CN103804360A - 双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机半导体材料领域，其公开了一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和应用；该化合物具有如下结构式：

Description

双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域，尤其涉及一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和应用。
背景技术
近二十年来，有机电致发光器件(OLED)因具有高效、低电压驱动，易于大面积制备及全色显示等优点具有广阔的应用前景，得到了人们的广泛关注。有机发光的研究始于上个世纪60年代，直到1987年美国柯达公司的Tang等在专利US4356429Z中采用三明治器件结构，研制出的OLDE器件在10V直流电压驱动下发光亮度达到1000cd/m2，使OLED获得了划时代的发展。
有机电致发光主要分为荧光和磷光，但根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态的概率为1:3，即来自单重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为25%，三重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为75%。如何利用75%的三线态激子的能量称为当务之急。1998年，美国Princeton大学Forrest小组将磷光染料八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂在Alq3中作为电致发光材料，将器件的外量子效率提高到4%。与此同时，我国吉林大学的马於光教授等人采用双核金属配合物[Au2(dppm)Cl2]作为发光层制作结构为ITO/Au2(dppm)Cl2/Al的单层EL器件，也观察到了来自三线态的发射。这些研究开辟了磷光电致发光的新领域。从此，人们对磷光材料进行了大量的研究。
有机发光常用的器件为主客体掺杂结构，而磷光材料的主体材料要求较高的三线态能级，以防止客体材料能量回转。常用的磷光主体材料主要为含咔唑类材料，因其具有较高的三线态能级，但咔唑仅具有较好的空穴传输性质，不具备电子传输性质。咔唑类作为主体材料器件的电子空穴主要复合区靠近电子传输层和发光层界面，如果主体材料同时具备较好的空穴和电子传输能力则复合区在整个有机电致发光器件的发光层，则大大提高器件的发光效率。
发明内容
本发明所要解决的问题在于提供一种发光效率较高的双极性蓝光磷光化合物。
本发明的技术方案如下：
一种双极性蓝光磷光化合物，具有下述结构式：
Figure BDA00002375117600021
该双极性蓝光磷光化合物的制备方法，包括如下步骤：
在无氧环境下，将结构式为
Figure BDA00002375117600022
的化合物A和结构式为的B添加入含有催化剂和碱溶液存在的有机溶剂中，于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，停止反应并冷却到室温，分离提纯后得到结构式为
Figure BDA00002375117600024
的双极性蓝光磷光化合物；其中，化合物A和化合物B的摩尔比为1:1～1.2。
所述双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其中，所述催化剂为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、摩尔比为1:4～8的醋酸钯与三邻甲苯基膦混合物或者摩尔比为1:4～8的三二氩苄基丙酮二钯与2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯混合物；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20~1:100。
所述双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其中，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠水溶液中的至少一种；所述碱溶液中，碱溶质的摩尔量为化合物A的摩尔量的20倍。
所述双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其中，所述有机溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺及四氢呋喃中的至少一种。
所述双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其中，Suzuki耦合反应的反应温度为90～120℃，反应时间为24～36小时。
所述双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其中，所述双极性蓝光磷光化合物的分离提纯包括如下步骤：
Suzuki耦合反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液多次，然后合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液为淋洗液经硅胶层析柱分离得到晶体物质，随后将晶体物质在真空下50℃干燥24h后，得到所述双极性蓝光磷光化合物。
上述双极性蓝光磷光化合物在有机电致发光器件中作为发光层的主体材料的应用。
本发明的双极性蓝光磷光化合物，具有空穴传输性质和电子传输性质，使其有机电致发光器件发光层中的空穴和电子的传输平衡，大大提高发光效率；同时，其具有较高的三线态能级，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，这也可以提高其发光效率。另外，该化合物还具有较好的热稳定性。
本发明提供的双极性蓝光磷光化合物的制备工艺，采用了较简单的合成路线，合成方法简单，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低，适合于广泛应用。
附图说明
图1为本发明的双极性蓝光磷光化合物的热失重分析图；
图2为实施例5的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供的双极性蓝光磷光化合物，其结构如式所示：
Figure BDA00002375117600041
即9-苯基-3-(3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑。
该双极性蓝光磷光化合物，具有空穴传输性质和电子传输性质，使其有机电致发光器件发光层中的空穴和电子的传输平衡，大大提高发光效率；同时，其具有较高的三线态能级，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，这也可以提高其发光效率。另外，该化合物还具有较好的热稳定性。
图1为本发明的双极性蓝光磷光化合物的热失重分析图；热失重分析是由Perkin-Elmer Series 7热分析***测量完成的，所有测量均在室温大气中完成。
由图1可知，5%的热失重温度(Td)是405℃。
上述双极性蓝光磷光化合物的制备方法，包括如下步骤:
S1、分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
Figure BDA00002375117600042
即9-苯基-3-频哪醇硼酸酯-9H-咔唑；
Figure BDA00002375117600051
即2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑
S2、在无氧环境(氮气、氩气或氮气和氩气混合气构成)下，将化合物A和B添加入含有催化剂和碱溶液存在的有机溶剂中，于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，停止反应并冷却到室温，分离提纯得到结构式为
Figure BDA00002375117600052
的双极性蓝光磷化合物；其中，化合物A和化合物B的摩尔比为1:1～1.2；反应式如下：
Figure BDA00002375117600053
上述双极性蓝光磷化合物的制备方法中，步骤S2中：
优选地，所述催化剂为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、摩尔比为1:4～8的醋酸钯与三邻甲苯基膦混合物或者摩尔比为1:4～8的三二氩苄基丙酮二钯与2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯混合物；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20~1:100。
优选地，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠水溶液中的至少一种；所述碱溶液中，碱溶质的摩尔量为化合物A的摩尔量的20倍。
优选地，所述有机溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺及四氢呋喃中的至少一种。
优选地，Suzuki耦合反应的反应温度为90～120℃，反应时间为24～36小时。
优选地，所述双极性蓝光磷光化合物的分离提纯包括如下步骤：
Suzuki耦合反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液多次，然后合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液为淋洗液经硅胶层析柱分离得到晶体物质，随后将晶体物质在真空下50℃干燥24h后，得到所述双极性蓝光磷光化合物。
上述双极性蓝光磷光化合物在有机电致发光器件中作为发光层的主体材料的应用。
下面结合附图，对本发明的较佳实施例作进一步详细说明。
实施例1
本实施例的双极性蓝光磷光化合物，即9-苯基-3-(3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑，制备步骤如下：
Figure BDA00002375117600061
在氩气保护下，将9-苯基-3-频哪醇硼酸酯-9H-咔唑(74mg,0.2mmol)、2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(70mg,0.2mmol)加入盛有10ml甲苯溶剂的烧瓶中，充分溶解后将碳酸钾(2mL,2mol/L)溶液加入到烧瓶中，抽真空除氧并充入氩气，然后加入双三苯基膦二氯化钯(5.6mg,0.008mmol)；将烧瓶加热到100℃进行Suzuki耦合反应24h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚:乙酸乙酯(10:1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。产率为82%。质谱：m/z 511.2(M++1)；元素分析(%)C37H25N3:理论值C 86.86,H 4.93,N 8.21；实测值：C 86.71,H 4.90,N 8.25.
实施例2
本实施例的双极性蓝光磷光化合物，即9-苯基-3-(3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑，制备步骤如下：
氮气和氩气混合气保护下，将9-苯基-3-频哪醇硼酸酯-9H-咔唑(111mg,0.3mmol)、2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(115mg,0.33mmol)和15mL四氢呋喃加入50mL规格的两口瓶中，充分溶解后通入氮气和氩气的混合气排空气约20min后，然后将四三苯基膦钯(4mg,0.003mmol)加入其中，充分溶解后再加入碳酸氢钠(3mL,2mol/L)溶液。再充分通氮气和氩气的混合气排空气约10min后,将两口瓶加入到70℃进行Suzuki耦合反应48h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚:乙酸乙酯(10:1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。产率为88%。
实施例3
本实施例的双极性蓝光磷光化合物，即9-苯基-3-(3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑，制备步骤如下：
Figure BDA00002375117600072
氮气保护下，将9-苯基-3-频哪醇硼酸酯-9H-咔唑(111mg,0.3mmol)、2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(126mg,0.36mmol)、醋酸钯(3.5mg,0.015mmol)和三(邻甲氧基苯基)膦(21mg，0.06mmol)加入到盛有12mL的N,N-二甲基甲酰胺的烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钾(3mL,2mol/L)溶液，随后往烧瓶中通氮气排空气约30min后；将烧瓶加热到130℃进行Suzuki耦合反应12h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚:乙酸乙酯(10:1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。产率为80%。
实施例4
本实施例的双极性蓝光磷光化合物，即9-苯基-3-(3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑，制备步骤如下：
Figure BDA00002375117600081
氮气保护下，将9-苯基-3-频哪醇硼酸酯-9H-咔唑(111mg,0.3mmol)、2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(126mg,0.36mmol)、三二氩苄基丙酮二钯(9mg,0.009mmol)和2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(29mg，0.072mmol)加入到盛有12mL的N,N-二甲基甲酰胺的烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钠(3mL,2mol/L)溶液。随后往烧瓶中通氮气排空气约30min后；将烧瓶加热到120℃进行Suzuki耦合反应36h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚:乙酸乙酯(10:1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。产率为91%。
实施例5
本实施例为有机电致发光器件，其采用上述实施例1至5任一制得的9-苯基-3-(3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑(用P表示)作为发光层的主体材料。
该有机电致发光器件，如图2所示，包括基底1/导电阳极层2/空穴注入层3/空穴传输层4/发光层5/电子传输层6/电子注入层7阴极层8。
上述有机电致发光器件的功能层材质及厚度如下：
基底1采用玻璃；
导电阳极层2采用ITO(氧化铟锡化合物)，厚度150nm；ITO制备在玻璃表面后，简称ITO玻璃；
空穴注入层3的材质为聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)(简称PEDOT)与聚苯乙烯磺酸(简称PSS)的复合材料，表示为PEDOE:PSS，厚度为30nm；
空穴传输层4的材质为N,N’-二[(1-萘基)-N,N’-二苯基]-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(NPD)，厚度为20nm；
发光层5的材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)用作客体发光材料，按照12%的质量比掺杂到9-苯基-3-(3-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑(用P表示)主体材料中得到的掺杂混合材料，表示为P:FIrpic，厚度为20nm；
电子传输层6的材质为8-羟基喹啉铝(Alq3)，厚度为30nm；
电子注入层7的材质为氟化锂(LiF)，厚度为1nm；
阴极层8的材质为铝(Al)，厚度为100nm。
上述有机电致发光器件可以表示为：
玻璃/ITO/PEDOE:PSS/NPD/P:FIrpic/Alq3/LiF/Al。
该有机电致发光器件，其制备工艺如下：
首先，在清洗干净的玻璃表面通过磁控溅射制备一层ITO层，得到ITO玻璃；
其次，将ITO玻璃移至真空蒸镀设备中，在ITO层表面依次层叠PEDOE:PSS、NPD、P:FIrpic、Alq3、LiF、Al；
待上述工艺步骤完成后，得到有机电致发光器件。
有机电致发光器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过得硅光电二极管的Keithley源测量***(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Cuirrentmeter)完成的。
测试结果为，有机电致发光器件的启动电压为3.2V，在1000cd/m2的亮度下，流明效率为17.0lm/W。
应当理解的是，上述针对本发明较佳实施例的表述较为详细，并不能因此而认为是对本发明专利保护范围的限制，本发明的专利保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (9)

1.一种双极性蓝光磷光化合物，其特征在于，该化合物具有下述结构式：
Figure FDA00002375117500011
2.一种双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在无氧环境下，将结构式为
Figure FDA00002375117500012
的化合物A和结构式为
Figure FDA00002375117500013
的B添加入含有催化剂和碱溶液存在的有机溶剂中，于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，停止反应并冷却到室温，分离提纯后得到结构式为
Figure FDA00002375117500014
的双极性蓝光磷光化合物；其中，化合物A和化合物B的摩尔比为1:1～1.2。
3.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为双三苯基膦二氯化钯或四三苯基膦钯；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20~1:100。
4.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为摩尔比为1:4～8的醋酸钯与三邻甲苯基膦混合物或者摩尔比为1:4～8的三二氩苄基丙酮二钯与2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯混合物；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20~1:100。
5.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠水溶液中的至少一种；所述碱溶液中，碱溶质的摩尔量为化合物A的摩尔量的20倍。
6.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺及四氢呋喃中的至少一种。
7.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，Suzuki耦合反应的反应温度为90～120℃，反应时间为24～36小时。
8.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述双极性蓝光磷光化合物的分离提纯包括如下步骤：
Suzuki耦合反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液多次，然后合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯的混合液为淋洗液经硅胶层析柱分离得到晶体物质，随后将晶体物质在真空下50℃干燥24h后，得到所述双极性蓝光磷光化合物。
9.权利要求1所述的双极性蓝光磷光化合物在有机电致发光器件中作为发光层的主体材料的应用。
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