CN103450142A - 一种色满化合物及其提取方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种色满化合物及其提取方法和应用。所述色满化合物为R-3-methyl-6,8-dihydroxy-7-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one(R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮)。该化合物的提取方法为:将地鳖虫置于有机溶剂中浸提,得到浸提液,将浸提液浓缩后加水制备水混悬液;对水混悬液进行萃取,将萃取液浓缩,获得浸膏;从浸膏中分离纯化得到所述色满化合物。本发明从地鳖虫中分离鉴定了一种具有新颖结构的色满化合物,具有广泛的药理活性,能用于制备抗肿瘤药物或肿瘤预防保健食品、抗酪氨酸酶药物或美白化妆品。
Description
技术领域
本发明涉及中药活性成分领域,尤其涉及一种色满化合物及其提取方法和应用。
背景技术
地鳖(ground beetle):别名地鳖虫、土鳖、过街、地乌龟、节节虫、臭虫母、土元。属于昆虫,身体扁,棕黑色,雄虫有翅,雌虫无翅。常在住宅墙根的土内活动,可入药。也叫螫虫,通称土鳖。中药中所称地鳖虫一般是指鳖蠊科昆虫地鳖(Eupolyphaga sinensis Walker)或冀地鳖(Steleophaga plancyi)的雌虫干燥体。
传统中医认为地鳖虫具有破血逐瘀、续筋接骨之功效,并且有溶栓功能。可用于治疗跌打损伤、筋伤骨折、瘀肿疼痛,血瘀经闭、产后瘀滞腹痛、症瘕痞块等病症。
对地鳖虫浸膏的化学成分进行分析,发现其主要成分包括多种挥发油、氨基酸、蛋白质、脂肪、甾族化合物、酚类、有机酸、生物碱及微量矿质元素。
对地鳖虫浸膏进行药理分析发现,地鳖虫浸膏的药理作用包括:对心血管***具有抗凝血、抗血栓、调节血脂、抗氧自由基、保护血管内皮细胞、抗缺血缺氧等作用;具有较明显的抗突变能力,特别表现出抗移码型基因突变能力;能促进体外培养成骨细胞中成骨相关基因的表达,促进骨损伤的愈合,达到治疗骨折创伤的目的;能够提高红细胞CR1活性,增强其免疫吸附功能;能保护肝细胞、减轻肝细胞变性坏死,减少纤维组织增生,促进纤维组织降解;可通过抑制血小板衍生因子(PDGF)的表达而抑制动脉平滑肌细胞增殖;从地鳖虫体内分离得到的地鳖虫纤溶活性蛋白(EFP)能够抑制肿瘤血管生成,具有体外抑制人食管癌细胞株Eca109和***细胞株Hela的作用。
据文献报道,近年来在中国、泰国、印度和马来西亚等地区,地鳖虫也被作为补益药使用。
地鳖虫具有广泛的药理活性,以地鳖虫为复方的制剂临床适应证涉及到心脑血管疾病、肝病、妇科、外伤疼痛、糖尿病、肿瘤和亚健康人血瘀症等。但相对其广泛的药理活性而言,其有效活性成分的研究才刚刚起步。目前,除了地鳖虫体内几大类常规化学成分外,得到鉴定的有效活性成分并不多,研究较为明确的是纤溶活性蛋白EFP及其药理作用。
发明内容
本发明提供了一种色满化合物,该化合物是从地鳖虫中提取获得的天然活性物质,具有广泛的药理活性。
一种色满化合物,结构式为:
所述色满化合物为从地鳖虫中提取分离得到,***命名为R-3-methyl-6,8-dihydroxy-7-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one(R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮)。
本发明还提供了一种所述色满化合物的提取方法,包括:
(1)将地鳖虫置于有机溶剂中浸提,得到浸提液;
(2)将浸提液浓缩后加水制备水混悬液,对水混悬液进行萃取,将萃取液浓缩,获得浸膏;
(3)从浸膏中分离纯化得到所述色满化合物。
所述地鳖虫为鳖蠊科昆虫地鳖(Eupolyphaga sinensis Walker)或冀地鳖(Steleophaga plancyi)的雌虫干燥体。所述雌虫可以从野生环境中获得,也可以经过人工繁殖获得。
所述地鳖虫可以直接置于或经粉碎后置于有机溶剂中浸提,粉碎之后进行浸提更有利于地鳖虫体内活性成分的浸出。
所述浸提采用的方法为冷浸法或热回流提取法。
所述冷浸法是将地鳖虫放入密封的容器中,按配方加入一定体积的有机溶剂,浸泡约2周。期间经常摇动,待地鳖虫体内的活性成分充分溶解到有机溶剂中后,过滤即可得到浸提液。
