CN103351465B - 光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片 - Google Patents
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Abstract
本发明实施例提供了一种光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片,属于液晶显示领域,以使光刻胶的表面致密平滑,坡度角平缓。所述光刻胶单体具有结构通式I:其中,R1为氢或甲基;R2为氢、甲基、乙基或丙基;R3为H或C1~C6的烷基;n=1~4。
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示领域,尤其涉及一种光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片。
背景技术
彩色滤光片是液晶显示器实现彩色化的关键组件。其制作工序是先在基板上制备黑矩阵,然后将光刻胶涂布在形成有黑矩阵的基板上,对光刻胶进行前烤、掩膜、曝光,被曝光的光刻胶会因发生交联反应而在后面的碱液显影中被保留,保留的图案被清洗、显影、高温硬烤后,得到彩色滤光片。
在上述制作黑矩阵和滤光层的制作工序中,滤光层的边缘部分以坡度形式搭接在黑矩阵上,以避免漏光等现象。但还是由于多数光刻胶会在高温硬烤后出现硬度较大的问题,致使形成的滤光层不易弯折下陷形成坡度,导致在黑矩阵和滤光层的衔接中坡度角较大,容易造成漏光的现象。
发明内容
本发明的实施例提供了一种光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片,以使光刻胶的表面致密平滑,坡度角平缓。
为达到上述目的,本发明的实施例采用如下技术方案:
一种光刻胶单体,所述光刻胶单体具有结构通式I:
其中,R1为氢或甲基;R2为氢、甲基、乙基或丙基;R3为H或C1~C6的烷基;n=1~4。
可选的,所述结构通式I中m1、m2及m3的取值范围为50~400。
一种光刻胶,所述光刻胶包括本发明实施例提供的光刻胶单体或光刻胶单体的混合物。
可选的,所述光刻胶还包括碱可溶树脂、颜料分散体、光起始剂、溶剂和助剂,所述光刻胶中各组分的重量份分别为,
光刻胶单体或光刻胶单体的混合物:11.2~21.2份;
碱可溶树脂:7.4~19.8份;
颜料分散体:35.2~57.6份;
光起始剂:1.8~11.9份;
溶剂:11.26~28.5份;
助剂:0.07~0.21份。
可选的,所述光刻胶单体的混合物由光刻胶单体A、B和C组成,其中,
光刻胶单体A具有结构通式I,并且n=1,重量份为1份;
光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2,重量份为2.3~4.3份;
光刻胶单体C具有结构通式I,并且n=3,重量份为5.1~5.7份。
可选的,所述光刻胶单体的混合物为光刻胶单体A、B和D组成,其中,
光刻胶单体A具有结构通式I,并且n=1,重量份为1份;
光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2,重量份为2.7~3.5份;
光刻胶单体D具有结构通式I,并且n=4,重量份为3.3~5.5份。
可选的,所述光刻胶单体的混合物为光刻胶单体B、C和D组成,其中,
光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2,重量份为1份;
光刻胶单体C具有结构通式I,并且n=3,重量份为2.3~3.1份;
光刻胶单体D具有结构通式I,并且n=4,重量份为4.7~7.5份。
一种彩色滤光片,所述彩色滤光片包括:
基板;
设置在所述基板上的黑矩阵;和
搭接设置在所述黑矩阵上的彩色滤光层,所述彩色滤光层由本发明实施例提供的光刻胶形成。
一种本发明实施例提供的所述光刻胶单体的制备方法,所述方法包括:
步骤S1:将R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰氯加入到反应容器中;
步骤S2:加入反应溶剂;
步骤S3:在冰浴下,加入催化剂;
步骤S4:通入保护气,升高反应温度至回流,充分反应,得到所述光刻胶单体。
可选的,所述步骤S1中的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇由聚醚多元醇和R3取代的苯磺酰氯制备而成。
可选的,所述步骤S1中的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇的制备方法包括:
