CN103766913B - 一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法 - Google Patents
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103766913B CN103766913B CN201410011977.3A CN201410011977A CN103766913B CN 103766913 B CN103766913 B CN 103766913B CN 201410011977 A CN201410011977 A CN 201410011977A CN 103766913 B CN103766913 B CN 103766913B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- seed
- ethanol
- stilbene compound
- compound
- standby
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 stilbene compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 80
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 title claims abstract description 73
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 title claims abstract description 73
- 241000628997 Flos Species 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 176
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 34
- 240000005001 Paeonia suffruticosa Species 0.000 claims abstract description 27
- 235000003889 Paeonia suffruticosa Nutrition 0.000 claims abstract description 27
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 241000847925 Paeonia ostii Species 0.000 claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 241000896531 Paeonia rockii Species 0.000 claims description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 abstract 1
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 70
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 44
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 7
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 238000011160 research Methods 0.000 description 5
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000736199 Paeonia Species 0.000 description 4
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 4
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 3
- BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N nicotinamide-adenine dinucleotide Chemical compound C1=CCC(C(=O)N)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O2)N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2)O)O1 BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 3
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 241000223211 Curvularia lunata Species 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006484 Paeonia officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 241001106477 Paeoniaceae Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GDSOZVZXVXTJMI-SNAWJCMRSA-N (e)-1-methylbut-1-ene-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(C(O)=O)\CCC(O)=O GDSOZVZXVXTJMI-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 1
