CN103819685A - 鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖及其制备方法、用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖及其制备方法、用途，属于高分子化学材料领域。本发明的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖是将壳聚糖在酸性条件下溶解后，与鱼鳞胶原蛋白溶液在催化剂转谷氨酰胺酶的作用下得到。本发明反应条件温和，环境友好，工艺简单。制得的水溶性鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖具有良好的吸湿保湿性、抗氧化性、促进成纤维细胞增殖的性能。
Description
技术领域
本发明属高分子化学材料领域，具体涉及一种鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖及其制备方法、用途。
背景技术
壳聚糖是自然界广泛存在的几丁质经过脱乙酰作用得到的，具有良好的生物相容性，生物黏附性和多种生物活性，无毒无免疫原性、生物降解性等优良性质，这种天然高分子在生物医药行业得到了广泛的应用。
胶原蛋白是细胞外基质中最重要的组成部分，是哺乳动物体内含量最丰富的蛋白质，真皮组织中约70%的成分是胶原，它具有良好的生物相容性和细胞亲和性，有利于细胞的粘着与生长，可促进创伤愈合，是修复各损伤组织的重要原料物质。鱼鳞胶原蛋白含有大量的活性基团，如羟基、氨基和酰胺基等，分子量大约在3000，其肽链长度约为30-50纳米，易被人体直接吸收，具有独特的吸湿保湿性，外可阻止阳光对皮肤的伤害，内可预防游离基对皮肤的摧毁。
本发明以转谷氨酰胺酶为催化剂，催化鱼鳞胶原蛋白和壳聚糖合成以酰胺键连接的鱼鳞胶原蛋白-壳聚糖改性物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种水溶性鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖改性物的制备方法及其用途。
本发明解决其技术问题采用以下的技术方案：
本发明提供的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其特征在于：它是以鱼鳞胶原蛋白和壳聚糖为底物，转谷氨酰胺酶为催化剂催化合成得到的。
按上述方案，所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖中氨基被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.259-0.660。
本发明提供的上述鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其制备方法包括：壳聚糖在醋酸溶液中溶解后，加入预先在磷酸缓冲溶液中溶解的鱼鳞胶原蛋白，在20-60℃下加入转谷氨酰胺酶进行催化接枝反应后，再进行后处理。
按上述反应，所述的鱼鳞胶原蛋白和壳聚糖的质量比为（0.6-1.4）：1.0。
按上述方案，所述醋酸溶液的pH为5.7-6.0，磷酸缓冲溶液的pH为5.7-6.0，两者混合时维持混合液pH为5.7-6.0。
按上述方案，所述壳聚糖与醋酸溶液比例为1.0g：（25-50）ml；鱼鳞胶原蛋白与磷酸缓冲溶液的比例为（0.6-1.4）g：25ml。
按上述反应，所述的转谷氨酰胺酶是粗制转谷氨酰胺酶经纯化后冷冻干燥制得。
按上述反应，所述的转谷氨酰胺酶和壳聚糖的质量比为（0.06-0.24）：1.0。
按上述反应，所述的催化接枝反应是在pH为5.7-6.0的条件下反应0.5-4.0小时。
按上述反应，所述的后处理是将产物煮沸10min后，经抽滤、透析、冷冻干燥。
本发明的有益效果：本发明以转谷氨酰胺酶为催化剂，催化鱼鳞胶原蛋白和壳聚糖合成以酰胺键连接的鱼鳞胶原蛋白-壳聚糖改性物，解决了传统化学交联剂合成带来的有毒副反应，酶催化反应进行条件温和，环境友好，工艺简单；制得的可溶性鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖具有良好的吸湿保湿性、抗氧化性、并能促进成纤维细胞增殖。
附图说明
图1为实施例2制备的胶原蛋白接枝壳聚糖和壳聚糖的红外图谱；
图2为实施例1-4制备的胶原蛋白接枝壳聚糖对过氧化氢的清除率；
图3为实施例1-4制备的胶原蛋白接枝壳聚糖对DPPH的清除率；
图4为实施例2-5制备的胶原蛋白接枝壳聚糖对L929大鼠成纤维细胞的存活率；
图5为实施例3制备的胶原蛋白接枝壳聚糖对L929大鼠成纤维细胞倒置显微镜观察图像。
其中，附图2-4中的取代度分别对应相应的实施例，取代度0.259代表实施例1，取代度0.409代表实施例2，取代度0.486代表实施例3，取代度0.568代表实施例4，取代度0.660代表实施例5；Vc代表维生素C。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本申请之发明，但实施例不应视作对本发明权利的限定。
实施例1
鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其制备方法如下：
（1）配制pH为5.7的醋酸溶液，量取50ml醋酸溶液至三口烧瓶中，加入1.0g壳聚糖，使其充分溶解；配制pH为5.7的磷酸缓冲溶液，将0.6g鱼鳞胶原蛋白溶解于25ml磷酸缓冲溶液中；
（2）催化接枝：在步骤（1）所得的壳聚糖醋酸溶液中，依次加入步骤（1）所得的鱼鳞胶原蛋白缓冲溶液和0.22g转谷氨酰胺酶，在20℃下磁力搅拌2小时；
（3）后处理：将步骤（2）反应得到的溶液继续升温至100℃，并磁力搅拌10min后，经抽滤，透析三天纯化，冷冻干燥后得到鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖。
经测定：该鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖中氨基基团被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.259。该鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖红外表征的红外图谱见图1，图中：在1654cm-1和1545cm-1处出现的吸收峰，分别归属于酰胺Ⅰ带和酰胺Ⅱ带，说明鱼鳞胶原蛋白中酰胺基已成功接枝到壳聚糖的氨基上，得到以酰胺键连接的鱼鳞胶原蛋白-壳聚糖共聚物。
实施例2
鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其制备方法如下：
（1）配制pH为6.0的醋酸溶液，量取50ml醋酸溶液至三口烧瓶中，加入1.0g壳聚糖，使其充分溶解；配制pH为6.0的磷酸缓冲溶液，将0.6g鱼鳞胶原蛋白溶解于25ml磷酸缓冲溶液中；
（2）催化接枝：在步骤（1）所得的壳聚糖醋酸溶液中，依次加入步骤（1）所得的鱼鳞胶原蛋白缓冲溶液和0.06g转谷氨酰胺酶，在30℃下磁力搅拌3小时；
（3）后处理：将步骤（2）反应得到的溶液继续升温至100℃，并磁力搅拌10min后，经抽滤，透析三天纯化，冷冻干燥后得到鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖。
经测定：该鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖中氨基基团被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.409。
实施例3
鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其制备方法如下：
（1）配制pH为6.0的醋酸溶液，量取25ml醋酸溶液至三口烧瓶中，加入1.0g壳聚糖，使其充分溶解；配制pH为6.0的磷酸缓冲溶液，将1.4g鱼鳞胶原蛋白溶解于25ml磷酸缓冲溶液中；
（2）催化接枝：在步骤（1）所得的壳聚糖醋酸溶液中，依次加入步骤（1）所得的鱼鳞胶原蛋白缓冲溶液和0.1g转谷氨酰胺酶，在50℃下磁力搅拌4小时；
（3）后处理：将步骤（2）反应得到的溶液继续升温至100℃，并磁力搅拌10min后，经抽滤，透析三天纯化，冷冻干燥后得到鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖。
经测定：该鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖中氨基基团被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.486。
实施例4
鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其制备方法如下：
（1）配制pH为5.7的醋酸溶液，量取25ml醋酸溶液至三口烧瓶中，加入1.0g壳聚糖，使其充分溶解；配制pH为5.7的磷酸缓冲溶液，将1.4g鱼鳞胶原蛋白溶解于25ml磷酸缓冲溶液中；
（2）催化接枝：在步骤（1）所得的壳聚糖醋酸溶液中，依次加入步骤（1）所得的鱼鳞胶原蛋白缓冲溶液和0.1g转谷氨酰胺酶，在40℃下磁力搅拌0.5小时；
（3）后处理：将步骤（2）反应得到的溶液继续升温至100℃，并磁力搅拌10min后，经抽滤，透析三天纯化，冷冻干燥后得到鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖。
经测定：该鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖中氨基基团被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.568。
实施例5
鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其制备方法如下：
（1）配制pH为6.0的醋酸溶液，量取50ml醋酸溶液至三口烧瓶中，加入1.0g壳聚糖，使其充分溶解；配制pH为6.0的磷酸缓冲溶液，将1.0g鱼鳞胶原蛋白溶解于25ml磷酸缓冲溶液中；
（2）催化接枝：在步骤（1）所得的壳聚糖醋酸溶液中，依次加入步骤（1）所得的鱼鳞胶原蛋白缓冲溶液和0.14g转谷氨酰胺酶，在40℃下磁力搅拌1小时；
（3）后处理：将步骤（2）反应得到的溶液继续升温至100℃，并磁力搅拌10min后，经抽滤，透析三天纯化，冷冻干燥后得到鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖。
经测定：该鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖中氨基基团被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.660。
将上述各实施例制备的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖进行如下性能表征：
（1）吸湿性实验：精确称取0.5g实施例1、2、5制备的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖各两份，分别加入直径3cm的称量瓶中，将称量瓶分别放置在两个干燥器中，一个干燥器内放有硫酸铵饱和溶液（相对湿度RH=81%），另一个干燥器内放有饱和碳酸钠溶液（RH=43%），放置时间为24h，分别称量样品放置前质量（W0）和放置后质量（Wn）。根据下式计算吸湿率：
保湿性实验：室温下，精确称取0.5g实施例1、2、5制备的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖两份，分别加入直径3cm的称量瓶中，加入质量分数为样品量10%的去离子水，置于装有干硅胶的干燥器内，放置的时间为24h，分别称量样品放置后水分量Hn和添加水分量H0。
根据下式计算保湿率：
由表1可知：鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的吸湿保湿性随着取代度的增加而逐渐增加，且均比未改性的壳聚糖好，对于阳性对照透明质酸，鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的保湿性较好，但吸湿性没有透明质酸好。可见，胶原蛋白的引入对壳聚糖的吸湿保湿性有一定的增加作用。
表1不同取代度的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的吸湿保湿性
（2）双氧水清除率：将实施例1-4制备的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖分别配制成不同浓度的溶液，作测试样品，然后取1.0ml与6.0ml的磷酸盐缓冲溶液（PBS，0.1mol/L,pH7.4）混合，加入1.0ml的双氧水（H2O2，40mmol/L）于上述混合液中，得到测试样品溶液，浓度分别为0.15mg/ml、0.75mg/ml、1.50mg/ml、2.00mg/ml、2.50mg/ml。10min后，用紫外分光光度计测测试样品溶液在230nm处的吸光度，按以下公式计算各实施例制备的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的过氧化氢清除率，维生素C作为阳性对照组，结果见图2，其中As为测试样品溶液的吸光度，Ab为不加双氧水的测试样品溶液的吸光度，Ac为不加测试样品的样品溶液的吸光度。
由图2可知，壳聚糖经过胶原蛋白改性后，双氧水清除率随着所述鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖浓度的增加而增加。鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖中氨基被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.259、0.409、0.486时，其双氧水清除率无明显变化，氨基被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.568时，其双氧水清除率较好，在2.5mg/ml时，其双氧水清除率为维生素C的95%。
DPPH清除率：用无水乙醇配制0.1mmol/L的DPPH溶液，避光保存。将实施例1-4制备的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖分别配制成不同浓度的溶液，作测试样品，然后取2.0ml测试样品溶液与2.0mlDPPH溶液加入到同一试管中，摇匀，得到测试样品溶液，浓度分别为0.15mg/ml、0.75mg/ml、1.50mg/ml、2.00mg/ml、2.50mg/ml。室温下暗处静置30min后测定其吸光度Ds，同时测定2.0mlDPPH溶液与2.0ml H2O混合后的吸光度Dc，以及2.0ml测试样品溶液与2.0ml无水乙醇混合后的吸光度Db。
由图3可知，所述鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖有较好的DPPH清除率，随着浓度从0.15mg/ml到2.5mg/ml，其DPPH清除率逐渐增大，其后随之减少。在2.5mg/ml时，DPPH清除率随着氨基被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度的增加而随之增加，在取代度为0.568，浓度为2.5mg/ml时，胶原蛋白接枝壳聚糖DPPH清除率为维生素C的79.1%。
创面组织中过多的氧自由基一方面激活环加氧酶和脂加氧酶催化花生四烯酸代谢，形成大量白三烯和***素等血管活性物质，引起血管通透性的增加，组织压升高，压迫毛细血管，使血流淤滞、组织缺血；另一方面，氧自由基使内皮细胞膜脂质过氧化，导致血管通透性增加，局部组织水肿，体液大量渗出，创面缺血缺氧。此外，自由基是导致炎症发生的主要原因，炎症反应是伤口愈合过程中的一部分，但炎症反应过长会造成组织继发性损害。因此，适当清除氧自由基可以改善血管通透性，减少渗出液，减轻组织的水肿和细胞损伤，从而促进创面的加速愈合。
（3）将实施例2-5制备的胶原蛋白接枝壳聚糖用于测定其对鼠成纤维细胞L929的促进作用，实验步骤如下：在无菌条件下，将大鼠成纤维细胞L929置于培养瓶中，用含10%FBS的DMEM培养基在37℃、5%CO2的培养箱中培养。将传代3次后的细胞接种与96孔的培养皿的表面，每孔接种6000细胞，用200μl含10%FBS的DMEM培养基培养24h。加入实施例2-5的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖培养24h后，用PBS缓冲溶液清洗两次，随后加入10μl的MTT溶液，避光培养4h。吸去培养基后加入100μl二甲基亚砜（DMSO），反应10min，使MTT甲瓒晶体溶解。用酶标仪测其在492nm处的吸光度，按公式计算细胞存活率，结果如图4，其中ODs为测试样，ODc为空白对照。
由图4可知，各实施例中制备的胶原蛋白接枝壳聚糖在高浓度均表现出较好的细胞存活率，随着浓度的增大，细胞存活率有升高的趋势。图5是L929大鼠成纤维细胞的倒置显微镜图像，和空白对照组相比，实验组的成纤维细胞明显增多。成纤维细胞在创面愈合过程中的增殖和分化对促进创面愈合起着重要作用，成纤维细胞存活率越大，创面愈合越快。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变形而不脱离本发明的范围和精神。倘若这些改动和变形属于本发明权利要求及其等同技术的范围内，则本发明的意图也包含这些改动和变形在内。
Claims (10)
1.鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其特征在于：它是以鱼鳞胶原蛋白和壳聚糖为底物，转谷氨酰胺酶为催化剂催化接枝得到的。
2.根据权利要求1所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖，其特征在于：所述鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖中氨基被鱼鳞胶原蛋白取代的取代度为0.259-0.660。
3.根据权利要求1或2所述的任意一种鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的制备方法，其特征在于：它是先将壳聚糖溶于醋酸溶液中，与鱼鳞胶原蛋白溶液在转谷氨酰胺酶的作用下，进行接枝反应，并进行后处理。
4.根据权利要求3所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的制备方法，其特征在于：所述的接枝反应是在pH为5.7-6.0的条件下，将壳聚糖溶液与鱼鳞胶原蛋白溶液在20-60℃反应0.5-4.0小时。
5.根据权利要求3所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的制备方法，其特征在于：壳聚糖溶解于pH为5.7-6.0的醋酸溶液中，壳聚糖与醋酸溶液比例为1.0g：（25-50）ml；鱼鳞胶原蛋白溶解于pH为5.7-6.0的磷酸盐缓冲溶液中，鱼鳞胶原蛋白与磷酸盐缓冲溶液的比例为（0.6-1.4）g：25ml。
6.根据权利要求3所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的制备方法，其特征在于：所述的转谷氨酰胺酶是粗制转谷氨酰胺酶经纯化后冷冻干燥制得。
7.根据权利要求3所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的制备方法，其特征在于：所述后处理是将接枝反应的产物煮沸10min，经抽滤、透析后冷冻干燥。
8.根据权利要求4所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的制备方法，其特征在于：鱼鳞胶原蛋白和壳聚糖的质量比为（0.6-1.4）：1.0。
9.根据权利要求4所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖的制备方法，其特征在于：转谷氨酰胺酶和壳聚糖的质量比为（0.06-0.24）：1.0。
10.权利要求1-9中任意一项权利要求所述的鱼鳞胶原蛋白接枝壳聚糖有促进伤口愈合的作用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20140528 |