CN103864734A - 一种新颖的4,6-二羟基-3(2h)-苯并呋喃酮类衍生物的合成及应用 - Google Patents

一种新颖的4,6-二羟基-3(2h)-苯并呋喃酮类衍生物的合成及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新的取代的本发明涉及新的取代的4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物的制备方法及活性的研究。本发明以以间苯三酚为原料，通过傅克酰基化反应、碱催化的环合反应、亲电取代反应、羟醛缩合反应等一系列反应得到具有潜在生物活性的橙酮类衍生物。

Description

一种新颖的4,6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物的合成及应用
技术领域
本发明涉及新的取代的4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物的制备方法及活性的研究。 
技术背景
橙酮是植物的次生代谢产物，属于黄酮类的一种，橙酮在自然界分布较少，主要存在于植物的花和果实中，典型的橙酮类天然产物有金鱼草素、金鸡菊素、硫磺菊素等。苯并呋喃类化合物及其衍生物的生物活性研究目前还处于初级阶段，在医疗方面已有抗肿瘤、抗氧化、抗阿尔茨海默病等的报道，在农业方面发现橙酮具有除草的活性。橙酮类衍生物可以从天然植物中寻找先导化合物经过结构修饰而得到，其呋喃环以及苯环上可以发生多种类型的反应，因此目前以苯并呋喃及其衍生物的合成和活性的研究非常活跃。 
本文就是以间苯三酚为原料，通过傅克酰基化反应、碱催化的环合反应、亲电取代反应、羟醛缩合反应等一系列反应得到具有潜在生物活性的橙酮类衍生物。 
发明简述 
首先，本发明提供式(I)化合物 
Figure BSA00000821194100011
式(I) 
其中R1代表取代的五、六元环。 
R1优选为：苯环、对羟基苯、间羟基苯、邻羟基苯、对甲基苯、对硝基苯、邻硝基苯、对氟苯、对氯苯、对溴苯、对甲氧基苯、间甲氧基苯、邻甲氧基苯、对氰基苯、对三氟甲基苯、对异丙基苯、对丙烯基苯、呋喃环、噻吩环、吡啶环。 
R2优选为：溴、碘。 
本发明特别化合物包括 
1)2-苯基亚甲基-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
2)2-(4-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
3)2-(3-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
4)2-(2-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
5)2-(4-甲基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
6)2-(4-硝基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
7)2-(3-硝基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
8)2-(4-氟苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
9)2-(4-氯苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
10)2-(4-溴苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
11)2-(4-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
12)2-(3-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
13)2-(2-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
14)2-(4-氰基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
15)2-(4-三氟甲基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
16)2-(4-异丙基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
17)2-(4-叔丁基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
18)2-(苯乙烯基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
19)2-(2-呋喃基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
20)2-(2-噻吩基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
21)2-(4-吡啶基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
22)2-(2-萘亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
23)2-苯基亚甲基-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
24)2-(4-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
25)2-(3-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
26)2-(2-羟基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
27)2-(4-甲基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
28)2-(4-硝基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
29)2-(3-硝基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
30)2-(4-氟苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
31)2-(4-氯苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
32)2-(4-溴苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
33)2-(4-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
34)2-(3-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
35)2-(2-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
36)2-(4-氰基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
37)2-(4-三氟甲基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
38)2-(4-异丙基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
39)2-(4-叔丁基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
40)2-(苯乙烯基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
41)2-(2-呋喃基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
42)2-(2-噻吩基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
43)2-(4-吡啶基亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
44)2-(2-萘亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-溴-3(2H)-苯并呋喃酮 
发明详述 
式(I)的合成路线 
Figure BSA00000821194100031
说明1 
2-氯-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酮 
在无水条件下，将间苯三酚(10.0g，79.30mmol)用80mL的1，2-二氯乙烷溶解，在0℃搅拌下慢慢加入氯化铝(21g，158.59mmol)搅拌5分钟后，逐滴滴加氯乙酰氯(10.8g，95.15mmol)半小时滴加完毕，慢慢升温在90℃下加热回流搅拌10h。反应完全后，将反应混合物倒入提前配置好的含有12mL浓盐酸的300mL的冰水中，剧烈搅拌，静置，析出橙黄色固体，抽滤得2-氯-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酮。收率85％。 
1H-NMR(d6-DMSO 400MHz)：δ/ppm 4.98(s，2H)，5.85(s，2H)，10.54(s，1H)，12.07(s，2H). 
说明2 
4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮 
在装有回流冷凝管的100mL圆底烧瓶中加入无水甲醇50mL，在不断搅拌下于常温依次加入2-氯-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酮(5.0g，24.68mmol)、醋酸钠(4.3g，51.83mmol)，后将圆底烧瓶在65℃回流反应3h。反应完全后，旋干甲醇，加入水搅拌，静置，析出橙红色固 体，抽滤，得到固体4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮，收率86％。 
1H-NMR(d6-DMSO 400MHz)：δ/ppm 4.55(s，2H)，5.91(s，2H)，10.56(s，1H)，10.58(s，1H). 
说明3 
4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮 
在50mL的圆底烧瓶中加入4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮(0.5g，3.01mmol)，溶于6mLDMF中。后在0℃下加入碳酸钾(0.83g，6.02mmol)，碘甲烷(0.64g，4.51mmol)，加完后在常温下反应5h。反应完全后，加入水，二氯甲烷萃取，分离有机相，用无水硫酸钠干燥，石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1，200目硅胶柱层析纯化，得到黄色色固体4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮0.5g，收率86％。 
1H-NMR(d6-DMSO 400MHz)：δ/ppm 3.82(s，3H)，3.85(s，3H)，4.66(s，2H)，6.17(s，1H)，6.36(s，1H). 
说明4 
4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
将4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮(0.2g，1.03mmol)溶于1mLDMF中，在不断搅拌下于加入N-碘代琥珀酰亚胺(0.28g，1.24mmol)，在常温下搅拌6h。反应完全后，加入饱和碳酸钟溶液和乙酸乙酯萃取，分离有机相，用无水硫酸钠干燥，石油醚∶乙酸乙酯＝2∶1，200目硅胶柱层析纯化，得到黄色固体4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮0.23g，收率68％。 
1H-NMR(d6-DMSO 400MHz)：δ/ppm 3.93(s，3H)，3.98(s，3H)，4.75(s，2H)，6.38(s，1H). 
说明5 
2-(4-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮 
将4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮(0.2g，0.62mmol)溶于15mL甲醇中，加入对甲氧基苯甲醛(0.11g，0.75mmol)，在0℃慢慢加入30％氢氧化钾溶液2mL后在室温下搅拌3小时。TLC检测反应完全后，过滤固体，滤饼用少量甲醇冲洗得到黄色固体2-(4-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮0.19g。产率：70％。 
1H NMR(CDCl3 400MHz)：δ/ppm 6.94(s，1H)，7.28(s，1H)，7.44-7.50(m，3H)，7.75-7.78(de，1H)，7.92(s，1H)，7.94(m，2H). 
说明6 
4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物对K562、TH-29、HepG2选择性抑制的实验 
细胞K562、HT-29、HepG2购于上海细胞库，取处于生长对数期的K562、TH-29、HepG2细胞接种于96孔板中，每孔5×103个细胞/100μL，在37℃，同时通入5％的CO2条件下培养24小时。将药物溶于二甲基亚砜中制备5个不同药物浓度以备测定(药物浓度范围为 0-10μM)，取0.5μL各个浓度梯度的药物溶液加入96孔板中在37℃下继续培养48小时，每孔加入0.5g/mL的四甲基偶氮唑蓝(MTT)，在490和630波长下测定96孔板每一孔的光密度OD值。每一测试设3-4个平行孔，重复3次。IC50值表示待测细胞中有50％的细胞数生长受抑制时所对应的药物浓度。 
4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物对K562、HepG2、HT-29细胞增殖的抑制作用的实验结果 
Figure BSA00000821194100051
药物对细胞的生长抑制率(％)＝(溶液对照组平均OD值-用药组平均OD值)/对照组平均OD值，然后根据不同药物浓度对细胞的生长抑制率(％)计算药物的IC50值。 
我们选取K562、HepG2、HT-29作为实验的癌细胞，由图表数据可以看出：化合物6，15，21，30对K562、HepG2和HT-29具有选择性的抑制作用。 
图1是化合物2-氯-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酮的核磁共振氢谱分析图； 
图2是化合物4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮的核磁共振氢谱分析图； 
图3是化合物4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮的核磁共振氢谱分析图； 
图4是化合物4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮的核磁共振氢谱分析图； 
图5是化合物2-(4-甲氧基苯亚甲基)-4，6-二甲氧基-7-碘-3(2H)-苯并呋喃酮的核磁共振氢谱分析图。 

Claims (7)

1.4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物，其特征在于：衍生物的结构通式如下：
Figure FSA00000821194000011
其中R1代表含有取代基的苯环中的任一种以及杂环的任一种，R2代表碘和溴。
2.权利要求结构1所属的化合物具有抗肿瘤、抗菌、抗心脑血管疾病、调节神经递质的释放、抗氧化、抗糖尿病等及其他生物活性。
3.根据权利要求1所述的4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物为R1为苯环、对羟基苯、间羟基苯、邻羟基苯、对甲基苯、对硝基苯、邻硝基苯、对氟苯、对氯苯、对溴苯、对甲氧基苯、间甲氧基苯、邻甲氧基苯、对氰基苯、对三氟甲基苯、对异丙基苯、对丙烯基苯、呋喃环、噻吩环、吡啶环，R2为碘。
4.根据权利要求1所述的4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物为R1为苯环、对羟基苯、间羟基苯、邻羟基苯、对甲基苯、对硝基苯、邻硝基苯、对氟苯、对氯苯、对溴苯、对甲氧基苯、间甲氧基苯、邻甲氧基苯、对氰基苯、对三氟甲基苯、对异丙基苯、对丙烯基苯、呋喃环、噻吩环、吡啶环，R2为溴。
5.根据权利要求1所述的4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物合成路线如下：
Figure FSA00000821194000012
其中R1代表含有取代基的苯环中的任一种以及杂环的任一种，R2代表溴和碘。
6.根据权利要求所述的的4，6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮的制备方法，其特征在于：间苯三酚与氯乙酰氯、氯化铝的物质量比为1∶1.2∶2，反应溶剂为1，2-二氯乙烷，反应温度优选为90-100℃，反应时间8-10小时。
7.4，6-二甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮类衍生物在制备抗肿瘤、抗菌、抗心脑血管疾病、调节神经递质的释放、抗氧化、抗糖尿病中的应用。
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