步骤M1:将聚醚多元醇和R3取代的苯磺酰氯加入到溶剂中,恒温搅拌,过滤,留滤液;
步骤M2:用10%的盐酸溶液调整滤液pH值至8~9,析出白色沉淀;
步骤M3:收集白色沉淀,重结晶、烘干,得到可供步骤S1直接使用的经R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇。
可选的,所述步骤M1中的聚醚多元醇、R3取代的苯磺酰氯和溶剂的重量份分别为,
聚醚多元醇:2份;
R3取代的苯磺酰氯:0.7~0.9份;
溶剂:100~160份。
可选的,所述R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇与所述R2取代的丙烯酰氯、所述反应溶剂及所述催化剂的重量份分别为,
R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇:1份;
R2取代的丙烯酰氯:2.3~6.1份;
反应溶剂:45~135份;
催化剂:0.015~0.035份。
可选的,所述步骤S4中的反应温度为70~80℃,回流反应时间为12~16小时。
一种本发明实施例提供的所述光刻胶的制备方法,所述方法包括:
步骤Q1:将光起始剂、溶剂和助剂,混合搅拌,至光起始剂溶解;
步骤Q2:将碱可溶树脂、光刻胶单体或光刻胶单体的混合物加入到上述混合溶液中,搅拌至混合溶液呈透明状;
步骤Q3:将颜料液加入到上述的混合溶液中,搅拌,得到所述光刻胶。
本发明实施例提供了一种光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片。光刻胶单体由R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰氯反应而成。其中,R2取代的丙烯酰基结构具有双键官能团,在应用于光刻胶时,光刻胶单体通过双键基团与自身及光刻胶组分中的其他成分相交联形成致密的网络,高温后烘后膜层表面致密平滑。R3取代的苯磺酰基具有芳香基团,能够增强单体与光刻胶体系中的颜料或其他成分的相容性,并增强聚醚链的成膜性;R3取代的苯磺酰基有优异的耐热性,在聚醚多元醇中引入磺酰基能够增强其在极性溶剂中的溶解度和高温耐热性;R3取代的苯磺酰基改性的聚醚多元醇有着较好的柔顺性能,具有较低的熔点、较好的溶解性和耐热性,避免了光刻胶单体在高温后烘时出现硬度较大的问题,提高了膜层间坡度角的平缓度,防止在后续工艺中PI取向层的涂覆不均匀导致的漏光问题,从而提高了光刻胶的性能。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的光刻胶单体的制备工艺流程图;
图2为本发明实施例提供的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇的制备工艺流程图;
图3为本发明实施例提供的光刻胶的制备工艺流程图;
图4为本发明实施例提供的光刻胶的表面和坡度角的示意图;
图5为本发明实施例提供的另一光刻胶的表面和坡度角的示意图;
图6为本发明实施例提供的另一光刻胶的表面和坡度角的示意图;
图7为现有技术对比实施例1中的光刻胶的表面示意图;
图8为现有技术对比实施例2中的光刻胶的表面示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
下面结合附图对本发明实施例提供的一种光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片进行详细描述。
本发明实施例提供了一种光刻胶单体,所述光刻胶单体具有结构通式I:
其中,所述R1为氢或甲基;所述R2为氢、甲基、乙基或丙基。
所述R3为H或C1~C6的烷基。优选的,R3为对位取代的H或C1~C6的烷基,优选甲基、乙基或异丙基。进一步优选的,R3为H、甲基、乙基或丙基。
n=1~4,优选的,n=2、3或4。
本发明实施例提供的聚醚链中m1、m2及m3的取值可以为50~400,优选的,分子量小于15000。
本发明实施例提供了一种光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片。光刻胶单体由R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰氯反应而成。其中,R2取代的丙烯酰基结构具有双键官能团,在应用于光刻胶时,光刻胶单体通过双键基团与自身及光刻胶组分中的其他成分相交联形成致密的网络,高温后烘后膜层表面致密平滑。R3取代的苯磺酰基具有芳香基团,能够增强单体与光刻胶体系中的颜料或其他成分的相容性,并增强聚醚链的成膜性;R3取代的苯磺酰基有优异的耐热性,在聚醚多元醇中引入磺酰基能够增强其在极性溶剂中的溶解度和高温耐热性;R3取代的苯磺酰基改性的聚醚多元醇有着较好的柔顺性能,具有较低的熔点、较好的溶解性和耐热性,避免了光刻胶单体在高温后烘时出现硬度较大的问题,提高了膜层间坡度角的平缓度,防止在后续工艺中PI取向层的涂覆不均匀导致的漏光问题,从而提高了光刻胶的性能。
