烯酸树脂溶液(B-1))
在具备温度计、冷却管、氮气导入管、滴液管及搅拌装置的可拆式4口烧瓶中,投入丙二醇单***醋酸酯70.0份,升温至80℃,将反应容器内进行氮置换后,用2小时从滴液管滴加甲基丙烯酸正丁酯13.3份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯4.6份、甲基丙烯酸4.3份、对枯基苯酚环氧乙烷改性丙烯酸酯(东亚合成株式会社制“ARONIX M110”)7.4份、2,2’-偶氮双异丁腈0.4份的混合物。在滴加结束后,进一步继续反应3小时,得到固体成分为30重量%、重均分子量为26000的丙烯酸树脂的溶液。
冷却至室温后,对树脂溶液约2g进行采样并进行180℃、20分钟加热干燥,测定不挥发成分,向之前合成的树脂溶液中按照不挥发成分达到20重量%的方式添加丙二醇单***醋酸酯,得到作为碱可溶性树脂的丙烯酸树脂溶液(B-1)。
(丙烯酸树脂溶液(B-2))
向在可拆式4口烧瓶上安装有温度计、冷却管、氮气导入管、搅拌装置的反应容器中加入丙二醇单甲醚醋酸酯100份,边向容器中注入氮气边加热至120℃,在该温度下用2.5小时从滴液管滴加苯乙烯5.2份、甲基丙烯酸缩水甘油酯35.5份、甲基丙烯酸二环戊基酯41.0份、偶氮双异丁腈1.0份的混合物进行聚合反应。
接着对烧瓶内进行空气置换,在丙烯酸17.0份中投入三(二甲基氨基甲基)苯酚0.3份、及氢醌0.3份,在120℃下继续反应5小时,在固体成分酸值=0.8的时刻结束反应,得到重均分子量为约12000(利用GPC的测定)的树脂溶液。
进而添加四氢邻苯二甲酸酐30.4份、三乙基胺0.5份,在120℃下反应4小时,按照不挥发成分达到20%的方式添加丙二醇单甲醚醋酸酯,得到作为具有烯键式不饱和活性双键的能量线固化性树脂的丙烯酸树脂溶液(B-2)。
<通式(8)所示的在侧链上具有阳离子性基团的树脂的调制方法>
(在侧链上具有阳离子性基团的树脂1的制作)
在具备温度计、搅拌机、蒸馏管、冷却器的4口可拆式烧瓶中,投入异丙醇75.1份,在氮气流下升温至75℃。另外,将甲基丙烯酸甲酯15.7份、甲基丙烯酸正丁酯27.3份、甲基丙烯酸2-乙基己酯27.3份、甲基丙烯酸二甲基氨基乙基甲基氯化物盐12.2份、甲基丙烯酸羟基乙酯15.0份、甲基丙烯酸2.5份及甲乙酮15.6份混合均匀后,投入滴液漏斗中,安装到4口可拆式烧瓶上,用2小时进行滴加。滴加结束2小时后,由固体成分确认聚合收率为98%以上、重均分子量(Mw)为7420,冷却至50℃。然后,添加72份异丙醇,得到树脂成分为40重量%的在侧链上具有阳离子性基团的树脂2。所得到的树脂的铵盐价为33mgKOH/g。
(在侧链上具有阳离子性基团的树脂2的制作)
在具备温度计、搅拌机、蒸馏管、冷却器的4口可拆式烧瓶中,投入异丙醇75.1份中,在氮气流下升温至75℃。另外,将甲基丙烯酸甲酯33.2份、甲基丙烯酸正丁酯27.3份、甲基丙烯酸2-乙基己酯27.3份、甲基丙烯酸二甲基氨基乙基甲基氯化物盐12.2份、及甲乙酮15.6份混合均匀后,投入滴液漏斗中,安装到4口可拆式烧瓶上,用2小时进行滴加。滴加结束2小时后,由固体成分确认聚合收率为98%以上,重均分子量(Mw)为7420,冷却至50℃。然后,添加72份异丙醇,得到树脂成分为40重量%的在侧链上具有阳离子性基团的树脂1。所得到的树脂的铵盐价为33mgKOH/g。
<环氧化合物溶液的制造方法>
(环氧化合物溶液(P-1)的调制方法)
使用山梨糖醇多缩水甘油醚(Nagase ChemteX株式会社制“EX-611”:缩水甘油醚系环氧化合物)和乙二醇单甲基醚醋酸酯调制成不挥发成分为50重量%的溶液,得到环氧化合物溶液(P-1)。
(环氧化合物溶液(P-2)的调制方法)
使用聚[(2-环氧乙烷基)-1,2-环己二醇]2-乙基-2-(羟基甲基)-1,3-丙二醇醚(Daicel Chemical Industries株式会社制“EHPE-3150”:脂环式环氧化合物)和乙二醇单甲基醚醋酸酯调制成不挥发成分为50重量%的溶液,得到环氧化合物溶液(P-2)。
<色素[A1]的制造方法>
