CN103620808A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

一种有机电致发光元件，其特征在于，其是具有阳极和阴极、且在上述阳极和上述阴极之间至少存在发光层的有机电致发光元件，上述发光层包含作为主成分的第一主体材料、第二主体材料和磷光发光性掺杂材料，上述第一主体材料是下述通式(1)所表示的化合物，上述第二主体材料是下述通式(2)所表示的化合物。
Figure DDA0000442426640000011

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光元件。
背景技术
已知一种有机电致发光元件(以下，称为有机EL元件。)，其具备在阳极和阴极之间包含发光层的发光单元，并从由注入到发光层的空穴与电子的再结合所产生的激子(exciton)能量来获得发光。
作为有机EL元件，已知利用磷光发光性掺杂材料作为发光材料的磷光型有机EL元件。磷光型有机EL元件可以通过利用磷光发光性掺杂材料的激发态的单重态(singlet state)和三重态(triplet state)而实现高的发光效率。认为其原因在于：当在发光层内空穴与电子再结合时，因自旋多重性的不同而以1：3的比例生成单重态激子和三重态激子，因此与仅使用荧光发光材料的情况相比，能够实现3～4倍的发光效率。
专利文献1中记载了在芳基咔唑基(arylcarbazoyl group)或咔唑基亚烷基(carbazoylalkylene group)上键合有含氮杂环基的化合物适合作为可与磷光发光性掺杂材料组合使用的磷光主体材料。而且，通过将磷光发光性掺杂材料和该化合物用于发光层，从而得到以低电压进行驱动、且色纯度(color purity)高的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2003／080760号
发明内容
发明所要解决的课题
但是，就专利文献1中记载的磷光主体材料而言，HOMO大，难以进行向发光层的空穴注入。因此，就专利文献1中记载的有机EL元件而言，使用磷光发光性掺杂材料的HOMO进行向发光层的空穴注入，磷光发光性掺杂材料的浓度影响有机EL元件的性能。而且，在磷光发光性掺杂材料的浓度较低的情况下，向发光层的空穴注入变得困难，空穴与电子的再结合不充分而使初始特性下降，并且变为在空穴传输层界面处发光，因此存在寿命也下降的问题。但是，如果提高磷光发光性掺杂材料的浓度，则存在由浓度猝灭引起发光效率下降的问题。
本发明的目的在于，提供即使在磷光发光性掺杂材料为低浓度时发光效率也高、且长寿命的有机电致发光元件。
用于解决课题的方法
本发明人等为了实现上述目的而进行了深入研究，结果发现：通过在发光层中组合含有特定的第二主体材料与作为主成分的特定的第一主体材料，从而能够减小发光层与邻接层的能垒(energy barrier)，能够在抑制磷光发光性掺杂材料的含量的同时提高空穴向发光层的注入效率。本发明是基于上述见解而完成的。
本发明的有机电致发光元件，其特征在于，其是具有阳极和阴极、且在上述阳极和上述阴极之间至少存在发光层的有机电致发光元件，上述发光层包含作为主成分的第一主体材料、第二主体材料和磷光发光性掺杂材料，上述第一主体材料是下述通式(1)所表示的化合物，上述第二主体材料是下述通式(2)所表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000442426620000021
[在通式(1)中，Z1表示在a处稠合的下述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构。Z2表示在b处稠合的下述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构。其中，Z1或Z2中的至少任意一个由下述通式(1-1)来表示。
M为成环碳原子数2～40的取代或未取代的含氮芳香族杂环，
L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团。
m为1或2。]
[化学式2]
Figure BDA0000442426620000031
[在通式(1-1)及(1-2)中，c、d、e、f分别表示在上述通式(1)的a或b处稠合。
R11及R31分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基。
其中，多个R11彼此可以相同或不同，
多个R31彼此可以相同或不同。
X3为硫原子、氧原子、或N-R32，
R32与上述R11及R31同义。]
[化学式3]
Figure BDA0000442426620000032
[在通式(2)中，X2为硫原子、氧原子、或N-R5，
L2为单键或连接基团，与上述通式(1)中的L1同义。
R2～R3分别独立地为成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基。
R4～R5分别与上述通式(1-1)及(1-2)中的R11及R31同义。
p、q分别表示0～2的整数，r表示1～3的整数，p+q+r=3。
s表示1～4的整数。在s为2～4的整数的情况下，多个R4分别可以相同或不同。]
在此，“作为主成分”是指在发光层中含有50质量％以上的第一主体材料。
而且，就本发明的有机电致发光元件而言，优选使上述第一主体材料由下述通式(3)来表示。
Figure BDA0000442426620000041
[在通式(3)中，Z1表示在a处稠合的上述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构。Z2表示在b处稠合的上述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构。其中，Z1或Z2中的至少一个由上述通式(1-1)表示。
L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团。
X1为氮原子或C-R10，多个X1中的至少一个为氮原子。
R1及R10分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基。
m及n分别表示1～2的整数。
在上述通式(1-1)及(1-2)中，c、d、e、f分别表示在上述通式(3)的a或b处稠合。]
在此，作为上述通式(1-1)及(1-2)在上述通式(3)中的a、b处稠合而成的化合物，可以列举出下述通式所表示的化合物。
[化学式5]
Figure BDA0000442426620000051
Figure BDA0000442426620000061
而且，就本发明的有机电致发光元件而言，上述第一主体材料更优选由下述通式(4)来表示。
[化学式6]
Figure BDA0000442426620000062
[在通式(4)中，L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团。
X1为氮原子或C-R10，多个X1中的至少一个为氮原子。
R1、R10及R11分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基。
m及n分别表示1～2的整数。]
此外，就本发明的有机电致发光元件而言，优选使上述第一主体材料的电离电位Ip(h1)、上述第二主体材料的电离电位Ip(h2)及上述磷光发光性掺杂材料的电离电位Ip(d)满足下述的关系。
Ip(h1)＞Ip(h2)＞Ip(d)
而且，就本发明的有机电致发光元件而言，优选使上述磷光发光性掺杂材料的发光峰波长为510nm以上且570nm以下。
根据本发明，可以提供即使在磷光发光性掺杂材料为低浓度时发光效率也高、且长寿命的有机电致发光元件。
附图说明
图1为表示本发明的第一实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成的图。
图2为表示第二实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成的图。
图3为表示第三实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成的图。
具体实施方式
[第一实施方式]
(有机EL元件的构成)
以下，对本发明的有机电致发光元件(以下，称为有机EL元件)的元件构成进行说明。
作为有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举出以下的结构等。
(1)阳极／发光层／阴极
(2)阳极／空穴注入层／发光层／阴极
(3)阳极／发光层／电子注入·传输层／阴极
(4)阳极／空穴注入层／发光层／电子注入·传输层／阴极
(5)阳极／空穴注入·传输层／发光层／电子注入·传输层／阴极
在上述元件构成中，优选使用(5)的元件构成，但并不限于此。
需要说明的是，上述“发光层”是指通常采用掺杂剂***且包含主体材料和掺杂材料的有机层。主体材料通常会促进电子与空穴的再结合、并使由再结合所产生的激发能量传递至掺杂材料。作为掺杂材料，优选量子收率高的化合物，从主体材料接收激发能量的掺杂材料显示出高发光性能。
上述“空穴注入·传输层”是指“空穴注入层及空穴传输层中的至少任意一种”，“电子注入·传输层”表示“电子注入层及电子传输层中的至少任意一种”。在此，在具有空穴注入层及空穴传输层的情况下，优选在阳极侧设置空穴注入层。此外，在具有电子注入层及电子传输层的情况下，优选在阴极侧设置电子注入层。
接着，将第一实施方式中的有机EL元件1示于图1。
有机EL元件1具备透明的基板2、阳极3、阴极4、空穴传输层6、发光层5、和电子传输层7。
而且，从阳极3侧起依次层叠有空穴传输层6、发光层5、电子传输层7及阴极4。
〔发光层〕
发光层5含有作为主成分的第一主体材料、第二主体材料及磷光发光性掺杂材料。
在此，在发光层中，优选使第一主体材料为50质量％以上且90质量％以下、第二主体材料为5质量％以上且小于50质量％、磷光发光性掺杂材料为0.1质量％以上且30质量％以下。在此，优选使发光层中第一主体材料、第二主体材料、及磷光发光性掺杂剂的总量为100质量％。
这样的发光层5提供电子与空穴的再结合的场所，具有维持其发光的功能。
(第一主体材料)
作为本发明的有机EL元件中使用的第一主体材料，可以使用下述通式(1)所表示的化合物。
[化学式7]
Figure BDA0000442426620000091
[在通式(1)中，Z1表示在a处稠合的下述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构。Z2表示在b处稠合的下述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构。其中，Z1或Z2中的至少任意一个由下述通式(1-1)来表示。
M为成环碳原子数2～40的取代或未取代的含氮芳香族杂环，
L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团。
m为1或2。]
[化学式8]
Figure BDA0000442426620000092
[在上述通式(1-1)及(1-2)中，c、d、e、f分别表示在上述通式(1)的a或b处稠合。
R11及R31分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基。
其中，多个R11彼此可以相同或不同，
多个R31彼此可以相同或不同。
X3为硫原子、氧原子、或N-R32，
R32与上述R11及R31同义。]
在上述通式(1-1)中，c表示在上述通式(1)的a或b处稠合。
在上述通式(1-2)中，d、e、f中的任意一个在上述通式(1)的a或b处稠合。
在此，“作为主成分”是指在发光层中含有50质量％以上的第一主体材料。
而且，“含氮芳香族杂环”包括吖嗪环。
在本发明中，氢原子包括中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
在上述通式(1)中，作为M所表示的含氮芳香族杂环，可以列举出：吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、氮杂吲嗪(azaindolizine)、吲嗪、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、β-咔啉、萘啶、喹喔啉、三吡啶、二吡啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、咪唑并吡啶等。
特别优选吡啶、嘧啶、三嗪，第一主体材料优选由下述通式(3)来表示。
[化学式9]
Figure BDA0000442426620000101
[在通式(3)中，Z1表示在a处稠合的上述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构。Z2表示在b处稠合的上述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构。其中，Z1或Z2中的至少一个由上述通式(1-1)来表示。
L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团。
X1为氮原子或C-R10，多个X1中的至少一个为氮原子。
R1及R10分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基。
m及n分别表示1～2的整数。
在上述通式(1-1)及(1-2)中，c、d、e、f分别在上述通式(3)的a或b处稠合。]
上述通式(3)的a、b在上述通式(1-1)的c处稠合、或者在上述通式(1-2)的d、e、f中的任意一处稠合。
其中，多个X1彼此可以相同或不同。
在n为2的情况下，多个R1彼此可以相同或不同。
在此，作为上述通式(1-1)及(1-2)在上述通式(3)中的a、b处稠合而成的化合物，可以列举出下述通式所表示的化合物。
[化学式10]
Figure BDA0000442426620000121
而且，第一主体材料更优选由下述通式(4)来表示。
[化学式11]
Figure BDA0000442426620000132
[通式(4)中，L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团。
X1为氮原子或C-R10，多个X1中的至少一个为氮原子。
R1、R10及R11分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基。
m及n分别表示1～2的整数。]
其中，多个R11彼此可以相同或不同，多个X1彼此可以相同或不同，多个R1彼此可以相同或不同。
此外，在n为2的情况下，多个R1彼此可以相同或不同。
在上述通式(1)、(3)～(4)、(1-1)及(1-2)中，作为R1、R10～R11及R31～R32所表示的烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基，可以是直链状、支链状、环状中的任意一种。
在上述通式(1)、(3)～(4)、(1-1)及(1-2)中，作为上述碳原子数1～20的烷基，例如可以列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-戊基辛基、3-甲基戊基、环戊基、环己基、环辛基、3，5-四甲基环己基等。
作为上述碳原子数1～20的烷氧基，优选碳原子数1～6的烷氧基，具体而言，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等。
作为上述碳原子数1～20的卤代烷基，例如可以列举出上述碳原子数1～20的烷基被1个以上的卤素基取代而成的化合物。
作为上述碳原子数1～20的卤代烷氧基，例如可以列举出上述碳原子数1～20的烷氧基被1个以上的卤素基取代而成的化合物。
作为上述碳原子数1～10的烷基甲硅烷基，例如可以列举出：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基等。
作为上述碳原子数6～30的芳基甲硅烷基，例如可以列举出：苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。
作为上述成环碳原子数2～30的芳香族杂环基(包括稠合芳香族杂环基。)，可以列举出：吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三吖嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、***环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的基团。
作为上述成环碳原子数6～30的芳香族烃基(包括稠合芳香族烃基。)，可以列举出：苯基、萘基、菲基(phenanthryl)、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、苯并菲基(triphenylene)、菲基(phenanthrenyl group)、芴基。
作为上述通式(1)、(3)～(4)中的L1所表示的成环碳原子数6～30的芳香族烃基及成环碳原子数2～30的芳香族杂环基，可以列举出上述基团的相应的2价基团。
此外，作为成环碳原子数5～30的环状烃基，例如可以列举出亚环戊基、亚环己基、亚环庚基等。
在上述通式(1)、(3)～(4)、(1-1)及(1-2)中的L1、X1～X2、R1、R10～R11及R31～R32具有一个或多个取代基的情况下，上述取代基优选为：直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷基；直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷氧基；直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的卤代烷基；直链状、支链状或环状的碳原子数1～10的烷基甲硅烷基；成环碳原子数6～30的芳基甲硅烷基；氰基；卤素原子；成环碳原子数6～30的芳香族烃基或稠合芳香族烃基；或者成环碳原子数2～30的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
作为上述直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷基、上述直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷氧基、上述直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的卤代烷基、上述直链状、支链状或环状的碳原子数1～10的烷基甲硅烷基、上述成环碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、上述成环碳原子数6～30的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、上述成环碳原子数2～30的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，例如可以列举出上述的基团，作为卤素原子，可以列举出氟原子。
作为上述通式(1)～(4)所表示的化合物的示例，可以列举出以下化合物。
[化学式12]
Figure BDA0000442426620000171
[化学式13]
Figure BDA0000442426620000181
[化学式14]
Figure BDA0000442426620000191
[化学式15]
Figure BDA0000442426620000201
[化学式16]
Figure BDA0000442426620000211
[化学式17]
Figure BDA0000442426620000221
[化学式18]
Figure BDA0000442426620000231
[化学式19]
Figure BDA0000442426620000232
此外，虽然还取决于与空穴传输材料、后述的第二主体材料及磷光发光性掺杂材料的组合，但第一主体材料的电离电位Ip(h1)优选为5.5eV以上且6.2eV以下，更优选为5.7eV以上且6.1eV以下。
(第二主体材料)
作为本发明的有机EL元件中使用的第二主体材料，优选使用下述通式(2)所表示的化合物。
[化学式20]
Figure BDA0000442426620000241
[在通式(2)中，X2为硫原子、氧原子、或N-R5，
L2为单键或连接基团，与上述通式(1)中的L1同义。
R2～R3分别独立地为成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基。
R4～R5分别与上述通式(1-1)及(1-2)中的R11及R31同义。
p、q分别表示0～2的整数，r表示1～3的整数，p+q+r＝3。
s表示1～4的整数。在s为2～4的整数的情况下，多个R4分别可以相同或不同。]
在r为2～3的整数的情况下，多个X2分别可以相同或不同，多个L2分别可以相同或不同。
在p为2的情况下，多个R2分别可以相同或不同。在q为2的情况下，多个R3分别可以相同或不同。
在上述通式(2)中，作为R2～R5所表示的烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基，可以是直链状、支链状、环状中的任意一种。
在上述通式(2)中，作为碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的卤代烷基、碳原子数1～20的卤代烷氧基、碳原子数1～10的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的芳香族烃基、成环碳原子数6～30的稠合芳香族烃基、成环碳原子数2～30的芳香族杂环基、及成环碳原子数2～30的稠合芳香族杂环基，与上述通式(1)中的这些基团相同。
此外，在上述通式(2)中，在L2、X2、R2～R5具有一个或多个取代基的情况下，上述取代基与上述通式(1)中的取代基相同。
作为上述通式(2)所表示的化合物的示例，可以列举出以下的化合物。
[化学式21]
Figure BDA0000442426620000251
[化学式22]
Figure BDA0000442426620000261
[化学式23]
Figure BDA0000442426620000262
[化学式24]
此外，虽然还取决于与空穴传输材料、第一主体材料及后述的磷光发光性掺杂材料的组合，但第二主体材料的电离电位Ip(h2)优选为5.3eV以上且5.7eV以下，更优选为5.4eV以上且5.6eV以下。
(磷光发光性掺杂材料)
磷光发光性掺杂材料含有金属络合物，该金属络合物优选具有选自Ir(铱)、Pt(铂)、Os(锇)、Au(金)、Cu(铜)，Re(铼)及Ru(钌)中的金属原子、和配体。
上述配体尤其优选具有邻位金属配位键。
从磷光量子收率高、能够进一步提高有机EL元件的外部量子效率的观点出发，该金属络合物优选为含有选自Ir、Os及Pt中的金属原子的化合物，进一步优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，其中更优选为铱络合物及铂络合物，最优选为邻位金属化铱络合物。此外，从发光效率等观点出发，优选由选自苯基喹啉、苯基异喹啉、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基吡嗪及苯基咪唑中的配体构成的有机金属络合物。
以下，示出优选的金属络合物的具体例。
[化学式25]
Figure BDA0000442426620000281
[化学式26]
Figure BDA0000442426620000282
[化学式27]
Figure BDA0000442426620000291
[化学式28]
Figure BDA0000442426620000301
磷光发光性掺杂材料可以单独使用，也可以并用两种以上。
发光层5所包含的上述磷光发光性掺杂材料中的至少一种的发光波长的峰值优选为500nm以上且650nm以下，更优选为510nm以上且630nm以下。作为本实施方式中的发光色，优选为绿色。通常显示绿色的发光波长的峰值为495nm以上且570nm，但在本实施方式中特别优选发光波长为510nm以上且570nm以下。
将这样的发光波长的磷光发光性掺杂材料掺杂于上述的特定的第一主体材料、第二主体材料而构成发光层5，由此可以制成高效率的有机EL元件。
(发光层内的各材料的电离电位的关系)
在本发明中，第一主体材料的电离电位Ip(h1)、上述第二主体材料的电离电位Ip(h2)及上述磷光发光性掺杂材料的电离电位IP(d)优选满足下述的关系。
Ip(h1)＞Ip(h2)＞Ip(d)   (数式1)
需要说明的是，电离电位(Ip)通过后述的测定方法进行测定。
通常，在发光层5中的上述通式(1)所表示的第一主体材料的能垒(即电离电位Ip(h1))大的情况下，不直接向第一主体材料的HOMO注入空穴，而对能垒更小的磷光发光性掺杂材料的HOMO注入空穴。但是，在包含由上述通式(2)来表示、且电离电位Ip(h2)满足上述(数式1)的第二主体材料的情况下，除了磷光发光性掺杂材料之外，也会对第二主体材料的HOMO注入空穴。
在此，为了提高向第一主体材料的空穴注入效率，考虑提高磷光发光性掺杂材料的浓度，但如果提高磷光发光性掺杂材料的浓度，则因浓度猝灭而发生发光效率的下降，并且，由于通常需要更多昂贵的磷光发光性掺杂材料，因此产生成本上升。此外，如果减小磷光发光性掺杂材料的浓度，则发光层内的空穴不足，空穴与电子的再结合局限在邻接的空穴传输层界面而使寿命变短。
但是，根据本发明，由于添加了上述通式(2)所表示的第二主体材料，因此在通过降低磷光发光性掺杂材料的浓度来抑制成本的同时，也能够维持向发光层5的空穴注入效率。此外，由于能够将磷光发光性掺杂材料抑制在低浓度，因此可以抑制浓度猝灭的发生。而且，由于能能够提高发光层内的载流子平衡，因此可以使空穴与电子的再结合扩大至发光层5整体。由此，在有机EL元件1中能够在维持驱动电压等初始特性的同时，使发光效率及寿命提高。
〔基板〕
有机EL元件1通过在透光性的基板2上层叠阳极3、发光层5、阴极4等而构成。基板2是支撑上述阳极3等的基板，优选对400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50％以上的平滑的基板。
作为透光性的基板，可以列举出玻璃板、聚合物板等。
作为玻璃板，可以列举出特别是使用钠钙玻璃、含有钡-锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等作为原料的玻璃板。
此外，作为聚合物板，可以列举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等作为原料的聚合物板。
〔阳极和阴极〕
有机EL元件1的阳极3起到将空穴注入空穴注入层、空穴传输层6或发光层5的作用，且有效的是具有4.5eV以上的功函数。
作为阳极材料的具体例，可以列举出：氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟、锌氧化物、金、银、铂、铜等。
阳极3可以通过采用蒸镀法、溅射法等方法使这些阳极材料在例如基板2上形成薄膜来进行制作。
在从阳极3侧提取来自发光层5的发光的情况下，优选使阳极3的可见区域的光的透过率大于10％。此外，阳极3的薄层电阻优选为数百Ω／□以下。阳极3的膜厚由材料来决定，但通常在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。
作为阴极，为了在发光层中注入电子，而优选功函数小的材料。
阴极材料没有特别限定，具体而言，可以使用：铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
与阳极3同样地，阴极4也可以通过采用蒸镀法、溅射法等方法在例如电子传输层7上形成薄膜来进行制作。此外，也可以采用从阴极4侧提取来自发光层5的发光的方式。在从阴极4侧提取来自发光层5的发光的情况下，优选使阴极4的可见区域的光的透过率大于10％。
阴极的薄层电阻优选为数百Ω／□以下。
阴极的膜厚由材料来决定，但通常在10nm～1μm、优选50～200nm的范围内选择。
〔其它层〕
进而，为了提高电流(或发光)效率，可以根据需要设置空穴注入层、空穴传输层、电子注入层等。在有机EL元件1中设置有空穴传输层6及电子传输层7。
此外，从提高向发光层的空穴注入性的观点出发，与发光层5的阳极侧邻接设置的邻接层(空穴注入层、空穴传输层等)的电离电位Ip(HT)与发光层5的电离电位Ip(EML)的差ΔIp(EML-HT)优选满足下式的关系，ΔIp(EML-HT)越小则越优选。
0.1eV≤ΔIp(EML-HT)≤0.5eV
在此，将Ip(HT)与包含第一主体材料和磷光发光性掺杂材料、且不包含第二主体材料的发光层的电离电位Ip(EML2)的差设为ΔIp(EML2-HT)。进一步优选使该ΔIp(EML2-HT)和ΔIp(EML-HT)的差值、与ΔIp(EML-HT)的比满足下述(数式2)的关系。
{ΔIp(EML2-HT)-ΔIp(EML-HT)}×100／ΔIp(EML-HT)≥10...(数式2)
需要说明的是，发光层5的电离电位Ip(EML)可以由第一主体材料的电离电位Ip(h1)、第二主体材料的电离电位Ip(h2)、磷光发光性掺杂材料的电离电位Ip(d)和各材料在发光层中的浓度(质量％)按照以下的(数式3)来求出。
Ip(EML)=Ip(h1)×Q(h1)／100+Ip(H2)×Q(h2)／100+Ip(d)×Q(d)／100...(数式3)
在上述式中，Q(h1)表示第一主体材料的浓度(质量％)，Q(h2)表示第二主体材料的浓度(质量％)，Q(d)表示磷光发光性掺杂材料的浓度(质量％)。
(空穴传输层)
空穴传输层6是有助于向发光层的空穴注入、且将空穴传输至发光区域的层，其空穴迁移率大，电离电位小。
作为形成空穴传输层6的空穴传输材料，优选能够在更低的电场强度下将空穴传输至发光层5的材料，可以使用本发明的上述通式(2)所表示的第二主体材料。此外，例如适宜使用下述通式(A1)所表示的芳香族胺衍生物。
[化学式29]
在上述通式(A1)中，Ar1～Ar4表示成环碳原子数为6以上且50以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且50以下的稠合芳香族烃基、成环碳原子数为2以上且40以下的芳香族杂环基、成环碳原子数为2以上且40以下的稠合芳香族杂环基、使上述芳香族烃基与上述芳香族杂环基键合而成的基团、使上述芳香族烃基与上述稠合芳香族杂环基键合而成的基团、使上述稠合芳香族烃基与上述芳香族杂环基键合而成的基团、或者使上述稠合芳香族烃基与上述稠合芳香族杂环基键合而成的基团。
其中，在此列举的芳香族烃基、稠合芳香族烃基、芳香族杂环基及稠合芳香族杂环基可以具有取代基。
在上述通式(A1)中，L为连接基团且表示成环碳原子数为6以上且50以下的2价的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且50以下的2价的稠合芳香族烃基、成环碳原子数为5以上且50以下的2价的芳香族杂环基、成环碳原子数为5以上且50以下的2价的稠合芳香族杂环基、将2个以上的芳香族烃基或芳香族杂环基通过单键、醚键、硫醚键、碳原子数为1以上且20以下的亚烷基、碳原子数为2以上且20以下的亚烯基、或氨基键合而得的2价的基团。
其中，在此列举的2价的芳香族烃基、2价的稠合芳香族烃基、2价的芳香族杂环基、及2价的稠合芳香族杂环基可以具有取代基。
以下，记载了上述通式(A1)的化合物的具体例，但并不限定于这些具体例。
[化学式30]
Figure BDA0000442426620000351
此外，下述通式(A2)的芳香族胺也适宜用于空穴传输层的形成。
[化学式31]
Figure BDA0000442426620000361
在上述通式(A2)中，Ar1～Ar3的定义与上述通式(A1)的Ar1～Ar4的定义相同。以下记载了通式(A2)的化合物的具体例，但并不限定于这些具体例。
[化学式32]
Figure BDA0000442426620000371
此外，虽然还取决于与发光层5中的第一主体材料、第二主体材料及磷光发光性掺杂材料的组合，但空穴传输材料的电离电位Ip(HT)优选为5.3eV以上且5.7eV以下。
(电子传输层)
电子传输层7是有助于向发光层5注入电子的层，其电子迁移率大。
在本实施方式中，在发光层5与阴极之间具有电子传输层7，电子传输层7优选含有含氮环衍生物作为主成分。在此，电子注入层是作为电子传输层来发挥功能的层。
需要说明的是，“作为主成分”是指电子传输层7含有50质量％以上的含氮环衍生物。
作为电子传输层7中使用的电子传输性材料，优选使用分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选为含氮环衍生物。此外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮6元环或含氮5元环骨架的芳香族环化合物、或者具有含氮6元环或含氮5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
作为该含氮环衍生物，优选例如下述通式(B1)所表示的含氮环金属螯合物。
[化学式33]
Figure BDA0000442426620000381
通式(B1)中的R2～R7独立地为氢原子、卤素原子、氧基、氨基、碳原子数为1以上且40以下的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、或者芳香族杂环基，它们可以具有取代基。
作为卤素原子，可以列举出氟、氯、溴、碘等。此外，作为可以被取代的氨基的示例，可以列举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷氧基羰基表示为-COOY’，作为Y’的示例，可以列举出与上述烷基相同的基团。烷基氨基及芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。作为Q1及Q2的具体例，可独立地列举出与上述烷基、上述芳烷基(烷基的氢原子被芳基取代的基团)中说明的基团相同的基团，优选的示例也相同。Q1及Q2中的一方可以为氢原子。需要说明的是，芳烷基为上述烷基的氢原子被上述芳基取代的基团。
芳基氨基表示为-NAr1Ar2，Ar1及Ar2的具体例分别独立地与上述非稠合芳香族烃基及稠合芳香族烃基中说明的基团相同。Ar1及Ar2中的一方可以为氢原子。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为In。
上述通式(B1)的L为下述通式(B2)或(B3)所表示的基团。
[化学式34]
Figure BDA0000442426620000391
上述通式(B2)中，R8～R12独立地为氢原子、或者碳原子数为1以上且40以下的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。该烃基可以具有取代基。
此外，在上述通式(B3)中，R13～R27独立地为氢原子、或者碳原子数为1以上且40以下的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。该烃基可以具有取代基。
作为上述通式(B2)及通式(B3)中的R8～R12以及R13～R27所表示的碳原子数为1以上且40以下的烃基，可以列举出与上述通式(B1)中的R2～R7的具体例相同的基团。
此外，作为R8～R12以及R13～R27中的相互邻接的基团形成环状结构时的2价基团，可以列举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2'-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4'-二基等。
此外，电子传输层优选含有下述通式(B4)～(B6)所表示的含氮杂环衍生物中的至少任意一种。
[化学式35]
Figure BDA0000442426620000401
在上述通式(B4)～(B6)的式中，R是氢原子、成环碳原子数为6以上且60以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且60以下的稠合芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数为1以上且20以下的烷基、或者碳原子数1以上且20以下的烷氧基。
n为0以上且4以下的整数。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，R1是成环碳原子数为6以上且60以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且60以下的稠合芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数为1以上且20以下的烷基、或者碳原子数为1以上且20以下的烷氧基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，R2及R3独立地是氢原子、成环碳原子数为6以上且60以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且60以下的稠合芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数为1以上且20以下的烷基、或者碳原子数为1以上且20以下的烷氧基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，L是成环碳原子数为6以上且60以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且60以下的稠合芳香族烃基、亚吡啶基(Pyridinylene)、亚喹啉基、或者亚芴基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，Ar1是成环碳原子数为6以上且60以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且60以下的稠合芳香族烃基、亚吡啶基、亚喹啉基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，Ar2是成环碳原子数为6以上且60以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且60以下的稠合芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数为1以上且20以下的烷基、或者碳原子数为1以上且20以下的烷氧基。
在上述通式(B4)～(B6)的式中，Ar3是成环碳原子数为6以上且60以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且60以下的稠合芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、碳原子数为1以上且20以下的烷基、碳原子数为1以上且20以下的烷氧基、或者“-Ar1-Ar2”所表示的基团(Ar1及Ar2分别与上述相同)。
此外，上述通式(B4)～(B6)的式中的R、R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2及Ar3的说明中列举的稠合芳香族烃基、稠合芳香族烃基、吡啶基、喹啉基、烷基、烷氧基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚芴基可以具有有取代基。
作为电子注入层或电子传输层中使用的电子传递性化合物，适宜为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用包含8-羟基喹啉(oxine)(通常为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合8-羟基喹啉类(oxinoid)化合物、例如三(8-喹啉醇)铝。而且，作为噁二唑衍生物，可以列举出下述的化合物。
[化学式36]
Figure BDA0000442426620000421
在这些噁二唑衍生物的各通式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25是成环碳原子数为6以上且40以下的芳香族烃基、或者成环碳原子数为6以上且40以下的稠合芳香族烃基。
其中，在此列举出的芳香族烃基及稠合芳香族烃基可以具有取代基。此外，Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25彼此可以相同或不同。
作为在此列举出的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可以列举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。而且，作为它们的取代基，可以列举出碳原子数为1以上且10以下的烷基、碳原子数为1以上且10以下的烷氧基、或者氰基等。
在上述噁二唑衍生物的各通式中，Ar20、Ar23及Ar24是成环碳原子数为6以上且40以下的2价的芳香族烃基、或者成环碳原子数为6以上且40以下的2价的稠合芳香族烃基。
其中，在此列举出的芳香族烃基及稠合芳香族烃基可以具有取代基。
此外，Ar23和Ar24彼此可以相同或不同。
作为在此列举出的2价的芳香族烃基或2价的稠合芳香族烃基，可以列举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。而且，作为它们的取代基，可以列举出碳原子数为1以上且10以下的烷基、碳原子数为1以上且10以下的烷氧基、或者氰基等。
这些电子传递性化合物优选使用薄膜形成性良好的化合物。而且，作为这些电子传递性化合物的具体例，可以列举出下述化合物。
[化学式37]
Figure BDA0000442426620000431
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物，是由具有以下通式的有机化合物构成的含氮杂环衍生物，可以列举出不属于金属络合物的含氮化合物。例如可以列举出：含有下述通式(B7)所表示的骨架的5元环或6元环、下述通式(B8)所表示的结构的化合物。
[化学式38]
Figure BDA0000442426620000432
在上述通式(B8)中，X表示碳原子或氮原子。Z1及Z2分别独立地表示能够形成含氮杂环的原子群。
含氮杂环衍生物进一步优选为具有包含5元环或6元环的含氮多环芳香族的有机化合物。而且，在这样的具有多个氮原子的含氮多环芳香族的情况下，优选具有将上述通式(B7)和(B8)、或者上述通式(B7)和下述通式(B9)组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
[化学式39]
Figure BDA0000442426620000441
上述的含氮芳香多环有机化合物的含氮基团例如选自以下通式所表示的含氮杂环基。
[化学式40]
在上述含氮杂环基的各通式中，R是成环碳原子数为6以上且40以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且40以下的稠合芳香族烃基、成环碳原子数为2以上且40以下的芳香族杂环基、成环碳原子数为2以上且40以下的稠合芳香族杂环基、碳原子数为1以上且20以下的烷基、或者碳原子数为1以上且20以下的烷氧基。
在上述含氮杂环基的各通式中，n为0以上且5以下的整数，当n为2以上的整数时，多个R彼此可以相同或不同。
进而，作为优选的具体化合物，可以列举出下述通式(B10)所表示的含氮杂环衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2    ···(B10)
在上述通式(B10)中，HAr是成环碳原子数为1以上且40以下的含氮杂环基。
在上述通式(B10)中，L1是单键、成环碳原子数为6以上且40以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且40以下的稠合芳香族烃基、成环碳原子数为2以上且40以下的芳香族杂环基、或者成环碳原子数为2以上且40以下的稠合芳香族杂环基。
在上述通式(B10)中，Ar1是成环碳原子数为6以上且40以下的2价的芳香族烃基。
在上述通式(B10)中，Ar2是成环碳原子数为6以上且40以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且40以下的稠合芳香族烃基、成环碳原子数为2以上且40以下的芳香族杂环基、或者成环碳原子数为2以上且40以下的稠合芳香族杂环基。
此外，上述通式(B10)的式中的HAr、L1、Ar1及Ar2的说明中列举出的含氮杂环基、芳香族烃基、稠合芳香族烃基、芳香族杂环基及稠合芳香族杂环基可以具有取代基。
上述通式(B10)的式中的HAr从例如下述的组来选择。
[化学式41]
Figure BDA0000442426620000461
上述通式(B10)的式中的L1从例如下述的组来选择。
[化学式42]
Figure BDA0000442426620000462
上述通式(B10)的式中的Ar1例如选自下述的芳基氨茴内酐。
[化学式43]
Figure BDA0000442426620000471
在上述芳基氨茴内酐的通式中，R1～R14独立地是氢原子、卤素原子、碳原子数为1以上且20以下的烷基、碳原子数为1以上且20以下的烷氧基、成环碳原子数为6以上且40以下的芳氧基、成环碳原子数为6以上且40以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且40以下的稠合芳香族烃基、成环碳原子数为2以上且40以下的芳香族杂环基、或者成环碳原子数为2以上且40以下的稠合芳香族杂环基。
在上述芳基氨茴内酐的通式中，Ar3是成环碳原子数为6以上且40以下的芳香族烃基、成环碳原子数为6以上且40以下的稠合芳香族烃基、成环碳原子数为2以上且40以下的芳香族杂环基、或者成环碳原子数为2以上且40以下的稠合芳香族杂环基。
其中，上述芳基氨茴内酐的通式中的R1～R14及Ar3的说明中列举出的芳香族烃基、稠合芳香族烃基、芳香族杂环基、及稠合芳香族杂环基可以具有取代基。
此外，也可以是R1～R8均为氢原子的含氮杂环衍生物。
在上述芳基氨茴内酐的通式中，Ar2从例如下述的组来选择。
[化学式44]
Figure BDA0000442426620000481
此外，作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，还适宜使用下述的化合物(参照日本特开平9-3448号公报)。
[化学式45]
Figure BDA0000442426620000482
在该含氮芳香多环有机化合物的通式中，R1～R4独立地表示氢原子、脂肪族基、脂肪族式环基、碳环式芳香族环基、或者杂环基。其中，在此列举出的脂肪族基、脂肪族式环基、碳环式芳香族环基及杂环基可以具有取代基。
在该含氮芳香多环有机化合物的通式中，X1、X2独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。
此外，作为电子传递性化合物，还适宜使用下述的化合物(参照日本特开2000-173774号公报)。
[化学式46]
Figure BDA0000442426620000483
在上述通式中，R1、R2、R3及R4是彼此相同或不同的基团，是下述通式所表示的芳香族烃基或稠合芳香族烃基。
[化学式47]
Figure BDA0000442426620000491
在上述通式中，R5、R6、R7、R8及R9是彼此相同或不同的基团，是氢原子、或者它们中的至少一个是饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。
进而，电子传递性化合物也可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
此外，作为电子注入层的构成成分，除含氮环衍生物之外，还优选使用作为无机化合物的绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可以有效地防止电流的泄露而提高电子注入性。
进而，本发明中的电子注入层还优选含有还原性掺杂剂。
〔膜厚〕
在本发明的有机EL元件中，对于在阳极和阴极之间设置的各层的膜厚，除了在上述之中特别规定的情况外，并没有特别限制，但通常在膜厚过薄时，容易产生针孔等缺陷，反之，在膜厚过厚时，需要较高的施加电压，使效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
〔有机EL元件的制造方法〕
本发明的有机EL元件的制造方法没有特别限制，可以使用现有的有机EL元件所使用的制造方法来进行制造。具体而言，各层可以利用真空蒸镀法、浇铸法(casting method)、涂布法、旋涂法等来形成。此外，除了对聚碳酸酯、聚氨酯、聚苯乙烯、聚芳酯、聚酯等透明聚合物使用分散有各层的有机材料的溶液的流延法、涂布法、旋涂法之外，还可以利用有机材料和透明聚合物的同时蒸镀等来形成。
〔物性的测定方法〕
有机EL元件中使用的材料的物性利用以下所示的方法进行测定。
·电离电位(Ip)
对材料照射用单色仪(monochromator)分光后的氘灯的光(激发光)，用静电计对放出的光电子进行测定，利用外推法求出来自所得的放出光电子的照射光子能量曲线的放出光电子的阈值，从而测定电离电位。作为测定仪器，使用大气中紫外线光电子分析装置AC-3(理研计器株式会社制)。
[第二实施方式]
接着，对第二实施方式进行说明。
在第二实施方式的说明中，对与第一实施方式相同的构成要素标记相同的符号、名称而省略或简化其说明。此外，在第二实施方式中，可以使用与第一实施方式中所说明的情况同样的材料和化合物。
第二实施方式的有机EL元件1A在设置有发光单元5A和第三发光层53、且在发光单元5A和第三发光层53之间设置有间隔层8，在这一点上与第一实施方式不同。而且，如图2所示，在基板2上依次层叠有阳极3、空穴传输层6、发光单元5A、间隔层8、第三发光层53、电子传输层7及阴极4。
发光单元5A具备在空穴传输层6上连续形成的第一发光层51、和在第一发光层51及间隔层8之间连续形成的第二发光层52。
第一发光层51含有第一主体材料及第一发光材料。作为第一主体材料，优选单胺化合物、二胺化合物、三胺化合物、四胺化合物、被咔唑基取代的胺化合物等胺衍生物。需要说明的是，作为第一主体材料，可以使用与上述的通式(1)所表示的第一主体材料及通式(2)所表示的第二主体材料相同的材料。作为第一发光材料，优选显示出570nm以上的发光峰的材料。在此，作为显示出570nm以上的发光峰的发光色，例如有红色。
第二发光层52为本发明的发光层，即与第一实施方式的发光层5相同。
间隔层8是指如下的层：通过在邻接的第二发光层52及第三发光层53之间设置HOMO能级、LUMO能级的能垒，从而调节向第二发光层52及第三发光层53的电荷(空穴或电子)注入，调节注入到第二发光层52及第三发光层53的电荷的平衡。此外，间隔层8还是如下的层：通过设置三重态能垒，从而防止在第二发光层52产生的三重态能量向第三发光层53扩散，使其在第二发光层52内有效地发光。
第三发光层53是例如显示蓝色的荧光发射的层，峰波长为450nm以上且500nm以下。第三发光层53A含有第三主体材料和第三发光材料。
作为第三主体材料，例如可以列举出具有蒽中心骨架的下述式(41)所示的结构的化合物。
[化学式48]
Figure BDA0000442426620000511
在式(41)中，A41及A42分别是由可以具有取代基的核碳原子数6～20的芳香族环衍生出的基团。
R41～R48分别是氢原子、可以具有取代基的核碳原子数6～50的芳基、可以具有取代基的核原子数5～50的杂芳基、可以具有取代基的碳原子数1～50的烷基、可以具有取代基的碳原子数3～50的环烷基、可以具有取代基的碳原子数1～50的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～50的芳烷基、可以具有取代基的核原子数5～50的芳氧基、可以具有取代基的核原子数5～50的芳硫基、可以具有取代基的碳原子数1～50的烷氧基羰基、可以具有取代基的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、及羟基中的任意一种。
作为在A41及A42芳香族环上进行取代的取代基，可以列举出：可以具有取代基的核碳原子数6～50的芳基、可以具有取代基的碳原子数1～50的烷基、可以具有取代基的碳原子数3～50的环烷基、可以具有取代基的碳原子数1～50的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～50的芳烷基、可以具有取代基的核原子数5～50的芳氧基、可以具有取代基的核原子数5～50的芳硫基、可以具有取代基的碳原子数1～50的烷氧基羰基、可以具有取代基的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、及羟基中的任意一种。
作为第三发光材料，例如可以列举出芳胺化合物、苯乙烯胺化合物、蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯(coronene)、
Figure BDA0000442426620000521
(chrysene)、荧光素(fluorescein)、苝、酞苝(phthaloperylene)、萘苝(naphthaloperylene)、苝酮(perynone)、酞苝酮(phthaloperynone)、萘苝酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮(aldazine)、二苯并噁唑啉、二苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔(polymethine)、部花青(merocyanine)、咪唑螯合化8-羟基喹啉类(oxinoid)化合物、喹吖啶酮、红荧烯(rubrene)及荧光色素等。
第三发光层53是例如显示蓝色的荧光发光的层，峰波长为450～500nm。
在有机EL元件1A中具备发红色光的第一发光层51、发绿色光的第二发光层52、及发蓝色光的第三发光层53，因此能够使元件整体发白色光。
因此，有机EL元件1A可适宜利用于照明、背光源等面光源。
[第三实施方式]
接着，对第三实施方式进行说明。
在第三实施方式的说明中，对与第一实施方式相同的构成要素标记相同符号、名称而省略或简化其说明。此外，在第三实施方式中，可以使用与第一实施方式中所说明的情况同样的材料和化合物。
第三实施方式的有机EL元件是具备电荷产生层和两个以上的发光单元的所谓串联型的元件。除了从一对电极注入的电荷外，从电荷产生层供给的电荷被注入到发光单元内，因此，通过设置电荷产生层，从而使相对于所注入电流的发光效率(电流效率)提高。
如图3所示，第三实施方式的有机EL元件1B在基板2上依次层叠有阳极3、空穴传输层6、第一发光单元5A、电子传输层7、电荷产生层9、第二空穴传输层6B、第二发光单元5B、第二电子传输层7B及阴极4。
第一发光单元5A与第二实施方式中的第一发光单元相同，构成该第一发光单元5A的第二发光层52是本发明的发光层，即与第一实施方式的发光层5及第二实施方式的第二发光层相同。
第二发光单元5B具备在第二空穴传输层6B上连续形成的第三发光层53、和在第三发光层53与第二电子传输层7B之间连续形成的第四发光层54。
第三发光层53与第二实施方式的第三发光层相同。
第四发光层54B为发绿色光的荧光发光层，峰波长大致为500nm以上且570nm以下。第四发光层54含有第四主体材料和第四发光材料。
电荷产生层9是在对有机EL元件1B施加电场时产生电荷的层，其对电子传输层7注入电子，并对第二空穴传输层6B注入空穴。
作为电荷产生层9的材料，可以使用公知的材料、或者例如US7358661中记载的材料。具体而言，可以列举出In、Sn、Zn、Ti、Zr、Hf、V、Mo、Cu、Ga、Sr、La、Ru等的金属氧化物、氮化物、碘化物、硼化物等。此外，为了使第三发光层53易于从电荷产生层9接收电子，优选在电子传输层7中的电荷产生层界面附近掺杂以碱金属为代表的施主。作为施主，可以选自施主性金属、施主性金属化合物及施主性金属络合物中的至少一种。作为在这样的施主性金属、施主性金属化合物及施主性金属络合物中可使用的化合物的具体例，可以列举出日本专利申请号PCT／JP2010／003434的公报中记载的化合物。
需要说明的是，第二空穴传输层6B及第二电子传输层7B与第一实施方式的空穴传输层及电子传输层相同。
有机EL元件1B是所谓的串联型元件，因此可以实现驱动电流的降低，还可以实现耐久性的提高。
[实施方式的变形例]
需要说明的是，本发明并不限于上述的说明，在不脱离本发明主旨的范围内的变更也包含在本发明的范围内。
在第一实施方式、第二实施方式中示出了在阳极上连续形成空穴传输层的构成，但还可以在阳极与空穴传输层之间进一步形成空穴注入层。
作为这样的空穴注入层的材料，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物或苯乙烯胺化合物，特别优选使用六氰基六氮杂苯并菲(HAT)等芳香族叔胺化合物。
此外，在第一实施方式～第三实施方式中示出了在阴极上连续形成电子传输层的构成，但还可以在阴极与电子传输层之间进一步形成电子注入层。
而且，在第三实施方式中示出了形成两个发光单元的构成，但也可以形成三个以上的发光单元。
实施例
以下，列举实施例及比较例对本发明进行更具体地说明。需要说明的是，本发明并不受实施例等内容的任何限定。
[实施例1]
实施例1的有机EL元件如下制作。
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec(株)制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗，然后进行30分钟的UV臭氧清洗。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线的一侧的表面上覆盖上述透明电极，蒸镀化合物HA-1，形成膜厚5nm的HA-1膜。该HA-1膜作为空穴注入层发挥作用。
在该HA-1膜上蒸镀化合物HT-1，形成膜厚55nm的HT-1膜。该HT-1膜作为第1空穴传输层发挥作用。
然后，在HT-1膜上蒸镀化合物GH1-1，形成膜厚10nm的GH1-1膜。该GH1-1膜作为第二空穴传输层发挥作用。
在该第二空穴传输层上共蒸镀作为第一主体材料的化合物GH2-1、作为第二主体材料的化合物GH1-1、和作为磷光发光性掺杂材料的Ir(Phppy)3。由此，形成发绿色光的厚度35nm的发光层。需要说明的是，使第二主体材料的浓度及磷光发光性掺杂材料的浓度为10质量％，使余量为第一主体材料。
然后，在该发光层上蒸镀化合物GH2-1，形成膜厚5nm的空穴阻挡层。
然后，在该空穴阻挡层上蒸镀化合物ET-1，形成膜厚30nm的电子传输层。
进而，在电子传输层上以
Figure BDA0000442426620000541
的速率蒸镀LiF，形成厚度为1nm的电子注入层。然后，在电子注入性阴极上蒸镀金属Al，形成厚度为80nm的阴极。
(比较例1)
未使用实施例1中的作为第二主体材料的化合物GH1-1，除此之外，与实施例1进行同样的操作，制作有机EL元件。
表1中示出实施例1及比较例1的元件构成。需要说明的是，表1中的括号()内的不带有单位的数字表示各层的厚度(单位：nm)。此外，带有％标记的数字表示该化合物的质量％浓度。关于发光层，示出了第二主体材料及磷光发光性掺杂材料的质量％浓度，省略了第一主体材料的浓度的记载。
(有机EL元件的评价)
对制作出的有机EL元件的驱动电压、电流效率L／J、电力效率η、外部量子效率EQE、及寿命进行了评价。关于各评价项目，电流密度设为10.00mA／cm2。将结果示于表2。
·驱动电压
以使电流密度达到10.00mA／cm2的方式，测量在ITO和Al之间通电时的电压(单位：V)。
·电流效率L／J及电力效率η
利用光谱发射亮度计(CS-1000：Konica Minolta公司制)测量以使电流密度达到10.00mA／cm2的方式对元件施加电压时的光谱发射亮度谱，并从所得的光谱发射亮度谱算出电流效率(单位：cd／A)及电力效率η(单位：lm／W)。
·外部量子效率EQE
根据所得的上述光谱发射亮度谱，算出假设进行朗伯辐射(Lambertian radiation)时的外部量子效率EQE(单位：％)。
·寿命
求出亮度从初始亮度25000nit(cd／m2)减少至80％的时间(LT80)。
(实施例2～9及比较例2～6)
实施例2～9及比较例2～6按照表1所示变更实施例1的各材料、各层的厚度、及各材料的浓度，除此之外，进行与实施例1相同的操作，制作出有机EL元件。
以下示出实施例1～9及比较例1～6中使用的化合物。需要说明的是，在实施例1～9中，发光层中包含的GH2-1、GH2-2、GH2-4是本发明的第一主体材料，GH1-1、GH1-2、GH1-3是本发明的第二主体材料。
此外，表2中示出了将这些有机EL元件与实施例1同样地进行评价而得的结果。
需要说明的是，在表1及表2中，A～C所表示的元件***示出了除第一主体材料的化合物、第二主体材料的化合物及它们的添加浓度以外的元件构成的不同。例如，元件***A中使用Ir(Phppy)3作为掺杂材料，与此相对，在元件***B中使用Ir(ppy)3作为掺杂材料。此外，就元件***C而言，在第一空穴传输层和第二空穴传输层的膜厚、未设置空穴阻挡层的方面、以及电子传输层中使用的化合物为ET-2的方面，与元件***B不同。
[化学式49]
Figure BDA0000442426620000561
[化学式50]
Figure BDA0000442426620000571
[化学式51]
Figure BDA0000442426620000572
Figure BDA0000442426620000581
表2
Figure BDA0000442426620000591
此外，将对各第一主体材料、第二主体材料、空穴传输材料的电离电位测得的结果示于表3。如上所述在大气下使用光电子光谱装置(理研计器(株)制：AC-3)进行测定。具体而言，对材料照射光，测定此时因电荷分离而产生的电子量，由此进行测定。
表3
化合物 Ip(eV)
GH1-1 5.50
GH1-2 5.48
GH1-3 5.61
GH2-1 6.13
GH2-2 6.11
GH2-4 5.71
Ir(ppy)3 5.1
Ir(Phppy)3 4.8
如表3所示，上述实施例1～9中使用的第一主体材料的电离电位Ip(h1)、第二主体材料Ip(h2)、及磷光发光性掺杂材料的电离电位Ip(d)满足下式的关系。
Ip(h1)＞Ip(h2)＞Ip(d)
此外，根据上述的(数式3)，从上述的各化合物的电离电位算出各实施例的发光层的电离电位Ip(EML)，结果在在各实施例中确认到上述的(数式2)的关系成立。将计算结果示于表4。
Figure BDA0000442426620000611
然后，在表1中，按照元件***对实施例及比较例的有机EL元件进行比较时，可知：在包含与实施例的第一主体材料相同的化合物作为主体材料、且磷光发光性掺杂剂浓度与实施例相同的情况下，与比较例有机EL元件相比，实施例的有机EL元件均为高效率且长寿命。
例如，就实施例1的有机EL元件而言，通过添加10质量％的GH1-1作为第二主体材料，从而与未添加第二主体材料的比较例1相比，发现驱动电压、电流效率、电压效率、外部量子效率EQE、寿命均得到提高。
此外，比较例6的有机EL元件包含10质量％的磷光发光性掺杂材料Ir(ppy)3，与此相对，比较例5的有机EL元件包含5质量％的磷光发光性掺杂材料Ir(ppy)3。参照表2可知，与比较例6相比，磷光发光性掺杂材料较少的比较例5在上述所有的评价项目中的性能均较差。但是，在包含GH1-1作为第二主体材料的实施例6的有机EL元件中，可知：虽然磷光发光性掺杂材料的含量与比较例5同样为5质量％，但是实施例6的性能明显高于比较例5，而且即使与比较例6相比，性能也得以提高。即，在实施例6中，通过添加第二主体材料，从而可以在抑制磷光发光性掺杂材料的含量的同时，提高有机EL元件的性能、特别是效率及寿命。
(实施例10)
如表5所示变更实施例1的各材料、各层的厚度、及各材料的浓度，并在发光层上设置电子传输层，除此之外，进行与实施例1相同的操作，由此制作实施例10的有机EL元件。即，实施例10的有机EL元件未设置空穴阻挡层。需要说明的是，为了与实施例10进行比较，以下一并记入上述比较例6的元件构成等。
Figure BDA0000442426620000631
示出实施例10中使用的化合物GH2-5。其它材料与上述相同。
需要说明的是，在实施例10中，发光层中包含的GH2-5为本发明的第一主体材料，GH1-1是本发明的第二主体材料。化合物GH2-5的电离电位为5.9eV。电离电位的测定与上述同样地进行。
[化学式52]
Figure BDA0000442426620000641
(有机EL元件的评价)
与上述同样地对制作出的有机EL元件的驱动电压、电流效率L／J、电力效率η、外部量子效率EQE、及寿命(LT80)进行了评价。关于各评价项目，电流密度设为10.00mA／cm2。将结果示于表6。
表6
Figure BDA0000442426620000642
如表6所示，实施例10的有机EL元件的发光效率高，与比较例6的有机EL元件相比，元件寿命为比较例6的约1.5倍。
此外，根据上述的(数式3)，从上述的各化合物的电离电位算出实施例10的发光层的电离电位Ip(EML)，结果在实施例10中确认到上述的(数式2)的关系成立。将计算结果示于表7。需要说明的是，Ip(EML2)的值是对包含第一主体材料(化合物GH2-5)和磷光发光性掺杂材料(Ir(ppy)3)、且不包含第二主体材料(化合物GH1-1)的发光层计算得到的。此时，就发光层中的各材料的浓度而言，在实施例10中，使第一主体材料为90质量％，使磷光发光性掺杂材料为10质量％。即，将未被包含的第二主体材料的质量部分设为第一主体材料的增量。
Figure BDA0000442426620000661
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件可利用于显示器或照明装置。
符号说明
1、1A、1B   有机EL元件(有机电致发光元件)
2           基板
3           阳极
4           阴极
5           发光层
6           空穴传输层
7           电子传输层

Claims (5)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，其是具有阳极和阴极、且在所述阳极和所述阴极之间至少存在发光层的有机电致发光元件，
所述发光层包含作为主成分的第一主体材料、第二主体材料和磷光发光性掺杂材料，
所述第一主体材料是下述通式(1)所表示的化合物，
所述第二主体材料是下述通式(2)所表示的化合物，
Figure FDA0000442426610000011
在通式(1)中，Z1表示在a处稠合的下述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构，Z2表示在b处稠合的下述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构，其中，Z1或Z2中的至少任意一个由下述通式(1-1)来表示，
M为成环碳原子数2～40的取代或未取代的含氮芳香族杂环，
L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团，
m为1或2，
Figure FDA0000442426610000012
在所述通式(1-1)及(1-2)中，c、d、e、f分别表示在所述通式(1)的a或b处稠合，
R11及R31分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基，
其中，多个R11彼此可以相同或不同，
多个R31彼此可以相同或不同；
X3为硫原子、氧原子、或N-R32，
R32与所述R11及R31同义，
Figure FDA0000442426610000021
在通式(2)中，X2为硫原子、氧原子、或N-R5，
L2为单键或连接基团，与所述通式(1)中的L1同义，
R2～R3分别独立地为成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基，
R4～R5分别与所述通式(1-1)及(1-2)中的R11及R31同义，
p、q分别表示0～2的整数，r表示1～3的整数，p+q+r=3，
s表示1～4的整数，在s为2～4的整数的情况下，多个R4分别可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第一主体材料由下述通式(3)来表示，
Figure FDA0000442426610000022
在通式(3)中，Z1表示在a处稠合的所述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构，Z2表示在b处稠合的所述通式(1-1)或(1-2)所表示的环结构，其中，Z1或Z2中的至少任意一个由所述通式(1-1)来表示，
L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团，
X1为氮原子或C-R10，多个X1中的至少一个为氮原子，
R1及R10分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基，
m及n分别表示1～2的整数，
在所述通式(1-1)及(1-2)中，c、d、e、f分别表示在所述通式(3)的a或b处稠合。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第一主体材料由下述通式(4)来表示，
Figure FDA0000442426610000031
在通式(4)中，L1为单键或连接基团，连接基团表示成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基、成环碳原子数5～30的环状烃基、或者它们相互键合而成的基团，
X1为氮原子或C-R10，多个X1中的至少一个为氮原子，
R1、R10及R11分别独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或未取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或未取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或未取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或未取代的芳香族杂环基，
m及n分别表示1～2的整数。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第一主体材料的电离电位Ip(h1)、所述第二主体材料的电离电位Ip(h2)及所述磷光发光性掺杂材料的电离电位Ip(d)满足下述关系：
Ip(h1)＞Ip(h2)＞Ip(d)。
5.根据权利要求1～4中任意一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述磷光发光性掺杂材料的发光峰波长为510nm以上且570nm以下。
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