与上述光刻胶单体相对应的,本发明实施例提供了一种光刻胶,所述光刻胶包括本发明实施例提供的光刻胶单体或光刻胶单体的混合物。
所述光刻胶单体的混合物是根据光刻胶单体中聚醚链的长度、n的数量及取代基团R1、R2和R3结构的不同而不同。其中,所述聚醚链的长度若过短,则光刻胶在固化成膜之后硬度较大,且质地较脆;相反,若过长,则光刻胶在固化成膜之后机械强度低,且硬度及柔性都相对较差。优选的,本发明实施例中聚醚链m1、m2及m3的长度取值可以为50~400。
此外,n的取值还直接反映着R2取代的丙烯酰官能团中双键的多少,按照双键的多少可以将光刻胶单体划分为低官能团单体和高官能团单体。其中,高官能团单体光固化速度快,交联密度高,固化产物硬度大;相反,低官能团单体则光固化速度慢,交联密度低,固化产物相对柔软,但易于制备。
本发明实施例提供的这种光刻胶,由于在其单体结构中R2取代的丙烯酰基结构具有双键官能团,在应用于光刻胶时,光刻胶单体通过双键基团与自身及光刻胶组分中的其他成分相交联形成致密的网络,使得在高温后烘后膜层表面致密平滑。此外,R3取代的苯磺酰基具有芳香基团,在增强单体与光刻胶体系中的颜料或其他成分的相溶性的同时还能增强聚醚链的成膜性;R3取代的苯磺酰基有着优异的耐热性,在聚醚多元醇中引入磺酰基能够增强其在极性溶剂中的溶解度和高温耐热性;R3取代的苯磺酰基改性的聚醚多元醇有着较好的柔顺性能,具有较低的熔点、较好的溶解性和耐热性,避免了光刻胶单体在高温后烘时出现硬度较大的问题,提高了膜层间坡度角的平缓度,防止在后续工艺中PI取向层的涂覆不均匀导致的漏光问题,从而提高了光刻胶的性能。
与上述光刻胶相对应的,本发明实施例提供了一种光刻胶的配方,所述光刻胶配方还包括碱可溶树脂、颜料分散体、光起始剂、溶剂和助剂,各组分的重量份分别为,光刻胶单体或其混合物:11.2~21.2份;碱可溶树脂:7.4~19.8份;颜料分散体:35.2~57.6份;光起始剂:1.8~11.9份;溶剂:11.26~28.5份;助剂:0.07~0.21份。
配方中,碱可溶树脂可以为碱溶性丙烯酸可溶树脂,优选的,为聚甲基丙烯酸酯或胺改性丙烯酸酯;颜料分散体不限于特定颜色,可依照实际形成的光刻胶选择适当的种类,可以为红色颜料、绿色颜料、黄色颜料、蓝色颜料、紫色颜料、青色颜料和黑色颜料中的一种或几种;光起始剂可以选自安息香类、二苯甲酮类和蒽醌类光起始剂中的一种或几种;溶剂可以选自丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮和环己酮中的一种或几种;助剂可以选自硅烷偶联剂、抗氧剂、紫外吸收剂、消泡剂和流平剂中的一种或几种。
本发明实施例提供了一种光刻胶的配方。在配方中加入了光刻胶单体或光刻胶单体的混合物。由于加入的光刻胶单体结构中R2取代的丙烯酰基结构具有双键官能团,在应用于光刻胶时,光刻胶单体通过双键基团与自身及光刻胶组分中的其他成分相交联形成致密的网络,使得在高温后烘后膜层表面致密平滑。R3取代的苯磺酰基具有芳香基团,在增强单体与光刻胶体系中的颜料或其他成分的相溶性的同时还能增强聚醚链的成膜性;R3取代的苯磺酰基有着优异的耐热性,在聚醚多元醇中引入磺酰基能够增强其在极性溶剂中的溶解度和高温耐热性;R3取代的苯磺酰基改性的聚醚多元醇有着较好的柔顺性能,具有较低的熔点、较好的溶解性和耐热性,避免了光刻胶单体在高温后烘时出现硬度较大的问题,提高了膜层间坡度角的平缓度,防止在后续工艺中PI取向层的涂覆不均匀导致的漏光问题,从而提高了光刻胶的性能。
在另一实施例中,光刻胶中可加入上述光刻胶单体的混合物,所述光刻胶单体具有结构通式I:
所述光刻胶单体的混合物可具体为光刻胶单体A、B和C组成,其中,光刻胶单体A具有结构通式I,并且n=1,重量份为1份;光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2,重量份为2.3~4.3份;光刻胶单体C具有结构通式I,并且n=3,重量份为5.1~5.7份;或者,所述光刻胶单体的混合物可具体为光刻胶单体A、B和D组成,其中,光刻胶单体A具有结构通式I,并且n=1,重量份为1份;光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2,重量份为2.7~3.5份;光刻胶单体D具有结构通式I,并且n=4,重量份为3.3~5.5份;或者,所述光刻胶单体的混合物可具体为光刻胶单体B、C和D组成,其中,光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2,重量份为1份;光刻胶单体C具有结构通式I,并且n=3,重量份为2.3~3.1份;光刻胶单体D具有结构通式I,并且n=4,重量份为4.7~7.5份。
本发明实施例提供了一种光刻胶的调配方案。方案中,所使用的光刻胶均是由具有不同官能度的光刻胶单体按照一定比例混合组成的。在调配光刻胶的方案中,具有不同官能度的单体的用量比例应该适宜。若使用的具有低官能团的光刻胶单体在用量上比例过高,则会致使其内部结构在曝光后形成的***网状结构的交联度不够,固化成膜后,膜层表面出现小孔;若使用的具有低官能团的光刻胶单体在用量上比例过低,则会致使其内部结构在曝光固化之后,光刻胶单体在高温后烘过程中进一步的发生了自身交联,造成高温后烘膜层表面有的地方致密,有的地方稀疏,表面易收缩不平滑。
其中,相对而言,可将A、B称为低官能团度的光刻胶单体,C、D为高官能团度的光刻胶单体。在本发明实施例中,分别列举了由光刻胶单体A、B、C,光刻胶单体A、B、D,光刻胶单体B、C、D组成的光刻胶单体的混合物。通过将不同官能团度的单体以一定的重量份进行调配,提供了适宜的官能团度,使得既满足了曝光后用于形成***网状结构的交联度,又避免了高温后烘过程中发生的进一步的自身交联。此外,本发明实施例提供的光刻胶的调配方案还保证了适宜的光固化速率及固化产物的柔软度,使得光刻胶在性能上有了较大的提高。
与上述光刻胶相对应的,本发明实施例还提供了一种彩色滤光片。所述彩色滤光片包括:基板;设置在所述基板上的黑矩阵;和搭接设置在所述黑矩阵上的彩色滤光层,所述彩色滤光层由本发明实施例提供的光刻胶形成。
由于在彩色滤光片各膜层上均涂覆了光刻胶,且所述光刻胶由R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰基结构发生取代反应制备而成的所述光刻胶单体混合而成,使得光刻胶在曝光过程中,可以通过双键基团与自身及光刻胶组分中的其他成分很好的相交联,又因聚醚结构有着较好的柔顺性能、较低的熔点和溶解性,避免了光刻胶在高温硬烤时出现硬度较大的问题,提高了膜层间坡度角的平缓度,防止透光,从而提高了彩色滤光片的性能。
与上述光刻胶单体相对应的,本发明实施例还提供了一种光刻胶单体的制备方法。由图1所示,具体的,本方法包括如下步骤:
步骤S1:将R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰氯加入到反应容器中。
在本步骤中,称取适量的反应物R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇、R2取代的丙烯酰氯加入到反应容器中。优选的,在本步骤所用的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇、R2取代的丙烯酰氯的重量份为,R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇:1份;R2取代的丙烯酰氯:2.3~6.1份。
步骤S2:加入反应溶剂。
在本步骤中,称取适量的反应溶剂。优选的,在本步骤所用的反应溶剂的重量份为,反应溶剂:45~135份;R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇:1份。
步骤S3:在冰浴下,加入催化剂。
在本步骤中,称取适量的催化剂。优选的,在本步骤所用的催化剂的重量份为,催化剂:0.015~0.035份;R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇:1份。
步骤S4:通入保护气,升高反应温度至回流,充分反应,得到所述光刻胶单体。
值得说明的是,本步骤中通入的保护气可以选用氮气,以排除反应容器中的其它气体,从而保持反应体系环境的恒定。再继续对反应体系升高温度并回流,优选的,反应温度为70~80℃,回流反应时间为12~16小时。
可以理解的是,本发明实施例并不限于此,本领域技术人员可根据本发明公开的内容及本领域公知常识或常用技术手段确定上述反应原料、溶剂的重量份以及反应体系中的反应温度和反应时间。