(呫吨系色素(A1-1):罗丹明系成盐化合物)
按下述步骤制造由C.I.酸性红52和在侧链上具有阳离子性基团的树脂1形成的成盐化合物(A1-1)。
向水2000份中添加51份的乙烯基系树脂1,充分进行搅拌混合后,加热至60℃。另一方面,调制在90份的水中溶解有10份的C.I.酸性红52的水溶液,一点点地滴加到之前的树脂溶液中。滴加后,在60℃下搅拌120分钟,充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤,水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到32份的C.I.酸性红52与在侧链上具有阳离子性基团的树脂1的成盐化合物(A1-1)。此时成盐化合物(A1-1)中的来自C.I.酸性红52的有效色素成分的含量为25重量%。
(呫吨系色素(A1-2):罗丹明系成盐化合物)
按下述步骤制造由C.I.酸性红52和在侧链上具有阳离子性基团的树脂2形成的成盐化合物(A1-2)。
向水2000份中添加51份的具有阳离子性基团的树脂2,充分进行搅拌混合后,加热至60℃。另一方面,调制在90份的水中溶解有10份的C.I.酸性红52的水溶液,一点点地滴加到之前的树脂溶液中。滴加后,在60℃下搅拌120分钟,充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤,水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到32份的C.I.酸性红52与在侧链上具有阳离子性基团的树脂1的成盐化合物(A1-2)。此时成盐化合物(A1-2)中的来自C.I.酸性红52的有效色素成分的含量为25重量%。
(呫吨系色素(A1-3):罗丹明系成盐化合物)
按下述步骤制造由C.I.酸性红289和在侧链上具有阳离子性基团的树脂1形成的成盐化合物(A1-3)。
向10%的甲醇水溶液2000份中添加88份的在侧链上具有阳离子性基团的树脂1,充分进行搅拌混合后,加热至60℃。另一方面,调制在90份的水中溶解有10份的C.I.酸性红289的水溶液,一点点地滴加到之前的树脂溶液中。滴加后,在60℃下搅拌120分钟,充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤,水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到43份的C.I.酸性红289与在侧链上具有阳离子性基团的树脂1的成盐化合物(A1-3)。此时成盐化合物(A1-3)中的来自C.I.酸性红289的有效色素成分的含量为25重量%。
(呫吨系色素(A1-4):罗丹明系成盐化合物)
按下述步骤制作由C.I.酸性红52和二硬脂基二甲基氯化铵(COATAMINE D86P)(阳离子部分的分子量为550)形成的成盐化合物(A1-4)。
在7~15摩尔%的氢氧化钠溶液中溶解C.I.酸性红52,充分进行混合和搅拌,加热至70~90℃后,一点点地滴加COATAMINE D86P。此外COATAMINE D86P也可以溶解到水中制成水溶液使用。滴加COATAMINED86P后,在70~90℃下搅拌60分钟充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,可判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤,水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到C.I.酸性红52与二硬脂基二甲基氯化铵的成盐化合物(A1-4)。此时成盐化合物(A1-4)中的来自C.I.酸性红52的有效色素成分的含量为25重量%。
(呫吨系色素(A1-5):罗丹明系成盐化合物)
按下述步骤制作由C.I.酸性红52和二烷基(烷基为C14~C18)二甲基氯化铵(ARQUAD2HT-75)(阳离子部分的分子量为438~550)形成的成盐化合物(A1-5)。
在7~15摩尔%的氢氧化钠溶液中溶解C.I.酸性红52,充分进行混合和搅拌,加热至70~90℃后,一点点地滴加ARQUAD2HT-75。此外ARQUAD2HT-75也可以溶解于水中制成水溶液使用。滴加ARQUAD2HT-75后,在70~90℃下搅拌60分钟充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,可判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤,水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到C.I.酸性红52与二烷基(烷基为C14~C18)二甲基氯化铵的成盐化合物(A1-5)。此时成盐化合物(A1-5)中的来自C.I.酸性红52的有效色素成分的含量为25重量%。
(呫吨系色素(A1-6):罗丹明系成盐化合物)
按下述步骤制作由C.I.酸性红87和二硬脂基二甲基氯化铵(COATAMINE D86P)(阳离子部分的分子量为550)形成的成盐化合物(A1-6)。
在7~15摩尔%的氢氧化钠溶液中溶解C.I.酸性红87,充分进行混合和搅拌,加热至70~90℃后,一点点地滴加COATAMINE D86P。此外COATAMINE D86P也可以溶解到水中制成水溶液使用。滴加COATAMINED86P后,在70~90℃下搅拌60分钟充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,可判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤,水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到C.I.酸性红87与二硬脂基二甲基氯化铵的成盐化合物(A1-6)。此时成盐化合物(A1-6)中的来自C.I.酸性红87的有效色素成分的含量为25重量%。
(呫吨系色素(A1-7):罗丹明系磺酸酰胺化合物)
将C.I.酸性红52通过常规方法进行磺酰氯化后,在二噁烷中与理论当量的2-乙基己基胺反应,得到C.I.酸性红52的磺酸酰胺化合物(A1-7)。(基于日本特开平6-194828号公报的记载。)此时成盐化合物(A1-7)中的来自C.I.酸性红52的有效色素成分的含量为25重量%。
(呫吨系色素(A1-8):罗丹明系成盐化合物)
将蒽磺酸(分子量为258)添加到7~15摩尔%的氢氧化钠溶液中,通过将该溶液充分搅拌,得到其钠盐。将该蒽磺酸钠盐水溶液加热至70~90℃后,向其中一点点地滴加罗丹明B染料(C.I.碱性紫10)。罗丹明B染料也可以制成水溶液使用。在罗丹明B染料的滴加结束后,为了使反应充分进行,将该溶液在70~90℃下搅拌40~60分钟。反应的终点设为将反应液滴加到滤纸上渗色消失的时刻。即,在渗色消失时判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤,再进行水洗。水洗后,从滤纸上残留的成盐化合物中用干燥机除去水分,得到罗丹明B染料与蒽磺酸的成盐化合物(A1-8)。此时成盐化合物(A1-8)中的来自C.I.碱性紫10的有效色素成分的含量为25重量%。
(呫吨系色素(A1-9):罗丹明系成盐化合物)
按下述步骤制作由C.I.碱性红1和2-氨基-1-萘磺酸(吐氏酸)(分子量223)形成的成盐化合物(A1-9)。
在9摩尔%的氢氧化钠溶液中溶解2-氨基-1-萘磺酸(吐氏酸)(分子量223),充分进行混合和搅拌,得到其钠盐。将该2-氨基-1-萘磺酸(吐氏酸)钠盐水溶液加热至85℃后,一点点地滴加罗丹明6GCP染料(C.Ⅰ.碱性红1)。此外罗丹明6GCP染料也可以溶解于水中制成水溶液使用。滴加罗丹明6GCP染料后,在85℃下搅拌55分钟充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,可判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤并水洗。水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到罗丹明6GCP染料与2-氨基-1-萘磺酸(吐氏酸)的成盐化合物(A1-9)。此时成盐化合物(A1-9)中的来自C.I.碱性红1的有效色素成分的含量为25重量%。