- ZGZLYKUHYXFIIO-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2h-tetrazole Chemical compound [O-][N+](=O)C=1N=NNN=1 ZGZLYKUHYXFIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000000905 Nymphoides indica Species 0.000 description 1
- 235000017590 Nymphoides indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000000203 Salix gracilistyla Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000036436 anti-hiv Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 description 1
- 229950006238 nadide Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/71—Ranunculaceae (Buttercup family), e.g. larkspur, hepatica, hydrastis, columbine or goldenseal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/10—Preparation or pretreatment of starting material
- A61K2236/17—Preparation or pretreatment of starting material involving drying, e.g. sun-drying or wilting
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
- A61K2236/333—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using mixed solvents, e.g. 70% EtOH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/50—Methods involving additional extraction steps
- A61K2236/51—Concentration or drying of the extract, e.g. Lyophilisation, freeze-drying or spray-drying
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明主要涉及一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,包括以下步骤:1)牡丹籽原料除杂、清洗、干燥、脱壳,将牡丹籽皮干燥、粉碎,置于超声提取器内,加入乙醇进行超声提取,过滤,重复向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作,收集的所有滤液,浓缩得提取浸膏,2)将提取浸膏用乙醇溶解,除去不溶物后加入到吸附剂中,吸附12‑24h后得到吸附混合料,3)将吸附混合料装入分离柱内,用不同质量浓度的乙醇溶液洗脱,收集芪类化合物含量大于85%的馏分段;4)将收集的芪类化合物的馏分段减压浓缩至无溶剂,即得总芪类化合物。该方法成本低,不使用有毒有机溶剂,且提取率高,制备得到的芪类化合物具有较好的抑制肿瘤细胞,抗氧化等活性。
Description
技术领域
本发明主要涉及一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法。
背景技术
芪类化合物(Stilbeniods)是指具有1,2-二苯乙烯骨架的单体及其聚合物的总称。低聚芪类属于酚酸类化合物。这类化合物具有广泛的生物活性,如抗细菌和抗真菌活性,抗炎活性,抗氧化活性,抗肿瘤活性,抗艾滋病活性及保肝活性等。【李小妹,李娜,黄开胜,林茂. 白藜芦醇低聚体类似物的光谱特征、生源与生物活性,药学学报,2002, 37(1):69-74;陈莉,陈坚波. 芪类化合物的药理研究综述,广东药学,2005,15(3):84-86】
牡丹籽油含有多种不饱和脂肪酸,尤其是含有罕见的奇数脂肪酸,是一种具有重要开发价值的食用油脂来源。目前,我国油用牡丹籽的种植量在逐渐增多,油用牡丹籽的产量也逐年增加。目前,牡丹籽油的制备工艺是先将牡丹籽干燥脱壳。按照目前的产量,油用牡丹籽产量为3万吨,经过脱壳会产生大约3000-5000吨左右的牡丹籽皮,这些牡丹籽皮的开发利用将会是一个非常重要且任务艰巨的研究课题。
本课题组前期研究表明,牡丹籽饼中含有较多的低聚芪类化合物,进一步活性测试表明这些芪类化合物具有较好的活性。因此,从牡丹籽饼中分离芪类化合物,并研究其活性具有非常重要的意义。 近年来,已有课题组对药用植物牡丹籽中芪类化合物进行了研究:文献【何春年. 芍药属药用植物亲缘学研究,中国协和医科大学[D], 2010】报道了9中芪类化合物的分离过程,其所得到的芪类化合物收率非常低,从4公斤原料中所得到的单体芪类化合物最多100多毫克,难于产业化。另外,其所用的分离材料为牡丹种子,研究过程中还存在着有毒有机溶剂的应用问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足,提供一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,该方法简单,成本低,不使用有毒有机溶剂,安全环保,无污染,且提取率高,可以规模化生产。
本发明实现上述目的采用的技术方案是:一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,包括以下步骤:
1)取牡丹籽原料,除去杂质,并用清水清洗2-3遍,然后置于恒温干燥箱中,在60-80℃条件下干燥3-9h,烘干后加入脱壳机中去皮,然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%,粉碎,置于超声提取器内,然后加入其重量10-20倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60-80%,在温度为30-40℃条件下超声提取30-40min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;向得到的滤渣中加入其重量10-20倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60-80%,在温度为30-40℃条件下超声提取30-40min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作1-2次,将收集的所有滤液混合,蒸发浓缩,得到提取浸膏,备用;
2)将步骤1)得到的提取浸膏用其重量6-10倍的乙醇溶液充分溶解,乙醇的质量浓度为20-40%,除去不溶物,得到样品液,备用;将样品液加入到其重量100-200倍的吸附剂中,吸附12-24 h后得到吸附混合料,备用;
3)将步骤2)得到的吸附混合料装入分离柱内,依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱,其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%,洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段,备用;
4)将步骤3)收集的芪类化合物的馏分段,在小于60 ℃条件下减压浓缩至无溶剂,即得总芪类化合物。
所述的牡丹籽原料为凤丹牡丹籽或紫斑牡丹籽,也可以是芍药科其它物种的籽皮。
所述的步骤3)中的吸附剂为聚酰胺树脂、D101大孔吸附树脂或AB-8大孔吸附树脂中的一种。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
本发明的有益效果:
其一、本发明的采用超声提取,提取温度低,具有提取效率高,有效成分不容易发生变化的特点;提取后得到的组分采用吸附剂吸附,然后采用不同浓度的乙醇洗脱,整个过程中用到的有机溶剂仅仅为乙醇,所以整个制备方法简单,生产成本低,符合中药产业现代化要求,该方法可以实现工业化生产,其纯化工艺具有较强的实用价值。
其二、本发明的整个提取过程没有使用有毒有机溶剂,所用到的乙醇可以回收再利用,安全、环保,既可以节约能源,又几乎不产生对环境有害的废弃物。
其三、本发明充分利用了牡丹籽榨油过程中的副产物—牡丹籽皮,降低了废弃的排放,增加了牡丹深加工产品的附加值。
其四、通过本发明提供的方法提取的芪类化合物含量较高,大于90%,可以满足进一步开发的要求,如开发成高品质的食品添加剂、药物等。
其五、本发明制备得到的牡丹总芪类化合物,经过药理学试验证明,具有抗氧化和抗肿瘤活性,可以单独或与适宜的赋形剂等结合,作为食品添加剂用于食品中,或用于制备抗肿瘤的药物。因此具有重要的研究开发价值。
具体实施方式:
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,包括以下步骤:
1)取牡丹籽原料,除去杂质,并用清水清洗2-3遍,然后置于恒温干燥箱中,在60-80℃条件下干燥3-9h,烘干后加入脱壳机中去皮,然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%,粉碎,置于超声提取器内,然后加入其重量10-20倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60-80%,在温度为30-40℃条件下超声提取30-40min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;向得到的滤渣中加入其重量10-20倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60-80%,在温度为30-40℃条件下超声提取30-40min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作1-2次,将收集的所有滤液混合,蒸发浓缩,得到提取浸膏,备用;2)将步骤1)得到的提取浸膏用其重量6-10倍的乙醇溶液充分溶解,乙醇的质量浓度为20-40%,除去不溶物,得到样品液,备用;将样品液加入到其重量100-200倍的吸附剂中,吸附12-24h后得到吸附混合料,备用;
3)将步骤2)得到的吸附混合料装入分离柱内,依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱,其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%,洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段,备用;
4)将步骤3)收集的芪类化合物的馏分段,在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂,即得总芪类化合物。
所述的牡丹籽原料为凤丹牡丹籽或紫斑牡丹籽,也可以是芍药科其它物种的籽皮。
所述的步骤3)中的吸附剂为聚酰胺树脂、D101大孔吸附树脂或AB-8大孔吸附树脂中的一种。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
总芪类化合物含量的测定方法:
参考文献【倪网东,满瑞林,李志明,卢红梅. 紫外分光光度法同时测定虎杖中芪类和蒽醌类化合物,化学工程师,2006, 125(2):35-36,39】的方法,进行改进。用在研究过程中分离得到的芪类化合物牡丹醇A作为标准对照品,利用紫外-可见分光光度法,在338nm处测试:称取10毫克牡丹醇A,调节PH=8,采用95%乙醇配置成100 μg/mL的储备液,再取一定量的储备液稀释成5.00、4.00、3.00、2.00、1.00、0.50 μg/mL,在338 nm处测定紫外吸收,以吸光度A和浓度C进行线性回归分析,得标准曲线。由测定的样品吸光度A,按照下列公式计算出总芪类化合物的含量。
总芪类化合物(%)=(牡丹醇A质量×提取液稀释倍数)/(样品粉末质量×106)
以下结合具体实施例对本发明做进一步说明:
实施例1:
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,包括以下步骤:
1)取凤丹牡丹籽原料,除去杂质,并用清水清洗2遍,然后置于恒温干燥箱中,在60℃条件下干燥3h,烘干后加入脱壳机中去皮,然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%,取出1㎏粉碎,置于超声提取器内,然后加入其重量10倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60%,在温度为30℃条件下超声提取30min,提取结束后过滤,收集滤液,收集滤液,备用;向得到的滤渣中加入其重量10倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60%,在温度为30℃条件下超声提取30min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作1次,收集所有滤液,蒸发浓缩,得到提取浸膏,备用;2)将步骤1)得到的提取浸膏用其重量6倍乙醇溶液充分溶解,乙醇的质量浓度为20%,除去不溶物,得到样品液,备用;将样品液加入到其重量100倍的吸附剂聚酰胺树脂中,吸附12h后得到吸附混合料,备用;
3)将步骤2)得到的吸附混合料装入分离柱内,依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱,其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%,洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段,备用;
4)将步骤3)收集的芪类化合物的馏分段,在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂,即得总芪类化合物。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
经检测,本实施例提取得到的芪类化合物的总含量为93.2%。
实施例2:
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,包括以下步骤:
1)取凤丹牡丹籽原料,除去杂质,并用清水清洗3遍,然后置于恒温干燥箱中,在80℃条件下干燥9h,烘干后加入脱壳机中去皮,然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%,取出1㎏粉碎,置于超声提取器内,然后加入其重量20倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为80%,在温度为40℃条件下超声提取40min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;向得到的滤渣中加入其重量20倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为80%,在温度为40℃条件下超声提取40min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作2次,将收集的所有滤液混合,蒸发浓缩,得到提取浸膏,备用;
2)将步骤1)得到的提取浸膏用其重量10倍乙醇溶液充分溶解,乙醇的质量浓度为40%,除去不溶物,得到样品液,备用;将样品液加入到其重量200倍的吸附剂D101大孔吸附树脂中,吸附24h后得到吸附混合料,备用;
3)将步骤2)得到的吸附混合料装入分离柱内,依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱,其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%,洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段,备用;
4)将步骤3)收集的芪类化合物的馏分段,在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂,即得总芪类化合物。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
经检测,本实施例提取得到的芪类化合物的总含量为92.1%。
实施例3:
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,包括以下步骤:
1)取凤丹牡丹籽原料,除去杂质,并用清水清洗2遍,然后置于恒温干燥箱中,在70℃条件下干燥6h,烘干后加入脱壳机中去皮,然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%,取出1㎏粉碎,置于超声提取器内,然后加入其重量15倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为70%,在温度为35℃条件下超声提取35min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;向得到的滤渣中加入其重量15倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为70%,在温度为35℃条件下超声提取35min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作2次,将收集的所有滤液混合,蒸发浓缩,得到提取浸膏,备用;
2)将步骤1)得到的提取浸膏用其重量8倍乙醇溶液充分溶解,乙醇的质量浓度为30%,除去不溶物,得到样品液,备用;将样品液加入到其重量150倍的吸附剂AB-8大孔吸附树脂中,吸附20h后得到吸附混合料,备用;
3)将步骤2)得到的吸附混合料装入分离柱内,依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱,其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%,洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段,备用;
4)将步骤3)收集的芪类化合物的馏分段,在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂,即得总芪类化合物。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
经检测,本实施例提取得到的芪类化合物的总含量为91.0%。
实施例4:
一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,包括以下步骤:
1)取紫斑牡丹籽原料,除去杂质,并用清水清洗3遍,然后置于恒温干燥箱中,在60℃条件下干燥3h,烘干后加入脱壳机中去皮,然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%,取出1㎏粉碎,置于超声提取器内,然后加入其重量10倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60%,在温度为30℃条件下超声提取30min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;向得到的滤渣中加入其重量10倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60%,在温度为30℃条件下超声提取30min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作2次,将收集的所有滤液混合,蒸发浓缩,得到提取浸膏,备用;2)将步骤1)得到的提取浸膏用其重量6倍乙醇溶液充分溶解,乙醇的质量浓度为20%,除去不溶物,得到样品液,备用;将样品液加入到其重量100倍的吸附剂D101大孔吸附树脂中,吸附12h后得到吸附混合料,备用;
3)将步骤2)得到的吸附混合料装入分离柱内,依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱,其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%,洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段,备用;
4)将步骤3)收集的芪类化合物的馏分段,在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂,即得总芪类化合物。
所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精。
经检测,本实施例提取得到的芪类化合物的总含量为90.8%。
活性测试试验:
1. 抗肿瘤活性药理研究
1)试验材料
胎牛血清,96孔培养板,恒温箱,RPM1640培养液。
)方法
对上述实施例富集得到的芪类化合物进行细胞毒活性测试,采用的方法为MTT法。
)试验步骤
(1) 取对数生长期细胞,用含10%胎牛血清的RPM1640培养液,制成单细胞悬液5×104个/mL,将该悬液加到96孔培养板中,每孔加入1×104个细胞。培养24 h后,加入受试药物,化学单体浓度分别为30 μg/mL、10 μg/mL。
(2) 将平板在37 ℃,含5%CO2空气及100%湿度的恒温箱中孵育3天,去除培养液。
(3) MTT用无血清的RPM1640培养液配成1 mg/mL溶液,每孔加100 μL,37℃温育4h,使MTT还原为甲臢。
(4) 吸出上层清液,加入150 μL DMSO使甲臢溶解,于ELISA仪570 nm处测OD值。
)试验结果
表1:分离化合物细胞毒活性实验数据(n=6)
2. 抗氧化活性研究
1)试验材料
牡丹总芪类化合物(总芪类化合物含量为90.8%,制备方法见实施例4)。
亚硝酸钠、硝酸铝、氢氧化钠、1,1-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH)、还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)、吩嗪甲酯硫酸盐(PMS)、氯化硝基四氮唑(NBT)、无水乙醇、双氧水、抗坏血酸(VC)、水杨酸、三羟甲基氨基甲烷(Tris)、三氯乙酸(TCA)、硫代巴比妥酸(TBA)、盐酸(HC1)均为分析纯,大豆卵磷脂(>90%)。
)方法
(1)清除超氧阴离子自由基(O- 2·)的测定方法
用pH8.0、浓度50mol/L的Tris-HCl缓冲液将总芪类化合物稀释成不同的浓度梯度,各取1.5mL不同浓度芪类化合物溶液,然后依次加入0.5mL NBT(300μmol/L,以pH8.0的Tris-HCl缓冲液配制),0.5mL NADH(468μmol/L,以pH8.0的Tris-HCl缓冲液配制),0.5mLPMS (60μmol/L,以pH8.0的Tris-HCl缓冲液配制),混匀后在25℃中水浴5分钟,取出在波长560 nm处测定吸光度,空白对照组以缓冲液代替芪类溶液。
E(O- 2·)(%)=(1-)×100 (1)
式中:E(O- 2·)为芪类对O- 2·的清除率(%);A1为芪类吸光度;A0为空白吸光度。
(2)清除DPPH 自由基的测定方法
将总芪类化合物稀释成不同的浓度梯度,各取2mL上述浓度的溶液于试管中,再加入2mL浓度为0.04mg/mL的DPPH溶液,混合均匀,反应20分钟,3500r/min离心分离10分钟,取上清液在波长517nm处测其吸光度为Ai;另各取2mL上述浓度的芪类溶液于试管中,分别加入无水乙醇2mL,反应20分钟,3500r/min离心分离10分钟,取上清液在波长517nm处测其吸光度为Aj;以2mL 0.04mg/mL DPPH 和2mL无水乙醇反应作为参比,其吸光度记为A0。
E(DPPH)(%)=(1-)×100 (2)
式中:E(DPPH)为芪类对DPPH自由基的清除率(%);A0为2mL DPPH溶液+2mL 无水乙醇的吸光度;Ai为2mL DPPH溶液+2mL芪类溶液的吸光度;Aj为2mL无水乙醇+2mL芪类的吸光度。
(3)清除羟自由基(·OH)的测定方法
将总芪类化合物用双蒸水配制成不同浓度梯度,各取2mL上述浓度的溶液,依次加入2mL 6mmol/L的FeSO4、2mL 6mmol/L的H2O2,混匀后静置10分钟,再加入2mL 6mmol/L水杨酸,混匀,静置30分钟,在波长510nm处测其吸光度记为Ai,当用双蒸水代替水杨酸时的吸光度记为Aj。空白对照组以双蒸水代替芪类溶液吸光度记为A0。
E(·OH)(%)= (1-)×100
式中:E(·OH)为羟自由基的清除率(%);Ai为芪类反应的吸光度;A0为空白吸光度;Aj为无水杨酸参加反应时芪类的吸光度。
)结果
(1)表2:清除超氧阴离子自由基(O2 -·)
由表2可知,在所选质量浓度范围内,芪类化合物具有清除超氧阴离子自由基的能力。随着质量浓度的增大,对超氧阴离子自由基的清除作用增强,呈现量效关系,总体效果比VC强。
(2)表3:清除DPPH 自由基
DPPH自由基是一种很稳定的以氮为中心的自由基,对其清除的效果表明受试药物具有降低羟自由基、烷自由基或过氧自由基的有效浓度和打断脂质过氧化链反应的作用。由表3可知,芪类化合物表现出很强的清除DPPH自由基的能力。
(3)表4:清除羟自由基(·OH)
羟基自由基是最强的氧化剂,在生物体内几乎可以和所有细胞成分发生反应,对机体危害很大。由表4可知,牡丹总芪类化合物清除·OH效果和VC相比稍强一些。
以上只是本发明的优选实施方式,但本发明保护范围不限于此,凡是不违背本发明的原理、精神……都在本发明的保护之列。
假丝酵母菌(Candida albicans ATCC 10231),酿酒酵母(Saccharomycescerevisiae MIG2.34)均购自广东省微生物研究所。新月弯孢霉(Curvularia lunata) 由本实验室保存;茄丝核菌(Rhizoctonia solani K)分离于患病番茄植株;叶枝霉(Cladosporium herbarum)分离于患病番茄植株;尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum) 分离于香蕉植株。
Claims (1)
1.一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)取牡丹籽原料,除去杂质,并用清水清洗2-3遍,然后置于恒温干燥箱中,在60-80℃条件下干燥3-9h,烘干后加入脱壳机中去皮,然后将得到的牡丹籽皮干燥至含水量不超过10%,粉碎,置于超声提取器内,然后加入其重量10-20倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60-80%,在温度为30℃条件下超声提取30-40min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;向得到的滤渣中加入其重量10-20倍的乙醇溶液,乙醇的质量浓度为60-80%,在温度为30℃条件下超声提取30-40min,提取结束后过滤,收集滤液,备用;重复上述向滤渣中加入乙醇、超声提取和过滤操作1-2次,将收集的所有滤液混合,蒸发浓缩,得到提取浸膏,备用;
2)将步骤1)得到的提取浸膏用其重量6-10倍的乙醇溶液充分溶解,乙醇的质量浓度为20-40%,除去不溶物,得到样品液,备用;将样品液加入到其重量100-200倍的吸附剂中,吸附12-24h后得到吸附混合料,备用;
3)将步骤2)得到的吸附混合料装入分离柱内,吸附剂为聚酰胺树脂、D101大孔吸附树脂或AB-8大孔吸附树脂中的一种,依次用以水为溶剂的不同质量浓度的乙醇溶液进行洗脱,其中各次洗脱用乙醇溶液的质量浓度依次为0%、20%、30%、40%、50%、70%、80%以及95%,洗脱过程中收集芪类化合物含量大于85%的馏分段,备用;
4)将步骤3)收集的芪类化合物的馏分段,在小于60℃条件下减压浓缩至无溶剂,即得总芪类化合物,所述的从牡丹籽中提取总芪类化合物的过程中应用到的乙醇均为食用酒精;
所述的牡丹籽原料为凤丹牡丹籽或紫斑牡丹籽。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410011977.3A CN103766913B (zh) | 2014-01-10 | 2014-01-10 | 一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410011977.3A CN103766913B (zh) | 2014-01-10 | 2014-01-10 | 一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103766913A CN103766913A (zh) | 2014-05-07 |
CN103766913B true CN103766913B (zh) | 2016-08-17 |
Family
ID=50560036
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410011977.3A Active CN103766913B (zh) | 2014-01-10 | 2014-01-10 | 一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103766913B (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106265977B (zh) * | 2015-06-04 | 2021-07-20 | 伽蓝(集团)股份有限公司 | 牡丹籽提取物及制备方法和应用、包括其的皮肤外用剂 |
CN107334693A (zh) * | 2016-04-29 | 2017-11-10 | 伽蓝(集团)股份有限公司 | 复合籽提取物及其制备方法 |
CN106728037A (zh) * | 2016-12-12 | 2017-05-31 | 安徽国家铜铅锌及制品质量监督检验中心 | 一种牡丹籽皮中总黄酮的提取工艺 |
CN107361203B (zh) * | 2017-08-08 | 2020-07-14 | 河南科技大学 | 一种天然替抗饲料颗粒剂的制备方法和应用 |
CN113509421A (zh) * | 2021-08-19 | 2021-10-19 | 河南科技大学 | 一种牡丹籽壳化妆品防晒原料及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101574377A (zh) * | 2009-06-08 | 2009-11-11 | 江苏省人民医院 | 买麻藤有效部位及其制备方法和在制备治疗痛风病药物中的应用 |
CN102211980A (zh) * | 2011-04-15 | 2011-10-12 | 湖南三为生物科技有限公司 | 一种以葡萄酒厂废渣为原料制备白藜芦醇提取物的方法 |
CN103012071A (zh) * | 2012-12-05 | 2013-04-03 | 青岛艾华隆生物科技有限公司 | 一种从花生粕中提取纯化白藜芦醇的方法 |
CN103494797A (zh) * | 2013-09-23 | 2014-01-08 | 河南科技大学 | 一种牡丹籽总芪类化合物组合物及其提取方法和应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101576698B1 (ko) * | 2008-06-23 | 2015-12-10 | 사바프 에스. 피. 에이. | 오븐용 가스버너 |
-
2014
- 2014-01-10 CN CN201410011977.3A patent/CN103766913B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101574377A (zh) * | 2009-06-08 | 2009-11-11 | 江苏省人民医院 | 买麻藤有效部位及其制备方法和在制备治疗痛风病药物中的应用 |
CN102211980A (zh) * | 2011-04-15 | 2011-10-12 | 湖南三为生物科技有限公司 | 一种以葡萄酒厂废渣为原料制备白藜芦醇提取物的方法 |
CN103012071A (zh) * | 2012-12-05 | 2013-04-03 | 青岛艾华隆生物科技有限公司 | 一种从花生粕中提取纯化白藜芦醇的方法 |
CN103494797A (zh) * | 2013-09-23 | 2014-01-08 | 河南科技大学 | 一种牡丹籽总芪类化合物组合物及其提取方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Ultrasound-Assisted Extraction of Stilbenoids from Grape Stems;Z. Piñeiro,et al;《Journal of Agricultural and Food Chemistry》;20131231(第61期);第12549-12556页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103766913A (zh) | 2014-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103766913B (zh) | 一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法 | |
CN101974045B (zh) | 一种制备红景天苷的方法 | |
CN109833377B (zh) | 一种油茶蒲提取物及其制备方法和应用 | |
CN106565724B (zh) | 秃疮花提取物及其提取方法与应用 | |
CN1699397A (zh) | 三七三醇皂苷的制备方法及其应用 | |
CN107669557A (zh) | 一种塔纳卡提取方法 | |
CN112791126B (zh) | 牡丹花蕊提取物及其制备方法与应用 | |
CN112868850A (zh) | 一种能提高多糖溶出率的灵芝子实体饮片茶的制备方法 | |
CN101926452B (zh) | 酸枣叶总黄酮浸膏及其制备方法 | |
Prasad et al. | 10 High Pressure–Assisted Extraction: Method, Technique, and Application | |
CN103784480B (zh) | 黄绿蜜环菌抗氧化活性组分的制备方法及其应用 | |
CN101507742B (zh) | 一种羽芒菊总黄酮的制备方法及其用途 | |
Tongco et al. | Proximate analysis, phytochemical screening, and total phenolic and flavonoid content of Philippine bamboo Schizostachyum lumampao | |
CN107929326A (zh) | 一种美洲大蠊提取物、制备方法及其在抗氧化调节中的应用 | |
Mohadjerani et al. | Evaluation of total phenolic content and antioxidant activity of Nelumbo nucifera seed from north of Iran | |
WO2016110216A1 (zh) | 一种提取茋类化合物的方法 | |
CN109771475A (zh) | 一种从紫苏籽壳中提取多酚的方法 | |
CN103235067A (zh) | 一种从芒果中富集具抗氧化活性的没食子单宁的方法 | |
CN104262448B (zh) | 一种从甘草中提取甘草酸的方法 | |
CN103638031B (zh) | 化合物quinatic acid的制备方法和在制备糖苷酶抑制剂药物中的应用 | |
CN106138240A (zh) | 一种荞麦总黄酮的提取方法 | |
CN108704002B (zh) | 一种人工林树皮活性成分酶处理与超声波辅助耦合提取方法 | |
CN108815210A (zh) | 一种高效提取银杏黄酮的方法 | |
CN103149292A (zh) | 一种关黄柏中小檗碱和巴马丁的提取及检测方法 | |
CN103833795A (zh) | 一种从新鲜茶叶中提取低含量茶多酚的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |