CN103827126B - 新型化合物和担载该新型化合物的担载体 - Google Patents
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Abstract
本发明提供下述通式（1）表示的新型化合物、担载有该新型化合物的担载体、利用了该担载体的光电转换元件。式中，Y是在基团中具有‑CO‑NR4‑或‑SO2‑NR4‑的、取代或未取代的碳原子数为1～20的烃基，Z是共轭体系的基团，R1、R2以及R3表示取代或未取代的烃基或者取代或未取代的烃氧基，R1、R2以及R3中的至少一个是取代或未取代的烃氧基，R4表示氢原子或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～20的烃基，R4与Z也可以互相连接形成环。但是，Y中排除下述的部分结构式（Y‑11）和（Y‑12）表示的基团。
Description
技术领域
本发明涉及新型化合物、在载体上担载有该新型化合物的担载体、以及利用了该担载体的光电转换元件。
背景技术
以往在多种多样的技术领域中广泛地使用色素。如果举出一个例子，在太阳能电池等光电转换元件的领域中，具有光敏化作用的色素被用于色素敏化型光电转换元件。对于该色素敏化型光电转换元件，认为理论上能够期待高效率，与以往的利用硅半导体的光电转换元件相比，能够以低成本制造。
色素敏化型光电转换元件具有电极，该电极具有利用了色素的载体的氧化物半导体。该色素敏化型光电转换元件中，色素吸收入射到元件中的光而被激发，被激发的色素将电子注入到载体，由此进行光电转换。
作为使色素敏化型光电转换元件的转换效率和耐久性提高的方法，进行了提高载体与色素的担载性的研究。也就是，通过提高物理·化学吸附性，能够使色素的激发能量高效地向载体移动，另外，能够抑制色素在元件中溶出（具体而言，在电解液等中溶出）。作为提高担载性的方法，公开了使羧酸基以酰胺键合在色素分子上的方法（专利文献1）、使三芳基胺具备反应性甲硅烷基的方法（专利文献2）等。
在作为色素敏化型光电转换元件的主要用途之一的太阳能电池中，要求其用途特性上的高耐久性，公知的色素和利用该色素的光电转换元件仍未获得足够的特性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-122088号公报
专利文献2:日本特开2011-132163号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
因此，本发明的目的在于，提供新型化合物、特别是作为对载体显示出高吸附性的色素的新型化合物、在载体上担载有该新型化合物的担载体以及高效率·高耐久性的光电转换元件。
用于解决技术问题的手段
本发明人等进行了深入研究，结果发现了具有特定结构的新型化合物，得知这样的化合物能够实现上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明提供下述通式（1）表示的新型化合物。
[化学式1]
（式中，Y是在基团中具有-CO-NR4-或-SO2-NR4-的、取代或未取代的碳原子数为1～20的烃基，Z是共轭体系的基团，R1、R2以及R3表示取代或未取代的烃基或者取代或未取代的烃氧基，R1、R2以及R3中的至少一个是取代或未取代的烃氧基，R4表示氢原子或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～20的烃基，R4与Z也可以互相连接形成环。但是，Y中排除下述的部分结构式（Y-11）和（Y-12）表示的基团。）
[化学式2]
（式中，R4与上述通式（1）中说明的R4相同，式中的氢原子有或没有被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基或者-NR7R8基取代，式中的苯环有或没有被碳原子数为1～4的脂肪族烃基取代。）
另外，本发明提供担载有下述通式（1）表示的化合物的担载体。
[化学式3]
（式中，Y是在基团中具有-CO-NR4-或-SO2-NR4-的、取代或未取代的碳原子数为1～20的烃基，Z是共轭体系的基团，R1、R2以及R3表示取代或未取代的烃基或者取代或未取代的烃氧基，R1、R2以及R3中的至少一个是取代或未取代的烃氧基，R4表示氢原子或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～20的烃基，R4与Z也可以互相连接形成环。）
另外，本发明提供具备具有上述担载体的电极的光电转换元件。
发明效果
本发明的新型化合物由于具有烃氧基与Si键合而成的甲硅烷基，因而在载体上的吸附性优异，所以，担载有该新型化合物的本发明的担载体抑制了色素的剥离，而且利用了该担载体的光电转换元件是高效率、高耐久的元件，适合用于太阳能电池等要求高耐久性的用途。
附图说明
图1：图1是表示本发明的光电转换元件的一例的截面构成的示意图。
图2：图2是图1所示的本发明的光电转换元件的主要部分的放大图。
具体实施方式
下面，对于本发明的新型化合物、本发明的担载体、以及利用该担载体形成的光电转换元件，基于优选的实施方式进行说明。应予说明，作为本发明的担载体所担载的化合物、即上述〔化学式3〕中记载的通式（1）表示的化合物，如后所述，Y为上述部分结构式（Y-11）和（Y-12）的化合物也可用作优选的化合物。
首先，对于本发明的新型化合物和本发明的担载体进行说明。
作为本发明的担载体中使用的材料（载体），可以举出丙烯酸类树脂、氟树脂等有机树脂、氧化钛、氧化锌、氧化铝等金属氧化物、氧化硅、沸石、活性炭等，优选表面为多孔质的材料。作为担载的化合物，特征是为上述通式（1）表示的化合物。该化合物由于具有烃氧基与Si键合而成的甲硅烷基，因而在载体上的吸附力高。作为使该化合物担载在载体上的方法，能够使用公知的气层吸附、液层吸附等方法，例如，作为液层吸附的例子，可以举出通过将本发明的化合物溶解在溶剂中并将上述载体浸渍在该溶液中而使其吸附的方法。
上述载体的形状没有特别限制，例如可以从膜状、粉状、粒状等形状中根据担载体的用途而适当选择。另外，对于上述载体的大小和本发明的化合物在本发明的担载体中的担载量，也没有特别限制，可以根据担载体的用途适当选择。
上述通式（1）中的Y表示的基团是2价基团，是具有-CO-NR4-或-SO2-NR4-的、取代或未取代的碳原子数为1～20的烃基。
作为取代或未取代的烃基，可以举出脂肪族烃基、无取代芳香族烃基、被脂肪族烃基取代的芳香族烃基、无取代杂环基和被脂肪族烃基取代的杂环基。
作为2价脂肪族烃基，是直链、支链以及环状的脂肪族烃基，具体而言，可以举出甲烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基、1-甲基乙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、环己烷-1,4-二基等。其中，甲烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基、1-甲基乙烷-1,2-二基由于后面说明的光电转换元件的转换效率高，因而优选。