(喹啉系色素(A1-10))
按下述步骤得到喹啉系色素(A1-10)。
喹啉系色素(A1-10):
将6-异丙基-2-甲基喹啉2.3份和萘二羧酸酐2.5份、苯甲酸30份混合,在200℃下搅拌7小时。放冷后,添加100份甲醇,搅拌1小时。然后,通过抽滤将析出的固体收集。进一步将固体添加到甲醇200份中,搅拌1小时后,通过抽滤收集固体。用真空干燥机(40℃)干燥一晩,得到3.1份的产物。收率为67%。产物用质量分析装置(TOF-MS:布鲁克·道尔顿公司制autoflexII)进行化合物的鉴定。确认m/z=366(分子量为365.4)且为目标物。
(噻唑系色素(A1-11):噻唑系成盐化合物)
按下述步骤制作由C.I.直接黄8和二硬脂基二甲基氯化铵(COATAMINE D86P)(阳离子部分的分子量为550)形成的噻唑系色素(A1-11)。
在7~15摩尔%的氢氧化钠溶液中溶解C.I.直接黄8,充分进行混合和搅拌,加热至70~90℃后,一点点地滴加COATAMINE D86P。此外COATAMINE D86P也可以溶解到水中制成水溶液使用。滴加COATAMINED86P后,在70~90℃下搅拌60分钟充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,可判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤,水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到作为C.I.直接黄8与二硬脂基二甲基氯化铵的成盐化合物的噻唑系色素(A1-11)。此时噻唑系色素(A1-11)中的来自C.I.直接黄8的有效色素成分的含量为25重量%。
(三苯基甲烷系色素(A1-12):三苯基甲烷系成盐化合物)
按下述步骤制作由C.I.碱性蓝7和2-氨基-1-萘磺酸(吐氏酸)(分子量为223)形成的三苯基甲烷系色素(A1-12)。
在9摩尔%的氢氧化钠溶液中溶解2-氨基-1-萘磺酸(吐氏酸)(分子量为223),充分进行混合和搅拌,得到其钠盐。将该2-氨基-1-萘磺酸(吐氏酸)(分子量为223)钠盐水溶液加热至85℃后,一点点地滴加维多利亚纯蓝染料(C.Ⅰ.碱性蓝7)。此外维多利亚纯蓝染料也可以溶解于水中制成水溶液使用。滴加维多利亚纯蓝染料后,在85℃下搅拌55分钟充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,可判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤并水洗。水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到维多利亚纯蓝染料与2-氨基-1-萘磺酸(吐氏酸)的成盐化合物、三芳基甲烷系成盐化合物(A1-12)。此时三芳基甲烷系成盐化合物(A1-12)中的来自C.I.碱性蓝7的有效色素成分的含量为25重量%。
(三苯基甲烷系色素(A1-13):三苯基甲烷系成盐化合物)
按下述步骤制作由C.I.碱性蓝7和高氯酸(分子量为100.5)形成的三苯基甲烷系色素(A1-13)。
在9摩尔%的氢氧化钠溶液中溶解高氯酸(分子量为100.5),充分进行混合和搅拌,得到其钠盐。将该高氯酸钠盐水溶液加热至85℃后,一点点地滴加维多利亚纯蓝染料(C.Ⅰ.碱性蓝7)。此外维多利亚纯蓝染料也可以溶解于水中制成水溶液使用。滴加维多利亚纯蓝染料后,在85℃下搅拌55分钟充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,可判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤并水洗。水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到维多利亚纯蓝染料与高氯酸的成盐化合物、三芳基甲烷系成盐化合物(A1-13)。此时三芳基甲烷系成盐化合物(A1-13)中的来自C.I.碱性蓝7的有效色素成分的含量为25重量%。