所述热回流提取法是应用有机溶剂加热提取,需采用回流加热装置,以免溶剂挥发损失。热回流提取法比冷浸法操作繁琐,但提取效率高。
为了充分浸提地鳖虫体内的活性成分,所述地鳖虫与有机溶剂的重量体积比(kg/L)为1:3~3:1,更优选为1:2~2:1。
所述的有机溶剂可以是甲醇、乙醇、氯仿、乙酸乙酯和丙酮中的一种或多种,优选的,所述有机溶剂为甲醇、乙醇或它们的混合液。甲醇和乙醇的极性相对较高,利用甲醇或乙醇进行浸提能够获得更多中低极性的活性成分。
萃取时,应选用与浸提时采用的有机溶剂互不相溶的溶剂。作为优选,当用甲醇浸提时,采用乙酸乙酯进行萃取;当用乙醇浸提时,采用氯仿进行萃取。并且,为提高萃取得率,优选先将浸提液浓缩后加水制备水混悬液,再对水混悬液进行萃取。
步骤(3)中,可以采用正相硅胶柱层析对浸膏进行分离纯化,获得所述色满化合物。洗脱剂优选为石油醚/乙酸乙酯混合液,石油醚和乙酸乙酯的极性均较低,能对目标化合物进行充分层析,去除全部或大多数杂质;与其他有机溶剂相比,石油醚和乙酸乙酯毒性较低,有利于研究人员身体健康。
更优选地,进行正相硅胶柱层析时,以石油醚/乙酸乙酯混合液作为洗脱剂,具体为按石油醚/乙酸乙酯体积比9:1、4:1、3:1、1:1、1:3、1:9进行梯度洗脱,收集石油醚/乙酸乙酯体积比为4:1时洗脱出的馏分,对该馏分进行旋转蒸干,即获得所述色满化合物。
为获得纯度较高的目标化合物,对经过正相硅胶柱层析获得的目标馏分可以进一步纯化,纯化方法为重结晶、反相硅胶柱层析或高效液相色谱分离。
所述反相硅胶柱层析分离的洗脱剂优选为甲醇/水混合液;更优选地,按体积比9:1、4:1、1:1、1:3、1:9进行梯度洗脱。
本发明还提供了所述色满化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。该抗肿瘤药物以本发明的色满化合物为主要活性成分,添加药剂学上可接受的辅料制成,可按照药剂学上记载的制剂制备方法制成制剂。所述的制剂可以为注射液、滴注液、粉针剂、颗粒剂、片剂、冲剂、散剂、口服液、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、***剂、颗粒剂、丸剂、膏剂、丹剂、喷雾剂、滴丸剂、崩解剂、口崩片、微丸等。
作为优选,所述抗肿瘤药物为抗***药物。经测试,所述色满化合物对Hela细胞的IC50为44μM,对Hela细胞具备较强的生长抑制作用。
本发明还提供了所述色满化合物在制备肿瘤预防保健食品中的应用。该肿瘤预防保健食品以本发明的色满化合物为主要活性成分,添加可接受的保健食品辅料制成。
本发明还提供了所述色满化合物在制备抗酪氨酸酶药物或美白化妆品中的应用。经测试,所述色满化合物对酪氨酸酶的IC50为23μM,表明其对酪氨酸酶具有较好活性抑制作用。
所述抗酪氨酸酶药物以本发明的色满化合物为主要活性成分,添加药剂学上可接受的辅料制成,可按照药剂学上记载的制剂制备方法制成制剂。所述的制剂可以为注射液、滴注液、粉针剂、颗粒剂、片剂、冲剂、散剂、口服液、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、***剂、颗粒剂、丸剂、膏剂、丹剂、喷雾剂、滴丸剂、崩解剂、口崩片、微丸、膏剂、贴膜剂、气雾剂酊剂、栓剂、洗剂、滴鼻剂等。
另外,由于酪氨酸酶还参与果蔬的褐变反应,因此利用本发明色满化合物作为活性成分,还可用于食品保鲜剂。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)本发明利用色满类物质的极性差异从地鳖虫中提取并分离获得了一种具有新颖结构的色满化合物,该方法操作简便、提取得率高、产物纯度高,适合规模化生产。
(2)本发明提供的色满化合物具有广泛的药理活性,能用于制备抗肿瘤药物或肿瘤预防保健食品、抗酪氨酸酶药物或美白化妆品。
附图说明
图1为R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮的13C-NMR图谱(125MHz);
图2为R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮的圆二色谱图;其中,上图为CD光谱图,CD光谱图的Y轴mdeg表示毫度,X轴为波长nm;下图为紫外光谱图,紫外光谱图的Y轴表示吸光度,X轴为波长nm;
图3为R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮的结构式。
具体实施方式
实施例1 色满化合物的制备
