CN103554114A - 二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件 - Google Patents

二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件 Download PDF

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CN103554114A CN201310477565.4A CN201310477565A CN103554114A CN 103554114 A CN103554114 A CN 103554114A CN 201310477565 A CN201310477565 A CN 201310477565A CN 103554114 A CN103554114 A CN 103554114A
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Abstract

本发明公开二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件，二取代芘并二喔啉类衍生物的结构通式如下：
Figure 2013104775654100004DEST_PATH_IMAGE001
，其中，Ar为芳香族基团。本发明利用二取代芘并二喔啉类衍生物的电子传输性能，与量子效率较高的蓝光发光基团相连，实现了更为扭曲的分子结构，减少了分子间的π-π堆积，同时平衡了发光层空穴、电子传输速率，进一步提高器件发光效率。本发明中的二取代芘并二喔啉类衍生物有利于器件的稳定和使其获得优良的电致发光性能，有利于开发高效全彩显示器，可以广泛应用于对亮度要求较高的OLED大屏幕显示及OLED白光照明领域。

Description

二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，尤其涉及一种二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)经过二十多年的发展，越来越多的有机发光材料被开发出来，最先应用于蓝光荧光发光材料的一些基团也得到进一步的完善，例如蒽、萘、菲、芘以及三叠烯等具有相对较宽的能带宽度，均能很好地满足蓝光荧光发光材料的要求，其结构式分别如下：
从上述结构式可以看出，应用于蓝光荧光发光材料的蒽、萘、菲、芘以及三叠烯等基团均由碳氢元素组成，其空穴、电子传输速率相对较低，有待进一步提高；除三叠烯以外其余各基团均具有相对较好的平面性，因此其衍生物应用于荧光器件发光层时，容易形成π-π堆积，容易形成较多的excimer（激态原子），导致发光效率下降。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件，旨在解决现有蓝光荧光发光材料的空穴及电子传输速率较低、容易形成π-π堆积，容易形成较多的excimer（激态原子）、发光效率较低的问题。
本发明的技术方案如下：
一种二取代芘并二喔啉类衍生物，其中，其结构通式如下：
Figure 2013104775654100002DEST_PATH_IMAGE002
，其中，Ar为芳香族基团。
所述的二取代芘并二喔啉类衍生物，其中，Ar为
Figure 2013104775654100002DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 2013104775654100002DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure 2013104775654100002DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 2013104775654100002DEST_PATH_IMAGE006
或
Figure 2013104775654100002DEST_PATH_IMAGE007
。
一种如上所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其中，其包括步骤：
A、将2-叔丁基芘溶解于CH2Cl2溶液中，且将含有BTMABr3的CH2Cl2溶液滴加于混合液中，在室温下氮气保护反应3~8h，待反应完成后，加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，过滤，除去其中的有机溶剂得7-叔丁基-1,3-二溴芘；
B、将7-叔丁基-1,3-二溴芘溶解于二氯甲烷与1,4-二氧六烷的混合溶液中，搅拌30 min，在氮气保护下，依次加入NaIO4、H2O、以及RuCl3，在室温下搅拌15~20h，将得到的黑色反应液倒入过量的冰水溶液中，有机相分层，用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中溶剂蒸干，其粗产物用色谱柱纯化得亮黄色固体1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌；
C、氮气环境保护下，依次加入1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌、邻苯二胺，同时加入乙酸溶解，加热回流3~6h，待反应液冷却至室温，加入水淬灭反应，所得混合液用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中的溶剂蒸发掉，得到的粗产物用快速色谱柱层析方法提纯，得黄色固体7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉；
D、将得到的7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液及无水乙醇，并同时加入催化剂Pd(PPh3)4，在氮气环境中加热至70~180℃避光反应及回流3~48小时；然后冷却至室温，加水洗涤，用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法得到白色固体粉末二取代芘并二喔啉类衍生物。
所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其中，所述步骤D中，包含芳基的硼酸为苯硼酸、1-萘硼酸、2-萘硼酸、1-菲基硼酸或3-(9-苯基咔唑)硼酸。
所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其中，所述步骤A中，2-叔丁基芘、BTMABr3以及CH2Cl2溶剂的摩尔质量比1: (2~4): (4~10)。
所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其中，所述步骤B中，7-叔丁基-1,3-二溴芘、NaIO4、H2O以及RuCl3溶剂的摩尔质量比为1: (8~12): (8~10)：（0.5~2.0）。
所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其中，所述步骤C中，1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌、邻苯二胺以及乙酸溶剂的摩尔质量比为1: (2~2.2): (8~10)。
所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其中，所述步骤D中，7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸钾以及催化剂Pd(PPh3)4的摩尔质量比为1: (2~6): (5~50): (0.02~0.25)。
一种如上所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的应用，其中，应用于电致发光器件中。
一种电致发光器件，其中，所述电致发光器件依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极；所述发光层由上述的二取代芘并二喔啉类衍生物组成。
有益效果：本发明提供的二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件，本发明的二取代芘并二喔啉类衍生物具有相对较好的空穴、电子传输速率，与蓝光荧光基团相连，可以很好地增强整个化合物的刚性，使化合物结构的扭曲程度变大，可很好的增强化合物玻化转换温度，增强发光器件的稳定性，同时能较好地抑制荧光发光化合物分子的π-π堆积和excimer，提高发光效率。
附图说明
图1为本发明的器件较佳实施例的结构示意图。
图2为本发明的实施例中器件4的电流密度-电流效率关系图。
图3为本发明的实施例中器件4的电致发光光谱图。
具体实施方式
本发明提供二取代芘并二喔啉类衍生物、制备方法、应用和电致发光器件，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明的二取代芘并二喔啉类衍生物，其结构通式如下：
Figure 204205DEST_PATH_IMAGE002
。
其中，Ar为芳香族基团，例如:
当Ar为
Figure 121345DEST_PATH_IMAGE003
时，该化合物（二取代芘并二喔啉类衍生物）为7-叔丁基-1,3-二苯芘并二喔啉（简写为DPhANPy）；
当Ar为
Figure 901082DEST_PATH_IMAGE004
时，该化合物为7-叔丁基-1,3-二(1-萘基)芘并二喔啉(简写为1-DNaANPy)；
当Ar为
Figure 296292DEST_PATH_IMAGE005
时，该化合物为7-叔丁基-1,3-二(2-萘基)芘并二喔啉（简写为2-DNaANPy）；
当Ar为
Figure 110664DEST_PATH_IMAGE006
时，该化合物为7-叔丁基-1,3-二(1-菲基)芘并二喔啉（简写为DPNANPy）；
当Ar为
Figure 618612DEST_PATH_IMAGE007
时，该化合物为7-叔丁基-1,3-二(3-(9-苯基咔唑))芘并二喔啉（简写为DPhCzANPy）；
上述化合物均含有不同的芳香族基团，该为不同的取代基团，分别为苯基、1-萘基、2-萘基、1-菲基和9-苯基咔唑，此类取代基团均为生色基团，进一步细分，此类取代基团均属于生色基团中的蓝光发光基团。连接不同的生色基团可以很好地调整化合物的发光颜色以及刚性强度，并且，上述化合物均可作为蓝光荧光发光材料。
下面对本发明中的二取代芘并二喔啉类衍生物制备方法进行说明，其步骤如下：
Figure 2013104775654100002DEST_PATH_IMAGE008
     从上述流程可看出，其反应可概括为：先将芘溴化，接下来在强氧化剂作用下氧化，与邻苯二胺作用形成二溴芘并二喔啉中间体，然后通过Suzuki（铃木反应）反应形成最终的二取代芘并二喔啉类衍生物。
具体反应步骤如下：
A、将2-叔丁基芘溶解于CH2Cl2溶液中，且将含有BTMABr3的CH2Cl2溶液慢慢通过恒压滴液漏斗滴加于混合液中，在室温下氮气保护反应3~8h，其中，2-叔丁基芘、BTMABr3以及CH2Cl2溶剂的摩尔质量比1: (2~4): (4~10)，待反应完成后，加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，过滤，除去其中的有机溶剂得7-叔丁基-1,3-二溴芘；
B、将7-叔丁基-1,3-二溴芘溶解于二氯甲烷与1,4-二氧六烷（二者体积比为1：1）的混合溶液中，搅拌30 min，在氮气保护下，依次加入NaIO4、H2O、以及RuCl3得到黑色混合液，其黑色混合液在室温下搅拌15~20 h得到黑色反应液，其中7-叔丁基-1,3-二溴芘、NaIO4，H2O，以及RuCl3溶剂的摩尔质量比1: (8~12): (8~10)：（0.5~2），将黑色反应液直接倒入过量的冰水溶液中，有机相马上分层，用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中溶剂蒸干，其粗产物直接用色谱柱纯化（二氯甲烷/正乙烷）得亮黄色固体1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌；
C、氮气环境保护下，在干燥的圆底烧瓶中，依次加入1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌、邻苯二胺，同时加入乙酸溶解，其中1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌、邻苯二胺以及乙酸溶剂的摩尔质量比1: (2~2.2): (8~ 10)。加热回流3~6h，待反应液冷却至室温，加入大量水淬灭反应，所得混合液用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中的溶剂蒸发掉，得到的粗产物用快速色谱柱层析方法提纯，得黄色固体7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉；
D、将上面所得到的固体7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液及无水乙醇，并同时加入催化剂Pd(PPh3)4，其中，7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸钾以及催化剂Pd(PPh3)4的摩尔质量比例为1: (2~6): (5~50): (0.02~0.25)，同时甲苯与无水乙醇的体积比为(5~100): 1，在氮气环境中加热至70~180℃避光反应回流3~48小时；然后冷却至室温，加水洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法得到白色固体粉末，即本发明的二取代芘并二喔啉类衍生物。
下面分别描述具体化合物的制备：
实施例1
DPhANPy的制备：
a、将2-叔丁基芘（1.0mmol）溶解于CH2Cl2溶液（25ml）中，且将含BTMABr3（3.0mmol）的CH2Cl2（20ml）溶液慢慢通过恒压滴液漏斗滴加于混合液中，在室温下氮气保护反应4h，反应完成后，加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取4次。产率：90%，MS (APCI): 理论值C20H16Br2: 414.0，实验值，415.2 (M+1)+。
b、将7-叔丁基-1,3-二溴芘（2.4mmol）溶解于二氯甲烷（20ml）与1,4-二氧六烷（20ml）的混合溶液中，搅拌30 min，在氮气保护下，依次加入NaIO4（20mmol）、H2O（25ml）、以及RuCl3（1.5mmol），其黑色混合液在室温下搅拌18 h，将黑色反应液直接倒入过量的冰水溶液中，有机相马上分层，用二氯甲烷萃取5次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中溶剂蒸干，其粗产物直接用色谱柱纯化（二氯甲烷/正乙烷）得亮黄色固体1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌；产率：30%，MS (APCI): 理论值C20H12Br2O4: 473.9，实验值，474.8 (M+1)+。
c、氮气环境保护下，在干燥的圆底烧瓶中，依次加入1，3-二溴-7-叔丁基-4，5，9，10-四芘醌（0.17mmol），邻苯二胺（0.34mmol），同时加入乙酸（10ml）溶解，加热回流5h，待反应液冷却至室温，加入大量水淬灭反应，所得混合液用二氯甲烷萃取4次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中的溶剂蒸发掉，得到的粗产物用快速色谱柱层析方法提纯，得黄色固体7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉；产率：80%，MS (APCI): 理论值C32H20Br2N4: 618.0，实验值，620.3 (M+1) +。
d、将上面所得到的固体7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉（5.0mmol）、苯硼酸（10mmol）溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液（2M）（20ml）及无水乙醇（10ml），并同时加入催化剂Pd(PPh3)4（0.25mmol），在氮气环境中加热至110℃避光反应回流24小时；然后冷却至室温，加水洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法取得白色固体粉末，即7-叔丁基-1,3-二苯芘并二喔啉(DPhANPy)；产率60%，MS (TOF): 理论值 C44H30N4: 614.2470 (M+H) +，实验值，614.2455。
实施例2
1-DNaANPy的制备：
其制备过程与DPhANPy的制备过程类似，与DPhANPy的制备过程不同之处在于步骤d中，以1-萘硼酸代替苯硼酸作为起始原料，可制得7-叔丁基-1,3-二(1-萘基)芘并二喔啉白色固体粉末(1-DNaANPy)，产率：68%；MS (TOF): 理论值 C52H34N4: 714.2783 (M+H)+，实验值，714.2799。
实施例3
2-DNaANPy的制备：
其制备过程与DPhANPy的制备过程类似，与DPhANPy的制备过程不同之处在于d步骤中，以2-萘硼酸代替苯硼酸作为起始原料，可制得7-叔丁基-1,3-二(2-萘基)芘并二喔啉白色固体粉末(2-DNaANPy)，产率：72%；MS (TOF): 理论值 C52H34N4: 714.2783 (M+H) +，实验值，714.2795。
实施例4
DPNANPy的制备：
其制备过程与DPhANPy的制备过程类似，与DPhANPy的制备过程不同之处在于d步骤中，以1-菲基硼酸代替苯硼酸作为起始原料，可制得7-叔丁基-1,3-二(1-菲基)芘并二喔啉(DPNANPy)白色固体粉末，产率：68%；MS (TOF): 理论值 C60H38N4: 814.3096 (M+H) +，实验值，814.3544。
实施例5
DPhCzANPy的制备：
其制备过程与DPhANPy的制备过程类似，与DPhANPy的制备过程不同之处在于d步骤中，以3-(9-苯基咔唑)硼酸代替苯硼酸作为起始原料，可制得7-叔丁基-1,3-二(3-(9-苯基咔唑))芘并二喔啉(DPhCzANPy)白色固体粉末，产率：58%，MS (TOF): 理论值 C68H44N6: 944.3627 (M+H) +，实验值，944.3688。
基于上述二取代芘并二喔啉类衍生物，本发明还提供一种二取代芘并二喔啉类衍生物的应用，即将其作为电致发光器件的发光材料。
如图所示，所述电致荧光发光器件包括依次层叠的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6、阴极7。其中发光层4即由二取代芘并二喔啉类荧光发光材料组成。较佳实施例中，所述阳极为ITO，所述阴极为铝电极，所述空穴注入层由MoO3组成，所述空穴传输层由NPB组成，所述电子传输层由TPBi（1，3，5-三((N-苯基)苯并咪唑基)苯）组成，所述电子注入层由LiF（氟化锂）组成。各层的具体较佳尺寸为，所述空穴注入层的厚度为10 nm，所述空穴传输层为40 nm，所述发光层的厚度为40 nm，所述电子传输层的厚度为40 nm，所述电子注入层的厚度为1 nm，所述铝电极的厚度为150 nm。
本发明中，本发明的二取代芘并二喔啉类衍生物具有相对较好的空穴、电子传输速率，与蓝光荧光基团相连，可以很好地增强整个化合物的刚性，使化合物结构的扭曲程度变大，可很好的增强化合物玻化转换温度，增强发光器件的稳定性，同时能较好地抑制荧光发光化合物分子的π-π堆积和excimer，提高发光效率。
实施例5
通过真空蒸镀的方法将实施例1~4中所述二取代芘并二喔啉类衍生物作为蓝光荧光发光材料制备成电致发光器件的发光层。
本实施例中实验的电致发光器件结构为：ITO/ MoO3 (10 nm)/ NPB（40 nm）/ 发光层(40 nm)/TPBi(40 nm)/LiF(1 nm)/Al。以实施例1~4所得化合物制备有机发光二极管的器件结构如表1所示。
表1 以实施例1~4所得化合物制备有机发光二极管的器件结构
器件编号 器件结构
器件1 ITO/MoO3(10nm)/NPB(40nm)/DPhANPy(40nm)/TPBi(40nm)/ LiF(1nm)/Al
器件2 ITO/MoO3(10nm)/NPB(40nm)/1-DNaANPy(40nm)/TPBi(40nm)/ LiF(1nm)/Al
器件3 ITO/MoO3(10nm)/NPB(40nm)/2-DNaANPy(40nm)/TPBi(40nm)/ LiF(1nm)/Al
器件4 ITO/MoO3(10nm)/NPB(40nm)/DPNANPy(40nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al
器件5 ITO/MoO3(10nm)/NPB(40nm)/DPhCzANPy(40nm)/TPBi(40nm)/ LiF(1nm)/Al
上述实例中，器件的电流密度-电流效率曲线以及电致发光光谱是由带过校正的硅光电二极管的Keithley源测量***(Keithley 2400)测得，所有测量均在室温大气中完成。
从图2和图3中可看出，所制的器件4与最常用的深蓝光荧光材料1-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽（MADN）的发光效率相比，发光效率明显提高，根据实验数据计算得出本发明利用DPNANPy所制备的电致发光器件的最好光色达到了(0.15, 0.18)，同时最大亮度达到了34550cd/m2，最大功率效率达到4.9 cd/A，在高亮度下效率滚降较小，同时其启动电压小于3.1 V，是目前蓝光荧光发光器件功率效率较高值之一，器件性能远高于以最常用材料MADN为发光材料的器件。
综上所述，本发明的二取代芘并二喔啉类衍生物具有相对较好的空穴、电子传输速率，与蓝光荧光基团相连，可以很好地增强整个化合物的刚性，使化合物结构的扭曲程度变大，可很好的增强化合物玻化转换温度，增强发光器件的稳定性，同时能较好地抑制荧光发光化合物分子的π-π堆积和excimer，提高发光效率。因此，二取代芘并二喔啉类衍生物有利于器件的稳定和使其获得优良的电致发光性能，有利于开发高效全彩显示器，可以广泛应用于对亮度要求较高的OLED大屏幕显示及OLED白光照明领域。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (10)

1.一种二取代芘并二喔啉类衍生物，其特征在于，其结构通式如下：                                                
Figure 2013104775654100001DEST_PATH_IMAGE001
，其中，Ar为芳香族基团。
2.根据权利要求1所述的二取代芘并二喔啉类衍生物，其特征在于，Ar为
Figure 833705DEST_PATH_IMAGE002
、
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、、
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或
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。
3.一种如权利要求1所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，其包括步骤：
A、将2-叔丁基芘溶解于CH2Cl2溶液中，且将含有BTMABr3的CH2Cl2溶液滴加于混合液中，在室温下氮气保护反应3~8h，待反应完成后，加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，过滤，除去其中的有机溶剂得7-叔丁基-1,3-二溴芘；
B、将7-叔丁基-1,3-二溴芘溶解于二氯甲烷与1,4-二氧六烷的混合溶液中，搅拌30 min，在氮气保护下，依次加入NaIO4、H2O、以及RuCl3，在室温下搅拌15~20h，将得到的黑色反应液倒入过量的冰水溶液中，有机相分层，用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中溶剂蒸干，其粗产物用色谱柱纯化得亮黄色固体1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌；
C、氮气环境保护下，依次加入1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌、邻苯二胺，同时加入乙酸溶解，加热回流3~6h，待反应液冷却至室温，加入水淬灭反应，所得混合液用二氯甲烷萃取3~5次，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，过滤，将其中的溶剂蒸发掉，得到的粗产物用快速色谱柱层析方法提纯，得黄色固体7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉；
D、将得到的7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液及无水乙醇，并同时加入催化剂Pd(PPh3)4，在氮气环境中加热至70~180℃避光反应及回流3~48小时；然后冷却至室温，加水洗涤，用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法得到白色固体粉末二取代芘并二喔啉类衍生物。
4.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤D中，包含芳基的硼酸为苯硼酸、1-萘硼酸、2-萘硼酸、1-菲基硼酸或3-(9-苯基咔唑)硼酸。
5.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，2-叔丁基芘、BTMABr3以及CH2Cl2溶剂的摩尔质量比1: (2~4): (4~10)。
6.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，7-叔丁基-1,3-二溴芘、NaIO4、H2O以及RuCl3溶剂的摩尔质量比为1: (8~12): (8~10)：（0.5~2.0）。
7.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤C中，1,3-二溴-7-叔丁基-4,5,9,10-四芘醌、邻苯二胺以及乙酸溶剂的摩尔质量比为1: (2~2.2): (8~10)。
8.根据权利要求3所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤D中，7-叔丁基-1,3-二溴芘并二喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸钾以及催化剂Pd(PPh3)4的摩尔质量比为1: (2~6): (5~50): (0.02~0.25)。
9.一种如权利要求1所述的二取代芘并二喔啉类衍生物的应用，其特征在于，应用于电致发光器件中。
10.一种电致发光器件，其特征在于，所述电致发光器件依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极；所述发光层由权利要求1或2所述的二取代芘并二喔啉类衍生物组成。
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