本发明实施例提供了一种光刻胶单体的制备方法。在光刻胶单体内引入了R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰氯结构,使得制备得到的光刻胶单体在后续应用中,可以通过双键基团与自身及光刻胶组分中的其他成分很好的相交联。同时,由于R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇有着较好的柔顺性能和较低的熔点,也使得制备得到的光刻胶单体更好地避免了在高温硬烤时出现硬度较大的问题,提高了膜层间坡度角的平缓度,防止透光,从而提高了光刻胶的性能。此外,本发明实施例提供的制备方法所使用的原料、溶剂来源广泛、价格低廉,且制备方法简单,易操作,可以更好的用于生产线进行生产。
在本发明提供的又一实施例中,所述步骤S1中的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇由聚醚多元醇和R3取代的苯磺酰氯制备而成。可选的,其制备方法,如图2所示,具体包括如下步骤:
步骤M1:将聚醚多元醇和R3取代的苯磺酰氯加入到溶剂中,恒温搅拌,过滤,留滤液。
在本步骤中,称取适量的聚醚多元醇、R3取代的苯磺酰氯及溶剂。优选的,在本步骤所用的聚醚多元醇、R3取代的苯磺酰氯及溶剂的重量份为,聚醚多元醇:2份;R3取代的苯磺酰氯:0.7~0.9份;溶剂:100~160份。
步骤M2:用10%的盐酸溶液调整滤液pH值至8~9,析出白色沉淀。
步骤M3:收集白色沉淀,重结晶、烘干,得到可供步骤S1直接使用的经R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇。
可选的,所述步骤M3中重结晶选用的溶剂为水,重结晶次数可以为3次。
可以理解的是,步骤M1~M3仅为本发明实施例利用聚醚多元醇和R3基团取代的苯磺酰氯合成R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇的一种优选方式,本发明实施例并不限于此,本领域技术人员可根据本发明公开的内容及本领域公知常识或常用技术手段进行选择合成R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇的具体方式。
与上述光刻胶相对应的,本发明实施例还提供了一种光刻胶的制备方法。由图3所示,具体的,本方法包括如下步骤:
步骤Q1:将光起始剂、溶剂和助剂,混合搅拌,至光起始剂溶解;
步骤Q2:将碱可溶树脂、光刻胶单体或光刻胶单体的合物加入到上述混合溶液中,搅拌至混合溶液呈透明状;
步骤Q3:将颜料液加入到上述的混合溶液中,搅拌,得到所述光刻胶。
本发明实施例提供了一种光刻胶的制备方法。所述方法制备得到的光刻胶由R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰基结构发生取代反应制备而成的光刻胶单体混合而成,使得制备得到的光刻胶在后续应用中,可以通过双键基团与自身及光刻胶组分中的其他成分很好的相交联。同时,还由于光刻胶中的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇结构有着较好的柔顺性能和较低的熔点,使得制备得到的光刻胶更好地避免在高温硬烤时出现硬度较大的问题,在提高膜层间坡度角的平缓度的同时,提高了光刻胶的性能。此外,本发明实施例提供的制备方法所使用的原料来源广泛、价格低廉,且制备方法简单,易操作,可以更好的用于生产线进行生产。
为了更好说明本发明提供的一种光刻胶单体、光刻胶及它们的制备方法、彩色滤光片,下面以具体实施例进行详细说明。其中,实施例1~4分别记载了光刻胶单体A、B、C、D的制备方法。实施例5~7分别记载了分别包含光刻胶单体A、B、C的混合物、光刻胶单体A、B、D的混合物、光刻胶单体B、C、D的混合物的光刻胶的制备方法。
实施例1
甲基取代的苯磺酰氯改性的聚醚三元醇的制备:
将聚醚三醇2份和对甲基苯磺酰氯0.9份溶于100份乙腈溶剂中,室温下搅拌2小时。过滤除去不溶物,用10%的盐酸溶液调整滤液pH值至8.2,析出大量白色沉淀。过滤收集沉淀,用水重结晶3次,于50℃下真空干燥12小时,得到甲基取代的苯磺酰氯改性的聚醚三元醇。
采用凝胶渗透色谱对甲基取代的苯磺酰氯改性的聚醚三元醇进行测试,测得其分子量为8875。
光刻胶单体A的制备:
将甲基取代的苯磺酰氯改性的聚醚三元醇1份和2-甲基丙烯酰氯2.3份加入到三口瓶中,加入50份四氢呋喃溶剂。在冰浴下加入0.015份三乙胺催化剂,在氮气保护下,升温至80℃,回流12小时,反应完成后,抽滤除去固体,真空干燥,得到光刻胶单体A。
采用凝胶渗透色谱对光刻胶单体A进行测试,测得其分子量为9009。
具体的,反应方程式为:
实施例2
乙基取代的苯磺酰氯改性的含有甲基取代聚醚链的聚醚四元醇的制备:
将含有甲基取代聚醚链的聚醚四醇2份和对乙基苯磺酰氯0.8份溶于120份乙腈溶剂中,恒温下搅拌2.5小时。过滤除去不溶物,用10%的盐酸溶液调整溶液pH值至8.4,析出大量白色沉淀。过滤收集沉淀,用水重结晶3次,于50℃下真空干燥12小时,得到乙基取代的苯磺酰氯改性的含有甲基取代聚醚链的聚醚四元醇。
采用凝胶渗透色谱对乙基取代的苯磺酰氯改性的含有甲基取代聚醚链的聚醚四元醇进行测试,测得其分子量为10169。
光刻胶单体B的制备:
将乙基取代的苯磺酰氯改性的含有甲基取代聚醚链的聚醚四元醇1份和2-乙基丙烯酰氯3.6份加入到三口瓶中,加入45份四氢呋喃溶剂。在冰浴下加入0.012份三乙胺催化剂,在氮气保护下,升温至80℃,回流15小时,反应完成后,抽滤除去固体,真空干燥,得到光刻胶单体B。
采用凝胶渗透色谱对光刻胶单体B进行测试,测得其分子量为10409。
具体的,反应方程式为:
实施例3
丙基取代的苯磺酰氯改性的聚醚五元醇的制备:
将聚醚五醇2份和对丙基苯磺酰氯0.7份溶于160份乙腈溶剂中,恒温下搅拌4小时。过滤除去不溶物,用10%的盐酸溶液调整溶液pH值至8.5,析出大量白色沉淀。过滤收集沉淀,用水重结晶3次,于50℃下真空干燥12小时,得到丙基取代的苯磺酰氯改性的聚醚五元醇。
采用凝胶渗透色谱对丙基取代的苯磺酰氯改性的聚醚五元醇进行测试,测得其分子量为19413。
光刻胶单体C的制备:
将丙基取代的苯磺酰氯改性的聚醚五元醇1份和2-丙基丙烯酰氯4.8份加入到三口瓶中,加入80份四氢呋喃溶剂。在冰浴下加入0.035份三乙胺催化剂。在氮气保护下,升温至80℃,回流13小时,反应完成后,抽滤除去固体,真空干燥,得到光刻胶单体C。
采用凝胶渗透色谱对光刻胶单体C进行测试,测得其分子量为19786。
具体的,反应方程式为:
实施例4
经甲基取代的苯磺酰氯改性的聚醚六元醇的制备:
将聚醚六醇2份和对甲基苯磺酰氯0.85份溶于100份乙腈溶剂中,恒温下搅拌7小时。过滤除去不溶物,用10%的盐酸溶液调整溶液pH值至8.6,析出大量白色沉淀。过滤收集沉淀,用水重结晶3次,于50℃下真空干燥12小时,得到经甲基取代的苯磺酰氯改性的聚醚六元醇。
采用凝胶渗透色谱对经甲基取代的苯磺酰氯改性的聚醚六元醇进行测试,测得其分子量为15655。
光刻胶单体D的制备:
将经甲基取代的苯磺酰氯改性的聚醚六元醇1份和丙烯酰氯6.1份加入到三口瓶中,加入135份四氢呋喃溶剂。在冰浴下加入0.023份三乙胺催化剂,在氮气保护下,升温至80℃,回流14小时,反应完成后,抽滤除去固体,真空干燥,得到光刻胶单体D。
采用凝胶渗透色谱对光刻胶单体D进行测试,测得其分子量为15925。
具体的,反应方程式为:
将上述实施例1~4中制备的光刻胶单体进行一定配比的混合以制备实施例5~7中的光刻胶。
实施例5
按重量份分别先称取二苯甲酮类光起始剂1.8份、丙二醇甲醚醋酸酯28.5份、硅烷偶联剂0.03份、抗氧化剂0.04份、紫外吸收剂0.04份、消泡剂0.03份、流平剂0.02份,将上述原料混合在一起,充分搅拌至二苯甲酮类光起始剂溶解;然后加入胺改性丙烯酸酯7.4份、光刻胶单体的混合物12.6份(光刻胶单体A,重量份为1份;光刻胶单体B,重量份为4.3份;光刻胶单体C,重量份为5.1),搅拌至透明状;最后加入颜料分散液49.3份,再搅拌3小时,制得光刻胶。
实施例6
按重量份分别先称取安息香类光起始剂5.8份、丙二醇二乙酸酯和3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯15.67份(丙二醇二乙酸酯和3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯的体积比为2:1)、硅烷偶联剂0.03份、抗氧化剂0.02份、紫外吸收剂0.04份、消泡剂0.04份、流平剂0.04份,将上述原料混合在一起,充分搅拌至安息香类光起始剂溶解;然后加入聚甲基丙烯酸酯9.2份、光刻胶单体的混合物11.2份(光刻胶单体A,重量份为1份;光刻胶单体B,重量份为3.5份;光刻胶单体D,重量份为3.3份),搅拌至透明状;最后加入颜料分散液57.6份,再搅拌4小时,制得光刻胶。
实施例7
按重量份分别先称取蒽醌类光起始剂11.9份、丙二醇二乙酸酯和3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯11.26份(2-庚烷和环己酮的体积比为10:1)、硅烷偶联剂0.02份、抗氧化剂0.03份、紫外吸收剂0.03份、消泡剂0.03份、流平剂0.04份,将上述原料混合在一起,充分搅拌至安息香类光起始剂溶解;然后加入聚甲基丙烯酸酯19.8份、光刻胶单体的混合物21.2份(光刻胶单体B,重量份为1份;光刻胶单体C,重量份为2.3份;光刻胶单体D,重量份为4.7份),搅拌至透明状;最后加入颜料分散液35.2份,再搅拌4小时,制得光刻胶。
为了更好的突出实施例5~7中制备的光刻胶的性能,还实施了对比实施例1~2。对比实施例1~2中的光刻胶采用了和实施例5一样的组分配比和制备过程,唯一不同的是,光刻胶单体混合物中单体A、B、C的配比含量不同。
对比实施例1
按重量份分别先称取二苯甲酮类光起始剂1.8份、丙二醇甲醚醋酸酯28.5份、硅烷偶联剂0.03份、抗氧化剂0.04份、紫外吸收剂0.04份、消泡剂0.03份、流平剂0.02份,将上述原料混合在一起,充分搅拌至二苯甲酮类光起始剂溶解;然后加入胺改性丙烯酸酯7.4份、光刻胶单体的混合物12.6份(光刻胶单体A,重量份为2份;光刻胶单体B,重量份为4.3份;光刻胶单体C,重量份为4.1份),搅拌至透明状;最后加入颜料分散液49.3份,再搅拌3小时,制得光刻胶。
对比实施例2
按重量份分别先称取二苯甲酮类光起始剂1.8份、丙二醇甲醚醋酸酯28.5份、硅烷偶联剂0.03份、抗氧化剂0.04份、紫外吸收剂0.04份、消泡剂0.03份、流平剂0.02份,将上述原料混合在一起,充分搅拌至二苯甲酮类光起始剂溶解;然后加入胺改性丙烯酸酯7.4份、光刻胶单体的混合物12.6份(光刻胶单体A,重量份为0.1份;光刻胶单体B,重量份为4.3份;光刻胶单C,重量份为6.0份),搅拌至透明状;最后加入颜料分散液49.3份,再搅拌3小时,制得光刻胶。
性能测试
表面和坡度角考察:
在5个已经具有黑矩阵和彩色滤光层的玻璃基板上分别涂覆有对比实施例1和对比实施例2中的两种光刻胶以及本发明实施例5、6和7所提供的光刻胶,涂覆厚度均为2.0μm。然后在100℃烘箱中烘烤2~3分钟,经曝光机在紫外光80~125mJ/cm2的照射后,室温下,在显影液中显影25~40秒,再经去离子水洗净,吹干,最后在230℃烘箱中坚固膜层30min。
划取面积大小为0.5×0.5cm2的涂覆有光刻胶的玻璃基板,放置在扫描电子显微镜下进行测试,观察各样品的表面形态及坡度角大小,结果见表1。
表1各样品的表面形态及坡度角大小
如图4、图5和图6所示,左侧a图均本发明实施例提供的光刻胶在经处理后的表面形态。可以看到本发明实施例提供的光刻胶在曝光后,其中的光刻胶单体在光刻胶其他组分的***通过双键官能团打开而交联在一起,然后多余的双键官能团与内侧的碱可溶树脂进一步充分发生交联反应,形成了连接致密的网状结构,使得膜层表面光滑、平整。右侧b图均为本发明实施例提供的光刻胶在经处理后在扫描电子显微镜下观察到的坡度角大小。由于本发明实施例提供的光刻胶结构中具有芳香基团,在增强单体与光刻胶体系中的颜料或其他成分的相容性的同时能够增强聚醚链的成膜性;此外,在结构中引入磺酰基还能够增强其在极性溶剂中的溶解度和高温耐热性;由于光刻胶中的聚醚结构有着较好的柔顺性能,具有较低的熔点和溶解性,使光刻胶避免了其在高温硬烤工序后出现的硬度较大、不易弯折下陷的问题,使得形成的坡度角角度较平缓,分别为32.8°、47.6°和55°,满足实际生产中坡度角大于20°,小于65°的标准。
图7和图8分别为现有技术对比实施例1和2中的光刻胶在经处理后在扫描电子显微镜下观察到的表面状态。如图7所示,在对比实施例1中,由于使用的低官能团光刻胶单体在用量上比例过高,例如光刻胶单体A,致使其内部结构在曝光后形成的网状结构的交联度不够,在固化成膜后,膜层表面出现了小孔;如图8所示,在对比实施例2中,由于使用的低官能团光刻胶单体在用量上比例过低,致使其内部结构在曝光固化之后,光刻胶单体在高温后烘过程中进一步的发生了自身交联,造成高温后烘膜层表面有的地方致密,有的地方稀疏,表面易收缩不平滑。
可见,相对于对比实施例中的光刻胶,本发明实施例提供的光刻胶由于在结构中引入了R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰氯两部分结构,并按照一定的比例将其调配混合使用,使得制备得到光刻胶的表面光滑、坡度角平缓。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围。
Claims (14)
1.一种光刻胶单体,其特征在于,所述光刻胶单体具有结构通式I;
其中,R1为氢或甲基;R2为氢、甲基、乙基或丙基;R3为H或C1~C6的烷基;n=1~4;
所述结构通式I中m1、m2及m3的取值范围为50~400。
2.一种光刻胶,其特征在于,所述光刻胶包括权利要求1所述的光刻胶单体或光刻胶单体的混合物。