(三苯基甲烷系色素(A1-14):三苯基甲烷染料成盐化合物)
使用通过以下的方法得到的三苯基甲烷成盐化合物作为(A1-14)。
通过文献BIOS1157,53中公开的方法,将苯甲醛106g(1mol)与N-苄基-N-丁基-间甲苯胺508g(2mol)缩合,进行磺化,导入三磺酸基,将其通过二氧化锰(MnO2)氧化后,与对氨基苯***137g(1mol)反应,得到通式(9)所示的阴离子成分500g。
通式(9):
将所得到的成分的91g(0.1mol)溶解到水温为60℃的水中,得到3%的水溶液。将其pH调节成7并过滤。边对该过滤液进行搅拌,边用40分钟滴加阳离子成分的3-(2-乙基己氧基)丙胺22.5g(0.12mol)的醋酸水溶液。在室温下反应2小时后,调节pH=5~6后,加热至40℃进行粗粒子化。然后进行过滤水洗、干燥,得到蓝色成盐体染料97g。此时三芳基甲烷系成盐化合物(A1-14)中的来自通式(9)所示的化合物的有效色素成分的含量为25重量%。
(噻嗪系色素(A1-15):噻嗪系成盐化合物)
按下述步骤制作由C.I.碱性蓝9和2,8-二氨基-1-萘酚-5,7-二磺酸(分子量为334)形成的噻嗪系染料(A1-15)。
在7~15摩尔%的氢氧化钠溶液中溶解2,8-二氨基-1-萘酚-5,7-二磺酸(分子量为334),充分进行混合和搅拌,得到其钠盐。将该2,8-二氨基-1-萘酚-5,7-二磺酸钠盐水溶液加热至70~90℃后,一点点地滴加亚甲基蓝FZ染料(C.Ⅰ.碱性蓝9)。此外亚甲基蓝FZ染料也可以溶解于水中制成水溶液使用。滴加亚甲基蓝FZ染料后,在70~90℃下搅拌40~60分钟,充分进行反应。作为反应终点的确认,将反应液滴加到滤纸上,以渗色消失的时刻作为终点,可判断得到成盐化合物。边搅拌边放冷至室温后,进行抽滤并水洗。水洗后,将滤纸上残留的成盐化合物用干燥机除去水分进行干燥,得到亚甲基蓝FZ染料与2,8-二氨基-1-萘酚-5,7-二磺酸的成盐化合物、噻嗪系成盐化合物(A1-15)。此时噻嗪系成盐化合物(A1-15)中的来自C.I.碱性蓝9的有效色素成分的含量为25重量%。
<含有色素[A1]的溶液的制造方法>
(含有呫吨系色素的溶液(DA-1)的制作)
将下述的混合物搅拌混合至均一后,用5.0μm的过滤器进行过滤,得到含有呫吨系色素的溶液(DA-1)。
呫吨系色素(A1-1):20.0份
丙二醇单甲醚醋酸酯(PGMAC):80.0份
(含有色素[A1]的溶液(DA-2~15)的制作)
以下,除了将呫吨系色素(A1-1)变更为表1所示的色素(A1-2~15)以外,与上述的含有色素的溶液(DA-1)同样地得到含有色素[A1]的溶液(DA-2~15)。
将制作的含有色素[A1]的溶液一并示于表1中。
表1
<微细化处理颜料的制造>
(红色微细化处理颜料(PR254-1):红色色素[A2])
将红色颜料C.I.颜料红254(PR254)(Ciba Japan公司制“Irgaphor RedB-CF”)152份、通式(10)的色素衍生物8份、氯化钠1600份、及二乙二醇190份投入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所公司制)中,在60℃下混炼10小时。接着将该混合物投入3升的温水中,边加热至约80℃边用高速混合机搅拌约1小时而制成浆料状,反复进行过滤、水洗而除去氯化钠及溶剂后,在80℃下干燥1昼夜,得到红色微细化处理颜料(PR254-1)。
通式(10):
(红色微细化处理颜料(PR177-1):红色色素[A2])
将红色颜料C.I.颜料红177(PR177)(Ciba Japan公司制“Cromophtal redA2B”)500份、氯化钠3500份、及二乙二醇250份投入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所制)中,在120℃下混炼8小时。接着,将该混炼物投入5升的温水中,边加热至70℃边搅拌1小时而制成浆料状,反复进行过滤、水洗而除去氯化钠及二乙二醇后,在80℃下干燥一昼夜,得到红色微细化处理颜料(PR177-1)。
(红色微细化处理颜料(PR242-1):红色色素[A2])
将红色颜料C.I.颜料红242(Clariant公司制“NOVOPERM SCARLET4RF”)200份、氯化钠1400份、及二乙二醇360份投入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所制)中,在80℃下混炼6小时。接着,将该混炼物投入8升的温水中,边加热至80℃边搅拌2小时而制成浆料状,反复进行过滤、水洗而除去氯化钠及二乙二醇后,在85℃下干燥一昼夜,得到红色微细化处理颜料(PR242-1)。
(绿色微细化处理颜料(PG58-1))
将酞菁系绿色颜料C.I.颜料绿58(DIC株式会社制“FASTOGENGREEN A110”)200份、氯化钠1400份、及二乙二醇360份投入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所制)中,在80℃下混炼6小时。接着将该混炼物投入8000份的温水中,边加热至80℃边搅拌2小时而制成浆料状,反复进行过滤、水洗而除去氯化钠及二乙二醇后,在85℃下干燥一昼夜,得到微细化绿色颜料(PG58-1)。
(黄色微细化处理颜料(PY150-1))
将镍络合物系黄色颜料C.I.颜料黄150(Lanxess公司制“E-4GN”)200份、氯化钠1400份、及二乙二醇360份投入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所制)中,在80℃下混炼6小时。接着将该混炼物投入8升的温水中,边加热至80℃边搅拌2小时而制成浆料状,反复进行过滤、水洗而除去氯化钠及二乙二醇后,在85℃下干燥一昼夜,得到微细化黄色颜料(PY150-1)。
(蓝色微细化处理颜料(PB15:6-1))
将蓝色颜料C.I.颜料蓝15:6(PB15:6)(东洋油墨制造公司制“LIONOLBLUE ES”)500份、氯化钠2500份、及二乙二醇250份投入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所公司制)中,在120℃下混炼12小时。接着,将该混炼物投入5升的温水中,边加热至70℃边搅拌1小时而制成浆料状,反复进行过滤、水洗而除去氯化钠及二乙二醇后,在80℃下干燥一昼夜,得到蓝色微细化处理颜料(PB15:6-1)。
(紫色微细化处理颜料(PV23-1))
将二噁嗪系紫色颜料C.I.颜料紫23(PV23)(Clariant公司制“Fast VioletRL”)500份、氯化钠2500份、及聚乙二醇(东京化成公司制)250份投入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所公司制)中,在120℃下混炼12小时。接着,将该混合物投入约5升的温水中,边加热至约70℃边用高速混合机搅拌约1小时而制成浆料状后,进行过滤、水洗而除去氯化钠及二乙二醇,在80℃下干燥一昼夜,得到紫色微细化处理颜料(PV23-1)。
<颜料分散剂溶液的调制方法>
将颜料分散剂(Ajinomoto Fine-Techno公司制“AJISPER PB821”)用丙二醇单甲醚醋酸酯进行稀释,调制不挥发成分为30重量%的颜料分散剂溶液。
<颜料分散体的制造方法>
(颜料分散体(P-R1))
将红色微细化处理颜料(PR254-1)12.0份、丙烯酸树脂溶液(B-1)32.5份、颜料分散剂溶液5份、乙二醇单甲醚醋酸酯50.5份搅拌混合均匀后,使用直径为0.5mm的氧化锆珠,用Eiger磨机(Eiger Japan公司制“MiniModel M-250MKII”)分散3小时后,用5μm的过滤器进行过滤,得到PR254的颜料分散体(P-R1)。
(颜料分散体(P-R2))
除了将红色微细化处理颜料(PR254-1)变更为红色微细化处理颜料(PR177-1)以外,利用与颜料分散体(P-R1)相同的制作法,得到PR177的颜料分散体(P-R2)。
(颜料分散体(P-R3))
除了将红色微细化处理颜料(PR254-1)变更为红色微细化处理颜料(PR242-1)以外,利用与颜料分散体(P-R1)相同的制作法,得到PR242的颜料分散体(P-R3)。
(颜料分散体(P-G1))
除了将红色微细化处理颜料(PR254-1)变更为绿色微细化处理颜料(PG58-1)以外,利用与颜料分散体(P-R1)相同的制作法,得到PG58的颜料分散体(P-G1)。
(颜料分散体(P-Y1))
除了将红色微细化处理颜料(PR254-1)变更为黄色微细化处理颜料(PY150-1)以外,利用与颜料分散体(P-R1)相同的制作法,得到PY150的颜料分散体(P-Y1)。
(颜料分散体(P-B1))
除了将红色微细化处理颜料(PR-1)变更为蓝色微细化处理颜料(PB15:6-1)以外,利用与颜料分散体(P-R1)相同的制作法,得到PB15:6的颜料分散体(P-B1)。
(颜料分散体(P-V1)
除了将红色微细化处理颜料(PR-1)变更为紫色微细化处理颜料(PV23-1)以外,利用与颜料分散体(P-R1)相同的制作法,得到PV23的颜料分散体(P-V1)。
将制作的颜料分散体一并示于表2中。
表2
[实施例1~57、比较例1~20]
以表3~9中记载的配方将各种材料混合,制作着色组合物。另外,表3~9中示出了以质量份表示的配方。
表8
表9
单体(C1-1):三(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯(日立化成工业公司制“FANCRYL FA-731A”)
单体(C1-2):CIC酸丙烯酸酯
单体(C1-3):二烯丙基单缩水甘油基异氰脲酸(四国化成公司制“耐热交联剂DA-MGIC”)
单体(C2-1):(东亚合成公司制“Aronix M-520”)
单体(C2-2):己内酯改性二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化药公司制“KAYARAD DPCA-60”)
光聚合引发剂(D-1):乙烷-1-酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基-9H-咔唑-3-基],1-(O-乙酰肟)(Ciba Japan公司制“IRGACURE OXE02”)
光聚合引发剂(D-2):2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮(Ciba Japan公司制“IRGACURE379”)
增感剂(E-1):2,4-二乙基噻吨酮(日本化药公司制“CAYACUREDETX-S”)
溶剂:丙二醇单甲基醚醋酸酯
环氧化合物溶液(P-1):Nagase ChemteX株式会社制“EX-611”溶液
环氧化合物溶液(P-2):Daicel Chemical Industries株式会社制“EHPE-3150”溶液
<评价方法>
红色着色组合物按照在C光源中达到x=0.657、y=0.320的膜厚涂布到玻璃基板上,通过具有规定图案的掩模进行紫外线曝光。然后,通过喷雾对碱显影液进行喷雾而除去未固化部,从而形成所期望的图案。对于所得到的涂膜,用显微分光光度计(奥林巴斯光学公司制“OSP-SP200”)测定在烘箱中在230℃下热处理60分钟前后的亮度。
绿色着色组合物按照在C光源中达到x=0.290、y=0.600的膜厚涂布到玻璃基板上,通过具有规定图案的掩模进行紫外线曝光。然后,通过喷雾对碱显影液进行喷雾而除去未固化部,从而形成所期望的图案。对于所得到的涂膜,用显微分光光度计(奥林巴斯光学公司制“OSP-SP200”)测定在烘箱中在230℃下热处理20分钟前后的亮度。
蓝色着色组合物按照在C光源中达到x=0.141、y=0.084的膜厚涂布到玻璃基板上,通过具有规定图案的掩模进行紫外线曝光。然后,通过喷雾对碱显影液进行喷雾而除去未固化部,从而形成所期望的图案。对于所得到的涂膜,用显微分光光度计(奥林巴斯光学公司制“OSP-SP200”)测定在烘箱中在230℃下热处理20分钟前后的亮度。
另外,当色度偏离时,制作适当改变了颜料分散体及含色素的溶液的比率的着色组合物,测定色度,绘出标准曲线,算出所期望的色度下的亮度。
将结果示于表10~12中。
如表10~12所示那样,实施例1~57的滤色器用着色组合物得到了因热处理导致的亮度降低少、高亮度的结果。
使用色素仅为颜料的比较例1、2、8、9、12、13均是在热处理前的时刻亮度差的结果。
不含有含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]的比较例3~7、10~11、14~20均成为下述结果:虽然在热处理前的时刻显示高亮度,但因热处理而引起亮度降低,亮度差。
(滤色器的制作)
在玻璃基板上对黑色矩阵进行图案加工,在该基板上用旋涂机涂布实施例1的红色着色组合物而形成着色被膜。对该被膜隔着光掩模,使用超高压汞灯照射150mJ/cm2的紫外线。接着利用由0.2重量%的碳酸钠水溶液构成的碱显影液进行喷雾显影而除去未曝光部分后,用离子交换水进行洗涤,将该基板在230℃下加热20分钟,形成红色滤波器节。这里,红色滤波器节在230℃下的热处理后,在C光源中(以下,也用于绿色、蓝色)符合x=0.657、y=0.320的色度。此外,通过同样的方法,绿色滤波器节使用实施例22的绿色着色组合物,并使其符合x=0.290、y=0.600的色度,蓝色滤波器节使用本发明的实施例35的蓝色着色组合物,并使其符合x=0.141、y=0.084的色度,形成各滤波器节,得到滤色器。
通过使用本发明的滤色器用着色组合物,能够得到耐受热处理、高亮度的滤色器。
对本发明的几个实施方式进行了说明,但这些实施方式是作为例子提出的,并非意图限定发明的范围。这些新颖的实施方式可以以其它各种方式来实施,在不脱离发明的主旨的范围内,可以进行各种省略、置换、变更。这些实施方式和其变形包含在发明的范围和主旨中,并且包含在权利要求书中记载的发明和其均等的范围内。
Claims (7)
1.一种滤色器用着色组合物,其特征在于,其是含有着色剂[A]、树脂[B]和单体[C]的滤色器用着色组合物,
着色剂[A]包含染料,
该单体[C]包含下述通式(1)所示的含异氰脲酸酯骨架的单体[C1],
通式(1):
通式(1)中,R1、R2及R3分别独立地为下述通式(2)~(6)所示的基团,至少1个为通式(2)~(4)所示的基团中的任一个,
通式(2):
通式(3):
通式(4):
通式(5):
通式(6):
通式(2)~(6)中,R4、R5及R6分别独立地为H及CH3中的任一个,n为0~10的整数,m分别独立地为1~20的整数,l为1~5的整数。
2.根据权利要求1所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,染料包含选自由喹酞酮系色素、蒽醌系色素、噁嗪系色素、酞菁系色素、偶氮系色素、靛系色素、三苯基甲烷系色素、喹啉系色素、噻嗪系色素、噻唑系色素及呫吨系色素组成的组中的至少1种的色素[A1]。
3.根据权利要求2所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,呫吨系色素为呫吨系酸性染料的成盐化合物和/或呫吨系色素的磺酸酰胺化合物。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,着色剂[A]进一步包含颜料。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,进一步含有环氧化合物[P],该环氧化合物[P]不为含异氰脲酸酯骨架的单体[C1]。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的滤色器用着色组合物,其特征在于,进一步含有光聚合引发剂[D]。
7.一种滤色器,其由权利要求1~6中任一项所述的滤色器用着色组合物形成。
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