CN103342726B - 一种降血糖油茶黄酮的制备方法及其应用 - Google Patents
一种降血糖油茶黄酮的制备方法及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种降血糖油茶黄酮的制备及其应用,所述油茶黄酮为山奈酚3-0-[2-O-β-D-木糖-6-O-α-L-鼠李糖]-β-D-葡萄糖苷。本发明相比现有技术具有以下有益效果:本发明所述的降血糖油茶黄酮的制备方法,利用油茶籽榨油后的饼粕,进行降血糖活性成分的制备分离;本发明所得的油茶黄酮可以用作糖尿病药物和保健食品,且降血糖效果好,对人体损害小。
Description
技术领域
本发明涉及药物和保健品领域,特别涉及一种降血糖油茶黄酮的制备方法及其在降血糖药物和保健品中的应用。
背景技术
糖尿病(Diabetesmellitus)是一组以持续高血糖为特征的慢性代谢紊乱综合症。由胰岛素相对或绝对缺乏以及靶组织对胰岛素敏感性降低(胰岛素抵抗)引起,由遗传和环境因素共同作用的结果。据WHO有关资料表明,糖尿病的患病率、致残率和死亡率以及总体健康危害程度已列非传染性疾病的第三位,糖尿病成为继心血管疾病及肿瘤之后,威胁人类健康的第三大疾病。
据统计,国内2型糖尿病患者已达9000万,隐性糖尿病患者也有1.48亿,两者相加达到2.38亿人。此病不仅给患者带来极大的痛苦,生活质量受到很大影响,甚至威胁患者的生命,还给社会带来沉重的经济负担。临床医生和患者都希望有更多、更有效的治疗手段。
目前临床上治疗糖尿病的口服药物有噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂、双胍类、磺酰脲类和非磺酰脲类胰岛素分泌剂以及α-葡萄糖苷酶抑制剂等。
磺酰脲类有甲苯磺酰脲、氯磺丙脲、格列苯脲、格列吡嗪和格列齐特。这类药物除了首次治疗的失败率较高外,易发生继发性失效,约有10%的病人对随后的治疗没有应答。不良反应发生率较高,如过敏、眩晕、肝损伤,主要是低血糖休克和体重增加,尤其是氯磺丙脲、格列苯脲更为常见,因此体重超重的病人不宜用此类药物。
双胍类药物有二甲双胍、苯乙双胍。此类药物虽然在50年代末已用于治疗糖尿病,但不良反应发生率高,主要有明显的消化道副作用和乳酸型中毒,使其应用受限。特别是苯乙双胍因为其严重的不良反应,很多国家已经禁用。
胰岛素增敏剂类药物已上市的代表性药物有罗格列酮等噻唑烷二酮类药物。噻唑烷二酮类药物可直接增强2型糖尿病患者的肝脏、肌肉和脂肪组织对胰岛素的敏感性,主要的作用靶点为过氧化物酶增殖体激活受体γ(PPARγ),使2型糖尿病患者的空腹和餐后血糖降低,且不引起低血糖。近年来发展较快,先后有曲格列酮、罗格列酮、匹格列酮上市,曲格列酮由于严重的肝毒性(肝功能衰竭)而被撤出市场。
一种短效口服胰岛素分泌促进剂有瑞格列奈和那格列奈,主要作用于胰腺的β细胞膜的ATP敏感的钾通道,促进β细胞快速分泌胰岛素。严重低血糖发生率显著低于磺酰脲类药物。它经粪便***,肝肾毒性小,但对β细胞衰竭、糖尿病酮症酸中毒及严重的肝肾损害者禁用。
α-葡萄糖苷酶抑制剂类药物已上市的药物有阿卡波糖、伏格利波糖和米格列醇3种。随着德国拜耳拜糖平(Acatbose)90年代初的上市,在国内外已被公认为是治疗糖尿病的新途径,其主要作用靶点在小肠,因而拜糖平已成为治疗糖尿病的一线药物,并进一步扩大适应症。
发明内容
本发明提供了一种油茶黄酮的制备方法及其在降血糖药物、保健品中的应用。本发明的研究中首次发现了从油茶粕中提取的油茶黄酮,能够用于制备降血糖药物和保健品,且降血糖效果好,对人体损害小。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
一种降血糖油茶黄酮,所述油茶黄酮的结构如下:
所述油茶黄酮为山奈酚3-0-[2-O-β-D-木糖-6-O-α-L-鼠李糖]-β-D-葡萄糖苷。
本发明的另一目的在于体统一种降血糖油茶黄酮的制备方法,油茶黄酮的结构如下:
所述制备方法包括以下步骤:
A.将干燥的油茶粕进行粉碎处理,得到粉碎处理后的油茶粕;
B.在静态或动态条件下,利用溶剂提取粉碎处理后的油茶粕,提取温度为室温~溶剂回流温度,所述溶剂与粉碎处理后的油茶粕的重量份数比为4~14:1,得到油茶黄酮粗提物;
C.通过加热将所述油茶黄酮粗提物浓缩至原油茶粕重量1-5倍的体积,温度为30~39℃,并冷却,得到油茶黄酮初浓缩物;
D.将所述油茶黄酮初浓缩物,利用醇类溶剂进行再提取,并分离除去沉淀得到滤液,所述沉淀用水洗涤1~3次,将得到的洗涤水与所述滤液合并,并进一步浓缩至膏状物;
E.将所述膏状物经过纯化、浓缩、干燥后,即得到所述的降血糖油茶黄酮。
进一步的,步骤B中所述的动态条件为超声波处理;所述提取使用的溶剂为水、醇类或水与醇类的混合物,所述醇类与水的体积比为2~4:5;所述醇类包括甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇。
进一步的,步骤C中所述的浓缩处理,在常压或减压条件下进行,所述减压条件为循环水真空泵,温度为35-75℃。
进一步的,步骤D中所述的分离,包括静置沉淀或过滤;所述的浓缩通过交换柱或膜技术进行,所述交换柱包括大孔树脂、离子交换树脂、活性炭、葡聚糖凝胶。
进一步的,步骤E中所述的纯化是通过溶剂提取、凝胶过滤、大孔树脂、离子交换树脂或吸附柱层析中的一种或几种进行的;所述吸附柱层析所用的吸附剂包括硅胶、氧化铝、纤维素或聚酰胺;所述的浓缩通过交换柱或膜技术进行,所述交换柱包括大孔树脂、离子交换树脂、活性炭、葡聚糖凝胶;所述干燥是通过冷冻干燥或喷雾干燥进行。
本发明的另一目的是通过以下技术方案实现的:
一种降血糖油茶黄酮在制备降血糖药物和保健品中的应用,所述油茶黄酮的的结构如下:
进一步的,所述的药物组合物包括所述的降血糖油茶黄酮和常规药物赋形剂或辅机,所述油茶黄酮占药物组合物重量的0.1~95%。
进一步的,所述药物组合物的给药途径包括肠道、非肠道给药。
进一步的,所述药物组合物的给药剂型包括液体剂型或固体剂型;所述液体剂型包括真溶液类、胶体类、微粒剂型、乳剂剂型、混悬剂型;固体剂型例包括片剂、胶囊、滴丸、气雾剂、丸剂、粉剂、溶液剂、混悬剂、乳剂、颗粒剂、栓剂、冻干粉针剂。
本发明相比现有技术具有以下有益效果:
1、本发明所述的降血糖油茶黄酮的制备方法,利用油茶籽榨油后的饼粕,进行降血糖活性成分的制备分离;
2、本发明所得的油茶黄酮可以用作糖尿病药物和保健食品,且降血糖效果好,对人体损害小。
附图说明
图1样品CSZ-H-1具有降低糖尿病小鼠禁食和非禁食血糖水平的作用。
具体实施方式
实施例1
一种降血糖油茶黄酮,所述油茶黄酮的结构如下:
所述油茶黄酮为山奈酚3-0-[2-O-β-D-木糖-6-O-α-L-鼠李糖]-β-D-葡萄糖苷。
所述降血糖油茶黄酮的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
A.将干燥的油茶粕进行粉碎处理,以增加油茶粕与溶剂的接触面积,提高效率,得到粉碎处理后的油茶粕;所述粉碎处理利用机械粉碎,粉碎处理后的油茶粕的粒度为4~200目;
B.在静态或动态条件下,利用溶剂提取粉碎处理后的油茶粕,提取温度为室温~溶剂回流温度,所述溶剂与粉碎处理后的油茶粕的重量份数比为4~14:1,得到油茶黄酮粗提物;
C.通过加热将所述油茶黄酮粗提物浓缩至原油茶粕重量1~5倍的体积,并冷却,得到油茶黄酮初浓缩物,所述初浓缩物的浓度为1.010~1.400克/毫升;
D.将所述油茶黄酮初浓缩物,利用醇类溶剂进行再提取,并分离除去沉淀得到滤液,所述沉淀用水洗涤1~3次,将得到的洗涤水与所述滤液合并,并进一步浓缩至膏状物;
E.将所述膏状物经过纯化、浓缩、干燥后,即得到所述的降血糖油茶黄酮。
进一步的,步骤B中所述的动态条件为超声波处理,所述超声波处理的功率为50W-400W,超声时间为10~90分钟;所述提取使用的溶剂为水、醇类或水与醇类的混合物,所述醇类与水的体积比为2~4:5;所述醇类包括甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇,优选乙醇。
进一步的,步骤C中所述的浓缩处理,在常压或减压条件下进行,所述减压条件为循环水真空泵,温度为35-75℃。
进一步的,步骤D中所述的分离,包括静置沉淀或过滤;所述的浓缩通过交换柱或膜技术进行,所述交换柱包括大孔树脂、离子交换树脂、活性炭、葡聚糖凝胶,优选大孔树脂、活性炭。
进一步的,步骤E中所述的纯化是通过溶剂提取、凝胶过滤、大孔树脂、离子交换树脂或吸附柱层析中的一种或几种进行的;所述吸附柱层析所用的吸附剂包括硅胶、氧化铝、纤维素或聚酰胺;所述的浓缩通过交换柱或膜技术进行,所述交换柱包括大孔树脂、离子交换树脂、活性炭、葡聚糖凝胶,优选大孔树脂、活性炭;所述干燥是通过冷冻干燥或喷雾干燥进行。
为了检测按照上述方法制备出的油茶黄酮的成分,进行了核磁共振检测,其结果如表1所示。
为了检测本实施例方法得到的降血糖油茶黄酮的降血糖功效,检测了油茶黄酮(编号为CSZ-H-1)的对糖尿病小鼠血糖水平的影响,具体检测方法如下:
正常雄性ICR小鼠,体重22-24g,尾静脉注射四氧嘧啶诱导形成糖尿病小鼠模型,按血糖水平随机分为4组(n=10):model、met、CSZ-H-1,分别灌胃给予水、二甲双胍200mg/kg、CSZ-H-1100mg/kg,每天一次。连续给药12days。清晨,尾尖取血,测定非禁食血糖水平(相当于餐后血糖水平)。给药后禁食2h,尾尖取血,测定禁食血糖水平(相当于空腹血糖水平)。
结果:结果显示(图1A,1B),与model组比较,二甲双胍可明显降低模型小鼠的禁食血糖水平,对非禁食血糖水平无明显作用;样品CSZ-H-1可明显降低禁食及非禁食血糖水平。
实施例2
一种降血糖油茶黄酮制备方法的另一实施例,本实施例是在实施例1的基础上进行的优选方案,所用原料的品质与实施例1相同,本实施例中与实施例1相同的部分,请参照实施例1中公开的内容进行理解,实施例1公开的内容也应当作为本实施例的内容。
所述降血糖油茶黄酮的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
A.取1kg干燥的油茶粕进行粉碎处理,得到粉碎处理后的油茶粕;
B.用10kg石油醚对粉碎处理后的油茶粕进行脱脂处理,得到脱脂处理后的油茶粕;
C.将所述脱脂处理后的油茶粕晾干,用70%的乙醇回流提取,减压回收溶剂,得到油茶黄酮粗提物210g;
D.取200g所述的油茶黄酮粗提物,混悬于水,过滤,上DiaionHP-20(日本三菱化学公司)大孔吸附树脂柱;依次用水、20%乙醇、50%乙醇和95%乙醇洗脱,分别收集相应的洗脱部分;
E.取30g所述大孔吸附树脂柱50%乙醇洗脱部分,与硅胶拌样,进行减压柱层析,洗脱梯度分别为氯仿:甲醇:水=4:1:0.1、7:3:0.5和6:4:0.5,将含有黄酮类化合物的部分合并,然后上硅胶H柱层析,即可得到所述的降血糖油茶黄酮,即油茶黄酮为山奈酚3-0-[2-O-β-D-木糖-6-O-α-L-鼠李糖]-β-D-葡萄糖苷4.0g,纯度为95%。
所述油茶黄酮的纯度利用HPLC方法检测。
实施例3
一种降血糖油茶黄酮制备方法的另一实施例,本实施例是在实施例1的基础上进行的优选方案,所用原料的品质与实施例1相同,本实施例中与实施例1相同的部分,请参照实施例1中公开的内容进行理解,实施例1公开的内容也应当作为本实施例的内容。
所述降血糖油茶黄酮的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
A.取2kg干燥的油茶粕进行粉碎处理,得到粉碎处理后的油茶粕;
B.用20kg石油醚对粉碎处理后的油茶粕进行脱脂处理,得到脱脂处理后的油茶粕;
C.将所述脱脂处理后的油茶粕晾干,用70%的乙醇回流提取,减压回收溶剂,得到油茶黄酮粗提物430g;
D.取410g所述的油茶黄酮粗提物,混悬于水,过滤,上AB-8型大孔吸附树脂柱(天津波鸿树脂科技有限公司);依次用水、20%乙醇、50%乙醇和95%乙醇洗脱,分别收集相应的洗脱部分;
E.取65g所述大孔吸附树脂柱50%乙醇洗脱部分,与硅胶拌样,进行减压柱层析,洗脱梯度分别为氯仿:甲醇:水=4:1:0.1、7:3:0.5和6:4:0.5,将含有黄酮类化合物的部分合并,然后上SephadexLH-20柱层析(瑞典AmershamPharmacia公司),甲醇洗脱,即可得到所述的降血糖油茶黄酮,即油茶黄酮为山奈酚3-0-[2-O-β-D-木糖-6-O-α-L-鼠李糖]-β-D-葡萄糖苷7.5g,纯度为97%。
所述油茶黄酮的纯度利用HPLC方法检测。
实施例4
一种降血糖油茶黄酮制备方法的另一实施例,本实施例是在实施例1的基础上进行的优选方案,所用原料的品质与实施例1相同,本实施例中与实施例1相同的部分,请参照实施例1中公开的内容进行理解,实施例1公开的内容也应当作为本实施例的内容。
所述降血糖油茶黄酮的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
A.取1kg干燥的油茶粕进行粉碎处理,得到粉碎处理后的油茶粕;
B.用10kg石油醚对粉碎处理后的油茶粕进行脱脂处理,得到脱脂处理后的油茶粕;
C.将所述脱脂处理后的油茶粕晾干,用65%的乙醇回流提取,减压回收溶剂,得到油茶黄酮粗提物200g;
D.取410g所述的油茶黄酮粗提物,混悬于水,过滤,上D101型大孔吸附树脂柱(天津欧瑞生物科技有限公司);依次用水、20%乙醇、50%乙醇和95%乙醇洗脱,分别收集相应的洗脱部分;
E.取10g所述大孔吸附树脂柱50%乙醇洗脱部分,与硅胶拌样,进行减压柱层析,洗脱梯度分别为氯仿:甲醇:水=4:1:0.1、7:3:0.5和6:4:0.5,将含有黄酮类化合物的部分合并,然后上中压制备色谱,柱子为5cm×46cm的反相硅胶H柱(YMC公司),流动相为甲醇-水(体积比2:3),检测波长为270nm,流速为30ml/min,即可得到所述的降血糖油茶黄酮,即油茶黄酮为山奈酚3-0-[2-O-β-D-木糖-6-O-α-L-鼠李糖]-β-D-葡萄糖苷3.5g,纯度为97%。
所述油茶黄酮的纯度利用HPLC方法检测。
实施例5
一种降血糖油茶黄酮在制备降血糖药物和保健品中的应用,所述油茶黄酮的的结构如下:
进一步的,所述的药物组合物包括所述的降血糖油茶黄酮和常规药物赋形剂或辅机,所述油茶黄酮占药物组合物重量的0.1~95%。
进一步的,所述药物组合物的给药途径包括肠道、非肠道给药。本发明所述的油茶黄酮或含有它的药物组合物可以单位剂量形式给药,给药途径可为口服、鼻腔、口腔粘膜、皮肤、腹膜或直肠给药等,优选口服给药。本发明油茶黄酮或含有它的药物组合物的给药途径,同样包括注射给药,所述注射包括静脉注射、肌肉注射、皮下注射、皮内注射等。
进一步的,所述药物组合物的给药剂型包括液体剂型或固体剂型;所述液体剂型包括真溶液类、胶体类、微粒剂型、乳剂剂型、混悬剂型;固体剂型例包括片剂、胶囊、滴丸、气雾剂、丸剂、粉剂、溶液剂、混悬剂、乳剂、颗粒剂、栓剂、冻干粉针剂。
本发明提取物的药物组合物可根据本领域公知的方法制备。用于此目的时,如果需要,可将本发明提取物与一种或多种固体或液体药物赋形剂和/或辅剂结合,制成可作为人药或兽药使用的适当的施用形式或剂量形式。
本发明的油茶黄酮可以制成普通制剂、也可以是缓释制剂、控释制剂、靶向制剂及各种微粒给药***。
为了将单位给药剂型制成片剂,可以广泛使用本领域公知的各种载体。关于载体的例子是,例如稀释剂与吸收剂,如淀粉、糊精、硫酸钙、乳糖、甘露醇、蔗糖、氯化钠、葡萄糖、尿素、碳酸钙、白陶土、微晶纤维素、硅酸铝等;湿润剂与粘合剂,如水、甘油、聚乙二醇、乙醇、丙醇、淀粉浆、糊精、糖浆、蜂蜜、葡萄糖溶液、***胶浆、明胶浆、羧甲基纤维素钠、紫胶、甲基纤维素、磷酸钾、聚乙烯吡咯烷酮等;崩解剂,例如干燥淀粉、海藻酸盐、琼脂粉、褐藻淀粉、碳氢钠与枸橼酸、碳酸钙、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、十二烷基磺酸钠等;润滑剂,例如滑石粉、二氧化硅、玉米淀粉、硬脂酸盐、硼酸、液体石蜡、聚乙二醇等。还可以将片剂进一步制成包衣片,例如糖包衣片、薄膜包衣片、肠溶包衣片,或双层片和多层片。
例如为了将给药单元制成丸剂,可以广泛使用本领域公知的各种载体。关于载体的例子是,例如稀释剂与吸收剂,如葡萄糖、乳糖、淀粉、可可脂、氢化植物油、聚乙烯吡咯烷酮、Gelucire、高岭土、滑石粉等;粘合剂,如***胶,黄蓍胶,明胶,乙醇、蜂蜜、葡萄糖溶液、***胶浆、明胶浆、羧甲基纤维素钠、紫胶、甲基纤维素、磷酸钾、聚乙烯吡咯烷酮等;崩解剂,例如干燥淀粉、海藻酸盐、琼脂粉、褐藻淀粉、碳氢钠与枸橼酸、碳酸钙、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、十二烷基磺酸钠、甲基纤维素、乙基纤维素等;崩解抑制剂,例如蔗糖、三硬脂酸甘油酯、可可脂、氢化油等;吸收促进剂,例如季铵盐、硬脂酸盐、硼酸、液体石蜡、聚乙二醇等。还可以将片剂进一步制成包衣片,例如糖包衣片、薄膜包衣片、肠溶包衣片,或双层片和多层片。
例如为了将给药单元制成丸剂,可以广泛使用本领域公知的各种载体。关于载体的例子是,例如稀释剂与吸收剂,如葡萄糖、乳糖、淀粉、可可脂、氢化植物油、聚乙烯吡咯烷酮、Gelucire、高岭土、滑石粉等;粘合剂,如***胶、黄蓍胶、明胶、乙醇、蜂蜜、液糖、米糊等。崩解剂,如琼脂粉、干燥淀粉、海藻酸盐、十二烷基磺酸钠、甲基纤维素等。例如为了将给药单元制成胶囊,将有效成分本发明提物与上述的各种载体混合,并将由此得到的混合物置于硬的明胶胶囊或软胶囊中。也可将有效成分本发明提取物制成微囊剂,混悬于水性介质中形成混悬剂,亦可装入硬囊中或制成注射剂应用。
例如,将本发明所述的油茶黄酮制成注射用制剂,如溶液剂、混悬剂溶液剂、乳剂、冻干粉针剂,这种制剂可以是含水或非水的,可含一种和/或多种药效学上可接受的载体、稀释剂、粘合剂、润滑剂、防腐剂、表面活性剂或分散剂。如稀释剂可选自水、乙醇、聚乙二醇、1,3-丙二醇、乙氧基化的异硬脂醇、多氧化的异硬脂醇、聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯等。另外,为了制备等渗注射击液,可以向注射用制剂中添加适量的氯化钠、葡萄糖或甘油,此外,还可以添加常规的助溶剂、缓冲剂、PH调节剂等。这些辅料是本领域常用的。此外,如需要,也可以向药物制剂中添加着色剂、防腐剂、香料、矫味剂、甜味剂或其它材料。
为达到用药目的,增强治疗效果,本发明的药物或药物组合物可用任何公知的给药方法给药。
本发明提取物药物组合物的给药剂量取决于许多因素,例如所要预防或治疗疾病的性质和严重程度,患者或动物的性别、年龄、体重、性格及个体反应,给药途径、给药次数、治疗目的,因此本发明的治疗剂量可以有大范围的变化。一般来讲,本发明中药学成分的使用剂量是本领域技术人员公知的。可以根据本发明提取物组合物中最后的制剂中所含有的实际药物数量,加以适当的调整,以达到其治疗有效量的要求,完成本发明的预防或治疗目的。本发明的油茶黄酮的每天的合适剂量范围的用量为0.001-100g生药/kg体重,优选为0.01-50g生药/kg体重,最优选为0.05-25g生药/kg体重。上述剂量可以单一剂量形式或分成几个,例如二、三或四个剂量方式给药受限于给药医生的临床经验以及包括运用其它治疗手段的给药方案。每一种治疗所需总剂量可分成多次或按一次剂量给药。本发明的提取物或组合物可单独服用,或与其他治疗药物或对症药物合并使用并调整剂量。
Claims (1)
1.一种降血糖油茶黄酮在制备降血糖药物和降血糖保健品中的应用,其特征在于,所述油茶黄酮的的结构如下:
。
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