3.根据权利要求2所述的光刻胶,其特征在于,所述光刻胶还包括碱可溶树脂、颜料分散体、光起始剂、溶剂和助剂,所述光刻胶中各组分的重量份分别为,
光刻胶单体或光刻胶单体的混合物:11.2~21.2份;
碱可溶树脂:7.4~19.8份;
颜料分散体:35.2~57.6份;
光起始剂:1.8~11.9份;
溶剂:11.26~28.5份;
助剂:0.07~0.21份。
4.根据权利要求2或3所述的光刻胶,其特征在于,所述光刻胶单体的混合物由光刻胶单体A、B和C组成,其中,
光刻胶单体A具有结构通式I,并且n=1;
光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2;
光刻胶单体C具有结构通式I,并且n=3;
其中,光刻胶单体A、光刻胶单体B与光刻胶单体C的重量份比为1:2.3~4.3:5.1~5.7。
5.根据权利要求2或3所述的光刻胶,其特征在于,所述光刻胶单体的混合物为光刻胶单体A、B和D组成,其中,
光刻胶单体A具有结构通式I,并且n=1;
光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2;
光刻胶单体D具有结构通式I,并且n=4;
其中,光刻胶单体A、光刻胶单体B与光刻胶单体D的重量份比为1:2.7~3.5:3.3~5.5。
6.根据权利要求2或3所述的光刻胶,其特征在于,所述光刻胶单体的混合物为光刻胶单体B、C和D组成,其中,
光刻胶单体B具有结构通式I,并且n=2;
光刻胶单体C具有结构通式I,并且n=3;
光刻胶单体D具有结构通式I,并且n=4;
其中,光刻胶单体B、光刻胶单体C与光刻胶单体D的重量份比为1:2.3~3.1:4.7~7.5。
7.一种彩色滤光片,其特征在于,所述彩色滤光片包括:
基板;
设置在所述基板上的黑矩阵;和
搭接设置在所述黑矩阵上的彩色滤光层,所述彩色滤光层由权利要求2~6任一项所述的光刻胶形成。
8.一种权利要求1所述的光刻胶单体的制备方法,其特征在于,所述方法包括:
步骤S1:将R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇和R2取代的丙烯酰氯加入到反应容器中;
步骤S2:加入反应溶剂;
步骤S3:在冰浴下,加入催化剂;
步骤S4:通入保护气,升高反应温度至回流,充分反应,得到所述光刻胶单体。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇由聚醚多元醇和R3取代的苯磺酰氯制备而成。
10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇的制备方法包括:
步骤M1:将聚醚多元醇和R3取代的苯磺酰氯加入到溶剂中,恒温搅拌,过滤,留滤液;
步骤M2:用10%的盐酸溶液调整滤液pH值至8~9,析出白色沉淀;
步骤M3:收集白色沉淀,重结晶、烘干,得到可供步骤S1直接使用的R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇。
11.根据权利要求10所述的制备方法,其特征在于,所述步骤M1中的聚醚多元醇、R3取代的苯磺酰氯和溶剂的重量份分别为,
聚醚多元醇:2份;
R3取代的苯磺酰氯:0.7~0.9份;
溶剂:100~160份。
12.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇与所述R2取代的丙烯酰氯、所述反应溶剂及所述催化剂的重量份分别为,
R3取代的苯磺酰氯改性的聚醚多元醇:1份;
R2取代的丙烯酰氯:2.3~6.1份;
反应溶剂:45~135份;
催化剂:0.015~0.035份。
13.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S4中的反应温度为70~80℃,回流反应时间为12~16小时。
14.一种权利要求2~6任一项所述的光刻胶的制备方法,其特征在于,所述方法包括:
步骤Q1:将光起始剂、溶剂和助剂,混合搅拌,至光起始剂溶解;
步骤Q2:将碱可溶树脂、光刻胶单体或光刻胶单体的混合物加入到上述混合溶液中,搅拌至混合溶液呈透明状;
步骤Q3:将颜料分散体加入到上述的混合溶液中,搅拌,得到所述光刻胶。
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PB01 | Publication | ||
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C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |