CN103588716A - 2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4h-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的新晶型及其制备方法 - Google Patents

2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4h-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的新晶型及其制备方法 Download PDF

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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Abstract

本发明涉及2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸无水合物以及溶剂合物多晶型。本发明也提供了2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸新晶型的制备方法。

Description

2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1,2,4-***-3-基硫基)乙酸的新晶型及其制备方法
所属技术领域
本发明涉及化学医药领域，特别是涉及2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的新晶型及其制备方法。
背景技术
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸是一种促尿酸***口服药，通过抑制肾近曲小管的尿酸转运子URAT1而治疗有高尿酸血症的痛风患者。该药物的结构如下所示：
Figure BDA0000420674660000011
WO2012092395A2公开了2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的结晶多晶型形式1和形式2。多晶型形式1的特征在于，其X射线衍射图在10.32、18.84及20.75°2θ±0.1°2θ处存在峰。多晶型形式2的特征在于，其X-射线衍射图在10.46、18.76及19.83°2θ±0.1°2θ处存在峰。
WO2011085009A2公开了2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸钠的结晶多晶型及固体中间相型。包括2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸钠多晶型A，多晶型B，多晶型B′，多晶型C，多晶型D，多晶型E以及2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸钠固体中间相1，固体中间相2，固体中间相3。
发明内容
本发明提供四种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的新晶型，本发明中命名为晶型Ⅲ，晶型Ⅳ，晶型Ⅴ，晶型Ⅵ。
一方面，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅲ，其特征在于，其X-射线粉末衍射图(XRPD)在2theta值为20.8°±0.2°、23.8°±0.2°和11.9°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅲ，其特征还在于，其X-射线衍射图(XRPD)在2theta值为17.8°±0.2°、24.0°±0.2°、27.2°±0.2°、7.9°±0.2°、15.3°±0.2°、17.4°±0.2°和22.4°±0.2°处具有特征峰，如图1所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅲ，其特征在于，其差示扫描量热分析(DSC)在起始温度约142℃处具有一个吸热峰，如图2所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅲ，其特征在于，其热重分析(TGA)在加热至接近120℃时失重约1.1%，如图3所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅲ，其特征在于，该晶型为无水合物。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅲ的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸粉末溶解于乙腈、乙酸乙酯、甲苯或其它有机溶剂中，室温条件下通过缓慢挥发的方法得到。
另一方面，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅳ，其特征在于，其X-射线粉末衍射图(XRPD)在2theta值为6.8°±0.2°、18.5°±0.2°和24.6°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅳ，其特征还在于，其X-射线衍射图(XRPD)在2theta值为24.1°±0.2°、25.0°±0.2°、26.7°±0.2°、11.3°±0.2°、19.0°±0.2°、21.9°±0.2°和20.6°±0.2°处具有特征峰，如图4所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅳ，其特征在于，其差示扫描量热分析(DSC)在起始温度约97℃处具有一个吸热峰，随后在起始温度约138℃处具有另一个吸热峰，如图5所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅳ，其特征在于，其热重分析(TGA)在加热至接近110℃时失重约12.8%，如图6所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅳ，其特征在于，该晶型为二氯甲烷(DCM)溶剂合物。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅳ的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸粉末溶解于二氯甲烷(DCM)溶剂中，室温条件下通过缓慢挥发的方法得到。
另一方面，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅴ，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为20.9°±0.2°、6.1°±0.2°和26.2°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅴ，其特征还在于，其X-射线衍射图(XRPD)在2theta值为24.8°±0.2°、18.7°±0.2°、20.1°±0.2°、14.6°±0.2°、17.2°±0.2°、19.4°±0.2°和23.6°±0.2°处具有特征峰，如图7所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅴ，其特征在于，其差示扫描量热分析(DSC)在起始温度约59℃处具有一个吸热峰，随后在起始温度约132℃处具有另一个吸热峰，如图8所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅴ，其特征在于，其热重分析(TGA)在加热至接近135℃时失重约11.0%，如图9所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅴ，其特征在于，该晶型为2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)溶剂合物。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅴ的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸粉末溶解于2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)溶剂中，室温条件下通过缓慢挥发的方法得到。
另一方面，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅵ，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为23.5°±0.2°、6.6°±0.2°和18.3°±0.2°处具有特征峰。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅵ，其特征还在于，其X-射线衍射图(XRPD)在2theta值为17.9°±0.2°、21.3°±0.2°、27.7°±0.2°、11.2°±0.2°、23.8°±0.2°、25.1°±0.2°和29.6°±0.2°处具有特征峰，如图10所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅵ，其特征在于，其差示扫描量热分析(DSC)在起始温度约63℃处具有一个吸热峰，随后在起始温度约132℃处具有另一个吸热峰，如图11所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅵ，其特征在于，其热重分析(TGA)在加热至接近74℃时失重约6.4%，如图12所示。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅵ，其特征在于，该晶型为三氯甲烷溶剂合物。
更进一步的，本发明提供的2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅵ的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸粉末溶解于三氯甲烷溶剂中，室温条件下通过缓慢挥发的方法得到。
附图说明
图1为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅲ的XRPD图。
图2为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅲ的DSC图。
图3为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅲ的TGA图。
图4为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅳ的XRPD图。
图5为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅳ的DSC图。
图6为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅳ的TGA图。
图7为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅴ的XRPD图。
图8为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅴ的DSC图。
图9为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅴ的TGA图。
图10为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅵ的XRPD图。
图11为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅵ的DSC图。
图12为2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅵ的TGA图。
具体实施方式
以下将通过具体实施例进一步阐述本发明，但并不用于限制本发明的保护范围。本领域技术人员可在权利要求范围内对制备方法和使用仪器作出改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
下述实施例中，除非另有说明，所述的试验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施；所示的原料、试剂均可通过市售购买的方式获得。
本发明所述的X-射线粉末衍射图在Panalytical Empyrean X射线粉末衍射仪上采集。本发明所述的X-射线粉末衍射的方法参数如下：
X-射线反射参数：CuKa
1.540598；
Figure BDA0000420674660000072
1.544426
Kα2/Kα1强度比例：0.50
电压：45仟伏特（kV)
电流：40毫安培（mA)
发散狭缝：自动
扫描模式：连续
扫描范围：自3.0至40.0度
取样步长：0.013度
每步测量时间：78.795秒/步
本发明所述的差示扫描量热分析图在TAQ2000差示扫描量热仪上采集。本发明所述的差示扫描量热分析的方法参数如下：
温度范围/℃:室温-300℃
扫描速率/℃/分钟:10℃/分钟
保护气体：氮气50毫升/分钟
本发明所述的热重分析图在TAQ500热重分析仪上采集。本发明所述的热重分析的方法参数如下：
温度范围/℃:室温-320℃
扫描速率/℃/分钟:10℃/分钟
保护气体：氮气60毫升/分钟
实施例1：
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅲ的制备：
将10mg2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸粉末溶解于1.0mL乙腈溶剂中，过滤得到澄清溶液，将装有该澄清溶液的样品瓶封上扎孔的封口膜，在室温条件下缓慢挥发至固体析出，收集固体即得晶型Ⅲ。其X射线粉末衍射图（XRPD）如图1所示。
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为20.8°、23.8°、11.9°、17.8°、24.0°、27.2°、7.9°、15.3°、17.4°和22.4°处具有特征峰。
实施例2：
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅳ的制备：
将10mg2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸粉末溶解于2.0mL二氯甲烷(DCM)溶剂中，过滤得到澄清溶液，将装有该澄清溶液的样品瓶封上扎孔的封口膜，在室温条件下缓慢挥发至固体析出，收集固体即得晶型Ⅳ。其X射线粉末衍射图（XRPD）如图4所示。
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为6.8°、18.5°、24.6°、24.1°、25.0°、26.7°、11.3°、19.0°、21.9°和20.6°处具有特征峰。
实施例3：
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅴ的制备：
将10mg2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸粉末溶解于0.3mL2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)溶剂中，过滤得到澄清溶液，将装有该澄清溶液的样品瓶封上扎孔的封口膜，在室温条件下缓慢挥发至固体析出，收集固体即得晶型Ⅴ。其X射线粉末衍射图（XRPD）如图7所示。
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为20.8°、23.7°、6.2°、22.4°、24.0°、27.2°、11.9°、17.3°、24.9°和26.2°处具有特征峰。
实施例4：
2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸晶型Ⅵ的制备：
将10mg2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸粉末溶解于0.4mL三氯甲烷溶剂中，过滤得到澄清溶液，将装有该澄清溶液的样品瓶封上扎孔的封口膜，在室温条件下缓慢挥发至固体析出，收集固体即得晶型Ⅵ。其X射线粉末衍射图（XRPD）如图10所示。
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为23.5°、20.8°、6.7°、23.9°、27.2°、21.4°、11.9°、17.3°、18.3°和25.2°处具有特征峰。

Claims (19)

1.一种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅲ，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为20.8°±0.2°、23.8°±0.2°、11.9°±0.2°、17.8°±0.2°、24.0°±0.2°、27.2°±0.2°、7.9°±0.2°、15.3°±0.2°、17.4°±0.2°和22.4°±0.2°处具有特征峰。
2.根据权利要求1所述的晶型Ⅲ，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图1一致。
3.根据权利要求1所述的晶型Ⅲ，其特征在于图2所示的差示扫描量热(DSC）曲线。
4.根据权利要求1所述的晶型Ⅲ，其特征在于图3所示的热重分析(TGA)曲线。
5.一种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅳ，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.8°±0.2°、18.5°±0.2°、24.6°±0.2°、24.1°±0.2°、25.0°±0.2°、26.7°±0.2°、11.3°±0.2°、19.0°±0.2°、21.9°±0.2°和20.6°±0.2°处具有特征峰。
6.根据权利要求5所述的晶型Ⅳ，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图4一致。
7.根据权利要求5所述的晶型Ⅳ，其特征在于图5所示的差示扫描量热(DSC）曲线。
8.根据权利要求5所述的晶型Ⅳ，其特征在于图6所示的热重分析(TGA)曲线。
9.根据权利要求5所述的晶型Ⅳ，其特征在于，该晶型为二氯甲烷(DCM)溶剂合物。
10.一种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅴ，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为20.9°±0.2°、6.1°±0.2°、26.2°±0.2°、24.8°±0.2°、18.7°±0.2°、20.1°±0.2°、14.6°±0.2°、17.2°±0.2°、19.4°±0.2°和23.6°±0.2°处具有特征峰。
11.根据权利要求10所述的晶型Ⅴ，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图7一致。
12.根据权利要求10所述的晶型Ⅴ，其特征在于图8所示的差示扫描量热(DSC）曲线。
13.根据权利要求10所述的晶型Ⅴ，其特征在于图9所示的热重分析(TGA)曲线。
14.根据权利要求10所述的晶型Ⅴ，其特征在于，该晶型为2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)溶剂合物。
15.一种2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1，2，4-***-3-基硫基)乙酸的晶型Ⅵ，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为23.5°±0.2°、6.6°±0.2°、18.3°±0.2°、17.9°±0.2°、21.3°±0.2°、27.7°±0.2°、11.2°±0.2°、23.8°±0.2°、25.1°±0.2°和29.6°±0.2°处具有特征峰。
16.根据权利要求15所述的晶型Ⅵ，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图10一致。
17.根据权利要求15所述的晶型Ⅵ，其特征在于图11所示的差示扫描量热(DSC）曲线。
18.根据权利要求15所述的晶型Ⅵ，其特征在于图12所示的热重分析(TGA)曲线。
19.根据权利要求15所述的晶型Ⅵ，其特征在于，该晶型为三氯甲烷溶剂合物。
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