取10kg地鳖虫,用10L甲醇浸提2周,甲醇浸提液经浓缩后用1L蒸馏水混悬,水混悬液用1L乙酸乙酯萃取3次,乙酸乙酯萃取液经浓缩得到浸膏23g;用硅胶(100目,100g)拌样,进行正相硅胶柱层析(200-300目,1kg;硅胶柱尺寸L500mm,),依次以体积比9:1、4:1、3:1、1:1、1:3、1:9的石油醚/乙酸乙酯混合液进行梯度洗脱,每个梯度洗脱5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例4:1的馏分合并、浓缩,再用丙酮重结晶(室温),即得到目标化合物。
实施例2 色满化合物的制备
取10kg地鳖虫,用5L乙醇回流提取,乙醇浸提液经浓缩后用1L蒸馏水混悬,水混悬液用1L氯仿萃取3次,氯仿萃取液经浓缩后得到浸膏234g;用硅胶(100目,100g)拌样,进行正相硅胶柱层析(200-300目,1kg;硅胶柱尺寸L500mm,),依次以体积比9:1、4:1、3:1、1:1、1:3、1:9的石油醚/乙酸乙酯混合液进行梯度洗脱,每个梯度洗脱5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例4:1的馏分合并、浓缩,再用丙酮重结晶(室温),即得到目标化合物。
实施例3 色满化合物的制备
取10kg粉碎后的地鳖虫,用5L甲醇/乙醇混合液提取,甲醇/乙醇浸提液浓缩得浸膏366g,用100g硅藻土拌样,5L氯仿热浸3次,进行正相硅胶柱层析(200-300目,1kg;硅胶柱尺寸L500mm,),依次以体积比9:1、4:1、3:1、1:1、1:3、1:9的石油醚/乙酸乙酯混合液进行梯度洗脱,每个梯度洗脱5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例4:1的馏分合并、浓缩,再用丙酮/正己烷(体积比1:1)重结晶(室温),即得到目标化合物。
实施例4 色满化合物的制备
取10kg粉碎后的地鳖虫,用5L甲醇/乙醇混合液浸提,浸提液浓缩,得浸膏350g,用100g硅藻土拌样,5L氯仿热浸3次,进行正相硅胶柱层析(200-300目,1kg;硅胶柱尺寸L500mm,),依次以体积比9:1、4:1、3:1、1:1、1:3、1:9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱,每个梯度洗脱5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例4:1的馏分合并、浓缩。浓缩后的馏分进行反相硅胶柱层析,洗脱剂依次为体积比9:1、4:1、1:1、1:3、1:9的甲醇/水混合液,每个梯度洗脱1L,TLC检测各馏分,合并、浓缩洗脱比例为4:1的馏分,用丙酮重结晶,即得到目标化合物。
经正相硅胶柱层析获得的目标馏分,经浓缩后也可利用高效液相色谱进行纯化。高效液相色谱的检测波长为254nm,洗脱剂依次为30%-100%甲醇,收集保留时间为21-22min的洗脱峰,将洗脱液合并浓缩,用丙酮重结晶,即得到目标化合物。
实施例5 色满化合物的结构鉴定
采用HPLC对制得的化合物进行纯度鉴定,纯度大于98%的样品运用质谱和核磁共振技术进行结构鉴定,核磁共振用Bruker AVANCE DRX-500NMR Sectrometer测定,TMS作内标;高分辨质谱FTICRMS用Bruker ApexSpectrometer测定;电喷雾质谱ESI-MS用Bruker Esquire3000plusSpectrometer测定。
该化合物的13C-NMR图谱如图1所示,NMR数据如表1所示。
表1 化合物的NMR数据
位置 | δC | δH(J in Hz) |
1 | 170.4(s) | |
3 | 75.7(d) | 4.63(m) |
4 | 34.5(t) | 2.83(m) |
5 | 105.7(d) | 6.22(s) |
6 | 160.3(s) | |
7 | 109.8(s) | |
8 | 162.2(s) | 11.46(OH) |
9 | 101.3(s) | |
10 | 138.0(s) |
11 | 7.4(q) | 2.13(s) |
12 | 20.7(q) | 1.51(d,J=6.5) |
HR-TOF-MS显示分子离子峰m/z208.0744(calcd.208.0736),说明分子式为C11H12O4。结合质谱数据并对该化合物的NMR图谱和圆二色谱(如图2所示)进行分析可知,该化合物为色满化合物,***命名为:R-3-methyl-6,8-dihydroxy-7-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one(R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮),分子式为C12H14O4,结构如下所示:
实施例6 色满化合物抗肿瘤活性分析
Hela细胞培养于含10%小牛血清、青霉素100IU/mL及链霉素100g/mL的RP-MI1640培养基中,每3d换液1次,每5d传代1次。细胞均置于37℃。取对数生长期细胞,以RPMI1640培养基稀释成5×104/mL单细胞悬液,接种于96孔细胞培养板,每个浓度复种3孔,每孔180μL。置培养箱温育12h后,药物组每孔加不同浓度供试液20μL,平行设空白对照组(用等体积的RPMI1640培养基代替受试药物),共培养48h。每孔加入1mg/mL MTT溶液50μL,继续培养4h后,吸尽上清液,每孔加入二甲基亚砜(DMSO)150μL,充分溶解MTT还原产物。置酶标仪上于492nm波长处测定各药物组和空白组的光密度(D),按公式计算得到药物对肿瘤细胞生长的抑制率(IR,%)以及半数抑制浓度(IC50),并对药效进行初步的评价。
IR(%)=(1-加药组平均D值/对照组平均D值)×100%。
实验结果知,该化合物的IC50=44μM(Hela细胞),表明该化合物具有较好的抗肿瘤作用。
实施例7 色满化合物对酪氨酸酶抑制活性分析
将R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮溶解在甲醇中,使终浓度为2.5%。25℃条件下,酪氨酸酶(28nM)在50nM Na-phosphate buffer(钠磷酸盐缓冲液,pH6.8)与化合物预孵育10min。然后加入LDOPA(左旋多巴,0.5mM)。在波长475nm(37℃)检测。
化合物对酪氨酸酶的抑制活性计算公式如下:
抑制率(%)=[(B–S)/B]×100%
其中,B为空白吸收,S为样品吸收。
由实验结果知,该化合物的IC50=23μM,表明该化合物对酪氨酸酶抑制活性较好。
实施例8 含色满化合物滴丸制剂的制备
取0.5g色满化合物R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮与10.5g聚乙二醇-6000混合均匀,加热熔融,化料后移至滴丸滴灌中,药液滴至6~8℃液体石蜡中,除油,制得滴丸300粒。
实施例9 含色满化合物冻干粉针剂的制备
取色满化合物R-3-甲基-6,8-二羟基-7-甲基-3,4-二氢色满-1-酮0.5g、葡萄糖4.5g、硫代硫酸钠0.9g和蒸馏水1000mL,上述组分混合均匀后,冷冻干燥,分装400支,即得。
Claims (10)
1.一种色满化合物,其特征在于,结构式为:
2.如权利要求1所述色满化合物的提取方法,其特征在于,包括:
(1)将地鳖虫置于有机溶剂中浸提,得到浸提液;
(2)将浸提液浓缩后加水制备水混悬液,对水混悬液进行萃取,将萃取液浓缩,获得浸膏;
(3)从浸膏中分离纯化得到所述色满化合物。
3.如权利要求2所述的提取方法,其特征在于,所述地鳖虫为鳖蠊科昆虫地鳖(Eupolyphaga sinensis Walker)或冀地鳖(Steleophaga plancyi)的雌虫干燥体。
4.如权利要求2所述的提取方法,其特征在于,地鳖虫与有机溶剂的重量体积比为1:3~3:1。
5.如权利要求2~4任一项所述的提取方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲醇、乙醇或它们的混合液。
6.如权利要求2所述的提取方法,其特征在于,步骤(3)中,采用正相硅胶柱层析对浸膏进行分离纯化,获得所述色满化合物。
7.如权利要求6所述的提取方法,其特征在于,正相硅胶柱层析分离的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液。
8.如权利要求1所述色满化合物在制备抗肿瘤药物或肿瘤预防保健食品中的应用。
9.如权利要求8所述的应用,其特征在于,所述抗肿瘤药物为抗***药物。
10.如权利要求1所述的色满化合物在制备抗酪氨酸酶药物或美白化妆品中的应用。
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