作为2价的无取代芳香族烃基，可以举出1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基等。
作为2价的无取代杂环基，可以举出呋喃-2,5-二基、呋喃-3,5-二基、噻吩-2,5-二基、噻吩-3,5-二基、2H-色烯-3,7-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻吩-2,5-二基等。
作为被脂肪族烃基取代的2价芳香族烃基和被脂肪族烃基取代的2价杂环基，例如可以举出上述2价的无取代芳香族烃基和无取代杂环基的氢原子被碳原子数为1～4的脂肪族烃基取代1～3个地方而成的基团。
作为碳原子数为1～4的脂肪族烃基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、环丙基、环丁基等直链、支链以及环状的烷基，碳原子数为1～4的脂肪族烃基可以被-O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR12-、-C＝C-、-C≡C-中断，R12是碳原子数为1～4的脂肪族烃基，作为其例子，与上述碳原子数为1～4的脂肪族烃基相同，在中断的基团中含有碳原子时，包含被中断的基团在内的碳原子数为1～4。
以上举出的脂肪族烃基、芳香族烃基或者杂环基也可以被进一步取代，作为也可以取代脂肪族烃基、芳香族烃基以及杂环基的基团，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基、-NR7R8基等。R7和R8表示与后述式（A2-1）～（A2-15）中的R7和R8相同的基团。另外，在脂肪族烃基、芳香族烃基或者杂环基中具有亚甲基时，两个氢原子可以被同一个氧原子取代，成为羰基。
对于本发明的新型化合物，作为Y表示的基团的优选具体例，可以举出下述部分结构式（Y-1）～（Y-10）表示的基团。对于本发明的担载体所担载的化合物，作为Y表示的基团的优选具体例，可以举出下述部分结构式（Y-1）～（Y-10）、以及如前所述的下述部分结构式（Y-11）、（Y-12）表示的基团。下述式（Y-1）～（Y-10）和（Y-11）、（Y-12）中，R4与上述通式（1）中说明的基团相同，式中，氢原子可以被上述的也可以取代脂肪族烃基、芳香族烃基以及杂环基的基团取代，式中的苯环也可以被上述碳原子数为1～4的脂肪族烃基取代。
[化学式4]
[化学式5]
Z只要为π共轭基团就没有特别限定，也可以具有取代基。在本发明中，优选在Z表示的π共轭基团中含有氮原子或者取代Z的基团为氨基。在本发明中，所谓π共轭基团，表示不饱和键相连地形成，Z表示的π共轭基团中，从后面说明的提高光电转换元件的转换效率的方面考虑，相连形成的不饱和键的碳原子数优选为4～60，进一步优选为12～40。应予说明，在Z具有多个氮原子时，最少的不饱和键碳的连接数表示上述优选的范围。
另外，作为Z表示的π共轭基团的优选具体例，可以举出部分结构式（2）表示的基团。
[化学式6]
（式中，A1是取代或未取代的芳香族烃环基或者取代或未取代的芳香族杂环基，A2是直接键合、或者将选自下述式（A2-1）～（A2-15）表示的基团中的基团连接1～7个而成的基团，R5和R6表示取代或未取代的烃基，R5和R6可以互相连接形成环，R5和R6也可以互相独立地与A1连接形成环。）
[化学式7]
（式中，X表示S、O、NR，R表示氢原子或者可以被取代的烃基，式中的氢原子可以被氟原子、氯原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基、-NR7R8基或者可以被取代的脂肪族烃基取代，R7和R8表示氢原子或者可以被取代的烃基。）
上述部分结构式（2）中的A1表示的基团是2价基团，是可以被取代的芳香族烃环基或者可以被取代的芳香族杂环基。
作为上述芳香族烃环基，可以举出无取代芳香族烃环基、被脂肪族烃基取代的芳香族烃环基等，作为上述芳香族杂环基，可以举出无取代芳香族杂环基、被脂肪族烃基取代的芳香族杂环基等。
作为2价的无取代芳香族烃环基，可以举出1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-1,5-二基、蒽-1,10-二基、蒽-9,10-二基、苝-3-10-二基、苝-3,10-二基、芘-1,6-二基、芘-2,7-二基等。
作为被脂肪族烃基取代的2价芳香族烃环基，例如可以举出上述2价的无取代芳香族烃环被碳原子数为1～20的脂肪族烃基取代1～3个地方而成的基团。
作为碳原子数为1～20的脂肪族烃基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、壬基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等直链、支链以及环状的烷基，碳原子数为1～20的脂肪族烃基可以被-O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR13-、-C＝C-、-C≡C-中断，R13是碳原子数为1～20的脂肪族烃基，作为其例子，与上述碳原子数为1～20的脂肪族烃基相同，在中断的基团中含有碳原子时，包含被中断的基团在内的碳原子数为1～20。
作为2价的无取代芳香族杂环基，可以举出呋喃-2,5-二基、呋喃-3,5-二基、噻吩-2,5-二基、噻吩-3,5-二基、2H-色烯-3,7-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻吩-2,5-二基等。
作为被脂肪族烃基取代的2价芳香族杂环基，例如可以举出1-烷基-吡咯-2,5-二基、1-烷基-吡咯-3,5-二基、上述2价的无取代芳香族杂环基被碳原子数为1～20的脂肪族烃基取代1～3个地方而成的基团。另外，碳原子数为1～20的脂肪族烃基是与上述相同的基团。
以上举出的芳香族烃环基或者芳香族杂环基可以被进一步取代，作为可以取代芳香族烃环基和芳香族杂环基的基团，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、-NR7R8基等。R7和R8表示与上述式（A2-1）～（A2-12）中的R7和R8相同的基团。另外，在芳香族烃环基或者芳香族杂环基中具有亚甲基时，两个氢原子可以被同一个氧原子取代，成为羰基。
上述部分结构式（2）中的A2是直接键合、或者将选自上述式（A2-1）～（A2-15）表示的基团中的基团连接1～7个而成的基团，优选为连接2～4个而成的基团。上述式（A2-1）～（A2-15）表示的基团各自连接的方向是自由的。应予说明，上述式（A2-1）～（A2-15）中的＊意思是这些式表示的基团通过＊部分与邻接的基团键合（以下相同）。
在上述式（A2-1）～（A2-15）中，X表示S、O或者NR，R表示氢原子或者可以被取代的烃基。R表示的可以被取代的烃基与在后面作为R1、R2以及R3表示的可以被取代的烃基而举出的基团相同。
上述式（A2-1）～（A2-15）表示的基团所含的氢原子可以被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基、-NR7R8基或者可以被取代的脂肪族烃基取代，R7和R8表示氢原子或者可以被取代的烃基。取代这些A2的基团也可以互相连接形成环。
作为上述的可以被取代的脂肪族烃基，例如可以举出前述的碳原子数为1～20的脂肪族烃基，可以取代它们的取代基与作为可以取代芳香族烃环基和芳香族杂环基的基团而举出的基团相同。
R7和R8表示的上述可以被取代的烃基与在后面作为R1、R2以及R3表示的可以被取代的烃基而举出的基团相同。
作为上述部分结构式（2）中的A1-A2部分结构的具体例，可以举出以下的A（1）～（36）。在以下示出的A部分中，左端的环结构是A1，其以外的部分相当于A2。
应予说明，以下示出没有取代基的结构，但如上所述，A1可以具有取代基，A2中的氢原子可以被取代基取代。另外，在以下A（16）～（23）中，横跨多个环而记载的结合键的意思是与构成这些环的任一个碳原子键合（以下相同）。
[化学式8]
作为上述通式（1）中R1、R2以及R3表示的可以被取代的烃基的烃基，可以举出芳香族烃基、被脂肪族烃取代的芳香族烃基、脂肪族烃基等。
作为上述芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、环己基苯基、联苯基、三联苯基、芴基、苯硫基苯基、呋喃基苯基、2’-苯基-丙基苯基、苄基、萘基甲基等，作为上述脂肪族烃基，例如可以举出A1的说明中使用的碳原子数为1～20的脂肪族烃基，作为被上述脂肪族烃基取代的芳香族烃基，可以举出被上述脂肪族烃基取代的苯基、萘基、苄基等。
作为可以取代这些烃基的基团，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、-NR7R8基等，R7和R8表示的基团与在A2中说明的R7和R8相同。
所谓上述通式（1）中的R1、R2以及R3表示的可以被取代的烃氧基，为在上述R1表示的可以被取代的烃基与Si原子之间被-O-中断而成的基团。
R1、R2以及R3表示的基团中，至少一个是可以被取代的烃氧基。从后面说明的在载体上的吸附性优异的方面考虑，优选R1、R2以及R3中的至少一个为脂肪族烃氧基、或者R1、R2以及R3全部为可以被取代的烃氧基。进一步优选R1、R2以及R3中的2～3个为直链或支链的脂肪族烃氧基（特别是碳原子数为1～5的基团），0～1个为直链或者支链的脂肪族烃基（特别是碳原子数为1～5的基团），最优选R1、R2以及R3全部为直链或支链脂肪族烃氧基（特别是碳原子数为1～5的基团）。
作为上述部分结构式（2）中R5和R6表示的可以被取代的烃基，可以举出R1的说明中使用的基团，R5和R6可以互相连接形成环，R5和R6也可以互相独立地与A连接形成环。
上述通式（1）表示的化合物之中，下述部分结构（3）为下述部分结构（3-1）～（3-12）中的任一个的化合物由于作为光电转换用途显示出特别良好的特性，因而优选。特别是具有下述部分结构（3-1）、（3-2）或者（3-10）的骨架的化合物易于制造，向载体中的电子注入效率高，因而优选。
应予说明，在下述部分结构（3）和（3-1）～（3-12）中，从A1向A2的结合键省略记载。在下述部分结构（3-1）～（3-12）中，从A1向A2的结合键可以加在构成芳香族烃环和芳香族杂环的任一碳原子上。
[化学式9]
（式中，A1、R5以及R6与上述部分结构式（2）相同。）
[化学式10]
（式中，R5和R6与上述部分结构式（2）相同，R9、R10以及R11表示与M2配位的公知配位体，M1和M2表示金属元素，式中的氢原子可以被氟原子、氯原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基或者可以被取代的脂肪族烃基取代，R7和R8表示氢原子或者可以被取代的烃基。）
在表示上述部分结构（3）的（3-6）中，作为M1的金属元素，具体而言，可以举出Mg、Ca、Sr、Ba、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Sn、Yb、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Th、U、Mn、Cu、Cr、Fe、Co、Zn、Mo、Ni、Rh等，这些之中，优选为Cu、Ti、Ni、Fe、Zn，更优选为Cu或者Zn。
在表示上述部分结构（3）的（3-11）和（3-12）中，作为M2的金属元素，可以举出能够4配位或者6配位的金属，更优选为Ru、Fe、Os、Cu、W、Cr、Mo、Ni、Pd、Pt、Co、Ir、Rh、Re、Mn、Zn，进一步优选为Ru、Fe、Os、Cu，特别优选为Ru。
在表示上述部分结构（3）的（3-11）和（3-12）中，作为R9、R10以及R11表示的与M2配位的公知配位体，为单齿、双齿或者三齿的配位体，另外，配位体可以为中性配位体，也可以为阴离子性的配位体。作为具体的配位体，没有特别限定，但可以优选举出卤素原子、-NCS、草酸等，更优选为卤素原子、-NCS。
作为上述通式（1）表示的新型化合物的具体例，可以举出以下的No.1～73的化合物，但不限定于此。应予说明，式中Me表示甲基、Et表示乙基、Pr表示丙基、Bu表示丁基、Hex表示己基、Oct表示辛基、Non表示壬基、Dec表示癸基、TBA表示四丁基铵基。
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式16A]
本发明的通式（1）表示的化合物能够由公知或利用了众所周知的通常反应的方法获得，对于其合成方法没有特别限定。如果举出代表性的合成方法的一例，为：将具有羧酸基的共轭体系的羧酸转化成酰氯后，使其与具有甲硅烷基的伯或仲胺化合物进行反应，由此能够合成上述通式（1）表示的化合物。应予说明，反应中使用的试剂可以根据需要变更，另外，用磺酸来代替羧酸时也能够同样地合成。
担载有本发明的新型化合物的本发明的担载体除了优选用于以下说明的光电转换元件以外，还能够用于催化剂、调色剂等。
接着，对于本发明的光电转换元件进行说明。
本发明的光电转换元件是色素敏化型光电转换元件，除了将本发明的新型化合物用作色素以外，能够与以往的色素敏化型光电转换元件相同。下面，对于本发明的光电转换元件的代表性构成例，参照图1和图2进行说明。
图1是示意地表示本发明的光电转换元件的一例的截面构成的图，图2是摘要地放大表示图1所示的光电转换元件的主要部分的图。图1和图2所示的光电转换元件是所谓色素敏化型太阳能电池的主要部分。该光电转换元件是工作电极10与对电极20介由含电解质的层30相对配置而成的，工作电极10和对电极20之中的至少一个是具有光透射性的电极。
工作电极10例如具有导电性基板11、设在其一个面（对电极20一侧的面）上的金属氧化物半导体层12、和担载在金属氧化物半导体层12上的色素13。在本发明的光电转换元件中，色素13是上述通式（1）表示的本发明的新型化合物，作为色素的本发明的新型化合物与担载它的金属氧化物半导体层12的复合体是本发明的担载体。
工作电极10是相对于外部电路作为负极起作用的电极。导电性基板11是例如在绝缘性基板11A的表面设有导电层11B而成的基板。
作为基板11A的材料，例如可以举出玻璃、塑料等绝缘性材料。塑料例如以透明聚合物膜的形式使用，作为形成透明聚合物膜的塑料，例如可以举出四乙酰基纤维素（TAC）、聚乙二醇对苯二甲酸酯（PET）、聚乙二醇萘二甲酸酯（PEN）、间规聚苯乙烯（SPS）、聚苯硫醚（PPS）、聚碳酸酯（PC）、多芳基化合物（PAR）、聚砜（PSF）、聚酯砜（PES）、聚醚酰亚胺（PEI）、环状聚烯烃或者溴代苯氧基等。
作为导电层11B，例如可以举出含有氧化铟、氧化锡、铟-锡复合氧化物（ITO）或者在氧化锡中掺杂氟而成的物质（FTO：F-SnO2）等的导电性金属氧化物薄膜、含有金（Au）、银（Ag）或者铂（Pt）等的金属薄膜以及金属网、由导电性高分子等形成的材料等。
应予说明，导电性基板11例如可以通过具有导电性的材料以单层结构的形式构成，这种情况下，作为导电性基板11的材料，例如可以举出氧化铟、氧化锡、铟-锡复合氧化物或者在氧化锡中掺杂氟而成的材料等的导电性金属氧化物、金、银或铂等金属、导电性高分子等。
金属氧化物半导体层12是担载色素13的载体，例如如图2所具有多孔质结构。金属氧化物半导体层12由致密层12A和多孔质层12B形成。致密层12A在与导电性基板11的界面处形成，优选为致密且空隙少的层，更优选为膜状。多孔质层12B在与含电解质的层30相接的表面处形成，优选为空隙多且表面积大的结构，特别是更优选为吸附有多孔质微粒的结构。应予说明，金属氧化物半导体层12也可以以例如膜状的单层结构的方式形成。在本发明中，所谓担载，是色素13与多孔质层12B以化学、物理或者电性的方式键合或者吸附的状态。
作为金属氧化物半导体层12中所含有的材料（金属氧化物半导体材料），例如可以举出氧化钛、氧化锌、氧化锡、氧化铌、氧化铟、氧化锆、氧化钽、氧化钒、氧化钇、氧化铝或者氧化镁等。其中，作为金属氧化物半导体材料，为了获得高转换效率而优选氧化钛和氧化锌。另外，这些金属氧化物半导体材料可以单独使用任一种，也可以使2种以上复合（混合、混晶、固溶体、表面被覆等）而使用，例如也能够以氧化钛与氧化锌等的组合而使用。
作为具有多孔质结构的金属氧化物半导体层12的形成方法，例如可以举出电解析出法、涂布法、烧成法等。在采用电解析出法形成金属氧化物半导体层12时，在含有金属氧化物半导体材料的微粒的电解浴液中，使该微粒吸附在导电性基板11的导电层11B上，同时使金属氧化物半导体材料析出。在采用涂布法形成金属氧化物半导体层12时，将分散有金属氧化物半导体材料的微粒的分散液（金属氧化物浆料）涂布在导电性基板11上后，为了除去分散液中的分散介质而使其干燥。在采用烧结法形成金属氧化物半导体层12时，与涂布法同样地将金属氧化物浆料涂布在导电性基板11上，干燥后烧成。其中，如果采用电解析出法或者涂布法形成金属氧化物半导体层12，则能够将耐热性低的塑料材料、聚合物膜材料用作基板11A，因此，能够制作挠性高的电极。
另外，金属氧化物半导体层12可以用有机碱、脲衍生物、环状糖链进行处理。作为有机碱，可以举出二芳基胺、三芳基胺、吡啶、4-叔丁基吡啶、聚乙烯基吡啶、喹啉、哌啶、脒等有机碱。该处理可以在下述说明的使色素13吸附之前，也可以在其之后。作为处理方法，可以举出浸渍处理，处理剂为固体时，可以在溶解于有机溶剂中之后进行浸渍处理。
色素13含有例如吸附在金属氧化物半导体层12上、能够通过吸收光被激发而将电子注入到金属氧化物半导体层12中的一种或两种以上色素（敏化色素）。在本发明的光电转换元件中，上述通式（1）表示的本发明的新型化合物相当于色素13。如果将本发明的新型化合物用作色素13，则作为色素13整体，在金属氧化物半导体层12中的电子注入量相对于被照射的光量的比例增高，因此转换效率提高。
色素13可以含有至少一种上述通式（1）表示的本发明的新型化合物，也可以含有其它色素。作为其它色素，可以举出有机色素（以下，称为其它有机色素）和有机金属络合物化合物，优选地，具有能够吸附在金属氧化物半导体层12（载体）上的基团的色素是优选的。
作为其它有机色素，可以举出曙红Y、二溴荧光素、荧光素、罗丹明B、连苯三酚、二氯荧光素、赤藓红B（赤藓红为注册商标）、二氢荧光素、红汞、花青系色素、部花青二偶氮系色素、三偶氮系色素、蒽醌系色素、多环醌系色素、靛蓝系色素、二苯基甲烷系色素、三甲基甲烷系色素、喹啉系色素、二苯甲酮系色素、萘醌系色素、苝系色素、芴酮系色素、方形酸内鎓盐（squarylium）系色素、甘菊蓝（azulenium）系色素、紫环酮系色素、喹吖啶酮系色素、无金属酞菁系色素、无金属卟啉系色素或者无金属氮杂卟啉系色素等。
作为有机金属络合物化合物，可以举出具有由处于芳香族杂环内的氮阴离子与金属阳离子形成的离子性配位键、和在氮原子或硫属原子与金属阳离子之间形成的非离子性配位键这两者的有机金属络合物化合物，具有由氧阴离子或硫阴离子和金属阳离子形成的离子性配位键、和在氮原子或硫属原子与金属阳离子之间形成的非离子性配位键合这两者的有机金属络合物化合物等。具体而言，可以举出铜酞菁、氧钛酞菁、钴酞菁、镍酞菁、铁酞菁等金属酞菁系色素、金属萘酞菁系色素、金属卟啉系色素、金属氮杂卟啉系色素以及使用了钌、铁、锇的联吡啶金属络合物、三联吡啶金属络合物、菲绕啉金属络合物、二喹啉酸金属络合物、偶氮金属络合物或者羟基喹啉金属络合物等钌络合物等。
另外，色素13中，除上述色素以外，还可以含有1种或者2种以上添加剂。作为该添加剂，例如可以举出抑制色素中的化合物的缔合的缔合抑制剂，具体而言，为化学式（13）表示的胆酸系化合物等。它们可以单独使用，也可以将多种混合使用。
[化学式17]
（式中，R91是具有酸性基团或者烷氧基甲硅烷基的烷基。R92表示与化学式中构成类固醇骨架的任一碳原子键合的基团，为羟基、卤素基团、烷基、烷氧基、芳基、杂环基、酰基、酰氧基、氧基羰基、羰基（oxo）、酸性基团或烷氧基甲硅烷基或者它们的衍生物，它们可以相同，也可以不同。t为1～5的整数。化学式中构成类固醇骨架的碳原子与碳原子之间的键可以为单键，也可以为双键。）
对电极20例如在导电性基板21设有导电层22而成，是相对于外部电路作为正极起作用的电极。作为导电性基板21的材料，例如可以举出与工作电极10的导电性基板11的基板11A的材料相同的材料。导电层22含有1种或2种以上的导电材料和根据需要的粘接材料而构成。作为导电层22中使用的导电材料，例如可以举出铂、金、银、铜（Cu）、铑（Rh）、钌（Ru）、铝（Al）、镁（Mg）或者铟（In）等金属、碳（C）或者导电性高分子等。另外，作为导电层22中使用的粘接材料，例如可以举出丙烯酸类树脂、聚酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂、纤维素、三聚氰胺树脂、氟弹性体或者聚酰亚胺树脂等。应予说明，对电极20例如也可以为导电层22的单层结构。
含电解质的层30例如含有具有氧化还原对的氧化还原电解质而构成。作为氧化还原电解质，例如可以举出I-/I3 -体系、Br-/Br3 -体系、醌/氢醌体系、Co络合物体系或者硝酰自由基化合物体系等。具体而言，为将碘化物盐和碘单质组合而成的体系、或者将溴化物盐和溴组合而成的体系等将卤化物盐和卤素单质组合而成的体系等。作为该卤化物盐，可以举出卤化铯、烷基季铵盐卤化物类、卤化咪唑鎓类、卤化噻唑鎓类、卤化噁唑鎓类、卤化喹啉鎓类或者卤化吡啶鎓类等。具体而言，作为碘化物盐，例如可以举出碘化铯、四乙基碘化铵、四丙基碘化铵、四丁基碘化铵、四戊基碘化铵、四己基碘化铵、四庚基碘化铵或者三甲基苯基碘化铵等烷基季铵碘化物（quaternary alkyl ammonium bromide）类、3-甲基碘化咪唑鎓或者1-丙基-2,3-二甲基碘化咪唑鎓等碘化咪唑鎓类、3-乙基-2-甲基-2-碘化噻唑鎓、3-乙基-5-（2-羟基乙基）-4-甲基碘化噻唑鎓或者3-乙基-2-甲基碘化苯并噻唑鎓等碘化噻唑鎓类、3-乙基-2-甲基-碘化苯并噁唑鎓等碘化噁唑鎓类、1-乙基-2-甲基碘化喹啉鎓等碘化喹啉鎓类、碘化吡啶鎓类等。另外，作为溴化物盐，例如可以举出烷基季铵溴化物等。在将卤化物盐和卤素单质组合而成的体系中，优选上述碘化物盐之中的至少1种与碘单质的组合。
另外，氧化还原电解质可以为例如将离子性液体和卤素单质组合而成的体系。这种情况下，也可以进一步含有上述卤化物盐等。作为离子性液体，可以举出能在电池、太阳能电池等中使用的离子性液体，例如可以举出“Inorg.Chem”1996，35，p1168～1178、“Electrochemistry”2002，2，p130～136、日本特表平9-507334号公报、或者日本特开平8-259543号公报等中公开的离子性液体。其中，作为离子性液体，优选具有低于室温（25℃）的熔点的盐、或者即使具有高于室温的熔点也可通过与其它熔融盐等溶解而在室温下液状化的盐。作为该离子性液体的具体例，可以举出以下示出的阴离子和阳离子等。
作为离子性液体的阳离子，例如可以举出铵、咪唑鎓、噁唑鎓、噻唑鎓、噁二唑鎓、***鎓、吡咯烷鎓、吡啶鎓、哌啶鎓、吡唑鎓、嘧啶鎓、吡嗪鎓、三嗪鎓、鏻、锍、咔唑鎓、吲哚鎓、或者它们的衍生物。它们可以单独使用，也可以将多种混合使用。具体而言，可以举出1-甲基-3-丙基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、1,2-二甲基-3-丙基咪唑鎓或者1-乙基-3-甲基咪唑鎓等。
作为离子性液体的阴离子，可以举出AlCl4 -或者Al2Cl7 -等金属氯化物、PF6 -、BF4 -、CF3SO3 -、N（CF3SO2）2 -、F（HF）n-或者CF3COO-等含氟离子、NO3 -、CH3COO-、C6H11COO-、CH3OSO3 -、CH3OSO2 -、CH3SO3 -、CH3SO2 -、（CH3O）2PO2 -、N（CN）2 -或者SCN-等非氟化合物离子、碘化物离子或者溴化物离子等卤化物离子。它们可以单独使用，也可以将多种混合使用。其中，作为该离子性液体的阴离子，优选碘化物离子。
在含电解质的层30中，可以使用使上述的氧化还原电解质溶解在溶剂中而成的液状电解质（电解液），也可以使用使电解液保持在高分子物质中而成的固体高分子电解质。另外，还可以使用将电解液和炭黑等粒状的碳材料混合地含有的拟固体状（糊料状）的电解质。应予说明，含有碳材料的拟固体状电解质中，碳材料具有催化氧化还原反应的功能，因此，也可以在电解质中不含卤素单质。这种氧化还原电解质可以含有溶解上述卤化物盐、离子性液体等的有机溶剂中的任一种或两种以上。作为该有机溶剂，可以举出电化学上非活性的有机溶剂，例如可以举出乙腈、四氢呋喃、丙腈、丁腈、甲氧基乙腈、3-甲氧基丙腈、戊腈、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、N-甲基吡咯烷酮、戊醇、喹啉、N,N-二甲基甲酰胺、γ-丁内酯、二甲基亚砜或者1,4-二噁烷等。
另外，出于提高光电转换元件的发电效率、提高耐久性等目的，在含电解质的层30中也可以添加非圆环状糖类（日本特开2005-093313号公报）、吡啶系化合物（日本特开2003-331936号公报）、脲衍生物（日本特开2003-168493号公报）等。
该光电转换元件中，如果对担载在工作电极10上的色素13照射光（太阳光或者与太阳光同等的紫外光、可见光或近红外光），则吸收该光而激发的色素13将电子注入到金属氧化物半导体层12。该电子移动到邻接的导电层11B后，经由外部电路而到达至对电极20。另一方面，含电解质的层30中，电解质被氧化，以使得伴随电子的移动而被氧化的色素13回复到基态（还原）。该被氧化的电解质通过接受到达上述对电极20的电子而被还原。这样，反复进行工作电极10与对电极20之间的电子移动、和与其相伴的含电解质的层30中的氧化还原反应。由此，产生连续的电子移动，恒定地进行光电转换。
本发明的光电转换元件例如能够由以下方式制造。
首先，制作工作电极10。开始，采用电解析出法或烧成法在导电性基板11的形成有导电层11B的面上形成具有多孔质结构的金属氧化物半导体层12。在由电解析出法形成时，例如边对含有作为金属氧化物半导体材料的金属盐的电解浴进行利用氧或空气的鼓泡，边以规定的温度在其中浸渍导电性基板11并在与对极之间施加一定的电压。由此，在导电层11B上使金属氧化物半导体材料以具有多孔质结构的方式析出。此时，对极可以在电解浴中适当运动。另外，在由烧成法形成时，例如将通过使金属氧化物半导体材料的粉末分散在分散介质中而调制的金属氧化物浆料涂布在导电性基板11上并使其干燥后烧成，从而具有多孔质结构。接着，调制在有机溶剂中溶解了包含上述通式（1）表示的本发明的新型化合物的色素13而成的色素溶液。在该色素溶液中浸渍形成有金属氧化物半导体层12的导电性基板11，由此使色素13担载在金属氧化物半导体层12上。
上述色素溶液中的本发明的新型化合物的浓度优选为1.0×10-5～1.0×10-3mol/dm3，更优选为5.0×10-5～5.0×10-4mol/dm3。上述色素溶液中使用的有机溶剂只要能够溶解本发明的新型化合物，就没有特别限制，作为具体例，可以举出甲苯、苯、二甲苯等烃类；甲醇、乙醇、叔丁醇等醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、丁基二甘醇等醚醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类；2,2,3,3-四氟丙醇等氟代醇类；二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷等氯代烃类；乙腈、四氢呋喃等，也可以将这些有机溶剂任意混合。可以优选举出甲苯、乙腈。
接着，在导电性基板21的单面上形成导电层22，由此制作对电极20。导电层22例如可以通过溅射导电材料而形成。
最后，将工作电极10的担载有色素13的面与对电极20的形成有导电层22的面以保持规定间隔并且相对的方式，介由密封剂等间隔物（没有图示）贴合，例如除电解质的注入口以外密封整体。接着，在工作电极10与对电极20之间注入电解质后，密封注入口，由此形成含电解质的层30。由此，完成图1和图2所示的光电转换元件。
本发明的光电转换元件中，色素13含有上述通式（1）表示的本发明的化合物，因此，与使用不同于本发明的化合物的化合物时相比，能够抑制色素13从担载有色素13的载体（金属氧化物半导体层12）中向含电解质的层30中溶出。进而，担载在金属氧化物半导体层12上的色素13的量不降低，所以，从色素13到金属氧化物半导体层12的电子注入量不会降低。通过这样的效果，能够提高本发明的光电转换元件的耐久性。
另外，在上述的光电转换元件中，对于在工作电极10与对电极20之间设置含电解质的层30的情况进行了说明，但也可以设置固体电荷移动层来代替含电解质的层30。这种情况下，固体电荷移动层例如具有固体中的载流移动与电传导相关的材料。作为该材料，优选电子传输材料或空穴（孔）传输材料等。
作为空穴传输材料，优选芳香族胺类、三亚苯基衍生物类等，例如可以举出低聚噻吩化合物、聚吡咯、聚乙炔或其衍生物、聚对亚苯基或其衍生物、聚对苯乙炔或其衍生物、聚噻吩乙炔或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚甲苯胺或其衍生物等有机导电性高分子等。
另外，作为空穴传输材料，例如可以使用p型无机化合物半导体。该p型无机化合物半导体优选带隙为2eV以上，并且更优选为2.5eV以上。另外，从能够还原色素的空穴的条件考虑，p型无机化合物半导体的离子化电势必须小于工作电极10的离子化电势。p型无机化合物半导体的离子化电势的优选范围根据所使用的色素不同而异，但该离子化电势优选为4.5eV～5.5eV的范围内，并且更优选为4.7eV～5.3eV的范围内。
作为p型无机化合物半导体，例如可以举出含有1价铜的化合物半导体等。作为含有1价铜的化合物半导体的一例，为CuI、CuSCN、CuInSe2、Cu（In,Ga）Se2、CuGaSe2、Cu2O、CuS、CuGaS2、CuInS2、CuAlSe2等。作为除此以外的p型无机化合物半导体，例如可以举出GaP、NiO、CoO、FeO、Bi2O3、MoO2或者Cr2O3等。
作为这种固体电荷移动层的形成方法，例如有在工作电极10上直接形成固体电荷移动层的方法，其后可以形成赋予对电极20。
含有有机导电性高分子的空穴传输材料例如可以通过真空蒸镀法、流延法、涂布法、旋涂法、浸渍法、电解聚合法或者光电解聚合法等方法导入到电极内部。在无机固体化合物时，也通过例如流延法、涂布法、旋涂法、浸渍法或者电解镀敷法等方法导入到电极内部。这样形成的固体电荷移动层（特别是具有空穴传输材料的固体电荷移动层）的一部分优选为部分渗透于金属氧化物半导体层12的多孔质结构间隙内且直接接触的方式。
对于本发明的化合物，在设置固体电荷移动层来代替含电解质的层30的光电转换元件中，也与设置含电解质的层30时同样地能够提高转换效率。
本发明的光电转换元件的使用用途不限于前述的太阳能电池的用途，也可以为其它用途。作为其它用途，例如可以举出光传感器等。
如上所述，本发明的新型化合物能够担载在载体上以担载体的形式优选地用于光电转换元件等用途。除此以外，本发明的新型化合物也能够用于光学记录材料、医药品、农药、香料、染料等合成中间体；各种功能性材料、各种聚合物原料；光电化学电池、非线性光学装置、电致色变显示器、全息照相、有机半导体、有机EL；卤化银照片感光材料、光敏化剂；印刷油墨、喷墨、电子照片彩色调色剂、化妆品、塑料等中使用的着色剂；蛋白质用染色剂、物质检测用的发光染料；合成石英原料、涂料、合成催化剂、催化剂载体、表面涂布薄膜材料、有机硅橡胶交联剂、粘接剂等用途。
实施例
下面，举出本发明的新型化合物的合成例、利用了合成例中合成的化合物的担载体（工作电极）的实施例以及比较例，详细地说明本发明，但本发明不受这些的任何限定。
通过以下的合成例合成上述化合物No.1～No.24、61、62、70～72。应予说明，作为前体的羧酸体和胺化合物通过购买或者公知的方法合成。
（合成例1）化合物No.1的合成
将MK-2Dye（Sigma-Aldrich制，0.10mmol，96mg）、草酰氯（0.11mmol，14mg）、二甲基甲酰胺（0.01ml）以及三氯甲烷（2ml）投入到烧瓶中，在25℃下搅拌1小时。冷却到10℃后，加入N,N-二异丙基乙基胺（0.20mmol，26mg）和（三乙氧基甲硅烷基甲基）己基胺（0.10mmol，28mg），进一步搅拌1小时。在反应液中加入水（2ml），进行油水分液。利用硅胶色层分离法（流动相；三氯甲烷）精制所得的有机层，由此获得紫色固体108mg（收率89%）。利用UV-VIS（λmax）、1H-NMR确认所得固体为化合物No.1。数据示于〔表1〕和〔表2-1〕。
（合成例2～29）化合物No.2～No.24、61、62、70～72的合成
使用与目标化合物相对应的具有羧酸或者磺酸的化合物和胺化合物，除此之外，采用与合成例1相同的方法合成化合物No.2～No.24、61、62、70～72。所得化合物的外观和收率示于〔表1〕。与合成例1同样地确认合成的化合物为目标化合物。数据示于〔表1〕、〔表2-1〕、〔表2-2〕以及〔表2-3〕。
表1
| 化合物 | 外观 | 收率％ | λ max／nm | |
| 合成例1 | No.1 | 紫色固体 | 89 | 473(CHCl3) |
| 合成例2 | No.2 | 紫色固体 | 86 | 475(CHCl3) |
| 合成例3 | N0.3 | 紫色固体 | 69 | 506(CHCl3) |
| 合成例4 | NO.4 | 紫色固体 | 89 | 492(CHCl3) |
| 合成例5 | No.5 | 紫色固体 | 59 | 492(CHCl3) |
| 合成例6 | No.6 | 紫色固体 | 25 | 480(CHCl3) |
| 合成例7 | No.7 | 紫色固体 | 82 | 504(CHCl3) |
| 合成例8 | No.8 | 紫色固体 | 74 | 505(CHCl3) |
| 合成例9 | NO.9 | 黄色固体 | 30 | 381(MeOH) |
| 合成例10 | No.10 | 深绿色固体 | 17 | 499(CHCl3) |
| 合成例11 | No.1l | 深绿色固体 | 39 | 511(CHCl3) |
| 合成例12 | No.12 | 红色固体 | 28 | 484(CHCl3) |
| 合成例13 | No.13 | 红色固体 | 40 | 509(CHCl3) |
| 合成例14 | No.14 | 橙色固体 | 34 | 443(CHCl3) |
| 合成例15 | No.15 | 深蓝色固体 | 31 | 641(CHCl3) |
| 合成例16 | No.16 | ***固体 | 57 | 554(CHCl3) |
| 合成例17 | No.17 | 绿色固体 | 13 | 568(CHCl3) |
| 合成例18 | No.18 | 茶色固体 | 76 | 435(MeOH) |
| 合成例19 | No.19 | 橙色固体 | 8 | 423(MeOH) |
| 合成例20 | No.20 | 橙色固体 | 15 | 426(MeOH) |
| 合成例21 | No.21 | 紫色固体 | 8l | 419(CHCl3) |
| 合成例22 | No.22 | 紫色固体 | 77 | 423(CHCl3) |
| 合成例23 | No.23 | 紫色固体 | 96 | 497(CHCl3) |
| 合成例24 | No.24 | 深绿色固体 | 79 | 516(CHCl3) |
| 合成例25 | No.61 | 紫色固体 | 55 | 418(CHCl3) |
| 合成例26 | No.62 | 紫色固体 | 78 | 418(CHCl3) |
| 合成例27 | No.70 | 紫色固体 | 44 | 503(CHCl3) |
| 合成例28 | No.71 | 紫色固体 | 70 | 490(CHCl3) |
| 合成例29 | No.72 | 紫色固体 | 52 | 489(CHCl3) |
表2-1
<1H—NMR：CDCl3>
表2-2
<1H-NMR；CDCl3>
表2-3
<1H-NMR;CDCl3>
利用上述合成的化合物，按以下步骤制作本发明的担载体。
（实施例1）利用了化合物No.1的担载体（工作电极）
首先，准备由纵向2.0cm×横向1.5cm×厚度1.1mm的导电性玻璃基板（F-SnO2）形成的导电性基板11。接着，以包围住纵向0.5cm×横向0.5cm的方形的方式在导电性基板11上贴上厚度为70μm的遮蔽胶带，在该部分以同样的厚度涂布金属氧化物浆料3cm3并使其干燥。作为金属氧化物浆料，使用水中悬浊有氧化钛粉末（TiO2，Solaronix公司制Ti-Nanoxide D）的物质，并使其为10重量%。接着，剥掉导电性基板11上的遮蔽胶带，通过电炉以450℃烧成该基板，形成厚度约为5μm的金属氧化物半导体层12。接着，使化合物No.1以3×10-4mol/dm3的浓度溶解在甲苯中，制备了色素溶液。接着，将形成有金属氧化物半导体层12的导电性基板11浸渍在上述色素溶液中，制作担载有色素13的工作电极10。
在25℃、24小时的条件下将制作的工作电极10浸渍在剥离液（乙腈：水＝99：1）中。将剥离液浸渍前的色素担载量（色素在λmax时的Abs.）为100时的、剥离液浸渍后的色素担载量（相对于剥离液浸渍前的色素担载量的比例）作为耐剥离性〔表3〕示出。可以说剥离后的色素担载量越接近于100，耐剥离性越高。
（实施例2～29和比较例1～4）
将化合物No.1替换为〔表3〕的化合物，除此之外，通过与实施例1相同的操作制作担载有各化合物的工作电极10，求得色素的耐剥离性。结果示于〔表3〕。
表3
[化学式18]
如〔表3〕的耐剥离性结果所示，上述通式（1）表示的本发明的化合物的吸附耐久性高。
接着，示出本发明的光电转换元件的实施例和＜光电转换元件的转换效率评价＞。
（实施例30～42和比较例5～8）
如图1所示，介由间隔物（63μm）使使用了上述实施例1～11、27～29以及比较例1～4中制作的担载体（工作电极）的工作电极10、与作为导电性基板21而在ITO电极（西野田电工株式会社制）上涂布石墨微粒（导电层22）制作成的对电极20相对置，在它们之间配置含电解质的层30，用夹子将它们固定，在含电解质的层30中渗透电解液〔在乙腈中分别以规定的浓度混合4-叔丁基吡啶(0.5mol/dm3)、碘化锂（0.5mol/dm3）、碘（0.05mol/dm3）而成的溶液〕，制作光电转换元件。用开口部为1cm2的掩模覆盖单电池（cell）上部，利用AM-1.5（1000W/m2）的太阳模拟器测定转换效率。结果示于〔表4〕。
表4
接着，示出改变了金属氧化物半导体的本发明的光电转换元件的实施例和<光电转换元件的转换效率评价>。
(实施例43～45和比较例9)
将化合物No.1替换为〔表4A〕的化合物，将氧化钛粉末变更为氧化锌(ZnO，Solar公司制)，除此之外，通过与实施例1相同的操作，制作担载有各化合物的工作电极10。利用所得的工作电极10，通过与实施例30相同的操作测定转换效率。结果示于〔表4A〕。
表4A
| 化合物 | 转换效率 | |
| 实施例43 | No.4 | 1.3 |
| 实施例44 | No.7 | 1.3 |
| 实施例45 | No.8 | 1.4 |
| 比较例9 | 比较化合物1 | 0.8 |
根据上述光电转换元件的转换效率测定结果可明确，在相同化合物中的比较(实施例30～37和40～42与比较例5、6的比较、实施例38、39与比较例7的比较、实施例43～45与比较例9的比较)时，本发明的担载体和本发明的光电转换元件明显地显示出高转换效率。
<耐光性评价>
对于上述实施例4、7和比较例1、2中制作的担载体(工作电极)进行耐光性评价。评价如下：对该工作电极照射4小时55000勒克司的光，以照射前为100计算出UV吸收光谱λmax的变化。具体而言，测定λmax时照射后的Abs.和照射前的Abs.，求得“(照射后的Abs.／照射前的Abs.)×100”为耐光性的值。结果示于〔表5〕。
表5
| 化合物 | 耐光性 | |
| 实施例4 | No.4 | 79 |
| 实施例7 | No.7 | 93 |
| 比较例1 | 比较化合物1 | 64 |
| 比较例2 | 比较化合物2 | 69 |
由以上结果可明确，本发明的担载体的耐剥离性和耐光性优异，在进一步用作光电转换元件时，显示出高转换效率，因此是有用的。
Claims (8)
1.下述通式(1)表示的新型化合物，
通式(1)中，Y是选自下述的部分结构式(Y-1)～(Y-3)、(Y-7)～(Y-10)中的基团，
式中，R4表示氢原子或者碳原子数为1～20的烃基，式中的氢原子有或没有被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基或者-NR7R8基取代，R7和R8表示氢原子或者烃基，式中的苯环有或者没有被碳原子数为1～4的脂肪族烃基取代，
Z是共轭体系的基团，以下述部分结构式(2)表示，
式中，A1是芳香族烃环基或者芳香族杂环基，
作为所述芳香族烃环基，为无取代芳香族烃环基、被脂肪族烃基取代的芳香族烃环基，
作为所述芳香族杂环基，为无取代芳香族杂环基、被脂肪族烃基取代的芳香族杂环基，
作为所述无取代芳香族烃环基，为1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-1,5-二基、蒽-1,10-二基、蒽-9,10-二基、苝-3,10-二基、芘-1,6-二基、芘-2,7-二基，
作为所述被脂肪族烃基取代的芳香族烃环基，为所述无取代芳香族烃环基被碳原子数为1～20的脂肪族烃基取代1～3个地方而成的基团，
作为所述无取代芳香族杂环基，为呋喃-2,5-二基、呋喃-3,5-二基、噻吩-2,5-二基、噻吩-3,5-二基、2H-色烯-3,7-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻吩-2,5-二基，
作为所述被脂肪族烃基取代的芳香族杂环基，为所述无取代芳香族杂环基被碳原子数为1～20的脂肪族烃基取代1～3个地方而成的基团，
所述无取代芳香族烃环基、被脂肪族烃基取代的芳香族烃环基或所述无取代芳香族杂环基、被脂肪族烃基取代的芳香族杂环基可以任选进一步被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、或-NR7R8基取代，R7和R8表示氢原子或者烃基，在所述无取代芳香族烃环基、被脂肪族烃基取代的芳香族烃环基或者所述无取代芳香族杂环基、被脂肪族烃基取代的芳香族杂环基中具有亚甲基时，两个氢原子可以被同一个氧原子取代，成为羰基，
A2是直接键合、或者将选自下述式(A2-1)～(A2-15)表示的基团中的基团连接1～7个而成的基团，R5和R6表示烃基，R5和R6也可以互相连接形成环，R5和R6也可以互相独立地与A1连接形成环，
式中，X表示S、O、NR，R表示氢原子或者烃基，式中的氢原子有或没有被氟原子、氯原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基、-NR7R8基或者脂肪族烃基取代，R7和R8表示氢原子或者烃基，
R1、R2以及R3表示烃基或者烃氧基，R1、R2以及R3中的至少一个是烃氧基，
作为所述R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8以及R所表示的烃基，为芳香族烃基、被脂肪族烃基取代的芳香族烃基、脂肪族烃基，
作为所述芳香族烃基，为苯基、萘基、环己基苯基、联苯基、三联苯基、芴基、苯硫基苯基、呋喃基苯基、2’-苯基-丙基苯基、苄基、萘基甲基，
作为所述脂肪族烃基，为碳原子数为1～20的脂肪族烃基，
作为所述被脂肪族烃基取代的芳香族烃基，为被碳原子数为1～20的脂肪族烃基取代的苯基、萘基、苄基，
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R所表示的烃基可以进一步被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、-NR7R8基取代，
作为R1、R2以及R3表示的烃氧基，为在所述烃基与Si原子之间被-O-中断而成的基团。
2.根据权利要求1所述的新型化合物，其中，所述通式(1)中的R1、R2以及R3为碳原子数为1～5的直链或支链脂肪族烃氧基。
3.下述通式(1)表示的新型化合物，
通式(1)中，Y是选自下述的部分结构式(Y-1)～(Y-3)、(Y-7)～(Y-10)中的基团，
式中，R4表示氢原子或者碳原子数为1～20的烃基，式中的氢原子有或没有被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基或者-NR7R8基取代，R7和R8表示氢原子或者烃基，式中的苯环有或者没有被碳原子数为1～4的脂肪族烃基取代，
Z是共轭体系的基团，以下述部分结构式(2)表示，
其中，所述部分结构式(2)中的下述部分结构(3)是下述部分结构(3-1)～(3-12)中的任一个，
式中，R5和R6表示烃基，R5和R6也可以互相连接形成环，R9、R10以及R11表示与M2配位的公知配位体，M1和M2表示金属元素，作为所述M1的金属元素，为Mg、Ca、Sr、Ba、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Sn、Yb、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Th、U、Mn、Cu、Cr、Fe、Co、Zn、Mo、Ni、Rh，作为所述M2的金属元素，为Ru、Fe、Os、Cu、W、Cr、Mo、Ni、Pd、Pt、Co、Ir、Rh、Re、Mn、Zn，式中的氢原子有或没有被氟原子、氯原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基或者脂肪族烃基取代，R7和R8表示氢原子或者烃基，
A2是直接键合、或者将选自下述式(A2-1)～(A2-15)表示的基团中的基团连接1～7个而成的基团，
式中，X表示S、O、NR，R表示氢原子或者烃基，式中的氢原子有或没有被氟原子、氯原子、碘原子、氰基、硝基、-OR7基、-SR7基、-NR7R8基或者脂肪族烃基取代，R7和R8表示氢原子或者烃基，
R1、R2以及R3表示烃基或者烃氧基，R1、R2以及R3中的至少一个是烃氧基，
作为所述R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8以及R所表示的烃基，为芳香族烃基、被脂肪族烃基取代的芳香族烃基、脂肪族烃基，
作为所述芳香族烃基，为苯基、萘基、环己基苯基、联苯基、三联苯基、芴基、苯硫基苯基、呋喃基苯基、2’-苯基-丙基苯基、苄基、萘基甲基，
作为所述脂肪族烃基，为碳原子数为1～20的脂肪族烃基，
作为所述被脂肪族烃基取代的芳香族烃基，为被碳原子数为1～20的脂肪族烃基取代的苯基、萘基、苄基，
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R所表示的烃基可以进一步被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、-NR7R8基取代，
作为R1、R2以及R3表示的烃氧基，为在所述烃基与Si原子之间被-O-中断而成的基团。
4.根据权利要求3所述的新型化合物，其中，所述通式(1)中的R1、R2以及R3为碳原子数为1～5的直链或支链脂肪族烃氧基。
5.下述化学式表示的新型化合物，式中Hex表示己基、Non表示壬基，
6.担载有权利要求1、权利要求3或权利要求5所述的新型化合物的担载体。
7.根据权利要求6所述的担载体，其中，所述通式(1)中的R1、R2以及R3是碳原子数为1～5的直链或支链脂肪族烃氧基。
8.一种光电转换元件，其特征在于，具备具有权利要求6或7所述的担载体的电极。
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